PL111777B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL111777B1 PL111777B1 PL1978204593A PL20459378A PL111777B1 PL 111777 B1 PL111777 B1 PL 111777B1 PL 1978204593 A PL1978204593 A PL 1978204593A PL 20459378 A PL20459378 A PL 20459378A PL 111777 B1 PL111777 B1 PL 111777B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alpha
- malononitrile
- hydrazona
- dicyanovinyl
- parts
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- -1 2,2-dicyanovinyl Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 34
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- 241000894007 species Species 0.000 description 8
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 241000252254 Catostomidae Species 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000000540 Brassica rapa subsp rapa Nutrition 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219071 Malvaceae Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 244000292697 Polygonum aviculare Species 0.000 description 1
- 235000006386 Polygonum aviculare Nutrition 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007438 Viola pedata Species 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,3,4,5,6-hexol Chemical compound OCC(O)C(O)C(O)C(O)CO FBPFZTCFMRRESA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 230000001131 transforming effect Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000008511 vegetative development Effects 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
- 210000000051 wattle Anatomy 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym X oznacza podstawnik przy grupie fenylowej, taki jak atom chlorowca lub grupa alkilowa, alkoksylowa, tioalkilowa lub chlo- rowcoalkilowa, o 1—8 atomach wegla lub grupa cyjanowa lub nitrowa, a symbol a oznacza liczbe calkowita 0—5.Srodki chwastobójcze obejmujace koncentraty, które wymagaja rozcienczenia przed ich zastoso¬ waniem do roslin, zawieraja od 5 do 95 czesci wagowych co najmniej jednego skladnika czyn¬ nego (o ogólnym wzorze 1) i od 5 do 95 czesci wagowych skladnika pomocniczego w postaci ciek¬ lej lub stalej, np. od okolo 0,25 do 25 czesci wa¬ gowych srodka dyspergujacego i od 4,5 do 94,5 czesci wagowych obojetnego rozcienczalnika ciek¬ lego, np. wody. Wszystkie czesci odnosza sie do wagi cieklego zestawu. Jesli jest to wymagane, od okolo 0,1 do okolo 2,0 czesci wagowych cieklego rozcienczalnika moze byc zastapione inhibitorem korozji lub srodka przeciwpieniacego lub obydwo¬ ma razem. Zestawy wytwarza sie przez zmieszanie skladnika czynnego ze srodkiem pomocniczym obejmujacym rozcienczalniki, wypelniacze, nosniki i srodki kondycjonujace, doprowadzajace zestawy do postaci bardzo drobnych czastek, stalych, gra¬ nulek, Foztworów, zawiesin lub emulsji. Tak wiec, skladnik aktywny moze byc uzyty ze srodkami 10 15 20 25 30 2 pomocniczymi, takimi jak bardzo rozdrobnione substancje stale, ciecze pochodzenia organicznego, woda, srodki zwilzajace, dyspergujace i emulgu¬ jace lub kazde odpowiednie ich polaczenie.Z punktu widzenia ekonomicznego i wygody ko¬ rzystnym rozcienczalnikiem jest woda.Srodek wedlug wynalazku jako substancje czyn¬ na o wzorze przedstawionym na rysunku korzyst¬ nie zawiera co najmniej jeden ze zwiazków, jak alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(3-fluorofenylo)-hy- drazono]-malononitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowiny- lo)-2-(4-chlorofenylo)-hydrazono]-malononitryl, al¬ fa^[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(2,4-dwufluprofeny- lo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyja- nowinylo)-2-(4-fluorofenylo)-hydrazono]-malono- nitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(-4-bromofe- nylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-l[2-(2,2-dwucy<* janowinylo)-2-(3,5-dwu-trójfluorometylofenylo)-hy- drazono]-malononitryl, alfa-»[2-(2,2-dwucyjanowiny- lo)-2-(p-cyjanofenylo)-hydrazono]-malononitryl, al¬ fa- [2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(-4-chloro-alfa, alfa, alfa-trójfluoro-m-tolilo)-hydrazono]-malononitryl lub alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(-2,2-dwucyja- nowinylo)-2-(3-trójfluorotolUo)-hydrazono]-malono¬ nitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(4-chlorofe- nylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-|[2-(2,2-dwucy- janowinylo)-2-(3,4-dwuchlorofenylo)-hydrazonó]- -malononitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(3- -chlorofenylo)-hydrazono]-malononitryl lub alfa-{2- 111 777111 777 -(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(4-chloro-alfa, alfa, alfa- -trójfluoro-m-tolilo)-hydrazono]-malononitryl.