PL149515B1 - SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH DIESTRÓW BENZYLOWYCH cC - PODSTAWIONYCH KWASÓW ALKANOFOSFONOWYCH - Google Patents
SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH DIESTRÓW BENZYLOWYCH cC - PODSTAWIONYCH KWASÓW ALKANOFOSFONOWYCHInfo
- Publication number
- PL149515B1 PL149515B1 PL26253386A PL26253386A PL149515B1 PL 149515 B1 PL149515 B1 PL 149515B1 PL 26253386 A PL26253386 A PL 26253386A PL 26253386 A PL26253386 A PL 26253386A PL 149515 B1 PL149515 B1 PL 149515B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- solvent
- benzene
- alkyl
- diestrs
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 6
- ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 1,3-dicyclohexylurea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NC1CCCCC1 ADFXKUOMJKEIND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 BENZYL DIESTERS Chemical class 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- 108010002156 Depsipeptides Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- RQKYHDHLEMEVDR-UHFFFAOYSA-N oxo-bis(phenylmethoxy)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1CO[P+](=O)OCC1=CC=CC=C1 RQKYHDHLEMEVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006257 total synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
POLSKA
RZECZPOSPOLITA
LUDOWA opis patentowy 149515
CZYTELNIA
URZĄD
PATENTOWY
PRL
Patent dodatkowy do patentu nrZgłoszono: ' Θ6 H 21 /P. 262533/
Pierwszeństwo Int. Cl.4 C07F 9/40
U<ędu Patentowego f » łl*. tltlffl
Zgłoszenie ogłoszono: 88 07 21 Opis patentowy opublikowano: 1990 06 30
TwWrca wwnnlazku: Mr:ia Hoffmann
Uprawn iony z patentu: Politechnika Gdańska, Gdańsk /Polska/
SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH DIESTRÓW BENZYLOWYCH cC - PODSTAWIONYCH KWASÓW ALKANOFOSFONOWYCH
Przedmiotem wmlazku jest sposób otrzymywania nowych diestrów benzylowych © -podstawionych kwasów alkanofoffnnowch o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w któnym R oznacza alkil, aralkil lub fenyl, R^ oznacza wodór lub alkil a X jest grupę hydroksylową, N-karbobenzoksylową, N-ftalinawą lub N-t-butoksykarbonylowę·
W znanych dotychczas sposobach diestry benzylowe ©-podstawionych kwasów alkano^efonowych otrzymuje się z odpowiednich chlorków kwasowych kwasów alkanofosnonowych. Metoda ta jednak nie ma charakteru ogólnego, gdyż nie nadaje się do wrażliwch na środowisko kwasu osłon grupy ^ιοου^ , a w przypadku kwasów hydroksyfosfnnownch wmaga uprzedniej osłony grupy hydroksylowat·
Estry dibenzylowe oć -podstawionych kwasów alkanofosfonowych można również otznymywać na drodze syntezy totalnej z fosforynu dibenzylowego· Meroda ta jednak nie mm charakteru ogólnego i jest kosztowna ze względu na cenę tegoż fosforynu·
Według wynalazku sposób otrzymywania nowych diestóów benzylowch ©Cpodetawionych kwasów alkanofosfonowch o ogólnym wzorze ρrzedstawionym na rysunku, w którym R oznacza alkil, aralkil lub fenyl, R^ wodór lub alkil a X grupę hydroksylową, N-t-butoksykarbonylowę, N-ffalilową lub N-karbobenzoksylową, polega na tym, że na Oć -podstawiony kwas alkanof©Bonnow działa się równomolową ilością N ,N*-cl icyklnhθksylo-O-benzylo-Zzomocznika w aprofooawym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w benzenie. Reakcję prowadzi się w temppraturze wrzenia rozpuszczał nika lecz nie wyższej od 100°C, w ciągu około 4 godzin· Naatępnie po ochłodzeniu odsącza się wwnzZθlony dicyklo-heksylomocznik, a z przesączu odmywa nieprzeeaagowant substraty roztworem kwaśnego wwglanu sodowego i wodą· Uzyskany ester dibenzylowy oC -podstawionego kwasu aJ^kanofos fonowego izoluje się z wwrstwy benzenowej przez odparowanie rozpuszczalnika i oczyszcza znanymi sposobami na przykład przez krystalizację.
