PL110955B1 - Method of anionic heterogeneous polymerization - Google Patents

Method of anionic heterogeneous polymerization Download PDF

Info

Publication number
PL110955B1
PL110955B1 PL1976190428A PL19042876A PL110955B1 PL 110955 B1 PL110955 B1 PL 110955B1 PL 1976190428 A PL1976190428 A PL 1976190428A PL 19042876 A PL19042876 A PL 19042876A PL 110955 B1 PL110955 B1 PL 110955B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
graphite
phase
compound
lithium
polymerization
Prior art date
Application number
PL1976190428A
Other languages
English (en)
Other versions
PL190428A1 (pl
Original Assignee
Anvar
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Anvar filed Critical Anvar
Publication of PL190428A1 publication Critical patent/PL190428A1/pl
Publication of PL110955B1 publication Critical patent/PL110955B1/pl

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/20Carbon compounds
    • B01J27/22Carbides
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/02Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • B01J23/04Alkali metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S526/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S526/913Vapor phase polymerization in absence of transition metal containing catalyst

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest- sposób anionowej polimeryzacji heterogenicznej.Pod pojeciem polimeryzacji nalezy rozumiec za¬ równo homopolimeryzaoje jednego rodzaju mono¬ merów, jak i kopolimeryzacje jednego monomeru z komonomerem przynajmniej jednego rodzaju, które posiadaja zdolnosc kopolirheryzacji ze soba.W przypadku pierwszym produkt polimeryzacji okreslony jest jako homopolimer, w drugim nato¬ miast jako kopolimer.W opisie patentowym Stanów Zjedn. Ameryki nr 2965624 omówiony jest sposób wytwarzania synte¬ tycznych kauczuków przez anionowa polimeryza¬ cje heterogeniczna, odpowiadajacy ogólnie powyz¬ szej definicji.W celu prowadzenia polimeryzacji anionowej w fazie heterogenicznej nalezy wytworzyc odpowied¬ nie srodowisko reakcyjne zawierajace: — rozpuszczalnik weglowodorowy, taki jak ali¬ fatyczny rozpuszczalnik, np. heksan lub aromatycz¬ ny rozpuszczalnik, np. benzen, albo alicykliczny na¬ sycony rozpuszczalnik, np. cykloheksan, — przynajmniej jeden monomer, rozpuszczony w powyzszym rozpuszczalniku, posiadajacy sprzezona strukture dienowa, np. butadien-1,3 lub izopren, — przynajmniej jeden katalizator tworzacy za^ wiesine w powyzszym rozpuszczalniku i stanowia¬ cy dwuskladnikowy zwiazek metaliczny w fazie sródwezlowej, zawierajacy wegiel o strukturze gra¬ fitowej, np. grafit oraz przynajmniej jedno cialo 10 15 20 25 30 wprowadzone do wnetrza struktury grafitowej, a mianowicie metal alkaliczny.Omówionymi w przytoczonym wyzej patencie ame¬ rykanskim metalami alkalicznymi, posiadajacymi zdolnosc tworzenia podwójnych zwiazków sródwe- zlowych ze struktura grafitowa byly tylko sód, po¬ tas, rubid, cez, z wylaczeniem litu. Az do chwili obecnej nie zniamo sposobu umozliwiajacego wytwa¬ rzanie podwójnych zwiazków w fazie sródwezlo¬ wej z litem na drodze fizycznej.Francuski opis patentowy 1228027 omawia spo¬ sób anionowej polimeryzacji heterogenicznej, po¬ dobny do opisanego wyzej sposobu. Mimo, ze meta¬ lami wymienionymi w tym patencie francuskim ja¬ ko zdolnymi do tworzenia podwójnych zwiazków w fazie sródwezlowej ze struktura grafitowa sa me¬ tale alkaliczne, to w przykladach dotyczacych zba¬ danych zwiazków podwójnych w fazie sródwezlo¬ wej opisane jest tylko zastosowanie potasu. W rze¬ czywistosci, dla tych samych przyczyn jakie wymie¬ niono wyzej, w momencie zgloszenia patentu fran¬ cuskiego nie bylo fizycznej mozliwosci uzyskiwania podwójnych zwiazków w fazie sródwezlowej z li¬ tem.Znane rózne sposoby wytwarzania dwuskladniko¬ wych zwiazków w fazie sródwezlowej z metalami alkalicznymi, z wyjatkiem litu sa obszernie omó¬ wione w nastepujacych publikacjach: (1) Albert Herold, Bullettn de la Societe Chimiaue de France, str. 999 (1955). 110 9553 We francuskim opisie patentowym Nr 1402947 omówiono sposób wytwarzania dwuskladnikowych zwiazków w fazie sródwezlowej, a zwlaszcza na ba¬ zie litu. Jak podano, sposób ten polegal na wytwa¬ rzaniu najpierw w obecnosci polarnego rozpuszczal¬ nika, np. czterowodorofuranu, zwiazku addycyjnego miedzy wybranym metalem alkalicznym, np. litem i wielopierscieniowym weglowodorem aromatycz¬ nym, np. naftalenem i nastepnym oddzialywaniu roztworem otrzymanego zwiazku addycyjnego na wybrany wegiel o strukturze grafitowej, np. grafit.Mima ia we francuskim opisie patentowym nr 1402947 podkresla sie. fakt, ze omówiony sposób umozliwia wytwarzanie dwuskladnikowych zwiaz¬ ków w fazie sródwezlowej, zwlaszcza podwójnych zwiazków sródwezlowych grafit/lit, to szczególowe badanie krystalograficzne i. termograwimetryczne wykazaly pózniej, ze otrzymane ta droga zwiazki w fazie sródweiowej byly w rzeczywistosci zwiazka¬ mi trójskladnikowymi, a