PL133768B2 - Process for preparing esters of sorbitans - Google Patents
Process for preparing esters of sorbitans Download PDFInfo
- Publication number
- PL133768B2 PL133768B2 PL24427483A PL24427483A PL133768B2 PL 133768 B2 PL133768 B2 PL 133768B2 PL 24427483 A PL24427483 A PL 24427483A PL 24427483 A PL24427483 A PL 24427483A PL 133768 B2 PL133768 B2 PL 133768B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- sorbitol
- sorbitans
- temperature
- esters
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 7
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 7
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 4
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMHARZCALWXSL-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogenphosphate monohydrate Chemical compound O.[Na+].OP(O)([O-])=O BBMHARZCALWXSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940045860 white wax Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania estrów sorbitanów, niejonowych zwiazków powierzchniowo czynnych, które maja szerokie zastosowanie w wielu galeziach przemyslu chemi¬ cznego, glównie jako emulgatory typu woda — olej.Znany sposób otrzymywania estrów sorbitanów opisany w czasopismie „Wiadomoscichmie- czne", rocznik XXIII, zeszyt 5 (263), 1969 polega na ogrzewaniu w czasie 4-5 godzin w temperatu¬ rze 200 do 240°C w atmosferze gazu obojetnego równomolowych ilosci D-sorbitu z kwasem tluszczowym w obecnosci katalizatora w postaci mocnej zasady lub mocnego kwasu. W zaleznosci od rodzaju uzytego katalizatora powstaje mieszanina estrów róznych anhydrosorbitów oraz niewielkie ilosci niezestryfikowanych anhydrosorbitów, kwasu tluszczowego, D-sorbitu. Uzycie jako katalizatora kwasu siarkowego lub kwasu fosforowego powoduje powstawanie przewazajacej ilosci estru dwuanhydrosorbitu, gdy tymczasem w obecnosci wodorotlenkusodu tworzy sie przede wszystkim ester 1,4-monoanhydrosorbitu. Podczas estryfikacji D-sorbitu równomolowa iloscia kwasu mirystynowego, polmitynowego, stearynowego otrzymuje sie odpowiednie monoestry róz¬ nych anhydrosorbitów.Tesurowe estry sa woskowatymi cialami stalymi o zabarwieniu przewaznie ciemnobrazowym. Odbarwienie ich przy pomocy wegla aktywnego czy tez utleniaczy takich jak podchloryn sodowy lub nadtlenek wodoru nie daje zadawalajacych wyników i tym samym unie¬ mozliwiaja stosowanie tych estrów do wyrobów farmaceutycznych czy tez kosmetycznych.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania estrów sorbitanów przez ogrzewanie w temperatu¬ rze 200 do 250°C w atmosferze gazu obojetnego D-sorbit z kwasem tluszczowym w obecnosci katalizatora.Istota wynalazku polega na tym, ze stosuje sie katalizator w postaci fosforanu sodowego w ilosci od 0,1% do 5% masowych w stosunku do calkowitej ilosci wsadu.Zaleta wynalazku jest to, ze otrzymuje sie produkt o zadanych wlasciwosciach przy pomocy latwo dostepnego i taniego katalizatora.Przedmiot wynalazku przedstawiony jest w dwóch przykladach wykonania.Przyklad I. Do93g (0,5 mola) D-sorbitu pólwodnego wprowadza sie 142,2g (0,5 mola) czystego kwasu stearynowego, ogrzewa sie, a po stopieniu substratów miesza sie i przepuszcza azot.Intensywnosc ogrzewania reguluje sie tak, aby temperatura mieszaniny reakcyjnej wynosila 230°C2 133 768 po uplywie 0,5 godziny. W tej temperaturze wprowadza sie nastepnie 1,6 g fosforanu jednosodo- wego jednowodnego i ogrzewa sie 2 godziny. W czasie trwania reakcji odbiera sie wode reakcyjna i kntroluje liczbe kwasowa mieszaniny reakcyjnej. Po uplywie okreslonego wyzej czasu przerywa sie ogrzewanie i schladza wytworzony produkt do temperatury pokojowej. Otrzymuje sie 210g produktu w postaci bialego wosku o LK= 13,0, LE= 134,0, LOH= 190,0.Przyklad II. Do 93 g (0,5 mola) D-sorbitu pólwodnego wprowadza sie 141,2g (0,5 mola) czystego kwasu oleinowego. Nastepnie przy mieszaniu i przepuszczaniu azotu, temperature mie¬ szaniny reakcyjnej podnosi sie do 230°C w ciagu 0,5 godziny, wprowadza sie l,4g fosforanu jednosodowego jednowodnego i dalej proces prowadzi sie jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 208 g produktu w postaci brazowej cieczy o LK= 14,2, LE= 129,8, LOH= 190.Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania estrów sorbitanów polegajacy na ogrzewaniu w atmosferze gazu obojet¬ nego, w temperaturze 200 do 250°C D-sorbitu z kwasem tluszczowym w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator w postaci fosforanu sodowego w ilosci od 0,1% do 5% masowych w stosunku do calkowitej ilosci wsadu.Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania estrów sorbitanów polegajacy na ogrzewaniu w atmosferze gazu obojet¬ nego, w temperaturze 200 do 250°C D-sorbitu z kwasem tluszczowym w obecnosci katalizatora, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator w postaci fosforanu sodowego w ilosci od 0,1% do 5% masowych w stosunku do calkowitej ilosci wsadu. Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24427483A PL133768B2 (en) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | Process for preparing esters of sorbitans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL24427483A PL133768B2 (en) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | Process for preparing esters of sorbitans |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL244274A2 PL244274A2 (en) | 1984-08-27 |
| PL133768B2 true PL133768B2 (en) | 1985-06-29 |
Family
ID=20018924
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL24427483A PL133768B2 (en) | 1983-10-22 | 1983-10-22 | Process for preparing esters of sorbitans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL133768B2 (pl) |
-
1983
- 1983-10-22 PL PL24427483A patent/PL133768B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL244274A2 (en) | 1984-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69211076T2 (de) | Polyasparaginsäure als kalziumcarbonat- und kalziumphosphat- inhibitor | |
| DE69206358T2 (de) | Polyasparaginsäure als kalziumsulfat- und bariumsulfat-inhibitor. | |
| US3714144A (en) | Process for the production of sucrose esters of fatty acids | |
| EP0140251B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- und Erdalkalisalzen von Acyloxibenzolsulfonsäuren | |
| JPS63290853A (ja) | 第四‐エステルアミンの製造方法 | |
| DE3572344D1 (en) | Process for making substituted carboxylic acids and derivatives thereof | |
| EP0866069A3 (de) | Herstellung von Ascorbylmonophosphaten | |
| US4146548A (en) | Esterification rate in production of acyl lactylate salts | |
| JPH0615520B2 (ja) | 表面活性縮合生成物の製法 | |
| PL133768B2 (en) | Process for preparing esters of sorbitans | |
| DE2039357C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure | |
| EP0334492A1 (en) | Process for treating metal surfaces | |
| US2759909A (en) | Process for preparing polyvinyl dicarboxylic acid esters | |
| US4369123A (en) | Stable emulsions of substantially pure alkenylsuccinic acid and their preparation | |
| US2835696A (en) | Esters of carbocyclic 1, 2-dicarboxylic acids and method of making the same | |
| JPS55108422A (en) | Batch-wise esterification | |
| US3654327A (en) | Methods of converting cocoa butter to free acids | |
| JPH08217723A (ja) | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 | |
| DE1922043C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Guanidinsalzen von Carbonsäuren | |
| SU566825A1 (ru) | Способ получени моноэфиров глицерина и одноосновной карбоновой кислоты | |
| DE2221277B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsäure-Milchsäure-Kondensationsprodukten | |
| ATE17636T1 (de) | Lagerstabile, konzentrierte emulsion von herbizid wirkenden phenoxyalkancarbonsaeureestern und ein verfahren zu deren herstellung. | |
| KR790001142B1 (ko) | 리보 플라빈 테트라 부틸레이트의 제법 | |
| SU857056A1 (ru) | Способ приготовлени пенообразующей добавки дл бетонной смеси | |
| JPS5976098A (ja) | 低ｈｌｂ値を有する蔗糖脂肪酸エステルの製法 |