Twórca wynalazku — Uprawniony z patentu: Schering Aktiengesellschaft, Bergkameri (Republika Federalna Niemiec i Berlin Zachodni) Selektywny srodek chwastobójczy Piraedmioteni wynalazku jest selektywny sro¬ dek chwastobójczy, zawierajacy zmiane nosniki i/ /hub substancje pomocnicze oraz substancje czyn¬ na.Chwastobójcze dwuuretany sa juz znane z opisu patentowego Republiki Federalnej Niemiec DE-PS nr l| 5671*51. Bardzo dobra selektywnosc wyka¬ zuja te substancje czynne zwlaszcza woibec bu¬ raków, wzgledem innych upraw rolniczych, ta¬ kich jak bawelna, fasola karlowa, orzechy ziemne, ziemniaki, lucerna i ryz, substancje te nie wyka¬ zuja jednak selektywnosci.Celem wynalaziku jest opracowanie srodka o lepiszych selektywnych wlasciwosciach chwastobój¬ czych.Cel ten osiaga sie za pomoca srodka, który we¬ dlug wynalaziku jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden nowy dwuureitan o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik aike- nylowy o 2—4 atomach wegla, R2 oznacza rodnik fenylowy, rodnik metylofenylowy, grupe metoksy- fenylowa, grupe chlorofenylowa, grupe dwuchlo- rofenylowa, rodnik cykloheksylowy, rodnik ben¬ zylowy lub rodnik fenyloetylowy, R3 oznacza rod¬ nik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik alke- nylowy o 2—4 atomach wegla, rodnik alkinylowy o 2—4 atomach wegla, grupe chjoroalkilowa o 1—4 aitomach wegla, grupe cMoroalkenylowa o 2—4 4 atomach wegla, grupe chloroalkinylowa o 2—4 atomach wegla, a X oznacza altom tlenu lub siar¬ ki.Dwuuretany, stosowane w srodku wedlug wy-{ nalazlku, nieoczekiwanie wykazuja szeroki zakres dzialania przy pelnej tolerancji wzgledem wielu upraw rolniczych i przeto przewyzszaja, znane dwuuretany pod tym wzgledem. 10 I tak nowe dwuuretany odiznaczaja sie szero¬ kim chwastobójczym diztialaniem na lisctiiach, a za¬ tem moga byc stosowane do zwalczania chwastów dwulisciennych.Stosujac je w postepowaniu powschodowym (po 15 wzejsciu) zwalcza sie np. chwasty polne, takie jak Amaranthus, Stellania, Matricaria, Lamium, Oentaurea, Ijpomea, Solanom, Braissica, Seneete, Chrysanthemum, Polygonium i inne chwasty.M W celu zwalczania chwastów nasiennych stosu¬ je sie z reguly dawke 1—5 kg substancji czynnej na 1 ha. Przy tym nowe substancje czynne oka¬ zaly sie selektywnie dzialajacymi w uprawach roslin uzytkowych, takich jak bawelna, fasola kar- ^ lowa, orzechy ziemne, ziemniaki, lucerna, ryz i burak cukrowy.Nowe zwdaz'ki mozna stosowac pojedynczo lub we wzajemnej maieszaminiie lub w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi. W zaleznosci od 30 zamierzonego celu mozna ewentualnie dodawac 117 893lit S93 3 inme srodki defoliacyjne, srodki ochrony roslin lub srodki szkodnikobójcze.Jesli zamierza sie rozszerzyc zakres dzialania, to mozna tez dodawac inne srodki chwastobójcze.Jako chwastobójcze czynne skladniki mieszaniny nadaja sie np. substancje czynne z grupy triaizyn, aminotriazoli, anilidów, diazyn, uracyli, alifatycz¬ nych kwasów kairboksylowych i kwasów arylo- ksykarboksylowych, hydrazydów, amidów, nitryli, estrów tych kwasów karboksylowych, estrów kwa¬ su karbaminowego i tiokarbaminowego, moczni¬ ków 2,3,6-toójcMorobenzyloksypropanilu, srodków zawierajacych tiocyjan i innych dodatków.Pod okresleniem inne dodatki nalezy rozumiec np. równiez dodatki nie