nie dwuskladnikowymi i mogly byc okreslane jako zawierajace zasadniczo: — wegiel o strukturze grafitowej, np. grafit, — metal alkaliczny, np. lit, wprowadzony do sie¬ ci krystalicznej wegla grafityzowanego, — rozpuszczalnik polarny, uzyty do wytwarzania omówionego wyzej zwiazku addycyjnego, równiez wprowadzony do fazy sródwezlowej sieci krystalicz¬ nej wegla grafityzowanego; ogólnie biorac, metal zwiazany byl z rozpuszczalnikiem polarnym, mie¬ dzy plaszczyznami grafitowej struktury wegla.Innymi slowy, sposobem omówionym we francus¬ kim opisie patentowym nr 1402947 wytworzono trój¬ skladnikowe zwiazki w fazie sródwezlowej typu: wegiel grafityzowany/metal alkaliczny/rozpuszczal¬ nik polarny, nie zas dwuskladnikowe zwiazki sród- wezlowe wegiel grafityzowany/metal alkaliczny. Te¬ go rodzaju poprawka w interpretacji uzyskanych wyników dokonana zostala zreszta przez twórców wynalazku omówionego w powyzszym opisie.paten¬ towym francuskim, przy objasnieniach do przykla¬ du I dodatkowego opisu francuskiego opublikowa¬ nego pod nr 2067543.Sposób omówiony we francuskim opisie patento¬ wym nr 1402947 dotyczy zatem wytwarzania wymie¬ nionych wyzej trójskladnikowych zwiazków sród¬ wezlowych z rozpuszczalnikiem polarnym: ten spo¬ sób wytwarzania zostal zbadany i opisany doklad¬ niej w nastepujacych publikacjach: (2) C. Stein, L. Bonnetain, J. Gole; Buli. de la Soc. Chim. de France, str. 3166 (1966), (3) M. Rose, M. Prost, J. Gole, Comptes Rendus de 1'Academic des Sciences de Paris, T. 265 C, str. 616 (1967), (4) Co-Ninh Duc, J. Gole, Journal de Chimie Phy- siaue, T. 6, 986 (1972).Teoretyczne mozliwosci otrzymywania trójsklad¬ nikowych zwiazków w fazie sródwezlowej: wegiel grafityzowany/metal alkaliczny/weglowodór aroma¬ tyczny omówiono w pracy: (5) I. B. Rashkov, I. M. Panayotov, N. R. Tyutyul- kov: Buli, de la Soc. Chim. de France, T. 5—6, s. 1271 (1975)..Tak wiec znane byly dotychczas: — wszystkie dwuskladnikowe zwiazki: Wegiel 0955 4 grafityzowany/metal alkaliczny w fazie sródwezlo¬ wej, za wyjatkiem zwiazków litu, — w próbach" z litem otrzymane byly jedynie trój¬ skladnikowe zwiazki i wegiel grafityzowany/metal 5 alkaliczny (lacznie z litem) /rozpuszczalnik polarny, za wyjatkiem zwiazków z weglowodorem aromatycz¬ nym.Powyzsze wnioski ulegly modyfikacji, gdyz w os¬ tatnim okresie otrzymano dwuskladnikowe zwiazki io w fazie sródwezlowej wegiel grafityzowany/lit, spo¬ sobem opisanym w nastepujacej publikacji: (6) D. Guerard, A. Herold: Conpt. Rend. de 1'Acad. des Sci. de Paris, t. 275 C, s. 571 (1972).W zaistnialej sytuacji w dziedzinie heterogenicz- !5 nej polimeryzacji anionowej monomeru dienowego sprzezonego uznano za celowe: — przeprowadzenie prób zastosowania w charak¬ terze katalizatorów nowych dwuskladnikowych zwiazków w fazie sródwezlowej: wegiel grafityzo- 20 wany/lit, — przeprowadzenie prób wytworzenia z tych no¬ wych zwiazków trójskladnikowych zwiazków w fa¬ zie sródwezlowej: wegiel grafityzowany/lit/weglowo- * dór aromatyczny oraz przeprowadzenie doswiadczen 25 nad zastosowaniem tych ostatnich zwiazków jako katalizatorów lub w ich braku zastosowaniem mie¬ szanin odpowiedniego weglowodoru aromatyczne¬ go z dwuskladnikowym zwiazkiem sródwezlowym wegla grafitowanego z litem. 30 w przeprowadzonych badaniach zsyntezowano nowe trójskladnikowe zwiazki w fazie sródwezlo¬ wej: wegiel grafityzowany/lit/weglowodór aroma¬ tyczny. Okazalo sie, ze te nowe zwiazki jak równiez zwiazki w fazie sródwezlowej: wegiel grafitowany/ 35 /lit sa szczególnie dobrymi katalizatorami w hetero¬ genicznej polimeryzacji anionowej, zapewniajacym mi dobry przebieg procesu, podobny do procesu po¬ limeryzacji homogenicznej.Wedlug wynalazku sposób prowadzenia procesu * 40 heterogenicznej polimeryzacji anionowej, polega na tym, ze reakcje polimeryzacji mieszaniny reakcyj¬ nej zawierajacej przynajmniej jeden monomer o strukturze dienowej, sprzezonej prowadzi sie w obecnosci przynajmniej jednego katalizatora zawie- *5 rajacego wegiel o strukturze grafitowej i wprowa¬ dzony do tej struktury metaliczny lit.Stosowanie tego sposobu doprowadzilo do naste¬ pujacego nieoczekiwanego stwierdzenia: Ogólnie biorac, jezeli wybierze sie lit w charakte- 50 rze katalitycznego metalu alkalicznego, a w szcze¬ gólnosci jezeli w charakterze katalizatora wybierze sie dwuskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlowej — wegiel graflityzowainy/lit, np. dwuskladnikowy - zwiazek sródwezlowy grafit/lit, to otrzymuje sie ho- 55 mopolimery i kopolimery o mikrostrukturach nie rózniacych sie w zasadniczy sposób od mikrostruk¬ tur uzyskiwanych w przypadku stosowania innych sposobów polimeryzacji anionowej, zwlaszcza w fa¬ zie jednorodnej, przy stosowaniu katalizatora takie- oo go, jak n-butylo-lit.Jest to wynik nieoczekiwany, ze wzgledu na nas¬ tepujace przeslanki naukowe: — Sadzic mozna, ze dzialanie katalityczne zwiaz¬ ków grafitu w fazie sródwezlowej