PL113110B1 - Method of manufacture of novel,water-soluble reactive dyestuffs - Google Patents

Method of manufacture of novel,water-soluble reactive dyestuffs Download PDF

Info

Publication number
PL113110B1
PL113110B1 PL20453478A PL20453478A PL113110B1 PL 113110 B1 PL113110 B1 PL 113110B1 PL 20453478 A PL20453478 A PL 20453478A PL 20453478 A PL20453478 A PL 20453478A PL 113110 B1 PL113110 B1 PL 113110B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
general formula
radical
phenyl
hydroxypyridone
Prior art date
Application number
PL20453478A
Other languages
English (en)
Other versions
PL204534A1 (pl
Inventor
Jan Gmaj
Czeslaw Sosnowski
Bernard Graczyk
Antoni Maciejewski
Original Assignee
Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Os Bad Rozwojowy Przem Barwni filed Critical Os Bad Rozwojowy Przem Barwni
Priority to PL20453478A priority Critical patent/PL113110B1/pl
Publication of PL204534A1 publication Critical patent/PL204534A1/pl
Publication of PL113110B1 publication Critical patent/PL113110B1/pl

Links

Landscapes

  • Coloring (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych rozpuszczalnych w wodzie za¬ wierajacych dwa rózne uklady reaktywne, stanowiacych szczególnie wartosciowe barwniki do barwienia i druko¬ wania materialów celulozowych, poliamidowych i welny 5 na odcienie zólte.Nowe barwniki reaktywne rozpuszczalne w wodzie przedstawiono za pomoca ogólnego wzoru 1, w którym X oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub fenylowy, Y oznacza atom"wodoru, grupe cyjanowa lub karbonamidowa, 10 Z oznacza atom wodoru lub chlorku albo rodnik metylowy lub metoksylowy, R oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa lub metoksylowa lub rodnik fenylowy, tolilowy lub metoksy- fenylowy, a n oznacza liczbe calkowita 1 lub2. 15 Sposobem wedlug wynalazku poddaje sie barwnik dwu- chlorotriazynowy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, w slabo kwasnym lub slabo alkalicznym wodnym srodowisku reakcji kondensacji z amina o ogólnym wzorze 3, w którym Z ma wyzej podane 20 znaczenie lub w wodnym srodowisku alkalicznym, przy pH = 8—12, reakcji kondensacji z amina o ogólnym wzorze 4, w którym Z ma wyzej podane znaczenie, przy czym ilosc alkaliów i temperature reakcji kondensacji z amina o wzo¬ rze 4 dobiera sie w taki sposób, by grupy p,p-dwuchloró- 25 etylosulfonowe -S02CH2CHC12 ulegly winylowaniu do grup P-chlorowinylosulfonowyeh -S02CH = CHCl.Barwniki dwuchlorotriazynowe o ogólnym wzorze 2, w którym R oznacza grupe P-hydroksyetylowa, Y oznacza grype karbonamidowa, a X i n maja wyzej podane znacze- 30 2 nia otrzymuje sie na drodze alkalicznej hydrolizy pochod¬ nej dwuhydroksyoksazolopirydonu-6, ewentualnie pod¬ stawionej grupa cyjanowa lub aminokarbonylowa i/lub grupa metylowa lub fenylowa i sprzegania otrzymanego produktu hydrolizy ze zwiazkiem dwuazoniowym pochod¬ nym benzenu, 'zawierajacym grupe reaktywna dwuchloro- triazynyloaminowa.Pozostale barwniki dwuchlorotriazynowe o wzorze 2, otrzymuje sie znanymi sposobami, polegajacymi