fitotoksyczne, które z substancjami chwastobójczymi moga w efekcie dawac synergertyczne podwyzszenie dzialania, ta¬ kie jak zwilzacze, emulgatory, rozpuszczalniki i dodatki oleiste.Celowo nowe substancje czynne lub ich mie¬ szaniny stosuje sie w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwory, emulsje lob zawiesiny, woibec dodatku cieklych i/lub stalych nosników wzglednie roz- rzedzakiików i ewentualnie zwilzaczy, srodków zwiekszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyapergatorów.Odpowiednimi nosnikami cieklymi sa np. wo¬ da, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksylen, cykloheksamon, izofo- ron, sulfotlerjieik dwumetylowy, dwiumeityloforma- mid, nadto frakcje oleju mineralnego.Jako stale nosniki nadaja sie ziemie pochodze¬ nia mineralnego, np. glinokrzemiany, zel krze¬ mionkowy, talk, glinka Attaclay, wapie^ kwas krzemowy i produkty roslinne, np. maki.Do substancji powierzchniowo czynnych zalicza¬ ja sie np. lagriinosiullfoniian wapnia, polioksyetyle- noalik£Lowy eter fenolu, .kwasy natftalenosuifonowe i ich sole, kwasy fenolosulfonowe i ich sole, pro¬ dukty kondensacji formaldehydu, siarczany alkoho¬ li tluszczowych oraz podstawione kwasy benzeno- sulfonowe i ich sole.Udzial jednej lub kilku substancji czynnych w róznych ;pnejparaitach moze zmieniac sie w szero^ kim zakresie. Przykladowo zawieraja te srodki 10—80°/© wagowych substancji czynnej, okolo 90— 20% wagowych cieklego lub stalego nosnika oraz ewentualnie co najwyzej 20°/o wagowych substan¬ cji powierzchniowo czynnych.Rozprowadzanie tych srodków moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosni¬ ka w brzeczkach opryskowych w ilosci okolo 100—-1000 litrów na 1 ha. Stosowanie tych srod¬ ków w talk zwanym postepowaniu wysokosteze- niowym (Dow-Volume) i w postepowaniu bardzo wysokostezeniiowym mozliwe jak ich aplikowanie w postaci tak zwa¬ nych miiikrogranulatów.Nowe substancje czynne, stosowane w srodku wedlug wynalazku, mozna wytwarzac sposobem polegajacym na tym, ze a) zwiazek o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcji z amina o ogólnym wzorze 3 w obecnosci akceptora kwasowego, np. 10 15 25 30 35 wobec dodatku nadmiaru aminy lub dodatku za¬ sady nieorganicznej, takiej jak lug sodowy lub weglan potasowy, albo dodatku trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetyloamina, al¬ bo b) zwiazek o ogólnym wzorze 4 w obecnosci trzeciorzedowej zasady organicznej, takiej jak trójetyioamiina lub pirydyna, lub w postaci soli poddaje sie reakcji z chlorkiem karbamoilu o ogólnym wzorze 5 w temperaturze 0—dl00°C, przy czym Ri, R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie.Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie substancji czynnej srodka wedlug wyna¬ lazku.Przyklad I. N-/l^yjano-2n£enyloipropylo/-N- ^metylokarbaminian 3-/metoksykaribonyloamino/- -fenylowy Do roztworu 17,4 g (0,1 mola) 2-metyloamino-3- -fenyloibuityronitrylu w 100 ml octanu etylowego mieszajac i chlodzac do temperatury 10—\15°C Wkrapla sie roztwór 22,9 g (0,1 mola) chioro- mirówezanu 3^metoksykarbonyloaminofenylowego w 50 ml octanu etylowego i równoczesnie roztwór 3,8 g (0,1 mola) weglanu potasowego w 50 ml wody. Warstwe organiczna oddziela sie, przemywa niewielka iloscia rozcienczonego kwasu solnego w teimperaturze 0°C i przemywa