PL112578B1 - Method of selective isolation of dienes from dienes containing mixtures - Google Patents
Method of selective isolation of dienes from dienes containing mixtures Download PDFInfo
- Publication number
- PL112578B1 PL112578B1 PL1977195313A PL19531377A PL112578B1 PL 112578 B1 PL112578 B1 PL 112578B1 PL 1977195313 A PL1977195313 A PL 1977195313A PL 19531377 A PL19531377 A PL 19531377A PL 112578 B1 PL112578 B1 PL 112578B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- column
- head
- line
- mixture
- hydrocarbons
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 27
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 title 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 23
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- -1 diene hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 14
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 claims description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 9
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 claims description 3
- 238000002407 reforming Methods 0.000 claims description 3
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 13
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N ethyl ethylene Natural products CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-MICDWDOJSA-N 1-deuteriopent-1-ene Chemical compound [2H]C=CCCC YWAKXRMUMFPDSH-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- BOFLDKIFLIFLJA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-en-3-yne Chemical group CC(=C)C#C BOFLDKIFLIFLJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADUDTKCGJKNDY-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-4-penten-2-one Chemical compound CC(=C)CC(C)=O VADUDTKCGJKNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQBGDBLZZPFCM-UHFFFAOYSA-N 4-methylmorpholin-3-one Chemical compound CN1CCOCC1=O FGQBGDBLZZPFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N butenyne Chemical group C=CC#C WFYPICNXBKQZGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008674 spewing Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
- C10G21/20—Nitrogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/11—Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G21/00—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents
- C10G21/06—Refining of hydrocarbon oils, in the absence of hydrogen, by extraction with selective solvents characterised by the solvent used
- C10G21/12—Organic compounds only
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/40—Ethylene production
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób selektywne¬ go wydzielania weglowodorów dienowych z zawie¬ rajacych je mieszanin na drodze destylacji eks¬ trakcyjnej, wyplukiwania gazu ciecza lufo wyplu¬ kiwania cieczy ciecza.Znane jest stosowanie zwiazków heterocyklicz¬ nych jako rozpuszczalników uzywanych do eks¬ trakcyjnego wydzielania weglowodorów a zawie¬ rajacych je mieszanin weglowodorowych w proce¬ sach taktioh jak destylacja ekstrakcyjna, wyplu¬ kiwanie gazu ciecza lub wyplukiwanie cieczy cie¬ cza.Zwiazki stosowane dotychczas w tych procesach prowadzonych w skali przemyslowej jako rozpusz¬ czalniki musza spelniac szereg wymagan. Miedzy innymi, musza one odznaczac sie odpowiednia se¬ lektywnoscia, zdolnoscia przenoszenia, stabilnoscia, latwoscia syntezy, niska toksycznoscia, odpowiednia preanioiscia par, ciezarem wtoaisciwyim, temperatura wrzenia, temperatura topnienia itp. W zwiazku z tym, trudno jest znalezc rozpuszczalnik, spelnia¬ jacy wszystkie stawiane mu wymagania.Z polskich opisów patentowych nr nr 66971 i 91907 i z opisu patentowego RFN DOS nr 201)4262 znane jest uzycie jako rozpuszczalników do selek¬ tywnego wyodrebniania weglowodorów N-podsta- wionych morfolin. Rozpuszczalniki te spelniaja wprawdzie wiekszosc stawianych im wymagan, jed¬ nak obarczone sa powazna wada, a mianowicie 10 15 ulegaja hydrolizie w srodowisku zawierajacym wode.