PL116383B1 - Process for homogeneous hydrogenation of aromatic hydrocarbons - Google Patents
Process for homogeneous hydrogenation of aromatic hydrocarbons Download PDFInfo
- Publication number
- PL116383B1 PL116383B1 PL19989677A PL19989677A PL116383B1 PL 116383 B1 PL116383 B1 PL 116383B1 PL 19989677 A PL19989677 A PL 19989677A PL 19989677 A PL19989677 A PL 19989677A PL 116383 B1 PL116383 B1 PL 116383B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogenation
- aromatic hydrocarbons
- rhodium
- reaction
- homogeneous hydrogenation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000009905 homogeneous catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 229910001510 metal chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019891 RuCl3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021604 Rhodium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- GDQKEZPXXHZHTJ-UHFFFAOYSA-N [Rh].NC1=C(C(=O)O)C=CC=C1 Chemical compound [Rh].NC1=C(C(=O)O)C=CC=C1 GDQKEZPXXHZHTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- -1 rhodium L-tyrosine Chemical compound 0.000 description 1
- SONJTKJMTWTJCT-UHFFFAOYSA-K rhodium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Rh+3] SONJTKJMTWTJCT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób homogenicz¬ nego uwodorniania weglowodorów aromatycznych w obecnosci katalizatora.Do nielicznych homogenicznych katalizatorów, katalizujacych reakcje uwodorniania weglowodorów aromatycznych w lagodnych warunkach naleza zwiazki rodu z aminokwasami.Szybkosc reakcji przyj zastosowaniu znanych kata¬ lizatorów homogenicznych oraz stosowaniu tempe¬ ratury pokojowej i cisnienia 1013—20 260 hPa, jest nieduza. Zwiekszenie szybkosci reakcji osiaga sie przez zwiekszenie cisnienia lub temperatury.Okazalo sie, ze sposobem wedlug wynalazku moz¬ na zwiekszyc szybkosc reakcji uwodornienia weglo¬ wodorów aromatycznych bez podwyzszenia tempe¬ ratury i przy stosowaniu cisnienia 1013—20260 hPa.Efekt ten uzyskuje sie przy stosowaniu w procesie uwodorniania systemu katalitycznego zlozonego z kompleksów rodu z aminokwasami i chlorków me¬ tali.Sposób homogenicznego uwodorniania weglowo¬ dorów aromatycznych w obecnosci katalizatora we¬ dlug wynalazku polega na tym, ze jako kataliza¬ tor stosuje sie kompleksy rodu z aminokwasami w obecnosci chlorków metali grupa IV i VIII ukladu okresowego pierwiastków.Reakcje prowadzi sie w temperaturze pokojowej i przy cisnieniu 1013—20260 hPa.W porównaniu ze sposobem uwodorniania weglo¬ wodorów aromatycznych stosujac jako katalizator 10 15 20 25 30 sam kompleks rodu z aminokwasami, sposób we¬ dlug wynalazku umozliwia znaczne zwiekszenie szybkosci reakcji a wiec i wydajnosci produktów uwodornienia w jednostce czasu.Sposób wedlug wynalazku blizej wyjasniaja nas¬ tepujace przyklady wykonania.Przyklad I. 0,0258 g kompleksu rodu z kwa¬ sem antranilowym rozpuszcza sie w 40 ml nasyco¬ nego 'wodorem dwumetyloformamidu. Nastepnie wprowadza sie 0,3330 g naftalenu i po jego rozpusz¬ czeniu rozpoczyna sie reakcja uwodorniania. Po 60 minutach przebiegu reakcji szybkosc uwodornia¬ nia wynosi 2,0-10-3 ml H2/s.Jezeli przed rozpoczeciem reakcji uwodorniania do ukladu wprowadzi sie 0,0300 g RuCl3, szybkosc reakcji po czasie 60 minut, wynosi 5,0-10-3 ml H2/s.Przyklad II. 0,0302 g kompleksu rodu z L-ty- rozyna rozpuszcza sie w 40 ml nasyconego wodorem dwumetylofomamidu. Nastepnie wprowadza sie 0,4634 g antracenu, po rozpuszczeniu którego, rozpo¬ czyna sie reakcja uwodornienia. Po 100 minutach przebiegu reakcji szybkosc wynosi 4,2-10-3 ml H2/s.Jezeli przed rozpoczeciem reakcji uwodorniania do ukladu wprowadzi sie 0,0300 g RuCl3, szybkosc reakcji po czasie 100 minut, wynosi 6,1-10-3 ml H2/s.Przyklad III. 0,0335 g kompleksu rodu z kwa¬ sem N-fenyloantranilowym rozpuszcza sie w 40 ml dwumetyloformamidu nasyconego wodorem. Po rozpuszczeniu kompleksu i wprowadzeniu 0,230 ml benzanu rozpoczyna sie reakcja uwodornienia. Po 116 383116 383 60 minutach przebiegu reakcji szybkosc wynosi 1,4-10"3 ml H2/s Jezeli przed rozpoczeciem reakcji uwodornienia do ukladu wprowadzi sie 0,0300 g SnCl2 szybkosc reakcji wynosi po 60 minutach 2,5 *10-2 ml H2/s.Przyklad IV. Postepujac jak w przykladzie