PL111647B1 - Method of isolation of thebaine from papaver bracteatum - Google Patents

Method of isolation of thebaine from papaver bracteatum Download PDF

Info

Publication number
PL111647B1
PL111647B1 PL1978205023A PL20502378A PL111647B1 PL 111647 B1 PL111647 B1 PL 111647B1 PL 1978205023 A PL1978205023 A PL 1978205023A PL 20502378 A PL20502378 A PL 20502378A PL 111647 B1 PL111647 B1 PL 111647B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
thebaine
extraction
parts
papaver
solution
Prior art date
Application number
PL1978205023A
Other languages
English (en)
Other versions
PL205023A1 (pl
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of PL205023A1 publication Critical patent/PL205023A1/pl
Publication of PL111647B1 publication Critical patent/PL111647B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D489/00Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
    • C07D489/02Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula: with oxygen atoms attached in positions 3 and 6, e.g. morphine, morphinone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Processing Of Solid Wastes (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wyodrebniania te¬ bainy z Papaver bracteatum.Tebaina jest waznym produktem wyjsciowym w syn¬ tezie róznych farmaceutyków, wlqcznie z kodeina, oksy- kodonem i hydrokodortem. Tebaina wystepuje w przy- 5 rodzie w róznych odmianach maku we wzglednie niskich ilosciach. W zwiazku z tym uzyskiwanie tebainy z takich materialów jest trudne, czasochlonne, energochlonne i kosztowne.Tebaine uzyskano jako produkt uboczny podczas .jeks- 10 trakcji morfiny z maku (Papaver somniferum). Wówczas stwierdzono, ze tebaina wystepuje w wiekszych steze¬ niach w maku (Papaver bracteatum) niz w innych ro¬ slinach makowatych takich jdk somniferum variety.Wobec tego skupiono uwage na odmianach bracteatum 15 jako na zródle tebainy. Jednakze nawet w maku Pa- paver mracteatum tebaina wystepuje w ilosci tylko 3- —6% w dojrzalych nasionach makówek, a nawet w mniej¬ szych ilosciach w innych czesciach roslin. Waznosc roz¬ woju efektywnego procesu ekstrakcji tebainy o wyso- 2° klej wydajnosci i czystosci jest oczywiste.Jeden z najwczesniejszych procesów stanowiacy postep w ekstrakcji tebainy z maku Papaver bracteatum jest opisany w patencie NRD nr 112648 udzielonym 20.4.1975 na rzecz H. Bóhma i innych. Proces Bóhma 25 obejmowal zbiór, suszenie korzeni i/lub glówek maku, rozdrabnianie czesci roslin do proszku, zwilzanie prosz¬ ku roztworem Na2C03, ekstrakcje chlorkiem metylenu pod chlodnica zwrotna, odparowanie ekstraktu do su¬ chosci pod próznia, mieszanie pozostalosci z 1% kwa- 3° sem siarkowym, odsaczenie razy wodnej, skorygowanie phi do okolo 9—10 za pomoca amoniaku i odsaczenie osadu. Kwas siarkowy - amoniak - saczenie powtarza sie w tej kolejnosci, a nastepnie suszy osad. Przesacz ekstrahuje sie eterem w ceiu odzyskania tebainy nie wytraconej amoniakiem. Otrzymany produkt stanowi su¬ rowa tebaine, która przed uzyciem