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze N-metylo-morfo- linon, zwiazek pokrewny zwiazkom znanym jako rozpuszczalniki do selektywnego wyodrebniania weglowodorów, jest odporny na hydrolize w sro¬ dowisku zawierajacym wode a ponadto ma wszyst¬ kie te cechy, które musi posiadac dobry rozpusz* czalnik.Sposób selektywnego wydzielania weglowodorów dienowych z zawierajacych je mieszanin na dro¬ dze destylacji ekstrakcyjnej, wyplukiwania gazu ciecza lub wyplukiwania cieczy ciecza polega na uzyciu mieszaniny zawierajacej jako skladnik ak¬ tywny N^metylomorloiiinon i najwyzej 20P/* wody lub rozpuszczalnika organicznego wybranego z gru¬ py obejmujacej Nnmetylopirolidon, dwuanetyltafor- mamid, morfoline, acetonitryl, furfural i suiforan, badz najwyzej 20*/* mieszaniny wody i wymienio¬ nego rozpuszczalnika organicznego.Stosowany w sposobie wedlug wynalazku roz¬ puszczalnik uzywa sie zwlaszcza do wydzielania butadienu z mieszanin weglowodorów o 4 atomach wegla lub izoprenu z mieszanin weglowodorów o 5 atomach wegla.Sposób wedlug wynalazku jest zwlaszcza przy¬ datny do wydzielania takich zwiazków jak styren, toluen i ksyleny, samych lub ich mieszanin, z mie¬ szanin weglowodorowych zawierajacych te zwiazki.Przykladowymi takimi mieszaninami sa benzyny 112 5783 112 578 4 pirolityiczme, benzyny otrzymywane w procesie kra¬ kowania loib w procesie reformingu.Sposób wedlug wynalazku jest blizej wyjasniony na rysunku", na którym fig. 1—8 przedstawiaja schematy instalacja do prowadzenia procesu wy¬ dzielania weglowodorów dienowych z zawieraja¬ cych je mieszanin oraz w przykladach wykonania.Przyklad I. W instalacji, któirej schemat przedstaiwiono na fig. 1, kolumne do destylacji ekstrakcyjnej 9 zasila sie przez przewód 1 mie¬ szanina o nastepujacym skladzie: molii/lgodziine izopren 282,0 izopentan 13,2 peraten-/l 39,7 2^metylobuten-l 67,3 n-pentan li28,l trans^pentan-2 29,4 cis^tenten-i2- 18^1 2-lmetylobuten^2 -1.1,3 cyklopentadien-1,3 1,7 izopropenylioacetylen 0,1' Kalumina pracuje w nastepujacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny 1,1 ata — L/D 0,9 — liczbapólek 65 Jednoczesnie kolumne 9 zasila sie przez prze¬ wód 2 mieszanina N-metylomccfolinonu^3 z wóda w stosunku wagowym skladników 94:6, w ilosci 500 kg/godzine. Z glowicy kolumny 9 przewodem 3 odbiera sie strumien mieszaniny o nastepujacym skladzie: mola/godzine izopren 5,6 izopentan H3,i2 penten-d 39,7 2-metyJobuten-l 67,3 n^pentan 120,1 transipentenH2 29,4 cisnpenten-2 11 ;1 2-imetylobuten-2 11,0 Strumien odbierany przewodem 4 z dennej czes¬ ci kolumny 9 przesyla sie do drugiej kolumny do destylacji ekstrakcyjnej 10, do której przewodem 5 doprowadza sie opisany wyzej rozpuszczalnik w ilosci 00 kg/igodztine.Kolumna 10 pracuje w nastepujacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny 1,(1 ata — L/D 0,9 — liczba pólek 75 Z glowicy kolumny 10 przewodem € odprowadza sie pary izoprenu o wysokiej czystosoi, o nastepu¬ jacym skladzie: molii/^odzine izopren 270,8 2Hmetylobuten-2 0,3 Bodczas gdy wiekszosc weglowodorów polarnych (cyklopentadien-Jl,3 i izopropenyloaceton) usuwa sie z kolumny 10 w fazie parowej bocznym przewodem 7, z dennej czesci kolumny 10 odbiera sie przewo¬ dem 8 rozpuszczalnik pozbawiony weglowodorów i 19 tym samym nadajacy sie do zawracania do ko¬ lumn do desttylacji ekstrakcyjnej 9 i 10.Przyklad II. W instalacja, której schemat przedstawiono na fig. 1, kolumne do destylacji eks- 5 trakcyjnej 9 zasila sie przez przewód 1 mieszani¬ na o nastepujacym skladzie: */• wagowy weglowodory nasycane o 4-atomach wegla 00 w weglowodory nienasycone o 4-atomach wegla 45 butadien-1,3 35 zwiazki acetylenowe (takie jak winyloacetylen) 1O00 ppm Kolumna pracuje w nastepujacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny 4 ata — L/D 0,9 — liczbapólek 70 20 Do kolumny tej przewodem 2 wprowadza sie 10 kg/godzine mieszaniny skladajacej sie z N-metylo- morfolinonu-3 i wody w stosunku wagowym 93 : 7.Z glowicy kolumny 9 przewodem 3 odprowadza sie s/trumien weglowodorów w ilosci 0,65 kg/go- 25 dzine, skladajacy sie w zasadzie z weglowodorów nasyconych i weglowodorów olefinowyoh. Strumien odbierany z dennej czesci kolumny 9 przesyla sie przewodem 4 do drugiej kolumny do destylacji eks¬ trakcyjnej 10, która jednoczesnie przez przewód 5 25 zasila sie opisana poprzednio mieszanina stanowia¬ ca rozpuszczalnik, w ilosci 2 