woda, suszy nad siarczanem magnezowym i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Po przekrystalizowaniu z ukladu octan etylowy/pentan otrzymuje sie 28,9 g (79% wydajnosci teoretycznej) produktu o tem¬ peraturze topnienia 121°C.Analogicznie wytwarza sie nowe substancje czynnie srodka wedlug wynalazku zestawione w podanej nizej tablicy 1, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia, a symbol nD oznacza od¬ powiednik) wspólczynnik zalamania swiatla.Tablica 1 45 50 55 Nazwa zwiazku 1 '1 ancyjanobenzylokarbamiinian 3-/metolksy1karibonyloamino/- -fenyiowy _ a^cyjanobenzylokarbamjinian 3-/etoksykaribonyloamino/-fe- nylowy ancyjanobenzylokairibaminian 3-/metylotioikarbony- loaminoZ-fenylowy a^cyjanoberuzyloikarbaimtoian 3-/etylotiokarbonyloamino/- -tfenylowy «-cyjanobenzylokarbamJinian 3-/1-metyloetoksykarbonylo- aminoZ-fenylowy a-cyjanobenzylokarbamlinian 3V2Hmetyloprorx)ksykairbony- loamino/-fenylowy a^cyjanobenzylokarbamfinian 3n/Hmeftyl'Opropo)ksykarbony- loaminoMenyiowy Dane fizyczne 2 tt. 168°C tt. 180°C tt; 188°C tt. li99°C tt. 185°C tt. 178°C tt. 162°Citfm li 1 i 1 a-cyjanobenzylo-N^butyilokax- faamonian 3-/imietylotioHkar- bonyloaniino/-;feraylowy ancyjaini(be(nJzylo^N-/2^mietyik- propylo/nkaribaimiiniian 3-i/ime- taksykaortx)nyloamino/-ifienylo- wy a^cyjanobenzylo-NV2-m©tylo- propylo/nkaribaminiain 3-/me- tylotionkairbcwiyloamdno/Hfeny- lowy a^cyjanobeinzyilo-N-buityilokair- ibaimiiaian 3-/2-matyiopropo- ksykanbonyloaimiiio/-(fenyiowy ancyjanobeaizylo-N-ibutylo- ikambaimtiiiiiian 3^/1lHmeityioip(ro- poksyikaiiiboinyloaimiiiioMeny- lowy «Hcyjano(beinizylio-iN-/2-meitylo^ ptropylo/nkairbamiziiaii 3-/2- ^n^tyloipix)(poksyifcairbonylioa- mimo/-fenylowy ancyjanobemzylo^Nnbuitylokar- bamioian 3-/alliloiksyikarbo- nyloamino/-fenylowy ancyjanobeinzylo-NHbutylo- kadbaniiniiain 3Vtmetoksykar- bonyloanTdno/-(£enyiowy CHcyjanoibeauzyllo-NHbaitylo- karbaminian 3-/etojksykanbo- nyioommo/^fenylowy iaHcyjanobemizylo^NHmeJtyio- Jcarbaiminian 3n/metotksyikair- bonyloaiminoMenylowy «ncyjaiK)beinzyik)HNHme(tylo- karbaminian 3-/aliilolksyikar- bonyloaindno/^fenylowy a^cyjainobeinizylOnN-imetylo- kaiibamMan 3-/2nme/tylopiro- poksykarboinyloaxnino/-[feny- lowy a^cyjaiiobenizyloHN-etyloikar- bamandan 3-/aUMoiksyikarbo- nyloamino/-fenylowy a^ytfanotoenzylOHN-meitylo- karbaminian 3-/eto,ksyikair- bonyloanadno/^fenylowy a^yjaiK)foenzylo-NHmeitylo- ikanbaminian 3Vetyiotioka(r- bonyloamino/nfenylowy aHcyjanobenzylo-N^yiokar- baminian 3-/etakBytkairbonylo- amino/nfienylowy a^cyjanobemzylonNHetylokair- baiminian 3n/etyioliokarbo- nyloaminoMenylowy cHcyjanobenzylo-iNHetyloikaa:- banidiiian 3-/2nmeitylO[pax)po- ksykarltonyloamMoZ-fenylo- wy cd. tablicy 1 o 1 A tt. 96°C tt. 95°C tt. 110°C tt. 69°C n?? =1,5210 i ' tt. 70°C tt. an0c tt. ei°c tt. 71°C xid 1,5981 tt. 123°C tt. m°c tt. 98°C tt. 113°C tt. 94QC tt. 96°C tt. 100°C tt. 92°C c.d. tablicy 1 10 15 20 23 30 35 40 45 50 55 65 1 1 a^yjanobeozylo-N-etyloikar- baminian 3-/metylotiiokaiiibo- nyloaminoZ-fenylowy a^yjanobenzylo-N-iadliiokair- baiminian 3-/metotosyikairibo- nyloamino/-fenylowy a^cyjanofoenzylo-N^alililotor- batminian 3-/etoksykair'bony- loamiinoZ-fenylowy a-cyjanobenzylo-N-alliloikair- baiminian 3-/etyHotiokairbony- loarciiino/-fenylowy a^cyjanobenzyikHN-ailiilOlkar- baminian 