do preparatów far¬ makologicznych nalezy nastepnie oczyscic.Dodatkowy postep w tej dzliedzlinie zostal opubliko¬ wany przez Fairbairna i Caldwella w raportach St.Zjedn. Ameryki. Faiirbalirn opisuje anallityczna meftode oznaczania tebainy z Papaver bracteatum (raport St.Zjedn. Ameryki ST/SOA/SER. J/3 pazdz., 1973), wycho¬ dzac z Papaver bracteatum suszonego powietrzem i sproszkowanego.Nastepnie ekstrahowano czterokrotnie progresywnie malejacymi ilosciami MeOH/NH4OH (98:2), zbierajac oddzielony supernatant, zatezono supernatant przez od¬ parowanie, rozcienczono koncentrat kwasem octowym, oziebiono, odsaczono, i przemywano saczek dodatkowy- , mi proporcjami kwasu octowego. Przesacz polaczono, za I koczowano NH4OH, ekstrahowano trzykrotnie CHCI3 i polaczone ekstrakty CHCI3 odparowano do suchosci.W ten sposób otrzymana tebdima jest wówczas gotowa do analizy chromatograficznej.Caldwell opisuje inny sosób przeprowadzenia próby oznaczania tebainy w Papaver bracteatum, który po¬ dobny jest do metody Fairbairna w tym, ze obaj stosuja jako ekstrakt MeOH/NH4OH (98:2). Caldwell jedynfe mieszal material roslinny z ekstraktomtern MeOH/NH4OH 111647111*47 w ciagu 20 minut ewentualnie z zastosowaniem ultra¬ dzwieków, oddzielal przez odwirowanie, a nastepnie analizowal próbki warstwy cieczy w celu okreslenia war¬ tosci tebainy metoda chromatografii cieczowej.Metoda ekstrakcji rozpuszczalnikiem wg Bóhma wy¬ magala 5 godzin czasu podczas gdy sposób wedlug wy¬ nalazku tylko 5—25 mimut.Metoda Fairbairina dawala wydajnosc 82% a sposo¬ bem wedlug wynalazku 99%, na co wplynelo zastoso¬ wanie 5—-15°/D wody.Sposób wedlug wynalazku stanowi wielki postep w sto¬ sunku do procesów znanych, w szczególnosci odnosnie wydajnosci i czystosci produktu. Dodatkowo, sposób we¬ dlug wynalazJku eliminuje wiele niedogodnosci uprzed¬ nio znanych procesów ze wzgledu na stosowane ma- terlialy, bezpieczenstwo i zdrowie personelu, ulatwienie produkcji i zagirozenie srodowiska.W procesie wedlug wynalazku stosuje sie równoczes¬ nie irozdrabnianie i ekstrakcje surowca roslinnego wlacz¬ nie z torebkamii i ewentualnie górnymi szypulkamii Pa- paver brycteaitum. Etap ekstrakcji przebiega w przeciw- pradzie, dzieki czemu zmniejsza sie problem operowa¬ nia rozpuszczalnikiem i odzyskiwaniem go, co zezwala na stosowane mniejszych naczyn. Wydajnosc ekstrakcji osiaga 99% i calkowita wydajnosc czystego produktu wynosi 80%. Calkowity przebieg procesu przedstawiony jest na schemacie.W procesie wedlug wynalazku stosuje sie przeciw- pradowa ekstrakcje bateryjna tebainy z surowca roslin¬ nego i równoczesne rozdrabnianie i lugowanie. Papa- ver bracteatum jest rozdrobnione w cietklym srodowisku do czastek o wielkosdi srednicy mniejszej niz 1,25 mm stosujac mieszalnik o wysokiej intensywnosci mieszania, który tnie i rozdrabnia tkanki roslin w temperaturze po¬ nizej 50°C. W tym samym czasie, wysoki stopien turbu¬ lencji powoduje szybkie przeniesienie masy tebainy z wnetrza maiterii roslinnej na