PL141279B1 - Herbicide composition containing novel chloroacetanilides and method of obtaining novel chloracetanilides - Google Patents

Herbicide composition containing novel chloroacetanilides and method of obtaining novel chloracetanilides Download PDF

Info

Publication number
PL141279B1
PL141279B1 PL1984246878A PL24687884A PL141279B1 PL 141279 B1 PL141279 B1 PL 141279B1 PL 1984246878 A PL1984246878 A PL 1984246878A PL 24687884 A PL24687884 A PL 24687884A PL 141279 B1 PL141279 B1 PL 141279B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compound
general formula
group
carbon atoms
composition
Prior art date
Application number
PL1984246878A
Other languages
English (en)
Other versions
PL246878A1 (en
Original Assignee
Shell Int Research
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shell Int Research filed Critical Shell Int Research
Publication of PL246878A1 publication Critical patent/PL246878A1/xx
Publication of PL141279B1 publication Critical patent/PL141279B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja chwastobójcza zawierajaca nowe chloroacetanilicy oraz sposób wytwarzania nowych chloroacetanilidów.^ Z literatury znane sa chloroacetanilidy o wlasnosciach chwastobójczych. I tak 2-chloro- -2',6'-dietylo-N-/metoksymetylo/acetanilid znany pod nazwa alachlor, jest znany jako zwia¬ zek aktywny wobec róznych chwastów, chociaz dawki konieczne do zwalczania niektórych traw moga równiez powodowac uszkodzenia upraw. Analogiczne zwiazki zawierajace podstawniki N-he- terocyklometylowe sa ujawnione w brytyjskich opisach patentowych nr 1 585 243 i 1 5&S 374 oraz w europejskim zgloszeniu nr 0 024 017« Odkryto, ze szczególna grupa nowych chloroacetanilidów o wzorze 1 wykazuje uzyteczna, selektywna aktywnosc chwastobójcza, wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania nowych pochodnych chloroacetanilidów o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza ewentualnie podstawiona grupe azy- nowa wybrana sposród grupy pirydylowej, pirazynylowej, pirydazynylowej, 4-pirymidynylowej i 5-pirymidyny1owej, a R i R1 moga byc takie same lub rózne i kazde niezaleznie od siebie oz¬ nacza grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla oraz kompozycji zawierajacej te pochodne.Gdy grupa azynowa A jest podstawiona, odpowiednimi podstawnikami sa grupa alkilowa za¬ wierajaca 1-4 atomów wegla, grupa alkoksylowa zawierajaca 1-4 atomów wegla, grupa chlorowco- alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla, grupa hydroksylowa i atom chlorowca. Korzystnymi pod¬ stawnikami sa grupy metylowe, etylowe, metoksylowe, propoksylowe, trifluorometylowe i chlo- rometylowe, atomy chloru i bromu. Szczególnie korzystnymi podstawnikami sa grupy metoksylowe i atomy chloru. Dobre wyniki osiaga sie, gdy A oznacza niepodstawiona grupe azynowa. Korzy¬ stnymi grupami azynowymi sa grupa pirazynylowa, 3-pirydylowa, 4-pirymidynyIowa i 5-pirymidy- nylowa. Szczególnie korzystne jest, gdy A oznacza grupe pirazynylowa, zwlaszcza niepodsta¬ wiona grupe pirazynylowa.2 141 279 1 Podstawniki alkilowe R i R nie musza byc takie same, chociaz jest to korzystne z pun- ktu widzenia latwosci syntezy. Korzystnie kazde R i R niezaleznie od siebie oznacza grupe 1 metylowa lab etylowa, szczególnie korzystnie co najmniej jeden z podstawników R i R' ozna- 1 cza grupe metylowa a najkorzystniej oba podstawniki R i R oznaczaja grupy metylowe.Sole addycyjne z kwasem, N-tlenki i kompleksy soli metali zwiazków o wzorze ogólnym 1 mozna latwo otrzymac i zasadniczo dorównuja one tym zwiazkom, róznia sie tylko "upakowa¬ niem". Do szczególnie korzystnych zwiazków o wzorze 1 naleza N-/pirazynylometylo/-2,6-dime- tylochloroacetanilid, N-/pirazynylometylo/-2-etylo-6-metylochloroacetanilid, N-/pirazynylo¬ rnetylo/-2,6-dietylochloroacetanilid, N-/3-pirydylometylo/-2,6-dimetylochloroacetanilid, N-/4-pirymidynylometylo/-2,6-dimetylochloroacetanilid, N-/5-pirymidyny 1ornetylo/-2,6-dimety- lochloroacetanilid i N-/4-,6-dimetoksypirymidyn-5-ylometylo/-2,6-dimetylochloroacetanilid, przy czym pierwszy z wymienionych zwiazków jest najkorzystniejszy.Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze ogólnym 1, polega na tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A, R i R maja wyzej podane znaczenie acyluje sie zwiazkiem o wzorze ogólnym X-CO-CHpCl, w którym X oznacza odpowiednia grupe odszczepialna. Odpowiednimi gru¬ pami odsz czepialnymi X sa grupy karboksylanowe /zwiazki o wzorze 3 sa bezwodnikami/ a bar¬ dziej korzystnie atomy chlorowca, na przyklad atomy bromu lub chloru /zwiazki o wzorze 3 sa halogenkami kwasowymi/. Dogodnie srodek rozcienczajacy, na przyklad rozpuszczalnik jest obecny, jak równiez srodek stracajacy inny produkt reakcji o wzorze HX. W przypadku gdy grupe odszczepialna stanowi atom chlorowca, a reakcje korzystnie prowadzi sie w obecnosci czynnika wiazacego kwas, zwlaszcza w obecnosci zasady.W razie potrzeby otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki przeksztalca sie w od¬ powiednie sole addycyjne z kwasem, N-t lenki i kompleksy z solami metali znanymi sposobami.Zwiazki o wzorze ogólnym 2 dogodnie wytwarza sie przez reakcje aniliny o wzorze ogól- nym 3f w którym R i R maja wyzej podane znaczenie z heterocyklicznym metylochlorkiem o wzorze Cl-CHpA, w którym A ma wyzej podane znaczenie, korzystnie w obecnosci czynnika wia¬ zacego kwas i rozcienczalnika. Aniliny o wzorze ogólnym 3 sa zwiazkami znanymi, czesto do¬ stepnymi w handlu. Heterocykliczne metylochiorki mozna równiez latwo wytwarzac znanymi sposobami.Wymienione wyzej reakcje zwykle prowadzi sie w temperaturze od C°C do 180°C, zwlasz¬ cza w temperaturze od 20°C do 150°C i pod cisnieniem atmosferycznym. Do odpowiednich srod¬ ków wiazacych kwas naleza organiczne i nieorganiczne akceptory kwasu, na przyklad wegla¬ ny metali alkalicznych takie jak Tk&^O-r i KpCO^ lub aminy trzeciorzedowe takie jak trie- tyloamina. Do odpowiednich rozcienczalników naleza zwykle obojetne rozpuszczalniki orga¬ niczne, na przyklad dimetyloformamid i toluen. Reagenty stosuje sie zwykle w zasadniczo równomolowych ilosciach, chociaz czasami mozna stosowac jeden z reagentów w nadmiarze w stosunku do drugiego, na przyklad mozna stosowac nadmiar pochodnej aniliny o wzorze 3« Kompozycja chwastobójcza wedlug wynalazku zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1 i nos¬ niki. Kompozycje te oraz zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku mozna stosowac do zwalczania niepozadanych roslin, zwlaszcza niepozadanych traw jednorocznych w miejscu ich wystepowania przez traktowanie tego miejsca zwiazkiem lub kompozycja. Zwalczanie chwas¬ tów mozna stosowac w róznych uprawach, na przyklad w uprawach roslin straczkowych takich jak fasola i groch, bawelny, soi , trzciny cukrowej lub winorosli a zwlaszcza buraków cu¬ krowych, rzepaku i gorczycy. Stosowanie zwiazku lub kompozycji wedlug wynalazku moze na¬ stepowac przed wzejsciem lub po wzejsciu. Skladnik aktywny mozna stosowac w dawce na przy¬ klad od 0,05 do 4 kg/ha.Nosnikiem w kompozycji wedlug wynalazku jest dowolny material, z którym zestawia sie skladnik aktywny dla ulatwienia stosowania w miejscu traktowania lub dla ulatwienia magazynowania, transportu lub obslugi. Nosnik moze byc staly lub ciekly, wlacznie z ma¬ terialem, który zwykle jest w postaci gazu lecz który mozna sprezyc do-postaci cieczy i mozna stosowac dowolne nosniki zwykle stosowane do kompozycji sporzadzanych dla celów141 279 3 rolniczych. Korzystnie kompozycje wedlug wynalazku zawieraja 0,5 do 95 % wagowych skladni¬ ka aktywnego.Odpowiednimi stalymi nosnikami sa naturalne i syntetyczne gliny i krzemiany, na przy¬ klad naturalne krzemionki takie jak ziemie okrzemkowe, krzemian magnezu, na przyklad talk, glinokrzemiany magnezu takie jak atapulgity i wermikulity, krzemiany glinu na przyklad kao- linity, montmorylonity i miki, weglan wapnia, siarczan wapnia, siarczan amonu, syntetyczne uwodnione tlenki krzemu i syntetyczne krzemiany wapnia lub glinu, pierwiastki, na przyklad wegiej. i siarka, naturalne i syntetyczne zywice takie jak zywice kumaronowe, polichlorek winylu i polimery i kopolimery styrenu, stale polichlorofenole, bitumy, woski takie jak wosk pszczeli, parafina i chlorowane woski mineralne oraz stale nawozy sztuczne, na przy¬ klad superfosfaty.Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa woda, alkohole takie jak izopropanol i glikole, ketony takie jak aceton, keton metylowo-etylowy, keton metylowo-izobutylowy i cykloheksa- non, etery, aromatyczne lub aralifatyczne weglowodory takie jak benzen, toluen i ksylen, frakcje ropy naftowej takie jak nafta i lekkie oleje mineralne oraz chlorowane weglowodo¬ ry takie jak tetrachlorek wegla, perchloroetylen i trichloroetan. Czesto odpowiednie sa mieszaniny róznych cieklych nosników.Kompozycje rolnicze czesto sa zestawiane i transportowane w postaci koncentratów, które sa zasadniczo rozcienczane przez uzytkownika przed zastosowaniem. Obecnosc niewiel¬ kich ilosci nosnika, który jest srodkiem powierzchniowoczynnym ulatwia proces rozciencza¬ nia. Tak wiec korzystnie co najmniej jeden nosnik w kompozycji wedlug wynalazku jest srodkiem powierzchniowoczynnym. Na przyklad kompozycja moze zawierac co najmniej dwa nos¬ niki, z których co najmniej jeden jest.srodkiem powierzchniowoczynnym.Srodkiem powierzchniowoczynnym moze byc srodek emulgujacy, srodek dyspergujacy lub srodek zwilzajacy, przy czym moze on byc niejonowy lub jonowy. Przykladami odpowiednich srodków powierzchniowoczynnyeh sa sole sodowe lub wapniowe polikwasów akrylowych i kwa¬ sów lignosulfonowych, produkty kondensacji kwasów tluszczowych lub amin lub amidów ali¬ fatycznych zawierajacych co najmniej 12 atomów wegla w czasteczce z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, estry kwasów tluszczowych z gliceryna, sorbitanem, sacharoza lub pentaerytrytem, produkty ich kondensacji z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propyle¬ nu, produkty kondensacji alkoholi tluszczowych lub alkilofenoli, na przyklad p-oktylo- fenolu lub p-oktylokrezolu z tlenkiem etylenu i/lub tlenkiem propylenu, siarczany lub sul¬ foniany tych produktów kondensacji, sole metali alkalicznych lub metali ziem alkalicz¬ nych, korzystnie sole sodowe estrów kwasu siarkowego lub sulfonowego zawierajacego co najmniej 10 atomów wegla w czasteczce, na przyklad laurylosiarczan sodu, H-rzed.-alki- losiarczany sodu, sole sodowe sulfonowanego oleju rycynowego i alkiloarylosulioniany so¬ du takie jak dodecylobenzenosulfonian sodu oraz polimery tlenku etylenu i kopolimery tlen¬ ku etylenu i tlenku propylenu.Kompozycje wedlug wynalazku moga na przyklad byc zestawiane jako proszki zwilzalne, proszki, granulaty, roztwory, koncentraty do emulgowania, emulsje, koncentraty zawiesi¬ nowe i aerozole. Proszki zwilzalne zawieraja zwykle 25, 50 lub 75 % wagowych skladnika aktywnego i zwykle poza stalym, obojetnym nosnikiem zawieraja 3-10 % stabilizatorów i/lub innych dodatków takich jak srodki przenikajace lub srodki zwiekszajace przylepnosc. Pro¬ szki sa zwykle zestawiane jako koncentraty proszkowe o skladzie podobnym do proszków zwilzalnych lecz bez srodka przenikajacego i sa rozcienczane w polu dalsza iloscia sta¬ lego nosnika do uzyskania kompozycji zwykle zawierajacej 0,5-10 % wagowych skladnika