Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych dwubenzo [b,h]-tetrahydro-l,4,7-oksadiazonin oraz ich N-N- dwupodstawionych pochodnych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik tosylowy oraz dwubenzo [b,h]-tetrahydro-l,5,6-oksadiazonin i ich N-N'- dwupodstawionych pochodnych o wzorze ogólnym 2, w którym R oznaczaatom wodoru lub rodnik benzoilowy.Sa to zwiazki chemiczne nowe, nieopisane w pismiennic¬ twie chemicznym.Stwierdzono, ze zwiazki o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie przez kondensacje N-N'-dwutosylo-bis (2-aminofifr: nylo)-eteru z 1,2-dwubromoetanem i hydrolize kwasna wytworzonej N-N'-dwutosylo-dwubenzo [b,h] -tetrahydro- -1,4,7-oksadiazoniny, natomiast zwiazki o wzorze ogólnym 2 w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik benzoilowy, przez kondensacje N,N'-dwubenzoilohydra- zyny z eterem 2,2'-bis (bromometylo)-dwufenylowym i hydrolize kwasna wytworzonej N,N'-dwubenzoilo-dwuben- zo [b,h]-tetrahydro-l,5,6-oksadiazoniny.Reakcje prowadzi sie w temperaturze 100—200°C w czasie 5—50 godzin stosujacjako rozpuszczalniki zwiazki aromatyczne lub parafinowe takie jak dwumetyloformamid, dekalina, ksylen. Po odpedzeniu z mieszaniny rozpuszczal¬ nika produkt finalny wyodrebnia sie przez krystalizacje zalkoholi.Hydrolize prowadzi sie w temperaturze 50—150°C w czasie 1—10 godzin. Mieszanine alkalizuje sie zasadami i ekstrahuje stosujacjako rozpuszczalniki zwiazki aromatycz¬ ne lub parafinowe. Z roztworu wodnego odpedza sie wode 10 15 20 25 30 a produkt finalny wyodrebnia sie przez krystalizacje z alko¬ holi.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki stanowia pólprodukty do syntezy srodków leczniczych, dzialaja¬ cych na osrodkowy uklad nerwowy i uklad krazenia.Ponizej podano przyklady wykonania sposobu wedlug wynalazku, w których czesci wagowe oznaczaja gramy, a czesci objetosciowe centymetry szescienne.Przyklad I. W kolbie okraglodennej umieszczono 0,46 czesci wagowych (0,02 mola) sodu w 25 czesciach objetosciowych alkoholu n-butylowego i dodano goracy roztwór 4 czesci wagowych (0,008 mola) N,N'-dwutosylo- bis-(2-aminofenylo)-eteru w 100 czesciach objetosciowych alkoholu n-butylowego, po czym mieszanine ogrzewano przez 15 minut. Po oziebieniu mieszanine odsaczono, osad przemyto 20 czesciami objetosciowymi alkoholu n-butylo¬ wego i wysuszono. Sucha sól sodowa N,N'-dwutosylo-bis- - (2-aminofenylo)-eter umieszczono w kolbie okraglodennej i dodano 2 czesci wagowe (0,012 mola) 1,2-dwubromoe- tanu w 100 czesciach objetosciowych dekaliny, po czym mieszanine ogrzewano przez 30 godzin w temperaturze 140—150°C podczas intensywnego mieszania. Po ozie¬ bieniu z mieszaniny oddestylowano rozpuszczalnik a pozos¬ talosc poddano krystalizacji z alkoholu etylowego. Osad nierozpuszczalny w wrzacym alkoholu etylowym odrzucono, a przesacz pozostawiono do krystalizacji. Otrzymano 2,15 czesci wagowych N,N'-dwutosylo-dwubenzo [b,h] -tetrahy- dro-l,4,7-oksadiazoniny (wydajnosc 50,1%) o tempera¬ turze topnienia 260—262°C. W kolbie okraglodennej umieszczono 2,15 czesci wagowych (0,048 mola) N,N'-dwu- 118 499118 499 tosylo- [t,h] -te1rafiydfd-l,4,7-oksattazoniny i dodano 7 czesci objetosciowych 98 % kwasu siarkowego i 0,5 czesci objetosciowych wody, po czym mieszanine ogrzewano przez 4 godziny na lazni wodnej. Po ochiodzenro mieszanine zalkalizowano lOn wodorotlenkiem sodoymw do pH=9 i poddano ekstrakcji beizenem. Ekstrakt benzenowy odrzucono, a roztwór wodny odparowano do sucha. Po^ zostalosc poddano krystalizacji z alkoholu metylowego.Nierozpuszczalny osad w