kg/godzine. Rozdziela¬ nie w kolumnie 10 prowadzi sie w nastepujacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny 1,2 ata 35 _l/D QfQ — liczba pólek 80 Z glowicy kolumny 10 odprowadza sie przewo¬ dem 6 striuniien 0,34 kig/igodizojne buitadleniu-1^3 o 40 wysokim stopniu czystosci, zawierajacy zwykle oko¬ lo 20 ppm zwiazków acetylenowych.Bocznym przewodem wyladowczym 7 fazy paro¬ wej odbiera sie z kolumny 10 weglowodory acety¬ lenowe wraz z nieznaczna iloscia butadienu, pod- 4g czas gdy z dennej czesci kolumny przewodem 8 odbiera sie rozpuszczalnik pozbawiony weglowodo¬ rów, który nadaje sie do ponownego uzycia w ko¬ lumnach do destylacji ekstrakcyjnej 9 i 10.Przyklad III. W instalacji, której schemat M przedstawiono na fig. 2, kolumne do destylacji eks¬ trakcyjnej 8 zasila sie przez przewód 1 strumie¬ niem reformowanej benzyny o nastepujacym skla¬ dzie: kg/godzine benzen 1,50 toluen . 2,00 ksyleny 3,50 weglowodory niearomatyczne 3,00 Kolumna pracuje w nastepujacych warunkach: M — cisnienie w glowicy kolumny 1*1 ata — UD 0,7 — liczbapólek 55 Jednoczesnie przez przewód 2 kolumne zasila sie mieszanina N-lmetyilomorfolinonu-3 i glikolu jed- to noetylenoweigo o stosunku wagowym skladników 555 112 578 6 95:5, w ilosci 30 kg/godzine. Z glowicy 8 przewo¬ dem 3 odbiera sie strumien, zawierajacy w zasa¬ dzie wszystkie weglowodory niearomatyczne wpro¬ wadzone do kolumny 8, w ilosci 3,05 kg/godzine.Produkt denny przesyla sie przewodem 4 do ko¬ lumny odpedzajacej 9, pracujacej w nastepujacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny 0,i2 ata — L/D 0,2 — liczbapólek 25 Z glowicy kolumny 9 przewodem 5 odprowadza sie strumien weglowodorów aromatycznych, zawie¬ rajacy wymieniona poprzednio ilosc tych zwiazków, a z dolnej czesci kolumny 9 odzyskuje sie roz¬ puszczalnik, potrzebny do prowadzenia operacji w kolumnie 8.Odpedzanie strumienia, usuwanego z dennej czes¬ ci kolumny 8 mozna równiez prowadzic w dwóch etapach, jak wskazano na schemacie przedstawio¬ nym na flig. 3. W tym przypadku produkt denny z kolumny 8 przesyla sie przewodem 4 do pierw¬ szej kolumny odpedzajacej, pracujacej w nastepu¬ jacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny 14 ata — L/D 0,2 — liczbapólek 25 Z glowicy kolumny 9 przewodem 5 odbiera sie strumien weglowodorów o nastepujacym skladzie: kg/godzine benzen 1,40 toluen 1,0)9 ksylany 0,47 Z dennej czesci kolumny 9 przewodem 6 odbiera sie produkt denny, przesylany do drugiej kolumny odpedzajacej 10, pracujacej w nastepujacych wa¬ runkach: — cisnienie w glowicy 0,2 ata — L/D 0,1 — liczbapólek 15 Z glowicy kolumny 10 przewodem 7 odbiera sde strumien ksylenów w ilosci 3,03 kg/godzine, a jako produkt denny odzyskuje sie rozpuszczalnik, po¬ trzebny do prowadzenia operacji w kolumnie 8.Przyklad IV. W instalacji, której schemat przedstawiono na fig. 4, kolumne do destylacji ekstrakcyjnej 9 zasila sie przez przewód 1 stru¬ mieniem frakcji weglowodorów zawierajacych 8 atomów wegla, w ilosci 100 kg/godzine, o naste¬ pujacym skladzie: weglowodory nasycone i olefinowe zawierajace 8 atomów wegla o-ksylen m4fcsylen i p-ksylen etylobenzen styren 3,5P/» YlflN* 43,11^/t 27,9»/e Kolumna 9 pracuje w nastepujacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny 140 mm Hg (cis¬ nienie abso¬ lutne) — L7D 5 — liczbapólek 80 20 25 30 35 40 45 55 Jednoczesnie kolumne 9 zasila sde przez przewód 2 mieszanina NHmetylomorfolinonu-3 i wody o wza¬ jemnym stosunku wagowym skladników 96:4, w ilosci 1300 kg/godzine.Z glowicy kolumny 9 przewodem 3 odprowa¬ dza sie wode i strumien rafinowanej mieszaniny zwiazków orgianojcznycih o nalsltejpujacyim sikladzie: 10 15 weglowodory nasycone i oleflinowe zawierajace 8 atomów wegla o^ksylen m-ksylen i p-ksylen etylobenzen styren kg/godzine 3,5 16,9 43,1 8,6 0,3 Odebrany strumien przesyla sie do rozdzielacza 11, z którego przewodem 17 odprowadza sie od¬ dzielona wode, a przewodem 16 rafinowana mie¬ szanine weglowodorów.Produkt denny odbiera sie przewodem 4 i prze¬ syla do kolumny ekstrakcyjnej 10, do której wpro¬ wadza sie równiez 160 kg/godzine opisanej poprzed¬ nio mieszaniny, stanowiacej rozpuszczalnik. Ko¬ lumna 10 pracuje w nastepujacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny 160 mm Hg (cis¬ nienie abso¬ lutne) — UD 2,5 — liczba pólek 60 Z glowicy kolumny 10 przewodem 6 odprowadza sie strumien, zawierajacy o-ksylen i styren, który zawraca sie do kolumny 9, podczas gdy z dna kolumny odprowadza sie przewodem 7 strumien produktu dennego, który wprowadza sie do kolum¬ ny odpedzajacej 12, pracoujacej w naisitepaijacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny lt&0 mm Hg (cis¬ nienie abso¬ lutne) — Liczbapólek 30 Strumien odbierany z glowicy kolumny 12 prze¬ syla sie do rozdzielacza 13, z którego przewodem 8 odbiera sie styren o czystosci ponad 99,&/*. Pro¬ dukt denny z kolumny 12, po zmieszaniu w zbior¬ niku 15 z woda oddzielona w rozdzielaczach 11 i 13 i doprowadzana do zbiornika 15 przewodami 17 i 18 zawraca sie do kolumny 9.Przyklad V. W instalacji, której schemat przedstawiono na fig. 5, kolumne 9 skrubera do wyplukiwania gazu ciecza zasila sie w ilosci 1 kg/godzine strumieniem mieszaniny weglowodorów o nastepujacym skladzie: f/a wagowy weglowodory nasycone o 4 atomach wegla 00 weglowodory oleflinowe o 4 atomach wegla 46 butadien^,3 36 Warunki pracy kolumny 9 skrubera: cisnienie w glowicy kolumny liczba pólek 5 ata 40 Jednoczesnie do kolumny 9 przewodem 2 wpro¬ wadza sie 8y5 kg/godzine mieszaniny N-metylomor- *5 foUinonu-3 i wody o wzajemnym* •stosunku sklad-112 578 ników 06:4. Z glowicy kolumny 9 przewodem 3 odbiera sie 0,66 kg/godzine, gazu, skladajacego sie w zasadzie z weglowodorów oleflinowych, a pro¬ dukt daniny przesyla sie przewodem 4 do kolumny odpedzajacej 10, pracujacej w nastepujacych wa¬ runkach: cisnienie w glowicy kolumny liczba pólek 5,5 ata 45 Z glowicy kolumny 10 przewodem 5 odbiera sie strumien gazu, skladajacy sie z olefiLn o 4 atomach wegla i buitaddenuHl,3, kitóry zawraca sie do ko¬ lumny 9, podczas gdy produkt denny przewodem 6 przesyla sie do drugiej kolumny odpedzajacej 11, pracujacej w nastepujacych warunkach: cisnienie w glowicy kolumny liczba pólek 1,1 ata 30 Strumien gazu, odbieranego z glowicy kolumny 11, przesyla sie do sprezarki 12 i po skropleniu przeiwodem 8 odbiera sie 0,35 kg/godzine butadie- nu^l,3, o czystosci powyzej 99,5*/*, zawierajacego jako zanieczyszczenie zwiazku nasycone i olefino- we, podczas gdy czesc tego strumienia przewodem 7 zawraca sie do kolumny 10.Jako produkt denny w kolumnie 11 odzyskuje sie rozpuszczalnik, który zawraca sie do ponowne¬ go uzycia do kolumny 9.Przyklad VI. W instalacji, której schemat przedstawiono na fig. 6 poddaje sie rozdzielaniu benzyna o nastepujacym skladzie: ityi wagowy benzen ~f 16 toluen 25 ksyleny 25 zwiazkinasycone 35 Mieszanine te podaje sie przewodem 1 do ko¬ lumny 14 do ekstrakcji cieczy z ciecza, zawieraja¬ cej 60 pólek, w ilosci 5 kg/godzine. Przewodem 13 do kolumny tej wprowadza sie 13 kg/godzine mie¬ szaniny NHmetyIomorfolinonu-3 i wody o wzajem¬ nym, wagowym stosunku skladników 95:5, utrzy¬ muje sie w calej kolumnie temperature 40—45°C (cisnienie w glowicy kolumny wynosi 2 ata).Z glowicy kolumny 14 przewodem 3 odprowadza s\a strumien cieczy, skladajacy sie zasadniczo ze zwiazków nasyconych, zawartych w mieszaninie po¬ czatkowej. Ekstrakt, stanowiacy odcinek denny wprowadza sie do glowicy kolumny 15 (w której panuje cisnienie 1,2 ata) o 30 pólkach. Strumien weglowodorów odbierany z glowicy kolumny 15 przewodem 5 kor^densuje sie w dwóch etapach kon¬ densacji 17 i 18. Strumien 6, skroplony w tempe¬ raturze powyzej H20°C miesza sie z szarza surow¬ ca przed jego wprowadzeniem przewodem 1 do ko¬ lumny 14, podczas gdy strumien 7, skroplony w drugim etapie skraplania, zawraca sie do dolnej czesci kolumny 14.Strumien produktu dennego usuwa sie z kolum¬ ny 1$ przewodem 8 i wprowadza sie do kolumny 16 o 30 pólkach i cisnieniu w glowicy wynoszacym 1,2 ata; Z glowicy kolumny 16 odbiera sie stru¬ mien produktu, który rozdziela sie w rozdzielaczu 9. Przewodem 10 odprowadza sie 3,05 kg/godzine U 25 zwiazków aromatycznych o okreslonej zawartosci zwiazków nasyconych, a z dolnej czesci rozdziela¬ cza 9 odprowadza sie warstwe wodna, która czes¬ ciowo zawraca sie w postaci orosienia do kolumny 5 16 (w ilosci 1,5 kg/godzine), a czesciowo zawraca do kolumny 14 (w ilosci 0,7 kg/godzine). Rozpusz¬ czalnik, odbierany jako produkt denny z kolum¬ ny 16 uzywa sie ponownie w tym samym ekstrak¬ torze do ekstrahowania cieczy ciecza (kolumna 14). 