PL111599B1 - Method of prevention of acrylic acid esters polymerization - Google Patents
Method of prevention of acrylic acid esters polymerization Download PDFInfo
- Publication number
- PL111599B1 PL111599B1 PL20345777A PL20345777A PL111599B1 PL 111599 B1 PL111599 B1 PL 111599B1 PL 20345777 A PL20345777 A PL 20345777A PL 20345777 A PL20345777 A PL 20345777A PL 111599 B1 PL111599 B1 PL 111599B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- water
- polymerization
- inhibitors
- acrylic acid
- acid esters
- Prior art date
Links
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 8
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims description 8
- -1 acrylic ester Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 3
- WKVMOQXBMPYPGK-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(carboxymethyl)amino]acetic acid;sodium Chemical compound [Na].OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O WKVMOQXBMPYPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002085 enols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019351 sodium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012747 synergistic agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest s|pois6b zapobiega¬ nia polimeryzacji estrów kwasu akrylowego pod¬ czas oczyszczania kih od alkdholu metoda destyla¬ cji ekstrakcyjnej z woda oraz podczas skraplania i rozdzialu faz. Estry kwasu akrylowego bairdzo latwo polimeryzuja w procesie syntezy i oczysz¬ czalnia, gdzie wystepuja razem z woda w fazie cieklej lub gazowej. * Stosowanie samych, powszechnie znanych inhi¬ bitorów polimeryzacji, glównie hydrochinonu, pa- rametoksyf:enolu lub innych jest skuteczne jedynie w przypadku czystych asitrów podczas ich prze¬ chowywania, transportu lub przerobu.Nialtamiaist inlhiblitoiry te nie zapobiegaja polime¬ ryzacji elsltirów w mieszaninach z woda, szczegól¬ nie w wyzszych temperaturach, na przyklad pod¬ czas skraplania pan Celem zapobiezenia polimeryzacjli estrów akrylo- wyclh w srodowisku wodnym stolsuje sie oibok wla¬ sciwych inhibitorów takie z-wiiazki jak pkoifoisfo- ran sodu, trójpolifiosifoirain sodu, szlesciomdtafosifo- ran sodu, krzemiany sodu lufo potalsu.Stonowanie wspoimnianyich fosforanów i krzemia¬ nów w obecnosci inihibitorów skutecznie zapobie¬ ga polimeryzacji w warunkach duzejgo nadmiaru wody w stosunku do astm. Sa one jednak niesku¬ teczne w ukladach o mialaj zawartosci wody nasy¬ conej estrem akrylowym a to na skutek malej 10 15 20 30 rozpuszczalnosci tychze fosforanów wzglednie krze- *mia:nów.Zaistosowalnie wspomnianych inhibitorów oraz fosforanów wzglednie krzemliiainów w procesie de¬ stylacji ekstrakcyjniej estrów akrylowych nie za¬ pobiega polimeryzacji'tych eistrów po odlparowainiiiu azeotiroipu astru i wody i jego kondeinsacji na po¬ wierzchniach metalowych w skraplaczach a takze rozdzielaczach faizy wodnej qd fazy estrowej. Nie¬ znaczna ilosc wody pozostala po wykroplendiu par, zawieszona w fazie estrowej - i nasycona estirem, tworzy emulsje, w której latwo zachodzi polime¬ ryzacja. .Celem wynalazku jest sposób, który by zapo¬ biegal skutecznie polimeryzacji estrów akrylowych w szczególnosci na sciainach aparatury .stosowanej przy ekstrakcyjnej destylacji estrów z roztworów wodno-aUkoholciwych.Sposób wedlug wynalazJku polega na skraplaniu par azeotroipu estru akrylowego i wody w stru¬ mieniu schlodzonych skroplin tego azeiotropu z do¬ datkiem inhibitorów oraz substancji o dzialaniu synerjgistycznym w postaci kwasu etylenodlwuatmi- noczterooetowego i jego .soli sodowych lub soli so¬ dowej kwasu nitryloltrójoctiowego, uzytych w sto- . sunku do inhibitora 1:1 do 1 : 0,7, przy czym ste¬ zenie inhibitora oraz substancji synergistyczneij w masie cieczy skraplajacej wynosi korzystnie 0,01— 0,07%. 