miedzy innymi na kondensacji w stosunku równomolowym chlorku , cyjanuru z odpowiednia sulfo- lub dwusulfodwuamina, np. z kwasem l,3-dwuaminobenzeno-4,6-dwusulfonowym, dwu- azowaniu otrzymanego produktu kondensacji i sprzeganiu wytworzonego zwiazku dwuazowego z odpowiednimi pochodnymi 6-hydroksypirydonu-2.Jako przyklady sulfodwuamin, które celem uzyskania zwiazków o wzorze 2 moga byc poddawane reakcji mono- kondensacji z chlorkiem cyjanuru, mozna wymienic kwas l,3-dwuaminofenyleno-4-sulfonowy, kwas 1,4-dwuamino- fenyleno-2-sulfonowy, kwas 2,4-dwuaminotolueno-5-sul- fonowy, kwas l,3-dwuaminofenyleno-4,6-dwusulfonowy oraz kwas l,4-dwuaminofenyleno-2,5-dwusulfonowy.Jako przyklady skladników biernych pochodnych 6-hy- droksypirydonu-2 sluzacych do otrzymywania zwiazków o wzorze 2 nalezy wymienic 6-hydroksypirydon-2, 3-karbo- namido-6-hydroksypirydon-2, 3-cyjano-4-metylo-6-hydrok- sypirydon-2, 3-karbonamido-4-metylo-6-hydroksypirydon- -2, 4-metylo-6-hydroksypirydon-2, 3-cyjano-4-fenylo-6- -hydroksypirydon-2, 3-karbonamido-4-fenylo-6-hydroksy- 113 110113 110 pirydon-2,1-metylo-3-cyjano-4-metylo-6-hydroksypirydon- -2, l-metylo-3-karbonamido-6-hydroksypirydon-2, 1-etylo- -3-(cyjano- lub karbonamido)-4- (metylo- lub zenylo)-6- -hydroksypirydon-2, l-etylo-4-(metylo- lub fenylo-)-6-liy- droksypirydon-2, 1- (n-butylo)-3-karbonamido-4- (metylo- lub fenylo)-6-hydroksypirydon-2, 1-(y-metoksypropylo)- -3-karbonamido-4-metylo-6-hydroksypirydon-2,' 1- (n-pro- pylo)-3- (cyjano- lub karbonamido)-4-metylo-6-hydroksy- pirydon-2, l-(P-hydroksyetylo)-3-(cyjano- lub karbonami- do)-4-(metylo-lub fenylo)-6-hydroksypirydon-2, l-(P-hy- droksyetylo)-4-(metylo- lub fenylo)-6-hydroksypirydon-2, l-benzylo-3- (cyjano- lub karbonamido)-4- (metylo- lub fenylo»)-6-hydroksypirydon-2, l-(fenylo- lub p-tolilo)-3- - (cyjano- lub karbonamido)-4- (metylo- lub fenylo)-6-hy- droksypjrydon-2 oraz 4,5-dwuhydrooksazolo- (2,3-a)-4-me- tylo-5-karbonamidopirydon-6 (po alkalicznej hydrolizie).- Aminy o ogólnym wzorze 3 lub 4 stosowane do konden¬ sacji z barwnikami dwuchlorotriazynowymi o ogólnym Wzorze 2 uzywa sie najczesciej w postaci soli z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi, np. jako chlorowodorki, siarczany lub octany. Jako przyklady tych amin mozna wymienic p,(3-dwuchloroetylo-3-aminofenylosulfon, P,p- -dwuchloroetylo-3-amino-4-metylofenylosulfon, p,p-dwu- chloroetylo-3-amino-4-metoksyfenylosulfon, p,P-dwucWo- roetylo-3-amino-4-chIorofenylosulfon3 p,J3-dwuchloroetylo- -5-amino-2-metylofenylosulfon, P-chlorowinylo-3-aminofe- nylosulfon oraz P-chlorowmylo-3-amino-4-metylofenylo- sulfon. _ ^ Otrzymane sposobem wedlug wynalazku barwniki wy¬ rózniaja sie duza zywoscia barwy, bardzo dobrymi odpor- nosciami na swiatlo i czynniki mokre oraz wysokim stop¬ niem zwiazania z wlóknem.Szczególnie wartosciowe nowe barwniki reaktywne otrzy¬ mywane sposobem wedlug wynalazku stanowia barwniki o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza rodnik metylowy, Y oznacza grupe karbonamidowa, R oznacza alkil