ak¬ tywnego. Granulki zwykle wytwarza sie o wielkosci od 10 do 100 BS mesh /1,676 - 0,152 mm/ i mozna je otrzymywac metoda aglomeracji lub impregnacji. Granulki zwykle zawieraja 0,5-75 % wagowych skladnika aktywnego i 0-10 % wagowych dodatków takich jak stabilizato¬ ry, srodki powierzchniowoczynne, modyfikatory o zwolnionym dzialaniu i srodki wiazace.Tak zwane "suche plynne proszki*9 zawieraja stosunkowo male granulki o stosunkowo duzym stezeniu skladnika aktywnego.4 141 279 Koncentraty do emulgowania zwykle zawieraja poza rozpuszczalnikiem i w razie potrzeby ko-rozpuszczalnikiem, 10-50 % wag./obj. skladnika aktywnego, 2-20 % wag./obj. emulgatorów i 0-20 % wag./obj. innych dodatków takich jak stabilizatory, srodki przenikajace i inhibi¬ tory korozji. Koncentraty zawiesinowe sa zwykle zestawiane tak, aby otrzymac trwaly, nie sedymentujacy plynny produkt i zwykle zawieraja 10-75 % wagowych skladnika aktywnego, 0,5- -15 % wagowych srodków dyspergujacych, 0,1-10 % wagowych srodków utrzymujacych zawiesine takich jak koloidy ochronne i srodki tiksotropowe, 0-10 % wagowych innych dodatków takich jak srodki przeciwpienne, inhibitory korozji, stabilizatory, srodki przenikajace i srodki zwiekszajace przylepnosc oraz woda lub ciecz organiczaa, w której skladnik aktywny jest zasadniczo nierozpuszczalny. Pewne organiczne substancje stale lub sole nieorganiczne mo¬ ga byc obecne rozpuszczone w preparacie jako srodki pomagajace w zapobieganiu sedymenta¬ cji lub jako srodki przeciw zamarzaniu wody.Kompozycje i zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku mozna stosowac jako wodne dyspersje i emulsje, na przyklad otrzymane przez rozcienczenie proszku zwilzalnego lub koncentratu woda. Te emulsje moga byc typu woda w oleju lub olej w wodzie i moga miec ge¬ stosc podobna do majonezu. Kompozycje wedlug wynalazku moga.równiez zawierac inne sklad¬ niki, na przyklad inne zwiazki o wlasnosciach chwastobójczych, owadobójczych lub grzybo¬ bójczych.Przedmiot wynalazku ilustruja nastepujace przyklady wykonania.Przyklad I. Sposób wytwarzania N-/pirazynylometylo/-2,6-dimetylochloro- acetanilidu. Do mieszanego roztworu 14 g /O,0657 mola/ N-/pirazynylometylo/-2,6-dimetylo- aniliny, 5,71 g /0,0723 mola/ suchej pirydyny i 82 ml suchego tetrahydrofuranu wkraplano 9,17 g /O,0723 mola/ chloroacetylochlorku. Roztwór utrzymywano w kolbie stozkowej w lazni lodowo-wodnej i dodawano chloroacetylochlorek z taka szybkoscia, aby temperatura roztworu utrzymywala sie w zakresie 15-20°C. Mieszanine reakcyjna mieszano w temperaturze pokojowej przez 16 godzin wprowadzajac strumien azotu za pomoca belkotki az do odparowania tetrahy- drofuranu. Przeprowadzono chromatografie cienkowarstwowa /krzemionka/eter/ materialów wyjs¬ ciowych i mieszaniny reakcyjnej po pewnym czasie, wskazujaca, ze zaszla reakcja. Nastepnie pozostalosc traktowano woda i ekstrahowano trzykrotnie eterem. Polaczone ekstrakty eterowe przemyto dwukrotnie woda i wysuszono nad MgSO^. Po odsaczeniu usunieto substancje stale i eter w temperaturze pokojowej.Otrzymana substancje stala przekrystalizowano z cykloheksanu otrzymujac 13,3 g /69,9 % molowych/ produktu. Analize elementarna i temperature topnienia podano w tablicy 1. Wyjs¬ ciowa N-/pirazynylometylo/-2,6-dimetyloaniline otrzymano przez selektywne chlorowanie 2-me- tylopirazyny stosujac imid kwasu N-chlorobursztynowego i 2,2 -azobis-2-metylopropionitryl a nastepnie sprzegajac otrzymana 2-chlorometylopirazyne z 2,6-dimetyloanilina stosujac trie- tyloamine jako zasade organiczna. Wydajnosc w stosunku do 2-metylopirazyny wynosila 65,1 % molowych.Przyklady II-XI. Postepujac w sposób opisany w Przykladzie I otrzymano zwia¬ zki o wzorze 1 przedstawione w tablicy 1.Tablica 1 Prz.I II podstawniki we wzorze 1 A pirazynyi pirazynyl R CH3 R1 CH3 C2H5 Temp. top.