PL147864B1 - A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting - Google Patents
A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting Download PDFInfo
- Publication number
- PL147864B1 PL147864B1 PL1985256832A PL25683285A PL147864B1 PL 147864 B1 PL147864 B1 PL 147864B1 PL 1985256832 A PL1985256832 A PL 1985256832A PL 25683285 A PL25683285 A PL 25683285A PL 147864 B1 PL147864 B1 PL 147864B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ring
- substituted
- formula
- ethane
- trans
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical class C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical group CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- -1 nitrobiphenylacetic acid chloride Chemical compound 0.000 description 39
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- JYJIMEQNTHFXMT-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-2-phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 JYJIMEQNTHFXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000006621 Wurtz reaction Methods 0.000 description 2
- UXHQMSUJQLPRAW-UHFFFAOYSA-N benzene;isothiocyanic acid Chemical class N=C=S.C1=CC=CC=C1 UXHQMSUJQLPRAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-2-phenylbenzene Chemical group C1CCCCC1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GRZJZRHVJAXMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDRUBCBSUBXPSW-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 WDRUBCBSUBXPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWPABLWXCWUIIT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylphenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 YWPABLWXCWUIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000005157 alkyl carboxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N azoxybenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1[N+]([O-])=NC1=CC=CC=C1 GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 IGARGHRYKHJQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229960000192 felbinac Drugs 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- GRWIABMEEKERFV-UHFFFAOYSA-N methanol;oxolane Chemical compound OC.C1CCOC1 GRWIABMEEKERFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C331/00—Derivatives of thiocyanic acid or of isothiocyanic acid
- C07C331/16—Isothiocyanates
- C07C331/28—Isothiocyanates having isothiocyanate groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/321—Compounds containing a bicyclo [2,2,2] octane ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymania zwiazków cieklokrystalicznych z termi¬ nalna grupa izotiocyjanianowa i grupa etylenowa miedzy pierscieniami.Znane dotychczas mieszaniny cieklokrystaliczne skladaja sie ze zwiazków cieklokrysta¬ licznych posiadajacych cechy nematyków lub smektyków. Mieszaniny cieklokrystaliczne o sze¬ rokim zakresie mezofazy uzyskuje sie poprzez utworzenie mieszaniny bazowej z malych dwu- pierscieniowych czasteczek bedacych najczesciej pochodnymi azoksybenzenu, bifenylu, fenylo- cykloheksanu, fenylopirymidyny, fenylodioksanu, do której wprowadza sie 5-30# zwiazków trój- lub czteropierscieniowych. Przyklady takich zwiazków omówione sa w opisach patentowych: Polski nr 107 551; W.Brytanii nr 1 433 130; RFN nr 2 636 684; Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 322 354; NRD nr 139 852. Do rozszerzenia zakresu mezofazy stosuje sie cyjanowe pochodne terfenylu, cykloheksylobifenylu, difenylopirymidyny, estry kwasów cykloheksylobenzoesowych lub bifenylowych, których przyklady podane sa w opisach patentowych: W.Brytanii nr 1 433 130; RFN nr nr 2 545 121, 2 701 591, 2 708 276, 2 800 553. Zwiazki te powoduja korzystne podwyz¬ szenie temperatury klarowania mieszaniny cieklokrystalicznej, ale towarzyszy temu nieko¬ rzystny wzrost jej lepkosci. Dla unikniecia wzrostu lepkosci zastosowano wielopierscieniowe niepolarne weglowodory majace gietkie mostki dimetylowe miedzy pierscieniami /M.Schadt, Mol.Cryst. Liq. Cryst. 