3-/aliilokisykaribo- nyloamimo/-fenylowy NV«Hcyjanobenizylo/-N-allilo- ikanbaniinian 3-/2-propynylo- ksyikairbonyloamino/Hfenylowy N-/ancyjanobenizylo/-N-etylo- karbaimimiian 3^/2^propynylo- ikisytoirbonyloaimino/-fenylo- wy N^/laHcyjano-4nmeityloibenizy- lo/-N^etylokaTtoami!riian 3-/ /metofesyflarfbonyloan2iino/-fe- nylowy N-/«^cyjano-4-nieitylobenzy- lo/-N-etylokaDtoaimJniifln 3Ve- tcikisyikairbonyiloaniino/-£feny- Iciwy N-/«^cyjano-4Hmetylobeozy- lo/-NHetylokairlbaiminian 3-/e- tylotiolkair1onyiloaniino/-fe- nylowy Nn/«Hcyjano-4Hm)etylobenizy- loZ-N-eityloka^bamindan 3-/1- ^metyloetoksylkaribonyloanii- no/-fenylowy N-/aHcyjano-4-meitylobenzy- loZ-N-etylokanbaiminiian 3-/al- lUoksykairibonyloaTnino/-feny- lowy N-/aHcyjano-4^metylobenizy- loZ-N-eityloteairbaniinian 3-/2- ^metj^oproipaksyikaribonyloa- miino/-fenylowy N^/«ncyjano-4-im©tylobenizy- lo/-N^etylokairbaimiinian 3^/2- ipropynylotksykarlbonyloanii- no/-fenylowy N-/a-cyjano-3Hmeitylobeaizy- lo/-N-etyilo(kajribaniinian 3-/ toetol^yikaiibonyloaimino/nfe- nylowy N-/aHcyjano-3^meitylobenjzy- loZ-N^etylokairibamkiian 3-Ze- toksykaTbonyloamino/Kfieny- lowy N-/aHcyjano-3Hmetylobenzy- loZ-N-etylokaanbaminiian 3W2- -propynyloksyikairfoonyloaini- no/-fenylowy 2 tt. 94°C tt. ai°c Itt. 76°C tt. 96—98°C tt. 86°C tt. 83°C tt. 94°C - tt. U17°C tt. 120°C tt. 160°C tt. 125°C tt. 103°C | tt. 109°C tt. 114°C tt. 113°C r tt. 93°C tt. 84°C11?8S3 c.d. tablicy 1 cjd. tablicy i N-/«Hcyjanobenzylo/-N-mety- lokarbamiinian 3-/l-metylo- etaksykarcbonyloaminoZ-f©ny¬ lowy N-/«-cyjano-3^rni©tylobenizy- la/-N-etylokairbaminsian 5-/al- liloksykarbonyloamino/-fwiny¬ lowy f N-/«-cyjano^3^metylobenizy- loZ-N-etylokaxbaniiniian 3^/e- tylotiokarbonyloarhino/-feny- lowy Nn/«-cyjaino-3^metylobenzy- lo/-N-etyloikarbaminian 3-/L- -metyloetoksykarbonyloami- no/-f©nylowy N-/a-cyjano-3^metylob©nzy- lo/-N-etylokarbaminian 3-/2- -imetylopropoksykarbonyloa- mino/-f©nylowy N-/a^cyjanobenzylo/-N-mety- lokarbaminian 3-/2-p«ropyny- loksykairbonyloainino/-feny- lowy N-Za^cyjanob©nzylo/-N^mety- lokarbaminian 3-Zl^m©tylo- paxpoksykairbonyloamiino/-£e- nylowy N-/a^yjanobeaizylo/-N-ety- lokarbaminian 3-Zl-metylo- etoksykarbonyloamino/-feny- Iowy N-ZaKjyjano-4Hmetoksybenzy- lo/-N-etyiokairbaminian 3n/e- tcJksylkarbonyloaimino/Hfeaiy- lowy NWla-cyjano-4-metoiksyberazy- lo/^^ylokarbarniniain 3n/e- tylotiokarbonyloamino/-feny- lowy N-/a^cyjano-4-metoksybeirizy- lo/-N-etylokarbaimiinian 3-/lr nmetyloetoksykaribonyloaini- no/-£enylowy N-/«Hcyjaaio-4-imetoksybenzy- loZ-N-etylokarbaminian 3-/2- nmetylopiropofcsykairbonyloa- miinoZ-fenylowy N-/aHcyjano-4HmietoJksybe(nJzy- lo/-N^tyloikaribanilinian 3V2- ^propynyloksyikairbonyloami- noZ-fenylowy N-/«Hcyjano^-meitoiksybenzy- lo-N-etylokarbaminian 3-/ /metylotiokarbonyioaimino/- -fenyiowy Nn/ancyjamo-4^meto,ksyfoenzy- lo/-N^tyiolkaa:baminiain 3- -/metylotiokarbonyloaminoZ- -femylowy 2 tt 96°C tt. 79°C tt. 144°C tt. 95°C tt. 93°C tt. 98°C tt. 96°C tt. 88°C tt. 95°C tt. 115°C tt. 97°C tt. 93°C tt. 94°C tt. 164°C tt. 103°C 10 15 35 40 50 55 60 65 1 N-/a-cyjano-4^chloiroibenizy- loZ-N^itylokarbaminian 3-/ /metoiksykarbonyloaminoZ-fe- nylowy N-/aHcyjano-4^hloroberizy- lo/-N-,etyloikajrbaimiiinjiain 3-/ ZmetylotiokarbonyloaiminoZ- -fenylowy N-/a-cyjano-4-ohlorobeiizylo/ /-N-etylokarbamiinian 