zalezne jest od 65 mozliwosci wnikania monomeru i ewentualnie ko-110 955 6 monomeru do wnetrza plaszczyzn grafitowych tych zwiazków; im wiekszy jest odstep miedzy tymi plaszczyznami, tym wiecej monomerów ma latwy dostep do centrów aktywnych zwiazków sródwezlo- wych i tym wiecej lancuchów wieloczasteczkowych ma moznosc normalnego wzrostu, i na odwrót, — Odstep miedzy plaszczyznami grafitowymi za¬ lezny jest od promienia atomowego metalu zwia¬ zanego w fazie sródwezlowej; im jest on mniejszy, tym mniejszy jest odstep miedzy plaszczyznami grafitowymi — i naodwrót, — Lit posiada stosunkowo maly promien atomo¬ wy, w porównaniu z promieniami atomowymi in¬ nych metali alkalicznych, co w zasadzie powinno doprowadzic do trudnosci wnikania monomeru i ewentualnie komonomeru pomiety plaszczyzny sieci krystalicznej grafitu zwiazku w fazie sródwe¬ zlowej, a tym samym do trudnosci wzrastania lan¬ cuchów wieloczasteczkowych; tymczasem, jak wy¬ kazano dalej, zadnych takich trudnosci nie obser¬ wuje sie, pod warunkiem doboru odpowiednich wa¬ runków roboczych, W szczególnosci ze wzgledu na to, ze srodowisko reakcyjne wedlug wynalazku zawiera weglowodór aromatyczny, z którym kontaktowany jest równiez monomer dienowy, zazwyczaj uzyskuje sie mikro¬ struktury wielkoczasteczkowe, bardzo zblizone do uzyskiwanych przy stosowaniu innych sposobów po¬ limeryzacji anionowej, zwlaszcza w fazie jednorod¬ nej, z katalizatorem takim jak n-butylo-lit.Stanowi to równiez nieoczekiwany wynik, fesli uwzgledni sie te same co uprzednio przeslanki na¬ ukowe.W przypadku stosowania weglowodoru aroma¬ tycznego i dwuskladnikowego zwiazku w fazie sródwezlowej grafit/lit, udowodniono w wiekszosci przypadków ponadto, ze „in situ", w obrebie sro¬ dowiska reakcyjnego wytwarzany jest trójskladni¬ kowy zwiazek sródwezlowy, zawierajacy: — wegiel o strukturze grafitowej, np. grafit, — lit wprowadzonjr-do wnetrza struktury grafito¬ wej, — oraz weglowodór aromatyczny, równiez wpro¬ wadzony do wnetrza struktury grafitowej, udowodniono równiez, ze ten trójskladnikowy zwiazelc w fazie sródwezlowej stanowi katalizator reakcji polimeryzacji.Istnienie takiego trójskladnikowego zwiazku w fazie sródwezlowej tlumaczy bez watpienia uzys^ kane, omówione poprzednio wyniki. Mozna zreszta wykorzystac podobienstwo wyników, poniewaz za¬ miast wytwarzania „in situ" wspomnianego wyzej trójskladnikowego zwiazku w fazie sródwezlowej, wytwarza sie go poza reakcyjnym srodowiskiem procesu polimeryzacji przez kontaktowanie ze soba odpowiedniego zwiazku dwuskladnikowego i weglo¬ wodoru aromatycznego, sposobem objasnionym teo¬ retycznie w pracy (5), i wprowadzenie wytworzonego ta droga zwiazku dwuskladnikowego do srodowiska reakcyjnego.Omawiany trójskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlowej mozna rzeczywiscie otrzymywac przez kontaktowanie odpowiedniego dwuskladnikowego zwiazku w fazie sródwezlowej, z roztworem weglo¬ wodoru sródwezlowego w rozpuszczalniku alifaty¬ cznym, w temperaturze od —20 do +120°C, korzyst¬ nie w temperaturze od 5 do 60°C, w ciagu 1—30 dni, przy nieustannym mieszaniu. W celu usuniecia wszelkich sladów wilgoci lub zwiazków stanowia- 5 cych donory protonów, weglowodór aromatyczny i rozpuszczalnik winny byc starannie oczyszczone.- Taki proces prowadzi sie w warunkach obnizonego cisnienia lub w atmosferze obojetnego gazu. Nowe zwiazki wytworzone sposobem wedlug wyiaalazku w oczyszcza sie przez odsaczanie pod zmniejszonym cisnieniem lub w atmosferze gazu obojetnego.Z drugiej strony, przy prowadzeniu procesu ho- mopolimeryzacji 1,3—butadienu lub izoprenu w wyzej okreslonych warunkach roboczych, stwier- 15 dzono nieoczekiwanie, ze uzyskiwane polimery po¬ siadaja polaczenia glównie miedzy atomami wegla na pozycjach 1—4, co jest przyczyna stosunkowo niskich wartosci temperatury przemiany w stan szklisty i korzystnych, wlasciwosci elastomerycznych. * Ponadto, prowadzac sposobem wedlug wynalazku proces kopolimeryzacji izoprenu (monomeru dieno- wego) ze styrenem (komonomerem a-olefinowym posiadajacym zdolnosc kopolimeryzacji z monome¬ rem dienowym), stwierdzono nieoczekiwanie, ze 25 otrzymywane sa kopolimery statyczne o strukturze bardzo zblizonej^ do struktury naprzemianleglej, gdy mozna bylo oczekiwac powstania kopolimerów sekwencyjnych.Stanowi to wynik o znaczeniu podstawowym, w * sytuacji gdy statystyczne kopolimery styren-izopren znane w handlu pod nazwa SBR lub GRS wytwarza sie aktualnie na skale przemyslowa przez prowa¬ dzenie reakcji miedzy rodnikami w emulsji, a w skali doswiadczalnej — za pomoca reakcji aniono- 35 *wej w roztworze. Sposób wedlug wynalazku stwa¬ rza wiec nowa droge wytwarzania okreslonych wy¬ zej kopolimerów i polega na prowadzeniu reakcji anionowej w fazie heterogenicznej, wraz ze wszyst¬ kimi plynacymi z tegp rozwiazania zaletami. Glów- 40 na z nich stanowi to, ze w przeciwienstwie do mi¬ krostruktur uzyskiwanych przy stosowaniu zna¬ nych sposobów polimeryzacji anionowej w fazie je¬ dnorodnej, w przypadku stosowania sposobu we¬ dlug wynalazku mikrostruktura 1-4-cis dienu nie 45 ulega istotnym zmianom.Kopolimery styrenu z izoprenem wytworzone spo¬ sobem wedlug wynalazku wykazuja ponadto znacz¬ nie nizsza temperature przejscia w stan szklisty i duzo lepsze wlasciwosci elastomeryczhe, od wlas- 50 ciwosci kopolimerów styrenu z izoprenem wytwa¬ rzanych znanymi sposobami polimeryzacji rodniko¬ wej w emulsji. Temperatura przejecia w stan szklis¬ ty dla kopolimeru styrenowo-izoprenowego wytwo¬ rzonego sposobem wedlug wynalazku i zawieraja7 W cego 41% molowych styrenowych czlonów lacza¬ cych wynosi zatem —43°C, podczas gdy dla kopoli¬ meru o identycznym skladzie i wytworzonego dro¬ ga polimeryzacji rodnikowej w emulsji, tempera¬ tura przejscia w stan szklisty wynosi —6°C. 60 Ujmujac ogólnie, stwierdzic mozna ze sposób we¬ dlug wynalazku umozliwia wytwarzanie licznych polimerów i kopolimerów aktualnie stojacych do dyspozycji, przy wykorzystaniu procesu anionowego w fazie heterogenicznej, calkowicie róznego od ak- W tualnie stosowanych w przemysle sposobów.7 Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie po¬ nadto nastepujacymi drugorzednymi cechami zna¬ miennymi: Jesli stosowany jest dwuskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlowej — wegiel grafityzowany/lit, to w gre wchodzi w pierwszym rzedzie dwuskladniko¬ wy zwiazek grafit/lit o wzorze sumarycznym LiCjn, w którym n przyjmuje wartosc w zakresie l sumaryczny wzór dla takiego zwiazku wyznaczyc mozna przy wykorzystaniu metod fotometrii plo¬ mieniowej i/lub analizy termograwimetrycznej, — reakcje polimeryzacji prowadzic mozna spo¬ sobem wedlug wynalazku zarówno w fazie cieklej, jak i gazowej; mozliwe jest równiez prowadzenie tego procesu miedzy stalymi substancjami, — jezeli reakcje polimeryzacji prowadzi sie w fazie cieklej, to srodowisko reakcyjne zawiera np. rozpuszczalnik, w którym rozpuszczony jest mano- mer i w którym katalizator tworzy zawiesine; roz¬ puszczalnik ten wybrany jest sposród grupy obej¬ mujacej nastepujace rozpuszczalniki weglowodoro¬ we: nasycony alifatyczny rozpuszczalnik o prostym lub rozgalezionym lancuchu oraz rozpuszczalnik nasycony alicykliczny, — jesli reakcje polimeryzacji prowadzi sie w roz¬ tworze, a srodowisko reakcji zawiera weglowodór aromatyczny, to w charakterze rozpuszczalnika mo¬ zna wykorzystywac badz to ten ostatni, badz tez ; mozna rozpuszczac weglowodór aromatyczny w sto¬ sowanym rozpuszczalniku, jesli omówiony weglowo¬ dór stanowi stala substancje.Weglowodory aromatyczne wchodzace w sklad zwiazków sródwezlowych, które mozna stosowac przy realizacji sposobu wedlug wynalazku sklasyfi¬ kowac mozna w nastepujacy sposób: — benzen i jedno-, dwu-, trój- oraz poli-alkilo- benzeny o lancuchu prostym i rozgalezionym, takie jak toluen, ksylen, etylobenzen, izobutylobenzen itd., — benzeny podstawione rodnikami alkilenowymi, takie jak a-metylostyren, 1,1-dwufenyloetylen, — weglowodory aromatyczne, takie jak dwufe¬ nyl ,trójfenyl i inne, — aromatyczne weglowodory wielopierscieniowe, takie jak naftalen, antracen, fenylonaftalen i inne.Wszystkie rodzaje wegla o strukturze grafitowej lub plytkowej, które mozna stosowac zgodnie z is¬ tota wynalazku, posiadaja siec krystaliczna podob¬ na lub identyczna do dobrze znanej krystalicznej sieci grafitu. Mozna tutaj przytoczyc w charakterze przykladu nastepujace materialy: grafit, pewne ga¬ tunki sadzy z wejgli grafityzowanych, zwlaszcza ga¬ tunki stosowane w charakterze wypelniaczy do kau- . czuku, sadze, pirografit, wegiel aktywny i inne.Przy realizacji sposobu wedlug wynalazku stosuje sie nasycony 'rozpuszczalnik alifatyczny lub alicy¬ kliczny, zazwyczaj o 5—10 atomach wegla. Mozna tu przykladowo wymienic nastepujace substancje: butadien-1,3; izopren; 2,3-dwumetylo-butadien-l,3; 2-metylo-pentadien-l,3; piperylen; 2,3-dwumetylo- -pentadien-1,3; 2-metylo-3-etylo-pentadien-l,3; 2- -fenylo-butadien-1,3; 2,3-dwuetylo-oktadien-l,3.Przy realizacji sposobu wedlug wynalazku stoso- \ wac mozna komonomery wybrane sposród zwiazków posiadajacych zdolnosc kopolimeryzacji z monome- 1955 rami, a zwlaszcza a-olefiny, takie jak styren i inne rózne alkilóstyreny.Do polimerów wytwarzanych sposobem wedlug wynalazku mozna znanymi sposobami dodawac wy- 5 pelniaczy, mozna poddawac je procesom wulkaniza¬ cji oraz procesom obróbki, podobnym do stosowa¬ nych dla kauczuków naturalnych.Stosujac sposób wedlug wynalazku prowadzi sie doswiadczenia w nastepujacych warunkach robo- io czych: — monomery i rozpuszczalniki oczyszcza sie zna- , nymi sposobami, stosowanymi w przypadku prowa¬ dzenia anionowych procesów polimeryzacji i omó¬ wionymi np. w nastepujacych publikacjach: IB (7) I. M. Panayotov, I. B. Rashkov: Journal of Polymer Science, Cz. Al, t. 10, s. 1276 (1972), (8) I.. M. PanaylOtoy, I. B. Rashkov, Journ. of Po- lym. ScL, Cz. Al, t. 