°C 71-72 olej analiza elementarna C obliczono: 62,2 znaleziono: 62,1 obliczono: 63,2 znaleziono: 62,9 H 5,5 5,4 6,0 6,1 N 14,5 14,3 13,85 13,8cd. tabl.1 141 279 5 Prz.III IV V VI VII VIII IX X XI podstawniki we wzorze A pirazynyl 2-pirydyl 3-piiydyl 3-pirydyl 4-pirydyl 4-pirymidyEyl 5-pirymidynyl 5-pirymidyny- lo-4^6-dichloro 5-pirymidyny- 1o-4,6-dimeTokay R CA CH5 CH5 ca CH3 CH* CH3 CH^ CH^ 1 R1 C2H5 CH^ CH3 CH? CH? SH^ CH3 SH^ ==* Temp. top. °c olej olej 125 olej 118 olej olej 158-160 111-112 analiza elementarna C obliczono: znaleziono: obliczono: znaleziono: obliczono: znaleziono: obliczono: znaleziono: obliczono: znaleziono: obliczono: znaleziono: obliczono: znaleziono: obliczono: znaleziono: obliczono: znaleziono: 64,2 63,2 66,5 66,1 66,5 66,1 67,9 67,2 66,5 66,2 62,2 62,5 62,2 62,3 50,2 50,2 58,4 58,3 H 6,3 6,3 5,9 6,0 5,9 6,0 6,3 6,4 5,9 6,0 5,5 5,7 I 5,5 5,6 • 3,9 3,9 5,7 5,8 N I 13,3 I 12,9 | 9,7 I 9,C | 9,7 I 9,6 9,3 I 9,1 9,7 | 9,6 14,5 I 14,4 14,5 j 13,9 11.7 11,6 12,C j 11,9 Przyklad XII. Aktywnosc chwastobójcza. W celu oceny ich aktywnosci chwasto¬ bójczej, zwiazki wedlug wynalazku badano stosujac reprezentatywny zakres roslin: kukurydza - Zea mays /Mz/, ryz - Oryza sativa /R/, trawa - Echinochloa crusgalli /BG/, owies - Avena sativa /O/, siemie lniane Linum-usitatissisum /L/, gorczyca - Sinapsis alba /M/, buraki cu¬ krowe - Beta vulgaris /SB/ i fasola sojowa - Glycine max /S/.Próby prowadzono w dwóch kategoriach - przed wzejsciem i po wzejsciu. Próby przed wzejsciem obejmuja opryskiwanie cieklym preparatem zwiazku gleby, w której swiezo wysiano wymienione powyzej ^stonki roslin. Testy po wzejsciu obejmuja dwie próby, a mianowicie zraszanie gleby i opryskiwanie lisci. W próbie zraszania gleby, glebe, w której wzrastaly kielkujace rosliny podanych powyzej gatunków, zraszano ciekla kompozycja zawierajaca zwia¬ zek wedlug wynalazku, a w próbie opryskiwania lisci kielkujace rosliny opryskiwano taka kompozycja. Gleba stosowana w testach jest gliniasta gleba ogrodnicza.Kompozycje stosowane w testach otrzymano przez rozcienczenie woda roztworów badanych zwiazków w acetonie zawierajacych 0,4 % wagowych produktu kondensacji alkilofenolu i tlen¬ ku etylenu dostepnego w handlu pod nazwa handlowa TRITON X-155» Acetonowe roztwory roz¬ cienczano woda i otr-Tmane kompozycje stosowano w dawkach odpowiadajacych 5 kg i 1 kg skla¬ dnika aktywnego na neitar w objetosci odpowiadajacej 600 1 na hektar w próbie zraszania gleby i w próbie oprjskiwania lisci i w dawce odpowiadajacej 10 kg skladnika aktywnego na hektar w objetosci zolizonej do 3000 1 na hektar w próbie zraszania gleby.W próbach przec izejsciem jako kontrolna stosowano nietraktowana obsiana glebe a w próbach po wzejsciu elebe zawierajaca kielkujace rosliny* Aktywnosc chwastobójcza badanych zwiazków oceniano wizualnie 12 dni po opryskaniu lisci i gleby i 13 dni po zroszeniu gle¬ by i zarejestrowano na skali O - 3. Wartosc O wskazuje wielkosc w próbie nietraktowanej a wartosc 9 wskazuje zniszczenie. Wzrost o jedna jednostke na liniowej skali zblizony jest do 10 % wzrostu aktywnosci. Wyniki testów przedstawiono w tablioy 2.6 141 279 Tablica 2 Zwia- | zek z j przy- i kladu I IJ I m I V VI VIII IX | XI I zraszanie gleby 10 |Mz ¦ 7 6 5 6 2 7 7 7 R 7 7 6 7 7 7 7 5 BG 8 8 8 7 6 7 7 6 OLMSB 7 6 6 5 7 4 4 2 7 0 3 0 6 0 0 0 6 0 0 0 7 5 5 2 7 2 2 6 3 0 0 0 kg/ha S 4 3 0 0 0 3 3 0 dawka kg/ha 5 1 5 1 5 1 5 1 5 1 5 1 5 1 5 1 | Mz 6 3 5 3 4 0 0 0 0 0 5 0 3 1 6 0 oprysk R 7 5 5 4 6 0 5 0 0 0 6 4 6 6 4 0 BG 8 7 7 6 7 4 7 3 2 0 7 7 6 6 5 4 anie lisci 0 L M 6 4 5 3 3 3 5 4 4 2 0 4 5 4 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 6 5 0 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 2 3 0 0 