3-Zeto- ksykajrbonyloaimino/-fenyilo- wy N-/«Hcyjano-4Hchlo(robenzy- loZ-N^etylokairbaiiiinian 3-/al- liloksykarbomyloaminoZ-iffeiny^ Iowy N-/«Kryjano-4^chlorobenzy- lo/-N-etylokairbaipinian 3^/le- tylotóoikairbonyloami!no/-fieny- lowy N-/aHcyjamo-4-cMo loZ-N-metylokarbamimian 3-/ /metoiksykairbonyloaimino/-fe- nylowy Nn/a-cyjamobenzyloZ-N-etylo- karbanninian 3-Zmetaksykaa bonyloamiino/-f©nylowy N-M-tcyjanobenzyloZ-N-ety- loikarbaminian 3-/lHmetylo- propoiksykairbonyloaimiino/Hfe^ nylowy N-ZiancyjanotbenzyloZ-N^ailiilo- karbaminian 3-Zlnmetyloeto- ksykatfbonyloamiino/-f©nylo- wy N-/«HcyjanobenzyloZ-N-allilo- karbainiiniam 3-Z2-metylopro- poksykairbomyloamimo/-feny- lowy N^/aHcyjano-3,4-dwuchioro- benzyloZ-N^etylokairbaiminiain 3-/2Hmetyloiropoiksyika(nbony- loaminoZ-f©nylowy N-Z«^cyjaino-3HCihlo!rob©njzyloZ /-Nietylokarbaminian 3i/l- Hmetylo©1xksyika(rbonyiloamli- no/-f©nylowy N-/«Hcyjano*cylkloheiksyJo-ime- tylo/^NHmetylokarbamiinian 3-Zmetolksykarbonyioaraiino/- -tfemylowy N-Za^cyjanocykloheksylome- tyloZ-Nninetylokairbaiminian 3-/etylotiokaiibonyloamiinoZ- ^fenylowy NVa^cyjanoHcyMoh©ksylome- tylo/-N^m©tylakairbaminian 3-/2-m©tyloipropoiksy(ka(rbony- loann(inoZ-f©nylowy NV«-cyjiamo^3Hm©toiksybe(n- zyloZ-NHmetylokaarbaminian tt. 1G6°C tt. 150°C tt. 155°C tt. 100°C tt. 154?C tt. 108°C tt 82?C ng ~l,532ft ng =1,5413 tt. B4°C tt. 94°C tt. 128DC tt. 145°C tt. M4?C tt. 116°C117 893 10 c.d. tablicy 1 c.d. tablicy 1 1 3-/metylotiokairbonyloamino/- -tfenylowy N-Za^yjano-3-m loZ-N-niietylokairbamfrnian 3- ^alMloteykaribonyloamino/- -fenyiowy NVaHcyjano-3-metokBy!ben- zyioZ-NHmietylakairbaminian 3-/2-propynyloksyflcairibonyIo- aniinoZ-fenylowy N-Zancyjano^-jmeitoksytoeinzy- lo/-N-flii^yilo Hmetylopropotosy/kairbonyloa- minoZ-fenylowy N-Zl^cyjano-2-fenylo-etyloZ- 1 ^N-metytLokaotoaminian 3-/2- 1 npropynyloiksyikarbonyloami- noZ-fienylowy NV«^cyjano-3,4^dwuchJloiro- benizylo/-N-etylotorbairniinian i 3-ZmetolKykairbonyloaminoZ- -tenylowy 1 N-/«Hcyjano-3ichlorobein2y- lo/^N^etylokairbaaaiiniain 3-/ ZmetaksykarbonyloaiminoZ-cfe- nylowy N-Zancyjano^^metoksybenzy- loZ-N^metylokarcbaininian 3- -ZmetoksykarbonyloainiinoZ- -fenyllowy N-/l^cyijamo-2^fonylloieitylo/-N- ^metylokairbaiminiian 3-/me- toksyikarbonyloainino/-fieny- lowy N-/ta^yjanobeozyilo/-N-etylo- karbaimAnian 3-/4^hloro-2- -butynyloksykanbanyloami- noZ-fenylowy N-/1Hcyjano-2^fenylo-etylo/- -Nnmetylokairbaminian 3-Zal- liloksykarbonyloaimiinoZ-feny- lowy N-r/a-cyjano-2,6^dwuohloro- benzyloZ-N^metylokarbami- nian 3-/iraeitaksykairbonyloa- minoZ-fenyilowy N-/aHcyjano-2,6^dwuchloro- benzylGZ-NnmetylakarbanLi- nian 3-/metylotiokaribonylo- amAnoZ-fenylowy N-/«-cyjano-2,6-dwuchloro- benzylo/-NHmetylakarbaimi- nian 3-Z2ipropynylokisy bonyloaimino/nfenylowy N-/l-cyjano-2-tfenyloetyloZ- ^N-nietylokaiilbaiminian 3-/ /metyllotioikairbonyloamino/- -fenylowy N-/«Hcyjano-2,6Hdwuchloro- benzyao/-NHmetylokairbamia- f 2 tt. 120°C tt. 120°C tt. 1I09°C tt. 92°C tt. 94°C tt. 101—103°C [ tt. 9il°C tt. 107°C tt. 84°C n f0 =1,5465 tt. 79°C tt. 122°C tt. 193°C tt. lil|8°C tt. 103—105°C 10 15 25 30 40 50 55 60 65 1 1 mian 3-ZalliloksykaartonyIoa- minoZ-fenylowy N-/aHcyjano-2,4^dwuchloro- benzyloZ-N-metylokarbaini- nian 3-/metoksykarbonyloa- minoZ-fenylowy N-ZaHcyjano-24Hdwuchloro^ benzyloZ-N^metylokarbami- nian 