PL118096B1 - Method for impregnation of porous granules of neutral solid substance by a liquid substance non mixing with water at least partlygo vehhestva zhidkim vehhestvom-po krajjnejj mere chastichno ne smeshivajuhhimsja s vodojj - Google Patents

Method for impregnation of porous granules of neutral solid substance by a liquid substance non mixing with water at least partlygo vehhestva zhidkim vehhestvom-po krajjnejj mere chastichno ne smeshivajuhhimsja s vodojj Download PDF

Info

Publication number
PL118096B1
PL118096B1 PL1979215328A PL21532879A PL118096B1 PL 118096 B1 PL118096 B1 PL 118096B1 PL 1979215328 A PL1979215328 A PL 1979215328A PL 21532879 A PL21532879 A PL 21532879A PL 118096 B1 PL118096 B1 PL 118096B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
granules
substance
water
liquid
pores
Prior art date
Application number
PL1979215328A
Other languages
English (en)
Other versions
PL215328A1 (pl
Inventor
Alice U Hahn
Richard H Rider
Herbert B Scher
Gerard L Hargrove
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25416040&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL118096(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of PL215328A1 publication Critical patent/PL215328A1/xx
Publication of PL118096B1 publication Critical patent/PL118096B1/pl

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2/00Processes or devices for granulating materials, e.g. fertilisers in general; Rendering particulate materials free flowing in general, e.g. making them hydrophobic
    • B01J2/006Coating of the granules without description of the process or the device by which the granules are obtained
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C05FERTILISERS; MANUFACTURE THEREOF
    • C05GMIXTURES OF FERTILISERS COVERED INDIVIDUALLY BY DIFFERENT SUBCLASSES OF CLASS C05; MIXTURES OF ONE OR MORE FERTILISERS WITH MATERIALS NOT HAVING A SPECIFIC FERTILISING ACTIVITY, e.g. PESTICIDES, SOIL-CONDITIONERS, WETTING AGENTS; FERTILISERS CHARACTERISED BY THEIR FORM
    • C05G3/00Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity
    • C05G3/40Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting fertiliser dosage or release rate; for affecting solubility
    • C05G3/44Mixtures of one or more fertilisers with additives not having a specially fertilising activity for affecting fertiliser dosage or release rate; for affecting solubility for affecting solubility
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/905Odor releasing material
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/907Resistant against plant or animal attack
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991Coated
    • Y10T428/2998Coated including synthetic resin or polymer

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób impregno¬ wania porowatych granulek z obojetnej substan¬ cji stalej substancja ciekla, co najmniej czescio¬ wo nie mieszajaca sie z woda, uwalniajaca sie powoli przez porowata powloczke zamykajaca otwory porów.Celem powlekania jest spowolnienie uwalniania sie cieklej substancji i przechodzenia jej do ota¬ czajacego srodowiska. Powloczka sluzy wiec do przedluzenia uzytecznego czasu dzialania granulek, za pomoca których rozprasza sie dana substancje w otoczeniu. Ograniczajac szybkosc dyfuzji z po¬ rów, powloczka zapobiega takze wystepujacemu zwykle szybkiemu poczatkowemu wzrostowi i nas¬ tepnie szybkiemu spadkowi stezenia substancji w otaczajacym srodowisku. W ten sposób otrzy¬ muje sie bardziej plaska krzywa stezenia na zew¬ natrz granulki w stosunku do czasu.Zastosowanie membran, powloczek i kapsulek dla uzyskania kontrolowanego uwalniania cieklych substancji jest znane w chemii rolniczej i nie rol¬ niczej. W dziedzinie rolnictwa takie opóznione uwalnianie pomaga w zwiekszeniu skutecznosci dzialania srodków chwastobójczych, owadobój¬ czych, grzybobójczych, bakteriobójczych i nawo¬ zów sztucznych.Technologia powlekania preparatów rolniczych dotyczy wytworzenia takich postaci jak powleka¬ ne krople, np. mikrokapsulki, powlekane prepara¬ ty stale, np. porowate lub nieporowate czastki, 15 20 25 30 lub powlekane aglomeraty stalych czastek. Do zas¬ tosowan nierolniczych nalezy kapsulkowanie bar¬ wników, atramentów, srodków leczniczych, srod¬ ków zapachowych lub smakowych.W niektórych przypadkach pozadane sa roz¬ puszczalne w wodzie kapsulki, z których sub¬ stancja uwalnia sie natychmiast po zetknieciu kapsulki z woda. Niektóre typy powlok uwalnia¬ ja substancje ciekla po przylozeniu zewnetrznego cisnienia, majacego na celu polamanie lub pokru¬ szenie powloczki.Powyzsze typy powlok calkowicie zamykaja wewnatrz substancje i zapobiegaja jej uwalnianiu sie przed polamaniem, rozpuszczeniem lub usunie¬ ciem w inny sposób powloki.Inne typy powlok o strukturze porowatej pozwa¬ laja na powolna dyfuzje uwiezionej substancji do otoczenia. Typ ten jest szczególnie skuteczny w zastosowaniach rolniczych.W rolnictwie przydatne sa szczególne powloczki nierozpuszczalne w wodzie, zwlaszcza jesli ota¬ czajacym srodowiskiem jest woda, material zawie¬ rajacy wode, taki jak gleba, lub powietrze na terenach o czestych opadach.Powloki tego typu znane sa z opisów patento¬ wych St. Zjedn. Ameryki nr nr 3 429 827, 3 576 760, 4 056 610 i 4142 885, z brytyjskiego opisu patento¬ wego nr 1548 753 i z publikacji American Che¬ mical Society (1977) Schera Controlled Release Pesticides, A.C.S. Symposium Series, tom 53. 