PL149431B1 - Fungicidal specific - Google Patents

Fungicidal specific

Info

Publication number
PL149431B1
PL149431B1 PL1987265625A PL26562587A PL149431B1 PL 149431 B1 PL149431 B1 PL 149431B1 PL 1987265625 A PL1987265625 A PL 1987265625A PL 26562587 A PL26562587 A PL 26562587A PL 149431 B1 PL149431 B1 PL 149431B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
groups
carbon atoms
phenyl
ρνρ
Prior art date
Application number
PL1987265625A
Other languages
English (en)
Other versions
PL265625A1 (en
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL265625A1 publication Critical patent/PL265625A1/xx
Publication of PL149431B1 publication Critical patent/PL149431B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/86—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/04—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines
    • C07D279/06—1,3-Thiazines; Hydrogenated 1,3-thiazines not condensed with other rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

OPIS PATENTOWY
ΡΠΙ
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA
Patent dodatkowy do patentu rn-Zgłoszono: 87 05 ll Pierwszeństwo: 86 05 /P. 265625/
Wielka Brytania
149 431
CZYTELNIA “ U’ ' Patentowego h* 1 * 3 li IwweJ
Int. Cl.4 A01N 43/72
URZĄD
PATENTOWY
PRL
Zgłoszenie ogłoszono: 88 08 18 Opis patentowy opublikowano: 90 04 30
Twórca wynalazku ------Uprawiiony z patentu: Shell Internationale Research Maaaschappij B.V., Haga /Holandia/
ŚRODEK GRZYBOBÓJCZY
Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy zawierający pochodną tiazynonową jako substancję czynną. Substancję czynną środka według wnalazku stanowi związek tiazynonowy o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom tlenu lub siarki albo grupę NH, R oznacza ewentualnie podstawioną grupę alkioową, alkenylową, heterocykliczną lub arylową, korzyst1 2 nie grupę fenylową lub naftylową, a R i R oznaczają atomy wodoru lub pojedyncze wiązanie w^giel-w^giel. Jeśli którykolwiek z powyższych podstawników określony jest jako ewen^alnie podstawiony, to ewertualnie wstępujące podstawniki może stanowić jedna lub więcej grup powszecłmie wstępujących w środkach przeciw szkodnikom, albo wprowadzanych do takich związków w celu ich zmodyfikowania i nadania im odpowwedniej struktury, aktywności, trwałości, zdolności do penetracji lub innej właściwości. Konkretne przykłady takich podstawników obejmują atomy chlorowca, zwłaszcza fluoru, chloru lub bromu oraz grupy nitrowe, cyjanowe, aminowe, hydroksylowe, karboksylowe, alkioowe, chlorowcoalkilose, zwłaszcza trifluorometylowe, cykloalkilose, ewennualnie podstawione fenylowe, alkanoilowe, alkoksylowe, ewennualnie podstawione fenoksylowe, alkilotio, alkilosulinyyoowe, alkilosulśtnyśowe, karbamoiłowe, alkioaamidowe i imidazolilowe, lub, w przypadku, gdy R oznacza grupę fenylową, grupa ta może być wicyrrnlnie dwrpodstawiona pierścieneem heterocykliznyym takim jak pierścień tiadiazolu. Jeśli którykolwiek z powyższych podstawników oznacza lub zawiera jako podstawnik grupę alkioową lub alkenylową, grupa ta może być linśowa lub rozgałęziona i może zawierać do 12, korzystnie do 6, a jeszcze korzystniej do 4 atomów węgla, tak że przykładowo może być to grupa metylowa, etylowa, propylowa lub propenylową. Jeśli któryś z tych podstawników oznacza grupę cykloalkilową, może ona zawierać od 3 do 10, korzystnie od do 8 atomów węgla, przy czym korzystnie jest to grupa cykloheksyiową. Korzystnym podstawnikiem w postaci grupy arylowej jest grupa fenylowa lub naftylowa, a korzystnym podstaw149 431
149 431 nikiem heterocyklicznym jest grupa pirydylową, pinmidynylowa, pi r a zynylo wa, chinolilowa, indolilowa, benzimidazolilowa, benzoksaaolilowa lub kumarynylowa, prcy ccym grupy te mogą Występować w formie N-teeikców.
X oozacca korzystnie atom teenu lub siarki. Korzystne jest również, aby w przypadku, gdy R! i R2 ocrnaczaja razem poje^róze wiązanie węgiel-wgia!» a R ocnaczal gropę alkilową zawóerająca 1-4 atomy węgla, grupę ^^^lj^ow^ą, grupę pirydylową, meeylopirydylową, nitropirydylową, meeylopiiymidynylową, pirazynylową, chinolioową, izdoliOowa, benz^i^ac!liowYą lub benzoksarolilowa, grupę naftyoową eweentuainLe podstawioną atomem- bromu lub grupę fenylową ewoeZuarnie podstawioną 1-3 podstawnikami wbranymi z grupy obejmującej atomy fuuoru,- chloru i bromu, grupy karboksylowe, hydroksylowe, aminowe, nitrowe i cyjanowe, grupy meeylowe, propylowe, trijOuorometyOowe, cykloheksyl owe, formylowe, acetylowe, propionylowe, meeoksylowe, meeylotio, meeylosujfinyOowe, meeylosulfonylooe, meeoksykarbo-nylo.etoksylowe, acetamidowe, ieidazoliOowe oraz fenylowe, a także grupy fenoksylowe podstawione atomem chlorowca i grupą tΓijluoΓometylowa lub wicynalnie dwu-podstawione pierś1 2 cieneem tradraoolovye. Korzystnie, jeśli każdy spośród R i R oznacza atom wodoru, to R oznacza grupę fenylową podstawioną jfdnym lub dwoma podstawnikami wgranymi spośród atomów chloru, grup metylowych i grup trijOuorometylovlch.
Związek ^szn^rowy o wiórze ogólnym 1 określonym w^żej wywarza się sposobem polegającym na reakeci związku o wzorce ogólnym 2 ze wziązkiem o wiórze ogólnym 3, w któiym X i
2
R rają w^żej podane znaczenia, a w przypadku, gdy R i R w ucyskwwanym produkcie o wzo1 2 rze ogólnym 1 atomy wodoru, P oznacza atom wodoru, P oznacza atom chlorowca,
2 a Q oznacza grupę o wzorce 4, natomiast w przypadku, gdy R i R w uzyskwwanym produkcie , 1 2 o wzorze 1 oznaczają razem pojedyncze wiązanie węgiel-'oęgiel, P i P oznaczają razem grupę o wzorze 5, w której Hal oznacza atom chlorowca, a Q oznacza atom wodoru. Reakcję prowadzi się dogodnie w obojętnym rozpuszczalniku organiesnyra takim jak aceton lub dichlorometan, w temperaturze w zakresie od tempeeatury pokojowej do tempera tury wrzenia. Reakcję prowadzi się korzystnie w obecności zasady, zazwyczaj zasady organicznej takiej jak ^^1^1081111^, a najkorzystniej w obecności trielyOraminy.
2
Związek wfjściowy o wzorze 2, w któiym P i 'P tworzą razem grupę o wiórze 5, to znaczy związek 2-chloroocotrclynonowl, można dogodnie wytworzyć z kwasu 3-tiocyjaniano-2propenoweio, przez reakcję z pięciochlorkeem fosforuj następnie z chlorowodorem, korzystnie w rozpuszczaaniku organicznym takim jak eter. Związek wyjściowy o wzorze 3, w któiym Q oznacza grupę o wzorce 4, to znaczy związek tookarbaminorowy, można dogodnie wytworzyć przez reakcję związku o wzorze RXCN, w któiym R i X mj znaczenie podane w^ee, z siarkowodorem, korzystnie w rozpuszczalniku organicznym takim jak dimetlloOommamid, etanol lub eter.
Środek grzybobójczy według wynalazku zawiera nośnik oraz jako składnik czynny, określony pow^ej związek trzlnnonowl o wzorze 1. Nośnikiem stosowanym w środku według wynalazku jest dowolny meateiał, z któiym łączy się składnik czynny w celu ułatwienia stosowania w miejscu poddawanym obróbce, którym może być roślina, nasiona lub gleba, albo w celu ułatwienia meairynowonZa, transportu lub mnżpulowania środkiem. Nośnikiem może być mmteriał stały lub ciekły, w tym również mm^ela!, który w warunkach normalnych jest gazem, ale z którego w wyniku sprężenia uzyskuje się ciecz, prcy czym stosować można dowolny z nośników stos cwanych cazwrezaj przy wywarzaniu środków chwortobójczlch. Korzyytta środki według wynalazku zawora ją od 0,5 do 95 % wagooych składnika czynnego.