0 SB 4 2 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 s 6 5 5 4 4 4 4 3 0 o' 4 3 4 4 4 I 3 Mz 6 4 6 0 3 0 0 0 0 0 6 3 5 0 0 0 prz R 8 7 9 4 8 4 5 0 0 0 8 7 6 4 4 3 ed wzejsciem BG 9 8 9 8 9 8 8 7 7 2 8 7 8 7 8 7 0 L M 7 5 6 6 2 5 6 2 4 4 0 2 7 4 5 0 0 0 6 0 0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0 0 4 0 0 5 0 0 2 0 0 3 0 3 0 0 2 SB S | 7 5 4 0 5 4 0 3 6 5 4 0 4 0 I 4 0 0 2 0 2 0 4 0 3 I 0 2 0 0 0 0 0 0 Przy klad XIII. Selektywna aktywnosc chwastobójcza. Aby zilustrowac selekty¬ wne wlasnosci chwastobójcze zwiazków wedlug wynalazku, zwiazki otrzymane w Przykladzie I i II porównano z dwoma znanymi zwiazkami prynachlorem i alachlorem. Prynachlor jest chloro- acetanilidem o wzorze 1, w którym R = R = CH* i A oznacza grupe 1-pirazolilowa. Alachlor 1 ^ jest zwiazkiem o wzorze 1, w którym R = R = etyl i A oznacza grupe metoksylowa.Nastepujace rosliny poddano testom opryskiwania przed wzejsciem w sposób opisany w Przykladzie XII: burak cukrowy - Beta vulgaris /SB/, rzepak o nasionach oleistych - Brassi- ca napus /RA/, trawa - Echinochloa crusgalli /BG/, trawa pastewna - Alopecurus myosuroides /AM/, owies gluchy - Avena fatua/ludoviciana /WO/ i zycica wielokwiatowa - Lolium multi- florum /RG/. Wszystkie zwiazki stosowano w dawkach 3,0, 1,0, 0,3 i 0,1 kg/ha dla wszyst¬ kich gatunków w podwójnej jak pojedyncza dawka oprysku pr^ed wzejsciem w calkowitej objeto¬ sci 600 l/ha. Fitotoksycznosc oceniano stosujac standardowa skale 0-9 opisana w Przykla¬ dzie HI, 12, 19 i 26 dni po traktowaniu. Z otrzymanych wyników obliczono wartosci GIDcq i GIDqo oznaczajace dawki konieczne do uzyskania 50 % lub 90 % skutecznosci dzialania.Wartosci GID podano w Tablicach 3, 4 i 5. Wartosci GID powyzej 100 odpowiadajace bardzo wysokiej tolerancji gatunków na badane zwiazki podano jako 99,99- Z otrzymanych wyników, a zwlaszcza z wartosci GIDqQ mozna stwierdzic, ze wszystkie cztery badane zwiazki sa bardzo toksyczne wobec chwastów lecz alachlor i prynachlor ataku¬ ja takze rzepak a zwlaszcza burak cukrowy w dawkach koniecznych do zwalczania chwastów szczególnie owsa gluchego i zycicy.141279 7 Tablica 3 Gatunki SB RA I 3G | AM WO RG Przyklad 50 59,02 99,99 0,07 4,43 2,72 1,46 I 90 99,99 99,99 0,22 20,59 12,64 6,67 Wartosci Przyklad 50 15,56 99,99 0,22 2,33 4,47 1,90 GID, ocena II 90 99,99 99,99 0,75 10,84 21,12 8,70 po 12 dniach prynachlor 50 90 0,06 2,78 1,82 15,64 0,05 0,17 0,17 0,77 0,59 2,78 0,18 0,83 alachlor 50 0,17 6,03 0,06 1,66 1,57 0,93 90 7,32 51,86 1 0,21 7,72 7,43 4,24 Tablica 4 Gatunki SB RA BG 1 AM WO RG Przyklad 50 3,23 99,99 0,07 3,03 2,03 0,50 I 90 99,99 99,99 0,18 25,19 9,38 2,31 Wartosci GID, ocena Przyklad II 50 90 2,82 99,99 5,58 80,25 0,28 0,73 1,09 9,06 2,81 12,96 0,83 3,83 po 19 dniach prynachlor 50 90 0,05 2,26 3,37 48,54 0,00 0,00 0,05 0,39 0,34 1,58 0,08 0,35 alachlor 50 0,28 14,79 0,07 0,78 1,26 0,48 90 12,50 99,99 0,18 1 6,45 5,80 2,22 Tablica 5 Gatunki SB RA BG AM WO RG Przyklad 50 15,05 99,99 0,07 1,96 2,43 0,65 I 90 99,99 99,99 0,20 15,45 10,56 2,09 Wartosci GID, ocena Przyklad II 50 90 17,60 99,99 99,99 99,99 0,25 0,76 . 1,52 11,95 3,23 14,01 1,04 3,33 po 26 dniach prynachlor 50 90 0,18 2,52 1,84 7,67 0,00 0,00 0,03 0,24 0,32 1,39 0,10 0,31 alachlor 50 0,84 12,69 0,06 0,64 1,34 0,93 90 11,57 52,78 0,19 5,06 5,83 2,97 Zastrzezenia patentowe 1. Kompozycja chwastobójcza, znamienna tym, ze zawiera nosniki i sub¬ stancje czynna która jest nowa pochodna chloroacetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza ewentualnie podstawiona grupe azynowa wybrana sposród grup pirydylowej, pirazyny- lowej, pirydazynylowej, 4- pirymidyny Iowej i 5-pirymi me lub rózne i kazde niezaleznie od siebie oznacza grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla.8 141 279 2. Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera zwiazek: o ogólnym wzorze 1, w którym grupa azynowa A jest nie podstawiona lub jest podstawiona jedna lub wieksza iloscia grup alkilowych zawierajacych 1-4 atomów wegla, grup alkoksylowych zawierajacych 1-4 atomów wegla, grup chlorowcoalkilowych zawierajacych 1-4 atomów wegla, grup hydroksylowych lub atomów chlorowca, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrz. 1. 3* Kompozycja wedlug zastrz. 1 lub 2, znamienna tym, ze zawiera zwia¬ zek o ogólnym wzorze 1, w którym grupa azynowa A stanowi grupe 3-pirydylowa, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrz. 1. 4. Kompozycja wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, ze zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym kazdy z podstawników R i R niezaleznie od siebie oznacza grupe metylowa lub etylowa, a pozostaly podstawnik ma wyzej podane znaczenie. 5« Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze jako substancje czy¬ nna zawiera N-/pirazynylometylo/-2,6-dJjnetylochloroacetanilid. 6. Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera co najmniej dwa nosniki, z których co najmniej jeden jest srodkiem powierzchniowo czynnym. 7. Sposób wytwarzania nowego zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza ewentu¬ alnie podstawiona grupe azynowa wybrana sposród grup pirydylowej, pirazynylowej, piryda- zynylowej, 4-pirymidyny1owej i 5-pirymidynylowej a R i R moga byc takie same lub rózne i kazde niezaleznie od siebie oznacza grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A, R i R ma wyzej podane znaczenie acyluje sie zwiazkiem o wzorze ogólnym Z-CO-CI^CljW którym X oznacza od¬ powiednia grupe odszczepialna. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek o wzorze 2 w którym grupe odszczepialna stanowi atom chlorowca a reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas./R CH7A Qr< .^« CO-CH2CI wzcfo 1 \~y— NH-CH2A R WZÓR 2 R WZCfR 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL

Claims (8)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Kompozycja chwastobójcza, znamienna tym, ze zawiera nosniki i sub¬ stancje czynna która jest nowa pochodna chloroacetanilidu o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza ewentualnie podstawiona grupe azynowa wybrana sposród grup pirydylowej, pirazyny- lowej, pirydazynylowej, 4- pirymidyny Iowej i 5-pirymi me lub rózne i kazde niezaleznie od siebie oznacza grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla.8 141 279
  2. 2. Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera zwiazek: o ogólnym wzorze 1, w którym grupa azynowa A jest nie podstawiona lub jest podstawiona jedna lub wieksza iloscia grup alkilowych zawierajacych 1-4 atomów wegla, grup alkoksylowych zawierajacych 1-4 atomów wegla, grup chlorowcoalkilowych zawierajacych 1-4 atomów wegla, grup hydroksylowych lub atomów chlorowca, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrz. 1.
  3. 3. * Kompozycja wedlug zastrz. 1 lub 2, znamienna tym, ze zawiera zwia¬ zek o ogólnym wzorze 1, w którym grupa azynowa A stanowi grupe 3-pirydylowa, a pozostale podstawniki maja znaczenie podane w zastrz. 1.
  4. 4. Kompozycja wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, ze zawiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym kazdy z podstawników R i R niezaleznie od siebie oznacza grupe metylowa lub etylowa, a pozostaly podstawnik ma wyzej podane znaczenie.
  5. 5. « Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze jako substancje czy¬ nna zawiera N-/pirazynylometylo/-2,6-dJjnetylochloroacetanilid.
  6. 6. Kompozycja wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zawiera co najmniej dwa nosniki, z których co najmniej jeden jest srodkiem powierzchniowo czynnym.