118 0968 mm 4 Porowate granulki sa bardzo korzystne dla zwiazków chemicznych w szerokim zakresie za¬ stosowan praktycznych, ze wzgledu na latwosc przechowywania, rozprowadzania lub rozpraszania ich na duzych obszarach oraz ze wzgledu na po¬ wolne uwalnianie sie zwiazków chemicznych zwia¬ zane z porowata struktura granulek. Ponadto, gra¬ nulki o duzej objetosci porów sa zdolne do za¬ trzymywania duzej objetosci cieczy wewnatrz po¬ rów, której mala tylko ilosc przechodzi poczatkowo do srodowiska zewnetrznego.Zastosowanie powlekania zewnetrznej powierzchni granulek w celu dalszego opóznienia uwalniania sie zaadsorbowanej substancji jest procesem znanym.Jednak w przypadku konwencjonalnych technik wystepuja pewne problemy, takie jak uzyskanie odpowiedniej przyczepnosci powloczki do powierz¬ chni granulek. Przyczepnosc mozna poprawiac sto¬ sujac wstepna obróbke niepowleczonych powierz¬ chni granulek lub stosujac wstepne powlekanie.Poniewaz samo wstepne powlekanie jest niewystar¬ czajace dla uzyskania efektu wolniejiszego uwal¬ niania, trzeba stosowac nastepnie powlekanie po¬ wierzchni zewnetrznej.Dodatkowym problemem w stosowanych kon¬ wencjonalnych technikach powlekania granulek jest uzyskanie powloczki o jednolitej grubosci. Jesli materialem powlekajacym spryskuje sie granulki, duza czesc tego materialu osiada na nieuzytecznej powierzchni granulki a tylko niewiele w porach zawierajacych srodek szkodnikobójczy lub inna ciecz majaca powoli uwalniac sie.Grubosc powloczki jest rózna w zaleznosci od stosowanej techniki spryskiwania i kata padania natryskujacego strumienia na granulke. Czesc ma¬ terialu powlekajacego zostaje zmarnowana na su¬ chej powierzchni granulki. Niektóre fragmenty po¬ wierzchni porów zawierajacych ciekla substancje sa powlekane bardzo cienko i pozwalaja na uciecz¬ ke zbyt duzej ilosci cieczy.Inne, wazne powierzchnie, moga w ogóle nie zostac powleczone. Wydajnosc powlekania oraz powtarzalnosc procesu sa gorsze od pozadanych.Znane i stosowane dotychczas metody powleka¬ nia porowatych granulek nie zapewniaja wiec za¬ dowalajacego powleczenia, które gwarantowaloby otrzymanie plaskiej krzywej stezenia substancji cieklej na zewnatrz granulki w stosunku do cza¬ su.Problemem wymagajacym rozwiazania jest wiec taki sposób zamykania substancji cieklej wewnatrz porowatych granulek z obojetnej suibstncji stalej, której zapewnialby równomierne wydobywanie sie tej substancji cieklej z porów obojetnej substancji stalej do srodowiska.Zgodnie z wynalazkiem znaleziono sposób, który rozwiazuje ten problem i pozwala na unikniecie omówionych klopotów, polegajacy na impregnowa¬ niu substancja ciekla porowatych granulek z obo¬ jetnej substancji stalej, które zostaja powleczone membrana jednolicie zamykajaca ciekly material wewnatrz porów, umozliwiajaca powolne jego uwalnianie.Sposobem wedlug wynalazku otrzymuje sie im¬ pregnowane granulki o porach jednolicie zamknie¬ tych pojedyncza jednorodna pówloczka zapewnia jaca kontrolowany stopien uwalniania cieczy za¬ wartej w porach.Stwierdzono, ze sposobem wedlug wynalazku otworki porów w porowatej granulce mozna sku¬ tecznie i jednolicie zamykac porowata membrana poltoocznikowa, przy czym w porach zostaje zam¬ knieta ciekla substancja, która nastepnie powoli dyfunduje.Vt szczególnosci wynalazek dotyczy sposobu im¬ pregnowania porowatych granulek ciekla substan¬ cja organiczna co najmniej czesciowo nie miesza¬ jaca sie z woda i zamykania jej w porach gra¬ nulek przez pokrywanie otworów porów porowata membrana pclimocznikowa. Sposób polega na tym, ze do granulek wprowadza sie roztwór cieczy or¬ ganicznej zawierajacej substancje, która chce sie osadzic w porach i organiczny wieloizocyjanian oraz wodny roztwór katalizatora, takiego jak trzeciorzedowa amina organiczna lub ester alki- locyny. ^ Sposób i produkt wedlug wynalazku charaktery¬ zuja sie tym, ze membrane polimocznikowa for¬ muje sie in situ w przestrzeni miedzyfazowej po¬ miedzy dwiema cieklymi fazami. W sposobie wedlug wynalazku reagujace skladniki stykaja sie ze soba w miejscach, w których tworzy sie mem¬ brana. Takie postepowanie rózni sie od dotych¬ czas stosowanych technik powlekania granulek, w których wszystkie skladniki potrzebne do wyt¬ worzenia powloczki sa najpierw mieszane i nas¬ tepnie nakladane na granulke.W sposobie wedlug wynalazku roztwór orga¬ niczny wprowadza sie do granulek oddzielnie przed dodaniem roztworu wodnego. Po pierwszym za¬ biegu co najmniej czesc porów bedzie zawierala ciecz, w której rozpuszczony jest wieloizocyjanian.Chociaz nieco rozpuszczonego wielloizocyjanianu osadza sie nieuchronnie na powierzchni granulek, to je)st to bez znaczenia w stosunku do ilosci uwiezionej w porach. Ody doprowadza sie roz¬ twór wodny, to w otworach lub wewnatrz porów, w zaleznosci od stopnia ich wypelnienia roztworem niewodnym, tworzy sie miedzyfaza ciecz-ciecz.W tej mieidizyfazie zachodza reakcje przedsta¬ wione ponizszym równaniem, w którym -NCO oznacza wieloizocyjanian. _ , _ katalizator _ rozpad -NOO+H20 -NH-COOH P ^ -NH2+C02 Etapem decydujacym o szybkosci powyzszych reakcji jest reakcja pomiedzy wieloizocyjanianem i woda, w wyniku której powstaje kwas karba- mmowy. Wolny przetoieg tej reakcji czesciowo wynika z faktu, iz wieloizocyjanian i woda znaj¬ duje sie w, róznych fazach. Poza tym, z chwila gdy zacznie sie tworzyc membrana, czasteczki wo¬ dy musza przez nia dyfundowac by spotkac sie z czasteczkami izocyjanianu. Szybkosc reakcji zmniejsza sie wiec dodatkowo. , Powstajacy kwas kanbaminowy rozklada sie na¬ tychmiast na amine i COa. Grupy izocyjanianowe znajdujace sie w poblizu granicy faz przeksztal¬ cane sa wiec w grupy aminowe dysponujace dwo- 10 15 23 25 30 35 40 45 50 55 60mim ma aktywnymi atomami wodoru. Utworzone gru¬ py aminowe reaguja z pozostalym izocyjanianem w roztworze organicznym, tworzac polimoczniki zgodnie z nastepujacym równaniem.