11, s. 2615, (1973), (9) I. M. Panayotov, I. B. Rashkov: Makromole- * cular Chemie, t. 175, s. 3305, (1975), (10) A. Essel, Q. T. Pham, J. Gole: Journ. of Po- lym. Sci, Cz. Al, t. 11, s. 1851, (1973).Dwuskladnikowe zwiazki litu w fazie sródwezlo¬ wej wytwarza sie sposobem opisanym w pracy (6), 25 stosujac w charakterze materialu wyjsciowego roz¬ drobniony grafit madagaskarski; w rezultacie otrzy¬ muje sie naogól dwuskladnikowe zwiazki w fazie sródwezlowej, o wzorze sumarycznym LiC^. Próbki wytworzonych Xa droga katalizatorów wazy sie i pa* » kuje w warunkach obnizonego cisnienia.Wszystkie reakcje polimeryzacji, czy to homopo- limeryzacjij czy tez kopolimeryzacji, prowadzi sie przy realizacji sposobu wedlug wynalazku w wa¬ runkach znanych jako typowe dla polimeryzacji 36 anionowej, to znaczy bez dostepu powietrza i wilgo* ci, w atmosferze gazu obojetnego. Takie warunki doswiadczalne omówione sa szczególowo np. w opi¬ sie patentowym Stanów Zjednoczonych Am. nr 2695624 oraz we francuskim opisie patentowym nr * 1228027.Wspomniane wyzej reakcje polimeryzacji prowa¬ dzi sie takze w reaktorach szklanych, wyposazonych w zlacza kruche i zatopionych w warunkach silnie obnizonego cisnienia. Na ogól biorac, do reaktora 45 wprowadza sie najpierw 80 ml wybranego rozpusz¬ czalnika, nastepnie zas wprowadza sie katalizator i bezposrednio potem 5 ml wybranego monomeru.Temperatura polimeryzacji miesci sie naogól w gra¬ nicach miedzy —80 i +30°C, a stosujac zmiany ich 50 wartosci mozna wplywac na mikrostrukture wytwa¬ rzanych polimerów.Konfiguracje polimerów wytworzonych sposobem wedlug wynalazku okresla sie na podstawie badan MRJ przy wysokiej zdolnosci rozdzielczej, przy po- 55 mocy spektrometru VARIAN DA 60 IL pracujacego przy 60 MHz. Wytworzone polimery bada sie po roz¬ puszczeniu w deuteryzowanym benzenie. Stosowany sposób analizy opisany jest w: (11) Q. T. Pham, Polymers Letters, t. 8, 723-9 »' U97p).Oznaczenia ciezarów czesteczkowych polimerów wytworzonych sposobem wedlug wynalazku wyko¬ nuje sie metoda chromatografii na zelu przepuszczal¬ nym, stosujac zestaw 5 kolumn wypelnionych krze- •5 mionka w formie kuleczek, okreslanych nazwa110 955 9 10 (12) H. Benoit Z. Grubisic, P. Rempp, D. Decker, J. G. Zilliox: Journal de Chimie Physiaue, t. 63, s. 1507, (1966), (13) Z. Grubisic, P. Rempp, H. Benoit: Journ. of Polym. Sci., t. B5, 753 (1967).Wartosc temperatury przejscia w stan szklisty okresla sie na podstawie róznicowej analizy termi¬ cznej przy pomocy mikroanalizatora termicznego DU PONTa, wyposazonego w komórke DSC i pra¬ cujacego z podwyzszaniem temperatury o 10°C/1 mi¬ nute.Tabele 1, 2, 3 dotycza, odpowiednio polimeryzacji butadienu (5 cm3 monomeru w 80 cm3 rozpuszczal¬ nika), polimeryzacji izoprenu (5 cm8 monomeru w 80 cm3 rozpuszczalnika) i kopolimeryzacji izoprenu i styrenu. Tabela 4 zawiera dane ilustrujace wplyw ilosci uzytego katalizatora C12Li na czas polimeryza¬ cji izoprenu- Tabela 1 Katalizator Dwuskladni¬ kowy zwia¬ zek w fazie sródwezlowej dla wzoru su¬ marycznego LiCl2 Roz¬ pusz¬ czalnik cyklohe¬ ksan cyklo¬ heksan toluen; cyklo¬ heksan Czas polime¬ ryzacji, h 42 100 100 Masa grafitu w dwusklad¬ nikowym zwiazku sród- wezlowym w reaktorze g 0,0669 0,0994 0,1024 Wydaj¬ nosc polime¬ ryzacji 15,4 51,3 21,5 Mn 240900 (14) C. A. Vranek: Journal of Polymer Science, cz. Al, t. 9, s. 2273 (1971).Mw T Mn 1,22 Konfigura¬ cje mikro- struktu- ralne 1—4 55 90 88 cis 42,# 1—2 45 10 12 trans 52,2 Tempera- tura przejs¬ cia w stan szklisty, °C —26 —96 —95 5,0 Mn — srednia liczbowa masa czasteczkowa Mw— srednia wagowa masa czasteczkowa I — wskaznik zwielokrotnienia masy czastecz-kowej Tabela 2 Katalizator Dwuskladni¬ kowy zwiazek w fazie sród¬ wezlowej dla wzoru suma¬ rycznego LiCi2 Lit w fazie jednorodnej Potas w fazie jednorodnej Rozpusz¬ czalnik Cyklo¬ heksan Cyklohe ksan benzer Cyklo¬ heksan Czas polime¬ ryzacji h 168 66 Masa grafitu w dwuskladni¬ kowym zwiaz¬ ku w fazie sródwezlowej wprowadzo¬ nym do reak¬ tora, g 0,0318 0,0505 Wydajnosc polimery¬ zacji 80,0 53,0 Rn . 240 (11) Rn 1,80 2,88 (15) A. Essel, R. Salle, J. Gole: Journal of Poly¬ mer Science, cz. Al, t. 13, s. 1853 (1975).Publikacja (15) %i Mikro¬ struktura: 1—4 cis, 1—4 trans, 1—2 3—4 44 35 0 21 64 27 0 9 73 22 0 5 62 30 0 8 22 37 5 36 Temperatu¬ ra przej¬ scia w stan szklis¬ ty, dC —53 —64 —41 Rn -— sredni promien bezwladnosci, liczbowy Rw — sredni masowy promien bezwladnosci „spherosil" i oznaczonych odpowiednio symbolami: X OA 200, X OB 75, X OB 30, X OA 400, X OC 005.W charakterze eluentu stosuje sie czterowodorofu- ran krazacy we wspomnianych wyzej kolumnach, przy czym natezenie przeplywu wynosi 1 ml/l mi- 5 nute. Wzorcowanie przeprowadza sie przy uzyciu wzorców polistyrenu o znanym ciezarze czastecz¬ kowym. Ciezary czasteczkowe polimerów wytwo¬ rzonych sposobem wedlug wynalazku okresla sie za pomocarównania: io log(n) M = 1,693 log VG—1,41 opierajac sie na uniwersalnym wzorcowaniu Beno¬ ita i Grubisica, przy czym (n) oznacza lepkosc istot¬ na polimeru, M oznacza sredni ciezar czasteczkowy 15 oraz V0 oznacza objetosc wyeluowanej próbki. Za¬ gadnienie to omówione jest w nastepujacych publi¬ kacjach:U 110 955 Tabela 3 | Warunki doswiadczalne Poczatkowy % styrenu, molowe procenty: 46,6 34,3 Sposób wprowa¬ dzenia sty¬ renu: Z izopre- nem Na 15 go¬ dzin przed izoprenem Czas polime¬ ryzacji, h '66 116 Masa grafitu w dwusklad¬ nikowym zwiazku sród- wezl. wprowa¬ dzonym do re¬ aktora, g 0,1908 0,1496 12 Wyniki % wla¬ czonego styrenu, molowy 41. 