  7. 7. Sposób wytwarzania nowego zwiazku o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza ewentu¬ alnie podstawiona grupe azynowa wybrana sposród grup pirydylowej, pirazynylowej, piryda- zynylowej, 4-pirymidyny1owej i 5-pirymidynylowej a R i R moga byc takie same lub rózne i kazde niezaleznie od siebie oznacza grupe alkilowa zawierajaca 1-4 atomów wegla, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A, R i R ma wyzej podane znaczenie acyluje sie zwiazkiem o wzorze ogólnym Z-CO-CI^CljW którym X oznacza od¬ powiednia grupe odszczepialna.
  8. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek o wzorze 2 w którym grupe odszczepialna stanowi atom chlorowca a reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas. /R CH7A Qr< . ^« CO-CH2CI wzcfo 1 \~y— NH-CH2A R WZÓR 2 R WZCfR 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz Cena 130 zl PL
PL1984246878A 1983-03-28 1984-03-26 Herbicide composition containing novel chloroacetanilides and method of obtaining novel chloracetanilides PL141279B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB838308474A GB8308474D0 (en) 1983-03-28 1983-03-28 Chloroacetanilides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL246878A1 PL246878A1 (en) 1985-07-16
PL141279B1 true PL141279B1 (en) 1987-07-31

Family

ID=10540343

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1984246878A PL141279B1 (en) 1983-03-28 1984-03-26 Herbicide composition containing novel chloroacetanilides and method of obtaining novel chloracetanilides

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0123327B1 (pl)
AT (1) ATE29490T1 (pl)
CA (1) CA1262902A (pl)
CS (1) CS259517B2 (pl)
DD (1) DD218259A5 (pl)
DE (1) DE3465988D1 (pl)
GB (1) GB8308474D0 (pl)
HU (1) HU194475B (pl)
PL (1) PL141279B1 (pl)

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2742583A1 (de) * 1977-09-22 1979-04-05 Bayer Ag N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
DE2932643A1 (de) * 1979-08-11 1981-02-26 Bayer Ag N-pyrimidinylmethyl-halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
EP0123327A2 (en) 1984-10-31
EP0123327A3 (en) 1985-09-11
ATE29490T1 (de) 1987-09-15
HU194475B (en) 1988-02-29
DD218259A5 (de) 1985-02-06
DE3465988D1 (en) 1987-10-15
CA1262902A (en) 1989-11-14
PL246878A1 (en) 1985-07-16
EP0123327B1 (en) 1987-09-09
GB8308474D0 (en) 1983-05-05
CS259517B2 (en) 1988-10-14
CS214084A2 (en) 1988-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2050777C1 (ru) Производное карбоксамида, гербицидная композиция и способ подавления нежелательного роста растений
AU696016B2 (en) Herbicidal heterocyclic-substituted pyridines
EP0488474B1 (en) Herbicidal carboxamide derivatives
CA1101865A (en) HERBICIDALLY ACTIVE UNSATURATED ESTERS OF HALOGENATED .alpha.-¬4-(PYRIDYL-2&#39;-OXY)-PHENOXY|- PROPIONIC ACIDS
US4543413A (en) Sulphonyl derivatives of N-phenyl pyridineamines
US4614535A (en) Herbicidal imidazolinones
GB1582964A (en) Pesticidally and herbicidally active 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydropyrroles
CA1231710A (en) Heterocyclic compounds having fungicidal, herbicidal and plant-growth regulating properties
EP0013581B1 (en) Tetrahydrofuran derivatives, a process for their preparation, herbicidal compositions containing them and a method of controlling undesired plant growth using them
IE51408B1 (en) New aniline derivatives
CA1160229A (en) Pyridyliminomethylbenzene derivatives
EP0103537A2 (de) N-Arylsulfonyl-N&#39;-triazolylharnstoffe
PL166306B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL
EP0434132B1 (en) Herbicidal acrylonitrile derivatives
PL170635B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL
GB2277930A (en) Herbicidal picolinamide derivatives
PL141279B1 (en) Herbicide composition containing novel chloroacetanilides and method of obtaining novel chloracetanilides
DK166495B1 (da) Phenoxyphthalidderivater, en fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser, herbicidpraeparater indeholdende saadanne forbindelser samt deres anvendelse ved bekaempelse af uoensket plantevaekst
EP0280367A2 (en) Glycine compounds
US4246021A (en) Imidazole derivatives
NZ225977A (en) Phenoxy phthalide derivatives and herbicidal compositions
EP0124155B1 (en) Pyrazine compounds, their preparation and their use, compositions containing them and method of combating undesired plant growth
CS198189B2 (en) Fungicide and precess for preparing effective compound thereof
GB1574429A (en) Thienylquinoxaline compounds and their use in herbicidal compositions
EP0089703A2 (en) Biologically active triazolyl derivatives