-NCO + -NH. -NH-CO^NH- Podobnie jak rozklad kwasu karbaminowego, po¬ wyzsza reakcja zachodzi natychmiast zanim ami¬ ny zdaza wyemigrowac z pobliza granicy faz.Tak wiec, na granicy faz tworzy sie .membrana polimocznikowa.Powyzsze reakcje zmniejszaja ilosc izocyjania¬ nów w przestrzeni miedzyfazowej i umozliwiaja dyfuzje dodatkowych ich ilosci z fazy oragnkznej do tej przestrzeni. Mebrana polimocznikowa- po¬ wstaje wiec na granicy faz i jest wysoce jednorod¬ na wzdluz calej przestrzeni miedzyfazowej, gdyz powstaje ze skladników pochodzacych z obu faz. Substancja, która ma sie powoli uwalniac jest wiec zamykana w porach i migruje glównie droga dyfuzji przez membrane.Jako granulowany material zgodnie ze sposo¬ bem wedlug wynalazku mozna uzyc dowolna po¬ rowata, obojetna stala substancje, nierozpuszczalna w stosowanych cieklych substancjach. Uzyteczne sa zarówno granulki wytwarzane metoda wycis¬ kania, zbrylania lub rozdrabniania, jak tez sub¬ stancje w naturalnej swojej postaci, które mozna przed uzyciem poddawac fizycznym modyfikacjom, takim jak suszenie, kruszenie i przesiewanie, ma¬ jacym na celu uzyskanie odpowiednich rozmia¬ rów i wilgotnosci. Wielkosc granulek moze wy¬ nosic od ponizej 1 mm do powyzej 1 cm srednicy lub dlugosci. W zastosowaniach rolniczych typo¬ wa srednica granulek wynosi w przyblizeniu 1— 2 mm. Przykladem takich nosników sa wermiku¬ lit, spiekana granulowana glina, kaolin, glinka attapulgitowa, trociny i granulowany wegiel.Dostepnym w handlu zwyklym nosnikiem jest „Trusorb". Ta naturalna substancja sklada sie z wyprazonych granulek glinki serycytowej, zwyk¬ le o wielkosci ziarna 0,701—0,295 mm i nastepuja¬ cym typowym skladzie chemicznym: Tlenek krzemu (Sio) Tlenek glinu (AlO) Tlenek zelazawy (FeO) Tlenek wapnia (CaO) Tlenek magnezu (MgO) Tlenek sodu i potasu Straty podczas spalania (glównie zwiazana woda) 85,40 4,48 0,88 0,20 0,54 0,15 8,35 100,00 Roztwór zawierajacy substancje ciekla, która chce sie zatrzymac w porach i wieloizocyjanian mozna wprowadzac do granulek dowolnymi zna¬ nymi technikami. Najlepsze wyniki osiaga sie wte¬ dy, gdy wszystkie skladniki roztworu sa ca&owicie rozpuszczone i tworza jedna homogeniczna faze ciekla. Osiaga sie to wybierajac wieloizocyjanian calkowicie rozpuszczalny w stosowanym cieklym materiale lub zmniejszajac stezenie cieklego ma¬ terialu albo wieloizocyjanianu w celu uzyskania calkowicie jednorodnego roztworu. Jednorodnosc mozna takze uzyskiwac rozpuszczajac ciekly ma¬ terial i wieloizocyjanian w trzecim skladniku, 5 sluzacym jako rozpuszczalnik. Stosowac mozna dowolny obojetny rozpuszczalnik tworzacy z woda oddzielna faze, szczególnie moze to byc rozpusz¬ czalnik alifatyczny lub aromatyczny albo chlorow- coalifatyczny lub aromatyczny, taki jak heptan, 10 oktan, benzen, toluen, ksylen, mezytylen, chlorek metylenu, 1,2-dwuchloroettan i chlorobenzen.Jest rzecza zasadnicza by pierwszy roztwór two¬ rzyl oddzielna faze w zetknieciu z woda. W wiefcr przypadkach stosowany material jest aktywnym 15 biologicznie materialem o malej rozpuszczalnosci w wodzie. Czesto ta mala rozpuszczalnosc w wodzie umozliwia dyfuzje materialu przez blone polimocz¬ nikowa, zwlaszcza jesli otaczajacym srodowiskiem jest woda lub material o duzej zawartosci wody, 20 taki jak wilgotna gleba.Dwufazowy ciekly uklad wymagany w sposo¬ bie wedlug wynalazku mozna z latwoscia uzyskac stosujac stezenie cieklego materialu wieksze niz to jest wymagane dla nasycenia wodnego roztwo- 25 ru. Sposób jest Wiec szczególnie uzyteczny w za¬ stosowaniu do kontrolowania uwalniania sie cieczy, których górna granica rozpuszczalnosci w wodzie wynosi kilkaset czesci na milion.Alternatywnie, dla tworzenia drugiej fazy cieklej 80 mozna stosowac taki obojetny rozpuszczalnik, w którym substancja, która zamyka sie w po¬ rach, jest rozpuszczalna.Wiele cieklych substancji mozna osadzac w po¬ rach granulek stosujac sposób Wedlug wynalazku. 