94, 138 /1983//. Zwiazki te charakteryzuja sie niewielka ujemna lub do¬ datnia anizotropia dielektryczna i dlatego ich obecnosc w mieszaninie powoduje zmniejszenie jej wypadkowej dodatniej anizotropii.co prowadzi jednoczesnie do zwiekszenia napiecia progo¬ wego wskaznika z taka mieszanina. W opisie patentowym Polski nr 138 287 i nr 137 996 opi¬ sana zostala nowa grupa zwiazków cieklokrystalicznych 4-/trans-4-n-alkilocykloheksylo/benze- noizotiocyjanianów, które charakteryzuja sie bardzo niska lepkoscia i niskimi temperaturami topnienia. 147 6642 147 864 Zwiazki te umozliwiaja tworzenie mieszanin bazowych o lepkosci okolo 10 mP.s, ale maja anizotropie rzedu A £ = 7*10. Dlatego wymienione wyzej weglowodory sa malo przydatne do rozszerzania zakresu mezofazy mieszanin utworzonych z 4-/trans-4-n-alkilocykloheksylo/- benzenoizotiocyjanianów. Natomiast polarne zwiazki trójpierscieniowe zawierajace w polo¬ zeniu terminalnym grupe CN sa za slabo w nich rozpuszczalne.Celem wynalazku bylo otrzymanie zwiazków pozbawionych powyzszych wad. Zwiazki cieklokrystaliczne otrzymane sposobem wedlug wynalazku sa to zwiazki o wzorze 1, w którym pierscien oznaczony symbolem A oznacza 1,4-podstawiony pierscien benzenowy, a pierscien oznaczony symbolem B oznacza równiez 1,4-podstawiony pierscien benzenowy lub 1,4-trans- podstawiony pierscien cykloheksanowy lub 1,4-podstawiony pierscien bicyklo/2,2,27oktanowy lub 2,5-podstawiony pierscien pirymidynowy lub 2,5-podstawiony pierscien 1,3-dioksanowy lub pierscien B jest 1,4-podstawionym pierscieniem benzenowym,a pierscien A jest 1,4- trans-podstawionym pierscieniem heksanowym lub 2,5-podstawionym pierscieniem pirymidynowy lub 1,4-podstawionym pierscieniem bicyklo/2,2,2joktanowym lub 2,5-podstawionym pierscieniem 1,3-dioksanowym, R jest normalnym lancuchem alkilowym CnH 2n+1" lut) alkoksylowym CnH2+10f . lub grupa alkilokarboksylowa cnH2n+1COC» lub alkoksykarboksylowa cnH?n i^00' lub roz¬ galezionym lancuchem alkilowym CH2-CH2-CH/CH^/-/CH2/k, lub alkoksyIowyra CH,-CH2-CH/CH^/- -/CFWiO, n jest liczba calkowita od 1 do 12 i k jest liczba calkowita od 1 do 3 i 1 jest liczba calkowita 1 lub równa sie 0, m jest liczba calkowita 1 lub równa sie 0 i gdy 1=0 i m=0 pierscien A oznacza tylko 1,4-podstawiony pierscien bicyklooktanowy. Otrzymuje sie je z amin o wzorze 2, w którym oznaczenia sa takie same jak we wzorze 1. Na amine o wzorze 2 dziala sie tiofosgenem w srodowisku rozpuszczalnika organicznego w obecnosci zwiazku o Charakterze zasadowym. Korzystnie jako rozpuszczalnik stosuje chloroform, a jako zwiazki alkaliczne weglan wapnia lub kwasny weglan sodowy.Otrzymany produkt wydziela sie i oczyszcza znanymi metodami takimi jak zageszcza¬ nie, krystalizacja, przemywanie, suszenie itp. Aminy o wzorze 2 moga byc otrzymane kilkoma sposobami. Sposób 1 przedstawiony na schemacie 1 polega na ogrzaniu zwiazku, który jest k -podstawionym etanolem lub jego halogenkiem z anilina w obecnosci chlorku cynkowego.Dotyczy on otrzymania amin o wzorze 2, w których m=0.Zwiazek wyjsciowy do syntezy moze byc otrzymany ze zwiazku o wzorze 3 zgodnie z procedura przedstawiona przez Zytynskiego w Mol. Cryst. Liq. Cryst., 87, 109 /1982/ dla p-pentylo-p'-/2-chloroetylo/bifenylu. Sposób 2 przedstawiony na schemacie 2 dotyczy otrzymania amin o wzorze 2, w których pierscien B jest pierscieniem benzenowym i 1=1.Wyjsciowy zwiazek o wzorze 3 otrzymac mozna wedlug sposobu opisanego przez R. Dabrowskiego w Mol. Cryst. Liq. Cryst., 58, 251 /1980/, gdy pierscien A jest pier¬ scieniem benzenowym lub w Mol. Cryst. Liq. Cryst., 85, 55 /1982/, gdy A jest pierscieniem cykloheksanowym lub przez Gray*a w I.CS. Perkin II, 1981, 26, gdy A jest pierscieniem bicyklooktanu.Drugi substrat tego sposobu czyli chlorek kwasu nitrofenylooctowego lub nitrobife- nylooctowego otrzymany moze byc przez nitrowanie kwasu fenylooctowego lub bifenylooctowe- go lub cyjanku benzylu wedlug przepisu podanego w Preparatyce Organicznej A. Vogel WNT. 1984, 5.536.W pierwszym etapie