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku, zwlasz¬ cza ciecze i rozpuszczalne proszki, korzystnie za¬ wieraja jako srodek kondycjonujacy jeden lub 5 kilka srodków powierzchniowo czynnych w ilosci dostatecznej do nadania zestawowi mozliwosci latwego wytworzenia zawiesiny w wodzie lub ole¬ ju. Wprowadzenie srodka powierzchniowo czynne¬ go do zestawów znacznie wzmaga ich skutecznosc. 10 Przez okreslenie „srodek powierzchniowo czynny" nalezy rozumiec srodki zwilzajace, dyspergujace, rozpraszajace i emulgujace. Z równa latwoscia mozna uzyc srodki anionowe, kationowe lub niejo¬ nowe. 15 Korzystnymi srodkami zwilzajacymi sa sulfonia¬ ny alkilo-benzenu i alkilonaftalenu, sulfonowane alkohole tluszczowe aminy lub amidy kwasowe, sole sodowe estrów kwasów alkilosulfonowych o dlugim lancuchu, estry sulfobursztynianu sodu, ® sulfatowane i sulfonowane estry kwasów tluszczo¬ wych, sulfoniany ropy naftowej, sulfonowane oleje roslinne, pochodne polioksyetylenowe fenole i alki- lofenoli, zwlaszcza izooktylofenolu i nonylofenolu oraz pochodne polioksyetylenowe estrów kwasów M tluszczowych z bezwodnikami heksytolu, np. sor- bitanem. Korzystnymi srodkami dyspergujacymi sa: metyloceluloza, alkohol poliwinylowy, ligninian sodu, sulfoniany, polimeryczne alkilonaftalenosul- foniany, sól sodowa kwasu naftalenosulfonowego, *° polimetylenodwunaftalenosulfoniany i sól sodowa N-metylo-N-laurynianów o dlugim lancuchu.Srodki chwastobójcze w postaci proszk*ów dys¬ pergujacych w wodzie moga byc wytwarzane z zawartoscia jednego lub kilku skladników czyn- 35 nych, obojetnego wypelniacza stalego i jednego lub kilku srodków zwilzajacych i dyspergujacych.Obojetny wypelniacz staly zazwyczaj jest pocho¬ dzenia mineralnego, jak naturalne glinki, ziemia okrzemkowa i syntetyczne zwiazki nieorganiczne pochodne krzemionki itp.Przyklad takich wypelniaczy obejmuje kaolini- ty, attapulgit i syntetyczny krzemian magnezu.Dyspergujace w wodzie proszki chwastobójcze we¬ dlug tego wynalazku zazwyczaj zawieraja od okolo 5 do okolo 95 czesci wagowych skladnika czynnego, od okolo 0,25 do okolo 25 czesci wagowych srod¬ ka zwilzajacego, od okolo 0,25 do 25 czesci wago¬ wych srodka dyspergujacego i od 4,5 do okolo ^ 94,5 czesci wagowych obojetnego wypelniacza sta¬ lego, Wszystkie czesci odnosza sie do wagi calego zestawu. W razie potrzeby od okolo 0,1 do 2,0 czesci wagowych obojetnego wypelniacza stalego moze byc zastapione inhibitorem korozji lub sród- 55 kiem przeciwpieniacym lub obydwoma razem.Wodne zawiesiny wytwarza sie przez zmieszanie i rozdrobnienie szlamu wodnego ze skladnika czyn¬ nego nierozpuszczalnego w wodzie, w obecnosci srodków dyspergujacych dla uzyskania stezonej M zawiesiny bardzo rozdrobnionych czastek! Otrzy¬ mana zawiesina wodna charakteryzuje sie jak najmniejsza wielkoscia czastek, ak aby po roz¬ cienczeniu i rozproszeniu wytworzone pokrycie bylo bardzo równomierne; zazwyczaj zawiesina 65 40 zawiera od 5 do okolo 95 czesci wagowych sklad¬ nika czynnego, od okolo 0,25 do 25 czesci wago¬ wych srodka dyspergujacego i od 4,5 do okolo 94,5 czesci wagowych wody.Oleje emulgujace sa przewaznie roztworami skladnika czynnego w rozpuszczalnikach nieroz¬ puszczalnych w wodzie lub czesciowo nierozpu¬ szczalnych w wodzie, razem ze srodkiem po¬ wierzchniowo czynnym. Odpowiednimi rozpuszczal¬ nikami skladnika czynnego wedlug wynalazku sa weglowodory i nierozpuszczalne w wodzie etery, estry i ketony. Olejowe zestawy emulgujace glównie zawieraja od okolo 5 do 95 czesci sklad¬ nika czynnego, okolo 1 do 50 czesci srodka po¬ wierzchniowo czynnego i okolo 4 do 94 czesci rozpuszczalnika, wszystkie czesci sa wagowe i od¬ nosza sie do calej wagi oleju emulgujacego.Chociaz zestawy wedlug wynalazku równiez mo¬ ga zawierac inne dodatki, np. sztuczne nawozy, srodki fitotoksyczne i regulatory wzrostu roslin, postycydy itp., uzyte jako srodki pomocnicze lub w polaczeniu z kazdym z wyzej wymienionych srodków pomocniczych, to jednak dla uzyskania maksymalnego efektu jest korzystnie stosowac srodki wedlug wynalazku same jako takie, z ko¬ lejnymi dzialaniami innymi srodkami fitotoksycz- nymi, nawozami sztucznymi itp. Na przyklad pole moze byc opylone srodkiem wedlug wynalazku przed lub po dzialaniu sztucznymi nawozami, srod¬ kami fitotoksycznymi itp.Srodki wedlug wynalazku równiez moga byc zmieszane z innymi materialami, np. sztucznymi nawozami, srodkami fitotoksycznymi itd. i uzyte w pojedynczym zastosowaniu.Chemikalia uzyteczne w polaczeniu ze skladni¬ kami czynnymi wedlug wynalazku, uzyte równo¬ czesnie lub kolejno, obejmuja np. triazyny, mocz¬ niki, karbaminiany, acetamidy, acetanilidy, uracy- le, kwasy octowe, fenole, tiolokarbaminiany, tria- zole, kwasy benzoesowe, nitryle itp.Nawozy sztuczne uzyteczne w polaczeniu ze skladnikami czynnymi obejmuja np. azotan amonu, mocznik, weglan potasu i superfosfat.Przy operowaniu zgodnie z wynalazkiem stosuje sie skuteczne ilosci malononitryli dla roslin lub gleby zawierajacej rosliny lub wprowadza sie melononitryl do srodowiska wodnego w kazdy do¬ godny sposób. Uzycie do roslin lub gleby srodków w postaci cieklej lub drobnych czastek stalych mozna przeprowadzic typowymi metodami, np. za pomoca ópylaczy, opryskiwaczy recznych i z rura rozdzielcza z rozpylaczami oraz przy uzyciu ópyla¬ czy zraszajacych. Ze wzgledu na skutecznosc dzia¬ lania tych srodków w malych dozach mozna je stosowac równiez z samolotów w postaci, strugi pylu lub rozpylonej cieczy. Uzycie srodków chwa¬ stobójczych do roslin wodnych zazwyczaj przepro¬ wadza sie przez dodanie srodka do srodowiska wodnego na przestrzeni, gdzie jest wymagane zwalczanie roslin wodnych.Uzycie do roslin skutecznej ilosci zwiazków wy¬ twarzanych wedlug tego wynalazku jest rzecza zasadnicza i istotnym warunkiem w praktycznym zastosowaniu. Dokladna ilosc uzycia skladnika111 777 czynnego zalezy od wymaganej reakcji rosliny i innych czynników, jak gatunki roslin i stadium ich rozwoju oraz opady deszczu, jak równiez od wlasciwosci uzytego malonianu. W dzialaniu na rosliny ulistnione w celu regulacji ich wegetatyw¬ nego rozwoju, skladniki czynne stosuje sie w ilos¬ ci od okolo 0,112 do okolo 22,4 lub wiecej kg/ha.W stosowaniu przed wzejsciem roslin ilosc uzytego skladnika czynnego moze wynosic od okolo 0,56 do okolo 22,4 lub wiecej kg/ha. W stosowaniu do zwalczania roslin wodnych skladniki czynne sa uzyte w ilosci od okolo 0,01 ppm do okolo 1000 ppm w stosunku do srodowiska wodnego. Efek¬ tywna ilosc dla fitotoksycznej lub herbicydowej regulacji jest iloscia potrzebna aby calkowicie lub selektywnie zwalczyc rosliny, tj. ilosc fitotoksycz- na lub herbicydowa. Uwaza sie, ze specjalista w tej' dziedzinie moze na podstawie udzielonych wskazówek w opisie lacznie z przykladami latwo okreslic zblizona ilosc uzycia.Chociaz wynalazek jest opisany odnosnie do charakterystycznych zmian, ich szczególów nie na¬ lezy interpretowac jako ograniczenie sprzeciwiaja¬ ce sie zakresowi wskazanemu w nastepujacych za¬ strzezeniach.Wynalazek ilustruja nastepujace przyklady, z których przyklad I dotyczy aktywnosci srodka przy stosowaniu po wzejsciu roslin, a przyklad II aktywnosci przy stosowaniu po wzejsciu roslin.Przyklad I. Aktywnosc chwastobójcza po wzejsciu roslin róznych zwiazków wytworzonych sposobem wedlug wynalazku jest wykazana .jak podano ponizej. Skladniki czynne sa stosowane przez opryskiwanie 14—21 dniowych badanych próbek róznych gatunków roslin. Ciecz do opryski¬ wania, stanowiaca roztwór wodny lub wodna mie¬ szanine z rozpuszczalnikiem organicznym i zawie¬ rajaca skladnik czynny oraz srodek