149 515
149 515
Zalety sposobu według wynalazku polegają na otrzymaniu czystych chromatograficznie diestrów benzylowych oC -podstawionych kwasów alkanofosonoowych z wysokimi wydaanościami rzędu 75-85%, w łagodnych warunkach z zastooo^^^iem niewielu operacji jednostoowych w trakcie izolacji produktu.
Przedmiotowe estry służą jako substraty do syntez Sosfonowych analogów peptydów i depsipeptydów.
Przedmiot wynnlazku bliżej określają przykłady wykonana.
Przykład I. Do roztworu 2,1 mM /650 mm/ N łN*-clacykkohekkylo-0-benzyloizomocznika w 10 ml benzenu dodaje sią 1 mM /140 mm/ kwasu oC -hydroksy- oC tanoSosSgngwego· Całość ogrzewa sią 4 godziny pod chłodnicą zwrotną. Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temppratury 20°C odsącza sią wtrącony dicykloheksylomocznik· Przesącz przemywa sią 2 x 10 ml kwaśnym węglanem sodu 1 2 x 10 ml wodą. Warstwy organiczne osusza sią bezwodnym siacctnnam mmgnezu i oddaety^-o^uje rozpuszczalnik· Pozoostałość krystalizuje sią z mieszaniny eter/heksan. Otrzymuje sią 238 mg /75%/ estru dibenzylowego kwasu ot -hydroksy- ot-metyloetanofosgngowerg o tt. B1-82°C. NMR /COCly 1,36 /d, 6H, 3-16 H3, /CH-C2C/j 3,60 /s, 1H, OH/j 5,03 /d, 4H, 3 - 8Hz> POCH2/j 7,33 /s, 10H, Cg^·
Przykład II. Do roztworu 4,2 mM /1300 mm/ N ,N*-dacyktohhkkyko-0-beazyloizomocznika w 20 ml benzenu dodaje sią 2 mM /336 mm/ kwasu 06 -hydroksy- -metylo-butanoSosfonowego. Całość ogrzewa sią w tem^er^^iturze wrzenia rozpuszczalnika pod chłodnicą zwrotną, przez 4 godziny. Po ochłodzeniu do temppratury 20 C odsącza sią wyc^dzalony N,N*--icykloheksylomocznik. Przesącz przemywa sią 2 x 20 ml wodnym roztworem kwaśnego węglanu sodowego i 2 x 20 ml wodą· Waastwą organiczną osusza sią bezwodnym siaccanemm mmgnezu 1 oddestylowuje rozpuszczalnik. Pozostałość krystalizuje sią z mieszaniny eter/n-heksan /1 : 2/. Otrzymuje sią 530 mg /76%/ estru dibenzylowego kwasu OÓ -hydroksy- y-'mmθtgbobaaosofosfonorogo o tt. 71,5 - 72°C. NMM /CDCI3/ 0,98 /t, 6H, 3 » 6H2, /CH3/2C/i 1,20 - 2,00 /m, 3H, CHgCH/j 3,50-4,20 /m, 2H, CHP, 0H/{ 5,00 /d, 4H, 3 = 8Hz P0CH2/J 7,20 /s, 10H, ^^/.
Przykład III. Do roztworu 2,1 mM /650 mm/ N,NN-ddcykloheksylo-O-benzyloizomocznika w 15 ml benzenu dodaje sią 1 mM /301 mm/ kwasu l-/dbUuttkkykaΓbonylo-amino/-2Senyloetaπgfostoπowegg· Całość ogrzewa do wrzenia rozpuszczalnika przez 4 godziny pod chłodni cą zwrotną. WykaCθlony osad N ,N*-dicykloheksylomocznika odsącza sią· Przesącz przemywa sią x 10 ml roztworu kwaśnego węglanu sodowego i 2 x 10 ml wodą. Warstwą organiczną osusza sią bezwodnym sieczanoem mmgnezu i oddestylowuje rozpuszczalnik· Pozootałość krystalizuje z n-pentanu. Otrzymuje sią 408 mg /85% estru dibenzygowego kwasu l-/tbuuttSkykaΓOonyloamino/2dSenyloetngstostngowegg o tt. 87-88°C. NMM /CCl^/ 1,06 /s, 9H, /CHg/cC/; 2,66 - 3,30 /m, 2H,
C^/i 3,50 - 4,00 /m, 1H, CH-P/; 4,90 /d, 4H, 3 = 8Hz, P0CH2/J 5,20 - 5,80 /m, 1H, NH/j
7,01 /m, 15H, C-H-/.