o 1—6 atoniach wegla lub rodnik P-hydroksyetylowy, Z oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a n oznacza liczbe 2.Omawiane nowe barwniki mozna stosowac do barwienia i drukowania róznych materialów wlókienniczych — takich, jak welna, wlókna poliamidowe, a zwlaszcza do barwienia i drukowania naturalnych lub sztucznych materialów'celu¬ lozowych— takich, jak bawelna, len lub jedwab wiskozowy znanymi metodami. Barwniki te moga byc stosowane jako jednorodne substancje lub w mieszaninie z innymi barw¬ nikami reaktywnymi wzglednie' nawet w mieszaninie - z innymi klasami barwników, jak np. w mieszaninie z barw¬ nikami zawiesinowymi do drukowania tkanin poliestrowo- -celulozowych.Wynalazek ilustruja, nie ograniczajac jego zakresu, podane przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w skali Celsjusza: P r z y k l a d I. Do 200 czesci wody dodaje sie 9,7 czesci 4,5-dwuhydrooksazolo- (2,3-a)-4-metylo^5 - karbonamido- pirydonu-6 oraz 4 czesci wodorotlenku sodowego w postaci. 40% roztworu i ogrzewa calosc w temperaturze 50—55° wczasie okolo 3 godzin. Otrzymany roztwór 1-(p-hydroksy- etylo)-3-karbonamido-4-metylo-6-hydroksypirydonu - 2 chlodzi sie do temperatury 5—10° i uzywa do reakcji sprzegania.Oddzielnie rozpuszcza sie 13,4 czesci kwasu 1,3-dwuami- nofenyleno-4,6-dwusulfonowego w 200 czesciach wody i 4 czesciach wodoiotlenku sodowego. Otrzymany roztwór dodaje sie szybko do zawiesiny 9,25 czesci chlorku cyjanuru . 4 w 100 czesciach wody, 100 czesciach lodu oraz 0,1 czesci Nekalu BX i miesza calosc w ciagu 1—2 godzin w tempe¬ raturze 0—5 °, utrzymujac wartosc pH srodowiska okolo 5.Po zakonczeniu pierwszorzedowej kondensacji dodaje sie 5 do mieszaniny reakcyjnej 15 czesci 30% kwasu solnego i dwuazuje, wprowadzajac 3,5 czesci azotynu sodowego , rozpuszczonego w 15 czesciach wody. Nadmiar kwasu- azotawego niszczy sie przez dodanie kwasu sulfamidowego* Otrzymany zwiazek dwuazowy wprowadza sie do otrzy- ^ io manego opisanym wyzej sposobem roztworu skladnika biernego i sprzega w temperaturze 0—5° przy wartosci pH 7—7,5. Po zakonczeniu sprzegania do otrzymanego roztworu barwnika dwuchlorotriazynowego dodaje sie 14,5 czesci chlorowodorku p,P-dwuchloroetylo-3-amino- 15 fenylosulfonu, rozpuszczonego w 100 czesciach cieplej wody, ogrzewa mase reakcyjna do temperatury 35—40 ° i wkrapla do niej 40% roztwór wodorotlenku sodowego z taka szybkoscia, by utrzymac wartosc pH srodowiska reakcji w granicach 6,5—8. Po zakonczeniu procesu kon- 20 densacji i winylowania mieszanine reakcyjna zobojetnia sie za pomoca fosforanu jednosodowego do pH 7—7,2, wysala barwnik chlorkiem sodowym, odsacza i suszy.Wytworzony barwnik o wzorze 5 barwi wlókna poli¬ amidowe, welniane i celulozowe na kolor zólty z zielonym 25 odcieniem. Wybarwienia charakteryzuja sie duza jaskra¬ woscia i bardzo dobrymi odpornosciami na swiatlo i czyn¬ niki mokre.Przyklad II. Postepuje sie sposobem opisanym w przykladzie I, zastepujac 4,5-dwuhydrooksazolo-(2,3-a)- 3ó -4-metylo-5-aminokarbonylopirydon-2 slabo alkalicznym