3^/lmetylotóokarbonyIoa- minoZ-fenylowy N-Za-cyjano-2,4-dwuchloro- benzyloZ-NHmetylokarbami- nian 3-/alMoksykairbonyloa- mino/-fenylowy N-/a-cyjano-2,4^dwuchloiro- benzyloZ-N^metylokarbaimi- nian 3-/2Hpropynyloksykarbo- nyloamiinoZ-fienylowy N-/ancyjano-3^chlorobenzylo/ /-N^etylokarbaminian 3n/alli- loksylkacrbonyloaminoZ-feny- lowy N-/ajcyjano-3Hchloirobenzy- loZ-N-etylokarbamHiian 3-/2- Tpropynylofcsykarbonyloaini- no/-fenylowy N-/a-cyjano-3-chlonxbenizylo/- -N-etylokairbaminian 3-Zme- tylotiokarbonyloaminoZ-feny- lowy N-/1-cyjano-2^fenylopropy- loZ-N-metylokarbaminian 3- -ZetoiksykarbonyloaminoZ-ife- nyloiwy N-ZlHcyjaoo-2^fenylopropy- loZ-N-imetyloikarbaminian 3-Z /rnetylotiokarfoonyloaimino/- -fenylowy N-/«-cyjano-3Hchloax)benzyloZ /-N-etylokaa:bam!inian 3-/eto- ksykaarbonyloaminoZ-feinylo- wy N^/«Hcyjano-3,4ndwuchloiro- benizyloZ-N^metylokarbami- nian 3-Zmetoiksykaartonyloa- rminoZ-fenylowy N-/a-^cyjano-3,4-dwuichloro- benzyLoZ-N^metylokarbami- nian 3-Zetoksykarbonyloaini- no/-fenylowy N^/tt-cyjanO"3,4-dwuchJ10(ro^ benzylo/-N-imetylokaTbaini- nian 3-Zimetylotiokarbanylo- aminoZ^fenylowy N-/aHcyjano-3,4Hdwuchloro- benizyloZ-NHmetyilokairbami- nian 3Valliloksyikaartxny(Loa- minoZ-fenylowy N-/a^cyjano^3,4-idwuchloro- benzyloZ-N^metylokarbami- mian 3-/2npropynytloksykair- bonyloaminoZ-^fenylowy 2 tt. 87—88°C tt. 169—170°C tt. 143—144°C tt. 126—127°C tt. 151h-152QC tt. 107—110°C tt. 104—105°C tt. 137°C tt. 120°C tt. 108°C tt. 1£L,°C tt. 118—119°C tt. 104°C tt. 138°C tt. 116—(liU7°C tt. 145°CUl $95 li 12 c.d. tablicy 1 NVlHcyjaino-2-fenylop(ropylo/ /^^metyiokarbaminian 3-/2- ^propynyloksykarbonyloamd- no/-fenylowy N-/I1-cyjano-2-fenylopropylo/- -N-metylokarbaminian 3-/M- Moiksykarbonyloamino/-feny- lowy N-/1-cyjano-2-£enylopropylo/- -NnmetylokaTbaaninian 3-/e- tyflotiokaa^bonyloamino lowy N-Za-cyjano^-cMorobeozyllo/- -NHmetylokarbaminian 3-/ /metoiksyika(nbonyloamtao/-fe- nylowy N-/1ncyjano-2-fenylopropylo/ /-N-metylokaribaminian 3-/1- ^metyloetctoylkairbonyloamd- no/-fenylowy N-/ancyjano-3-ohioaxbeozylo/ /-N-metylokanbaiminian 3-/e- taksykainbonyloaimli!nQ/-(feny- lowy NV«*cyjano-3HcMorobenzylo/ /^-metylokairbaiminian 3-/ /m^yloiioikaiiibc^yloaaTidino/- -fenylawy N-/aHcyjano-3Hchlorobenzylo/ /-N-metylakarbaminian 3-/e- tylotioikaa1c«iyloamino/-feny- lowy N-/«Hcyjano-3^Morobenzylo/ /-Nnmetylokairibaniinian 3-/11- -aiietyloetoikisykaiiHbcmyloami- no/-fenylowy N-/aHcyjano-3Hchloirobenzylo/ /-N-me4ylokaffbamiinian 3-/ ^lliiloikisyikarbonyloaniiino/-fe- nylowy Nn/o-cy jano-3-cMorobenzylo/ /^N^metylokaatoamiraian 3-/2- -propynyloksykarfoonyloami- no/-fenylowy N-/1-cyjano-2nfienyloetylo/-N- Hmetylokairbairndnian 3-/etylo- tiokarbonyloamino/-£enylowy NW1- /-N^metylokaifoaminian 3-/2- -metylopropoksyikaiiibonyloa- minoZ-fenylowy tt. 134^-.135°C n™ =1,5420 tt. 114—11I6°C tt. 122-^123°C tt. 115^116°C tt. 109—130°C tt. 130—(133°C tt. 122°C tt. H27°C tt. 125°C U. 100—103°C tt. 112°C n*J =il,5271 ao 15 20 25 30 45 00 Zwiazki te sa irozpuiszczalne w acetonie, cy- ikloheksanoniie, octanie etylowym, iziocBocromiiie, eterze etylowym i czterowodoiroifuiranie a praktycznie sa nierozpiuszczalne w wodzie i w (benzynie lek¬ kiej.Wyjsciowe zwiazki, niezbedne ido wytwarzania nowych zwiazków o wzorze H, niozna wytwairzac w znany sposób, np. z odpowiednich aldehydów, 95 