Do odpowóednich stałych nośników należą naturalne i syntetyczne glinki i krzemiany takie jak naturalne krzemiornci, np. ziemie okrzemkowe, krcemiany magiezu, np. talki, glinokΓzeeianl mgnezowe, np. atapiugity i oerrιekkjity, krzemiany glinu, np. kao Unity, monnmooylonity i miki, węglan wapniowy siarczan wapniowy siarczan amonowy syntetyczne uwodnione tlenki krzemu i syntetyczne krzemiany wapnia lub glinu, pierwiastki, np. węggel i simka, żywice naturalne i syntetyczne, np. żywice kumaronowe, polichlorek winylu oraz polimery i kopolimery styrenu, stałe polichlorofenole, bitim, woski . oraz stałe nawozy
149 431 sztuczne, np. superfosfaty. Do odpowiednich nośników ciekłych należy woda, alkohole, takie jak izopropanol i glikole, ketony, np. aceton, meeyloetyloketon, meeyloizobutyloketon i cykloheksanon, etery węglowodory aromatyczne lub aryloalifatyczne, np. benzen, toluen i ksylen, frakcje ropy naftowej, np. nafta i lekkie oleje mr^er^^^ne, chlorowane węglowodory, np. czterochlorek węgla, perchloroetylen i trichloroetan. Często przydatne są mieszaniny różnych cieczy.
środki do stosowania w rolnictwie często wytwarza się i .transportuje-, w postaci koncentratów, które następnie są rozcieńczane przez użytkownika przed stosowaniem. Obecność niewielkich ilości nośnika, któym jest środek powierzchniowo 'czynny, ułatwia tą operację rozcieńczania. W związku- z tym korzystnie co najmniej jednym nośnikiem w środku według wynalazku jest środek powierzchrniowo czynny. Środek może np. zawierać co najmniej dwa nośniki, spośród których co najmniej jednym jest środek powierzchniowo czynny.
środkiem powierzchniowo czynnym może być środek emulgujący, środek dyspergujący lub środek zwilżający, przy czym może być to środek niejonowy lub jonowy. Przykładowo do odpowiednich. środków powierzchniowo czynnych należą sole sodowe lub wapniowe polikwasów akrylowych i kwasów liίnlOnosufOonowych, produkty kondensacji kwasów tłusccoowych albo alifatycznych amin lub amidów zawierających co najmniej 12 atomów węgla w cząsteczce z tlerkeem etylenu i/lub tlerkiem propylenu, estry kwasów tlucczziwych z gliceryną, sorbitem, sacharozą lub pentaerytrytem, a także ich kondensaty z ^θ^ίππι etylenu i/lub tlenkiem propylenu, produkty kondensacji alkoholi tłucczoowych lub aliilofinoli, np. p-ok-tylofenolu lub p-oktylokrecolu, z tlei-keem etylem i/lub tlerkeem propylenu, a także siarczany i sulfoniany tych produktów kondenoacji, sole me^].i alkalćzznych lub ziem alkalicznych, korzystnie sole sodowe, estrów kwasu siakkowego lub suffonowego zawierających co najmniej 10 atomów węgla w cząsteczce, np. lcurylosiarczcn sodowy, drugorzędowe alkilosCajCzany sodowe, sole sodowe sulfonowanego oleju rycynowego, alkiloaylosuffoniany sodowe takie jak dodecylobencenosulfonico oraz polimery tlenku etylenu i kopolimery tlenku etylenu z tlejk-cenni propylenu.
środki według wynalazku można op. wywarzać w formie proszków zwilżalnych, pyłów, granulatów, roztworów, koncentratów do emlgowinOa, emaussi, koncentratów zawiesinowych i aerozoli. Proszki zwilżane zawierają zazwczaj 25, 50 lub 75 % wagowych składnika czynnego i obok stałego obojętnego nośnika zawierają zazwyczaj 3—1C% wagowych środka dyspergującego i, w razie potrzeby, 0—10% wagowch stabilizatora /atabilZzaOoóów/ i/lub innych dodatków takich jak środki poprawiające penetrację lub przyczepność. Pyły wywarza się zazwyczaj w formie koncentratów o składzie podobnym jak proszki zwilżaloe, ale bez środka dyspergującego, po czym rozcieńcza się na polu dodatkową ilością stałego nośnika aż do uzyskania komeozccji zawierającej zazwczaj 0,5-10 % wagowych substancji czynnej. Granulaty wtwarza się zazwczaj o wielkości ziarna w zakresie 0,152—1,676 me, przy czym można je wytwarzać metodami aglomeiacji lub impreg^aci. Granulaty zawierają zasadniczo 0,5—75 % wagowych składnika czynnego i 0—10% dodatków takich jak stabilizatory, środki powierzchniowo czynne, modyfikatory zmOeiszająje szybkość uwalniania składnika czynnego oraz środki wią— żące. Tak zwane sypkie suche proszki składają się ze względnie niewielkich granulek o stonnkowo dużym stężeniu składnika czynnego. KoncenOraty do em^JLgoi^w^r^j.a zawierają zazwyczaj oprócz rozpuszczalnika oraz, w razie potrzeby, wspoórozpuszczalnika, 10-5(% wagowo/ objętościowch składnika czynnego, 2—2(% wagoww/objętościowch emulgatorów i 0—-20% wagowo// objętościowch innych dodatków takich jak stabilizatory, środki zwiększające zdolność do penetracji i inhibitory korozji. KonocnOraty zawiesinowe wywarza się zazwyczaj w taki sposób, aby uzyskać tiwały niesedymentujący płyony produkt, przy czym zawierają one zazwczaj 10-75% wagowch składnika czynnego, 0,5-15% wagowch środków dyspergujących, OJ—10% wa gowych środków zawieszających takich jak koloidy ochronne i środki tiksotropujące, 0-l(% wagowch innych dodatków takich jak środki przeciwp^eniące, inhibitory korozji, stabilizatory, środki ułatwiające penetrację i środki zwiększające przyczepność, a także wodę lub ciecz organiczną, w której składnik aktywny jest zasadniczo nierozpuszczalny. Komeozy4
149 431 cja może zawierać rozpuszczone pewne sole nieorganiczne lub stałe substancje organiczne działające jako środki przeciwdziałające selymentacCi lub zapobiegające zararzaniu wcdy.
Wodne dyspersje i ewlsse, np. środki otrzmnano w wyniku rozcieńczania proszku zwilżclnego lub koncentratu według wnalazku ragą być typu woda w oleju lub olej w wodzie i mogą być gęste o kons/stennc! majonezu, środek według wznlazku może również zawierać inne slkŁadinki, np. inne związki wiązujące właściwości ctawctobójczn, owadobójcze Hub grzybobójcze. S^^^^^c^ój^JLo korzystne z puktu widzenia wdłużenic czasu działania związków czynnych jest stosowanie nośników zapoznających powolne uwalnianie związków grzybobójczych do środowiska chronionej rośliny. Takie środki o przedłużonym działaniu można np. stosować do gleby w sąsiedztwie korzeni winorośli, albo też mogą one zawierać składnik klejów umoożiwiający ich bezpośrednie stosowanie na łodygi winorośli.
Sposób zwalczania grzybów na miejscu ich wstępowania polega na poddaniu tego miejsca, w któiym może być np. roślina zaatakowana przez grzyby lub narażona na ich atak, nasiona takiej rośliny lub środowiska, w któiym ta roślina rośnie, działaniu środka według ^nalazku.
WznCazek znajduje szerokie zastosowanie w ochronie upraw roślin przed zaatakowaniem przez grzyby. Do typowych upraw, któro mogą być chronione, należą winorośle, rośliny zbożowe takie jak pszenica i jęczmień, ryż, fasola i jabłonie. Długotrwałość ochrony zależy zazwczaj od wbranego konkretnego związku, a także od szeregu czynników zewnętrznych takich jak klimat, którego wpływ łagodzi się zazwczaj stosując odpowiednią postać środka. Wynnlazek ilustrują następujące przykłady przy czym przykłady dotyczące syntezy podano jedynie w celach informacyjnych.