powierzchnio¬ wo czynny stanowiacy produkt kondensacji mie- 10 15 20 30 szaniny 35 czesci soli butyloaminy z kwasem do- decylobenzenosulfonowym i 65 czesci oleju talowe¬ go, z tlenkiem etylenu w proporcji 11 moli tlenku etylenu do 1 mola oleju talowego, jest zastosowa¬ na do róznych sadzonek w korytkach w poszcze¬ gólnych ilosciach (kg/ha) czynnego skladnika. Ros¬ liny poddawane dzialaniu zwiazku sa umieszczone w cieplarni i skutek dzialania jest obserwowany i rejestrowany w przyblizeniu po 2 lub 4 tygod¬ niach. Wyniki sa podane w tablicach I i II.Wskazniki aktywnosci chwastobójczej po wzej¬ sciu roslin stosowany w tablicach I i II jest na¬ stepujacy: Reakcja rosliny Wskazniki 0 — 24% uszkodzenia 0 25 —49% 1 50 — 74% " 2 75 — 99% " 3 calkowitezniszczenie 4 gatunek nie wystepujacy w czasie dzialania 5 W tablicach WAT wskazuje ilosc tygodni dzia¬ lania, a gatunki roslin poddanych dzialaniu sa oznaczone literami, jak podano nizej.A — Ostrozen polny K — Chwastnica jedno¬ stronna Soja Burak cukrowy L wlas-M B — Rzepien C — Swierzbiec ciwy D — Wilec purpurowy N E — Komosa biala O F — Rdest ostrogorzkl P G — Cibera wyczyn*-Q cowata H — Perz wlasciwy R I — Sorgo alpejskie S J — Stocklosa dachowaT - Pszenica - Ryz ¦ Sorgo -Gryka dzika - Konopie Proso ¦ Palusznik krwawy (Zwiazek 1 1 2 3 4 5 6 WAT 2 1 2 4 2 14 2 4 2 4 2 2 2 2 2 < 2 2 [ 4 kg/ha 3 1 •iu •11,2 ' 5,6. 5,6 * <11»2 11*2 5,6 5,6 11^2 4,48 4U 4,48 1U 4,48 '11*2 I Tablica I ¦ Gatunki roslin 1 A | 4 | 0 0 0 0 1 °" 2 2 1 2 4 4 1 4 4 1 4 B C | 5 | 6 4 4 3 3 3 - 4 2 2 4 3 4 3 2 2 3 4 1 1 1 • 1 2 2 1 ' 1 3 2 4 2 3 1 3 1 3 D | E | 7 | 1 1 1 1 2 1 1 1 | 3 2 - 2 2 2 1 3 ' 3 8 | F | G | 9 | 4 4 4 ' 4 2 3 2 2 2 0 5 5 3 4 4 1 4 10 | 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 0 2 . 2 H j 11 1 • 1 \ 0 i i ! o : o J. 0 o ! Q 0 0 0 0 l 0 1 1 j I 1 1* 1 O 0 0 ¦ o 1 ' ° 0 ! ' 0 j o ¦¦! 0 i 0 0 0 1: J 13 | ¦ 1 0 1 0 ' 1 ¦ 1 0 0 0 • 1 ; '1' •o 2 ' 0 0 1 * K ~in 2 I 1 3 2 0 0 J 0 1 2 2 2 2 2 1 1 1 1111 777 Tablica I c.d. 1 1 7 8 9 10 11 12 13 14 15 10 13 18 19 20 1 2 2 4 2 4 2 (4 2 4 1 2 4 2 4 2 4 2 , 14 2 4 2 4 i2 4 2 4 2 4 12 4 12 4 2 2 2 4 2 4 2 4 2 4 2 2 12 2 2 4 2 4 3 5,6 5,6 11„2 11,2 5,6 5,6 11,2 11,2 5,6 5,6 11,2 11,2 5,6 5,;6 1 11,2 ¦11,? 5,6 5„6 11,2 ¦11„2 5,6 5,6 '11,2 11,2 5.6 5^6 11,2 11,2 | 5,6 I 5,6 11,2 5,6 '11,2 11,2 5,6 5,6 11,2 1 11,2 53l6 5,6 dl,2 1 5,6 '11,2 5„6 -11,2 11.2 '11,2 1 H32 4 3 4 4 4 4 4 3 2 3 4 2 0 0 0 1 1 0 1 1 0 0 2 2 0 4 1 5 3 0 2 2 2 1 1 5 4 4 3 3 3 4 3, 4 1 3 4 3 4 2 1 4 i 4 3 3 4 4 4 4 2 2 2 2 2 3 4 3 4 4 2 4 0 1 1 3 1 3 6 4 4 2 2 2 2 3 1 4 1 3 3 3 4 3 3 i 4 4 2 2 4 4 4 4 2 2 1 ° 1 1 0 0 ¦0 0' 1 1 0 0 3 4 3 4 4 3 2 l !° 2 2 3 1 3 7 3 4 2 1 1 1 2 2 2 1 1 1 '0- 1 2 2 2 1 3 3 2 1 2 2 1 1 1 1 1 0 1 0 1 1 1 1 3 2 1 0 1 2 1 0 2 2 1 1 2 8 4 4 4 4 4 4 3 4 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 2 4 •4 4 4 3 3 4 4 4 4 3 4 3 4 4 4 4 1 3 3 3 4 1 4 1 9 4 4 4 4 4 4 3 3 3 1 4 4 4 4 4 4 4 3 3 4 4 4 4 4 4 2 2 4 4 1 1 1 0 0 4 4 4 4 3 4 3 4 4 4 4 2 3 3 4 4 10 0 0 1 1 1 0 a 0 i 0 1 o 0 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 o 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0 1 1 0 1 0 '° 0 2 2 1 1 1 11 0 0 0 0 12 ¦0 0 0 1 °' 0 I 0 o a 10 2 0 ¦0 3 0 4 0 0 0 0 0 [ 1 0 | 0 0 . 1 1 0 2. | 2 1 0 1 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 '° 0 0 0 1 1 0' 2 3 0: 1 '0 0 1 1 1 1 1 0 1 0 1 4 4 0 1 1 1 -0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 1 0 1 1 1 1 13 1 1 1 ° 1 ° 0 0 2 2 1 1 1 1 1 1 0 1 1 0 1 ¦° 1 1 0 1 0 0 0 0 1 0 0 * 0 0 0 0 0 0 0 2 1 1 0 1 2 1 0 1 1 0 0 14 2 1 0 0 3 3 3 2 2 3 2 3 3 4 3 3 2 2 3 3 1 0 3 2 0 0 2 2 2 2 3 3 3 4 3 4 3 1 3 2 3 2 1111 777 9 10 Tablica II Zwiazek 1 " 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 U 12 113 15 16 17 18 WAT a 2 2 2 \ 4 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 4 2 4 2 4 2 4 a 4 2 4 2 4 2 4 ,2 4 i2 tf 4 2 4 2 4 2 4 2 2 . 