tego sposobu na zwiazek o wzorze 3 dziala sie chlorkiem kwasu nitrofenylooctowego lub nitrobifenylooctowego otrzymujac keto-pochodna, która w drugim etapie w warunkach reakcji Wurtza jest jednoczesnie redukowana zarówno, na grupie nitro¬ wej jak i grupie karbonylowej. Aminy o wzorze 2, w którym pierscien B jest pierscieniem benzenowym i 1=0 jest korzystnie otrzymywac sposobem przedstawionym na schemacie 3.Weglowodór - benzen /m=0/ lub bifenyl /m=1/ jest traktowany chlorkiem kwasowym uzyskanym z pochodnej kwasu octowego o wzorze 4.147 864 3 Otrzymany w tej reakcji ketozwiazek jest nastepnie redukowany w warunkach reakcji Wurtza na pochodna etanu, która jest nastepnie ogólnie znanymi metodami acetylowana i uzyskany metyloketon w reakcji z hydroksyloamina tworzy keton, który pod dzialaniem pie- ciochlorku fosforu jest przeksztalcony w acetonilid i nastepnie hydrolizowany do aminy 0 wzorze 2.Sposób 4 przedstawiony na schemacie 4 umozliwia otrzymanie amin o wzorze 2, w których pierscien A jest pierscieniem benzenowym,a pierscien B jest pierscieniem piry- midynowym i m=0.Wyjsciowy aldehyd zostal otrzymany metoda Smitha, J. Organ. Chem. 37, 3972 /1972/ i nastepnie wykorzystany w etapie 1 prowadzonym wedlug G. Wittiga 1 M. Schlossena, Chem. Br., 94, 1373 /1961/. Etap 2 prowadzono analogicznie do Z. Arnolda, Coli. Czech.Chem. Comm., 26, 305 /1961/. Kondensacje N,N-dimetyloakroleiny z amidyna w etapie 3 prowadzono wedlug Zaschke, J.Prakt. Chem., 317, 617 /1979/, zas pozostaly zwiazek w eta¬ pie 4 redukowano w standartowy sposób hydrozyna w obecnosci niklu Raneya.Sposób 5 przedstawiony na schemacie 5 daje mozliwosci otrzymania aminy o wzorze 2, w której pierscien A jest pierscieniem benzenowym, pierscien B jest pierscieniem dioksa- nowym i m=0. Etap 1 tego sposobu przeprowadzono wedlug T. Nishimura, Buli. Chem. Soc. Jap., 25, 54 /1952/, natomiast kondensacje z alkilofenylopropandiolem-1,3 /etap 2/ i redukcje grupy nitrowej /etap 3/ wedlug opisu patentowego PRL nr 14^ 528. Redukcje wiazania pod¬ wójnego /etap 4/ przeprowadzono wedlug metody K. Romasamy. Synthesis, 545 /1987/.Sposób wedlug wynalazku zostanie przedstawiony w przykladach wykonania, w których znaczenia indeksów sa nastepujace: Cr - faza stala, S^ - faza smektyczna,A, S- - faza smektyczna B, N - faza nematyczna, 1 - faza izotropowa,a temperatura podana jest w stopniach Celsjusza.Przyklad I. 1-/p'-/trans-4-n-heptyocykloheksylo/fenylo/7-2-/p-izotio- cyjanianofenylo/etan# Do mieszaniny zlozonej z 50 cnr wody, 50 cnr chloroformu 4 g we¬ glanu wapniowego i 3f5 g /O,3 mola/ tiofosgenu wkroplono w temperaturze pokojowej roztwór zlozony z 50 cnr chloroformu i 10 g /0,26 mola/ 1-/p'-/trans-4-n-heptylocykloheksylo/- fenylo7-2-/p-aminofenylo/etanu i energicznie mieszano przez dwie godziny, po czym wkro¬ plono niewielka ilosc 5^-ego kwasu solnego /20 cnr/ i rozdzielono warstwy. Warstwe chloroformowa przemyto woda i wysuszono nad siarczanem magnezowym. Po oddestylowaniu chloroformu stala pozostalosc przekrystalizowano z izopropanolu stosujac dla odbarwienia wegiel aktywny, a nastepnie jeszcze dwukrotnie z n-heksanu i jednokrotnie z mieszaniny metanol-chloroform. Otrzymano 3 g /2.T& wyd./ 1-/p'-/trans-4-n-heptylocykloheksylo/fe- nylo7-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etanu o temperaturach przejsc fazowych: Ci\| 53,5° Cr2 71° N 118° I W analogiczny sposób otrzymano równiez nastepujace zwiazki: 1-/p-trans-4-etylocykloheksylo/fenylo7-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 89° I /N 120°/ 1-/p"-trans-4-propylocykloheksylo/fenylo_7-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 105° N 120° I 1-/p-trans-4-butylocykloheksylo/fenylo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr,, 49° Cr2 61° N 113.5° I 1-/p-trans-4-pentylocykloheksylo/fenylo7-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 65° N 126° I 1-/p-trans-4-heksylocykloheksylo/fenylo_7-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr\, 52° Cr2 