Przykład I. a/ Wytww rzanie kwasu 3- tśocyCtnCtn--2-pΓontniwngo. 100 cm-5 /l,6 mooa/ kwasu propionowngo wkroplono do mieszanej roztworu 97 cm5 st^onogo ^asu siarkowe go w 550 cm^ wody. Utrzmano tempenaturę poniżej 0°C stosując łaźnię z lodu i metanolu. Następnio wtopiono roztwór 167 g/l,72 moLa/ tśocyCancanl potasowego w 100 cm5 wody, w W“ niku czego ^^rącd się osad o kremowym zabarwieniu. Mieszaninę trzmnano przez noc w lodówce, po czym osad odsączono, przemyto wodą i węszono w suszarce próżniowej w temperaturze 60°C w ciągu 18 godzin, uzyskując pożądany produkt o temperaturze topnienia 148150°C.
b/ 2-chlrro-l,3-tizztn-4-onu· 30 g /0,24 mooa/ kwasu toczyCtnitniwegr otrzyma nego w c/ mietzαno w 400 cm^ etnru ^e^wego ws^zono^ nad stopnn Na/Pd po czym dodano 50 g /0,24 mooa/ pięciśchlorkl fosforu. Zawiesinę mieszano w łaźni z lodu i eoeanoll w cięgu 1,5 godziny, po upływie których powiał bezbarwny roztwór. Przez roztwór bcrbotowcno suchy chlorowodór w ciągu 2 godz. utrzymując temperaturę około -10°C. Uzyskany osad 2-chloΓO-l,3-αiazyn-4-ś>nl o bicZym zabarwieniu odsączono w atmosferze azotu, wsuszono w suszarce próżniowej i natychmiast przekształcono w pożądany produkt końcowy· c/ WZtwczanie 2-/4-titronenoksz/-l,3-tiaztn-4ronl· 17 g /0,115 mooa/ 2-chlrro-l,3ttiaztn4-onu otrzymanego w b/ mieszano w formie zawiesiny w dichlorometanie wkraplając roztwór przygotowany przez Udanie 16 cm5 /^0,121.5 moW trneZyśαaπliny do, 1^2 g /0,115 raoa/ 4-nitrofenolu w dichlorometanie. Mieszaninę mieszano w ciągu 18 godzin, po czym wtrącony osad o białym zabarwieniu odsączono, przemyto wodą i dichśośemeatnom,- a następnie wysuszono w suszarce próżniowej uzyskując pożądany produkt końcowy o temperaturze topnienia 225-227°C.
Analiza: wliczono: C 48,0; H 2,4; N 11,2% stwierdzono: C 47,8; H 2,5; N 11,4%.
Przykład II. WyZwwrzanio ^^/3-tILi^]^uoorn1^^].śf enokstZ/l,3-tCrzyn-4-onu· 3 g /0,02 mooa/ 2-chloro-l,3-tizznn-4śOnl otrzyranego sposobem opisanym w przykładach la i Ib mieszano w postaci zawiesiny w dichlorometanie wkraplając roztwór otrzymany przez rozpuszcznnie 2,8 cm^ /0,02 raHa/ 'trtetyl^miny w 3,24 g /0,°2 mcHa/ 3«trif luo romety ^fenolu. Mieszaninę mieszano w ciągu 18 godzin uzyskując klarowny roztwór. Surowy produkt reakcji oczyszczano metodą chΓrmetorraaii rzutowej stosując 2-proc. metanol w dichlorometanie ja149 431 ko eluent. Uzyskano pożądany produkt w postaci substancji stałej o temperaturze topnienia 123°C.
Analiza wliczono: C 48,35; H 2,2; N 5>% stwierdlzono: C 48,4; H 2,4*; n 5,%.
Przykład III. Wyywaazanie 2-/4-meeyloaniiino/-l,3-tizyyn-4-onu, 2,0 g /0,0135 mooa/ 2-chloro-l,3-tiayyn-4-onu otrzymanego sposobem opisanym w przykładach la i Ib mieszano w postaci zawiesiny w dichlorometanie wkraplając roztwór otrzymany przez dodanie 1,36 g /0,0135 mola/ trittylaaminy do 1,45 g /0,0135 mola/ p-toluidyny w dichlorometanie. Uzyskaną mieszaninę mieszano w temperaturze pokojowej w ciągu 18 godzin, a następnie oczyszczano metodą chΓomaioggaaii rzutowej z zastosowaniem mieszaniny 5:95 metanol: dichlorometan. Uzyskano pożądany produkt w postaci substancji stałej o białym zabarwieniu, temperatura topnienia 176-178°C.
Analiza: wliczono: C 60,5 ; H 4,6 ; N 12,8% stwierdzono: C 60,2; H 4,5; N 12,8%
Przykłady IV-LXXXV. Postępując zgodnie z procedurami zbliżonymi do opisanych w przykładach I-III powżej, otrzymano kolejne 2-podstawione 1,3-tiazynony, których charakterystyki fizyczne i w^ikl analizy podano w tablicy 1 poniżej. W tablicy tej związki
2 określone są przy pomocy wzoru 1, przy czym we wszystkich przypadkach R i R oznaczają razem wiązanie węgiel-węgiel.
Tablica I
—r —T---------- ’7------ ”7
J Przy- 1 X R [ Tempera- A ] n a 1 i z a j I j
i kład 1 I tura top- p , u 1 • KT
' nr 1 1 ! nienia, 1 H 1 . 1)1 ----------- —1
1 I ! °c ! wyi< » | Stw. }Wyl. ! Stwj WylJ Stw,
|_ _____ —. J
! i 1 I 2 3 ! 4 ! 5_ ! 6 ! 7 i 8 ! 9 ! 10
ri
! !V I I 0 Fenyl ! 92-93 J 58,5 ! 57,4 ! 3,4! 3,6 ! 6,8 ! ' 6,7
! v I I I 0 4-Cl-fenyl j 184-186 j 50,1 j 49,9 i 2»5! 2»7! 5,8 J 6,0
ι VI I I 0 3-Cl-fenyl ! 131-133 ! 50,1 ! 50,3 ! 2,5J 2,7 ! 5,8 ! 5,9
j VII I I I 0 2-F-fenyl J 131-133 ! 53,8 ! 53,8 ! 2,7,' 3,0 j 6,3 J 6,4
! vm I I I 0 4-F-fenyl ! 183 I J 53,8 J 53,8 j 2,7 i 2,8! 6,3 ! 6,6
! IX I I I 0 3-CN-fenyl ! 190 ! 57,4 ! 57,6 ! 2,6! 2,S[ 12,2 12,2
ix I I I 0 4-CN-fenyl j 246 j 57,4 5 57,1 ! 2,6j 2,6J 12,2 [ 12,2
! xi I I 0 4-tolil J 125-127 ! 60,3 ! 61,4 ! 4,1! 4,4 ! 6,4 jJ 6,1
; xn I I I 0 2-^0-fenyl [ 186 ! 48,0 ! 48,0 ! 2,4J 2,6 ! 11,2 ! 11,3
