PL13962B1 - Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL13962B1 PL13962B1 PL13962A PL1396229A PL13962B1 PL 13962 B1 PL13962 B1 PL 13962B1 PL 13962 A PL13962 A PL 13962A PL 1396229 A PL1396229 A PL 1396229A PL 13962 B1 PL13962 B1 PL 13962B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- naphthol
- amino
- dyes
- derivatives
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 25
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 9
- -1 o-aminophenol diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxyaniline Natural products NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 HMNPDEGBVWDHAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009963 fulling Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- JYJPXACGURQSCB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylphenoxy)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N JYJPXACGURQSCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBFBLDXMJDSGJZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OC1=CC=CC=C1N CBFBLDXMJDSGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXCVLSLSFYLNIB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[2-(2-aminophenyl)-4-chlorophenyl]methoxymethyl]-5-chlorophenyl]aniline Chemical compound ClC1=CC(=C(COCC2=C(C=C(C=C2)Cl)C2=C(C=CC=C2)N)C=C1)C1=C(C=CC=C1)N LXCVLSLSFYLNIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXEBHIMOUHBBOS-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SXEBHIMOUHBBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJZOHHSRILPGAX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-phenylmethoxyaniline Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 UJZOHHSRILPGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IIZVTIZJNOPLQM-UHFFFAOYSA-N CC(C1(N)OC2(C(C3=CC=CC=C3)=CC=CC2C)N)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C1(N)OC2(C(C3=CC=CC=C3)=CC=CC2C)N)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 IIZVTIZJNOPLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVDILCHJMPGEOA-UHFFFAOYSA-N CC(C=CC(C1=CC=CC=C1)=C1OC(C(N)=C(C)C=C2)=C2C2=CC=CC=C2)=C1N Chemical compound CC(C=CC(C1=CC=CC=C1)=C1OC(C(N)=C(C)C=C2)=C2C2=CC=CC=C2)=C1N AVDILCHJMPGEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze mozna otrzymac cenne barwniki jednoazowe zapomoca polaczenia zwiazków dwuazowych arylo- lub aralky- loeterów-o-amimofenolu lub ich pochod¬ nych lub tez produktów podstawienia albo z arylosulfo-/W/- pochodnemi kwasów -1- amino-8-naftolo-dwusulfonofwych, albo tez z arylosulfo-/Wy- pochodnemi kwasów 1 - jednoalkyloamino-S-naftolodwuisulfono- wych badz tez z kwasami arylo-/-,amino-8- naftolo-dwusulfonowemi. Barwniki otrzy¬ mane w ten sposób barwia welne i jedwab w czystych odcieniach czerwonych, odzna¬ czajacych sie odpornoscia na dzialanie swiatla i foluszowanie.Ponizej podane przyklady wyjasniaja sposób niniejszy.Przyklad L Roztwór zwiazku dwuazo- wego otrzymanego w zwykly sposób przez dwuazowanie 18,5 kg o-amino-dwuifenyle- teru dodaje sie przy temperaturze 0,5°C do roztworu wodnego 47,3 kg kwasu p-to- luolo-sulfo-1- amino^S-naftolo-3,6-dwusulfo- nowego i 30 kg octanu sodowego. Zobo¬ jetnia sie nastepnie te mieszanine stopnio¬ wo dodajac roztworu sody. Po uplywie 6 do 8 godzin mieszania reakcja jest zakon¬ czona, poczem ogrzewa sie mieszanine i straca barwnik zapomoca soli kuchennej, a nastepnie powstaly osad odfiltrowuje i suszy. Otrzymany barwnik przedstawia czerwony proszek, który, po rozpuszczeniu w wodzie, daje roztwór czerwono-niebie- ski, a po rozpuszczeniu w stezonym