60.5° N 117° I 1-Zp-trans-4-decylocykloheksylo/fenylo7-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 58° N 110° I 1-/p'-decylocykloheksylo/fenylo7-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 58° N 110° I 1 -/p '-etylobifenylo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 129° N 134° I4 147 86^ 1-/p'-propylobifenylilo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 113° N 13^° I 1-/p*-butylobifenylilo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 87° N 131° I 1-/p'-butylobifenylilo/-2-/p-izoticcyjanianofenylo/exan Cr 96,5° N 140° I ¦ 1-/p'-heksylobifenylilo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 56° SB 99,5 N 133,5° I 1 -/p'-heptylobifenylilo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 70° SE 103 N 135° I 1 -/p'-decylobifenylilo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 38° Sg 101 N 122°I 1 -^p '-/2-metylobutylo/bifenylo7-2-/p-izotiocyjaniatofenylo/-etan Cr 71,5° SA 98° I 1 -/trans-4-pentylocykloheksylo/-2-/p '-izotiocyjanianobifenylo/etan Cr 95,5° N 190° I 1-/p-butylofenylo/-2^t"rans-4-/p-izotiocyjanianof enylo/-cykloheksylc7etan Cr 58° N 110° I 1-/p-pentylofenylc/-2-^rans-4-/p-izotiocyjanianofenylo/cykloheksylc]7etan Cr 68,5° N 119° I 1 -/p*-pentylcksybifenylo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 63° SB 129° N 164,5° I 1-/4-heksylobicyklo/2,2,27oktylo/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 62° N 105° I 1-/pV^-propyl°bicy^lo/2,2t^oktylo/fenylq7-2Vp-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 153,5° I /N 152,5°/ 1-/^-/4-heksylob icyklo^, 2, ^oktyl o/fenylc7-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan Cr 106° N 156,5° I 1-/p-/4-heksylobicyklo^, 2, ^oktylo/fenylo7-2-/p'-izotiocyjanianobifenylo/etan Cr 128,5° N 248° I Przyklad II. 1-/5-/p-propylofenylo/pirymidylo-27-2-/p-izotiocyjanianofe- nylo/etan. Do mieszaniny 50 cnr wody, 50 cnr chloroformu, 4 g weglanu wapniowego i 3,5 g tiofosgenu w temperaturze 5° dodano roztwór zlozony z 7.88 g /O,025 mola/ 1-/5-/propylo- fenylo/pirymidylo-2/-2-/p-aminofenylo/etanu ^ 50 cm^ Chioroforinu energicznie mieszajac.Nastepnie mieszanine reakcyjna mieszano przez dwie godziny, przesaczono i rozdzielono warstwy. Warstwe chloroformowa suszono nad siarczanem magnezowym i rozpuszczalnik odparo¬ wano. Produkt oczyszczono przez krystalizacje z roztworu alkohol etylowy-eter /3:1/ oraz przez potrójna krystalizacje z roztworu heksan-benzen /95:5/. Otrzymano 4,5 g /50.2# wyd./ 1-/5-/p-propylofenylo/pirymidylo-2/-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan o tem¬ peraturach przejsc fazowych: Cr 151° I W analogiczny sposób otrzymano równiez nastepujace zwiazki: 1 -^-/p-butylofenylo/pirymidylo-27-2-/p-izotiocyjanianofenylo/etan o temperaturach przejsc fazowych: Cr 137,5° SA 142 I 1-/5^-n-heksylofenylo/pirymidylo-^-2-/p-izotiocyjaniaiiofenylo/etan o temperaturach przejsc fazowych: Cr 127° SA 149 I147 864 5 Przyklad III. 1-/p-butylofenylo/-2-/trans-2-/p-izotiocyjanianofenylo/-1,3- dioksylo-57etan. Mieszanine 11,2 g weglanu wapniowego, 50*cnr wody, 35 cnr chloroformu, 8,4 g /O,087 mola/ tiofosgenu schlodzono do 0° iw tej temperaturze wkroplono roztwór 19 g /0,056 mola/ 1-/p-butylofenylo/-2-/2-p-aminofenylo/-1,3-dioksylo-J7etanu w 100 cnr chlo¬ roformu,, energicznie mieszajac. Nastepnie mieszanine reakcyjna mieszano jeszcze przez cztery godziny, po czym rozdzielono warstwy. Warstwe chloroformowa przemyto woda i wysu¬ szono nad siarczanem magnezowym i przefiltrowano przez silikazel. Produkt oczyszczony byl poprzez krystalizacje z mieszaniny metanol-czterohydrofuran /1:4/ oraz z heksanu. Otrzy¬ mano 10 g /47# wyd./ 1-/p-butylofenylo/-2-/trans-2-/p-izotiocyjanianofenylo/-1,3-dioksy- lo-J7etanu o temperaturze przejsc fazowych: Cr 94° N 113 I Analogicznym sposobem otrzymano nastepujace zwiazki: 1-/p-pentylofenylo/-2-£trans-2-/p-izotiocyjanianofenylo/-1,3-dioksylo«^7etan Cr 92° N 118 I 1 -/5-pentylo-1,3-dioksylo-J7-2-/p '-izotiocyj anianobifenylo/etan 