111 5993 111 599 4 Zaleta wynalazku jest calkowite zapobieganie zarastaniu wnetrza skraplaczy i rozdzielaczy spoli- meryzowanym eistrem akrylowym.Przedmiot wynalazku objasniony jest w przykla¬ dzie wykonania z powolaniem sie na rysunek, któ¬ ry przedstawia ogólny schemat technologikzny.Opary z kolumny destylacji ekstrakcyjnej 1 w ilosci 53 kg/godz. rurociagiem 2 podawane sa do specjalnej dyszy 3, gdzie kondensuja sie w stru¬ mieniu skroplin bedacych w cyrkulacji i mieszaja sie z nimi.Calosc skroplin po wymieszaniu jest podawana do chlodnicy 4, gdzie nastepuje koncowe wyikro- plenie oparów i schlodzenie cieczy. Woda do chlo¬ dzenia- wymiennika 4 doprowadzana jest rurocia¬ giem 5 a odprowadzana rurociagiem 6. Ciecz ze skraplacza 4 w ilosci 853 kg/godz. rurociagiem 7 splywa do zbiornika przelewowego 8, do którego to zbiornika dozuje- -sie rurociagiem 9 okresowo co 2 godz. inhibitory i zwiazki synergistyczne w ilosci 0,03 kg hydrochinonu i 0,02 kg srodka sy- nergistycznego.Temperatura cieczy w zbiorniku przelewowym wyno wego 8 ciecz z rozpuszczonymi inhibitorami i zwiazkami synergistycznymi poprzez rurociag 10 pobierana jest pompa cyrkulacyjna 11 i poprzez chlodnice 12 oraz rurociag 13 podawana jest do dyszy 3. Woda do chlodnicy 12 podawana jest ru¬ rociagiem 14 a odplywa rurociagiem 15.Temperatura cieczy po chlodnicy 12 wynosi 25°C. Ilosc cieczy znajdujacej sie w cyrkulacji wynosi 800 kg/godz. Nadmiar cieczy ze zbiornika przelewowego 8 w ilosci 53 kg/godz. rurociagiem 10 20 30 16 podawany jest do rozdzielacza faz 17, w którym .nastepuje rozdzielenie fazy wodnej od fazy orga¬ nicznej. Faza wodna w ilosci 9 kg/godz. rurocia¬ giem 18 kierowana jest jako refluks do kolumny destylacji ekstrakcyjnej 1.Faza organiczna — ester kwasu akrylowego w ilosci 55 kg/godz. rurociagiem 19 kierowany jest do dalszego oczyszczania. Inhibitory i zwiazki sy¬ nergistyczne rozpuszczone w fazie wodnej poda¬ wanej jako refluks do, kolumny destylacji ekstrak¬ cyjnej zapobiegaja równiez polimeryzacji estru w górnej czesci kolumny. Taki uklad technologiczny eliminuje calkowicie polimeryzacje estrów kwasu akrylowego w kolumnie destylacyjnej oraz w u- kladzie skraplajacym.Zastrzezenie patentowe Sposób zapobiegania polimeryzacji estrów kwasu akrylowego podczas oczyszczania ich od alkoholu metoda destylacji ekstrakcyjnej, z woda oraz pod¬ czas skraplania i rozdzialu faz z uzyciem inhibi¬ torów, znamienny tym, ze skraplanie par azeotro- pu estru akrylowego i wody prowadzi sie w stru¬ mieniu schlodzonych skroplin tego azeotropu z do¬ datkiem obok inhibitorów takze substancji o dzia¬ laniu syneirgistycznym w postaci kwasu etyleno- dwuaminoezterooctowego i jego soli sodowych lub soli sodowej kwasu nitrylotrójoctowego, uzytych w stosunku do inhibitora 1:1 do 1 : 0,7, przy czym stezenie inhibitora oraz substancji synergistycznej w masie cieczy skraplajacej wynosi korzystnie 0,01—0,07'%. figi DN-3, zam. 424/81 Cena 45 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób zapobiegania polimeryzacji estrów kwasu akrylowego podczas oczyszczania ich od alkoholu metoda destylacji