kwa-fcie siarkowym — roztwór barwy fiolkowej.Barwaik ten barwi welne i jedwab na czy- sty l&l trzymaly na swiatlo i foluszowaoie. Za¬ miast o-aminodwufenyloeteru mozna uzyc innych aryloeterów o-amino fenolu lub ich pochodnych, jak np. o-aminofenylo-o-toly- loeteru, o-aminofenylo-m-tolyloeteru, o-a- minofenylo-p-tolyloeteru, o-aminofenylo-p- chlorofenyloeteru, o-amimofeinylo-o-chloro- fenyloeteru, o-amino-p-chlorodwuienyloete- ru i td, - Zamiast kwasu p-toluolosulfo-./-amino- 8-naftolo-3,6-dwusulfonowego — mozna u- zyc innych pochodnych iV-arylosulfono- wych kwasu J-amino-8-naftolo-3,6-dwusul- fonowego.Przyklad II. Roztwór zwiazku dwuazo- wego, otrzymanego przez dwuazowanie 23,4 kg 4-chloro-2-amino-fenylobenzyloe- teru, dodaje sie do roztworu wodnego 46 kg kwasu benzolosultfo-l,8-aminonaftolo- 3,6-dwusulfonowego i 25 kg octanu sodo¬ wego i zobojetnia powoli te mieszanine stopniowo dodajac roztworu sody. W cia¬ gu 6 do 8 godzin mieszania reakcja zosta¬ je zakonczona. Barwnik, wydzielony za- pomoca stracenia sola kuchenna, przedsta¬ wia, w stanie suchym proszek czerwono- ceglasty, który sie rozpuszcza w wodzie, dajac roztwór czerwono-niebieski, a roz¬ puszczony w stezonym kwasie siarkowym— daje roztwór niebieski. Otrzymany barwnik barwi welne i jedwab w odcieniach czer- wono-niebieskich, przyczem w przypadku barwienia welny zabarwienia te odznacza¬ ja sie wielka odpornoscia na dzialanie swiatla i foluszowanie. Zamiast benzyloe- teru 4-chloro-2-aminofenolu mozna uzyc benzyloeteru- lub cblorobenzyloeteru-o-a- minofenolu lub innych pochodnych tego zwiazku. Zamiast kwasu benzolosulfo-i,8- aminonaitolo-3,6-dwusulfonowego mozna u- zyc pochodnych arylosulfonowych kwasu /-amino-8-naftolo-3,6-dwusulfonowego.Barwniki wedlug wynalazku otrzymuje sie zapomóca pochodnych arylosulfono¬ wych kwasu /,8-aminonaftolo-4,6-dwusul- fónowego w taki sam sposób, jak w przy¬ kladzie poprzednim. Barwniki te barwia czerwono o odcieniu bardziej zóltawym, anizeli odpowiednie barwniki, otrzymane zapomóca kwasu arylosulfo-i,8-aminonafto- lu-3,6-dwusulfonowego.Przyklad III. Roztwór zwiazku dwua- zowego, otrzymanego przez dwuazowanie 22 kg 4-chloro-2-aminodwufenyloeteru, do¬ daje sie, mieszajac, do roztworu wodnego 50,1 kg kwasu p-toluolosulfo-J-jednoetylo- amino-8-naftolo-3^6-dwusulfonowego w o- becnosci 25 kg weglanu sody i 30 kg amo- njaku (25%-owego). Po zakonczeniu reak¬ cji ogrzewa sie mieszanine i straca barwnik sola kuchenna, poczem powstaly produkt odfiltrowuje sie i suszy. Otrzymany barw¬ nik przedstawia czerwono-hrunatny pro¬ szek, który rozpuszcza sie w wodzie, dajac roztwór czerwono-niebieski, a rozpuszczo¬ ny w stezonym kwasie siarkowym daje roz¬ twór niebieski. Barwnik ten barwi welne i jedwab na czysty kolor czerwono-niebie¬ ski o odcieniu bardziej zóltawym, anizeli odpowiedni barwnik otrzymany zapomóca kwasu p-toluolosulfo-/-amino-8-naftolo-3,6 dwusulfonowego. Zabarwienia otrzymane na welnie zapomóca tego barwnika odzna¬ czaja sie bardzo duza odpornoscia na dzia¬ lanie swiatla i foluszowanie.W przykladzie tym zamiast 4-chloro-2- aminodwuienyloeteru mozna uzyc innych arylo- lub aralkyloeterów o-aminofenolu lub jego pochodnych, a zamiast kwasu p- toluolosulfojednoetylo - / - amino - 8 -nafto- lo-3,6-dwusulfonowego mozna uzyc in¬ nych kwasów arylosulfo-l-alkyio-amino-8- naftolo-dwusulfonowych.Przyklad IV. Dwuazowuje sie w sposób znany 19,9 kg o-aminofenyloro-tolyloeteru.Otrzymana pochodna dwuazowa wlewa sie, mieszajac, do roztworu wodnego 39,6 kg kwasu