1-/5-/pentylofenylo/-1,3-dioksylo-27-2-/p'-izotiocyjanianobifenylylo/etan Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymania zwiazków cieklokrystalicznych z terminalna grupa izotiocyjania- nowa o wzorze 1, w którym gdy pierscien A oznacza 1,4-podstawiony pierscien benzenowy, to pierscien B oznacza 1,4-podstawiony pierscien benzenowy lub 1,4-trans-podstawiony pier¬ scien cykloheksanowy lub 1f4-podstawiony pierscien bicyklo/2,2,27oktanowy lub 2,5-podsta- wiony pierscien pirymidynowy lub 2,5-podstawiony pierscien 1,3-dioksanowy, albo gdy pierscien B oznacza 1,4-podstawiony pierscien benzenowy, to pierscien A oznacza 1,4-trans- podstawiony pierscien heksanowy lub 1,4-podstawiony pierscien bicyklo/2,2t27oktanowy lub 2,5-podstawiony pierscien 1,3-dioksanowy, lub 2,5-podstawiony pierscien pirymidynowy a R oznacza normalny lancuch alkilowy cn^2n+^"lub rozgaleziony lancuch alkilowy CH3-CH2-CH/CH5/-/CH2/k, lub nierozgaleziona grupe alkoksylowa ^n+iSi0"1^ rozgaleziona grupe alkoksylowa CH5-CH2-CH/CH^/-/CH2/kO, oraz n jest liczba calkowita od 1 do 12, k jest liczba calkowita od 1 do 3f 1 i m przyjmuje wartosc 1 lub 0, przy czym gdy 1»0 i m»0 pierscien A oznacza tylko 1,4-podstawiony pierscien bicyklo/2,2,27oktanowy, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, rozpuszczony w rozpuszczalniku orga¬ nicznym, korzystnie chloroformie,traktuje sie tiofosgenem w obecnosci rozpuszczalnika organicznego i zasady, korzystnie weglanu wapniowego, a otrzymany produkt wydziela sie znanymi metodami.147 864 ncs Wzór 1 ^^CH.-CH.-j^j-p^ HzórZ Wiór 3 r-caVch2Cooh 'K^fS4 CH»-CH«Y + O" NH2 Zndz »-®-f®^- C^-CHl-O-MH, Schemat 1'\U1 864 I ' H2N -nh, 9ltkol etyl«*o*y KOH -CH2-CHfc- ScKeinat :Qbc 2 H2N - NH* glikol tt^ltnoMiu KOH !-®-0-*-«%40K- ^^-HOtP LCH^COCt , ALClj 2. NHiOH-MCL^ CM|COOH<&. 3. PCL5 -f®}-"-^-f^Q- NH2 Schemai 3\h7 86** -o- CHO Etap 4 PhsP*CH20B«»Cr .^Q-CH = CUOBa Etap 2 Etap 3 HCl • ^C-CH«-CHt-^\-HOa R -@~£VcHt-CM, "O-HO, Etap«i Ni, R«M«| , H»N-NH, r -@~Q-ch*-c,*^Q- nm* Schemat •» *-0- Etapl CHO CHjCHO, NaOH 0,N -^3~CH= CHCH0 Etap 2 • CHjOH R-CeHH-CH^ A^ CHjOH CH»CH-^Vn02 Etap 3 I Ni Ranty , H*N -MH2 *"O~0"ch"ch^©~nh' Etap«< I NaBHiJ T# ScKemai 5 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz.Cena 400 zl PL
Claims (3)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób otrzymania zwiazków cieklokrystalicznych z terminalna grupa izotiocyjania- nowa o wzorze 1, w którym gdy pierscien A oznacza 1,4-podstawiony pierscien benzenowy, to pierscien B oznacza 1,4-podstawiony pierscien benzenowy lub 1,4-trans-podstawiony pier¬ scien cykloheksanowy lub 1f4-podstawiony pierscien bicyklo/2,2,27oktanowy lub 2,5-podsta- wiony pierscien pirymidynowy lub 2,5-podstawiony pierscien 1,3-dioksanowy, albo gdy pierscien B oznacza 1,4-podstawiony pierscien benzenowy, to pierscien A oznacza 1,4-trans- podstawiony pierscien heksanowy lub 1,4-podstawiony pierscien bicyklo/2,2t27oktanowy lub 2,5-podstawiony pierscien 1,3-dioksanowy, lub 2,5-podstawiony pierscien pirymidynowy a R oznacza normalny lancuch alkilowy cn^2n+^"lub rozgaleziony lancuch alkilowy CH3-CH2-CH/CH5/-/CH2/k, lub nierozgaleziona grupe alkoksylowa ^n+iSi0"1^ rozgaleziona grupe alkoksylowa CH5-CH2-CH/CH^/-/CH2/kO, oraz n jest liczba calkowita od 1 do 12, k jest liczba calkowita od 1 do 3f 1 i m przyjmuje wartosc 1 lub 0, przy czym gdy 1»0 i m»0 pierscien A oznacza tylko 1,4-podstawiony pierscien bicyklo/2,2,27oktanowy, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, rozpuszczony w rozpuszczalniku orga¬ nicznym, korzystnie chloroformie,traktuje sie tiofosgenem w obecnosci rozpuszczalnika organicznego i zasady, korzystnie weglanu wapniowego, a otrzymany produkt wydziela sie znanymi metodami.147 864 ncs Wzór 1 ^^CH.-CH.-j^j-p^ HzórZ Wiór 3 r-caVch2Cooh 'K^fS4 CH»-CH«Y + O" NH2 Zndz »-®-f®^- C^-CHl-O-MH, Schemat 1'\U1 864 I ' H2N -nh, 9ltkol etyl«*o*y KOH -CH2-CHfc- ScKeinat :Qbc 2 H2N - NH* glikol tt^ltnoMiu KOH !-®-0-*-«%40K- ^^-HOtP LCH^COCt , ALClj