b o
Przykład IV. Do roztworu 2,1 mM /650 N ,N*-dacykkohhkkyko-0-benzyloizomocznika w 10 ml benzenu dodaje sią 1 mM /283 kwasu l-Sttalgaoamago/-2-mekygppgopanoSosfonowego. Całość ogrzewa sią w temppraturze wrzenia rozpuszczalnika pod chłodnicą zwrotną przez 4 godziny. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej odsącza sią wykdCθloak N.N^dicyklol^eksklomocznik· Przesącz przemywa sią 2 x 10 ml roztworem kwaśnego węglanu sodowego i 2 x 10 ml wodą· Waastwą organiczną osusza sią bezwodnym siaccanemm mmgnazu i oddestylowuje rozpuszczalnik· Pozootałość krystalizuje sią z n-pentanu· Otrzymuje sią 371 mg /80% estru dibenżylowego kwasu l-/N-Sttalgammmigo/·da-me tylogropngstosfngowθgo o tt· 91-93°C·
NMM /CCI4 0,80 /d, 3H, 0 » 6Hz, CH3/; 1,10 /d, 3H, 0 - 6Hz, ^3/; 2,50 - 3,00 /m, 1H, CH/j
4,10 /dd, 1H, □ = 8Hz, CdH/j 5,00 /t, 4H, 0 = 8Hz, P0CH2/> 7,00 - 8,00 /m, 14H, 0^5, 0βΗ4/.
Przykład V· Do roztworu 2,1 mM /650 mm/ N,N*-dacykkohθktyko-0-beazylod izomocznika w 10 ml benzenu dodaje sią 1 mM /320 mg/ kwasu l-/benzyloksykarbonyloaminn/-lSenylo-metanofosonnowego· Całość ogrzewa sią przez 4 godziny pod chłodnicą zwrotną w temperaturze wrzenia benzenu /8O°C/. Odsącza sią wykaielony N,N*-dicykloheksylomocznik po ochłgaceniu do temppratury 20°C. Przesącz przemywa sią 2 x 10 ml roztworem kwaśnego węglanu sodowerg i 2 x 10 ml wody. Wrstwą organiczną osusza sią bezwodnym siajcanπam mmgnezu i oddestylowaje rozpuszczalnik· Pozostałość krystalizuje sią z eteru etylowego· Otrzymuje sią 450 mg /90% estru dibenzylowego kwasu l-/eθnzygtkkykabbonygoamino/-d-fekylmmetagstosgaoowerg o tt· 133 134°C .
NMM /CDCC-/ 4,40 - 5,33 /m, 7H, CH-P, POCHg CH2/j 7,00 - 8,00 /m. 21H, CgHg NH/.