powierzchnie i poprzez film cieczy do cieczy ekstrahujacej. Niebezpieczenstwo zdro¬ wia i eksplozji wystepuje w metodach rozdrabniania na sucho a w procesach rozdrabniania na mokro mozna uniknac inwestycji urzadzenia do zbierania pylu.Rozpuszczalnikiem ekstrakcji jesit metanol. Dodaje sie niewielka ilosc slabej zasady o pK^ 1,4-5 w celu uwol¬ nienia tej czesci tebainy, która jest widocznie luzno zwiazana z substratem kwasowym w tkance roslinnej.Amonialk i wodorotlenek wapnia sa korzystne. Wydajnosc ekstrakcji jest znacznie lepsza przez wprowadzenie 5— —15% wody do mieszaniny rozpuszczalnika.Tebaine izoluje sie w postaci pólczystej przez przenie¬ sienie do srodowiska wodnego w postaci siarczanu, od¬ saczenie nierozpuszczalnych w kwasie zanieczyszczen i wytracenie zasada.Koncowe oczyszczanie jest zazwyczaj przeprowadza¬ ne przez ponowne rozpuszczenie w rozcienczonym kwa¬ sie siarkowym, potraktowanie weglem aktywnym i wy¬ tracenie zasada. Czysta tebaine izoluje sie przez od¬ saczenie. Jesli trzeba ultraczysita tebaine uzyskuje sie przez ponowne rozpuszczenie w rozcienczonym kwasie i powtórzenie obróbki z weglem aktywnym.Sposób postepowania przedstawiony jest na schema¬ cie. Zgodnie ze schematem proces przebiega nastepu¬ jaco (wszystkie czesci sa wagowe o ile nie podano inaczej).Etap 1. Czesci roslin sa najpierw suszone na polu lub w piecu do suszenia do zawartosci wody mniej niz 20%. Torebki z nasionami usuwa sie i ewentualnie gór¬ na czesc lodyg zaladowuje sie do mieszalnika zapew¬ niajacego wysoka intensywnosc mieszanfia, takiego jak przemyslowo-laboratoryjna mieszarfka do cial sypkich 5 z automatycznym dozowaniem skladników, wyposazona w pojemnik plaszczowy do usuwania ciepla mechanicz¬ nego przez chlodzenie woda lub podobnego ksztaltu skonstruowane naczynia takie jak mieszalnik Daymax.Temperature mieszania utrzymuje sie ponizej 50°C. Do- 10 daje sie 3-6 czesci wagowych rozpuszcza Im ika zawiera¬ jacego na ogól metanol i 0,1—2% zasady korzystnie amoniaku lub wodorotlenku wapnia. Korzystnie jest jesli rozpuszczalnik zawiera równiez 5-15% wody.W celu podniesienia wydajnosci procesu i ekonomicz- 13 nasci, rozpuszczalnik stosuje sie do drugiej ekstrakcji z uprzedniej parti li torebek, zawierajacy okolo 0,3-0,5% tebainy.Te mieszanine miesza sie w ciagu 5—15 mnut zwlasz¬ cza dkolo 15 minut, w celu utworzenia szlamu, w którym 20 to czasie surowiec roslinny zmniejsza wielkosc czastek, tak, ze przechodzi przez sito o 10 mesh (seria St. Zjed.Ameryki = 10 sit; 2 mm otwory), przy czym wiekszosc czastek posiada wymiar mniejszy niz 0,5 mm. Po po¬ czatkowym zmniejszeniu wielkosci w mieszalniku zapew- 25 niajacym wysoka intensywnosc mieszania, otrzymany szlam jest przepompowywany przez pracujacy na mokro pul- weryzator lub dezintegrator wyposazony w sita o sred¬ nicy perforacji 0,5—1,25 mm. Zapewnia to nieprzecho- dzenie czastek powyzej takiej srednicy. Jest to szczegól- 30 nie wazne poniewaz po ekstrakcji, mniejsze czasteczki zatrzymuja na ogól mmiej