2. NHiOH-MCL^ CM|COOH<&.
3. PCL5 -f®}-"-^-f^Q- NH2 Schemai 3\h7 86** -o- CHO Etap 4 PhsP*CH20B«»Cr .^Q-CH = CUOBa Etap 2 Etap 3 HCl • ^C-CH«-CHt-^\-HOa R -@~£VcHt-CM, "O-HO, Etap«i Ni, R«M«| , H»N-NH, r -@~Q-ch*-c,*^Q- nm* Schemat •» *-0- Etapl CHO CHjCHO, NaOH 0,N -^3~CH= CHCH0 Etap 2 • CHjOH R-CeHH-CH^ A^ CHjOH CH»CH-^Vn02 Etap 3 I Ni Ranty , H*N -MH2 *"O~0"ch"ch^©~nh' Etap«< I NaBHiJ T# ScKemai 5 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 cgz. Cena 400 zl PL
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1985256832A PL147864B1 (en) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting |
| SU864028651A SU1766252A3 (ru) | 1985-12-16 | 1986-12-15 | Способ получени производных этана |
| DD86297632A DD264451A5 (de) | 1985-12-16 | 1986-12-15 | Fluessigkristalline kompositionen |
| HU865230A HU202265B (en) | 1985-12-16 | 1986-12-16 | Liquide cristalline composition containing ethan derivative as component and process for producing the component |
| EP86117465A EP0227004B1 (en) | 1985-12-16 | 1986-12-16 | Liquid crystalline ethane derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing same |
| DE8686117465T DE3670287D1 (de) | 1985-12-16 | 1986-12-16 | Fluessigkristalline ethanderivate, ihre herstellung und fluessigkristallzusammensetzungen, die sie enthalten. |
| JP61301133A JPS62167758A (ja) | 1985-12-16 | 1986-12-16 | 液晶性エタン誘導体、その製造方法および該誘導体を含有する液晶組成物 |
| SU874202716A SU1655962A1 (ru) | 1985-12-16 | 1987-06-12 | Производные этана в качестве компонентов жидкокристаллического материала дл электрооптических устройств |
| US07/176,253 US4849130A (en) | 1985-12-16 | 1988-03-31 | Liquid crystalline ethane derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1985256832A PL147864B1 (en) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL256832A1 PL256832A1 (en) | 1988-07-21 |
| PL147864B1 true PL147864B1 (en) | 1989-08-31 |
Family
ID=20029516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985256832A PL147864B1 (en) | 1985-12-16 | 1985-12-16 | A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4849130A (pl) |
| EP (1) | EP0227004B1 (pl) |
| JP (1) | JPS62167758A (pl) |
| DD (1) | DD264451A5 (pl) |
| DE (1) | DE3670287D1 (pl) |
| HU (1) | HU202265B (pl) |
| PL (1) | PL147864B1 (pl) |
| SU (2) | SU1766252A3 (pl) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3561395D1 (de) * | 1984-05-25 | 1988-02-18 | Hoffmann La Roche | Phenylisothiocyanates |
| DE3545345A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-07-02 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline senfoele |
| EP0242716B1 (de) * | 1986-04-22 | 1991-03-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Pyridinderivate |
| PL151370B1 (en) * | 1986-12-24 | 1990-08-31 | Liquidcrystalline cyclohexylbenzene derivatives their manufacturing and novel nematic admixtures containing same. | |
| DE3709549A1 (de) * | 1987-03-24 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Verwendung von 5-phenyl-pyrimidinderivaten als komponenten in smektischen fluessigkristallmischungen |
| PL151894B1 (en) * | 1987-09-25 | 1990-10-31 | Liquid crystal composition | |
| US5292838A (en) * | 1988-07-15 | 1994-03-08 | Fina Technology, Inc. | Process and catalyst for producing syndiotactic polymers |
| US5223468A (en) * | 1988-07-15 | 1993-06-29 | Fina Technology, Inc. | Process and catalyst for producing syndiotactic polymers |
| KR100215370B1 (ko) * | 1989-01-27 | 1999-08-16 | 플레믹 크리스티안 | 비페닐릴에탄 및 액정상 |
| GB8912339D0 (en) * | 1989-05-30 | 1989-07-12 | Merck Patent Gmbh | Fluorinated biphenyl derivatives |
| DE3928267A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Merck Patent Gmbh | 5-oxy-2-phenylpyrimidine und fluessigkristallines medium |
| JP3144801B2 (ja) * | 1990-04-02 | 2001-03-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ネマチック液晶混合物類およびマトリックス液晶ディスプレイ |
| DE69106966T2 (de) * | 1990-07-26 | 1995-08-24 | Asahi Glass Co Ltd | Flüssigkristallanzeigeelement sowie Flüssigkristall-Projektionsanzeigevorrichtung mit einer aktiven Matrix. |