roztworem 9,8 czesci 1-etylo-3-karbonamido-4-metylo-6- -hydroksypirydonu-2 w 200 czesciach wody. Otrzymuje sie barwnik nadajacy sie do druku i do barwienia wyrobów celulozowych znanymi _¦sposobami na kolor zólty z odcie- 35 niem zielonym. t Dalsze przyklady wytwarzania barwników sposobem wedlug wynalazku podano w tablicy 1. Synteza barwników zilustrowanych za pomoca tablicy 1 polega na kondensacji chlorku cyjanuru z dwuamina podana w kolumnie 2, 40 zdwuazowaniu otrzymanych produktów monoRondensacji, sprzeganiu ze skladaikiem biernym pochodnym pifydonu-2 podanym w kolumnie 3 i kondensacji otrzymanego barw¬ nika dwuchlorotriazynowego z aminami podanymi w ko¬ lumnie 4, przy czym w przypadku uzycia do kondensacji 45 amin pochodnych P,P-dwuchloroetylosulfonu jednoczesnie z procesem kondensacji prowadzi sie proces winylowania, to znaczy przeksztalcenia grup -SO^UCHC^ w grupy -S02CH = CHC1.Przyklad XLI. 15,5 czesci kwasu 1-aminoacetylo- 50 aminobenzenoT4,6-dwusulfonowego rozpuszcza sie w 180 czesciach wody i 5 czesciach weglanu sodowego. Nastepnie dodaje sie do otrzymanego roztworu 70 czesci lodu, 20 czesci 30% kwasu solnego i dwuazuje, wkraplajac 12,5 czesci objetosciowych 4n roztworu azotynu sodowego* 55 Otrzymana zawiesine zwiazku dwuazowego wprowadza sie, stale mieszajac, do slabo alkalicznego roztworu 9,& czesci 1-etylo-3-aminokarbonylo-4-metylo-6-hydroksypiry- donu-2 w 300 czesciach wody. Sprzeganie prowadzi sie w temperaturze 0—5° przy wartosci pH = 6—7. Po 60 zakonczeniu sprzegania barwnik wydziela sie przea wy- solenie chlorkiem sodowym i odsacza. Paste barwnika przemywa sie 10% roztworeSn chlorku sodowego i doklad¬ nie odciska. Nastepnie paste zawiesza sie w 250 czesciach wody, wkrapla do wytworzonej zawiesiny 35 caesci stezo- 65 negó kwasu siarkowego i ogrzewa calosc w tempera turz113 110 5 6 Tablica 1 Przyklad 1 III IV * V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII ^ XXVIII XXIX xxx XXXI XXXII Dwuamina 1 ^ kwas 1,3-dwuaminofenyleno- '-4j6-dwusulfonowy } 33 33 kwas l33-dwuaminofehyleno- -436-dwusulfonowy 33 33 33 33 kwas l34-dwuaminofenyleno- -336-dwusulfonowy 33 kwas l33-dwuaminofenyleno- -4-sulfonowy 33 kwas l34-dwuaminofenyleno- -2-sulfonowy kwas l33-dwuaminofenyleno- -4j6-dwusulfonowy 33 33 33 kwas l33-dwuaminofenyleno- -4-sulfonowy 33 kwas 1,4-dwuaminofenyleno- -2-sulfonowy ^ kwas 1,4-dwuaminofenyleno- -235-dwusulfoDowy 33 33 33 -% kwas l34-dwuaminofenyleno- -2,5-dwusulfonowy kwas lj3-dwuaminofenyleno- -436-dwusulfonowy 33 33 33 Skladnik bierny 1 ^ 1- (3-hydroksyetylo)-3-karbonami- do-4-metylo-6-hydroksypirydon-2 33 33 33 l-((3-hydroksyetylo)-3-karbonami- do-4-metylo-6-hydroksypirydon-2 33 1- (P-hydroksyetylo)-3-karbonami- do-4-fenylo-6-hydroksypirydon-2 33 1-((3-hydroksyetylo)-4-metylo-6- -hydroksypirydon-2 33 1- (P-hydroksyetylo)-3-karbona- mido-4-metylc-6-hydroksypirydon-2 33 33 33 3-cyjano-4-metylo-6-hydroksy- pirydon-2 3-karbonamido-4-metylo-6-hy- droksypiiydon-2 33 l-etylo-3-karbonamido-4-metylo-6- -hydroksypirydon-2 ? 