tebainy w pozostalosdi, niz czasteczki wieksze.Nastepnie szlam przeprowadza sie do wirówki beb¬ nowej lub filtra w celu oddzielenia czesciowo wydmu- 35 chiwanego materialu roslinnego z rozpuszczalnika.Etap 2. Odfiltrowany placek z etapu 1 laduje sie po¬ nownie do mieszalnika, który jest polaczony z ciecza do przemywania z uprzedniej partii. Woda do przemywania zasada i alkohol sa dodawane w celu uzyskania steze* 40 nia okreslonego powyzej. Mieszanina jest mieszana jak uprzednio w ciagu 5—25 mliinujt. Na ogól dodatkowa te¬ baina jest wyekstrahowana nawet jezeli jest wzglednie- male zmniejszenie wymiarów. Ewentualnie szlam moze byc przepuszczony przez pulweryzator jak uprzednio i od- 45 saczony. Przesacz odprowadza sie w celu zastosowania go jako poczatkowe medium ekstrakcji do nastepnej partii torebek.Etap 3. Otrzymana miazge lub krajamke poddaje sie ostatecznemu przemywaniu w mieszalniku w ciagu 2—10 50 minut 3—6 czesciami metanolu na czesc szarzy torebek o poczatkowej suchosci.Szlam jest ponownie filtrowany i krajanka jest przemy¬ wana metanolem. Polaczone przesacze i wody do prze¬ mywania sluza jako czesc medium eksrahujacego dla W drugliej ekstrakcji nastepnej partii torebek poddawanych procesowi. Odessany surowiec roslinny zawiera obec¬ nie mniej niz.0,2 czesci tebainy na 100 czesci suchej krajanki. Uzyskuje sie powyzej 95% tebainy w przeli¬ czeniu na 4% tebainy zawartej w poczatkowej szarzy. 60 Wilgotny placek moze byc suszony w celu odzyskiwania metanolu; moze byc on spalony, dajac korzysc z wy¬ sokiej wartosci opalowej; lub wilgotny albo wysuszony placek moze byc kompostowany.Etap 4. Ekstrakt z etapu 1 jest zakwaszany do pH W 4-7 korzystnie 4—5 rozcienczonym kwasem zwlaszcza111*47 siarkowym i odsaczony w celu usuniecia wytraconych soli amonowych lub wapniowych oraz jakiegokolwiek dokladnie rozdrobnionego materialu roslinnego.Etap 5. Metanol usuwa sie przez destylacje pod próz¬ nia korzystnie na kolumnie do frakcjonowania. Cale lub czesc ciepla i potrzebnej do zastapienia metanolu wo¬ dy moze byc wprowadzona przez bezposrednie dopro¬ wadzenie pary. Wode dodaje sie w celu zapewnienia rozcienczenia okolo 50 czesci wady ina czesc wyliczonej te¬ bainy, pH koryguje sie w granicach 2,0-4,0 przez do¬ danie, jesli trzeba, rozpuszczalnego w wodzie kwasu pKa 5,0 lub mniej.Etap 6. Pomocniczy material filtracyjny w postaci ziemi okrzemkowej dodaje siie w ilosci 1—5 czesci na 100 czesci roztworu i roztwór przesacza sie w celu usuniecia nie¬ rozpuszczalnych w kwasie pigmentów.Etap 7. Pólczysta tebaine wytraca sie przez skorygo¬ wanie pH na 9—10 za pomca wodnego roztworu zasady^ takiej jak* wodorotlenek metalu alkalicznego lub wodo¬ rotlenek amonu. 