PL151633B1 - Weedicidal specific containing derivatives of nitrile as an antidote - Google Patents
Weedicidal specific containing derivatives of nitrile as an antidoteInfo
- Publication number
- PL151633B1 PL151633B1 PL26648087A PL26648087A PL151633B1 PL 151633 B1 PL151633 B1 PL 151633B1 PL 26648087 A PL26648087 A PL 26648087A PL 26648087 A PL26648087 A PL 26648087A PL 151633 B1 PL151633 B1 PL 151633B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- methyl
- hydrogen
- isoproturon
- chlorbromuron
- Prior art date
Links
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 239000000729 antidote Substances 0.000 title claims description 55
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 50
- -1 (chloro)phenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 72
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 72
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical class N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N n-chloroaniline Chemical group ClNC1=CC=CC=C1 KUDPGZONDFORKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CEXCGUNORKESRB-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1,2-diphenylhydrazine Chemical group C=1C=CC=CC=1N(Cl)NC1=CC=CC=C1 CEXCGUNORKESRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 3
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical compound ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 abstract 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 abstract 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 abstract 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 88
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 84
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 83
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 83
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 79
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 77
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 64
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 62
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 20
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 14
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 12
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 11
- 238000001784 detoxification Methods 0.000 description 11
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 11
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 10
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 9
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 7
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 7
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 7
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical compound O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 5
- ASNXSFUGGBAMLP-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-phenylbutanenitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC)(C#N)CC1=CC=CC=C1 ASNXSFUGGBAMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 5
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 5
- JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N pivalonitrile Chemical compound CC(C)(C)C#N JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 4
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 4
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- PQXBQWKKJUWNDI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound CCOC1=CC=C(CC#N)C=C1 PQXBQWKKJUWNDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinecarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1 GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=NC=C1 GPHQHTOMRSGBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- VFOKYTYWXOYPOX-PTNGSMBKSA-N (e)-2,3-diphenylprop-2-enenitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=C\C1=CC=CC=C1 VFOKYTYWXOYPOX-PTNGSMBKSA-N 0.000 description 2
- GBRHJUMDNWLSCT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethoxybenzonitrile Chemical compound COC1=CC(OC)=C(C#N)C(OC)=C1 GBRHJUMDNWLSCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C#N NHWQMJMIYICNBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGQTYXFMSZUGOW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 PGQTYXFMSZUGOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 2
- JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N dialuminum;disodium;oxygen(2-);silicon(4+);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Si+4] JYIMWRSJCRRYNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCLMJYZEOSDVCL-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(CCl)C=C1 DCLMJYZEOSDVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-M 2,2-dimethylpropanimidate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=N XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIKLPYCSAMPNG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(CC#N)=C1 GTIKLPYCSAMPNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZFLWJPIASKROC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-ethylbutanenitrile Chemical compound CCC(CC)(C#N)C1=CC=C(Cl)C=C1 BZFLWJPIASKROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQOLYABRQATDOI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)C1=CC=C(Cl)C=C1 GQOLYABRQATDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVKMZSDROONVKC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound CCOC1=CC=C(C(C)(C)C#N)C=C1 RVKMZSDROONVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEJJLAGZBBZMEI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxyphenyl)butanenitrile Chemical compound CCOC1=CC=C(C(CC)C#N)C=C1 UEJJLAGZBBZMEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAUKOLRHHAJVST-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile Chemical compound N#CC(N)C1=CC=C(Cl)C=C1 JAUKOLRHHAJVST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAXCEFLQAYFJKV-UHFFFAOYSA-N 2-anilinoacetonitrile Chemical compound N#CCNC1=CC=CC=C1 KAXCEFLQAYFJKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBJMWYAZGBFFNS-UHFFFAOYSA-N 2-anilinopropanenitrile Chemical compound N#CC(C)NC1=CC=CC=C1 OBJMWYAZGBFFNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIWOFSGCBJZYJQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-phenylbutanenitrile Chemical compound CCC(CC)(C#N)C1=CC=CC=C1 NIWOFSGCBJZYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBRALJOIKATDO-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CC(C)C#N)C(=O)C2=C1 ZDBRALJOIKATDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKGHEPPJGGNWBF-UHFFFAOYSA-N 3-(2,6-dimethylanilino)propanenitrile Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NCCC#N UKGHEPPJGGNWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWKVGKUHMGZXBI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-6-methylanilino)propanenitrile Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1NCCC#N AWKVGKUHMGZXBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFDSOYDJABSBR-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methoxyanilino)propanenitrile Chemical compound COC1=CC=C(NCCC#N)C=C1 SUFDSOYDJABSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDQLRKPUJAWNNP-UHFFFAOYSA-N 3-(azepan-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1CCCCCC1 GDQLRKPUJAWNNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWTGBAURSCEGSL-UHFFFAOYSA-N 3-(benzylamino)propanenitrile Chemical compound N#CCCNCC1=CC=CC=C1 MWTGBAURSCEGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLUJYRYCQHJDKJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclohexylamino)propanenitrile Chemical compound N#CCCNC1CCCCC1 OLUJYRYCQHJDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFFKXGFSDGRFQA-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)propanenitrile Chemical compound CCN(CC)CCC#N LFFKXGFSDGRFQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNIJBMUBHBAUET-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)propanenitrile Chemical compound CNCCC#N UNIJBMUBHBAUET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZQXEAUWIMFFCG-UHFFFAOYSA-N 3-(propylamino)propanenitrile Chemical compound CCCNCCC#N MZQXEAUWIMFFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEHPSSVKTDSBIQ-UHFFFAOYSA-N 3-anilino-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)CNC1=CC=CC=C1 UEHPSSVKTDSBIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 3-anilinopropanenitrile Chemical compound N#CCCNC1=CC=CC=C1 FENJKTQEFUPECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=C1 WBUOVKBZJOIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXVKGHVDWWXBJX-UHFFFAOYSA-N 3-morpholin-4-ylpropanenitrile Chemical compound N#CCCN1CCOCC1 WXVKGHVDWWXBJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(C#N)C=C1 GJNGXPDXRVXSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- DEYAMUIQJOHMLO-UHFFFAOYSA-N C(#N)C=1C=NC=CC1.CN(C(=O)NC1=CC=CC=C1)C Chemical compound C(#N)C=1C=NC=CC1.CN(C(=O)NC1=CC=CC=C1)C DEYAMUIQJOHMLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000058192 Chenopodiastrum hybridum Species 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- 241000288105 Grus Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000115721 Pennisetum typhoides Species 0.000 description 1
- 235000007195 Pennisetum typhoides Nutrition 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 241000269435 Rana <genus> Species 0.000 description 1
- 241000221016 Schoepfia arenaria Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000008515 Setaria glauca Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical group OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- GMMWYLWUQMPFBF-UHFFFAOYSA-N [Cl].[Cl].[Cl] Chemical compound [Cl].[Cl].[Cl] GMMWYLWUQMPFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N aminoacetonitrile Chemical compound NCC#N DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=C(C#N)C=C1 BHXFKXOIODIUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 151 633 POLSKA
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 87 06 26 (P. 266480)
Pierwszeństwo: 86 06 26 87 04 09
Int. Cl 5 A01N 47/30 A01N 25/32
dla zastrz. 2, 3 Węgry dla zastrz. 1 Węgry
URZĄD
PATENTOWY
RP
Zgłoszenie ogłoszono: 88 08 18
Opis patentowy opublikowano: 1991 05 31
Twórcy wynalazku:--Uprawniony z patentu: Eszakmagyarorszagi Vegyimuvek, Sajobabony (Węgry)
Środek chwastobójczy zawierający jako odtrutkę pochodne nitrylowe
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający jako odtrutkę pochodne nitrylowe.
Środek według wynalazku zawiera jako chwastobójczą substancję czynną pochodne mocznika o wzorze ogólnym 2, w którym R4 i Rs są jednakowe albo różne i oznaczają grupę metylową lub metoksylową, a R6 i R7 niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o 1 - 3 atomach węgla albo grupę metoksylową, a jako odtrutkę zmniejszającą fitotoksyczność substancji czynnych środek zawiera pochodne nitrylowe o wzorze ogólnym 1 i/albo pochodne pirydynokarbonitrylu, i/albo podstawione pojedyńczo lub kilkakrotnie atomami chlorowca lub grupą alkoksylową o 1 - 3 atomach węgla pochodne benzonitrylu, przy czym we wzorze 1 R1 i R2 są jednakowe albo różne i oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę metylową, etylową, allilową, fenylową albo grupę benzylową, albo R1 i R2 razem z centralnym atomem węgla tworzą grupę benzylidenową, zaś R3 oznacza atom chloru, grupę metylową, fenylową, chlorofenylową, alkoksyfenylową, chlorofenyloaminową, anilinową, anilinometylenową, N-alkiloanilinometylenową, Ν,Ν-dialkiloanilinometylenową, alkoksyanilinometylenową, benzyloaminometylenową, cykloheksyloaminometylenową, N-alkilocykloheksyloaminometylenową, heksametylenoiminometylenową, ftalimidometylenową, nitroftalimidometylenową, morfolinometylenową, piperydynometylenową albo zawierającą w każdej grupie alkilowej 1—3 atomów węgla grupę alkiloaminometylenową lub dialkiloaminometylenową, przy czym stosunek wagowy chwastobójczej substancji czynnej do pochodnej nitrylowej wynosi 40:1 - 1:1.
Pochodne mocznika o wzorze ogólnym 2, znane są już od dawna jako chwastobójcze substancje czynne i stosuje się je szeroko w ochronie roślin.
Jednakże wiadomo, że te substancje czynne stosowane w dawkach skutecznie skutecznie zwalczających chwasty uszkadzają także bardziej albo mniej silnie rośliny uprawne. Hoffman stwierdził w latach pięćdziesiątych, że istnieją związki, a mianowicie np. kwas 1,8-naftalenodwukarboksylowy i jego sole, które odpowiednie są do zmniejszania fitotoksyczności wymienionych substancji chwastobójczych, opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 131 509 i opis
151 633 patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3702759. Od tego czasu w dziedzinie badań związków tego rodzaju działaniu odtruwającym poczyniono duże postępy. W wyniku badań prowadzonych przez Stauffer Chemical Company poznano nowy typ odtrutek, a mianowicie Ν,Ν-dipodstawionę dichloroacetamidy, (opisy patentowe RFN nr 2218097 i nr 2350800). Od tego czasu opracowano różne grupy tego rodzaju związków, które, chociaż w różnym stopniu, odpowiednie są do zmniejszania fitotoksyczności. Działanie odtruwające dalszej grupy związków, pochodnych kwasów dikarboksylowych (estry, amidy) jest opisane w węgierskim opisie patentowym nr 176669.
Ze względu na to, że mechanizmy działania fitotoksyczności już wymienionych chwastobój’ czych substancji czynnych są różne i sporne, i również działanie dotychczas opracowanych odtrut tek jest zmienne, w dziedzinie tej prowadzone są dalej intensywne badania. Wśród pochodnych kwasów dikarboksylowych o działaniu odtruwającym wymienia się w węgierskim opisie patentowym nr 176 669 także pochodne dinitrylowe, na przykład dinitryl kwasu ftalowego, dinitryl kwasu tereftalowego. Także opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4260555 oraz opis patentowy ZSRR nr 880 242 dotyczą działania odtruwającego pochodnych dinitrylowych. Budowa tych związków jest jednak rzeczywiście skomplikowana, przez co wytwarzanie ich jest drogie i trudne.
W doświadczeniach stwierdziliśmy, że związki o wzorze ogólnym 1, to znaczy odpowiadające wzorowi ogólnemu 1 pochodne nitrylowe, pochodne pirydynokarbonitrylu i podstawione pojedyńczo lub kilkakrotnie atomami chlorowca lub grupą alkoksylową pochodne benzonitrylu, obniżają skutecznie fitotoksyczność pochodnych mocznika o wzorze ogólnym 2, nie zmniejszając przy tym jego działania niszczącego chwasty. We wzorze ogólnym 1 Ri, R2 i R3 mają wyżej podane znaczenie.
Najważniejsze ze związków o wzorze ogólnym 1 przedstawione sją w tabeli I, przy czym podane są też podstawniki R1, R2 i R3 oraz odpowiednie do identyfikacji związków stałe fizyczne, a mianowicie temperatura topnienia i współczynnik załamania.
Tabela I
| Nr | Nazwa związku | Podstawniki | Stałe fizyczne | |||
| R1 | r2 | Ra | Temperatura topnienia °C | Współczynnik załamania | ||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1 | Piwolonitryl | Metyl- | Metyl- | Metyl | 15 | — |
| 2 | T richloroacetonitryl | Chlor | Chlor | Chlor | — | 1,440 |
| 3 | (4'-Etoksyfenylo/-acetonitryl | Wodór | Wodór | 4'-Etoksyfenyl | 39—43 | — |
| 4 | 2-/4'-Etoksyfenylo/-butylonitryl | Wodór | Etyl | 4'-Etoksyfenyl | — | 1,5117 |
| 5 | 2-Fenylo-2-metylo-propionitryl | Metyl- | Metyl- | Fenyl- | — | 1,5041 |
| 6 | 2-Fenylo-butylonitryl | Wodór | Etyl- | Fenyl- | — | 1,5065 |
| 7 | 2-Benzylo-2-fenylo-butylonitryl | Etyl- | Benzyl- | Fenyl- | — | 1,5607 |
| 8 | 2-/4'-Etoksyfenylo/-2-metylo-propio- nitryl | Metyl- | Metyl- | 4'-Etoksyfenyl | 56-58 | - |
| 9 | 2,3-Difenylo-akrylonitryl | Benzyliden | Fenyl | 86-88 | — | |
| 10 | 2-Pirydyno-karbonitryl | — | — | — | 212-215 | — |
| 11 | 3-Pirydyno-karbonitryl | — | — | — | 50-52 | — |
| 12 | 4-Pirydyno-karbonitryl | — | — | — | 78-80 | — |
| 13 | 2-Etylo-2-fenylo-butyronitryl | Etyl- | Etyl- | Fenyl- | — | 1,5039 |
| 14 | 2-Etylo-2-/4'-chlorofenylo/-butyro- nitryl | Etyl- | Etyl- | 4'-Chlorofenyl | 53-57 | — |
| 15 | 2-/4'-chlorofenylo/-2-metylo-propio- | Metyl- | Metyl- | 4'-Chlorofenyl | — | 1,5204 |
nitryl
151 633
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 16 | 2'-Chlorofenylo-acetonitryl | Wodór | Wodór | 2'-Chlorofenyl | — | 1,5440 |
| 17 | 3-Chlorofenylo-acetonitryl | Wodór | Wodór | 3-Chlorofenyl | — | 1,5437 |
| 18 | 4'-Chlorofenylo-acetonitryl | Wodór | Wodór | 4'-Chlorofenyl | 265-267 | — |
| 19 | Difenylo-acetonitryl | Wodór | Fenyl- | Fenyl- | 71-73 | — . |
| 20 | Ftalimidopropionitryl | Wodór | Wodór | Ftalimido- metylen | 153-154 | |
| 21 | 3-/3#-Nitroftalimido/-propionitryl | Wodór | Wodór | 3*-Nitroftali- midometylen | 132-134 | ** |
| 22 | 3-/4'-Nitroftalimido/propionitryl | Wodór | Wodór | 4'-Nitroftali- midometylen | 136-138 | — |
| 23 | 2-Allilo-2-fenylo-pent-4-en-nitryl | Allil- | Allil- | Fenyl- | — | 1,5243 |
| .24 | 3-Anilinopropionitryl | Wodór | Wodór | Anilino- metylen | 48-49 | — |
| 25 | 3-Cykloheksylaminopropionitryl | Wodór | Wodór | Cykloheksylo- aminometylen | — | 1,4737 |
| 26 | 3-Benzyloaminopropionitryl | Wodór | Wodór | Benzylamino metylen | — | 1,5272 |
| 27 | 3-N-Etylocykloheksylaminopropionitryl | Wodór | Wodór | N-Etylocyklo- heksylamino- metylen- | — | 1,4709 |
| 28 | 3-N-Metyloanilinopropionitryl | Wodór | Wodór | N-Metylo- anilino- metylen | — | 1,5591 |
| 29 | 3-N-EtyloaniIinonitryl | Wodór | Wodór | N-Etylo- anilino- metylen | — | 1,5528 |
| 30 | 3-N-Izopropyloanilino-propionitryl | Wodór | Wodór | N-Izopropylo- anilino- metylen | — | 1,5418 |
| 31 | 3-Heksametylenoiminopropionitryl | Wodór | Wodór | Heksametyle- noiminomety- len | — | 1,4727 |
| 32 | 3-Morfolinopropionitryl | Wodór | Wodór | Morfolino- metylen | — | 1,4698 |
| 33 | 3-Piperydynopropionitryl | Wodór | Wodór | Piperydyrto- metylen | — | 1,4690 |
| 34 | 3-/4'-Metoksyanilino/-propionitryl | wodór | wodór | 4'-Metoksy- anilino- metylen | 62-64 | — |
| 35 | 3-/2',6'-Dietyloanilino/propionitryl | wodór | wodór | 2',6'-Dietylo- anililino- metylen | — | 1,5431 |
| 36 | 2-Anilino-aceto nitryl | wodór | wodór | Anilino- | 45-47 | — |
| 37 | 2-/-4'-Chlorofenylo/-amino-acetonitryl | wodór | wodór | 4'-Chlorofeny- loamino | 92-95 | — |
| 38 | Fenyloacetonitryl | wodór | wodór | Fenyl- | — | 1,5236 |
| 39 | 2-Anilino-propionitryl | wodór | Metyl- | Anilino- | 86-88 | — |
| 40 | /4'-Metoksyfenylo/-acctomtryl | wodór | wodór | 4'-Metoksy- fenyl- | — | 1,5318 |
| 41 | 3-/Metyloamino/-propionitryl | wodór | wodór | Metyloamino- metylen | _ | 1,4348 |
| 42 | 3-/Dietyloamino/-propionitryl | wodór | wodór | Dietyloamino- | — | 1,4358 |
metylen
151 633
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 43 | 3-Ftalimido-2-metylo-propionitryl | wodór | wodór | Ftalimido- metylen | 94-96 | — |
| 44 | 3-Anilino-2-metylopropionitryl | wodór | Metyl- | Anilino- metylen | — | 1,4714 |
| 45 | 3-Benzyk>amino-2-metylo-propiomtryl | wodór | Metyl- | Benzyloamioo- metylen | — | 1,5312 |
| 46 | 3’*N-MetyIoanilino-2-Rietylopropioni- trył | wodór | Metyl- | N-metyloanili- noetylen | — | 1,5510 |
| 47 | 3-Cykloheksylamino-2-metylo-propioni- tryl | wodór | Metyl- | Cykloheksylo- aminometylen | — | 1,4797 |
| 48 | 5-N-Etyloanilino-2-metylopropioni- tryl | wodór | Metyl- | N-Etyloanili- oometylen | — | 1,5484 |
| 49 | 3-N-Izopropyloanilino-2-metylopropio- nitryl | wodór | Metyl- | N-Izopropylo- anilinometylen | — | 1,5392 |
| 50 | 2-Chloro-benzonitryl | — | — | — | 44-45 | — |
| 51 | 2,4,6-Trimetoksybenzonitryl | — | — | — | 92-94 | — |
| 52 | 3-Chlorobcnzonitryl | — | — | — | 38-40 | — |
| 53 | 4-Chlorobenzonitryl | — | — | . — | 91-93 | — |
| 54 | 3-/2',6'-Dimetyloanilino/-propionitryl | wodór | wodór | 2',6'-Dimetylo- anilinometylen | — | 1,4832 |
| 55 | 3-/2'-Metylo-6'-etyloanilino/-propionitryl | wodór | wodór | 2'-Metylo-6'- etylo- anilinometylen | 1,4916 | |
| 56 | 3-/n-Propyloamino/-propionitryl | wodór | wodór | Propyloamino- metylen | — | 1,4354 |
| 57 | 3-/Allilamino/-propionitryl \· | wodór | wodór | Alliloamino metylen | — | 1,4547 |
Z literatury fachowej znane są różne sposoby wytwarzania pochodnych nitrylowych o wzorze ogólnym 1. Tak przykładowo określoną w tablicy I numerem 1 najprostszą pochodną, piwalonitryl, wytwarza się przez reakcję kwasu piwalinowego i amoniaku przy odciąganiu wody, opis patentowy RFN nr DE-PS 3216382. Piwalonitryl (trimetyloacetonitryl) można wytwarzać także przez reakcję izobutylenu i cyjanowodoru w wysokiej temperaturze, opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr US-PS 2455995. Według Rokriga i współpracowników (Org. Synth. Coli. Vol. IV, strona 576) 4-etoksyfenyloacetonitryl otrzymuje się przez reakcję chlorku 4etoksybenzylu z cyjankiem sodu. Lora i współpracownicy (Anales real. soc. espan. 488, strony 415 420) poddają kwas piwalinowy w pierwszym etapie reakcji z chlorkiem tionylu do chlorku kwasowego, który następnie poddają reakcji z amoniakiem i otrzymują piwaloiloamid. Ten w środowisku rozpuszczalnika poddają reakcji z pentatlenkiem fosforu otrzymując piwalonitryl.
Z pochodnych mocznika o wzorze ogólnym 2, których fitotoksyczność zmniejszają pochodne nitrylowe o wzorze ogólnym 1, dobrze znane są następujące: 3-(4'-chlorofenylo)-l,l-dimetylomocznik (Monuron), 3-(3',4'-dichlorofenylo)-l,l-dimetylomocznik (Diuron), 3-(3'-chloro-4'-metoksyfenylo)-1,1-dimetylomocznik (Methoxuron), 3-(3'-chloro-4'-metylofenylo)-1, l-dimetylomocznik (Chlortoluron), 3-(4'-chlorofenylo)-l-metoksy-l-metylomocznik (Monoliruron), 3-(3',4'-dichlorofenylo)-1 -metoksy-1 -metylomocznik (Linuron), 3-(4'-bromofenylo)-1 -metoksy-1 -metylomocznik (Metobromuron), 3-(3'-chloro-4'-bromofęnylo)-l-metoksy-l-metylomocznik (Chlorbromuron), 3-[3'-(trifluorometylo)-fenylo]-l, 1-dimetylomocznik (Fluometuron), 3-fenylo-l, 1-dimetylomocznik (Fenuron) i 3-(4'-izopropylofenylo)-l, 1-dimetylomocznik (Isoproturon).
Pochodne nitrylowe o wzorze ogólnym 1 występują, jak pokazuje tablica I, częściowo w stałej postaci krystalicznej, a częściowo jako ciecze. Stałe związki można przerabiać ze stosownymi w ochronie roślin dodatkami, jak nośnikami i substancjami powierzchniowo-czynnymi, na przykład
151 633 na proszki zawiesinowe (WP). Proszek zawiesinowy można potem nanosić razem z podobnie spreparowanymi środkami chwastobójczymi w postaci mieszanek sporządzonych w zbiorniku.
Z ciekłych, ale także ze stałych pochodnych nitrylowych, przy zastosowaniu odpowiedniego rozpuszczalnika i emulgatora można wytwarzać na przykład stały koncentrat emulsyjny. Koncentrat emulsyjny można mieszać z koncentratami zawierającymi chwastobójcze substancje czynne i stosować w postaci mieszanki zbiornikowej.
Pochodne nitrylowe o wzorze ogólnym 1 można jednak także razem preparować z chwastobójczymi substancjami czynnymi, mianowicie pochodnymi mocznika. Skład i wytwarzanie preparatów zawierających tylko pochodne nitrylowe względnie preparatów zawierających chwastobójczą substancję czynną i nitrylową odtrutkę objaśniają bliżej poniższe przykłady, które jednak nie ograniczają przedmiotu wynalazku stosowane substancje pomocnicze objaśniono w dalszej części opisu.
Przykład I. Koncentrat emulsyjny zawierający związek nr 9 jako odtrutkę. 2,3-difenyloakrylonitryl 10% wagowych emulgator Atlox 4857B 10% wagowych ksylen 80% wagowych
Przykład II. Koncentrat emulsyjny zawierający związek nr 2 jako odtrutkę, trichloroacetonitryl 20% wagowych emulgator Emulsogen IP 400 10% wagowych ksylen 70% wagowych
Przykład III. Koncentrat emulsyjny zawierający związek nr 7 jako odtrutkę.
2-benzylo-2-fenylobutyronitryl 30% wagowych emulgator Atlox 4857B 10% wagowych ksylen 60% wagowych
Koncentraty emulsyjne o podobnym składzie można wytwarzać także ze związkami takimi jak 4'-chlorofenyloacetonitryl (związek nr 18), 2-(4'-chlorofenylo)-2-metylopropionitryl (związek nr 15) i 2-(4'-etoksyfenylo)-butyronitryl (związek nr 4).
Przykład IV. Koncentrat emulsyjny zawierający związek nr 1 jako odtrutkę, piwalonitryl 50% wagowych emulgator Emulsogen IP 400 10% wagowych ksylen 40% wagowych
Przykład V. Koncentrat emulsyjny zawierający jako odtrutkę związek nr 10.
2-pirydynokarbonitryl 50% wagowych emulgator Emulsogen IP 400 10% wagowych ksylen 40% wagowych
Przykład VI. Proszek zawiesinowy zawierający jako odtrutkę związek nr 5.