! χιιι I I I 0 3-N02-fenyl ! 201 I J 43,0 ! 48,1 ! 2.4« 2,5 [ 11,2 ! 11.3
XIV I I 0 2-NΌ2-5-αcetylofeizl ! 184-186 ! 49,3 : 49,6 ! 2,7ί 2,8j 9,6 ! 9,6
j XV I I I 0 2-N02-3-acetylofenyl j 187-189 ! 49,3 J 48,9 } 2,7! 2,7 5 9,6 ! 9,6
! xvi I I 0 4-N02-3-acetzlofeiyl ! 175-176 I ! 49,3 ! 49,1 ! 2,7i 2,7 ! 9,6 ! 9,7
j XVII I I 0 2-N02-5-Cl-fenyl ! 192-193 ! 42,1 ! 42,2 ! 1,8} 1,7 ! 9,8 ! 9,8
! χνιιι I I I 0 4-N02-2,6-Cl2-fenyl ! 200-201 j 37,6 j 37,8 i 1.3 ! 1,6 j 8,8 [ 8,9
j XIX I I 0 4-N02-2,6-Br2-fenyl ! 220-221 J 29,4 ! 29,7 ! 1,0 1 1,2 ! 6,9 ! 6,9
1 xx I I I 0 4-acitzlofenyl . j 200-201 i 58,3 ί 58,3 ! 3,6J 3,7 J 5,7 ! 5,7
1 xxi I I 0 4-propIonylofiizl j 156-157 ! 60,0 j 60,1 i 4>2J 4,0 ! 5,4 ! 5,4
J XXII I I 0 2-aetoksyfinyl ! 127-129 ! 56,2 ! 56,9 ! 3,8J 3,9 ! 6,0 ! 5,9
! χχιιι I I l 0 3-aetoksyfiiyl J 93-95 j 56,2 ' 57,7 i 3,8j 4,0 j 6,0 } 5,9
! xxiv I I 0 4-metoksyf enyl ! 136-138 ! 56,2 ! 57,7 ! 3,8 ! 4,9 ! 6,0 ! 5,9
j XXV I I I 0 4-meiylotiofiizl J 178 ! 52,6 i 52,6 ! 3,6 ! 3,6 ! 5,6 J 5,9
i XXVI I I I 0 2-CF5-fenyl ! 184-185 J 48,4 ! 48,8 ! 2’2 i 2,3 j 5.1 ! 5,1
j XXVII I I 0 4-CF^-fenyl ! 143 ! 48,4 ! 48,9 ! 2’2j 2,4 ! 5,1 J 5,4
! χχνιιι I I I 0 4-CF 2-0 C-fenyl j 167-168 J 43,0 Ś 43,8 ! 1,6j 1.7 ! 4,6 > 4,7
! xxix I I 0 4-kαrboksylofiizl ! 208 /roz- 1 1 1 1 I i ! 1
I ! j kład/ ! 53,0 ! 53,9 i 2,8 ! 3,1 J 5,6 ! 5,8
-_J___1____I----J------1 ciąg dalszy tablicy nA 6
149 431
Tablica 1 /ciąg dalszy/
XXX
XXXI
XXXII XXXIII
XXXIV
XXXV
XXXVI XXXVII XXXVIII
XXXIX
XL
XLI
XLII
XLIII
XLIV
XLV
XLVI
XLVII
XLVIII
XLIX
L
LI
LII
LIII
LIV
LV
LVI
LVII
LVIII
LIX
LX
LXI
LXII
J0 o
o o
o o
o o
o o
o o
s s
s s
s s
s s
s s
s
NH
NH
NH
NH
NH
NH
NH
LXIII
LXIV
LXV
LXVI
LXVII
LXVIII
LXIX
LXX
LXXI
LXXII
LXXIII
LXXIV
LXXV
LXXVI
LXXVII ι
j NH i NH ; nh
I
NH
O
O
O
O
O
O
O
O i
S 0 ! o
I ί θ ! O
4-OCH/CHj/COOCHj-fenyl } 124-126 1 54,7 54,8 4,2 4,5 4,6 4,5
4-cykloheksylof enyl 5 186-187 1 1 66,9 66,9 | 5,9 5.9 4,9 5,1
2-bifenylil | 156-157 i 68,3 68,3 | 3,9 4,0 5,0 5,4
4-SOCHj-fenyl { 188 1 49,4 49,3 3,5 3,5 5,5 5,5
4-S02-CHj-fenyl ! 186 1 1 46,6 46,6 3,3 3,3 5,1 5,1
1-naftyl j 166 1 1 1 65,8 65,6 3,5 3,5 5,5 5,5
2-naftyl i 206-207 1 1 1 65,8 65,3 3,5 3,6 5,5 5,6
2-pirydyl ί 172 1 1 52,4 51,9 2,9, 3,4 I 13,6 13,9
5-N09-2-pirydyl S 234 1 1 43,0 42,8 2,0! 2,0 16,7 16,7
i/rozkład/i 1
N-tlenek-2-pirydylo J 173 t 1 48,6 48,5 J 2,7 2,7 12,6 12,6
8-chinolil J 217 1 1 1 60,9 60,7 i 3,1 3,0 lo,9 10,8
3»4-tiadiazolofenyl { 176-177 1 1 45,6 43,9 1.9 2,0 16,0 14,9
ch3 j 151-153 ł 1 37,7 37,6 3,1 3,2 8,8 8,8
C3H7 J 187 1 1 l 44,9 44,8 4,8 4,9 7,5 7,6
Fenyl } 159-160 1 1 54,3 54,0 3,2 3,2 6,3 6,4
4-F-fenyl J 178 1 1 1 50,2 50,1 2,5 2,7 5,9 6,0
4-Cl-fenyl S 181 | 1 1 I 47,0 46,6 2,4 2,5 5,5 5,7
2,4,5-Clj-fenyl } 178-179 1 1 37,0 37,1 1,2 1.4 4,3 4,3
4-tolil ! 187 1 1 I 56,2 56,0 3,8 3,9 6,0 6,7
4-N02-fenyl ! 170-171 1 1 fl 45,1 45,6 2,2 2,2 10,5 10,5
2-metoksyfenyl '} 132 1 1 1 52,6 52,4 3,6 3,5 5,6 6,0
4-pirydyl S 128 | ł 1 48,6 48,5 2,7 2,8 12,6 12,3
2-pirydyl { 123-124 1 1 48,6 48,6 2,7 2,8 12,6 12,3
ch5 j 185-187 1 1 l 42,3 42,5 4,2 4,3 19,7 19,4
C3»7 | 156-158 1 1 1 49,4 49,2 5,61 6,0 16,5 16,4
Allil J 143-145 1 1 50,0 49,8 4,8 4,5 16,7 16,6
2-F-fenyl ' 133-135 i 1 1 | 54,1 53,7 3,2 3,0 12,6 12,2
3-Cl-fenyl J 182-184 1 1 50,3 50,2 2,9| 3,1 •k r-1 •—I 11,6
4-Cl-fenyl J 175-177 1 1 1 50,3 50,2 2,9 3,0 11,7111,6
4-CjHy-fenyl ' 124-128 I 1 | 63,4 63,2 5,7 5,5 11,4 11,5
3-CFj-fenyl 5 167-169 1 1 48,5 47,5 2,6 2,5 10,3 10,0
3-CFj-4-Cl-fenyl j 185-187 1 1 | 43,1 43,0 2,0 2,0 9,1 9,3
4-/2-Cl-4-CF,-fenokśy/· . 1 | 1 1
fenyl J 5 194-196 1 1 51,2 51,2 2,5 2,6 7,0 7,2
4,6-/CH./2-pirymid-2-yl { 198-200 1 1 | 51,3 50,6 4,3 4,3 23,9 22,3
3-F-fenyl j 138-139 1 1 53,8 54,2 2,7 2,7 6,3 6,4
2-Cl-fenyl I 158-159 1 1 I 50,2 50,2 2,7 2,6 6,3 6,4
2,4-Cl2-fenyl ! 184-185 I 1 1 | 43,9 43,6 1,8 2.0 5,1 5,4
2,6-Cl2-fenyl J 181-182 1 1 43,9 43,8 1.8 1,9 5,1 5,3
4-Br-fenyl ! 175-176 1 1 | 42,3 42,3 2,1 2,2 4,9 5,0
2-CH3-4-Cl-fenyl J 181-182 1 1 52,2 52,0 3,2 3,3 5,5 5,7
2,6-Cl2-4-iłH2-f enyl I 212-213 1 1 1 41,7 41,3 2,1 2,5 9,7j 9,7
2,4-/Ń02/2-fenyl S 203-204 | 1 1 I 40,7 40,7 1.7 1,8 14,2 jl4,2
3-CH3-4-N02-fenyl J 194-195 1 1 50,0 50,2 3,0 3,2 10,6! !io,6
3-formylofenyl • 130 1 1 1 56,6 56,6 3,0 3.1 6,01 6,2
4-fonnylofenyl { 167-168 1 » 56,6 56,7 3,0 3,1 6,θί 6,0
4-acetamidofenyl J 168-169 1 1 1 55,0 54,7 3,8 4,0 10,7 J10,9
4-/1-1midazolilo/fenyl ! 300 1 1 | 57,6 57,2 3,3 3,3 15,5 b.5,4
6-Br-2-naftyl } 199-200 1 1 50,3 49,9 l2.4 2,7 a 2 ! i ί 4,5
d Als2y tablicy na str. ?
