PL141192B1 - Method of obtaining a fructose and glucose containing solution - Google Patents

Method of obtaining a fructose and glucose containing solution

Info

Publication number
PL141192B1
PL141192B1 PL1982239403A PL23940382A PL141192B1 PL 141192 B1 PL141192 B1 PL 141192B1 PL 1982239403 A PL1982239403 A PL 1982239403A PL 23940382 A PL23940382 A PL 23940382A PL 141192 B1 PL141192 B1 PL 141192B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
glucose
catalyst
fructose
activity
solution
Prior art date
Application number
PL1982239403A
Other languages
English (en)
Other versions
PL239403A1 (en
Original Assignee
Kalichemie Ag 3000 Hannover De
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kalichemie Ag 3000 Hannover De filed Critical Kalichemie Ag 3000 Hannover De
Publication of PL239403A1 publication Critical patent/PL239403A1/xx
Publication of PL141192B1 publication Critical patent/PL141192B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/04Disaccharides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/24Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an isomerase, e.g. fructose

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania roztworu zawierajacego glukoze i fruktoze /izomeroze/ przez reakcje izomeryzacji zachodzaca w roztworze zawierajacym glukoze na kata¬ lizatorze o aktywnosci glukozo!zomerazy na nosniku SiOp.Znaczenie enzymatycznego przeksztalcania glukozy w mieszanine glukozy i fruktozy w ostat¬ nim czasie wzrasta. Mieszanina ta stosowana jest przewaznie w postaci syropu, zwanego izome- roza, i zastepuje przede wszystkim w przemysle srodków spozywczych i napojów brakujacy w swiecie coraz bardziej i coraz drozszy cukier krystaliczny /cukier trzcinowy, cukier bura¬ czany, sacharoza/ z trzciny cukrowej albo z buraków cukrowych. Jako zródlo glukozy potrzeb¬ nej do wytwarzania mieszaniny glukozy i fruktozy sluza naturalne zasoby ekrobii, np. skrobia kukurydziana albo ziemniaczana, które przez kwasna i/albo enzymatyczna hydrolize przeksztalca sie w glukoze.W celu enzymatycznego przeksztalcenia glukozy we fruktoze wodny roztwór glukozy, ewentu¬ alnie z dodatkiem substancji sprzyjajacych izomeryzacji /np. jony kobaltu* magnezu/ poddaje sie dzialaniu glukozoizomerazy az do osiagniecia zadanego stopnia izomeryzacji, oddziela sie potem ewentualnie dodatki od roztworu i zateza ewentualnie roztwór do konsystencji syropu.Dotychczas prowadzono proces enzymetycznego przeksztalcenia glukozy we fruktoze porcjami i stosowano albo glukozoizomeraze wyizolowana albo pozostawiona w naturalnym wiazaniu komór¬ kowym mikroorganizmu produkujacego glukozoizomeraze. Poniewaz tego rodzaju stosowana glukozo- izomeraza nie daje sie odzyskac wogóle albo tylko przy duzym nakladzie i nie mozna jej po¬ nownie stosowac, stosuje sie ostatnio coraz czesciej glukozoizomeraze przeprowadzona przez utrwalanie w wiazaniu komórkowym w etan nierozpuszczalny w wodzie i wzmocniona mechanicznie przez zastosowanie dodatków. Ponadto wyizolowana glukozoizomeraza moze byc zwiazana adsorp- cyjnie albo kowalencyjnie z nosnikami nieorganicznymi albo organicznymi. Tego rodzaju