10 Przyklad VII. W instalacji, której schemat przedstawiono na fig. 7, rozdziela sie mieszanina, która stanowa reformowana benzyna o nastepuja¬ cym skladzie: •/o wagowy benzen 4 toluen 16 ksyleny 20 weglowodory nasycone 61 Partie surowca wprowadza sie do pierwszej ko¬ lumny ekstrakcyjnej 12 do ekstrakcji cieczy z cie¬ cza, zawierajacej 40 pólek, w ilosci 100 kg/godzine.Do kolumny tej przewodem 5 wprowadza sie 250 kg/godzine Nnmetylomorfollinonu-3, a przewodem, 10 penten w ilosci 40 kg/godzine.W kolumnie utrzymuje sie temperature 25°C i cisnienie w glowicy kolumny wynoszace 3 ata.Strumien odbierany z glowicy kolumny 12 prze- 30 syla sie przewodem 2 do kolumny destylacyjnej 13 i z glowicy tej kolumny odbiera sie strumien pen¬ tanu, który jest konieczny do pracy kolumny eks¬ trakcyjnej, a z dna kolumny 13 przewodem 9 od¬ biera sie strumien 61,3 kg/godzine weglowodorów 33 nasyconych, zawartych w partii surowca doprowa¬ dzonej przewodem 1.Strumien produktu dennego z kolumny ekstrak¬ cyjnej 12 przesyla sie do drugiej kolumny eks¬ trakcyjnej 14 do ekstrakcji cieczy ciecza wraz z 40 220 kg/godzine pentanu, doprowadzanego przewo¬ dem 11. Kolumna 14 zawiera 20 pólek i pracuje w temperaturze 25°C pod cisnieniem 2,0 ata. Stru¬ mien odprowadzany przewodem 4 z glowicy ko¬ lumny 14 przesyla sie do kolumny destylacyjnej 45 15 a z górnej czesci tej kolumny odzytstouje sie przewodem 6 pentan, konieczny do pracy kolumny ekstrakcyjnej a z czesci dennej odbiera sie prze¬ wodem 7 38,7 kg/godzine mieszaniny benzenu, ksy¬ lenu i toulenu o okreslonej procentowej zawartos- 50 ci zwiazków nasyconych. Z dna drugiej kolumny ekstrakcyjnej 14 odbiera sie rozpuszczalnik, który uzywa sie ponownie w pierwszej kolumnie eks¬ trakcyjnej 12. i, Przyklad VIII. W instalacji, której schemat 55 przedstawiono na fig. 8, kolumne ekstrakcyjna 12 do ekstrakcji cieczy ciecza zasila sie mieszanina weglowodorów, opisana w przykladzie I. Do ko¬ lumny tej, zawierajacej 50 pólek i pracujacej pod cisnieniem 1^2 ata, wprowadza sie przewodem 7, *• H5Ó kg/godzine mieszaniny Nnmetylomorfoilinonu-13 i wody p wzajemnym stosunku wagowym skladni¬ ków 95: 5. Z glowicy kolumny 12 przewodem 2 od¬ biera sie strumien, który po odpedzeniu zawartego w mm rozpuszczalnika (w instalacji nie pokazanej *0 na fig. 8), ma nastepujacy sklad:1KW8 li izopren izopentan penten-d 2HmetylDbuten-l n-pentan trans-penten-»2 cis-penten-<2 2-metyJJobuten-2 czesci wagowych 8,4 13,2 30,7 67,3 5 1(204 20,4 lfyl 10 Strumien odbierany z dna kolumny 12 przewo¬ dem 3 wprowadza sie do kolumny odpedzajacej 13 (30 polek, cisnienie w glowicy kolumny 1,5 ata).Z górnej czesci kolumny 13 przewodem 4 odpro¬ wadza sie strumien olefin i izoprenu, który zawra- w ca sie do kolumny ekstrakcyjnej 12, a produkt denny z kolumny 13, odbierany przewodem 5, wpro¬ wadza sie do drugiej kolumny odpedzajacej 14, pracujacej w nastepujacych warunkach: cisnienie w glowicy kohimny liczba pólek L/D IJ2 ata 20 0,2 Z kolumny tej przewodem 6 odzyskuje sie izo¬ pren o okreslonej poprzednio zawartosci olefin i * zwiazków nasyconych, który przesyla sie do ko¬ lumny 11 do destylacji ekstrakcyjnej w celu usu¬ niecia z niego weglowodorów polarnych, podczas gdy przewodem 7 odzyskuje sie rozpuszczalnik, potrzebny do pracy kolumny 12. Kolumna 11 pra- 30 cuje w nastepujacych warunkach: — cisnienie w glowicy kolumny — IVD — fljiczba pólek * 14 ata 0,0 76 Z glowticy kolumny 11 przewodem 8 odbiera sie strumien izoprenu o wysokiej czystosci w ^naste¬ pujacym skladzie: moto/godzine izopren 268,0 « ._ 40 2Hmetylobuten*2 0,5 Bocznym przewodem 9 fazy parowej odprowadza sie z kolumny 11 najbardziej polarne weglowodo¬ ry jfcykloperrtadien-.l,3 i izoppopyloacetyien), a z czesci fennej przewodem 10 odbiera sie rozpusz- czalnak, pozbawiony wj^lowodorów i. tym „samym nadajacy sie do ponownego uzycia w kolumnie 11.Przyklad IX. W instalacji, której schemat przedstawiono na fig. 5, kolumne 9 do wyplukiwa¬ nia gazu ciecza zasila* sie strumieniem surowca o nastepujacym slrlaftrfia: —, ( moli/podzdne j n-butan 99£ ' izobutan j 23,4 buten-1 trans-Auten-2 ois-rnaiten-2 r butaoSen-1,3 " 91,0 4fl w Kolumna ta zawiera- 40 pólek i pracuje {iod cas- «• noeniem w glowicy kolumny wynoszacym 5 ata. Do kolumny 9 przewodem 2-wprowadza sie 1200 kg^go- dzine mieszaniny N-mejJyiloinorfolanonu-3 i wody o wzajemnym wagowym stosunku skladników 90:7.