35 Najbardziej uzyteczne sa takie substancje, które nie reaguja z izocyjanianami, -aminami, woda lub katalizatorami stosowanymi'w sposobie wetilug wy¬ nalazku. Odpowiednia jest wiec kazda nie reagu¬ jaca substancja, która moze dyfudowac przez mem- 43 brane polimocznikowa. Moze to byc indywidualny zwiazek chemiczny lub mieszanina dwóch lub wie¬ cej zwiazków. Zwiazek moze dyfundowac do wo¬ dy, gleby lub inneigo otaczajacego srodowiska.Odpowiednimi czynnikami chemicznymi o dzia- 45 laniu biologicznym do osadzania w porach sa srod¬ ki chwastobójcze, owadobójcze, grzybobójcze, nicie- niobójcze, baktriobójcze, mieczakobójcze, gryzo¬ niobójcze, roztoczobójeze, larwobójcze, repelanty zwierzat, owadów i ptaków, regulatory wzrostu roslin, nawozy sztuczne, srodki wabiace plciowo, przyciagacze oraz substancje smakowe i zapacho¬ we.Przykladami zwiazków chwastobójczych sa nas¬ tepujace: dwupropylotiokarbaminian S-propylu, a, a, a-trójfluoro-2,6^dwunitro-N,N-dwupropylo-p- -toluidyna, dwuizobutyloitiokarbaminian S-etylu, 2,6-dwuchlorobenzonitryl, w dwuchlorek l,l^dwumetylo-4,4'-bipiirydyniowy, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, 2,4-dwuchlorofenoksyoctan sodowy, 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesan amonowy, dwupropylotiokarbaminian S-etylu, 55 szesciowodoro-lH-azepinokarbotiolan-1 S-etylu 5311*096 cykloheksyloatylokarbaminian S-etylu, kwas 2,4,5-trójchlorofenoikisyoctawy, kwas 2-metylo-4-cblorofenoksyoctowy, 2,4^wu-<3-metoksyipropyloamino)-6-mety:oti<)-s-trjQ- zyna, 2-cWoro-4-etyloamitno^-iz(iropyloamino*s-triazyna, 2^tyloaJmino-4-izopropyloaminp-6-m.etylotio-s-tria- zyna, S^S^-dwucMorofeaiyloJ-l.i-Jilwuanetylomaczniik, N,N-dwuallilo-a-chloroa<»tamidl N-{a-chloroaceitylo)hekisame!tylenoimina, N,N-dwuetylo-a-bromoacetamid, i kwas 3-amino-2,5-diwuchloro(benzoe&0(wy.Przykladami zwiazków owadobójczych sa naste- jjijace: fosfonodwutiolan O-etylo-S-femyloetylu, dwutdofosforan SH(l,2-dwukarboeto!k-sy£itylo)-0,0-» -dwumetylu, metylotiofosforan O,0-dwumetylo-ojp-nitrofenylu, l,l,l-trójchloro-2,2-dwu-(p-chlorofenyl), oraz metylokarbaminian 2,3-dwuwodoro-2,2-cwume,tylo- -7-benzofuranyku Do zwiazków wabiacych plciowo i przyciagaja¬ cych nalezy m©tylo-4-allilo-2-metoksyf0nol i ester III-rz.-butylowy kwasu 4-chloro-2-metylocyklohek- sanokarboksylowego. Wyczerpujacy wykaz odpo¬ wiednich preparatów szkodnikobójczych znalezc mozna w pracy O. Johnsona w Chemical Week, 39—64, 21 czerwca 1972.Inne preparaty odpowiednie do stosowania w sposobie wedlug wynalazku znane sa fachow¬ com. Chociaz ilosc roztworu niewodnego podawa¬ nego do granulek nie ma zasadniczego znacze¬ nia, to dla fachowców jest oczywiste, ze po wy¬ pelnieniu porów dalsza ilosc cieczy nie jest za¬ trzymywana w granulce. Dlatego, w sposobie wed¬ lug wysialazku najlepiej jest stosowac roztwór niewodny w ilosci równej lub mniejszej od obje¬ tosci porów w granulkach. Objetosc porów mozna wyznaczyc za pomoca absorpcji oleju luk tech¬ niki wykorzystujacej azot lub rtec. Korzystne jest by pory nie byly calkowicie wypelnione niewodnym roztworem, tak by w pozostala objetosc mógl wchodzic roztwór wodny. Obie fazy lepiej sie wte¬ dy stykaja ze soba, w wyniku czego uzyskuje sie bardziej jednorodna membrane na granicy faz.Okreslenie „wieloizocyjanian"dotyczy dowolnego zwiazku organicznego zawierajacego dwie lub wie¬ cej grup izocyjanianowych (-N=C=0). Jesli w jed¬ nej .czasteczce znajduja sie trzy lub wiecej takich grup lub dwie grupy izocyjanianowe i trzecia re¬ aktywna, to moze zachodzic reakcja sieciowania z innymi wielofunkcyjnymi grupami. Otrzymuje sie wtedy membrane o szczególnie mocnej . struk¬ turze. . -;.Jalko organiczne, wieloizocyjaniany w sposobie, wedlug wynalazku mozna stosowac typowe ali¬ fatyczne, alicykliczne i aromatyczne izocyjaniany.Korzystne sa izocyjaniany aromatyczne, Moga to byc przykladowo nastepujace zwiazki: 1,6-dwuizocyjahian heksametylenu, 2,4*dwuizocyjanian 1-chlorofenylelnu, dwuizocyjanian m-fenylenu, dwuizocyjanian p-fenylenu, 4,4l-dwuizocyjanian dwufenylometanu, 2,4-dwuizocyjanatotoluen, 2,6-dwuizocyjanatotoluen, 4l4,-dwuizo€yjanato-3,3,-djwumetylobifenylen, 4,4,-dwuizocyjanian (2,2,-dwumetylo)-dwiufenyloane- 5 tanu, 4,4,-dwuizocyjanato-3,3'-dwu(metoksybifenylen, 4,4,-dwuizocyjanato-2,2\5,5,-czterometylobifenylen, 1,5-dwuizocyjanian naftalenu.Mozna równiez stosowac polimeryczne izocyja- io niany, takie jako pólimetylenopolifenyloizocyjania- ny sprzedawane pod nazwa firmowa Mondur MRS (Mobay Chemical Company) i PAPL (The Upjohn Company). Niektóre z takich poliizocyjanianów wy¬ kazuja szczególna przydatnosc w mieszaninach 15 dwu- lub wieloskladnikowych. Przykladem jest mieszanina 80:20 lub 65:351% wagowych izome¬ rycznych 2,4- i 2,6Hdwuizocyjanatotoluenów. Mie¬ szaniny takie sa dostepne pod nazwami handlowy¬ mi, takimi jak HyleneRTM (E.I.Dupont de Ne- 20 mours and, Co., Inc.), Nacconate 80 R (Allied Che¬ mical Corporation) oraz Mondur TD-80R (Mobay Chemical Company).W sposobie wedlug wynalazku mozna stosowac równiez jako prepolimery izocyjanianowe produk- 25 ty addycji wiieloizocyjanianów i wieloalkoholi. Sa to np. produkty addycji heksametylenodwuizocy- janianu i heksanotriolu, 2,4-dwuizocyjanatotolueinu i benzokatechodu, 2,4-dwuizocyjanatotoluenu i heik- sanotriolu, 2,4^dwuizocyjanatotoluen;u i trój(hydro- 30 ksymetylo)propanu oraz dwuizocyjanatoksylenu i trój(hydroksymetylo)propanu.Dalsze przyklady uzytecznych i dostepnych wie- loizocyjanianów znalezc mozna w „Encyklopedia od Chetnical Technology", Kirk i Otmmer, wy- 35 danie drugie, tom 12, str. 46—47, Intersciences Pub- lishers (1967).Dla fachowców w dziedzinie kapsu&pwania jest oczywiste, ze wlasciwosci dyfuzyjne membrany za¬ leza od jej grubosci. Grubosc membrany ustalana 40 jest na podstawie pozadanej . szybkosci dyfuzji uwiezionej substancji i Oigólnych warunków eko¬ nomicznych procesu. Grubosc membrany zalezy od stezenia organicznego wieloizocyjanianu, w niewodnym roztworze. Jak z tego wynika, mozna 45 stosowac szeroki zakres stezen wieloizocyjanianu, wynoszacy