4 2 ,2 4 i2 ' 2 2 4 ' 2 4 2 4 2 2 2 2 2 kg/ha 3 11i2 0,28 5„6 4* 1,12 0,28 4,48 U'2 4,48 1,12 1.12 01,5-6 4,48 1,,12 5,6 5,6 1,12 112 5„6 5,6 1,12 1,12 5,6 5,6 1,12 U"2 5,6 5,6 1,112 1,12 5,6 5,6 1,12 1,12, 5,6 5C 1,12 1,12 5„6' 5„6 1,12 .W 5,6 1,12 5,6 5,9 1,12 5,6 1,12 1,12 ¦01,28 <0i,28 5,6 5,6 1,12 «o,2te 5,6 1,12 0,28 1 Gatunki L 4 1 1 3 3 2 1 2 2 0 2 0 1 3 2 3 3 1 1 3 3 2 2 2 2 1 1 3 3 1 1 3 3 2 1 3 2 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 1 2 2 1 1 1 2 2 1 0 1 1 1 i M 5 1 0 4 4 1 0 2 1 0 2 0 1 4 4 4 4 2 2 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 2 2 4 4 2 2 2 2 1 0 1 1 0 4 4 1 3 4 1 4 3 3 0 0 4 4 4 0 3 1 0 | N 6 0 0 1 1 1 1 0 0 0 1 0 0 3 1 1 2 1 1 1 1 0 0 1 0 1 0 2 2 1 1 0 0 0 0 1 1 0 0 1 1 0 1 1 1 1 1 0 1 0 0 0 0 2 1 1 0 2 1 0 | o 7 1 0 1 1 0 0 1 0 0 0 0 0 1 1 3 3 2 2 2 1 0 0 1 Q 1 0 1 1 0 0 1 2 1 1 0 0 0 0 1 1 1 1 0 0 0 1 0 1 1 0 0 0 1 1 0 0 1 1 0 1 p 8 1 l 2 2 1 0 2 0 0 2 0 2 3 2 1 1 1 1 1 1 0 0 2 2 1 0 4 4 2 2 0 1 0 1 1 2 0 0 2 2 1 1 0 1 2 3 1 1 1 1 1 1 2 2 1 0 2 2 1 B 9 1 1 3 3 2 1 2 1 0 2 0 1 2 3 4 4 2 0 4 4 3 4 3 3 3 4 3 4 1 1 4 4 2 3 1 1 1 0 1 0 0 3 3 1 1 1 0 3 0 0 0 0 2 2 0 0 1 0 0 | Q 10 4 1 1 1 0 0 4 0 0 2 0 0 4 2 4 4 1 1 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0^ f 4 1 3 3 0 4 0 0 0 0 4 4 ° 0 2 2 0 | D _11_ 1 0 2 1 1 1 3 2 0 2 0 1 3 3 2 1 0 1 3 4 1 0 1 1 3 4 2 2 1 1 1 1 1 1 2 1 0 0 1 1 0 1 2 0 1 1 1 2 1 1 1 0 2 1 0 0 1 1 1 1 H 12 2 1 4 4 2 1 3 2 0 4 0 1 4 3 4 4 2 1 4 4 3 3 4 4 4 4 4 4 2 1 4 4 2 1 4 4 2 1 1 1 0 4 4 2 4 4 1 4 4 4 2 1 4 4 1 0 3 2 1 E 13 2 1 4 '4 3 1 4 4 3 4 0 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 4 4 4 2 2 4 4 4 4 4 4 ,2 1 4 4 1 4 4 2 ' 4 4 4 4 4 4 3 4 4 4 4 1 4 3 2 roslin F 14 1 2 0 4 ' 4 1 0 3 0 5 5 5 5 4 4 4 . 4 4 4 4 4 4 4 4 4 3 3 4 4 2 2 4 4 3 3 4 .4 2 1 ¦ 3 3 1 4 4 1 . 4 4 1 ' 4 4 4 3 4 4 4 4 1 , 4 • 2 2 1 C 15 0 0 3 4 1 1 3 0 4 1 , 4 1 4 1 3 2 1 0 4 4 3 4 4 4 3 3 '4 4 3 3 4 4 3 2 3 4 2 1 2 1 0 2 2 0 2 2 ¦ 0 4 0 0 0 0 4 4 1 0 2 1 0 / J 16 0 »0 1 <0 0 0 1 0 0 1 0 0 2 1 1 1 1 0 4 4 3 2 2 3 1 2 3 3 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 € 0 0 0 0 0 l° ' ¦? '° 0 0 i0 0 1 1 0 0 '0 0 0 s 17 1 0 2 1 0 0 4 0 0 0 0 0 3 3 1 1 0 <0 1 1 •0 0 1 2 1 1 2 2 1 1 1 1 1 1 0 0 0 0 0 0 0 1 1 0 1 1 0 2 0 0 0 0 3 3 1 0 1 1 0 K 18 2 0 2 2 0 0 3 1 0 1 0 0 4 3 3 3 0 0 2 2, 2 2 1 1 2 2 3 3 1 1 1 1 0 0 1 1 0 0 1 0 0 1 1 0 ' 3 .3 1 .2 1 / 1 0 0 3 3 1 ' 0 2 2 0 T 19 2 0 1 1 1 0 3 2 0 2 0 2 4 2 4 4 3 1 2 2 1 0 0 0 1 0 3 3 1 1 1 0 1 1 1 1 1 1 1 0 0 2 2 0 3 4 1 3 1 - 1 1 1 . 3 3 1 0 2 2 1 |111 777 11 12 [ 1 19 20 2 2 2 2 2 2 2 3 5,6 1,12 5,6 1,12 1,12 4 2 1 2 1 1 1 0 4 1 4 3 4 1 6 3 0 3 1 0 0 7 3 0 1 0 0. 0 Tabl 8 3 2 3 1 0 0 9 1 0 3 1 1 0 i c a II cd. 10 4 0 4 0 0 0 11 1 0 2 0 0 0 J2 3 2 4 1 1 0 13 4 3 4 4 4 1 14 4 2 4 4 4 0 15 4 1 3 1 1 0 16 3 1 2 0 0 0 17 3 0 1 0 0 0 18 2 1 4 2 1 1 19 4 2 3 2 1 • 0 Przyklad II. Aktywnosc chwastobójcza, przed wzejsciem roslin, róznych zwiazków wytworzonych sposobem wedlug wynalazku jest wykazana jak podano ponizej. Warstwe uprawnej ziemi dobrej jakosci umieszcza sie w aluminiowych korytkach i ubija do glebokosci 9,5—12,7 mm od górnej kra¬ wedzi kazdego korytka. Odliczona uprzednio ilosc nasion lub wegetatywnych odrosli kazdego z kilku gatunków roslin obsadza sie na powierzchni gleby kazdego korytka. Srodki chwastobójcze jak opisa- . no w przykladzie I, zawierajace skladniki czynne wedlug tego wynalazku sa stosowane przez zmie¬ szanie z gleba lub wprowadzenie na powierzchnie warstwy gleby.W tej metodzie glebe potrzebna do pokrycia na¬ sion i obsadzenia odrosli odwaza sie i miesza ze srodkiem chwastobójczym zawierajacym znana ilosc skladnika czynnego, nastepnie wprowadza sie warstwe do korytek i wyrównuje. Nawadniania dokonuje sie przez umozliwienie glebie absorpcji wilgoci otworami w dnie korytek. Korytka zawie¬ rajace nasiona i odrosla umieszcza sie na wilgot¬ nym piasku i utrzymuje w przyblizeniu przez 2 tygodnie w normalnych warunkach naslonecznia¬ nia i nawodnienia. Pod koniec tego okresu czasu notuje sie ilosc pojawiajacych sie roslin kazdego gatunku i porównuje z próba kontrolna. Wyniki podane w tablicy III. 16 20 25 30 Wskazniki aktywnosci chwastobójczej przed wzejsciem roslin, podane ponizej, okreslaja sred¬ ni procent opanowania kazdego gatunku: mt