149 431
Tablica 1 /ciąg dalszy/
Γ-------- ! 1 1 1 2 1 1 3 1 J. 5 ._L.6-_.-LZ___ TT'T 10 4
! uxcxiii 1 1 0 ”T 1 1 6-CHh“-3Pirydyl Ί 1 1 94-94 54,5 j54,2 ! 3,6 j3,8 !12,7I I | 12,4 j
1 LXXIX 1 1 | 0 1 1 1 2-pirazynyl 1 1 1 150-151 45,7 45,8 j 2,4 »2,7 •20,0J 19,8 j
! LXXX ! 0 1 1 5-indolil 1 1 162 59,0 • 58,8 J 3,3 »3,5 !M ί 5,5! ! 4,8· U, 2!
! LXXXI 1 1 1 S 1 1 1 3-Cl-fenyl 1 1 1 167-168 47,1 ! 46,8 ! 2,4, {2,4 1 | j 5,6 j
{ LXXXI 1 1 1 S 1 1 I 3-CF3-fenyl 1 ! 180-181 45,7 j 45,5 ! 2,1 {2,1 5,oj
i LXXXII 1 1 S 1 1 4-rcetamido0enll 1 1 183-184 51,8 j 51,4 ! 3,4 i 3,8 i 10,1! 10,l!
j LLXXCIV 1 1 | S 1 1 1 2-benzimidaz0oil 1 1 I 159-160 50,6 ! 50,7 ! 2,7 {2,8 •16.1j 16.OJ
! LXXXV 1 1 1 I S 1 1 2-bjnzoksazoOil 1 1 I 237 50,4 j 50,1 J 2,3j 2,3 ! 1°’7i 10,7·'
1_________ 1 -u- 1 -Ł.. V 1 1 1 J______2-----1_____ l I
P rzykład LXXXV· a/ Wyywarzanie tiokarbaminianu 0-/4-chloro-2-metylo/fenylu. Gazowy siarkowodór przepuszczano przez roztwór 4 g /0,024 moOa/ cyjanianu 4-chloro-2-mety· lofenylu a 30 cm5 suchego dimetylofomnnmidu a ci.ągu 2 godzin. Mieszaninę mieszano przez noc, po czym dodano 30 cm5 wody. Roztwór wyekstrahowano 60 cm*5 ^chlorometanu, po czym warstwę organiczną wysuszono nad siarczanem magnezowym. Po zatężeniu w wyparce rotacyjnej uzyskano olej o barwie pomarańczowej. Olej ten oczyszczano metodą chromaatogaaii rzutowej stosując jako eluent mieszaninę 25:75 octan etylu: eter naftowy. Uzyskano pożądany produkt w postaci substancji stałej o białym zabarwieniu, temperatura topnienia 150°C. Analiza: wyliczono: C 47,6; H 4,0; N 6,,96 stwierdzono: C 47,5; H 4,0; N 6,% b/ Wytwar a nie 2-/e-chloro22-metylo0jenoksy-5,6-dihydaotiazynonu. 1 cm5 /0,C07 mooa/ trettloamminy dodano do roztworu 1,5 g /0,007 mooa/ tiokarbaminianu 0-/4-chloro-2-metylo/ fenylu o-trzymanego w części a/ i. 0,62 cm5 /0,0°7 mo°.a/ cłńoku akryloilu w 20 cm5 acetonu. Uzyskany roztwór ogrzewano w temperaturze wrzenia w ciągu 24 godzin. Po schłodzeniu aceton usunięto przez odparowanie w wyparce rotacyjne,], a pozostałość rozpuszczono w dichlorometanie i przemyto wodą. Warstwę organiczną wysuszono nad siarczanem magnezowym i zatę żono w wyjpłrce rotacyjnej. Pozostałość oczyszczano mmtodą chromiaooraaii rzutowej z zastosowaniem mieszaniny 25:75 octan etylujeter naftowy uzyskując pożądany produkt końcowy o temperaturze topnienia 128°C.
Analiza: wyliczono: C 51,7; H 3,9; N 5»% stwierdzono: C 51,4; H 4,0; N 5,9%.
Przykład LXXCXII. 2-/4^-trifluorimetyOoOjeooksy-5,6-dihydrotrol5nlon otrzymano sposobem zbliżonym do opisanego w przykładzie LLXXCXI.
Analiza: Wyliczono: C 48,0; H 2,9; N 5,1%
Stwierdzono: C 47,9; H 3,2; N 5,9%.
Przykład LXKXIII· Aktywność grzybobójczą związków czynnych oznaczano w następujących badaniach.
a/ Dzia łanie pazeciwoarodnikoae w stosunku do mączniaka rzekomego wi^r^or-ooii /Plasmaspora viticola; P.v.a/. Było to bezpośrednie działanie przeciwzarodnikowe z zastcoowaniem opryskiwania liści. Dolne powierzchńie liści szlachetnych winoroóli /odmiana Cabernet fouyigrn/ p^aróno przez ^rys^wanie zawiesiną wodną zawierającą 105 zoosporargiów/cm^, dwa dni przed poddaniem działaniu badanych związków. Porażone rośliny paxearlmπyaano w ciągu 24 godzin w pomieszczeniu o dużej wilgotności, a następnie w ciągu 24 godzin w szklarni w normalnych warunkach temperatury i wilgotności. Dolne powierzchnie porażonych liści opryskiwano roztworem substancji czynnej w mieszaninie 1:1 woda/aceton z dodatkiem 0,04% TWSEN” 20 /nazwa handlowa, środek powierzchmoowo czynny oparty na estrze polioksyetylenoaanego sorbitu/. Opryskiwanie wykonywano za pomocą ruchomego opryskiwacza gąsiennicowego w dawce 1 kg/ha. Po opryski.waniu rośliny ponowiie przeniesiono na 96 godzin do szklarni w normalnych wa runach, a następnie do pomieszczenia o dużej wilgotności na 24
149 431 godziny w celu wywiania zarodnikowania, przed dokonaniem oceny· Ocena oparta jest na wyznaczaniu w procentach części powierzchni liści pokrytych zarodnikami w porówaniu z liśćmi kontrolnymi.
c/ Bez]pśrednia ochrona przed mączniakiem rzekomym winorośśi /Plasmopara viticola; ρ.ν.ρ/. W badaniu zastorowrno bezpośrednią ochronę z ^korzystaniem oprysku l±sc±« Dolne powierzchnie szlachetnych wino roni /odmiana Cabemet Sauvignon/ opryskano· badanym związkiem w dawce 1 kg· składnika aktywnego na hektar, stosując opryskiwacz gąsienicowy opisany w części /a/ i po 24 godzinach przetrzymywania w szklarni w normalnych w runkach dolne po* wierzchnie liści zarażono przez ^^^ski^^i^^e · wodnym roztworem zawierającym 10^ zaosporangió^^d^m. Zarażone rośliny przetrzmyziano w ciągu 24 godzin w pomieszczeniu o dużej wilgotności, w ciągu 5 dni w szklarni w normalnych warunkach i ponowiie w ciągu 24 godzin przy dużej wilgotności. Ocena oparta jest na określaniu w procentach części powierzchni liści pokrytych zarodniami w porównaniu z liśćmi kontrolnymi.
d/ Bezpoórednie działanie ochronne w stosunku do szarej pleśni winoroili /Boorytis cinerea; Bcp/. W badaniu zastosowano bezpośrednią ochronę z wykorzystaniem oprysku liści. Dolne powierzchnie oberwanych liści winoooni /odmiana Cabermet Sawigno! opryskuje się badanym związkiem w dawce 1 kg/ha z zastosowaniem opryskiwacza gąsiencoowego jak w części /a/. 24 godziny po opryskiwaniu liście poraża się nakraplając wodną zawiesinę zawierającą 10^ ko^d^w/cmm. Po upływie dalszych 5 dni w warunkach o dużej wilgotności ocenia się procent powierzchni liści pokrytych chorobą.