III, jezeli przed rozpoczeciem reakcji uwodornienia do ukladu wprowadzi sie 0,0300 g Ru Cl3, szybkosc re¬ akcji po czasie 60 minut, wynosi 4,4-10-3 ml H2/s.Przyklad V. Postepujac jak w przykladzie III, jezeli przed rozpoczeciem reakcji uwodornienia do ukladu wprowadzi sie 0,0300 g Rh Cl3, szybkosc re¬ akcji po czasie 60 minut wynosi 5,0* 10-3 ml H2/s.Zastrzezenie patentowe Sposób homogenicznego uwodorniania weglowo¬ dorów aromatycznych w obecnosci katalizatorów stanowiacych kompleksowe zwiazki rodu z amino¬ kwasami, znamienny tym, ze jako katalizator sto¬ suje sie kompleksy rodu z aminokwasami w obec¬ nosci chlorków metali grupy IV i VIII ukladu okre¬ sowego pierwiastków, przy czym proces prowadzi sie w temperaturze pokojowej przy cisnieniu 1013— —20260 hPa./ LDA. Zakl. 2. Zam. 672/82. 95 egz.Cena 100 zl PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób homogenicznego uwodorniania weglowo¬ dorów aromatycznych w obecnosci katalizatorów stanowiacych kompleksowe zwiazki rodu z amino¬ kwasami, znamienny tym, ze jako katalizator sto¬ suje sie kompleksy rodu z aminokwasami w obec¬ nosci chlorków metali grupy IV i VIII ukladu okre¬ sowego pierwiastków, przy czym proces prowadzi sie w temperaturze pokojowej przy cisnieniu 1013— —20260 hPa. / LDA. Zakl.
2. Zam. 672/82. 95 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19989677A PL116383B1 (en) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Process for homogeneous hydrogenation of aromatic hydrocarbons |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19989677A PL116383B1 (en) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Process for homogeneous hydrogenation of aromatic hydrocarbons |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL199896A1 PL199896A1 (pl) | 1979-02-26 |
| PL116383B1 true PL116383B1 (en) | 1981-06-30 |
Family
ID=19983837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19989677A PL116383B1 (en) | 1977-07-28 | 1977-07-28 | Process for homogeneous hydrogenation of aromatic hydrocarbons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL116383B1 (pl) |
-
1977
- 1977-07-28 PL PL19989677A patent/PL116383B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL199896A1 (pl) | 1979-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2732399B2 (ja) | 炭化水素から水素を発生させる方法 | |
| SU496712A3 (ru) | Способ получени парафиновых и олефиновых углеводородов | |
| ATE270145T1 (de) | Verbessertes verfahren für die herstellung von palladium - gold- trägerkatalysatoren | |
| DE50012565D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von C10-C30-Alkenen durch partielle Hydrierung von Alkinen an Festbett-Palladium-Trägerkatalysatoren | |
| GB9706321D0 (en) | Catalytic hydrogenation | |
| JPS6045938B2 (ja) | シュウ酸ジエステルの水素添加触媒の製造法 | |
| AU7273387A (en) | Process for the preparation of aldehydes using preformed rhodium complex catalysts | |
| CA2306788A1 (en) | A process for preparing vinyl acetate utilizing a catalyst comprising palladium, gold, and any of certain third metals | |
| EP1176234A3 (en) | Catalyst supports, supported catalysts, methods of making the same and methods of using the same | |
| DE3775672D1 (de) | Verfahren zur durchfuehrung katalytischer reaktionen. | |
| PL116383B1 (en) | Process for homogeneous hydrogenation of aromatic hydrocarbons | |
| CA2292651A1 (en) | Vinyl acetate process utilizing a palladium-gold-copper catalyst | |
| DE69810110D1 (de) | Verfahren zum herstellen einer carbonsäure | |
| JPH02233625A (ja) | ペルハロゲン化エタン誘導体の選択的水素添加分解 | |
| TW363963B (en) | Carbonylation reaction | |
| JPH0576340B2 (pl) | ||
| JPS6039063B2 (ja) | ヒドロキシ酢酸の製造方法 | |
| JPH0910602A (ja) | 湿式酸化処理用触媒の再生方法 | |
| ES8501731A1 (es) | Procedimiento para la formacion de acido acetico. | |
| MX9500722A (es) | Procedimiento para la obtencion de sales de hidroxilamonio. | |
| ZA823912B (en) | A process for producing catalyst precursors | |
| Bonnet et al. | Catalytic dimerisation of functionalized alkenes | |
| SU426688A1 (ru) | Способ активации люрденита,содержащего катионы металловi, ii, п1 групп периодической системы | |
| JPS60158125A (ja) | ２，２，２‐トリフルオルエタノールの製造法 | |
| JPS6396147A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 |