- Strumien produktu dennego z kolumny 9 wpro¬ wadza sie przewodem 4 do pierwszej kolumny od¬ pedzajacej 10, odprowadzajac z jej glowicy stru¬ mien gazu o- nastepujacym skladzie: moiLiftee4^»e nnbutan 0l/T izobutan <22,4 buten-1 5,7 Kolumna 10 pracuje przy cisnieniu w glowicy wynoszacym 3,5 ata i liczbie pólek 40. Gazowy stru¬ mien olefin i weglowodorów nasyconych o 4 ato¬ mach wegla, odbierany z glowicy kolumny 10 za¬ wraca sie do kolumny A podczas gdy strumien produktu dennego z kolumny 10 wprowadza sie przewodem 6 do drugiej kolumny odpedzajacej 11, pracujacej pod cisnieniem w glowicy kolumny wy¬ noszacym 1,1 ata i zawierajacej 30 pólek.Strumien gazów, odbierany z glowicy kolumny 11 przechodzi przez sprezarke 12 i jest odbierany, po skropleniu przewodem 8. 'Ma on nastepujacy sklad: ^P:J moli/godzine n-butan ~ ~ Ifi buten-1 270,5 tron6-butenH2 1117,6 cis4yuten-<2 91,0 butadden-il,3 6fi Czesc tego strumienia po przejsciu przez spre¬ zarke a przed skropleniem zawraca sie do kolum¬ ny 10 przewodem 7. Jako frakcje Jconcowa z ko¬ lumny 11 odzyskuje sie rozpuszczalnik, który za¬ wraca sie do kolumny 9.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób selektywnego wydzielania weglowodo¬ rów dienowych z zawierajacych je mieszanin na drodze destylacji ekstrakcyjnej, wyplukiwania ga¬ zu ciecza lub wyplukiwania cieczy ciecza, zna¬ mienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie mieszanine zawierajaca jako skladnik atftywny N- -metylomorfolinon-3 i najwyzej 2(P/t wody lub roz¬ puszczalnika organicznego wybranego z grupy 0- bejmujacej N-metylopirolidon, dwumetyloforma- mid, morfiotine, acetonitryl, furfurai i sulfolan, badz najwyzej 20*/t mieszaniny wody i wymienio¬ nego rozpuszczalnika organicznego. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze z mieszaniny weglowodorów o 4 atomach wegla wydziela sie butadien. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze z mieszaniny weglowodorów o 5 atomach wegla wydziela sie izopren. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wydziela sie styren z zawierajacych go frakcji i benzyn pirolitycznych. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wydziela sie benzen, toluen i ksyleny, pojedynczo lub w mieszaninie, poddajac rozdzielaniu benzyny otrzymywane w procesie krakowania lub refor¬ mowania.112 578 EigJ EigJ 2( \ -3 I^J 5 1 & 4-9 J t i—r"i t6 r j-io Ys , A J 2 ( V r3 f 6 r~ 4-8 ^ -5 Pr 7 4"9 r3 4-8 Y_l h5 SD r^\ + 9 YA r7 4-10 Qg^ 3 ±_ Qgd ^r -; O -10 13n ^12 i_ SijL 11 M4 Ul8 17~ ~H6 15112 578 J +9 r& -Mo .12 r^\ U.93. -4-11 s tv 18 . 17 Qg,6 s*\ 4^ h7 J-14 -15 TUi X -16 H3 ,10 9 -12 EigJ h8 3H_ 23 13 h6 14 11' 15 ? 2-H 4* QgJ r^4 ri 12 13 5 r8 rtl 14 11 UF 10 PL
Claims (5)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób selektywnego wydzielania weglowodo¬ rów dienowych z zawierajacych je mieszanin na drodze destylacji ekstrakcyjnej, wyplukiwania ga¬ zu ciecza lub wyplukiwania cieczy ciecza, zna¬ mienny tym, ze jako rozpuszczalnik stosuje sie mieszanine zawierajaca jako skladnik atftywny N- -metylomorfolinon-3 i najwyzej 2(P/t wody lub roz¬ puszczalnika organicznego wybranego z grupy 0- bejmujacej N-metylopirolidon, dwumetyloforma- mid, morfiotine, acetonitryl, furfurai i sulfolan, badz najwyzej 20*/t mieszaniny wody i wymienio¬ nego rozpuszczalnika organicznego.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze z mieszaniny weglowodorów o 4 atomach wegla wydziela sie butadien.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze z mieszaniny weglowodorów o 5 atomach wegla wydziela sie izopren.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wydziela sie styren z zawierajacych go frakcji i benzyn pirolitycznych.