opanowania 0—25 26 — 50 51 — 75 76 — 100 Wskazniki 0 1 2 3 Gatunki roslin w tablicy III sa okreslone takim samym oznaczeniem literowym jak w przykla¬ dzie.Z wyników badan przedstawionych w tablicach I i II mozna zauwazyc, ze aktywnosc chwastobój¬ cza zwiazków wedlug tego wynalazku po wzejsciu roslin jest w wiekszosci selektywna wobec roslin szerokolistnych i wzglednie bezpieczna dla traw.Szczególnie korzystna jest wyjatkowa aktyw¬ nosc wielu zwiazków wobec chwastów z rodziny Malvaceae, np. swierzbca wlasciwego. Z drugiej strony, wyniki badania z tablicy III, przedstawia¬ jace aktywnosc chwastobójcza przed wzejsciem roslin, wyraznie wykazuja selektywnosc w dziala¬ niu na rzepien i kilka innych gatunków.Pod tym wzgledem nalezy uznac ze kazdy z wy¬ branych poszczególnych gatunków w powyzszych badaniach jest przedstawicielem rozpoznanej ro¬ dziny gatunków roslin. 1 Zwiazek S 7 8 16 [ 17 19 Eh $\ 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 ÓJ s 11,2 11,2 IM 11,2 11,2 11,2 5,6 1,12 11,2 5,6 Gatunek roslin Badanie selektywnosci A A 1 0 0 3 1 1 0 B 0 0 0 1 0 3 0 - c 1 0 0 1 1 1 3 D 0 0 0 5 0 1 1 E 3 3 3 3 3 3 3 F 2 0 0 3 3 3 3 G 1 0 0 1 0 1 0 H 0 0 0 0 0 0 0 I 0 0 0 1 0 0 0 1 J 1 1 1 3 2 3 2 'ablica K 1 0 0 2 0 1 0 L 0 1 0 0 III Gatunki roslin 1 Badanie selektywnosci B 1 M 3 3 3 1 N 0 0 0 0 o 0 0 0 1 p 0 0 0 0 B 0 0 0 0 Q 0 0 0 0 D 0 1 0 1 R 3 1 0 0 E 3 3 0 1 F 2 2 0 0 C 3 1 0 0 J 0 1 0 p s 1 0 0 0 K 2 2 0 0 T 0 0 0 0111 777 13 Zastrzezenia patentowe 14 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera obojetny srodek pomocniczy i 5—95 czesci wagowych co najmniej jednego zwiazku o ogól¬ nym wzorze przedstawionym na rysunku, w któ¬ rym X oznacza podstawnik przy grupie fenylowej, taki jak atom chlorowca lub grupa alkilowa, alko- ksylowa, tioalkilowa.lub chlorowcoalkilowa, o 1—8 atomach wegla lub grupa cyjanowa lub nitrowa, a symbol a oznacza liczbe calkowita 0—5. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna o vwzorze przedstawionym na rysunku zawiera co najmniej jeden ze zwiaz¬ ków, jak alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(3-fluoro- fenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa- [2-(2,2-dwu- cyjanowinylo)-2-(4-chlorofenylo)-hydrazono]-malo- nonitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(2,4-dwu- 10 15 lluorofenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-(2-(2,2- -dwucyjanowinylo)-2-(4-fluorofenylo)-hydrazono)- -malonylonitryl, alfa- [2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2- - (4-bromofenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-[2- -(2,2-dwucyjanowinylo)2-(3,5-dwu-trójfluorometylo- fenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-[2-(2,2-dwu- cyjanowinylo)-2-(p-cyjanofenylo)-hydrazono]-malo- nonitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(4-chloro- -alfa, alfa, alfa-trójfluoro-m-tolilo)-hydrazono]-ma¬ lononitryl lub alfa-i[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(-2,2- -dwucyjanowinylo)-2-(3-trójfluorotolilo)-hydraza- no]-malononitryl, alfa-([2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2- -(4-chlorofenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-![2- -(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(3,4-dwuchlorofenylo)-hy- drazono]-malononitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowiny- lo-2-(3-chlorofenylo)-hydrazono]-malononitryl lub alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2(4-chloro-alfa, alfa, alfa-trójfluoro-m-tolilo)-hydrazono]-malononitryl.* /C-C(CN)2 Fenyl Xa-NXN_C(CN)2 PL PL PL
Claims (2)