utrwa¬ lona i wzmocniona albo zwiazana na nosniku glukozoizomeraze mozna ponownie stosowac wielokrot¬ nie i mozna tym samym przejsc do procesów ciaglych, np. przez napelnienie reaktora glukozo¬ izomeraza zwiazana z nosnikiem i przepuszczanie roztworu glukozy /substratu/ przez reaktor.2 141 192 Potrzebna do takich procesów ciaglych zwiazana z nosnikiem glukozoizomeraza, zwana dalej katalizatorem albo katalizatorem na nosniku o aktywnosci glukozoizomerazy, znana jest ze stanu techniki. Jako przyklad mozna tutaj wymienic opis patentowy RFN nr 2 726 188, w którym opisano w szczególnosci wytworzony katalizator z aktywnoscia glukozoizomerazy na nosniku SiOp* Wedlug wynalazku sposób wytwarzania roztworu zawierajacego glukoze i fruktoze opiera sie na procesach dajacych sie przeprowadzic w sposób ciagly, w których roztwór glukozy /aubstrat/ przeplywa przez reaktor zawierajacy katalizator na nosniku z aktywnoscia glukozoizomerazy* Wynalazek opiera sie oprócz tego na nastepujacym rozpoznaniu: Zdolnosc konkurencyjna izomerazy w porównaniu z naturalna sacharoza oprócz ceny okresla glównie ilosc zawartej w niej fruktozy, poniewaz jest ona miarodajna dla mocy slodzacej. W przeciwienstwie do naturalnej sacharozy, dwucukru zlozonego z glukozy i fruktozy, w której glukoza i fruktoza wystepuja w stosunku molowym 1:1, zawartosc glukozy i fruktozy w izomerozie i tym samym jej moc slodzaca waha sie i w pierwszym rzedzie zalezna jest od czasu dzialania glukozoizomerazy na roztwór glukozy i od temperatury, w której nastepuje oddzialywanie. Osiagalna maksymalnie w tempera¬ turze 60°C równowaga, ustalajaca sie po wystarczajaco dlugim ozasie oddzialywania, lezy przy stopniu izomeryzacji wynoszacym okolo 51%, to znaczy ze 100 zastosowanych czasteozek glukozy 51 czasteczek ulega izomeryzacji do fruktozy* Rynek zaakceptowal obecnie izomeraze o zawar¬ tosci fruktozy wynoszacej 42% w suchej substancji* Poniewaz zawartosci glukozy w technicznych produktach wsadowych wynosza z reguly 90-95%, potrzebny jest w praktyce stopien izomeryzacji 44-47%, aby uzyskac te zawartosc fruktozy* W celu uzyskania tego rodzaju stopni izomeryzacji mozna stosowac katalizatory na nosniku 0 aktywnosci glukozoizomerazy tylko z calkiem okreslona predkoscia objetosciowa, zalezna od Ich kazdorazowej aktywnosci* Nowoozesne, wysokoakfywne katalizatory, jakie mozna wytwarzac np* sposobem wedlug opisu patentowego ROT nr 2 726 188, moga byc stosowane z poczatkowa pred¬ koscia objetosciowa wynoszaca okolo 10-20 v/vh /tj* 10-20 objetosci roztworu glukozy na 1 objetosc katalizatora w ciagu 1 godziny/* Ze wzrostem czasu eksploatacji maleje jednak ak¬ tywnosc znanych katalizatorów w zaleznosci od temperatury reakoji z wieksza albo mniejsza szybkoscia* Znany katalizator wedlug opisu patentowego ROT nr 2 726 188 po okolo 670 godzinach eksploatacji w temperaturze reakcji 60°C ma jeszcze 50% swej aktywnosci poczatkowej* W celu otrzymania tego samego stopnia izomeryzacjijak na poczatku mozna taki katalizator stosowac tylko jeszcze z polowa poczatkowej predkosci objetosciowej* 20% aktywnosci resztkowej, która nalezy uwazac za dolna granice