60 65 cyjanku potasowego i chlorowodoiiików odpowied¬ nich amin.Podane nizej przyklady objasniaja blizej mozli¬ wosci zastosowania i lepsze selektywne dzialanie chwastobójcze nowych dwiuuretanów, stanowia¬ cych substancje czynna srodka wedlug wynaiaziku.Przyklad II. Nowymi substancjami czynny¬ mi, wyszczególnionymii w podanej nizej tablicy 2, opryskiwano w cieplarni gorczyce i pomidory ja¬ ko rosliny doswiadczalne w postepowaniu por- wschodowym (po wzejsciu) dawlka 15 ikg substan¬ cji czynnej na II ha, (rozprowadzona w 500 librach wody na 1 iha.Po uplywie 3 tygodni od taktowania ocenio¬ no wyniki tego traktowania, przy czym (stosowa¬ no iskale ocen, w iktórej: 0 oznacza brak dzialania 4 oznacza zniszczenie roslin.Jak wynika z tablicy 2, osiagano z reguly zniszczenie roslin doswiadczalnych.Tablica 2 Nazwa isubstancji czynnej srodka wedlug wynalazku " * ' «-cyjanotoenzylolkarbaminian . 3-/mietoksykarbonyloamino/- -tfenylowy «Hcyjanobenzylokairbaminian 3-/ietoiksyka(rbonyloamino/- nfenylowy «Hcyjanobenzyloikarbamiinian 3-/metylotiokairbonyloamino/- -fenylowy ancyjanofoenzylokarbaminian 3-/ietylotiokarbonyloamino/- -fenylowy a^cyjanobenzyloika^baminian 3-/11-metyloetoksykaribonylo- amiino/^fienylowy a^cyjanoibenzylolkarbaminian 3n/12^metylopropOksykaribony- loamino/^fenylowy a^cyjanobenzylokarbaminian 3-/l-metylopropoksylkarbony- loaminoMenylowy «-cyjanobenzylo-iN4utylo- ikarbaminiian 3^/metylotio- ikar.bonyloamino/Hfenylowy ancyjanobenzylOHNn/2-mety- lopropylo/nkairbaminian 3-/ /metaksykairbonyloamino/- nfenylowy aHcyjanobenzylo-N-/2Hmety- lopropylo/wkaribaminian 3-/ /metylotiokairibonyloamiino/1- -fenylowy «^cyjanobenzylo-N^butylo- karbaminian 3V2^m8tylopro- poikisykarbonyloamino/-feny- | Iowy Dras- sica 2 4 'f4 4 4 4 '4 4 '4 l4 '4 !* Sola- num 3 4 i 4 ¦ 4 4 4 4 4 4 4 4 413 c.d. c.d* tablicy 2 1 1 a^yjanobenzylo-N-butylo- karbanimian 3-/liHmetyloipro- poiksykarbonyloamino/-£eny- lowy «^cyjanobenzylo-N-/2-me1;y- lopropyloZ-karbaminaan 3-/2- -mertyloprapoksykarbonyloa- mino/-fenylowy «H:yjanobanzylo-N-ibutylo- karbaminian 3-/allliloksykair- bonyioamino/-fenylowy a-Cyjanobenzylo-(N-butylo- karbaminian 3n/metoksykaa bcwiy!loam;ino/-fienylowy aHcyjaaDabemzyionN^butylo- karbaiminian 3-/etoksykar- bonyloaminoMenylowy J a^cyjanobeinzylo-N^meftylo- | kairbaminian Sn/rnetaksykair- bonyloamino/nfenylowy a-cyjanobenzylo-Nnmetylo- kairbaminiian 3-/alliloksykaa bonyloaminoZ-fenylowy a-cyjacnobenzyloJN-meitylo- karbaminian 3-/2-cmetylopcro- poksyikarbonyloamino/-feny- lowy a-^cyjanobenzylOHN-etylokar- baminian 3-/aMoksykaTibo- nyloamino/-fenylowy ancyjanobeiiEylo-N-metylo- karbaiminian 3-/etaksykarbo- nyloaminoZ-fenylowy a-^cyjanobenzylOnN-metylo- karbaminian 3n/etylotiokaa:- bonyloaimino/-fenylowy ancyjanobeozylo-NHetylokatr- bamiinian 3-/etotosylkairbony- loaminoAfenylowy a-cyjanobemzylo-N-etylokar- baminian 3n/etyiotio'karbony- loamino/-;fenylowy a-eyjanobenzylo-N-etylokar- baminian 3-/2-metylopropo- ksykarbonyloaimiino/-fenylo¬ wy a-cyjanoibenzylo-Nnetylokar- baminian 3-/metylotiokarbo- nyloamino/-fenylowy «Hcyjanobenzylo-N^allilokar- baminian 3-/mefcoksylkarbo- nyloanxino/-fenylowy ancyjanoibenzyllo-N-alliiokar- baminian 3-/etoksykarbony- loaniino/-fenylowy a^cyjanoibenizylo^N-allilokar- bamiinian 3-/etylotiokarbony- loaiminoAfenylowy