11,5 wydaj¬ nosc su¬ marycz¬ na, % 51 45 wydajnosd,, w odnie¬ sieniu do styrenu, % 43,4 15,9 wydajnosc w odnie¬ sieniu do izoprenu, % ' . 59,2 67 temperatu¬ ra przejs¬ cia w stan szklisty, °C —43 —52 , Uwaga: prdby nr 1 i 2 wykonano przy: — calkowitym stezeniu monomeru i komonomeru rzedu 10%, w odniesieniu do rozpuszczalnika — stosunku izoprenu do styrenu okolo 1/1 Tabela 4. Wplyw ilosci katalizatora C^Li na czas polimeryzacji izoprenu Rozpusz¬ czalnik Cyklohe¬ ksan - v Cyklohe- r ksan Toluen Benzen Masa gra¬ fitu, g 0,032 0,149 0,0505 0,129 Czas re¬ akcji, h 168 24 66 26 Wydajnosc, ¦ % •¦ 80,0 82,0 53,0 66,0 Wyniki doswiadczen zestawione w tabelach 1—4 • zinterpretowac mozna w nastepujacy sposób: W przypadku sprzezonych dienów (tabele 1 i 2), a mianowicie butadienu i izoprenu, stwierdzono nie¬ oczekiwanie, ze uzyskiwane mikrostruktury nie róz¬ nia sie w zasadniczy sposób od struktur otrzymy¬ wanych wp fazie jednorodnej, równiez w procesie po¬ limeryzacji anionowej.Na podstawie zamieszczonych w tabeli 1 i 2 wy¬ ników dotyczacych dienów sprzezonych, stwier¬ dzono nieoczekiwanie, ze uzyskane polimery wyka¬ zuja przewazajaca czesc polaczen na pozycjach 1 i 4, posiadajac stosunkowo niskie temperatury przej¬ scia w stan szklisty, co nadaje uzyskiwanym poli¬ merom dobre wlasciwosci elastometryczne.Rozpatrujac w dalszym ciagu dane zamieszczone w tablicy 1 i 2 odnoszace sie do dienów sprzezonych i porównujac Je z wynikami dla tego samego po¬ limeru wytworzonego w obecnosci rozpuszczalnika alicyklicznego nasyconego (cykloheksan^ i w obec¬ nosci rozpuszczalnika aromatycznego (toluen) stwierdzono nieoczekiwanie, ze jesli uzyty jest roz¬ puszczalnik Jtypu aromatycznego, to otrzymuje sie znacznie .wiecej polaczen miedzy pozycjami 1 i 4, a struktura polimeru jest bardziej zblizona do struk¬ tury kauczuków naturalnych, niz w przypadku za¬ stosowania rozpuszczalnika typu nasyconego. so 35 40 45 50 55 Efekt ten mozna wyjasnic ex post istnieniem, w przypadku rozpuszczalnika aromatycznego, trój¬ skladnikowych zwiazków grafit/lit/rozpuszczalnik w fazie sródwezlowej. Wystepowanie takich zwiaz¬ ków moze byc wykazane, za pomoca doswiadczen polegajacych na przeprowadzeniu reakcji samego dwuskladnikowego zwiazku grafit/lit w fazie sród- wezlowej z rozpuszczalnikiem i poddanie próbek zmodyfikowanych tym sposobem zwiazków w fazie sródwezlowej badaniem dyfrakcji promieni rentge- nowskicn, np. przy uzyciu antykatody miedzianej lub kobaltowej.W stosunku do obrazu dyfrakcyjnego wyjsciowego dwuskladnikowego zwiazku w fazie sródwezlowej obserwuje sie pojawienie nowych prazków dyfrak¬ cyjnych, co wskazuje na zmiane struktury wyjscio¬ wego zwiazku. W oparciu o analize elementarna zmodyfikowanego zwiazku sródwezlowego mozna wykazac, ze zmianie ulega sumaryczny sklad che¬ miczny wyjsciowego zwiazku.Oznacza to wiec, ze wnikanie rozpuszczalnika aro¬ matycznego do wnetrza sieci krystalicznej grafitu prowadzi do zwiekszenia odleglosci miedzy plasz¬ czyznami grafitowymi. Mozna tym ex post wytlu¬ maczyc wyniki uzyskane w przypadku dienów roz¬ puszczonych w rozpuszczalniku aromatycznym; jest zreszta faktem, ze monomery moga wnikac wtedy latwiej do wnetrza struktury grafitowej.Rozpatrujac dla dienów sprzezonych chromatogra- my na zelu przepuszczalnym dla uzyskanych poli¬ merów, to znaczy dokonujac analizy ich krzywych polidyspersji, nieoczekiwanie stwierdza sie, ze roz¬ klad ciezarów czasteczkowych polimerów wytwo¬ rzonych sposobem wedlug wynalazku jest stosun¬ kowo waski, w porównaniu z analogicznymi wyni¬ kami dla polimerów wytwarzanych znanymi sposo¬ bami w obecnosci katalizatorów heterogenicznych.Rozpatrujac w dalszym ciagu dane odnoszace sie do dienów sprzezonych i zamieszczone w tablicy 4, zauwazyc mozna, ze zwiekszenie ilosci katalizatora prowadzi do skrócenia czasu reakcji nieodzownego dla osiagniecia równowaznych lub nawet zwiekszo¬ nych wydajnosci reakcji.13 Przy rozpatrywaniu przypadku kopolimeryzacji styrenu z izoprenem sposobem wedlug wynalazku (patrz tablica 3), nieoczekiwanie stwierdza sie, ze otrzymywane sa kopolimery statyczne, bardzo zbli¬ zone do kopolimerów przemiennych, o czym swiad¬ cza nastepujace fakty: — wydajnosci reakcji polimeryzacji dla styrenu i izoprenu sa porównywalne, co wskazuje na prze- miennosc wytworzonego 'polimeru, — wytworzone