e/ Działanie w stosunku do zgorzeli pszenicy /Leptosphaeria nodorum; Ln./. Próba obejmuje bezpośrednie działanie niszczące z zastosowaniem oprysku liści. Liście roślin pszenicy /odmiana Mardler/ w stadim pierwszego liścia poraża się przez opryskiwanie wodną zawiesiną zawierającą ΐηοθ sypor/cm^ Poranne rośltoy rtrz^uje się w cj-cgu 24 godzin w pomieszczeniu o dużej wilgotności przed badaniem. Roiliny opryskuje się roztworem badanego związku w dawce 1 kg substancji czynnej na hektar, stosując opryskiwacz gąsienccowy opisany w części /a/. Po ^stoiięciu rośliny utrzymuje się w ciągu 6-8 dni w temperaturze 20-25°C w wrunkach umiarOownej wilgotności, po czym dokonuje się oceny. Ocena oparta jest na pomiarze gęstości występowania nalotw na liściach w porównaniu z rośHiami kontrolnymi · f/ Działanie w stosunku do mączniBOa jęczmienia /Erysiphe graminis f^phordei; Eg/. Próba obejmuje bezpośrednie działanie niszczące z zastosowaniem oprysku liści. Liście siewek jęczmienia /odmiana GoUen Promise/ poraża się przez opylanie konidiami mączniaka na jeden dzień przed zastosowaniem badanego związku. Zarażone rośliny utrzymuje się przez noc w szklarni w normalnych warunkach temperatury i wilgotności. Rośliny opryskuje się badanym związkiem w dawce 1 Og substancj czynnej na hektar, stosując opryskiwacz gąsienicowy opisany w /a/. Po ^ζο^^ο^ rośliny ponowiie umieszcza się w pomieszczeniu w temperaturze 20-25°C, w warunkach umiarOownej wilgotności, na okres czasu do 7 dni, po czym dokonuje się oceny. Ocena oparta jest na określeniu w procentach powierzchni liści pokrytej zarodniami, w porówaniu z liśćmi roślin kontrolnych.
g/ Dz za łanie w stosunku do mączniaka właściwego jabłoni /Podosphaera leucotricha; Pl/. Próba obejmuje bezpośrednie działanie niszczące z zastosowniem oprysku liści. Dolne powierzchnie liści siewek jabłoni zaraża się przez opryskiwanie wodną zawiesiną zawierającą 10^ konidiów/cm^ na dw dni przed stosowniem badanych związków. Zarażone rośliny natychmiast wysusza się i utrzymuje w szklarni w warunkach normlnej temperatury i wilgotności przed badaniem. Rooiiny · opryskaj się badanym związkiem w dawce 1 kg substancji czynnej na hektar, stosując opryskiwacz gąsienccowy opisany w części /a/. Po wy chn Żęciu rośli ny ponowiie umieszcza się w pomieszczeniu o tempera turze 20-25°C w warunkach umiarkownej wilgotności na okres czasu do 9 dni, po czym dokonuje się oceny. Ocena oparta jest na określaniu w procentach części powierzchni liści pokrytych zarodniami, w porówaniu z liśćmi roślin kontrolnych.
149 431 h/ Działanie w stosunku do rdzy fasoli /Uromyces fabae; Uf/. Próba obejmuje bezpośrednie działanie niszczące z zastosowaniem oprysku liści· Donnczki zawierające po jednej roślinie zaraża się przez opryski.wanie zawiesiną wodną zawierającą 5xl04 spor na cm^ z todatkiem niewielkiej ilośoi Tween 20 /nazwa handlowa/, przy czym opryskuje się górne powierzchnie liści na 20-24 godziny przed zastosowaniem badanego związku. Zarażone, rośliny utrzymuje się , przez noc w pomieszczeniu o dużej wilgotności, suszy w szklarni w temperaturze otoczenia i opryskuje-się górne powierzchnie liści badanym związkiem - w dawce 1 kg,substannji czynnej na hektar, stosując opryskiwacz gąsienicowy opisany w części /a/* Po · opryskiwaniu rośliny przechowuje się w temperaturze szklarni. - Oceny dokonuje się w 11-14 dni po waniu. Objawy ocenia się na podstawie gęstości występowania pryszczy za rodni na roślinie, w porównaniu z rośinrami kontrolnymi.
i/ Działanie w stosunku do zarazy ryżowej /Pyricularia oryzae;/, próba obejmuje bezpośrednie działanie niszczące z zastosowaniem oprysku liści. Liście siewek ryżu, po około 30 siewek w toniczce spryskuje się wodną zawiesiną zawierającą 1°^ spor/cm^ 20-24 godziny przed stosowaniem badanego zwLązku. Zarażone rośliny utrzymuje się przez noc w warunkach dużej wilgotności, po czym pozostawia się do w/sclmięcia przed opryskiwaniem badanym związkiem w dawce 1 kg sybasen^! czynnej na hektar, stosując opryskiwacz - gąsienicowy opisany w części /a/. Po opryskaniu rOŚ^LiL^y utrzymuje się w pomieszczeniu ryżowni w temperaturze 2530°C w w runkach dużej wilgotności. Oceny dokonuje się 4-5 dni po opryskiwaniu. Ocena oparta jest na pomiarze gęstości nalotów martwicowych na lśściach w porównaniu z rośiniami kontrolnymi.
j/ Działanie w stosunku do czerni krzyżowej pomidora /Alteraaria solani; As/. W próbie tej bada się profiiaktjczni działanie kontaktowe badanych związków nanoszonych poprzez opryskiwanie liści· Siewki pomidora /odmiana Outdoor Gi^]./ hoduje się do stadium, w któiym wyksztatocł się drugi lśśó właściwy. Rośliny opryskuje się za pomocą opryskiwacza gąsienicowego, jak to opisano w części /a/. Badane związki nanosi się w formie roztworów lub zawiesin w mieszanjLnie acetonu i wody /50:50 objętościowo/ ziwierającyjh 0,04% środka powierzchniiowo czynnego /TTWEEN 20 - nazwa handlowa/. W jeden dzień po oprysku rośliny zaraża się przez spryskiwanie górnych powierzjhii liści zawiesiną konidiów A.solani zawierającą 1°4 spor/cm\ W ciągu 3 dni po zaratoniu rośliny w stanie wilgotnym przechowuje się w szklarni w temperaturze 21°C, przy wilgotności względnej równej lub zbliżonej do 100%. Następnie rośliny przechowuje się w środowisku wilgotnym, ale nie w warunkach ^^^ce^^a parą wodną. Chorobę ocenia się po 7 dniach od zarażenia, na podstawie gęstości i rozprzestrzenienia się nalotów.
k/ Działanie in vitio w stosunku do plamistości pszenicy /Pseudocercoszoiella herpotrchoddes; Płh/. W próbie tej oznacza się działanie in vitro związków w stosunku do grzybów wywożących plamistość pszenicy. Badany związek rozpuszcza się lub zawiesza w acetonie i dodaje się do stopniowegi pół-mocnego agaru Potato Dertrose Agar aż do uzyskania ostatecznego stężenia związku 100 ppm /części na milion/, a acetonu 3,5%. Po zestaleniu agaru płytki zaraża się kiriczka-i aga rowo-micelamymi o średnicy 6 mm, pobranymi z 14dniowej hodowwi P. herpotrichoides. Płytki inkubuje się w temperaturze 20°C w ciągu 12 dni, mierząc następnie promieniowy rozrost od zarażającego korka.
1/ Działanie w stosunku do Fusarium in vitro /gatunku Fusarium; Fsl/. W próbie tej oznacza się in vitio działanie związków w stosunku do gatunków Fusarium powołujących rdzę łodygi i korzenia. Związki rozpuszcza się lub zawiesza w acetonie i docdaje do stopionego pół-mocnego agaru Potato Dextrose Agarr aż do uzyskania ostatecznego stężenia związku 100 ppm, a acetonu 3,5%. Po zestaleniu agaru płytki zaszczepia się koieczkami igaΓiwiimicceaΓnymi o średnicy 6 mm, pobranym i z 6-dniowej hodowwi Fusarium sp. Płytki inkubuje się w temperaturze 20°C w ciągu 5 dni, mierząc następnie promieniowy wzrost od koreczka.
Stopień zwalczania choroby we wszystkich powyższych próbach w/raża się jako wskaźnik porównawczy albo z rośinrami kontrolnymi nie opryskiwanymi albo z roślniami opr^skw^a^y^:L rozciińjtalnikiem, zgodnie z następującą skalą:
149 431 = zwlczanie chroby w mniej niż 50% = zwalczanie chroby w 50-8% = zwalczanie chroby w ponad 80%.