3) 33 33 l-etylo-3-cyjano-4-metylo-6-hy- droksypirydon-2 l-etylo-4-metylo-6-hydroksypiry- don-2 l-etylo-4-fenylo-6-hydroksypiry- don-2 l-etylo-3-karbonamido-4-fenylo-6- -hydroksypirydon-2 33 l-etylo-3-karbonamido^i-p-tolilo- -6-hydroksypirydcn-2 1-(n-propylo)-3-cyjano-4-metylo- -6-hydroksypirydon-2 33 Amina 1 4 1 P-chlorowinylo-3-aminofenylo- sulfon P-chlorowinylo-3-amino-4-me- tylofenylosulfon P3P-dwuchloroetylo-3-amino- fenylosulfon P3 P-dwuchloroetylo-3-amino-4- -metylofenylosulfon p5 3-dwuchloroetylo-3-amino-4- -metoksyfenylosulfon P, p-dwuchloroetylo-3-amino-4- -chlorofenylosulfon 33 p53-dwuchloroetylo-3-amino- fenylosulfon 33 .33 33 33 1 Pj P-dwuchloroetylo-3-amino-4- -metylofenylosulfon 33 1 P, p-dwuchloroetylo-3-amino- fenylosulfon 33 1 p3p-dwuchloioetylo-3-amino-4- -metylofenylosulfon 33 33 P,p-dwuchloroetylo-3-amino- fenylosulfon 33 1 33 1 33 1 33 33 1 P, p-dwuchloroetylo-3-amino- fenylosulfon 33 33 P-chlorowinylo-3-aminofenylo- sulfon P, p-dwuchloroetylo-3-amino- fenylosulfon 17 113 110 8 1 1 XXXIII XXXIV xxxv XXXVI XXXVII XXXVIII XXXIX XL 2 33 33 33 / 33 33 33 kwas 1,4-dwuaminofenyleno- -2,5-dwusulfonowy 33 3 1- (n-butylo)-3-karbonamido-4- -metylo-6-hydroksypirydon-2 l-(y-metoksypropylo)-3-cyjano-4- -metylo-6-hydroksypirydon-2 2,6-dwuhydroksypirydyna l-fenylo-3-cyjano-4-metylo-6- -hydroksypirydon-2 1-fenylo-3-karbonamido-4-metylo- -6-hydroksypirydon-2 33 l-fenylo-3-karbonamido-4-metylo- -6-hydroksypirydon-2 33 4 | 33 33 33 33 33 1 P,P-dwuchloroetylo-3-amino-4- -metylofenylosulfon P,P-dwuchloroetylo-3-amino- -4-metylofenylosulfon P,p-dwuchloroetylo-3-amino- fenylosulfon | Przyklad | 1 XLII XLIII XLIV XLV XLVI XLVII XLVIII XLIX L LI LII LIII LIV LV * Skladnik czynny 2 kwas l-amino-3-acetyloamino- -benzeno-4,6-dwusulfonowy 33 33 " 33 33 33 33 33 33 kwas l-amino-3-acetyloamino- benzeno-6-sulfonowy 33 kwas l-amino-4-acetyloamino- -benzeno-2,5-dwusulfonowy 33 33 Tablica 2 Skladnik bierny 3 1- (p-hydroksyetylo)-3-karbonami- do-4-metylo-6-hydroksypirydon-2 33 33 1- (p-nydroksyetylo)-3-cyjano-4- -metylo-6-hydroksypirydon-2 33 3-cyjano-4-metylo-6-hydroksy- pirydon-2 3-kaibonamido-4-metylo-6- -hydroksypirydon-2 2,6-dwuhydroksypiiydyna 1- (p-hydroksyetylo)-3-karbonami- do-4-fenylo-6-hydroksypirydon-2 33 1- (P-hydroksyetylo)-3-karbonami- do-4-metylo-6-hydroksypirydon-2 1-(P-hydroksyetylo)-3-karbonami- do-4-metylo-6-hydroksypirydon-2 33 3-karbonamido-4-metylo-6-hy- droksypirydon-2 Amina 4 P-chlorowinylo-3-aminofenylo- sulfon P,p-dwuchloroetylo-3-amino- fenylosulfon P3p-dwuchloroetylo-3-amino-4- metylofenylosulfon 33 P, p-dwuchloroetylo-3-amino - fenylosulfon 33 33 33 33 ! 