polimery wykazuja tylko jedna wartosc temperatury przejscia w stan szklisty; nie sa to wiec kopolimery sekwencyjne, — analiza MRJ, uwzgledniajaca 128 nagromadzo¬ nych elementów widma wykazuje pojedyncze i bar¬ dzo waskie pasmo rezonansu protonów (p+m+o) pierscienia aromatycznego styrenu; dowodzi to, ze srednica dlugosci sekwencji styrenu jest bardzo ma¬ la i zawsze nizsza od 5 (powyzej 5 w widmie MRJ pojawia sie pik charakterystyczny dla protonu o), — znaczna wartosc odsetka styrenu w lancuchu wielkoczasteczkowym wskazuje ponadto na ten¬ dencje do przemiennosci w rozmieszczeniu czlonów izoprenowych i styrenowych; potwierdzeniem tego jest anomalnie niska wartosc temperatury przejscia dla polimeru wytworzonego sposobem wedlug wy¬ nalazku, w stosunku do takiego samego odsetka styrenu; wiadomo jest, ze wystepowanie struktu¬ ry przemiennej powoduje zmniejszenie wzajemnych oddzialywan miedzy czlonami styrenowymi tego sa¬ mego lancucha i zwiekszenie jego elastycznosci.Wynik ten jest zaskakujacy, gdyz wiadomo jest, ze w fazie jednorodnej oraz w srodowisku niepolar- nym izopren wykazuje tendencje polimeryzacji ze styrenem, oraz, ze w tych warunkach mozliwe jest wytwarzanie jedynie kopolimerów sekwencyjnych.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób anionowej polimeryzacji heterogenicz¬ nej, w obecnosci katalizatora zawierajacego wegiel o strukturze grafitowej i metal alkaliczny, znamien¬ ny tym, ze reakcje polimeryzacji mieszaniny reak¬ cyjnej zawierajacej przynajmniej jeden monomer o strukturze dienowej sprzezonej prowadzi sie w 0 955 14 obecnosci przynajmniej jednego katalizatora zawie¬ rajacego wegiel o strukturze^grafitowej i metalicz¬ ny lit, wprowadzony do tej struktury. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do 5 srodowiska reakcyjnego wprowadza sie dodatkowo weglowodór aromatyczny. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie trójskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlowej, zawierajacy wegiel o struk- !0 turze grafitowej, lit wprowadzony do wnetrza struk¬ tury grafitowej oraz weglowodór aromatyczny, rów¬ niez wprowadzony do wnetrza tej struktury. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze trójskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlowej wy- 15* twarza sie im situ, w srodowisku reakcyjnym, przez, kontaktowanie w tym srodowisku reakcyjnym dwu¬ skladnikowego zwiazku sródwezlowego wegiel gra- fityzowany/lit z. weglowodorem aromatycznym. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 20 jako dwuskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlo¬ wej stosuje sie dwuskladnikowy zwiazek grafitAit o wzorze sumarycznym LiC§n, w którym n zawarte jest w granicach l 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym^ ze 25 polimeryzacje prowadzi sie w fazie cieklej, w obec¬ nosci rozpuszczalnika, stanowiacego osrodek dys¬ persyjny dla katalizatora i w którym rozpuszczony jest monomer. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze 30 stosuje sie weglowodór aromatyczny rozpuszczony w rozpuszczalniku. 8. Sposób wedlug zastrz, 7, znamienny tym, ze stosuje sie rozupszczalnik, który stanowi weglowo¬ dór nasycony alifatyczny o prostym lub rozgalezio- 35 nym lancuchu oraz weglowodór nasycony alicyk- liczny. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze procesowi homopolimeryzacji poddaje sie butadien- -1,3 i izopren. *o 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kópolimeryzuje sie monomer dienowy, np. izopren, z komonomerem posiadajacym zdolnosc kopolime¬ ryzacji z okreslonym wyzej monomerem, zwlaszcza "a-olefina, w tym np. ze styrenem. PL

Claims (10)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób anionowej polimeryzacji heterogenicz¬ nej, w obecnosci katalizatora zawierajacego wegiel o strukturze grafitowej i metal alkaliczny, znamien¬ ny tym, ze reakcje polimeryzacji mieszaniny reak¬ cyjnej zawierajacej przynajmniej jeden monomer o strukturze dienowej sprzezonej prowadzi sie w 0 955 14 obecnosci przynajmniej jednego katalizatora zawie¬ rajacego wegiel o strukturze^grafitowej i metalicz¬ ny lit, wprowadzony do tej struktury.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze do 5 srodowiska reakcyjnego wprowadza sie dodatkowo weglowodór aromatyczny.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako katalizator stosuje sie trójskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlowej, zawierajacy wegiel o struk- !0 turze grafitowej, lit wprowadzony do wnetrza struk¬ tury grafitowej oraz weglowodór aromatyczny, rów¬ niez wprowadzony do wnetrza tej struktury.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze trójskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlowej wy- 15* twarza sie im situ, w srodowisku reakcyjnym, przez, kontaktowanie w tym srodowisku reakcyjnym dwu¬ skladnikowego zwiazku sródwezlowego wegiel gra- fityzowany/lit z. weglowodorem aromatycznym.