chloroacetylo-/-aminofc8-naftolo- 3,6-dwusulfonowego i 40 kg octanu sodowe- - 2 -go. Mieszanine te zobojetnia sie stopniowo zapomoca dodawania roztworu sody. Po kilku godzinach reakcja jest zakonczona i wytworzony zwiazek odfiltrowuje sie i su¬ szy. Otrzymuje sie barwnik w postaci czerwonego proszku, który, po rozpuszcze¬ niu w wodzie, daje roztwór czerwono-nie- bieski, a rozpuszczony w stezonym kwasie siarkowym daje roztwór czerwono-brunat- ny. Barwnik ten barwi welne i jedwab na czysty kolor czerwono-niebieski odjporny na swiatlo i foluszowanie.Zamiast o-aminofenylo - o - tolyloeteru mozna uzyc w tym przykladzie innych a- rylo- lub aralkyloeterów o-aminofenolu lub ich pochodnych, a zamiast kwasu chloroa- cetylo -1 - amino - 8 - naftolo - 3,6 - dwusul- fonowego mozna uzyc innych kwasów ary- lo-i-amwio^8-naftolodwusulfonowych, jak np. acetylo-7-amino-8-naftolo-3,6 lub -4,6- dwusulfonowych, kwasu benzylo-, jedno- lub dwuchlorobenzylo- /-amino-8-naftolo- 3,6 lub -4,6-dwusulfonowego i t. d. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób otrzymywania barwników jednoazowych, znamienny tern, ze zwiazki dwuazowe arylo- lulb aralkyloeterów o-a¬ minofenolu lub ich pochodnych laczy sie z arylosultfo /W^-pochodnemi kwasów J-a- mimo-8-naftolo-dwusulfonowych.
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz* 1» znamienna tern, ze zwiazki dwuazowe ary¬ lo- lub aralkyloeterów o-aminofenolu lub ich pochodnych laczy sie z arylosulfo (N)- pochodnemi kwasów ./-jednoalkyloamino-8- naftolodwusulfonowych.
- 3. Odmiana spsdbu wedlug zastrz. 1, znamienna tern, ze zwiazki dwuazowe ary¬ lo- lub aralkyloeterów o-aminofenolu lub ich pochodnych laczy sie z kwasami arylo- /-amino-8-naftolodwusuifanowych. J. R. Geigy S, A. Zastepca: Inz. dypt. M. Zoch, rzecznik patentowy. bruk L. Boguslawskiego i Skl. Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL13962B1 true PL13962B1 (pl) | 1931-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL13962B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników jednoazowych. | |
| US1796011A (en) | Acid wool dyestuffs and process of preparing them | |
| DE1280448B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CN104559317B (zh) | 一种复合活性嫩黄染料组合物 | |
| DE1107356B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| US2273517A (en) | Azo dyestuffs soluble in water | |
| SU468437A3 (ru) | Способ получени азопигмента | |
| DE723090C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| PL19157B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników mono-azowych. | |
| DE737517C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US2468172A (en) | Chromable azo dyestuffs | |
| DE844774C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| AT148468B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen. | |
| US1788299A (en) | Soluble azo dyes | |
| DE870306C (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe | |
| DE588524C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| US2117334A (en) | Monoazo dyestuffs and their production | |
| US2398358A (en) | Chromable dyestuffs and a process of making same | |
| US1936266A (en) | Monoazo-dyestuffs and their production | |
| US1746659A (en) | Azo dyestuffs and process of making same | |
| DE548393C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT44178B (de) | Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen. | |
| US958850A (en) | Wool dye. | |
| DE673602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE737585C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen |