Najdluzszy czas trwania patentu do 14 listopada 1944 r* Patent Nr 11263 dotyczy sposobu otrzy¬ mywania rozpuszczalnych w wodzie pro¬ duktów kondensacji, otrzymanych z a- romatyczmych oksy-zwiazków i chlorow¬ copochodnych aralkylowych, polegajacego na tern, ze roztwory sulfonowanych aro¬ matycznych oksyzwiazków w kwasie siar¬ kowym poddaje sie dzialaniu chlorowco¬ pochodnych aralkylowych w temperatu¬ rach nieptrzekraczajacych 100°C.Stwierdzono obecnie, ze zwlaszcza przy uzyciu nie zawierajacych hydroksylu pod¬ stawionych chlorowcopochodnych aralky¬ lowych otrzymuje sie równiez rozpuszczal¬ ne klarownie kwasy sulfonowe w ten spo¬ sób, ze fenol poddaje sie uprzednio dziala¬ niu aralkylowej chlorowcopochodnej naj¬ korzystniej z dodatkiem katalizatora, jak np. chlorku cynkowego, a nastepnie pro¬ dukt kondensacji poddaje sie sulfonowa¬ niu. Sposób ten zaleca sie zwlaszcza przy wysokochlorowcowanych pochodnych ben¬ zylowych, jak np. chlorkach trójchloroben- zylowych, wzglednie przy latwo dostep¬ nych, mieszaninach technicznych róznych izomerów.Przyklad I. Prace prowadzi sie naj¬ korzystniej w sposób nastepujacy. Ogrze-wa sie* mieszajac powoli, do 85°C i 19 cze¬ sci jwaiowych fenolu, 46 cz. wag. chlorku tr^jcnlorobciizyliowcgo i 0,2 cz. wa^ chlorku cynkowego, a nastepnie skoro poczatkowo energiczne wydzielanie sie chlorowodoru ustanie, ogrzewa sie jeszcze o 10 — 15° wyzej, pozyczeni temperature utrzymuje sie w ciagu okolo 6 — 8 godzin dopóty, dopóki próbka przy ochladzaniu nie stanie sie gesta. Wówczas temperature sie obniza do 40 — 4S°C i wkrapla powo¬ li 28 cz. wag. 20%-ego oleum tak, aby temperatura nie przekroczyla 55°C. Na¬ stepnie utrzymuje sie w ciagu 1 — 2 go¬ dzin temperature w granicach 65 — 70°C dopóty, dopóki wzieta próbka produktu reakcji nie rozpusci sie w wodzie, dajac roztwór klarowny i bezbarwny, który ta¬ kim pozostaje równiez przy ogrzewaniu.Dalsza przeróbke wykonywa sie w bar¬ dzo prosty sposób. Otrzymany produkt za¬ daje sie lodem i woda, unikajac mocniej¬ szego nagrzewania, zobojetnia lugiem so¬ dowym i odparowuje do sucha. Powstala masa daje sie .rozcierac ma bezbarwny pro¬ szek, latwo i klarownie rozpuszczalny w wodzie i zachowujacy sie poza tem zupel¬ nie (podobnie, jak i produkt otrzymany we¬ dlug przekladu II w patencie Nr 11263. • PL PLThe longest patent period until November 14, 1944* Patent No. 11263 concerns a method for obtaining water-soluble condensation products obtained from aromatic oxy compounds and aralkyl halogen derivatives, which consists in treating solutions of sulfonated aromatic oxy compounds in sulfuric acid with aralkyl halogen derivatives at temperatures not exceeding 100°C. It has now been found that, especially when using hydroxyl-free substituted aralkyl halogen derivatives, clearly soluble sulfonic acids are also obtained by first treating phenol with an aralkyl halogen derivative. most preferably with the addition of a catalyst, such as zinc chloride, and then the condensation product is subjected to sulfonation. This method is particularly recommended for highly halogenated benzyl derivatives, such as trichlorobenzyl chlorides, or for readily available technical mixtures of various isomers. Example 1. The work is preferably carried out as follows. 19 parts by weight of phenol, 46 parts by weight of trichlorobenzyl chloride and 0.2 parts by weight of zinc chloride, and then, when the initially vigorous evolution of hydrogen chloride ceases, the temperature is heated a further 10-15°C higher, and this temperature is maintained for about 6-8 hours, until the sample becomes dense on cooling. Then the temperature is lowered to 40-48°C, and 28 parts by weight of 20% oleum are slowly added dropwise, so that the temperature does not exceed 55°C. Then the temperature is maintained at 65-70°C for 1-2 hours, until the sample of the reaction product dissolves in water, giving a clear and colorless solution, which remains so even on heating. Further processing is carried out in a very simple manner. The resulting product is mixed with ice and water, avoiding excessive heating, neutralized with sodium hydroxide solution, and evaporated to dryness. The resulting mass is triturable, has a colorless powder, is easily and clearly soluble in water, and otherwise behaves completely (similarly to the product obtained according to translation II in patent No. 11263). • PL PL