PL127744B1 - Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides - Google Patents
Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides Download PDFInfo
- Publication number
- PL127744B1 PL127744B1 PL1980228376A PL22837680A PL127744B1 PL 127744 B1 PL127744 B1 PL 127744B1 PL 1980228376 A PL1980228376 A PL 1980228376A PL 22837680 A PL22837680 A PL 22837680A PL 127744 B1 PL127744 B1 PL 127744B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- bromides
- carbon atoms
- solvent
- Prior art date
Links
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011734 sodium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004954 trialkylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N bromo(trimethyl)silane Chemical compound C[Si](C)(C)Br IYYIVELXUANFED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/30—Phosphinic acids [R2P(=O)(OH)]; Thiophosphinic acids ; [R2P(=X1)(X2H) (X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/32—Esters thereof
- C07F9/3258—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/3294—Compounds containing the structure R2P(=X)-X-acyl, R2P(=X)-X-heteroatom, R2P(=X)-X-CN (X = O, S, Se)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1654—Compounds containing the structure P(=X)n-X-acyl, P(=X)n-X-heteroatom, P(=X)n-X-CN (X = O, S, Se; n = 0, 1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4071—Esters thereof the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/409—Compounds containing the structure P(=X)-X-acyl, P(=X) -X-heteroatom, P(=X)-X-CN (X = O, S, Se)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania bromków tioxofosforanosulfenylowych, które stanowia zwiazki nowe i nieopisane dotychczas w literaturze.Organiczne poohodne dwutiokwasów fosforu znajduja szerokie zastosowanie Jako insektycydy, fungioydy, herbioydy i inne. Wsród tych istotna role odgrywaja polaozenia o strukturze i reaktywnosci charakterystycznej dla pseudochlorowoów, takie jak ohlorki, estry sulfonowe, sulfenanidy i dwusiarczki o ogólnych wzorach RRP/S/SX, gdzie R,=R=Alkil, L2, - SAlkil, - SAryl, R'=R= OAlkil, R'= OAlkil, a R= Alkil, X= CI lub OAlkil, - NAlkil^ - SN ; TO, - SP/CFy^, - SP/S/RR'. Wiele z tyoh polaczen stanowi produkty, znajdujaoe bezposrednie zastosowanie uzytkowe lub tez stanowi material wyjsoiowy do syntezy szeregu pochodnych dwutiokwasów fosforu* Jednakze otrzymywanie wlekszosoi sposród wymieninnyoh biologioznie ozynnych poohodnyoh dwutiokwasów fosforu nie mole byó dokonane w sposób bezposredni. Wplywa to na zmniejszenie ogólnej wydajnosci procesu syntezy i zwieksza Jego koszty. Tok na przyklad ohlorki tiozofosforanosulfenylowe otrzymuje sie przez roz- szozepienio wiazania siarka-azot w tioxofosforanosulfenamidaoh za pomoca chlorowodoru.Metoda ta jest jednak klopotliwa, gdyz z jodnej strony wymaga zastosowania trudno dostep- nyoh substratów w postaci sulfonamidów, a z drugiej strony prowadzi do otrzymania znacz¬ nie zanieczyszczonego produktu, którego oczyszczenie jest trudne.Spoaobem wedlug wynalazku otrzymuje sie nowe halogenki dwutiokwasów fosforu w poetaod. bromków tiozofosforanosulfeny Iowyoh o wzorze 1, w którym R i R# sa jednakowe lub rózno i oznaozaja grupe alkoksylowa o liczbie atomów wegla 1 - 5, grupe aryloksy lub grupe alkilowa o liczbie atomów wegla 1 - h, przez zmieszenie w llosoiaoh równomolowych bromu ze zwiazkiem o wzorze AX, w którym A oznacza grupe o wzorce 2, gdzie R i R# maja *y*ej podano znaczenie, a X oznaoza atom wodoru, atom sodu, potasu, grupe trójalkiloamoniowa lub aryloalkiloamoniowa lub grupe o wzorze -SiR## gdzie R## oznacza grupe alkilowa o licz¬ bie atomów wegla 1-fcf lub tez X « A. Korzystnie reakcje prowadzi aie w temperaturze2 127 7^ ponizej 15° C, korzystnie w temperaturze - 25 do 5 C, k srodowisku rozpuszczalnika lub mieszaniny rozpuszczalników organicznych