Wyyiki tych prób zestawiono w tablicy II poniżej.
Tablica II
1 1 Przykład nr .-η---------------------------------------- ---------------- | J Ocena działania grzybobójczego [
I [ Ρνρ 2; Bcp 1; As 2
II ! Ph 2
III ! Ρνρ 1; Uf 1
IV i PI 2; Ps 2
V ! Pva 1; Ρνρ 2; As 1
VI i Pva 1; Ρνρ 2; Bcp 1; Po 1; As 2
VII Pva 1; Ρνρ 2; Bcp 1; Ln 1
VIII ! Ρνρ 1; Ln 1; Ph 1
IX j Ρνρ 1; Ph 2
X j Ρνρ 1; As 1; Ph 1
XI ! Ρνρ 2
XII 5 As 1; Ph 2
XIII ! Bcp 1; Ph 1; Fs 1
XIV ' ! Ρνρ 1; Pl 1; As 2; Fs 1; Ph 2
XV. ! Ρνρ 1; As 2; Ph 2
XVI ! Ρνρ 2
XVII j Ρνρ 2; Ph 2
XVIII ! Fs 2; Po 1
XIX J Fs 1
XX [ . Ph 1; Fs 1
XXI ! Ρνρ 1; As 2; Ph 2; Fs 2
XXII [ Ρνρ 1; Ln 2; Eg 1; PI 2
XXIII ! Eg 1; PI 1; Ph 1
XXIV ! Ph 1
XXV [ Ρνρ 1; Bcp 1; Ln 1; Ph 2
xxv;[ i Ρνρ 2; As 1; PI 1; Ph 1; Fs 1
xxvn ] Ρνρ 2; Eg 1; Ph 2
xxvhi ! Ρνρ 2; As 2; Ph 2; Fs 2
XXIX ί Ρνρ 1
XXX ! Ρνρ 2; Eg 1
XXXII ! Ρνρ 2; As 1; Pl 1; Ph 1; Fs 2
XXIII j Ρνρ 1; PI 1
XXXIV ! PI 1; Fs 1
XXXV ! Ρνρ 1; Ph 1; Fs 2
XXXVI ) Ρνρ 1; 3cp 1; Uf 1; Ph 1; Fs 1
XXI WI ! As 1; Ph 2
xxxm [ Ρνρ 1
XXXIX j Ρνρ 1
XL i Ρνρ 1; Bcp 2; Ph 2
XLI j Ρνρ 2; As 2; Ph 2; Fs 2
XLII ! Ρνρ 2; Ln 1; Po 1; Fs 1
XLIII ! Po 1
XLIV J Ρνρ 2; Bcp 2; As 1; Ph 2; Fs 2
! XLV ! Fs 2; Ph 2; Ρνρ 1; Bcp 1
ciąg dalszy tablicy na sir. 11
149 431
Tablica II /ciqg dalszy/
1 1 1 Przykład nr i Ocena działania grzybobójczego i
r 1 XLVI - 1 1 1 1 Ρνρ 1; Ln 2; Eg 1; PI 2 1 1 1 1
xlvii 1 1 | Ρνρ 1 . 1 1 1
XLVHI 1 1 Ρνρ 1; Bcp 1; Eg 2; Ph 2 1 1
XLIX 1 1 1 Ρνρ i; Bcp 2; Ph 2 1 1 1
L 1 1 Ρνρ 1; As 1; Ph 2 1 1 |
LI 1 1 Ρνρ 1; Bcp 2; Ph 2; Fs 1 1 1
LII 1 1 | Eg 1; Ph 2; Fs 1 1 1 1
LIV 1 1 Ρνρ 1; Po 1 1 1 1
LV 1 1 Bcp 1 1 1
LVI 1 1 Ρνρ 1; As 1 1 1 1
LYII 1 1 Ρνρ 1; As 2 1 1
LVHI 1 1 1 Ρνρ 1; Bcp 1 1 1 1
LIX 1 1 Ρνρ 1; As 1 1 1 |
LX 1 1 Fs 2 1 1
LXI 1 1 Po 1; Fs 1 1 1 l
LXIV 1 1 Ρνρ 2; Ph 1; Fs 1 1 1
LXV 1 1 l ?vp 2; Ph 1; Fs 1 1 1 1
LXVI 1 1 Ρνρ 2; As 2; Ph 1; Fs 1 1 1 I
LXVH 1 1 1 Ρνρ 2; As 1; Ph 1; Fs 1 1 1
lxviii 1 1 I Ρνρ 2; Bcp 1; Ph 1; Fs 2 1 1 l
LXIX 1 1 Ρνρ 2; As 1; Ph 1; Fs 1 1 1
LXX 1 1 1 Ρνρ 2 1 1 1
LXXI 1 1 Ρνρ 2; As 1 1 1 |
LXXII 1 1 1 Ρνρ 2; As 2; Ph 2 1
WXII 1 1 | Ρνρ 1; Ph 1; Fs 1 1 1 1
LXXIV 1 1 Ρνρ 1; Ph 1; Fs 1 1 1
LXXV 1 1 1 Ln 1 1 1
LXXVI 1 1 Ρνρ 2 1 1 1
dxxvi 1 1 As 1 1 1
LXX/VII 1 1 I Ρνρ 1; Fs 1 1 1 l
LXXIX 1 1 Ρνρ 2 1 1
LXXX 1 1 ' 1 Ρνρ 2 1 1 1
LXXXI 1 1 Ρνρ 2; Ph 2; Fs 2 1 1 |
LXXXII 1 1 Ρνρ 2; As 1 1 1
Lmm 1 1 1 Ρνρ 1 1 1 1
LXXXIV 1 1 Ρνρ 2; As 1; Ph 1; Fs 1 1 1
LXXXV 1 1 1 Ρνρ 2; Ph 2; Fs 1 1 1
LXXXVI 1 1 Ρνρ 1; Ph 1; Fs 2 1 1 l
1 K — rami 1 ' 1 1 Ρνρ 1; Ph 2; Fs 1 1 1 1 1 --------u

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy, znamienny t y m, że zawóera' notnik i SŁilostancję czynną stanooiącą zoiązek taaznnonooy t ozorze ogólmy m 1, o którym X oznacza atom tlenu lub siarki albo grupę NH, R oznacza eoennualnie pndstaoinną grupę alkiOooą, alkenylooą,
    1 2 heterocykliczną lub arylooą, a każdy z R i R oznaczają razem pojedyncze oiązanie oęgieloęgiel.
    149 431
  2. 2. środek wdług zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze 1, w któiym R oznacza grupę alkiOową lub alkenylową zawierającą do 6 atomów węgla, grupę pirydylową, pirymidynylową, pirazynylową, chinolioową, indolilową, benzimidazolilową, benzoksazolilową lub kimarynylową, ewentualnie podstawioną atomem chlorowca, grupą nitrową lub grupą alkioową zawierającą do 6 atomów węgla, grupę naftylową lub fenylową, ewentualnie podstawioną jednym lub kilkoma podstawnikami wgranymi spośród atomów chlorowca, grup karboksylowych, cyjanowych, hydroksylowych, aminowych i nitoowych, grup aHioowch i chlorowcoaHioowych zawierających do 6 atomów węgla, grup cykloalliOoo.ych o 3-8 atomach węgla, grup alkanoioowych zawierających do 6 atomów węgla, grup alkoksylowych i alkilotio zawierających do 6 atomów węgla, grup alkilosuffinylwwych i alliOosufOtyyOowych zawierających do 6 atomów węgla, grup alkoksykarbonyloalkoksyOowych zawierających do 8 atomów węgla, grup karbamoilowych i alkUaamUo^ych zawierających do 6 atomów węgla, grup imidazollownych oraz grup fenyl owych i fenoksylowych, ewennualnie podstaw ionych jednym lub więcej at omami chlorowca lub grupami chloro wcoalkiOovnΓmi albo wi cyna lnie dwpodstawionych pierścieniem ^adien^w™.