oplacalnosci, osiaga sie po 1700 godzinach eksploatacji* Nieoczekiwanie stwierdzono, ze czas eksploatacji katalizatora o aktywnosci glukozoizomerazy na nosniku SiOp moze byc wiecej niz podwojony, jesli roztwór zawierajacy glukoze przed reak¬ cja na katalizatorze na nosniku doprowadza sie do zetkniecia z czastkami SiOp albo z krzemia¬ nem glinu* Stosunek wagowy katalizator: czastki SiOp zmienia sie na ogól miedzy 3:1 i 1:3, korzystnie 1:1* Przy tym sposobie postepowania podwaja sie równiez produktywnosc kataliza¬ tora* Produktywnosc jest zdefiniowana jako ilosc substratu, obliczona jako substancja sucha *Tkg Jt która moze byc przerobiona przy danym stopniu izomeryzacji za pomoca 1 kg kataliza¬ tora az do aktywnosci resztkowej wynoszacej 20% aktywnosci poczatkowej katalizatora* W urzadzeniu do ciaglego przeksztalcania glukozy we fruktoze, obok reaktora dla kataliza¬ tora na nosniku o aktywnosci glukoizomerazy wystepuja elementy takie jak: zasobniki, odbie¬ ralniki, przewody, pompy, przyrzady pomiarowe, urzadzenia wyrównujace temperature itp** Dla realizacji sposobu wedlug wynalazku do tego znanego urzadzenia podlaczona jest na poczat¬ ku kolumna wstepna, która sluzy do przyjecia czastek S102 albo glinokrzemianu* Objetosc ko¬ lumny wstepnej jest przy tym tak utrzymywana w stosunku do objetosci reaktora, ze przy uwzgle¬ dnieniu ciezaru nasypowego katalizatora i materialu kolumny wstepnej moga byc zapewnione wyzej wymienione stosunki wagowe*141 192 3 Wykonanie sposobu wedlug wynalazku w szczególnosci przy ciaglej metodzie, polega na tym, ze w wodnym roztworze glukozy, korzystnie o zawartosci okolo 40-50% wagowych suchej substan¬ cji, ustala sie wartosc pH odpowiednia dla zwiazanej na nosniku glukozoizomerazy, roztwór ogrzewa sie do odpowiedniej temperatury izomeryzacji i roztwór pompuje sie najpierw przez ko¬ lumne wstepna wypelniona czastkami Si02 albo krzemianem glinu i nastepnie przez reaktor wy¬ pelniony katalizatorem na nosniku SiOp o aktywnosci glukozoizomerazy* W odplywajacym roztwo¬ rze glukozy i fruktozy oznacza sie w regularnych odstepach zawartosc fruktozy, np. za pomoca analizy polarymetrycznej albo cieczowej chromatografii cisnieniowej /HPLC/.Predkosc objetosciowa, przy której eksploatuje sie katalizator, ustala sie przy tym tak, ze odplywajacy roztwór wykazuje zawartosc okolo 42% wagowych fruktozy, w odniesieniu do su¬ chej substancji* Dla materialu kolumny wstepnej szczególnie korzystna jest wielkosc ziarna okolo 0,5-5,0 mm, a dla katalizatora na nosniku wielkosci ziarna okolo 0,08-0,5 mm*- Jesli przy wytwarzaniu katalizatora na nosniku z aktywnoscia glukozoizomerazy stosuje sie glukozo- izomeraze Streptomyces albus, szczególnie korzystne jest ustalenie wartosci pH roztworu okolo 7,0-8,5 i ogrzewanie roztworu glukozy do temperatury okolo 55-65°C.Oprócz tego okazalo sie, ze w przypadku glukozoizomerazy Streptomyces albus dodanie jonów Co/II/ i Mg/II/ do roztworu glukozy w ilosci okolo 0,1-2 ppm Co/II/ i okolo 10-200 ppm Mg/II/, korzystnie w postaci ich soli jak np* chlorki albo siarczany, sprzyja izomeryzacji* Wreszcie korzystne jest jeszcze dodanie do roztworu