| ES2142426T3 (es) * | 1994-06-13 | 2000-04-16 | Targor Gmbh | Compuestos de metales de transicion. |
| US6403772B1 (en) * | 1995-09-11 | 2002-06-11 | Montell Technology Company, Bv | Open-pentadienyl metallocenes, precursors thereof and polymerization catalysts therefrom |
| US6025407A (en) * | 1997-10-30 | 2000-02-15 | Occidental Chemical Corporation | Photo-polymerization of vinyl chloride using metallocene catalysts |
| JP4341092B2 (ja) * | 1998-12-25 | 2009-10-07 | チッソ株式会社 | ジアミノ化合物およびその製造方法 |
| JP2001134221A (ja) * | 1999-09-13 | 2001-05-18 | Asulab Sa | ２つの重なり合った表示装置を含む表示アセンブリ |
| JP2002012868A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-15 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| EP1334139A2 (en) | 2000-11-07 | 2003-08-13 | Symyx Technologies, Inc. | Substituted pyridyl amine ligands, complexes and catalysts therefrom. processes for producing polyolefins therewith |
| TWI356073B (en) | 2003-09-26 | 2012-01-11 | Lubrizol Advanced Mat Inc | A transparent thermoplastic blend of a cycloolefin |
| FR2867195A1 (fr) * | 2004-03-04 | 2005-09-09 | Optogone Sa | Compose a base de cristaux liquides pour la realisation de composants optoelectroniques et procede de fabrication correspondant |
| GB0411119D0 (en) | 2004-05-19 | 2004-06-23 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Modifiers for thermoplastic alloys produced using such modifiers |
| JP6718657B2 (ja) | 2015-02-27 | 2020-07-08 | 住友化学株式会社 | 組成物 |
| KR102676388B1 (ko) | 2015-07-24 | 2024-06-18 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 조성물, 조성물을 함유하는 광학 필름, 광학 필름의 제조 방법 |
| CN116332800B (zh) * | 2021-12-24 | 2025-02-11 | 西安近代化学研究所 | 一种具有超低介电损耗的液晶化合物、组合物和高频组件 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1551043A (en) * | 1975-04-22 | 1979-08-22 | Secr Defence | Biphenyl compounds containing a cyano group and liquid crystal materials and devices containing such compounds |
| US4261651A (en) * | 1978-05-31 | 1981-04-14 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds |
| DE3040632A1 (de) * | 1980-10-29 | 1982-05-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3462602D1 (en) * | 1983-03-30 | 1987-04-16 | Wojskowa Akad Tech | Liquid crystalline cyclohexylbenzene derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing them |
| US4630896A (en) * | 1983-06-17 | 1986-12-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzonitriles |
| EP0144648B1 (de) * | 1983-11-02 | 1987-10-21 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Flüssigkristalline Cyclohexylbenzol- und Cyclohexylbiphenylderivate |
| JPS60136555A (ja) * | 1983-12-26 | 1985-07-20 | Chisso Corp | ４−イソチオシアナ−トフエノ−ルのエステル類 |
| JPS60146868A (ja) * | 1984-01-06 | 1985-08-02 | Chisso Corp | ４−置換フエニルイソチオシアナ−ト類 |
| DE3401320A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Ethanderivate |
| JPS60204781A (ja) * | 1984-03-28 | 1985-10-16 | Chisso Corp | トランス−２−（ｐ−イソチオシアナ−トフエニル）−５−アルキル−ｍ−ジオキサン類 |
| JPS60222458A (ja) * | 1984-04-17 | 1985-11-07 | Chisso Corp | ｐ−置換フエニルイソチオシアネ−ト類 |
| DE3561395D1 (de) * | 1984-05-25 | 1988-02-18 | Hoffmann La Roche | Phenylisothiocyanates |
| US4676924A (en) * | 1984-07-02 | 1987-06-30 | Wojskowa Akademia Techniczna | Liquid crystalline isothiocyanates with dioxane ring and liquid crystalline admixtures containing same |
| DE3575158D1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-02-08 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette. |
| DE3447359A1 (de) * | 1984-12-24 | 1986-07-03 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| JPS61158957A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-18 | Chisso Corp | ベンゾイルイソチオシアナ−ト誘導体 |
| JPS61189263A (ja) * | 1985-02-18 | 1986-08-22 | Kawasaki Kagaku Kogyo Kk | 液晶化合物及びその製造方法並びに液晶組成物 |
| DE3667170D1 (de) * | 1985-03-26 | 1990-01-04 | Hoffmann La Roche | Alkenylsubstituierte phenylisothiocyanate und benzonitrile. |