10% roztwór wodorotlenku sodu jest korzystny.Etap 8. Tebaine zbiera sie na filtrze i przemywa mala iloscia wody.Etap 9. Wilgotna tebaine rozpuszcza sie w wodnym roztworze kwasu o pKa 5,0 lub mniej takim jak kwas siarkowy o pH 3-5. Korzystnie jest pH 4. Wode dodaje sie w ilosci okolo 50 czesci wody na czesc tebainy.Etap 10. Dodaje sie 1/2 czesci wegla aktywnego ta kiie- go jalk Darco G-60 na czesc tebainy w celu zaadsor- bowania pozostalych zanieczyszczen. Mieszanine miesza sza sie w ciagu 10—30 minut. Korzystnie 15 minut; Do¬ daje sie 1/2 czesci ziemi okrzemowej na czesc tebainy i rozprasza, nastepnie roztwór przesacza.Flrrpy11 1 ^ pH przesaczu koryguje sie na 9-10 jak w etapie 7. Wytracona tebaine zbiera sie, przemywa woda i suszy. Powyzsze oczyszczanie mozna powtarzac, jesli trzeba, w celu otrzymania tebainy o bardzo wy¬ sokiej czystosci, wiekszej niz 99%.Przyklad I. Ekstrakcja surowej tebainy z maku Papaver bracteatum.Nastepujace surowce zaladowuje sie do reaktora Waring Blender wyposazonego w plaszcz, mieszalnik ze slali nierdzewnej. 100 czesci P. bracteatum torebek zawierajacych 3,5% tebainy 365 czesci metanolu 46 czesci wody 3,6 czesci stezonego wodorotlenku amonu Mieszanine miesza sie z duza predkoscia w ciagu 15 minut z woda chlodzaca przeplywajaca przez plaszcz w celu zaabsorbowania ciepla mechanicznego. Szlam odwirowuje sie i przesacz zachowuje. Odwirowany pla¬ cek rozdrabnia sie w mieszalniku w ciagu 15 minut z identyczna jak w drugiej szarzy mieszanina rozpusz¬ czalnika, ponownie odwirowuje, a nastepnie rozdrabnia po raz trzeci w 450 czesciach metanolu. Po koncowym odwirowaniu, laczy sie wszystkie foltraty. Wilgotny od¬ filtrowany placek suszy sie pod próznia w temperaturze 60°C. Suchy placek wazy 74 czesci i analiza wykazuje zawartosc 0,04% tebainy. Obliczenie wykazuje, ze 99% naturalnej tebainy zostalo wyekstrahowane.Polaczone przesacze wazace 1061 czesci zostaly za¬ kwaszone do pH 4,5 za pomoca 16,3 czesci 25% kwasu siarkowego i odparowane pod próznia w celu odzyska¬ nia metanolu podczas gdy równoczesnie dodaje sie 300 czesci wody. Wodna pozostalosc zakwasza sie do pH 2, przesacza przez ziemie okrzemkowa w celu otrzy¬ mania klarownego, bursztynowego roztworu. Nierozpusz¬ czalna w kwasie pozostalosc i alkaloidy w ilosci 1,69 5 czesci usuwa sie podczas saczenia. pH roztworu doprowadza sie do wartosci 9,5 przez stopniowe dodawanie poclczas mieszania 17,2 czesci 10%, NaOH dzieki czemu wytraca sie surowa tebaina.Cialo stale zbiera sie na saczku i suszy do wagi 3,143 10 czesci, co odpowiada 92,3% tebainy. Obliczona wydaj¬ nosc calkowita wynosi 83% w stosunku do zawartosci naturalnych torebek.Przyklad II. Nastepujace surowce zostaly zalado¬ wane do reaktora Waring Blender i mieszane z duza 15 predkoscia w ciagu 15 minut w temperaturze 32-34°C. 100 czesci P. bracteatum torebki 3,5% tebainy 356 czesci metanolu 48 czesci wody 2 czesci wodorotlenku wapnia 20 Szlam odwirowuje sie, ireekstrahuje 2-krotnie iden¬ tycznymi mieszaninami swiezych rozpuszczalników i wo¬ dorotlenku wapnia. Polaczone przesacze zakwasza sie do pH 4,5 za pomoca 4,6 czesci 25% H2S04, odwiro¬ wuje pod próznia dodajac 300 czesci wody, przesacza 25 przez ziemie okrzemkowa w celu usuniecia 0,6 czesci stalych zanieczyszczen i koryguje pH do 9,5 przez do¬ danie 6,4 czesci 10% NaOH. Otrzymana surowa tebai¬ na, po zebraniu na filtrze i wysuszeniu, wazy 3,09 czesci i po przeanalizowaniu wykazuje 98% tebainy. Obliczo- 30 na wydajnosc calkowita wynosi 86,5%.Sucha miazga wazy 81 czesci i po przeanalizowaniu wykazuje 0,13% tebainy. Obliczono, ze 97% tebainy zostalo wyekstrahowane z torebdk.Przyklad III. Szarza ekstrakcji w przeciwpradzie. 