1.Zastrzezenia patentowe 14 1. Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera obojetny srodek pomocniczy i 5—95 czesci wagowych co najmniej jednego zwiazku o ogól¬ nym wzorze przedstawionym na rysunku, w któ¬ rym X oznacza podstawnik przy grupie fenylowej, taki jak atom chlorowca lub grupa alkilowa, alko- ksylowa, tioalkilowa.lub chlorowcoalkilowa, o 1—8 atomach wegla lub grupa cyjanowa lub nitrowa, a symbol a oznacza liczbe calkowita 0—5.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna o vwzorze przedstawionym na rysunku zawiera co najmniej jeden ze zwiaz¬ ków, jak alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(3-fluoro- fenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa- [2-(2,2-dwu- cyjanowinylo)-2-(4-chlorofenylo)-hydrazono]-malo- nonitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(2,4-dwu- 10 15 lluorofenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-(2-(2,2- -dwucyjanowinylo)-2-(4-fluorofenylo)-hydrazono)- -malonylonitryl, alfa- [2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2- - (4-bromofenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-[2- -(2,2-dwucyjanowinylo)2-(3,5-dwu-trójfluorometylo- fenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-[2-(2,2-dwu- cyjanowinylo)-2-(p-cyjanofenylo)-hydrazono]-malo- nonitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(4-chloro- -alfa, alfa, alfa-trójfluoro-m-tolilo)-hydrazono]-ma¬ lononitryl lub alfa-i[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(-2,2- -dwucyjanowinylo)-2-(3-trójfluorotolilo)-hydraza- no]-malononitryl, alfa-([2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2- -(4-chlorofenylo)-hydrazono]-malononitryl, alfa-![2- -(2,2-dwucyjanowinylo)-2-(3,4-dwuchlorofenylo)-hy- drazono]-malononitryl, alfa-[2-(2,2-dwucyjanowiny- lo-2-(3-chlorofenylo)-hydrazono]-malononitryl lub alfa-[2-(2,2-dwucyjanowinylo)-2(4-chloro-alfa, alfa, alfa-trójfluoro-m-tolilo)-hydrazono]-malononitryl. * /C-C(CN)2 Fenyl Xa-NXN_C(CN)2 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/768,137 US4115104A (en) | 1977-02-14 | 1977-02-14 | Dicyanovinylhydrazonomalononitriles and the herbicidal use thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL204593A1 PL204593A1 (pl) | 1979-04-09 |
| PL111777B1 true PL111777B1 (en) | 1980-09-30 |
Family
ID=25081645
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978204593A PL111777B1 (en) | 1977-02-14 | 1978-02-13 | Herbicide |
| PL1978215719A PL110773B1 (en) | 1977-02-14 | 1978-02-13 | Method of producing dicyanovinylohydrazonomalononitriles |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978215719A PL110773B1 (en) | 1977-02-14 | 1978-02-13 | Method of producing dicyanovinylohydrazonomalononitriles |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4115104A (pl) |
| JP (1) | JPS53121726A (pl) |
| AR (1) | AR221837A1 (pl) |
| AT (1) | AT352103B (pl) |
| AU (1) | AU3325178A (pl) |
| BE (1) | BE863901A (pl) |
| BG (2) | BG28976A4 (pl) |
| BR (1) | BR7800846A (pl) |
| CA (1) | CA1100997A (pl) |
| CS (1) | CS204018B2 (pl) |
| DD (2) | DD144914A5 (pl) |
| DE (1) | DE2805929A1 (pl) |
| DK (1) | DK63778A (pl) |
| FR (1) | FR2380255A1 (pl) |
| GB (1) | GB1575179A (pl) |
| IL (1) | IL54042A (pl) |
| IT (1) | IT1095406B (pl) |
| MY (1) | MY8400363A (pl) |
| NL (1) | NL7801544A (pl) |
| PL (2) | PL111777B1 (pl) |
| RO (1) | RO75613A (pl) |
| SU (2) | SU713524A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA78834B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111602661B (zh) * | 2019-02-22 | 2022-03-04 | 沈阳化工大学 | 一种1, 1-二氰基腙类化合物作为农用杀细菌剂的应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3062635A (en) * | 1958-07-18 | 1962-11-06 | Du Pont | Method for inhibiting plant and fungal growth |
| US3138630A (en) * | 1960-11-29 | 1964-06-23 | American Cyanamid Co | Synthesis of beta-cyanovinyl hydrazines |
| US3755600A (en) * | 1969-12-09 | 1973-08-28 | Bayer Ag | N acyl dicyanocarbonyl phenyl hydrazones as arthropodicides and fungicides |
| US3914279A (en) * | 1972-02-25 | 1975-10-21 | Du Pont | Aminomethyleneaminomaleonitriles |
| GB1441589A (en) * | 1972-10-06 | 1976-07-07 | Fisons Ltd | Aminomethylenemalonitriles and their use as fungicides |
-
1977
- 1977-02-14 US US05/768,137 patent/US4115104A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-02-10 NL NL7801544A patent/NL7801544A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-13 BG BG040117A patent/BG28976A4/xx unknown
- 1978-02-13 DD DD78214507A patent/DD144914A5/de unknown
- 1978-02-13 BG BG038666A patent/BG28985A3/xx unknown
- 1978-02-13 PL PL1978204593A patent/PL111777B1/pl unknown