od okolo 2 rzystnie od okolo 5 do okolo 50% wagowych.W drugim etapie procesu, do granulek zawiera¬ jacych juz w porach niewodny roztwór, podaje 50 sie wodny roztwór zawierajacy katalizator, w taki sam sposób jak uprzednio roztwór niewodny. Ilosc roztworu wodnego powinna byc co najmniej wy¬ starczajaca do calkowitego pokrycia wszystkich powierzchni uprzednio osadzonego roztworu nie- 55 wodnego. Osiaga sie to najlatwiej doprowadzajac dostateczna ilosc roztworu wodnego do pokrycia calej zewnetrznej powierzchni granulek, w tym takze wszystkich otworów porów praz nieuzytecz¬ nych powierzchni .granulekV)Jtfajlepiej jest stoso- » wac nadmiar w stosunku szcza wtedy, gdy pory nie sa calkowicie wypelnione faza niewodna. W takim przypadku nadmiar roz¬ tworu wodnego zostaje zatrzymany w objetosci po¬ rów nie calkowicie wypelnionej roztworem niewod- •$ nym. Taki,, sposób prowadzenia procesu ulatwia9 lift om 10 kontakt pomiedzy dwiema cieklymi fazami i daje produkt latwy do przenoszenia, poniewaz cala ciecz znajduje sie_ wewnatrz porów a nie na zew¬ netrznej powierzchni granulek.Odpowiednimi katalizatorami w sposobie wedlug wynalazku sa trzeciorzedowe aminy organiczne, i estry alkilocyny. Do amin naleza takie jak jed¬ no- i wieloaminy, a takze aminy zawierajace na¬ stepny heteroatom, np. atom tlenu. Przykladem takich amin sa nastepujace: trójetyloamina, trójetylenodwuamina, tr6j-nHbutyloamina, te trójmetyloamina, N-metyHomorfolina, N,N-dwumetyloetanoloamina, trójetanoloamina, N,N^\N^czterometylb-l,l-butanodwuamina, i N,NtN^N,-tetraikis^2-hydr<'ksyp^opyioamina).Przykladem estrów alkilocyny, uzytecznych jako katalizatory w sposobie wedlug wynalazku, sa nastepujace: dwuoctan dwubutylocyny, octan trójbutylocyny, dwulaurynian dwubutylocyny, lauryman dwubutylocyny, mafleinian dwubutylocyny, lauryflo-maleifliian dwubutylocyny, dwu-(6-metyloaminokapronian)dwubutylocyiny.Katalizator stosuje sie w ilosci przyspieszajacej reakcje pomiedzy woda i wieloizocyjanianem.Efekt katalityczny zalezy od stosowanego izocyja¬ nianu, jego stezenia w fazie niewodnej oraz tem¬ peratury procesu. W przypadku bardziej reaktyw¬ nych wieloizocyjanianów i wyzszych temperatur, potrzebna jest mniejsza ilosc katalizatora. Stezenie katalizatora nie jest krytyczne ale najlepiej jest go stosowac w stezeniu od okolo 0,1 do okolo 10% wa¬ gowych, korzystnie od okolo 0,05 do okolo 5*/» wagowych. j W odmianie podstawowego procesu, szybkosc re¬ akcji mozna dodatkowo zwiekszac stosujac katali¬ zator przeniesienia faz. Ulatwiajac zetkniecie sie reagentów znajdujacych sie w oddzielnych fazach, katalizator taki moze przyspieszac .reakcje wielo- izocyjanianu zarówno z woda jak i jego pochodna aminowa.Przykladem typowych katalizatorów przeniesie¬ nia faz, które mozna stosowac w sposobie wedlug wynalazku, sa czwartorzedowe sole amoniowe, zwlaszcza chlorek trójkaprylometyloamoniowy (Aliauat R 336) oraz chlorek dwumetylodwukoko- amoniowy (Aliauat R 221), oba wytwarzane przez General Mills Company, Chemical Division, Ka- nkakee, Illinois.Poniewaz temperatura procesu nie jest paramet¬ rem krytycznym, najdogodniej jest go prowadzic w temperaturze bliskiej pokojowej, to znaczy w przyblizonym zakresie 15—30°C. Szybkosc re¬ akcji zwieksza sie jednak wraz ze wzrostem tem¬ peratury i z tego wzgledu nalezy okreslic górna granice temperatur, biorac pod uwage trwalosc substancji zamykanej w porach i straty substan¬ cji cieklych spowodowane parowaniem. Szczególnie korzystna jest temperatura bliska pokojowej w przypadku stosowania substancji toksycznych, którymi moga byc zarówno substancje osadzone w porach jak i wieloizocyjaniany.Po zakonczniu procesu powlekania, ewentualny * nadmiar zaabsorbowanej w porach granulek cie¬ czy odparowuje sie. Czesto nie jest konieczne usu¬ wanie nadmiaru cieczy, w szczególnosci gdy sto¬ sowano faze niewodna w ilosci mniejszej niz to jest potrzebne dla wypelnienia porów. Nadmiar 10 nieprzereagowanej fazy wodnej zostaje wtedy zaabsorbowany w wolnych przestrzeniach parów i powleczone granulki sa gotowe do uzycia i latwe do przechowywania bez dalszej obróbki. Przykla¬ dy ilustruja wytwarzanie powleczonych granulek 11 sposobem wedlug wynalazku i uzyskiwanie spo¬ wolnienia uwalniania osadzonej substncji.Przyklady I—XI. Test zanurzeniowy w wo¬ dzie.Przyklady I—XI dotycza testu zanurzenio- 20 wego w wodzie, majajcego na celu /wykazanie uzys¬ kiwania spowolnionego uwalniania sie substancji z granulek wytwarzanych sposobem wedlug wy¬ nalazku. Materialem stosowanym na granulki byl preparat Trusurb o wielkosci ziarna 0,701— M 0,205 mm, jako srodek chwastobójczy stosowano szesciowodoro-lH-azepinokarbotiolan S-etylu, a ja¬ ko wieloizocyjanian preparat PAPI {polimetyle- nopolifenyloizocyjanian produkowany przez firme The Upjohn Co.). 80 Granulowany preparat przygotowywano oprys¬ kujac granulki TrusOrb w bebnie rotacyjnym roz¬ tworem zwiazku chwastobójczego i wieloizocyja- nianu PAPIR i w podanych w tablicy stezeniach wagowych, stosujac do tego celu dysze i sprezone M powietrze. Jesli stosowano katalizator przeniesie¬ nia faz, to dodawano go do mieszaniny zwiazku chwastobójczego i PAPI R przed opryskaniem gra¬ nulek. Jako katalizator przeniesienia faz stosowa¬ no chlorek trójkaprylometyloamoniowy, produko- 41 wany przez General Mills Co. pod nazwa Aliauat 336 R. Ilosc zuzywanego do opryskiwania granulek roztworu byla taka, toy produkt koncowy zawieral w przyblzeniu 10°/» wagowych zwiazku chwasto¬ bójczego. 