5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze wydziela sie benzen, toluen i ksyleny, pojedynczo lub w mieszaninie, poddajac rozdzielaniu benzyny otrzymywane w procesie krakowania lub refor¬ mowania.112 578 EigJ EigJ 2( \ -3 I^J 5 1 & 4-9 J t i—r"i t6 r j-io Ys , A J 2 ( V r3 f 6 r~ 4-8 ^ -5 Pr 7 4"9 r3 4-8 Y_l h5 SD r^\ + 9 YA r7 4-10 Qg^ 3 ±_ Qgd ^r -; O -10 13n ^12 i_ SijL 11 M4 Ul8 17~ ~H6 15112 578 J +9 r& -Mo .12 r^\ U.93. -4-11 s tv 18 . 17 Qg,6 s*\ 4^ h7 J-14 -15 TUi X -16 H3 ,10 9 -12 EigJ h8 3H_ 23 13 h6 14 11' 15 ? 2-H 4* QgJ r^4 ri 12 13 5 r8 rtl 14 11 UF 10 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19241/76A IT1063231B (it) | 1976-01-14 | 1976-01-14 | Impiego di n-metil-morfolin-3-one quale solvente per la separazione di idrocarburi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL112578B1 true PL112578B1 (en) | 1980-10-31 |
Family
ID=11156044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977195313A PL112578B1 (en) | 1976-01-14 | 1977-01-14 | Method of selective isolation of dienes from dienes containing mixtures |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5288278A (pl) |
| AR (1) | AR214059A1 (pl) |
| AT (1) | AT356790B (pl) |
| AU (1) | AU508405B2 (pl) |
| BE (1) | BE850400A (pl) |
| BR (1) | BR7700296A (pl) |
| CA (1) | CA1091615A (pl) |
| CH (1) | CH631203A5 (pl) |
| CS (1) | CS200504B2 (pl) |
| DD (1) | DD128592A5 (pl) |
| DE (1) | DE2701466C3 (pl) |
| DK (1) | DK12577A (pl) |
| EG (1) | EG12337A (pl) |
| ES (1) | ES455306A1 (pl) |
| FR (1) | FR2338235A1 (pl) |
| GB (1) | GB1523412A (pl) |
| GR (1) | GR59765B (pl) |
| HU (1) | HU178726B (pl) |
| IE (1) | IE45113B1 (pl) |
| IN (1) | IN145336B (pl) |
| IT (1) | IT1063231B (pl) |
| LU (1) | LU76552A1 (pl) |
| MW (1) | MW177A1 (pl) |
| MX (1) | MX144633A (pl) |
| NL (1) | NL7700405A (pl) |
| NO (1) | NO148370C (pl) |
| PH (1) | PH13737A (pl) |
| PL (1) | PL112578B1 (pl) |
| PT (1) | PT66065B (pl) |
| RO (1) | RO70373A (pl) |
| SE (1) | SE423535B (pl) |
| TR (1) | TR19071A (pl) |
| YU (1) | YU39984B (pl) |
| ZA (1) | ZA7796B (pl) |
| ZM (1) | ZM677A1 (pl) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2851227T3 (es) * | 2014-09-05 | 2021-09-03 | Scg Chemicals Co Ltd | Proceso de separación para la mezcla de compuestos aromáticos de C8 |
| RU2670963C9 (ru) * | 2014-09-05 | 2018-11-21 | ЭсСиДжи КЕМИКАЛЗ КОМПАНИ ЛИМИТЕД | Способ выделения этилбензола с увеличенным выходом |
| JP6823684B2 (ja) * | 2019-04-25 | 2021-02-03 | エスシージー ケミカルズ カンパニー,リミテッド | エチルベンゼンの向上した分離のための方法 |
-
1976
- 1976-01-14 IT IT19241/76A patent/IT1063231B/it active
-
1977
- 1977-01-07 GR GR52529A patent/GR59765B/el unknown
- 1977-01-07 ZA ZA770096A patent/ZA7796B/xx unknown
- 1977-01-07 AU AU21127/77A patent/AU508405B2/en not_active Expired
- 1977-01-11 CH CH30377A patent/CH631203A5/it not_active IP Right Cessation
- 1977-01-11 TR TR19071A patent/TR19071A/xx unknown
- 1977-01-12 EG EG21/77A patent/EG12337A/xx active
- 1977-01-12 NO NO770098A patent/NO148370C/no unknown
- 1977-01-12 LU LU76552A patent/LU76552A1/xx unknown
- 1977-01-12 AR AR266162A patent/AR214059A1/es active
- 1977-01-12 SE SE7700250A patent/SE423535B/xx unknown
- 1977-01-13 FR FR7700935A patent/FR2338235A1/fr active Granted
- 1977-01-13 CA CA269,662A patent/CA1091615A/en not_active Expired