ekstrakcyjnej, z woda oraz pod¬ czas skraplania i rozdzialu faz z uzyciem inhibi¬ torów, znamienny tym, ze skraplanie par azeotro- pu estru akrylowego i wody prowadzi sie w stru¬ mieniu schlodzonych skroplin tego azeotropu z do¬ datkiem obok inhibitorów takze substancji o dzia¬ laniu syneirgistycznym w postaci kwasu etyleno- dwuaminoezterooctowego i jego soli sodowych lub soli sodowej kwasu nitrylotrójoctowego, uzytych w stosunku do inhibitora 1:1 do 1 : 0,7, przy czym stezenie inhibitora oraz substancji synergistycznej w masie cieczy skraplajacej wynosi korzystnie 0,01—0,07'%. figi DN-3, zam. 424/81 Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20345777A PL111599B1 (en) | 1977-12-27 | 1977-12-27 | Method of prevention of acrylic acid esters polymerization |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20345777A PL111599B1 (en) | 1977-12-27 | 1977-12-27 | Method of prevention of acrylic acid esters polymerization |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL203457A1 PL203457A1 (pl) | 1979-07-02 |
| PL111599B1 true PL111599B1 (en) | 1980-09-30 |
Family
ID=19986591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20345777A PL111599B1 (en) | 1977-12-27 | 1977-12-27 | Method of prevention of acrylic acid esters polymerization |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL111599B1 (pl) |
-
1977
- 1977-12-27 PL PL20345777A patent/PL111599B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL203457A1 (pl) | 1979-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3389059A (en) | Method and apparatus for purifying water by distillation while preventing corrosionby selective phosphate and acid addition | |
| US3247053A (en) | Inhibiting the growth of algae in water with nu-(2-aminoalkyl) alkylamine | |
| ES2884163T3 (es) | Procedimiento de producción industrial de ácido monocloroacético | |
| KR100314147B1 (ko) | 알루미늄염 용액을 사용하여 플루오르화물 함유 스케일을 제거하 | |
| CA1117974A (en) | Process for purification of acrylic acid by fractional crystallization | |
| US3490997A (en) | Dehydration of wet lower aliphatic monocarboxylic acid by distillation with alkali metal ions present | |
| KR100315496B1 (ko) | 부식방지조성물을이용한보일러응축시스템의부식억제방법 | |
| JPS5817171B2 (ja) | エンソカユウキカゴウブツ ノ セイセイホウホウ | |
| KR100421410B1 (ko) | 정제공정에서의 중화아민으로서의 2-아미노-1-메톡시프로판 | |
| JP2735798B2 (ja) | 腐食抑制剤 | |
| WO2003038007A1 (en) | Corrosion inhibiting composition | |
| JP6679009B1 (ja) | リサイクル有機溶剤の製造方法、および、不純物含有有機溶剤中の不純物量を減らすための装置 | |
| US2344791A (en) | Separation of phenol from salicylaldehyde | |
| CN114262261A (zh) | 一种2-甲基-3-丁炔-2-醇粗品的分离方法 | |
| US2603464A (en) | Recovery of elemental sulfur | |
| US5035775A (en) | Ultrapure hydrazine production | |
| US4163755A (en) | Processing of acrylamide solutions; concentration without polymer formation | |
| US6613249B1 (en) | Corrosion inhibiting composition | |
| JP6907516B2 (ja) | (メタ)アクリル酸の製造方法 | |
| JP2002537086A (ja) | 廃水を浄化する方法及び装置 | |
| US2222559A (en) | Method of treating feed water | |
| US4150103A (en) | Foam prevention during the regeneration of waste sulfuric acid with aromatic nitro compounds | |
| US3134644A (en) | Production of super phosphoric acid | |
| US2977318A (en) | Substituted amide inhibited acid compositions | |
| SU1723197A1 (ru) | Состав дл защиты черных металлов от внутренней коррозии |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LICE | Declarations of willingness to grant licence |
Effective date: 20090715 |