45 Po pierwszym opryskaniu, w taki sam sposób opryskiwano granulki wodnym roztworem aminy o stezeniu l?/» wagowy, tak by w produkcie kon¬ cowym zawartosc aminy wynosila okolo 0,l!ty» wa^ gowego. Po drugim opryskaniu do bebna dodawa- 80 no male ilosci srodka zwilzajacego, w celu ulat¬ wienia rozpraszania powlekanych granulek w wo¬ dzie podczas przeprowadzania testu.Jako srodek zwilzajacy stosowano ester dwu- oktylowy kwasu N^sulfobursztynowego, produko- w wany przez American Cyanamide Corp., pod naz- wc Aerosol OTB R .Po przygotowaniu granulek oznaczano zawartosc zwiazku chwastobójczego, /wazac próbke powleka¬ nych granulek i nastepnie ekstrahujac zwiazek M droga ogrzewania próbki w ciagu 1 godziny w tem¬ peraturze wrzenia, w mieszaninie 60:40 czesci objetosciowych chloroformu i acetonu. Zawartosc zwiazku chwastobójczego w mieszaninie oznacza¬ no za pomoca chromatografii gazowej, stosujac « detektor plomieniowy.u U&Wtt 12 W tescie zanurzeniowym 100 mg powlekanych granulek umieszczano w dwóch litrach wody na okres 48 godzin. Nastepnie,, granulki odsaczono i badano na zawartosc zwiazku chwastobójczego w sposób opisany uprzednio. Uzyskana wartosc dzielono przez wartosc poczatkowa i otrzymywano wartosci przedstawione w tablicy 1. W pierwszym rzedzie tablicy podano dane dotyczace niepowle- kanych granulek impregnowanych zwiazkiem chwastobójczym. Porównanie z wynikami uzyska¬ nymi dla granulek powlekanych wykazuje duzy i stale .powtarzajacy sie wzrost zatrzymywania substancji w granulkach.Tablica 1 Wyniki testu na zanurzanie w wodzie w ciagu 48 godzin Zwiazek chwastobójczy: szesciowodoro-lH-azepino- karbotiolan-1 S-etylu (symbol SA — skladnik aktywny) Wieloizocyjanian: PAPI R Granulki: Trusorb Numer przykladu I (kontrolny) II III IV V VI VII 1 VIII IX X XI Stosunek wagowy SA:PAPI 1:0 ¦ 1:1 1 : 0,25 1 : 0,5 1 :1 1 : 0„5 1:0,5 1:1 1:1 1 :1 1:1 —.j Katali¬ zator — TEAa TEA, 336* TEA, 336 TEDAc TEA TEA TEA, 336 TEA, 336 TEA TEA, 336 % pozos¬ talego SA 0,3 . 21 1 1,0 8,0 18,1 7,0 6,0 15,5 17,5 20,8 9,5 a) trójetyloamina b) Aliauat 336 R c) trójetylenodwuamkia Przyklady XII—XIV. Test szklarniowy na pólkach ryzowych.Przyklady XII—XIV dotycza testu majacego na celu zbadanie wplywoi powolnego uwalniania sie zwiazku z powlekanych granulek na zwalcza¬ nie chwastów na pólkach ryzowych. Granulki wyt¬ warzano w taki sam sposób i* z takich samych materialów, jak opisano uprzednio. Test przepro¬ wadzano w nastepujacy sposób: Plastykowe naczynia o wymiarach 25,4X19,0 X14,6 cm wypelniano do glebokosci 5,1 cm 3,6 kg gliniasto-piaszczystej gleby zawierajacej po 50 czesci na milion cis-N i(trójchlorometyilo)tio -4-cy- kloliekseno-l,2-dwukarboksyimidu (srodek grzybo¬ bójczy -sprzedawany pod nazwa Captan R) i na- 10 15 20 25 30 35 49 45 wozu sztucznego „18-18-18" (zawierajacego 18^/frN, 18%. P2°5 1^° K2°)- Z naczyn usuwano po 0,47 litra gleby i pozostala glebe wyrównywano i wy¬ ciskano na jej powierzchni w kierunku poprzecz¬ nym siedem rowków. W oddzielnych rowkach zasadzono klacza cibory zóltej (Cyperus esculen- tus) oraz ziarna ryzu (Oryza sativa). Ziarna i kla¬ cza przykryto warstwa o grubosci 1,27 cm uprzed¬ nio usunietej gleby. Rosliny umieszczano w szklar¬ ni i nawadniano w celu utrzymania odpowiedniej wilgotnosci gleby. Po uplywie trzech dni wycis¬ kano poprzecznie jeszcze jeden rowek o glebokos ci 1,27 cm i zasiewano ziarna trawy (Eschinoch- loa criusgalli), przykrywajac je gleba zebrana z obu stron rowka. Po uplywie 7—10 dni od zasa¬ dzenia pierwszych roslin glebe zatapiano war¬ stwa 5,1 cm wody. W tym czasie rosliny trawiaste byly w stadium dwulisciennym (wysokosc 2,54— 5,1 cm, a sadzonki cibory mialy 2,54 cm wyso¬ kosci. Do zatopionej gleby podano przygotowane uprzednio granulki w takiej ilosci, by dawka skladnika aktywnego wynosila 0,84 kg/ha. Hodow¬ le pozostawiono na okres 3 tygodni, uzupelniajac wode do poczatkowego poziomu. Nastepnie oce¬ niano wizualnie stopien zniszczenia poszczególnych roslin, stosujac skale 0—100!%,w której 0% oznacza brak uszkodzen, a lOGtyo calkowite zniszczenie w stosunku do roslin kontrolnych. Procent znisz¬ czenia okreslano biorac pod uwage wszystkie de¬ cydujace o tym oznaki.Wyniki zestawiono w tablicy 2. W pierwszym rzedzie podano wyniki uzyskane dla niepowleka- nych granulek, zaimpregnowanych zwiazkiem chwastobójczym. Podobnie jak w poprzednich przykladach, porównanie granulek niepowlekanych i powlekanych wykazuje w przypadku tych dru¬ gich duze i stale- wystepujace polepszenie skutecz¬ nosci dzialania chwastobójczego, zwiazane z zat¬ rzymywaniem substancji przez powloczke.Tablica 2 Wyniki testu szklarniowego po uplywie trzech tygodni Zwiazek chwastobójczy: szesciowodoro-lH-azepino- karbotiolan-1 S-etylu (SA— skladnik aktywny w dawce 0,84 kg/ha) Wieloizocyjanian: PAPI R Granulki: Trusorb 50 Numer przykla¬ du XII XIII . XIV Stosunek wa¬ gowy S: PAPI R 1 :0 1 :1 1 :0,5 Katali¬ zator TEAa TEA % niszcze¬ nia 20 80 60 w a) trójetylaomina Przyklady XV—XX. Test na lotnosc w po¬ wietrzu.Przyklady XV—XX dotycza badania stop- w nia przedostawania sie lotnych cieczy do atmosferyz porów granulek wedlug wynalazku. Granulowa¬ ny material