35 Dó mieszanliny Daymex o wysokiej intensywnosci mie¬ szania zaladowano 4,55 czesci torebek maku Bracteatum poppy (zawierajacych 3,5% tebainy) 16,84 czesci prze¬ saczu (analiza — 0,17% tebainy) z drugiej ekstrakcji uprzedniej szarzy torebek i 1,36 czesci metanolu. Mie- 40 szanine mieszano w ciagu 15 minut w temperaturze 13—15°C, nastepnie rozladowano przez dezintegrator Rietz'a do dalszego zmniejszenia wymiarów ri odwiro¬ wano.Czesciowo wyekstrahowana maczka makowa jest na- 45 stepnie ponownie reekstrahowana w ciagu 15 minut 17,18 czesciami cieczy do przemywania pochodzacej z trzeciej ekstrakcji uprzedniej szarzy torebek zawieraja¬ cych slady ilosci tebainy, oraz 1,18 czesci dodatkowej wody i 0,64 czesci stezonego wodnego roztworu amo- 50 niaku, nastepnie odwirowana. W koncowej ekstrakcji, miazge miesza sie z 15,9 czesciami czystego metanolu, odwirowuje i plucze w wirówce obrotowej 2,27 czesciami swiezego metanolu. 6,23 czesci wilgotnej miazgi, suszy sie do 2,95 czesci i odzyskuje po przeanalizowaniu 0,15% 55 tebainy. Obliczeniia wykazuja, ze 97% naturalnej tebainy z torebek zostalo usuniete.Przyklad IV. 10 czesci surowej tebainy otrzyma¬ nej jalk w przykladzie I, której analiza wykazala 92% czystosci dodano do 916 czesci wody w zlewce. Nastep- 60 nie dodano 6,5 czesci 25% kwasu siarkowego. Po krót¬ kim mieszaniu uzyskano klarowny, bursztynowy roztwór siarczanu tebainy. Dodano pomocniczy material filtra¬ cyjny i odbarwiajacy wegiel aktywny Darco G-60. Mie¬ szanine mieszano w ciagu 15 minut i odsaczono. Prze- 65- sacz zalkallzowano do pH 9,5 przez powolne dodawanie111647 10% NaOH. Otrzymany osad zebrano na filtrze, przemy¬ to mala iloscia wody I wysuszono. Otrzymano 8,79 czes¬ ci prawie bialego produktu, wykazujacego temperature topnienia 194°C co dowodzi czystosci powyzej 98%- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wyodrebniania tebainy z Papaver brae- teatum przez ekstrakcje materialu roslinnego Papaver bracteatum w odpowiedniej postaci rozpuszcza Imilkiem zawierajacym glównie metanol, i niewielka ilosc slabej zasady, znamienny tym, ze stosuje sie rozpuszalnik za¬ wierajacy 5—15% wagowych wody i temperature ponizej 90°C. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Pa- paver bracteatum równoczesnie rozdrabnia sie i ekstra¬ huje w mieszalniku o wysokiej Intensywnosci mieszania. 10 13 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie ekstrakcje periodyczna, wieloetapowa j w prze- ciwpradzie. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze sto¬ suje sie ekstrakcje periodyczna, trzy-stopniowa i w prze- ciwpradzie. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze su¬ rowiec roslinny Papaver bracteatum stosuje sie rozdrob¬ niony w postaci czastek o srednicy mniejszej niz 1,25 mm, tworzy sie roztwór sofi tebainy przez zakwaszenie tebainy do pH okolo 4—7 za pomoca rozdienczohego kwasu o pKa 5 lub mm iej, odsacza sie z roztworu zanieczysz¬ czenia nlierozpuszczaIne w kwasie, traktujac przesacz weglem aktywnym, usuwa wegiel, Ikoryguje pH roztworu do okolo 9-10 i oddziela tebaine przez wytracenie.A. Kn^SOrSI 5.WODA TOREBKI l EKSTRAKCJA; SACZENIE^ i JEKSTRAKCJA; SACZENIE^ (EKSTRAKCJA; SACZENIE L 3_ FAZA CIEKLA FAZA CIEKLA ODPADKI STALE |ZAKWASZANIE;SACZENIE HNH^SO, MIALKA SLOMA CELIT 6. 7. „„zc.NaOH 8. 9.107. KSO, 10. 11. 12. 13; CELIT - DARCO" NaOH ^ KLAROWANIE A »|wvtracanie| I SUROWA TEBAINA [ SACZENIE | I SUROWA TEBAINA ? rozpuszczanie] I pH 4 ODBARWIANIE *[ 1 WYTRACANIE I pH 9.5 l SACZENIE ODPADKI STALE .CIECZ ODPADOWA ODPADKI STALE CIECZ ODPADOWA y- LDA - Zaklad 2 - zam. 1652£1 - 90 szt.Cena iMOO PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wyodrebniania tebainy z Papaver brae- teatum przez ekstrakcje materialu roslinnego Papaver bracteatum w odpowiedniej postaci rozpuszcza Imilkiem zawierajacym glównie metanol, i niewielka ilosc slabej zasady, znamienny tym, ze stosuje sie rozpuszalnik za¬ wierajacy 5—15% wagowych wody i temperature ponizej 90°C.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze Pa- paver bracteatum równoczesnie rozdrabnia sie i ekstra¬ huje w mieszalniku o wysokiej Intensywnosci mieszania. 10 133. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie ekstrakcje periodyczna, wieloetapowa j w prze- ciwpradzie.4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamiennym tym, ze sto¬ suje sie ekstrakcje periodyczna, trzy-stopniowa i w prze- ciwpradzie. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze su¬ rowiec roslinny Papaver bracteatum stosuje sie rozdrob¬ niony w postaci czastek o srednicy mniejszej niz 1,25 mm, tworzy sie roztwór sofi tebainy przez zakwaszenie tebainy do pH okolo 4—7 za pomoca rozdienczohego kwasu o pKa 5 lub mm iej, odsacza sie z roztworu zanieczysz¬ czenia nlierozpuszczaIne w kwasie, traktujac przesacz weglem aktywnym, usuwa wegiel, Ikoryguje pH roztworu do okolo 9-10 i oddziela tebaine przez wytracenie. A. Kn^SOrSI5. WODA TOREBKI l EKSTRAKCJA; SACZENIE^ i JEKSTRAKCJA; SACZENIE^ (EKSTRAKCJA; SACZENIE L 3_ FAZA CIEKLA FAZA CIEKLA ODPADKI STALE |ZAKWASZANIE;SACZENIE HNH^SO, MIALKA SLOMA CELIT7. „„zc.NaOH8. 9.107. KSO, 10. 11. 12. 13; CELIT - DARCO" NaOH ^ KLAROWANIE A »|wvtracanie| I SUROWA TEBAINA [ SACZENIE | I SUROWA TEBAINA ? rozpuszczanie] I pH 4 ODBARWIANIE *[ 1 WYTRACANIE I pH9.5 l SACZENIE ODPADKI STALE .CIECZ ODPADOWA ODPADKI STALE CIECZ ODPADOWA y- LDA - Zaklad 2 - zam. 1652£1 - 90 szt. Cena iMOO PL PL PL PL PL PL PL PL
PL1978205023A 1977-03-03 1978-03-02 Method of isolation of thebaine from papaver bracteatum PL111647B1 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77413777A 1977-03-03 1977-03-03