wrzacym alkoholu metylowym odrzucono, a przesacz pozostawiono do krystalizacji.Otrzymano 0,8 czesci wagoNyych dwubenzo [b,h] -tetrahy- dro-l,4,7-oksadiazoniny (wydajnosc 70,7%) o tempera¬ turze topnienia 212—214 °C z rozkladem.Przyklad II. W kolbie okraglodennej umieszczono 7,2 czesci wagowych (0,02 mola) eteru 2,2'-bis-(bromo- metylo)-dwufenylowego, 5,S czesci wagowych (0,02 mola) suchej soli sodowej N,N'-tiwubenzoilohydrazyny w 200 czesciach objetosciowych dwumetyloformamidu i miesza¬ nine ogrzewano podczas intensywnego mieszania w tempe¬ raturze 140—130°e przez 3u godzin. Po oziebieniu z mie¬ szaniny odpedzono rozpuszczalnik a pozostalosc poddano krystalizacji z alkoholu etylowego. Osad nierozpuszczalny 4 w wrzacym alkoholu etylowym odrzucano a przesacz pozostawiono do krystalizacji. Ótrzymimd 3 czesci wagbwfe N,N'-dwubenzoilo-dwubenzó [b,h] - tetrahydro-i,5,6-dksa- diazoniny (wydajnosc 41,7%) o teriiptefiriurze topnienia 5 208—210°C.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych dwubenzo-[b,h]-tetra- hydro-l,4,7-oksadiazonin i ich N,N'-podstawl6nych po¬ chodnych o wzorze ogólnym 1, w którym R otóacza atom wodoru lub rodnik tosylowy, znamienny iftny ze poddaje sie kondensacji eter N,N'-dwutosylo-bis-72-amihofenylowy z 1,2-dwubromoetanem nastepnie przeprowadza kwasna hydrolize wytworzonej N,N'-dwutosylo-dwubenzo [b,h] - tetrahydro-1,4,7-oksadiazoniny. 2. Sposób wytwarzania nowych dwubenzo to,h] -tetra- hydro-l,5,6-oksadiazonin i ich N^-dwupodfctdwionych pochodnych o wzorze ogólnym 2, w którym R oznacza atom wodoru lub rodnik benzoilowy, znamienny tym, ze poddaje sie kondensacji N,N'-dwubenzoilohydrazyny z eterem 2,2/-bis (broffi«tietylo)-dwufenylowym i nastepnie przeprowadzakwasna hydrolizewytworzonej N,N'-dwuben- zoilo-dwubenzo [b,h] -tetrahydro-1,5,6-oksadiazoniny. 10 15 20 Wzór nr 1 LDD Z-d 2, Z. 24/1400/83, n. 90+20 Cena 100 zl PLThe subject of the invention is a process for the preparation of new dibenzo [b, h] -tetrahydro-1,4,7-oxadiazonines and their NN-disubstituted derivatives of the general formula I, in which R represents a hydrogen atom or a tosyl radical and dibenzo [b, h] - tetrahydro-1, 5,6-oxadiazonines and their N-N'-disubstituted derivatives of the general formula II, in which R is a hydrogen atom or a benzoyl radical. These are new chemical compounds not described in chemical literature. of general formula I is obtained by the condensation of N-N'-di-syl-bis (2-aminophyr: nyl) -ether with 1,2-dibromoethane and hydrolysis of the acid formed N-N'-di-syl-dibenzo [b, h] -tetrahydro -1,4,7-oxadiazonines, while the compounds of general formula II in which R is a hydrogen atom or a benzoyl radical, by condensation of N, N'-dibenzoylhydrazine with 2,2'-bis (bromomethyl) diphenyl ether and hydrolysis acidic acid of the N, N'-dibenzoyl-dubenzo [b, h] -tetrahydro-1,5,6-oxadiazonine produced. The reaction is carried out at a temperature of 100-2 00 ° C for 5-50 hours using aromatic or paraffinic compounds as solvents, such as dimethylformamide, decalin, xylene. After the solvent has been stripped from the solvent, the final product is isolated by crystallization of the alcohol. Hydrolysis is carried out at 50 ° -150 ° C. for 1-10 hours. The mixture is made alkaline with bases and is extracted using aromatic or paraffinic compounds as solvents. The water is stripped from the aqueous solution and the final product is isolated by crystallization from the alcohol. according to the invention, in which parts by weight are grams and parts by volume are cubic centimeters. Example I. In a round bottom flask 0.46 parts by weight (0.02 mole) of sodium in 25 parts by volume of n-butyl alcohol are added and a hot solution of 4 parts is added by weight (0.008 mol) of N, N'-diisyl-bis- (2-aminophenyl) -ether in 100 parts by volume of n-butyl alcohol, then the mixture is heated for 15 minutes. After cooling, the mixture was filtered, the precipitate was washed with 20 parts by volume of n-butyl alcohol and dried. The dry sodium salt of N, N'-Dioxyl-bis- (2-aminophenyl) -ether was placed in a round bottom flask and 2 parts by weight (0.012 mol) of 1,2-dibromoate were added in 100 parts by volume of decalin, then the mixture was heated for 30 hours at the temperature of 140-150 ° C with intensive agitation. After cooling the mixture, the solvent was distilled off and the residue was crystallized from ethyl alcohol. The precipitate insoluble in boiling ethyl alcohol was discarded and the filtrate was allowed to crystallize. 2.15 parts by weight of N, N'-di-syl-dibenzo [b, h] -tetrahydro-1,4,7-oxadiazonine (yield 50.1%) with a melting point of 260 ° -262 ° C were obtained. 2.15 parts by weight (0.048 moles) of N, N'-di-118 499118 499 tosyl- [t, h] -te1rafiydfd-l, 4,7-oxathazonin were placed in a round bottom flask and 7 parts by volume of 98% sulfuric acid were added and 0.5 parts by volume of water, then the mixture is heated for 4 hours in a water bath. After cooling, the mixture was made basic with 10 N sodium hydroxide to pH = 9 and extracted with beizene. The benzene extract was discarded and the aqueous solution was evaporated to dryness. The residue was crystallized from methyl alcohol. The insoluble precipitate in boiling methyl alcohol was discarded, and the filtrate was allowed to crystallize. 0.8 parts by weight of dibenzo [b, h] -tetrahydro-1,4,7-oxadiazonine were obtained (yield 70). 7%) with a melting point of 212-214 ° C., decomposed. Example II. 7.2 parts by weight (0.02 mole) of 2,2'-bis- (bromomethyl) diphenyl ether, 5.0 parts by weight (0.02 mole) of dry sodium salt N, N'- were placed in a round bottom flask. thivubenzoyl hydrazine in 200 parts by volume of dimethylformamide and the mixture was heated with vigorous stirring at a temperature of 140-130 ° C for 3 hours. After cooling the mixture, the solvent was drained and the residue was crystallized from ethyl alcohol. The precipitate, insoluble 4 in boiling ethanol, was discarded and the filtrate was allowed to crystallize. Ochtimd 3 parts of Wbbwfe N, N'-dibenzoyl-dibenzo [b, h] -tetrahydro-i, 5,6-dxadiazonine (yield 41.7%) with a melting point of 5 208-210 ° C. Patent claims 1. A method for the preparation of the new dibenzo [b, h] -tetrahydro-1,4,7-oxadiazonines and their N, N'-substituted derivatives of the general formula I, in which R is surrounded by a hydrogen atom or a tosyl radical, characterized by that N, N'-Dismosyl-bis-72-amihofenyl ether is condensed with 1,2-dibromoethane, then acidic hydrolysis of the produced N, N'-di-syl-dibenzo [b, h] -tetrahydro-1,4,7- is carried out. oxadiazonins. 2. The method for the preparation of the new dibenzo is, h] -tetra-hydro-1,5,6-oxadiazonines and their N, -double-doubled derivatives of the general formula 2, in which R is a hydrogen atom or a benzoyl radical, characterized in that it is subjected to condensation of N, N'-dibenzoylhydrazine with 2,2H-bis (brofi-thiethyl) diphenyl ether followed by acid hydrolysis of the formed N, N'-dibenzoyl-dibenzo [b, h] -tetrahydro-1,5,6- oxadiazonins. 10 15 20 Pattern no.1 LDD Z-d 2, Z. 24/1400/83, n. 90 + 20 Price PLN 100 PL