a-cyjanobenzylo^N^allilolkar- baminian 3-/alliilo;ksykarbo- nyloamino/-fenylowy 2 | 3 | 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 < 4 - 4 ' 4 1 < 4 1 N-/cHcyjanobenzylo/-N^alli- 1 lokarbaminJian 3-/2-propyny- loksykaa:bonyloa1mino/-feny- lowy N-/cHcyljanobenzylo/-N-etylo- kairfoaminian 3-/2Hpropynylo- ksykarbonyloainino/-ifenylo- wy N-/a^cyjano-4^metyilobenzy- lo/-N-etyiokarbamiiniian 3-/ /metotksyikairbonyl'oaniino/-fe- nylowy N-/«-cyjano-4-metyloibenzy- lo/-N^tylokarbaininian 3-/e- 1 toksykarbonyloaniiino/-feny- lowy N-/cHcyjano-4-metylobe!nzy- lo/-N^etylokarbaniinian 3-/e- tylotiokarbonyloaniino/-feny¬ lowy N-/a-cyjano-4-mieitylobenzy- lo/-N-ietyloikarbaminiian 3-/1- Hmetyloetoksykarbonyloami- no/-fenylowy N-/aHcyjano-4nmeitylobenzy- lo/-N-.etylokarbaminian 3-/ /alliloksyikairbonyloaimino/- -fenylowy N-/a^cyjano^nmetylobenzy- loZ-N-etylokanbaminian 3-/2- -metyloproipoiksykarbonyloa- mino/-fenylowy N-/aHcyjano-4^metylobenzy- lo/^N^etyldkarbaminfian 3-/2- Hpropynyloksykasrbonyloanii- no/-fenylowy N-Za-cyjano^nmetylobenzy- io/^N-,etylokarbaiminian 3-/ /metoksykatfbonyloafmino/-fe- nylowy N-/a^cyjano-3-ni'e1;yaobenzy- lo/-N-etylokaffbaniiniian 3-fe- toksykarbonyloamino/-feny- lowy N-i/aHcyjano-3Hmetylobenzylo/ /^N-etylokarbaminian 3-/2- ^propynyloksyka^bonyloanii- no/^fenylowy N-/a^cyjanobenzyio/-N-meity- lokarbaminian 3-/l-merf;ylo- etoiksyka'rbonyloaniino'/-feny¬ lowy N-/aHcyjano-3^metylobenzy- lo/^N-ietylokaadbaminian Znf /alliloksykattbonyloamino/- -fenylowy N-/a-cyjano-3^melylobenzy- loi/-N-etylokarbaminian 3-/ /ietylotiokairbonyloaniino/Hfe- nylowy N-/a-cyjano^3-nietylobenzy- | lo/-N^tylokarbaimdnian 3-/1- 12 | 4 4 4 4 4 4 4 4 4 i 4 4 - 4 4 4 4 13 1 4 4 ) 4 4 4 4 x 4 ' 4 , 4 4 4 4 14 K 4 4 1IS 117 893 c.d. tablicy 2 « c.d. tablicy 2 1 ^metyloetoksyikairbonylóatni- no/-fenylowy N-AxK:yjano-3^metyiobe(nzy- lo^N-etylokaatoartiinian 3-/2- -metylopropoksykafbonyloa- mino/-fenylowy N-/aHcyjanobemzytlo/-N^m(efty- lofcarbaiminian 3-/2^propyny- loksy,karbanyloaminó/-feny- lowy N-^cncyjanobenzylaZ-N-mety- lolkartoaminian 3-Zl-metylo- propaksylkarbonyloamino/- ^fenylowy N-/«Hcyjainobenizylo/-NHeity- lokarbaminian 3-/l^metylo- eitaksyikaTb-onyloannino/^fe- nyiowy Nn/ancyjaino-4^metoik.sybenzy- loZ-N-etylokaitoaminian 3-/ /etoksykarbonyloamino/-ffe- nylowy N-/cHcyjano-4-metoksybenzy- lot/-N-etylokarba*niinian 3-/e- tylotioikairbonyloamino/-:feny- lowy N-/aHcyjano-4HmcitoiksybenKy- lo/-N^ylofcaribaniinian 3- -/l-imetyioetoksykatfbónyloa- mino/-fenylowy N-/«Hcyjano-4Hmetoksyb loZ-N-e^ofcairbaniinlian 3-/2- Hmetyloproipoksyikaiiiboriyloa- minoZ-fenylowy N-to-cyjano-4-imeftoksybenzy- lo/-N^ei;yloikairbaimiinian 3-/2- ipropynyioks5Hkarlbonyloanii- noZ^fenylowy N-)/«Hcygano-4^mifetoksybenzy- lo/-N-eH;ylo(karbaminian 3-/ Zmetylotiolkarbonyloamino/- -fenylowy N-/«Hc^jano-4^metoksyibenizy- lo/-N-eitylokarba£niniian Z-I /metylotiokarbonyloamino/- -fenylowy N-/«Hcyjano-4-clilorobenKyloZ Z-tt-etyllakairbaniinian 3n/me- toksykairbonyloaniinoZ-fenylo- wy N-/«Hcyjano-4Hchloiróbenzylo/ /-N-etylokaanbaininian 3^/lme- tylotiokariboaiylofeiiminO/-feiay- lowy N-/.OHcyjano-4Hchiloirobeóiizylo/ /-N^etyloikairbainiiniian 3-/erbo- ksykaa^bonyioaiminoMenylo- wy N-/aHcyjano-4^hlorobenzylo/ /4N-etylokarbainiinian 3-M- liloksylkaxbo(nyl PL PL PL PL PL PL PL PL PL