aprotonowych, przy czym substrat o wzorze AX w postaci roztworu lub zawiesiny w rozpuszczalniku aprotonowym miesza sie z roztworem bromu w takim samym rozpuszczalniku.Jak wynika z wyzej przytoczonej definicji zwiazku o wzorze AX, jako substrat w sposobie wedlug wynalazku mozna stosowac dwutiokwasy o wzorze 3, sole dwutiokwasów o wzorze k§ estry trójalkilosililowe dwutlokwasu o wzorze 5 oraz dwusiarozki o wzorze 6, w któryoh to wzorach wszystkie podstawniki maja wyzej podane znaozenie.Jako rozpuszczalniki aprotonowe stosuje sie takie jak ozteroohlorek wegla, chloroform, dwuchlorometan, benzen, eter naftowy.Sposobem wedlug wynalazku uzyskuje sie produkt z dobra wydajnoscia w granicaoh 80 - 90%, co stwierdzono za pomoca analizy widm rezonansu jadrowego P /wzorzec 85% H«P0./„ Surowy produkt nadaje sie do bezposredniego stosowania na przyklad jako opóz¬ niacz palenia lub jako przyspieszacz wulkanizaoji /ze wzgledu na fakt latwego wydziela¬ nia siarki/, jak tez moze byc stosowany jako produkt wyjsoiowy w syntezie pestyoydów.Ponizsze przyklady wyjasniaja sposób wedlug wynalazku nie ograniozajao jego zakresu.Przyklad I. Do roztworu 3**,2 g /0,1 mola/ estru S-trójmety los liliowego kwasu 0,0-2,2-dwumetylopropylodwutiofosforowego w 100 ml CClj. wkroplono podczas miesza¬ nia w temperaturze -15°C 16,0 g /0,1 mola/ bromu w 10 ml CCli,. Mieszano 30 minut, po 2 czym rozpuszczalnik i trójmetylobromosilan usunieto pod zmniejszonym olsnieniem 13*3*10 Pa w temperaturze 0-5°C otrzymujac 3^,0 g bromku 0,0-2,2-dwumetylopropylotioxofosforanosulfe- nylowego w postaol zoltej oleistej cieczy o O 31P ? 7^,** ppm /bez rozpuszczalnika/.Dla wzoru C1()H2202PS2Br Obliczono-, 3^,38% C, 6,3*l% H, 8,86% P Oznaczono: 33,80% C, 6,50% H, 9,00% P.Przyklad II. Roztwór bromu 16,0 g /0,1 mola/ w 10 ml CHC1- zmieszano w temperaturze - 20 C z roztworem 31f*f g /0,1 mola/ dwusiarczku bis /0,0-dwumetylotiofosfo- rowego/ w 80 ml CHCl*. Mieszano 20 minut, po czym rozpuszczalnik ewaporowano w tempe- o 2 raturze -5 - 0 C pod cisnieniem 6,65.10 Pa. Otrzymano 40,0g bromku O,0-dwumetylotioxo- fosforanosulfenylowego, O 3lp + 79,9 ppm /CHC1«/. Surowy produkt przylaczono do oyklo- heksenu otrzymujao S-/2-bromooykloheksylo/t±onofosforan 0,0-dwumetylopropylowy. Tempera- o 2 tura wrzenia 110 C /0,0133.10 Pa 0,01 mmHg/; 3lp + 92,3 ppm.Dla wzoru C /FL^O^PS^Br Obliczono: kk,56% C, 7,**2% H, 7,18% P Oznaczono: *l*l,9l% C, 7,62% H, 7,26% P.Przykla d III. Do silnie mieszanej zawiesiny soli sodowej kwasu 0-metylo- t-buty 1-dwutiofosfonowego 10,3 g /0,05 mola/ w 50 ml eteru naftowego /temperatura wrzenia 20-*lO°C /dodano w temperaturze -25°C 8 g /O,05 mola/ bromu w 10 ml eteru nafto¬ wego. Bromek sodu saczono w ukladzie zamknietym i rozpuszozalnik odparowano pod próznia 3 mmHg w temperaturze -5 - 0°C. Otrzymano bromek 0-metylo-t-butyltioiofosforanosulfenylo- wy w postaoi zóltej oleistej oieozy, O 3lp + 110,7 ppm. Wydajnosc 93% oznaozono z widma 31 rezonansu P.Przyklad IV. Do roztworu 11,3 g /0,0*l mola/ kwasu 0,0-dwuf enylodwutiofosfo- rowego w mieszaninie 15 ml CgH^ i 20 ml CH2C12 wkroplono w temperaturze -10°C 6fk g /0,0*l mola/ bromu. Mieszano 20 minut, rozpuszczalniki usunieto w temperaturze 0°C pod olsnieniem 6,65-10 Pa. Zólta oleista oieoz, krzepnie w temperaturze -20°C. Wydajnosc ilosciowa Ak9k g; cT 3lp + 69,8 ppm /CCl^/.Dla wzoru C^H^OgPSgBr Obliczono: 39,87% C, 2,8% H, 8,57% P Oznaczono: M),01% C, 2,6% H, 8,95% P.127 7^ 3 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych bromków tiozoforanosulfenylowyoh o wzorze 1, w którym R i R* sa Jednakowe lub rózne 1 oznaczaja grupe alkokaylowa o liozbie atomów wegla 1-5, grupe aryloksy lub grupe alkilowa o liozbie atomów wegla 1 - ht zna. mienny t y m, ze zwiazek o wzorze AX, w którym A oznacza grupe o wzorze 2f gdzie R i R* maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom wodoru, atom sodu, potaaa, grupe trójalkiloamoalowa lub aryloalkiloamonlowa lub grupe o wzorze -SiR", gdzie R*' ozna¬ cza grupe alkilowa o liozbie atomów wegla 1-4, lub tez X = A, miesza sie z równomoIo¬ wa llocoia bromu* 2# Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze reakoje prowadzi sie w rozpuszczalniku lub rozpuszczalnikach aprotonowyeh, takioh Jak czterochlorek wegla, chloroform, dwuohlorometan, benzen, eter naftowy, w temperaturze ponizej 15 C9 korzyst¬ nie w temperaturze -25 do 5 C.R1/ ^S-br R*^ Ns- WióH Wzór2 Wiór5 ^^A R' ^ ^SSiCj R(/ ^S-S/ vtf Wiór5 Wiór 6 PL
Claims (1)
1. Sposób wytwarzania nowych bromków tiozoforanosulfenylowyoh o wzorze 1, w którym R i R* sa Jednakowe lub rózne 1 oznaczaja grupe alkokaylowa o liozbie atomów wegla 1-5, grupe aryloksy lub grupe alkilowa o liozbie atomów wegla 1 - ht zna. mienny t y m, ze zwiazek o wzorze AX, w którym A oznacza grupe o wzorze 2f gdzie R i R* maja wyzej podane znaczenie, a X oznacza atom wodoru, atom sodu, potaaa, grupe trójalkiloamoalowa lub aryloalkiloamonlowa lub grupe o wzorze -SiR", gdzie R*' ozna¬ cza grupe alkilowa o liozbie atomów wegla 1-4, lub tez X = A, miesza sie z równomoIo¬ wa llocoia bromu* 2# Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny t y m, ze reakoje prowadzi sie w rozpuszczalniku lub rozpuszczalnikach aprotonowyeh, takioh Jak czterochlorek wegla, chloroform, dwuohlorometan, benzen, eter naftowy, w temperaturze ponizej 15 C9 korzyst¬ nie w temperaturze -25 do 5 C. R1/ ^S-br R*^ Ns- WióH Wzór2 Wiór5 ^^A R' ^ ^SSiCj R(/ ^S-S/ vtf Wiór5 Wiór 6 PL
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1980228376A PL127744B1 (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides |
| US06/324,492 US4369147A (en) | 1980-12-10 | 1981-11-24 | Preparation of novel S-brom-dithiophosphoric, dithiophosphonic and dithiophosphinic acid derivatives |
| DE8181110037T DE3163537D1 (en) | 1980-12-10 | 1981-12-01 | S-bromo derivatives of dithiophosphoric acid, dithiophosphonic acid and dithiophosphinic acid and process for their preparation |
| EP81110037A EP0053787B1 (de) | 1980-12-10 | 1981-12-01 | S-Brom-dithiophosphorsäure-, dithiophosphonsäure- und dithio-phosphinsäure-Derivate sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| JP56195772A JPS57122092A (en) | 1980-12-10 | 1981-12-07 | S-bromo-dithiophosphoric acid-, -dithiophosphoric acid- and -dithiophosphinic acid-derivatives and manufacture thereof |
| IL64471A IL64471A (en) | 1980-12-10 | 1981-12-07 | S-bromo-dithiophosphoric and dithiophosphonic acid derivatives and their preparation |
| HU813727A HU185074B (en) | 1980-12-10 | 1981-12-10 | Process for producing derivatives of s-bromo-dithio-phosphoric acid, s-bromo-dithio-phosponic acid and s-bromo-dithio-phosphine acides |
| US06/433,338 US4470933A (en) | 1980-12-10 | 1982-10-08 | Preparation of S-brom-dithiophosphoric, dithiophosphonic and dithiophosphinic acid derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1980228376A PL127744B1 (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL228376A1 PL228376A1 (pl) | 1982-09-13 |
| PL127744B1 true PL127744B1 (en) | 1983-11-30 |
Family
ID=20006308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980228376A PL127744B1 (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4369147A (pl) |
| EP (1) | EP0053787B1 (pl) |
| JP (1) | JPS57122092A (pl) |
| DE (1) | DE3163537D1 (pl) |
| HU (1) | HU185074B (pl) |
| IL (1) | IL64471A (pl) |
| PL (1) | PL127744B1 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL127744B1 (en) * | 1980-12-10 | 1983-11-30 | Polska Akad Nauk Centrum | Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides |
| US4769494A (en) * | 1986-02-20 | 1988-09-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing O,O-di-lower-alkylchlorothiophosphate |