glukozy stabilizujaca ilosc przeciwutleniacza, korzystnie S02 w ilosci okolo 100-600 ppm w postaci siarczynu albo wodórosiarczynu metalu alkalicznego* Zanim otrzymany roztwór glukozy i fruktozy zostanie zatezony do konsystencji syropu albo roztwór zostanie doprowadzony do jego ostatecznego zastosowania, godne zalecenia jest jeszcze usuniecie niepozadanych, np* pogarszajacych smak skladników jonowych za pomoca wymieniaczy kationów i anionów z roztworu glukozy i fruktozy.Przyklad I* Do reaktora wprowadza sie 5 g katalizatora na nosniku o aktywnosci glukozoizomerazy, wytworzonego wedlug opisu patentowego RFN nr 2 726 188 i z nizej opisanymi wlasciwosciami* Do reaktora podlaczona jest kolumna, która zawiera 5 g dostepnego w handlu w postaci kulek, wodoodpornego* porowatego krzemianu glinu /np* typ KGT-WS firmy Kali-Chemie AG, sklad okolo 31% wagowych Si02 i 3% wagowych AlgOy* Przez ten uklad kolumna wstepna - reaktor pompuje sie roztwór glukozy ogrzany do temperatury 60°C* Ustalenie predkosoi objetosciowej /w odniesieniu do branej pod uwage objetosci reaktora dla katalizatora/ przeprowadza sie tak, ze stopien izomeryzacji przez caly czas eksploatacji wynosi niezmiennie 46,5*. Stopien izome¬ ryzacji wyplywajacego roztworu substratu mierzy sie polarymetrycznie* W szczególnosci katalizator, wypelnienie kolumn wstepnych i proces ich scharakteryzowane przez naatepujace parametryi 1* Katalizator: nosnik - Si02s aktywnosc - 9000 U/g; wielkosc ziarna - 0,1-0,2 mm; ciezar nasypowy /w stanie suchym/ - 0,45 kg/l* 2* Wypelnienie kolumn wstepnych! material wypelniajacy - KCT-WS /Kali-Chemie AG/; wiel¬ kosc ziarna - 1-2 na; oiezar nasypowy /w stanie suchym/ - 0,70 kg/l* 3* Process substrat - 45% wagowyoh glukozy w roztworze wodnym; czynniki wspóldzialajaoe - 120 ppm Mg/II/, 1 ppm Co/II/, 200 ppm SOg /w postaoi Na2S0yi wartosc pU - 7,5; gestosc substratu - 1*2 kg/l; temperatura wejsolowa substratu - 60°C; stopien Izomeryzacji - 46,5%; poczatkowa predkosc objetosciowa - 13.0 h . 4* Oznaczenie aktywnosoi roztworu glukozoizomerazy* Aktywnosc roztworu glukozoizomerazy zastosowanego do sporzadzania katalizatora oznaoza sie wedlug metody Takasaki /por* Y* Taka- sakls Agr.Biol.Chem.Vol* 30, nr 12, 1247-1253. 1966 oraz Z* Disohe i E.Borenfreund: J.-Biol* Chem* 192, 583» 1951/* Jednostka aktywnosci /U/ jest zdefiniowana jako ilosc enzymu, która w nizej podanych warunkach inkubacji tworzy 1 mg fruktozy.4 141 192 Warunki inkubacji: ozaa reakcji - 1h, temperatura - 65°Cf substrat - 0,1 m glukozy x H20 /Merck 83^/ w 0,05 m buforu fosforanowego, pH 8,0 z 0,0004 m MgSO^.Przyklad daje nastepujace wyniki: Okres póltrwania - 1300 h, czas eksploatacji do aktyw¬ nosci resztkowej 20% - 3800 h, srednia aktywnosc w czasie eksploatacji w ciagu 3800 h - 44% /w odniesieniu do aktywnosci poczatkowej 100%/, produktywnosc po 3800 h - 26.000 kg suchej substancji z 46,3% fruktozy/kg katalizatora* Prz/klad II. W reaktorze umieszcza sie 5 g katalizatora na nosniku wedlug przy¬ kladu I* Do reaktora podlaczona jest kolumna, zawierajaca 10 g dostepnego w handlu w poataci Lulek, wodoodpornego, porowatego SiOp /np. typ AP 125 firmy Kali-Chemie AG, zawartosc SiOp powyzej 99% wagowych/* Dalszy sposób postepowania odpowiada przykladowi I* Wypelnienie kolumny wstepnej charakteryzuje sie nastepujacymi parametrami: material wypelniajacy - AP 125 /Kali- Chemie AG/, wielkosc ziarna - 1-2 mm, ciezar nasypowy /w stanie suchym/ - 0,45 kg/l* Wyniki doswiadozenia sa identyczne jak opisane w przykladzie I* Przyklad III* W celu porównania powtarza sie przyklad I z tym samym katalizato¬ rem, jednak bez kolumny wstepnej, ale poza tym w takich samych warunkach reakcji* Przyklad III daje nastepujace wyniki: okres póltrwania - 670 h, czas eksploatacji do reaktywnosci 20% - 1700 h, srednia aktywnosc w czasie eksploatacji w ciagu 1700 h - 47,2% /w odniesieniu do aktywnosci poczatkowej 100%/, produktywnosc po 1700 h - 12500 kg suchej substancji z 46,5% fruktozy/kg katalizatora* W celu uwidocznienia wyników uzyskanych w sposobach wedlug przykladów I, II i III przed¬ stawiono spadek aktywnosci w zaleznosci od czasu eksploatacji na fig* 1• Na wykresach krzywe x——--x dotycza przykladów I i II, krzywe o—-—o dotycza przykladu III. Na wykresie /fig* 1/ wyrazna jest stabilizacja aktywnosci katalizatora w ciagu dlugiego okresu eksploa¬ tacji, uzyskana przez zastosowanie wedlug wynalazku kolumny wstepnej wypelnionej perelkami krzemianu glinu albo Si02 /przyklady I, II/.Na fig* 2 przedstawiony jest stanowiacy o oplacalnosci sposobu, przebieg produktywnosci katalizatora w zaleznosci od czasu eksploatacji* Oznaczenie /kg T§7 dotyczy produktywnosci wyrazonej w kg suchej substancji na kg katalizatora* W przykladach I i II, przeprowadzonych w warunkach sposobu wedlug wynalazku, zwieksza sie ekonomicznie uzyteczna, specyficzna wydaj¬ nosc katalizatora o czynnik 2*08, to znaczy do wytworzenia okreslonej ilosci izomerozy po¬ trzebna jest juz tylko mniej niz polowa ilosci katalizatora* Poniewaz koszt potrzebnego wedlug wynalazku materialu kolumn wstepnych stanowi tylko ulamek kosztów katalizatora, eko¬ nomiczna zaleta sposobu wedlug wynalazku jest znaczna* Zastrzezenia patentowe 1* Sposób wytwarzania roztworu zawierajacego glukoze i fruktoze przez reakcje izomeryza¬ cji w roztworze zawierajacym glukoze na katalizatorze o aktywnosci glukozo!zomerazy na nos¬ niku Si02, znamienny tym, ze roztwór zawierajacy glukoze przed reakcja na katali¬ zatorze na nosniku kontaktuje sie z czastkami Si02 albo krzemianu glinu* 2* Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator o aktyw¬ nosci glukoizomerazy na nosniku Si02 oraz czastki Si02 albo krzemianu glinu w stosunku wago¬ wym 3:1 do 1:3, korzystnie 1:1*141 192 Beispiele 1und 2 Beispiel 3 Aktivitdt [% 100 50 H 1000 2000 3000 o:o 30000 Produkt i vitdt [kg TS/kg Katalysator] 25000 20 000 15000 10000 5000 Beispiele 1 und 2 Beispiel 3 FIG.2 Betriebs:** h! 1000 2000 3000 PL PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. * Sposób wytwarzania roztworu zawierajacego glukoze i fruktoze przez reakcje izomeryza¬ cji w roztworze zawierajacym glukoze na katalizatorze o aktywnosci glukozo!zomerazy na nos¬ niku Si02, znamienny tym, ze roztwór zawierajacy glukoze przed reakcja na katali¬ zatorze na nosniku kontaktuje sie z czastkami Si02 albo krzemianu glinu*