33 3 3 P, P-dwuchloioetylo-3-amino- fenylosulfon P, P-dwuchloroetylo-3-amino- -4-metylofenylosulfon 33 90—95° do calkowitej hydrolizy grupy acetyloaminowej.Mieszanine oziebia sie do temperatury 10°, odsacza zwia¬ zek aminoazowy i przemywa solanka. Otrzymana paste barwnika aminoazowego rozpuszcza sie w 500 czesciach wody, zobojetnia 10% roztworem weglanu sodowego i wprowadza do zawiesiny 9 czesci chlorku cyjanuru w 50 czesciach wody, 100 czesciach lodu i 0,05 czesciach Nekalu BX. Proces kondensacji prowadzi sie w temperaturze 0—5° przy wartosci pH = 6—7 az do calkowitego prze- reagowania grupy aminowej zwiazku azowego. Otrzymany roztwór, zawierajacy barwnik plwuchlorotriazynowy, kla¬ ruje sie z weglem aktywnym i dodaje do niego 14,5 czesci chlorowodorku P,p-dwuchloroetylo-3-aminofenylosulfonu, 55 60 65 rozpuszczonego w 100 czesciach ciejplej wody. Nastepnie mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do,temperatury 30—45°, utrzymujac wartosc pH przez stopniowe dodawanie 40% roztworu wodorotlenku sodowego w granicach 7—8.Po zakonczeniu procesu drugorzedowej kondensacji i jednoczesnie przebiegajacego procesu odszczepienia chlorowodoru z grupy p,P-dwuchloroetylosulfonowej, mie¬ szanine reakcyjna zobojetnia sie kwasem solnym do pH = = 7—7,2, wysala barwnik chlorkiem sodowym, odsacza i suszy. Wytworzony barwnik o budowie identycznej z budowa barwnika otrzymanego sposobem podanym w przykladzie II barwi wlókna celulozowe w sposób reak¬ tywny na kolor zólty z odcieniem zielonym.113 110 9 Dalsze przyklady wytwarzania barwników sposobem wedlug wynalazku podano w tablicy 2. Synteza barwników polega na dwuazowaniu acetylodwuaminy podanej w ko¬ lumnie 2, sprzeganiu ze skladnikiem biernym pochodnym pirydonu-2 podanym w kolumnie 3, hydrolizie grupy acetyloaminowej i kondensacji wytworzonego barwnika monoazowego z chlorkiem cyjanuru, a nastepnie kondensacji otrzymanego barwniki dwuchlorotriazynowego z aminami podanymi w kolumnie 4, przy czym w przypadku uzycia do kondensacji amin pochodnych P,P-dwuchloroetylosul- fonu jednoczesnie z procesem kondensacji prowadzi sie przeksztalcenie grup -S02CH2CHC12 w grupy -S02CH = = CHC1.Przyklad LVI. Metoda wsiewania barwnika do go¬ towego zageszczenia przygotowuje sie farbe drukarska o nastepujacym skladzie: 18 g barwnika o wzorze 5, 100 g mocznika, 10 g kwasnego weglanu sodowego, 10 g Ni- trolu S, 25 g Manutex'u RS i 837 g wody. Drukuje sie, suszy i paruje w parowniku przemyslowym w temperaturze 102° w ciagu 2 minut, plucze w zimnej biezacej wodzie w ciagu 10 minut, a nastepnie w wodzie o temperaturze 70—80° w ciagu 10 minut, pierze we wrzeniu w roztworze 2 g/l Rokanolu 0—18 w ciagu 10 minut i wykonuje pluka¬ nie koncowe. Uzyskuje sie wydruki barwy zielono-zóltej o bardzo dobrych wlasnosciach uzytkowych.Przyklad LVII. Barwi sie metoda zimno-nawojowa poprzez napawanie tkaniny kapiela o skladzie: 30 g/l barwnika o wzorze 5, 50 g/l mocznika, 8,8 g/l lugu sodowego 38°Be/, 8,7 g/l 12-wodnego fosforanu sodowego, przy stopniu odzecia 80% i utrwala, przechowujac wybarwienia w formie zrolowanej w temperaturze 20° w ciagu 17 godzin, a nastepnie plucze i pierze w znany sposób. Uzyskuje sie zielono-zólte wybarwienia o bardzo dobrych wlasnosciach uzytkowych.^ Przyklad LVIII. Barwi sie metoda dogrzewania poprzez napawanie tkaniny kapiela o skladzie: 18 g/l barwnika o wzorze 5, 40 g/l mocznika, 17,5 g/l sody i od- zyma barwiony material do uzyskania stopnia odzecia 80%. Po wysuszeniu material dogrzewa sie w ciagu 2 minut w temperaturze 130—135°, a nastepnie plucze 10 i pierze w znany sposób. Uzyskuje sie zielonozólte wy¬ barwienia o bardzo dobrych wlasnosciach uzytkowych.