- 1978-02-13 BR BR7800846A patent/BR7800846A/pt unknown
- 1978-02-13 GB GB5652/78A patent/GB1575179A/en not_active Expired
- 1978-02-13 JP JP1420078A patent/JPS53121726A/ja active Pending
- 1978-02-13 DE DE19782805929 patent/DE2805929A1/de not_active Withdrawn
- 1978-02-13 AU AU33251/78A patent/AU3325178A/en active Pending
- 1978-02-13 AR AR271080A patent/AR221837A1/es active
- 1978-02-13 DK DK63778A patent/DK63778A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-02-13 RO RO7893193A patent/RO75613A/ro unknown
- 1978-02-13 IL IL54042A patent/IL54042A/xx unknown
- 1978-02-13 ZA ZA00780834A patent/ZA78834B/xx unknown
- 1978-02-13 AT AT99178A patent/AT352103B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-13 DD DD78203679A patent/DD136691A5/xx unknown
- 1978-02-13 FR FR7804006A patent/FR2380255A1/fr active Granted
- 1978-02-13 PL PL1978215719A patent/PL110773B1/pl unknown
- 1978-02-13 SU SU782578337A patent/SU713524A3/ru active
- 1978-02-13 IT IT20235/78A patent/IT1095406B/it active
- 1978-02-13 CS CS78900A patent/CS204018B2/cs unknown
- 1978-02-13 CA CA297,073A patent/CA1100997A/en not_active Expired
- 1978-02-13 BE BE185115A patent/BE863901A/xx unknown
- 1978-06-28 SU SU782630806A patent/SU799654A3/ru active
-
1984
- 1984-12-30 MY MY363/84A patent/MY8400363A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE863901A (fr) | 1978-08-14 |
| BR7800846A (pt) | 1979-01-02 |
| AT352103B (de) | 1979-09-10 |
| US4115104A (en) | 1978-09-19 |
| ZA78834B (en) | 1979-01-31 |
| IT1095406B (it) | 1985-08-10 |
| CA1100997A (en) | 1981-05-12 |
| PL204593A1 (pl) | 1979-04-09 |
| CS204018B2 (en) | 1981-03-31 |
| DE2805929A1 (de) | 1978-08-17 |
| MY8400363A (en) | 1984-12-31 |
| ATA99178A (de) | 1979-02-15 |
| GB1575179A (en) | 1980-09-17 |
| BG28976A4 (en) | 1980-08-15 |
| FR2380255B1 (pl) | 1981-07-31 |
| FR2380255A1 (fr) | 1978-09-08 |
| IL54042A0 (en) | 1978-04-30 |
| SU713524A3 (ru) | 1980-01-30 |
| DK63778A (da) | 1978-08-15 |
| PL110773B1 (en) | 1980-07-31 |
| DD136691A5 (de) | 1979-07-25 |
| DD144914A5 (de) | 1980-11-12 |
| NL7801544A (nl) | 1978-08-16 |
| SU799654A3 (ru) | 1981-01-23 |
| JPS53121726A (en) | 1978-10-24 |
| IL54042A (en) | 1981-10-30 |
| BG28985A3 (en) | 1980-08-15 |
| AU3325178A (en) | 1979-08-23 |
| AR221837A1 (es) | 1981-03-31 |
| RO75613A (ro) | 1980-11-30 |
| IT7820235A0 (it) | 1978-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU600434B2 (en) | Use of quinoline derivatives for the protection of cultivated plants | |
| CN101861867B (zh) | 一种含有五氟磺草胺和氰氟草酯的农药组合物及其应用 | |
| BRPI1106715A2 (pt) | controle de ervas daninhas resistentes ao herbicida de Ácido fenoxialcanoico com o Ácido 4-amino -3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridina-2 carboxÍlico e seus sais ou Ésteres | |
| US6271177B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| CN102342280A (zh) | 一种用于防除水稻田抗性杂草的活性组合物及其除草剂 | |
| CN104430450A (zh) | 一种氟酮磺草胺和吡嘧磺隆的除草组合物 | |
| CA2374150A1 (en) | Strobilurin-based fungicide composition causing reduced chemical damage | |
| JPS6261583B2 (pl) | ||
| PL111777B1 (en) | Herbicide | |
| JP5576475B2 (ja) | フィールド・レディ・スプレーおよびタンク混合物中における窒素含有イセチオン酸塩 | |
| EP0001328A1 (en) | Method and composition for combating weeds | |
| US3958977A (en) | Herbicidal composition | |
| PL113273B1 (en) | Herbicide | |
| AU2004100006A4 (en) | Herbicidal composition | |
| CN107372585A (zh) | 一种除草剂组合物 | |
| CN117461645A (zh) | 除草剂组合物及其应用 | |
| US9034794B2 (en) | Method for post-emergence crabgrass control | |
| CA1208926A (en) | Herbicidal agents | |
| CA1052118A (en) | Herbicidal compositions | |
| PL138306B1 (en) | Herbicide | |
| IL26950A (en) | Pre-emergence herbicidal compositions containing 2-methylthio-4-ethylamino-6-tert. butylamino-s-triazine and process using these compositions for the control of weeds in grain fields | |
| US3957481A (en) | Herbicidal mixture of terbutryn and metobromuron | |
| GB2072507A (en) | Herbicidal composition and process | |
| US4931456A (en) | Fungicidal oxime nicotinates | |
| CN107751226B (zh) | 一种含哒草特和氟噻草胺的除草剂组合物 |