2. * Sposób wedlug zastrz* 1, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator o aktyw¬ nosci glukoizomerazy na nosniku Si02 oraz czastki Si02 albo krzemianu glinu w stosunku wago¬ wym 3:1 do 1:3, korzystnie 1:1*141 192 Beispiele 1und 2 Beispiel 3 Aktivitdt [% 100 50 H 1000 2000 3000 o:o 30000 Produkt i vitdt [kg TS/kg Katalysator] 25000 20 000 15000 10000 5000 Beispiele 1 und 2 Beispiel 3 FIG.2 Betriebs:** h! 1000 2000 3000 PL PL
PL1982239403A 1981-12-09 1982-12-08 Method of obtaining a fructose and glucose containing solution PL141192B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3148603A DE3148603C1 (de) 1981-12-09 1981-12-09 Verfahren und Anlage zur Herstellung von Isomerose

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL239403A1 PL239403A1 (en) 1983-08-01
PL141192B1 true PL141192B1 (en) 1987-07-31

Family

ID=6148207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1982239403A PL141192B1 (en) 1981-12-09 1982-12-08 Method of obtaining a fructose and glucose containing solution

Country Status (19)

Country Link
US (1) US4533633A (pl)
EP (1) EP0081185B1 (pl)
KR (1) KR870001933B1 (pl)
AR (1) AR228218A1 (pl)
AT (1) ATE9167T1 (pl)
AU (1) AU559865B2 (pl)
CA (1) CA1194826A (pl)
CS (1) CS239934B2 (pl)
DD (1) DD205697A5 (pl)
DE (2) DE3148603C1 (pl)
DK (1) DK158363C (pl)
ES (2) ES8308588A1 (pl)
FI (1) FI72142C (pl)
HU (1) HU191480B (pl)
MX (1) MX7436E (pl)
PL (1) PL141192B1 (pl)
RO (1) RO87007B (pl)
SU (1) SU1194286A3 (pl)
YU (1) YU42612B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3405035C1 (de) * 1984-02-13 1985-04-25 Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover Verfahren zur Herstellung von lsoglucose
DE3719324C1 (de) * 1987-06-10 1988-12-15 Kali Chemie Ag Verfahren zur Herstellung traegergebundener Enzyme
US5952205A (en) 1998-02-06 1999-09-14 Neose Technologies, Inc. Process for processing sucrose into glucose and fructose
US5998177A (en) * 1998-11-19 1999-12-07 Neose Technologies, Inc. Process for processing sucrose into glucose
EA017266B1 (ru) * 2009-06-17 2012-11-30 Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук Биокатализатор, способ его приготовления и способ получения глюкозофруктозных сиропов

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5141450A (en) * 1974-10-04 1976-04-07 Cpc International Inc Iseikatoyobudotoganjueki no shorihoho
JPS51110048A (en) * 1975-02-21 1976-09-29 Toray Industries Toruino bunrihoho
US4040861A (en) * 1976-03-15 1977-08-09 Cpc International Inc. Process of refining enzymatically produced levulose syrups
IL51672A0 (en) * 1976-04-05 1977-05-31 Miles Lab Process and apparatus for carrying out enzymatic reactions in serially connected reactors
US4373025A (en) * 1976-05-27 1983-02-08 Uop Inc. Process for the isomerization of glucose
DE2726188C2 (de) * 1977-06-10 1979-05-10 Kali-Chemie Ag, 3000 Hannover Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Enzympräparats
US4226639A (en) * 1979-05-25 1980-10-07 Uop Inc. Silica guard bed for adsorbent used in an aqueous system