  3. 3. środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze
    1, w którym R oznacza grupę alUUową o 1-4 atomach węgla, grupę alliowwą, grupę pirydylową, metylopirydylową, nitropiyydylową, metylopirymidynnlooą, pirazynylową, chinolioową, indolHową, benzimidazolilową lub benzoksazolilową, grupę naftylową ewe^^lnie podstawioną atemem bromu, albo grupę fenylową ewentualnie podstawioną 1-3 podstawnikami wgranymi spośród atomów fluoru, chloru i bromu, grup karboksylowych, hydroksylowych, aminowych, nitrowych i cyjanowych, grup metylowych, propylowych, trifluoremetyOowych, cylloheksylooych, formylowych, acetylowych, propionylowych, metoksylowych, mey^lc^t^io, meeylosulfńnyoowych, metylosulfonylowych, meioksykarbonyloitoksylooych, acetamidowych, imida zol iłowych i fenylowych oraz grup fenolsylooych podstawionych atomem chlorowca i grupą trifluoΓemetyOooą, z 1 2 albo wicynalnie dwipodstawioną pieΓscitniem tiadiaoolowye, a R i R oznaczają razem pojedyncze wiązanie węgiel-węgiel.
  4. 4. środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera związek o wzorze
    1, w którym R oznacza grupę fenylową podstawioną 1 lub 2 podstawnikami wybranymi spośród
    1 2 atmmów chloru, grup metyl owych i grup trif luoremenyOovych, a R i R oznaczają atomy wodoru.
  5. 5. środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera co najmniej dwa nośniki, spośród których co najmniej jeden jest środkiem powierzchniowo czynnym.
    N
    XR
    1 II o
    F-CH-CH-C-P2
    RX- Q
    Wzór 1
    Wzór 2
    Wzór 3
    -S-C-NI
    Hal
    Wzór A
    Wzór 5
    Pracownia Poligraficzna UP RP. Nakład 100 egz.
    Cena 1500 zł
PL1987265625A 1986-05-13 1987-05-11 Fungicidal specific PL149431B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB868611617A GB8611617D0 (en) 1986-05-13 1986-05-13 Fungicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL265625A1 PL265625A1 (en) 1988-08-18
PL149431B1 true PL149431B1 (en) 1990-02-28

Family

ID=10597775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1987265625A PL149431B1 (en) 1986-05-13 1987-05-11 Fungicidal specific

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0245901B1 (pl)
JP (1) JPS62267276A (pl)
KR (1) KR940011459B1 (pl)
CN (1) CN1018455B (pl)
AR (1) AR242567A1 (pl)
AT (1) ATE79874T1 (pl)
AU (1) AU611853B2 (pl)
BR (1) BR8702378A (pl)
CA (1) CA1322551C (pl)
CS (1) CS270567B2 (pl)
DE (1) DE3781319T2 (pl)
DK (1) DK237987A (pl)
EG (1) EG18319A (pl)
GB (1) GB8611617D0 (pl)
HU (1) HU201225B (pl)
IE (1) IE61084B1 (pl)
IL (1) IL82476A0 (pl)
NZ (1) NZ220261A (pl)
PL (1) PL149431B1 (pl)
PT (1) PT84853B (pl)
RU (1) RU1814517C (pl)
TR (1) TR24449A (pl)
ZA (1) ZA873339B (pl)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4243818A1 (de) * 1992-12-23 1994-06-30 Bayer Ag 5-Aryl-1,3-thiazin-Derivate
FR2798634B1 (fr) 1999-09-17 2001-11-16 Renault Agencement de ceintures de securite pour vehicule automobile
TW200734321A (en) * 2005-10-27 2007-09-16 Teijin Pharma Ltd Benzo [b] thiophen derivatives and a process for producing benzo [b] thiophen derivatives
EP2181998B1 (en) 2006-05-24 2012-09-19 Leibniz-Institut für Naturstoff-Forschung und Infektionsbiologie e.V. -Hans-Knöll-Institut- (HKI) New benzothiazinone derivative and its use as antibacterial agent
DK2029583T3 (da) 2006-05-24 2010-09-27 Leibniz Inst Naturstoff Forsch Nye benzothiazinonderivater og anvendelse heraf som antibakterielle midler

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD108541A1 (pl) * 1973-11-22 1974-09-20
DE3118127A1 (de) * 1981-05-07 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue sulfenamide, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung in arzneimitteln und deren herstellung
DE3309400A1 (de) * 1983-03-16 1984-09-20 Wella Ag 3-amino-tetrahydro-1,3-thiazin-2,4-dione, ihre verwendung sowie diese verbindungen enthaltende hautbehandlungsmittel
JPS59199673A (ja) * 1983-04-25 1984-11-12 Sumitomo Chem Co Ltd 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
JPS61171480A (ja) * 1985-01-23 1986-08-02 Meiji Seika Kaisha Ltd ベンゾイソチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤

Also Published As

Publication number Publication date
GB8611617D0 (en) 1986-06-18
PT84853A (en) 1987-06-01
CA1322551C (en) 1993-09-28
DE3781319D1 (de) 1992-10-01
IE61084B1 (en) 1994-09-21
PT84853B (pt) 1990-02-08
DK237987A (da) 1987-11-14
JPS62267276A (ja) 1987-11-19
KR870011115A (ko) 1987-12-21
AR242567A1 (es) 1993-04-30
ZA873339B (en) 1987-11-02
DK237987D0 (da) 1987-05-11
CS270567B2 (en) 1990-07-12
EP0245901B1 (en) 1992-08-26
TR24449A (tr) 1991-10-10
ATE79874T1 (de) 1992-09-15
EG18319A (en) 1992-09-30
DE3781319T2 (de) 1993-01-28
NZ220261A (en) 1990-01-29
RU1814517C (ru) 1993-05-07
KR940011459B1 (ko) 1994-12-15
AU611853B2 (en) 1991-06-27
HUT44695A (en) 1988-04-28
PL265625A1 (en) 1988-08-18
BR8702378A (pt) 1988-02-17
IE871219L (en) 1987-11-13
HU201225B (en) 1990-10-28
CN87104046A (zh) 1987-12-16
CN1018455B (zh) 1992-09-30
EP0245901A3 (en) 1989-03-22
AU7269987A (en) 1987-11-19
CS335387A2 (en) 1989-11-14
EP0245901A2 (en) 1987-11-19
IL82476A0 (en) 1987-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL171579B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL
JPS6115877A (ja) Ｎ‐（２‐ニトロフエニル）‐２‐アミノピリミジン誘導体、その製造方法及び該化合物を含有する組成物
US4622323A (en) Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives
US4511581A (en) Fungicidal indanylbenzamide
JPS6197267A (ja) ヘテロ芳香族エーテル除草剤
HU208905B (en) Fungicidal compositions containing imidazole derivatives as active substance and process for producing these imidazole derivatives
KR910009416B1 (ko) 살균성 아닐린 유도체의 제조방법
PL150125B1 (en) Fungicidal specific
HU196292B (en) Fungicide or bactericide compositions containing salts of 3-keto-2h-3h-1,2-benzisothiazol-1,1-dioxides as active components
US4221817A (en) Method for the control of phytopathogenic fungi using phenylalkoxyphenylurea compounds
HU196288B (en) Fungicides containing as active substance new derivatives of fenantren and process for production of the active substance
JPS61282365A (ja) １−アリ−ル−４−シアノ−５−ハロゲノピラゾ−ル類
CZ282171B6 (cs) Herbicidní pyrazolyloxypikolinamidy
US4318924A (en) Combating bacteria with N-cycloalkyl-N&#39;-substituted-N&#39;-acyl-ureas
US4798845A (en) Imidazole derivatives, their preparation and their use as fungicides
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6160682A (ja) テトラヒドロキノリン−１−イルカルボニルイミダゾ−ル誘導体、その中間体、それらの製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤
PL69661B1 (pl)
AU611853B2 (en) Thiazinone derivatives
CA1288434C (en) Herbicidal compositions
HU194480B (en) Fungicides comprising substituted maleic acid imide derivatives as active substance and process for preparing the active substances
NL8100395A (nl) Benzoxazolon derivaten, werkwijzen voor de bereiding daarvan en preparaten die deze verbindingen bevatten.
CA1292680C (en) Fungicidal compositions containing imidazol and morpholine derivatives
EP0152131B1 (en) Carboxamide derivatives, their preparation and their use as fungicides
CA1093561A (en) Substituted benzimidazole compounds and use as herbicides