PL147339B2 - Method for producing a new passive component for manufacturing azo dyes - Google Patents
Method for producing a new passive component for manufacturing azo dyes Download PDFInfo
- Publication number
- PL147339B2 PL147339B2 PL26195886A PL26195886A PL147339B2 PL 147339 B2 PL147339 B2 PL 147339B2 PL 26195886 A PL26195886 A PL 26195886A PL 26195886 A PL26195886 A PL 26195886A PL 147339 B2 PL147339 B2 PL 147339B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- passive component
- azo dyes
- producing
- new passive
- formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IUUXCTCHIRKLJS-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(1h-perimidin-2-yl)acetate Chemical compound C1=CC(NC(CC(=O)OCC)=N2)=C3C2=CC=CC3=C1 IUUXCTCHIRKLJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CKQZTEXGCPWNTC-UHFFFAOYSA-N 2-(1H-perimidin-2-yl)acetic acid Chemical compound OC(=O)Cc1nc2cccc3cccc([nH]1)c23 CKQZTEXGCPWNTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowego skladnika biernego do wytwarza¬ nia barwników azowych, kwasu 4-hydroksy-2-metylo-l-pirydo[l,2-a]perimidynokarboksylowego o wzorze 1.Sposobem wedlug wynalazku 2-perimidynylooctan etylu o wzorze 2 poddaje sie reakcji z diketenem w pirydynie, po czym na uzyskany l-acetoacetonyloperimidyn-2-ylooctan etylu dziala sie etanolanem sodu w pirydynie. Uzyskany w toku syntezy jako zwiazek przejsciowy 1- acetoacetonyloperimidyn-2-ylooctan etylu jest równiez nowym zwiazkiem.Wynalazek ilustruje nastepujacy przyklad, w którym procenty oznaczaja procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza.Przyklad . W kolbie okraglodennej o pojemnosci 250cm3, zaopatrzonej w chlodnice zwrotna, umieszczono 2,54 g (0,01 mola) 2-perimidynylooctanu etylu, 10 cm3 bezwodnej pirydyny i dodano stopniowo, przy intensywnym mieszaniu, 1 g (okolo 0,012 mola) deketenu. Egzotermiczna reakcja zachodzi natychmiastowo, po krótkim czasie wypada krystalicznyprodukt. Po godzinnym ogrzewaniu i mieszaniu w temperaturze 80 — 90° dodano 100 cm3 wody i po dokladnym wymiesza¬ niu odsaczono surowy produkt. Otrzymano 3,20 g l-acetoacetonyloperimidyn-2-ylooctanu etylu o temperaturze topnienia 158 — 165°. Wydajnosc wyniosla 96%. Surowy produkt oczyszczono przez krystalizacje z etanolu, uzyskujac zwiazek koloru zóltego o postaci igiel o temperaturze topnienia 159_164°.Analiza dla wzoru C19H18N2O4: obliczono C 67,4, H 5,4 i N 8,3% otrzymano C 67,4, H 5,4 i N 8,2% IR (KBr) cm"1:1720 (C = 0), 1630 i 1620 (C = C,C = N), 1580,1380,1285,1170ii 100 (C —0), 705.W kolbie okraglodennej o pojemnosci 250 cm3 z chlodnica zwrotna zabezpieczona przed wilgocia umieszczono 3,38 g (0,01 mola) otrzymanego opisanym wyzej sposobem 1-acetoaceto- nyloperimidyn-2-ylooctanu etylu w 20 cm3 bezwodnej pirydyny, a nastepnie dodano stopniowo, przy intensywnym mieszaniu, roztwór etanolanu sodowego uzyskany w reakcji 0,5 g sodu w 20 cm32 147 339 etanolu. Mieszanine reakcyjna ogrzewano przez 1 godzine w temperaturze 80 — 90° przy intensyw¬ nym mieszaniu, po czym dodano 80 cm wody i zobojetniono kwasem octowym. Krystaliczny produkt odasaczono, przemyto woda i osuszono. Uzyskano 2,54 g zóltego produktu o temperatu¬ rze topnienia 275 — 279° (z rozkladem). Wydajnosc wyniosla 86%. Produkt analitycznie czysty uzyskano po krystalizacji z dimetyloformamidu.Analiza dla wzoru C17H12N2O3: obliczono C 69,9, H 4,2 i N 9,6% otrzymano C 69,7, H4,2 i N 9,6% IR (KBr) cm"1: 1680 (C = 0), 1630 (C = C, C =N), 1580, 1410, 990, 705 1H — NMR (CF3COOH), 6 (ppm): 7,0 — 7,35 (m, 4H, CH arom., C — 6,7,8,9); 6,4 — 6,5 (m, 2H, CHarom., C — 5,10); 6,3 (s, 1H, CH — 3); 2,3 (s, 3H, CH3-).Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymywania nowego skladnika biernego do wytwarzania barwników azowych, kwasu 4-hydroksy-2-metylo-l-pirydo[l,2-a]perimidynokarboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, ze 2-perimidynylooctan etylu o wzorze 2 poddaje sie reakcji z diketenem w pirydynie, po czym na uzyskany l-acetoacetonyloperimidyn-2-ylooctan etylu dziala sie etanolanem sodu w pirydynie. 0 CH3 H,CX WZÓR 1 0 CHjD0CH2CH3 N^NH WZtfR 2 CHaC0CH2CH3 WZ0R 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 400 zl PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób otrzymywania nowego skladnika biernego do wytwarzania barwników azowych, kwasu 4-hydroksy-2-metylo-l-pirydo[l,2-a]perimidynokarboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, ze
- 2. -perimidynylooctan etylu o wzorze 2 poddaje sie reakcji z diketenem w pirydynie, po czym na uzyskany l-acetoacetonyloperimidyn-2-ylooctan etylu dziala sie etanolanem sodu w pirydynie. 0 CH3 H,CX WZÓR 1 0 CHjD0CH2CH3 N^NH WZtfR 2 CHaC0CH2CH3 WZ0R 3 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 400 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26195886A PL147339B2 (en) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | Method for producing a new passive component for manufacturing azo dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26195886A PL147339B2 (en) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | Method for producing a new passive component for manufacturing azo dyes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL261958A2 PL261958A2 (en) | 1988-05-12 |
| PL147339B2 true PL147339B2 (en) | 1989-05-31 |
Family
ID=20033126
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26195886A PL147339B2 (en) | 1986-10-20 | 1986-10-20 | Method for producing a new passive component for manufacturing azo dyes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL147339B2 (pl) |
-
1986
- 1986-10-20 PL PL26195886A patent/PL147339B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL261958A2 (en) | 1988-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69033086T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-N-(aryl)-1,2,4-triazol(1,5-a)pyrimidin-2-sulfonamiden in Gegenwart von Wasser | |
| PL147339B2 (en) | Method for producing a new passive component for manufacturing azo dyes | |
| EP1458692B1 (en) | A new and efficient process for the preparation of lamotrigine and related 3,5-diamino-6-substituted-1,2,4-triazines | |
| CZ294957B6 (cs) | Způsob přípravy substituované imidazopyridinové sloučeniny | |
| CN102329317B (zh) | 一种可可碱的合成方法 | |
| US2410531A (en) | Synthesis of vitamin b6 | |
| US4057546A (en) | 4-Amino-1,2,4-triazin-5-ones | |
| RU2241710C1 (ru) | Способ получения замещенных пиридо[1,2-а][1,3]бензимидазолов | |
| US4581177A (en) | Process for the preparation of 3-cyano-4-aminoacetophenones | |
| PL164340B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzotiazyny PL PL | |
| JP2767295B2 (ja) | インドール―３―カルボニトリル化合物の製造方法 | |
| JPS582944B2 (ja) | ４（５）−シアイミダゾ−ル−５（４）−カルボキシアミドの製造方法 | |
| JP2563864B2 (ja) | ２−（３，４−ジメトキシスチリル）−３，１−ベンゾオキサジン−４−オンの製造方法 | |
| PL136596B2 (en) | Process for preparing novel 2,7-dibromo-10-carboxymethyl-acridone | |
| JP2718981B2 (ja) | 芳香族ジアミン化合物およびその製造方法 | |
| JPS5657780A (en) | Preparation of 2,4,6-trisubstituted-1,3,5-thiadiazinium salt | |
| KR0151818B1 (ko) | 피리딜 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| Elassar et al. | Novel synthesis of 1, 8-alkanopyrido [3, 4-d] pyridazine: a new ring system | |
| JPS6036444A (ja) | ３−アミノ−２，２−ジメチルプロパノ−ル誘導体及びその製造法 | |
| PL129505B2 (en) | Process for preparing novel 2-beta-chloroethyl-8-hydroxy-9-benzoylaminoperhydropyrazin/1,2-c/pyrimidin-1,6-dione | |
| JPS5928547B2 (ja) | ３−フエニル−ビリダゾン−（６）の製法 | |
| PL162802B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych diamidów heterocyklicznych PL | |
| JPS6121472B2 (pl) | ||
| JPS6219571A (ja) | Ｎ−アルキル−またはｎ−アリ−ルスルホニルオキシナフタルイミド類の製造法 | |
| JPH0386869A (ja) | キナゾリン誘導体の製造法 |