| DE3545345A1 (de) * | 1985-12-20 | 1987-07-02 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline senfoele |
| DE3628088A1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-02-25 | Bat Cigarettenfab Gmbh | Einrichtung zur optischen ueberpruefung der oberflaeche von stabfoermigen rauchartikeln und/oder filterstaeben fuer die tabakindustrie |
| JPH06143172A (ja) * | 1992-10-30 | 1994-05-24 | Fujitsu Ltd | 冗長マニピュレータの制御方式 |
-
1985
- 1985-12-16 PL PL1985256832A patent/PL147864B1/pl unknown
-
1986
- 1986-12-15 DD DD86297632A patent/DD264451A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-12-15 SU SU864028651A patent/SU1766252A3/ru active
- 1986-12-16 HU HU865230A patent/HU202265B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-12-16 DE DE8686117465T patent/DE3670287D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-16 JP JP61301133A patent/JPS62167758A/ja active Pending
- 1986-12-16 EP EP86117465A patent/EP0227004B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-06-12 SU SU874202716A patent/SU1655962A1/ru active
-
1988
- 1988-03-31 US US07/176,253 patent/US4849130A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0227004A1 (en) | 1987-07-01 |
| SU1766252A3 (ru) | 1992-09-30 |
| HUT44597A (en) | 1988-03-28 |
| EP0227004B1 (en) | 1990-04-11 |
| US4849130A (en) | 1989-07-18 |
| DD264451A5 (de) | 1989-02-01 |
| HU202265B (en) | 1991-02-28 |
| PL256832A1 (en) | 1988-07-21 |
| JPS62167758A (ja) | 1987-07-24 |
| DE3670287D1 (de) | 1990-05-17 |
| SU1655962A1 (ru) | 1991-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL147864B1 (en) | A method of liquid crystal compounds with a terminal izotiocyanate group getting | |
| US4113731A (en) | Fused isoquinoline derivatives | |
| CA2669069A1 (en) | Process for the preparation of 2-imino-thiazolidin-4-one derivatives | |
| HU183009B (en) | Process for producing 2-oximino-acetic acid derivatives substituted with thiazolyl-4-ring at the 2 position | |
| PL148300B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of benzoic acid | |
| JP2556722B2 (ja) | 新規なスルホンアミド化合物 | |
| US6476265B1 (en) | Method for producing aryl oligoamines | |
| SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
| CN101580716B (zh) | 含有嘧啶环的端异硫氰基类液晶化合物及其制备方法 | |
| SK694A3 (en) | Process for the preparation of diphenyl derivatives | |
| JPS62255477A (ja) | ピリジン誘導体 | |
| HUT61534A (en) | 3,5-dioxo-3,4,5,6-tetrahydro-1,2-oxazine derivatives, herbicidal, acaricidal and plant growth regulating composition comprising such compounds as active ingredient, process for applying the composition and for producing the active ingredients, as well as 2-nitro-4-(trifluoromethoxy)-benzoic acid intermediate | |
| US4298544A (en) | Manufacturing process for preparing disubstituted (N-cyanoimido) carbonates | |
| SU867302A3 (ru) | Способ получени мезоморфных оптически активных производных 4-цианфенилпиримидинов | |
| JPH03176485A (ja) | クマリン誘導体、その製造法および使用法、並びに中間体としてのチアゾリル酢酸誘導体 | |
| RU1838309C (ru) | Способ получени производных хиназолина или их формацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей | |
| US20090306115A1 (en) | Phenyl ethyne compounds | |
| JPS63192748A (ja) | ２−シアノ−２−オキシミノアセタミド誘導体の製造法 | |
| EP0309870A2 (en) | Liquid crystalline compounds containing the bicyclo[2,2,2]-octane ring and the phenylisothiocyanate group, their manufacturing and liquid crystalline mixtures containing same | |
| PL96537B1 (pl) | Sposob wytwarzania 4-amino-3,5-dwuchlorowcofenyloetanoloamin | |
| D'Amico et al. | Synthesis of 2‐thioxo‐3‐benzothiazolineacetonitrile and related products | |
| McCombie et al. | IX.—The condensation of α-keto-β-anilino-α-phenylethane and its homologues with carbonyl chloride, phenylcarbimide, and phenylthiocarbimide | |
| PL88905B1 (pl) | ||
| FR2485534A1 (fr) | 6-hydrazono-pyrido(2,1-b)quinazoline-11-ones et procede pour leur preparation | |
| SU404245A1 (ru) | Способ получения производных имидазола |