i wieloizocyjanian byly takie same, jakie stosowano w przykladach I—XIV. Ciecza (skladnikiem aktywnym) zamykana iw porach gra¬ nulek byl dwu-n-propylotiakarbaminian S-etylu (przyklady XV—XVII), dwu^n- prapylotiokarfoami- nian S-n-propylu (przyklady XVIII—XIX i dwuizobutylotiokarbaminian S-etylu (przyklad XX).Granulki sporzadzano i poczatkowo zawartosc skladnika aktywnego oznaczano w sposób opisa¬ ny w przykladach I — XI. W kazdym doswiad¬ czenia próbke 100 mg powlekanych i niepowleka- nych (porównawczych) granulek umieszczano w przewietrzanej suszarce w temperaturze 50°G na okres 2 godzin. Próbki nastepnie usuwano z suszarki i oznaczano -'zawartosc tiokarbaminianu w sposób opisany w przykladach I—XI, ogrzewa¬ jac granulki w temperaturze wrzenia w miesza¬ ninie chloroformu i acetonu i analizujac miesza¬ nine za pomoca chromatografii gazowej.Tablica 3 Test na lotnosc w powietrzu po 2 godzinach Skladniki aktywne (SA): przyklady XV—XVII: dwu-n-propylotiokarbami- nian S-etylu, przyklady XVIII—XIX: dwu-n-propylotiokarbami- nian S-n-,propylu, przyklad XX: dwuizobutylotiokarbaminiain S-etylu.Wieloizocyjanian: PAPI R Granulki: Trusorb.Numer przykla¬ du XV XVI XVII XVIII XIX XX Stosunek wagowy SA : PAPI 2 2 2 2 2 2 1 1 1 1 1 1 Katali¬ zator TEAa TEA TEA TEA TEA TEA °/o pozostalego w granulkach SA niepo- wlekane 14,9 12,7 12,7 28,4 40,7 14,4 powleka¬ ne | 22,8 38,0 40,0 37,6 75,1 48,4 a) trójetyloamina. lt»ft 11 Wyniki testu zestawiano w tablicy 3. Róznice w ilosci pozostalej substancji w granulkach nie¬ powlekanych w róznych przykladach, sa odbiciem zmiany warunków w suszarce. Wyniki dotyczace 9 powlekanych i niepowlekanych granulek w tym samym przykladzie uzyskiwano w identycznych warunkach i w tym samym czasie.Jak wynika ze wszystkich przykladów, w granul¬ kach powlekanych w stosunku do niepowlekanych io pozostaje znacznie wieksza ilosc skladnika aktyw¬ nego po dwugodzinnym ogrzewaniu.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób impregnowania porowatych granulek 1 z obojetnej substancji stalej substancja ciekla, co najmniej czesciowo nie mieszajaca sie z woda, i zamykania tej substancji w porach granulek przez powlekanie oitworów porów porowata mem¬ brana, aby doprowadzic do powolnego uwalniania 2 sie jej z granulek, znamienny tym, ze do granulek wprowadza sie roztwór organiczny zawierajacy osadzona substancje i 2—75% wagowych organicz¬ nego wfeloizocyjaniariu oraz wodny roztwór za¬ wierajacy 0,01—10*/«, wagowych trzeciorzedowej 25 aminy organicznej lub estru alkilocyny jak kata¬ lizatora. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako organiczny wieloizocyjanian stosuje sie po- limetylenopolifenyloizocyjanian. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze stosuje sie organiczny wieloizocyjanian w roztworze organicznym o stezeniu 5—50% wa¬ gowych. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 stosuje sie roztwór wodny o stezeniu 0,5^5% wa¬ gowych katalizatora. 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze roztwory organiczny i wodny stosuje sie w tem¬ peraturze 15—30 %. *0 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje zamykana w porach stosuje sie zwiazek wybrany z grupy obejmujacej szesciowo- doro-lH-azepinokarbotiolan S-etylu, dwuizobutylo- tiokarbaminian S-etylu, dwupropylotiokarbaminian « S-propylu, dwupropylotiokarbaminian S-etylu, ety- lofosfonoditiolan O-etylo-S-fenylu lub cykloheksy- loetylotiokarbaminian S-etylu. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.
PL1979215328A 1978-05-04 1979-05-02 Method for impregnation of porous granules of neutral solid substance by a liquid substance non mixing with water at least partlygo vehhestva zhidkim vehhestvom-po krajjnejj mere chastichno ne smeshivajuhhimsja s vodojj PL118096B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/902,572 US4223070A (en) 1978-05-04 1978-05-04 Impregnated porous granules with slow release pore membranes and process therefor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL215328A1 PL215328A1 (pl) 1980-02-25
PL118096B1 true PL118096B1 (en) 1981-09-30

Family

ID=25416040

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1979215328A PL118096B1 (en) 1978-05-04 1979-05-02 Method for impregnation of porous granules of neutral solid substance by a liquid substance non mixing with water at least partlygo vehhestva zhidkim vehhestvom-po krajjnejj mere chastichno ne smeshivajuhhimsja s vodojj

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4223070A (pl)
EP (1) EP0005302B1 (pl)
JP (1) JPS6044967B2 (pl)
AR (1) AR222824A1 (pl)
AU (1) AU522925B2 (pl)
BR (1) BR7902693A (pl)
CA (1) CA1118647A (pl)
CS (1) CS227671B2 (pl)
DD (1) DD143401A5 (pl)
DE (1) DE2961416D1 (pl)
ES (1) ES480253A1 (pl)
GR (1) GR72889B (pl)
HU (1) HU184651B (pl)
IL (1) IL57204A (pl)
IN (1) IN150022B (pl)
PH (1) PH15285A (pl)
PL (1) PL118096B1 (pl)
PT (1) PT69564A (pl)
YU (1) YU105079A (pl)
ZA (1) ZA792128B (pl)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1129711B (it) * 1980-01-23 1986-06-11 Montedison Spa Formulazioni solide contenenti ferormoni
GB2075344A (en) * 1980-04-21 1981-11-18 Stauffer Chemical Co Slow release herbicide granules
NL8005645A (nl) * 1980-10-13 1982-05-03 Euratom Werkwijze voor het omkeerbaar opsluiten van gassen of dampen in een natuurlijk of synthetisch zeoliet.