  5. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 20 jako dwuskladnikowy zwiazek w fazie sródwezlo¬ wej stosuje sie dwuskladnikowy zwiazek grafitAit o wzorze sumarycznym LiC§n, w którym n zawarte jest w granicach l
  6. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym^ ze 25 polimeryzacje prowadzi sie w fazie cieklej, w obec¬ nosci rozpuszczalnika, stanowiacego osrodek dys¬ persyjny dla katalizatora i w którym rozpuszczony jest monomer.
  7. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze 30 stosuje sie weglowodór aromatyczny rozpuszczony w rozpuszczalniku.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz, 7, znamienny tym, ze stosuje sie rozupszczalnik, który stanowi weglowo¬ dór nasycony alifatyczny o prostym lub rozgalezio- 35 nym lancuchu oraz weglowodór nasycony alicyk- liczny.
  9. 9. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze procesowi homopolimeryzacji poddaje sie butadien- -1,3 i izopren. *o
  10. 10. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kópolimeryzuje sie monomer dienowy, np. izopren, z komonomerem posiadajacym zdolnosc kopolime¬ ryzacji z okreslonym wyzej monomerem, zwlaszcza "a-olefina, w tym np. ze styrenem. PL
PL1976190428A 1975-06-14 1976-06-14 Method of anionic heterogeneous polymerization PL110955B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BG7500030292A BG24575A1 (en) 1975-06-14 1975-06-14 Compounds for including alkali metals in hydroca bon with graphite structure,method of obtaining and usi g same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL190428A1 PL190428A1 (pl) 1978-10-23
PL110955B1 true PL110955B1 (en) 1980-08-30

Family

ID=3901361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1976190428A PL110955B1 (en) 1975-06-14 1976-06-14 Method of anionic heterogeneous polymerization

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4035562A (pl)
JP (1) JPS528088A (pl)
AT (1) AT360750B (pl)
BE (1) BE842879A (pl)
BG (1) BG24575A1 (pl)
CA (1) CA1083297A (pl)
CH (1) CH610913A5 (pl)
CS (1) CS195883B1 (pl)
DD (1) DD125219A5 (pl)
DE (1) DE2626551A1 (pl)
FR (1) FR2314201A1 (pl)
GB (1) GB1557239A (pl)
IT (1) IT1066166B (pl)
NL (1) NL7606324A (pl)
PL (1) PL110955B1 (pl)
SU (1) SU707928A1 (pl)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4097660A (en) * 1975-06-14 1978-06-27 Agence Nationale De Valorisation De La Recherche (Anvar) Heterogeneous anionic polymerization process

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2965624A (en) * 1957-11-21 1960-12-20 Phillips Petroleum Co Carbon-alkali metal compounds as polymerization catalyst
FR1402947A (fr) * 1964-04-24 1965-06-18 Charbonnages De France Procédé de fabrication des composés d'insertion des métaux alcalins dans le graphite et composés obtenus
US3479300A (en) * 1965-10-22 1969-11-18 Cabot Corp Carbonaceous products

Also Published As

Publication number Publication date
IT1066166B (it) 1985-03-04
DD125219A5 (pl) 1977-04-06
AT360750B (de) 1981-01-26
CA1083297A (en) 1980-08-05
FR2314201A1 (fr) 1977-01-07
CH610913A5 (pl) 1979-05-15
GB1557239A (en) 1979-12-05
FR2314201B1 (pl) 1978-09-01
CS195883B1 (en) 1980-02-29
DE2626551A1 (de) 1977-01-13
SU707928A1 (ru) 1980-01-05
BG24575A1 (en) 1978-04-12
JPS528088A (en) 1977-01-21
BE842879A (fr) 1976-12-13
US4035562A (en) 1977-07-12
PL190428A1 (pl) 1978-10-23
ATA432876A (de) 1980-06-15
NL7606324A (nl) 1976-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Morton et al. Anionic polymerization of vinyl monomers
US3149182A (en) Process for preparing block copolymers utilizing organolithium catalysts
US20140200313A1 (en) Method for preparing dialkyl magnesium compounds by ethylene polymerisation and uses thereof
CA1155248A (en) Block copolymers of diene having their terminal end blocks of a random copolymer of styrene and alpha-methylstyrene; block copolymers of diene having their terminal end blocks of a random copolymer of styrene or alkylstyrene and an alpha-methylstyrene
US3825623A (en) Process for preparing block copolymers of alpha methyl styrene and conjugated diolefins
US3287333A (en) Process for preparing a conjugated diene-vinyl-aromatic block copolymer with a lithium-condensed aromatic ring compound catalyst
US3331826A (en) Polymerization of conjugated diolefins with a lithium based catalyst and a hydrocarbon chain terminator
MXPA04009240A (es) Composicion iniciadora y proceso para polimerizacion anionica.
Visseaux et al. Cationic borohydrido–neodymium complex: Synthesis, characterization and its application as an efficient pre-catalyst for isoprene polymerisation
FI62107C (fi) Saett att homopolymerisera butadien eller kopolymerisera det med osubstituerad eller med en alkylradikal substituerad styren
PL110955B1 (en) Method of anionic heterogeneous polymerization
IE42228B1 (en) The polymerization of conjugated dienes
EP0030075B1 (en) P-methylstyrene diene block copolymers
US2629709A (en) Emulsion polymerization of vinylidene compounds in the presence of carbamates of polyamines
Fryling et al. New oxidants for initiation of emulsion polymerization in antifreeze recipes at− 10° C.
US3005811A (en) Process for polymerizing diolefins in presence of vinyl cycloolefin
FR2480289A1 (fr) Procede de preparation de polymeres de dienes conjugues ou de copolymeres de dienes conjugues soit entre eux, soit avec un compose
US3448093A (en) Molecular weight control process for polymers
JP2011225850A (ja) 新規の共重合体及びその製造方法
US4130703A (en) Heterogeneous anionic polymerization process
Gatzke et al. Studies of Dilithium Initiators. 5. 7Li NMR Analysis of Ionic Species
US3418297A (en) Polymerization process
US3423379A (en) Molecular weight control of polymers
JPS6092305A (ja) オレフィン重合触媒成分の製造方法
Cais et al. Nuclear Magnetic Resonance Analysis of the Microstructure of Poly (chloroprene sulfone)