149 515
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymyoania ntoych diestróo benzyltoych oC -podstaoionych koasóo alkanoftsfonooych o ogólnym ozorze przedstawtnnym na rysunku, o którym R oznacza alkil, aralkil lub fenyl, R^ - oodór albo alkil a X grupę hydroksylooą, N-t-butol<sykarbonyloon,. N-ftalilooy lub N^l^iarbobenzoksyl^^^^, znamienny tym, że na oC -po.dstaoiony koas alkanotosfonooy działa się róonomoltan ilośc-iy N ,N*-dicykloheksylo-0-benzyloiommocznika o apro-tonooym rozpuszczalniku organicznym, korzystnie o benzenie, przy'czym reakcję prooadzi się o temperaturze orzenia rozpuszczalnika lecz nie oyższej niż 100°C o ciygu około 4 godzin, po czym po ochłodzeniu syczy się oycidielony dicykloheksylomocznik, a z przesyczu odmyoa nieprzereagooane substraty roztoorem koaśnego oęglanu sodooego i oodą, zaś uzyskany ester dibe żylety cC -podstaolonego koasu alkanofottonoaego izoluje z oarstoy benzenooej przez odparo oonie rozpuszczalnika i oczyszcza znanymi sposobami korzystnie przez krystalizację·R1 OR-C P(OCH2CóH5)2 X
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26253386A PL149515B1 (pl) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH DIESTRÓW BENZYLOWYCH cC - PODSTAWIONYCH KWASÓW ALKANOFOSFONOWYCH |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26253386A PL149515B1 (pl) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH DIESTRÓW BENZYLOWYCH cC - PODSTAWIONYCH KWASÓW ALKANOFOSFONOWYCH |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL262533A1 PL262533A1 (en) | 1988-07-21 |
| PL149515B1 true PL149515B1 (pl) | 1990-02-28 |
Family
ID=20033626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26253386A PL149515B1 (pl) | 1986-11-21 | 1986-11-21 | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH DIESTRÓW BENZYLOWYCH cC - PODSTAWIONYCH KWASÓW ALKANOFOSFONOWYCH |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL149515B1 (pl) |
-
1986
- 1986-11-21 PL PL26253386A patent/PL149515B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL262533A1 (en) | 1988-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5138084A (en) | Process for the preparation of 4-o-phosphates of dopamine and dopamine derivatives | |
| WO1999051613A1 (en) | Prodrugs of phosphorous-containing pharmaceuticals | |
| US2848475A (en) | Substituted methylene bis | |
| CA1336978C (en) | Bisphosphonates | |
| US5294608A (en) | Guanidinoalkyl-1,1-bisphosphonic acid derivatives, process for their preparation and their use | |
| Harger et al. | Diarylphosphinic azides: Photochemical reactions including rearrangement in methanol | |
| CA2102303A1 (en) | Dialkyl (dialkoxyphosphinyl) methyl phosphates as anti-inflammatory agents | |
| Gallagher et al. | MONO-AND DIALKYLATION OF ISOPROPYL PHOSPHINATE-A SIMPLE PREPARATION OF ALKYLPHOSPHINATE ESTERS1 | |
| HU211204A9 (en) | Novel methylenebisphosphonic acid derivatives | |
| CA1328113C (en) | Process for the manufacture of novel unsaturated amino acid compounds | |
| CA1336433C (en) | Method for preparing phosphinic acids used in preparing ace inhibitors and intermediates produced thereby | |
| US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
| PL149515B1 (pl) | SPOSÓB OTRZYMYWANIA NOWYCH DIESTRÓW BENZYLOWYCH cC - PODSTAWIONYCH KWASÓW ALKANOFOSFONOWYCH | |
| EP0437799B1 (en) | The diastereoselective preparation of phosphinate esters | |
| US6096916A (en) | Synthesis of D-3 phosphorylated phosphoinositides and analogues | |
| Yuan et al. | STUDIES ON ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS 94. SYNTHESES OF 1-HYDRAZINO-AND 2-HYDRAZINO-ALKYLPHOSPHONIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF | |
| US6011168A (en) | Process for the preparation[2-((8,9)-dioxo-2,6-diazabicyclo[5.2.0]-non-1(7)-en-2-yl)ethy l]phosphonic acid | |
| US4402882A (en) | Process for the production of diphosphaspiro compounds | |
| US4560518A (en) | Process for the continuous production of 2-carboxyethyl-alkyl-phosphinic acid dialkylesters | |
| US2849454A (en) | Gamma (3-indolyl)-gamma-keto-propyl phosphonic acids | |
| IL99203A (en) | Process for the preparation of aminomethylphosphonic acid and aminomethylphosphinic acid | |
| EP1000072B1 (en) | Process for the preparation of [2-((8,9)- dioxo-2,6-diazabicyclo [5.2.0]-non-1(7)-en-2-yl)-ethyl] phosphonic acid | |
| US3636144A (en) | Dithiophosphoric acid salts and process for making same | |
| Garcia et al. | Synthesis of new ether glycerophospholipids structurally related to modulator | |
| US2877234A (en) | Esters and salts of gamma-(3-indoyl)-gamma-ketopropylphosphonic acids |