DE3214667C2 (de) * 1982-04-21 1985-07-18 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Zusammengesetzter Körper für die Langzeitabgabe von Wirkstoffen
DE3215211A1 (de) * 1982-04-23 1983-10-27 Akzo Gmbh Mikroporoese mit wirkstoffen beladene pulver
US4950542A (en) * 1986-04-30 1990-08-21 Barker Robert S Articles having aroma
US4788164A (en) * 1987-01-28 1988-11-29 Hoechst Celanese Corporation Inorganic-organic composite compositions with sustained release properties
WO1989011334A1 (fr) * 1988-05-24 1989-11-30 Shionogi & Co., Ltd. Preparation poudreuse ou particulaire a revetement polymere et procede de production
US5037459A (en) * 1988-10-07 1991-08-06 Philip Morris Management Corp. Device for controlling relative humidity within a substantially sealed container
US5035731A (en) * 1988-10-07 1991-07-30 Philip Morris Management Corp. Device for controlling relative humidity within a substantially sealed container
WO1991010362A1 (en) * 1990-01-12 1991-07-25 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing controlled release granules
US5562914A (en) * 1990-12-06 1996-10-08 Zeneca Inc. Impregnated porous granules and a polyurethane matrix held within the pores thereof and holding a liquid material for controlled release of liquid material and process therefor
IL101071A (en) * 1992-02-26 1997-09-30 Naan Irrigation Systems Drip irrigation apparatus
US5851261A (en) * 1996-12-30 1998-12-22 Bayer Corporation Process for the production of polyurea encapsulated fertilizer particles and the encapsulated fertilizer particles produced by this process
FR2762611B1 (fr) * 1997-04-29 1999-06-11 Atochem Elf Sa Silice poreuse modifiee, son procede de fabrication et son utilisation dans les peintures et comme vecteur de pigments et colorants
US5936178A (en) 1997-06-10 1999-08-10 Humidi-Pak, Inc. Humidity control device
US6682751B1 (en) 2001-09-12 2004-01-27 Rlc Technologies, L.L.C. Controlled-release pesticidal composition and method of making
US20090041819A1 (en) 2005-03-28 2009-02-12 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal Composition
US8753676B2 (en) * 2006-02-15 2014-06-17 Botanocap Ltd. Applications of microencapsulated essential oils
DE102008000290A1 (de) * 2008-02-13 2009-08-20 Evonik Degussa Gmbh Lagerstabile Produktsyteme für Prämixformulierungen
DE102009028255A1 (de) 2009-08-05 2011-02-10 Evonik Degussa Gmbh Mikrostrukturierte multifunktionale anorganische Coating-Additive zur Vermeidung von Fouling (Biofilmbewuchs) bei aquatischen Anwendungen
DE102009036767A1 (de) * 2009-08-08 2011-02-10 Evonik Degussa Gmbh Kompositpartikel für den Einsatz in der Mundhygiene
CA2781518C (en) 2009-11-25 2016-08-23 Healionics Corporation Granules of porous biocompatible materials
KR101813300B1 (ko) 2010-04-08 2017-12-28 힐리오닉스 코포레이션 미세다공성 표면 층을 가지는 이식형 의료 장치 및 이에 대한 이물 반응을 감소시키는 방법
US9206381B2 (en) 2011-09-21 2015-12-08 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline cleaners using elongational viscosity modifiers
US9637708B2 (en) 2014-02-14 2017-05-02 Ecolab Usa Inc. Reduced misting and clinging chlorine-based hard surface cleaner
US9750811B2 (en) 2015-09-15 2017-09-05 Boveda, Inc. Devices and methods for controlling headspace humidity and oxygen levels
WO2017205339A1 (en) 2016-05-23 2017-11-30 Ecolab Usa Inc. Reduced misting acidic cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
US10392587B2 (en) 2016-05-23 2019-08-27 Ecolab Usa Inc. Reduced misting alkaline and neutral cleaning, sanitizing, and disinfecting compositions via the use of high molecular weight water-in-oil emulsion polymers
CA3034514C (en) 2016-10-12 2019-06-18 Drug Plastics & Glass Company, Inc. Container and closure assembly with predetermined humidity and related method
US12098015B2 (en) 2016-10-12 2024-09-24 Boveda Inc. Device for controlling headspace humidity and methods for making the same
CN110392528A (zh) 2017-03-01 2019-10-29 埃科莱布美国股份有限公司 通过高分子量聚合物减少吸入危险的消毒剂和杀菌剂
EP3997199A1 (en) 2019-07-12 2022-05-18 Ecolab USA Inc. Reduced mist alkaline cleaner via the use of alkali soluble emulsion polymers
CA3205847A1 (en) * 2021-01-21 2022-07-28 Steve Canova Pellets containing agricultural treatment materials and methods of making same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3223518A (en) * 1961-08-18 1965-12-14 Archer Daniels Midland Granular fertilizer having a plurality of coatings and the process of making
CH453305A (fr) 1963-10-21 1968-06-14 Pilot Pen Co Ltd Procédé pour encapsuler de fines gouttelettes de liquides dispersées
US3821135A (en) * 1965-09-29 1974-06-28 Cushioned Prod Corp Granular cork-polyurethane composition and products thereof
CA1104882A (en) * 1972-03-15 1981-07-14 Herbert B. Scher Encapsulation process
CH573212A5 (en) * 1973-06-29 1976-03-15 Feller Marc Rech Tech Et Et Sc Delayed release agricultural formulations - of herbicide or insecticide absorbed on porous carrier and coed with isolating layer
DE2619524A1 (de) * 1976-05-03 1977-11-24 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von mikrokapseln
US4140516A (en) * 1977-05-31 1979-02-20 Stauffer Chemical Company Encapsulation process employing phase transfer catalysts

Also Published As

Publication number Publication date
ES480253A1 (es) 1980-02-01
IN150022B (pl) 1982-07-03
PT69564A (en) 1979-05-01
PH15285A (en) 1982-11-02
DD143401A5 (de) 1980-08-20
EP0005302A2 (en) 1979-11-14
PL215328A1 (pl) 1980-02-25
JPS6044967B2 (ja) 1985-10-07
IL57204A0 (en) 1979-09-30
GR72889B (pl) 1984-01-02
DE2961416D1 (en) 1982-01-28
CS227671B2 (en) 1984-05-14
HU184651B (en) 1984-09-28
BR7902693A (pt) 1979-11-27
YU105079A (en) 1983-01-21
AR222824A1 (es) 1981-06-30
EP0005302A3 (en) 1979-11-28
IL57204A (en) 1982-05-31
JPS54146276A (en) 1979-11-15
US4223070A (en) 1980-09-16
AU4664279A (en) 1979-11-08
AU522925B2 (en) 1982-07-01
ZA792128B (en) 1980-07-30
CA1118647A (en) 1982-02-23
EP0005302B1 (en) 1981-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL118096B1 (en) Method for impregnation of porous granules of neutral solid substance by a liquid substance non mixing with water at least partlygo vehhestva zhidkim vehhestvom-po krajjnejj mere chastichno ne smeshivajuhhimsja s vodojj
AU734623B2 (en) Encapsulation process and encapsulated products
EP0285404B1 (en) Improved insecticidal delivery compositions and methods for controlling a population of insects in an aquatic environment
CA2092328C (en) Controlled release microcapsules
FI80822C (fi) Inkapslingsfoerfarande samt genom foerfarandet framstaelld, mikrokapslar innehaollande insektisidkomposition.
PL143926B1 (en) Method of making microcapsules
CN102413683A (zh) 微囊化杀虫剂制剂
CA1053579A (en) Pesticidal compositions having gel carrier and process for preparing
US3920436A (en) Artificial protective environment for plants
ES2712865T3 (es) Composición en gránulo dispersable en agua
PL126255B1 (en) Herbicide
KR20110132354A (ko) 향상된 잔류 활성을 갖는 마이크로캡슐화 살충제
KR850001266B1 (ko) 식물독성이 감소된 살충제 조성물의 제법
EP0523198B1 (en) Impregnated porous granules for controlled release of liquid material and process therefor
NZ236736A (en) Preparation of controlled-release granules containing a pesticide and water and/or a polyhydroxy compound by coating them by reacting with a liquid polyisocyanate
KR100730590B1 (ko) 수중 유화형 농약입제 및 그의 제조방법
KR20050110806A (ko) 실리카 중공 미세구를 함유하는 서방형 작물보호제
AT385628B (de) Einrichtung zum bekaempfen von insekten sowie verfahren zu ihrer herstellung
AU764309B2 (en) Encapsulation process and encapsulated products
KR830001488B1 (ko) 살충제 조성물의 제조방법