US84793377A 1977-11-02 1977-11-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL205023A1 PL205023A1 (pl) 1979-04-09
PL111647B1 true PL111647B1 (en) 1980-09-30

Family

ID=27118846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1978205023A PL111647B1 (en) 1977-03-03 1978-03-02 Method of isolation of thebaine from papaver bracteatum

Country Status (13)

Country Link
JP (1) JPS53130700A (pl)
AU (1) AU3368178A (pl)
DE (1) DE2808905A1 (pl)
DK (1) DK57478A (pl)
FR (1) FR2382454A1 (pl)
GB (1) GB1586626A (pl)
IL (1) IL54165A (pl)
IN (1) IN148083B (pl)
IT (1) IT1095452B (pl)
LU (1) LU79165A1 (pl)
NL (1) NL7802313A (pl)
NO (1) NO780722L (pl)
PL (1) PL111647B1 (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6067749A (en) * 1996-07-11 2000-05-30 Tasmanian Alkaloids Pty. Ltd. Papaver somniferum strain with high concentration of thebaine and oripavine
US9131649B2 (en) 2008-03-07 2015-09-15 Tasmanian Alkaloids Pty. Ltd Papaver somniferum strain with high concentration of thebaine
TR2021022235A2 (tr) * 2021-12-31 2022-02-21 Toprak Mahsulleri̇ Ofi̇si̇ Genel Müdürlüğü Tebai̇nce zengi̇n haşhaş kapsülden alkol extraksi̇yonu i̇le tebai̇n eldesi̇

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD28733A (pl) *
DD112648A1 (pl) * 1972-10-13 1975-04-20

Also Published As

Publication number Publication date
PL205023A1 (pl) 1979-04-09
IN148083B (pl) 1980-10-11
IT1095452B (it) 1985-08-10
IT7820727A0 (it) 1978-02-28
AU3368178A (en) 1979-09-06
LU79165A1 (fr) 1978-11-03
NL7802313A (nl) 1978-09-05
NO780722L (no) 1978-09-05
JPS53130700A (en) 1978-11-14
IL54165A0 (en) 1978-06-15
DK57478A (da) 1978-09-04
DE2808905A1 (de) 1978-09-07
IL54165A (en) 1981-12-31
GB1586626A (en) 1981-03-25
FR2382454A1 (fr) 1978-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1334411C (en) Production of high purity alkaloids
Lin Commercial spent pulping liquors
PL111647B1 (en) Method of isolation of thebaine from papaver bracteatum
CN101016287B (zh) 一种从白菜叶片中提取黄酮的方法
CN110305179B (zh) 一种以米糠油精炼不皂化物为原料提取谷维素的方法
US2410084A (en) Recovery of heparin
CN109609283A (zh) 一种精制青蒿蜡及其制备方法
US3402165A (en) Method for processing oil mill residues to recover highly purified protein
US4196290A (en) Method of obtaining uric acid from natural products
RU2305550C1 (ru) Способ переработки березовой коры
US3169959A (en) Method of obtaining smilagenin
CN119191954B (zh) 一种新型可降解秸梗树脂纯化甲萘醌-7的方法
RU2765494C1 (ru) Способ получения инулина из культивируемого растительного сырья
KR880000168B1 (ko) 갈치비늘로부터 어린박의 분리회수 및 정제방법
Osborne et al. THE PROTEIDS OF COTTONSEED.
US4070422A (en) Method for producing phytin
RU2141837C1 (ru) Способ получения сангвиритрина
CN116789720B (zh) 一种桃仁中有效成分的综合提取方法
RU2765503C1 (ru) Способ получения инулина из растительного сырья
JPS645041B2 (pl)
JP2003268116A (ja) リグノフェノール誘導体の製造方法
US4045582A (en) Beneficiation of uric acid from natural products
Pominski et al. Production of peanut protein
JPH06287199A (ja) ビートサポニンの精製方法
KR880002031B1 (ko) 단백질의 채취정제법