US4288548A (en) * 1979-11-15 1981-09-08 Standard Brands Incorporated Process for isomerizing glucose to fructose

Also Published As

Publication number Publication date
CA1194826A (en) 1985-10-08
US4533633A (en) 1985-08-06
AU9151982A (en) 1983-06-16
HU191480B (en) 1987-02-27
ES517978A0 (es) 1983-09-01
DE3148603C1 (de) 1983-07-21
CS239934B2 (en) 1986-01-16
ATE9167T1 (de) 1984-09-15
FI824204A0 (fi) 1982-12-07
KR870001933B1 (ko) 1987-10-22
DK158363C (da) 1990-10-15
ES8308588A1 (es) 1983-09-01
YU270782A (en) 1985-03-20
RO87007A (ro) 1985-06-29
AR228218A1 (es) 1983-01-31
EP0081185B1 (de) 1984-08-29
FI72142B (fi) 1986-12-31
DK158363B (da) 1990-05-07
RO87007B (ro) 1985-06-30
YU42612B (en) 1988-10-31
SU1194286A3 (ru) 1985-11-23
DE3260637D1 (en) 1984-10-04
MX7436E (es) 1988-11-09
FI72142C (fi) 1987-04-13
EP0081185A1 (de) 1983-06-15
PL239403A1 (en) 1983-08-01
FI824204L (fi) 1983-06-10
DK544582A (da) 1983-06-10
ES8308587A1 (es) 1983-09-01
ES517977A0 (es) 1983-09-01
DD205697A5 (de) 1984-01-04
AU559865B2 (en) 1987-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20180092936A1 (en) Process for producing a particulate composition comprising an hydrous crystalline 2-o-alpha-d-glucosyl-l-ascorbic acid
CN103025894B (zh) 制备塔格糖和葡萄糖的方法
JP2599789B2 (ja) 水―不溶性グルコースイソメラーゼ結晶およびその製造法
KR20160124768A (ko) 안트라닐레이트를 통한 아닐린의 제조
De Castro et al. Evaluation of different approaches for lipase catalysed synthesis of citronellyl acetate
EP4321619A1 (en) Method for producing tagatose from biomimetic silicon mineralized microcapsule immobilized multi-enzyme
PL141192B1 (en) Method of obtaining a fructose and glucose containing solution
JP2020500546A (ja) アルロース転換反応物の精製方法
Messing et al. Immobilized glucose isomerase for the continuous conversion of glucose to fructose
KR830000546B1 (ko) 말투로오스함유 시럽 제조방법
EP3138413A1 (en) Rare sugars
Leisola et al. Simultaneous catalysis and product separation by cross‐linked enzyme crystals
Vilonen et al. Enhanced glucose to fructose conversion in acetone with xylose isomerase stabilized by crystallization and cross‐linking
US4663449A (en) Process for effecting aldose to ketose conversion
EP0112147A2 (en) Continuous enzymatic process for producing maltose from starch and starch hydrolysates
Ge et al. Immobilization of glucose isomerase and its application in continuous production of high fructose syrup
US20220380400A1 (en) Improved method for manufacturing allulose
WO2008062780A1 (fr) Désoxycétohexose isomérase et procédé permettant de produire le désoxycétohexose et un dérivé correspondant utilisant le désoxycétohexose
RU2224020C2 (ru) Биокатализатор для получения инвертного сахара и способ получения инвертного сахара
EP4317429A1 (en) Method for producing tagatose by immobilized multi-enzyme system
JPH0331294A (ja) 新規なオリゴ糖及びその製造方法
WO2010055123A2 (en) Method for producing glucose derivatives
AU2016277880B2 (en) Preparation of 2,5,6-trihydroxy-3-hexenoic acid and 2,5-dihydroxy-3-pentenoic acid and esters thereof from C6 and C5 sugars
Troyano et al. Isomerization of lactose over natural sepiolite
RU2341560C1 (ru) Биокатализатор, способ его приготовления и способ получения глюкозо-фруктозных сиропов