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych rozpuszczalnych w wodzie o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub fenylowy, Y oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa lub karbonami- dowa, Z oznacza atom wodoru lub chloru albo rodnik metylowy lub metoksylowy, R oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa lub metoksylowa lub rodnik fenylowy, to- lilowy lub metoksyfenylowy, a n oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, znamienny tym, ze barwnik dwuchlorotriazy- nowy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole .maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji kondensacji z amina o ogólnym wzorze 3, w którym Z ma wyzej podane zna¬ czenie. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w slabo kwasnym lub slabo alka¬ licznym srodowisku wodnym. 3. Sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych rozpuszczalnych w wodzie o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub fenylowy, Y oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa lub karbonami- dowa, Z oznacza atom wodoru lub chloru albo rodnik metylowy lub metoksylowy, R oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa lub metoksylowa lub rodnik fenylowy, tolilo- wy lub metoksyfenylowy, a n oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, znamienny tym, ze barwnik dwuchlorotriazynowy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji kondensacji z amina o ogól¬ nym wzorze 4, w którym Z ma wyzej podane znaczenie, a grupe p,P-dwuchloroetylosulfonowa — procesowi winy- lowania do grupy P-chlorowinylosulfonowej. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w srodowisku alkalicznym, przy pH = 8—12.113 110 X (S03H)n 0 ,/C* tf N Z crSi* nh . A S02CH=CHCL wzoY 7 X fS03Wjn C i :OT 2 Z H2U- ' 502CH = CHCL wzór 3 Z '^502CH2CHCl2 v/zor A -z- CHS 503Ha. CH5 SOsHa, CH2CH20H i NH S02CH=CHCL wzór 5 LDD Z-d 2 w Pab., z. 1091/1400/81, n. 95+20 egz., f. A4 Cena 100 zl PL

Claims (4)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych rozpuszczalnych w wodzie o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub fenylowy, Y oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa lub karbonami- dowa, Z oznacza atom wodoru lub chloru albo rodnik metylowy lub metoksylowy, R oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa lub metoksylowa lub rodnik fenylowy, to- lilowy lub metoksyfenylowy, a n oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, znamienny tym, ze barwnik dwuchlorotriazy- nowy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole .maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji kondensacji z amina o ogólnym wzorze 3, w którym Z ma wyzej podane zna¬ czenie.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w slabo kwasnym lub slabo alka¬ licznym srodowisku wodnym.
  3. 3. Sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych rozpuszczalnych w wodzie o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom wodoru, rodnik metylowy lub fenylowy, Y oznacza atom wodoru, grupe cyjanowa lub karbonami- dowa, Z oznacza atom wodoru lub chloru albo rodnik metylowy lub metoksylowy, R oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony grupa hydroksylowa lub metoksylowa lub rodnik fenylowy, tolilo- wy lub metoksyfenylowy, a n oznacza liczbe calkowita 1 lub 2, znamienny tym, ze barwnik dwuchlorotriazynowy o ogólnym wzorze 2, w którym symbole maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji kondensacji z amina o ogól¬ nym wzorze 4, w którym Z ma wyzej podane znaczenie, a grupe p,P-dwuchloroetylosulfonowa — procesowi winy- lowania do grupy P-chlorowinylosulfonowej.
  4. 4. Sposób wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze reakcje kondensacji prowadzi sie w srodowisku alkalicznym, przy pH = 8—12.113 110 X (S03H)n 0 ,/C* tf N Z crSi* nh . A S02CH=CHCL wzoY 7 X fS03Wjn C i :OT 2 Z H2U- ' 502CH = CHCL wzór 3 Z '^502CH2CHCl2 v/zor A -z- CHS 503Ha. CH5 SOsHa, CH2CH20H i NH S02CH=CHCL wzór 5 LDD Z-d 2 w Pab., z. 1091/1400/81, n. 95+20 egz., f. A4 Cena 100 zl PL
PL20453478A 1978-02-07 1978-02-07 Method of manufacture of novel,water-soluble reactive dyestuffs PL113110B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20453478A PL113110B1 (en) 1978-02-07 1978-02-07 Method of manufacture of novel,water-soluble reactive dyestuffs

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL20453478A PL113110B1 (en) 1978-02-07 1978-02-07 Method of manufacture of novel,water-soluble reactive dyestuffs

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL204534A1 PL204534A1 (pl) 1979-10-08
PL113110B1 true PL113110B1 (en) 1980-11-29

Family

ID=19987465

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL20453478A PL113110B1 (en) 1978-02-07 1978-02-07 Method of manufacture of novel,water-soluble reactive dyestuffs

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL113110B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL204534A1 (pl) 1979-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910006960B1 (ko) 모노아조 화합물의 제조방법
PL77592B1 (pl)
US5747657A (en) Reactive monoazo dyestuffs and the processes in which they are produced
MXPA04009138A (es) Tenido y estampado monocromaticos, dicromaticos o tricromaticos de materiales de fibra de poliamida naturales o sinteticos.
CS226432B2 (en) Method of preparing disazo-compounds
KR840000609B1 (ko) 반응성 염료의 제조 방법
JPS61155363A (ja) 2−アミノ−1,1’−ジフエニルスルホン化合物及びその製法
JPS58129063A (ja) 水溶性銅錯体−ジスアゾ化合物及びこれを用いて染色する方法
US4066389A (en) Sulfophenylamino containing tetrareactive triazine disazo dyestuffs and dyestuff compositions thereof
CN101481537A (zh) 具有n,n-二烷胺基桥基的新型反应性染料
PL113110B1 (en) Method of manufacture of novel,water-soluble reactive dyestuffs
KR910001576B1 (ko) 모노아조 화합물 제조방법
JPH0420948B2 (pl)
JPS58204053A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
US5354850A (en) Water-soluble phenylazo naphthylazonaphthyl compounds containing a dichloro-s-triazinyl amino group, suitable as dyes
US5116957A (en) Reactive azo dyestuffs having a fluorotriazine group and improved fixation properties
US5928387A (en) Dye mixtures, process for their preparation and their use
CN100379827C (zh) 活性偶氮染料、其制备方法和应用
KR100236804B1 (ko) 섬유-반응성 디스아조 화합물
CN101649128B (zh) 具有n,n-二烷胺基桥基的反应性染料
JPS6027696B2 (ja) トリアジン環を4個有するジスアゾ化合物及びその製造法
JPH0798908B2 (ja) 水溶性アゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法
NO125637B (pl)
US3040023A (en) Monoazo-dyestuffs
JPH0472864B2 (pl)