- 1977-01-13 PT PT66065A patent/PT66065B/pt unknown
- 1977-01-13 IE IE63/77A patent/IE45113B1/en unknown
- 1977-01-13 YU YU83/77A patent/YU39984B/xx unknown
- 1977-01-13 DK DK12577A patent/DK12577A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-01-13 AT AT16277A patent/AT356790B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-01-13 IN IN43/CAL/77A patent/IN145336B/en unknown
- 1977-01-13 HU HU77SA3004A patent/HU178726B/hu unknown
- 1977-01-13 RO RO7789042A patent/RO70373A/ro unknown
- 1977-01-13 GB GB1402/77A patent/GB1523412A/en not_active Expired
- 1977-01-14 PL PL1977195313A patent/PL112578B1/pl unknown
- 1977-01-14 ZM ZM6/77A patent/ZM677A1/xx unknown
- 1977-01-14 DD DD7700196937A patent/DD128592A5/xx unknown
- 1977-01-14 NL NL7700405A patent/NL7700405A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-01-14 PH PH19358A patent/PH13737A/en unknown
- 1977-01-14 MX MX167704A patent/MX144633A/es unknown
- 1977-01-14 BR BR7700296A patent/BR7700296A/pt unknown
- 1977-01-14 CS CS77242A patent/CS200504B2/cs unknown
- 1977-01-14 DE DE2701466A patent/DE2701466C3/de not_active Expired
- 1977-01-14 JP JP253277A patent/JPS5288278A/ja active Pending
- 1977-01-14 BE BE174097A patent/BE850400A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-14 MW MW1/77A patent/MW177A1/xx unknown
- 1977-01-14 ES ES455306A patent/ES455306A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20090038991A1 (en) | Extractive distillation process for recovering aromatics from petroleum streams | |
| CN104744206B (zh) | 从裂解汽油c8馏分中萃取蒸馏回收苯乙烯的方法 | |
| TWI471305B (zh) | 從含苯乙烯的原料中回收苯乙烯的方法和系統 | |
| US3591490A (en) | Process of separating pure aromatic hydrocarbons from hydrocarbon mixtures | |
| TW201934525A (zh) | 萃取精餾分離芳烴的方法 | |
| KR101700986B1 (ko) | 부타디엔의 분별 추출 | |
| EP1280869A2 (en) | Aromatics separation from petroleum streams | |
| EP1656334A2 (de) | Verfahren zur auftrennung eines roh-c4-schnittes | |
| US3642614A (en) | Reduction of soluble contaminants in lean solvent | |
| PL112578B1 (en) | Method of selective isolation of dienes from dienes containing mixtures | |
| US9656929B2 (en) | Co-extraction systems for separation and purification of butadiene and isoprene | |
| DE10217866A1 (de) | Verfahren und Vorrichtung zur Olefinherstellung | |
| US3396101A (en) | Solvent extraction of highly aromatic charge stocks | |
| US4306945A (en) | Extracting aromatic hydrocarbons from mixtures containing same | |
| SU563116A3 (ru) | Способ выделени ароматических углеводородов | |
| CN117343759B (zh) | 一种从宽馏分汽油中收回芳烃的方法 | |
| PL108032B1 (pl) | Sposob odzyskiwania izoprenu method of recovering isoprene | |
| EP0085572B1 (en) | Process for separating hydrocarbon mixtures by extractive distillation | |
| US2389176A (en) | Production of aviation gasoline | |
| US20250034464A1 (en) | Method and device for separating a hydrocarbon-containing feedstock stream by extractive distillation | |
| KR20240096622A (ko) | 추출 증류에 의한 탄화수소-함유 공급원료 스트림의 분리 방법 및 장치 | |
| SU188399A1 (ru) | Способ выделения ароматических углеводородов и парафино-олефиновои фракции | |
| CN107778127A (zh) | 一种用于环丁砜抽提蒸馏分离苯的复合溶剂及使用办法 | |
| RU2406717C2 (ru) | Способ разделения смесей углеводородов изопентан-изоамилен-изопренсодержащей фракции или бутан-бутилен-дивинильной фракции | |
| KR810001632B1 (ko) | 추출증류에 의한 c_4-탄화 수소 혼합물의 분리방법. |