| US4997968A (en) * | 1989-09-28 | 1991-03-05 | The Lubrizol Corporation | Method of preparing monothiophosphoric acid by sulfurizing a phosphite in the presence of an amide |
| US7704468B1 (en) * | 2005-09-21 | 2010-04-27 | Battelle Energy Alliance, Llc | Method for forming an extraction agent for the separation of actinides from lanthanides |
| US7799293B2 (en) * | 2006-09-11 | 2010-09-21 | Battelle Energy Alliance, Llc | Actinide extraction methods |
| CN113372382A (zh) * | 2021-05-13 | 2021-09-10 | 西北矿冶研究院 | 一种苄基硫醇双黑药合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL127744B1 (en) * | 1980-12-10 | 1983-11-30 | Polska Akad Nauk Centrum | Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides |
-
1980
- 1980-12-10 PL PL1980228376A patent/PL127744B1/pl unknown
-
1981
- 1981-11-24 US US06/324,492 patent/US4369147A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-01 DE DE8181110037T patent/DE3163537D1/de not_active Expired
- 1981-12-01 EP EP81110037A patent/EP0053787B1/de not_active Expired
- 1981-12-07 JP JP56195772A patent/JPS57122092A/ja active Pending
- 1981-12-07 IL IL64471A patent/IL64471A/xx unknown
- 1981-12-10 HU HU813727A patent/HU185074B/hu unknown
-
1982
- 1982-10-08 US US06/433,338 patent/US4470933A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3163537D1 (en) | 1984-06-14 |
| US4470933A (en) | 1984-09-11 |
| JPS57122092A (en) | 1982-07-29 |
| EP0053787B1 (de) | 1984-05-09 |
| HU185074B (en) | 1984-11-28 |
| PL228376A1 (pl) | 1982-09-13 |
| IL64471A (en) | 1985-09-29 |
| EP0053787A1 (de) | 1982-06-16 |
| US4369147A (en) | 1983-01-18 |
| IL64471A0 (en) | 1982-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3229001A (en) | (thio)phosphoric (phosphonic, phosphinic) acid esters and processes for their production | |
| US3662034A (en) | S-allylic and s-vinylic o,s'-dialkyl dithio-phosphates | |
| US3209020A (en) | Thiophosphonic acid esters containing at least one s-alkyl group | |
| PL127744B1 (en) | Process for preparing novel thioxophosphatesulfenyl bromides | |
| US2862019A (en) | Thiophosphoric acid esters and their production | |
| US3053876A (en) | Phosphorus compounds and process for their production | |
| US3056825A (en) | Thiophosphoric acid esters and a process for their production | |
| US3180873A (en) | O-ortho(t-aminomethyl phenyl) neutral esters of pentavalent phosphorus acids | |
| US3660543A (en) | S-2-hydrocarbylthio-alkyl esters of thiophosphorus acids | |
| US2857304A (en) | Dithiodimethylene diphosphonates | |
| US3223754A (en) | Alkyl mercapto alkyl esters of substituted phosphonic acids | |
| US3233010A (en) | Dithiophosphonic acid esters and process for their production | |
| US3801680A (en) | O(s),s-dihydrocarbyl-n-acylphosphoroamidothio,dithoates | |
| US3076012A (en) | Phosphoric acid esters and processes for their production | |
| US3751530A (en) | Free radical addition of dithiophosphonic and dithiophosphinic acids to acetylenes | |
| US3776984A (en) | S-dichloromethyl oxyphosphorus thioates | |
| US3694451A (en) | Certain 2-phosphorylimino-4-thiazolines | |
| US3420919A (en) | Nitrile amide phosphates and phosphonates | |
| US2961458A (en) | Phosphorus containing insecticidal compounds and a process for their production | |
| US2931824A (en) | Thiophosphoric acid esters and their production | |
| US3780143A (en) | O-(4-chlorobenzyl),s(propargyl)ethylphosphonodithioate | |
| US3705211A (en) | Bisphosphorylated imidodithiocarbonates and methods for their preparation | |
| Lermontov et al. | Fluorination of phosphorus (+ 3) derivatives by xenon difluoride | |
| US3179688A (en) | Phosphonyl- and thiophosphonyl-thio-nylamines and process of preparing | |
| US3035082A (en) | Disulfides of the phosphoric, phosphonic and phosphinic acid series and process for the production thereof |