2-fenylo-2-metylopropionitryl Arkopon T środek dyspergujący SI zeolit 424 jako nośnik
20% wagowych
5% wagowych 5% wagowych 70% wagowych
Przykład VII. Proszek zawiesinowy zawierający jako odtrutkę związek nr 3.
(4'-etoksyfenylo)-acetonitryl Arkopon T środek dyspergujący SI zeolit 424 jako nośnik
40% wagowych 1 5% wagowych 5% wagowych
50% wagowych
Przykład VIII. Proszek zawiesinowy zawierający jako odtrutkę związek nr 11.
3-pirydynokarbonitryl 70% wagowych
Arkopon T 5% wagowych środek dyspergujący SI 5% wagowych
Zeolex 424 jako nośnik 20% wagowych
Przykład IX. Preparat WSC zawierający związek nr 1 jako odtrutkę, piwalonitryl 90% wagowych emulgator Emulsogen IP 400 10% wagowych
151 633
Przykład X. Koncentrat emulsyjny zawierając jako odtrutkę związek nr 12.
4-pirydynokarbonitryl 10% wagowych emulgator Atlox 4857B 10% wagowych chlorobenzen 80% wagowych
Przykład XI. Koncentrat emulsyjny zawierający jako odtrutkę związek nr 8. 2-(4'-etoksyfenylo)-2-metylopropionitryl 40% wagowych emulgator Atlox 4857 B 15% wagowych ksylen 45% wagowych
Pochodne nitrylowe o wzorze ogólnym 1 można dobrze preparować także razem z pochodnymi mocznika o wzorze ogólnym 2.
Poniższe przykłady dotyczą tego rodzaju preparatów.
Przykład XII. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i odtrutkę.
N-(3,4-dichlorofenylo)-N'-metoksy-N'metylomocznik trichloroacetonitryl (związek nr 2) bezpostaciowy kwas krzemowy jako nośnik sulfonian alkoholu tłuszczowego ligninosulfonian sodu
50% wagowych 25% wagowych 20% wagowych 2,5% wagowych 2,5% wagowych
Wymienione substancje czynne homogenizuje się w mieszarce do proszków i potem miele subtelnie w młynie laboratoryjnym (typ Alpine 100 LU). Zdolność zawieszania preparatu wynosi 88%.
Przykład XIII. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 11 jako odtrutkę.
3-fenylo-1,1 -dimetylomocznik 3-pirydynokarbonitryl (związek nr 11) zeolit 424 jako nośnik krzemionka jako nośnik środek zwilżający IS środek dyspergujący sproszkowany ług siarczynowy
50% wagowych 10% wagowych 15% wagowych 15% wagowych 2% wagowych 3% wagowych 5% wagowych
Wymienione substancje homogenizuje się w mieszarce do proszków i miele subtelnie w młynie laboratoryjnym (typ Alpine 100 LU). Zdolność zawieszania proszku zawiesinowego wynosi 88%.
Przykład XIV. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 9 jako odtrutkę.
3-(3',4'-dichlorofenylo)-1,1 -dimetylomocznik 2,3-difenyloakrylonitryl (związek nr 9) zeolit 424 jako nośnik środek zwilżający IS środek dyspergujący sproszkowany ług siarczynowy
40% wagowych 40% wagowych 12% wagowych
1,5% wagowych 2,5% wagowych 4,0% wagowych
Podane substancje preparuje się w sposób opisany w przykładzie XV. Proszek zawiesinowy posiada zdolność zawieszania wynoszącą 82,5%.
Przykład XV. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 12 jako odtrutkę.
3- [3'-(trifluorometylo)-fenylo] 1,1 -dimetylomocznik 50% wagowych
4- pirydynokarbonitryl (związek nr 12) 25% wagowych zeolit 424 jako nośnik 15% wagowych środek zwilżający IS 2% wagowych środek dyspergujący 3% wagowych sproszkowany ług siarczynowy 5% wagowych
151 633 7
Składniki preparuje się w sposób opisany w przykładzie XV. Zdolność zawieszania proszku zawiesinowego wynosi 86,4%.
Przykład XVI. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 1 jako odtrutkę.
3-(3',4'-dichlorofenylo)-l-metoksy-l-metylomocznik 48% wagowyeh przedmieszka zawierający piwalonitryl (związek nr 1) 20% wagowyeh ziemia okrzemkowa jako nośnik 22% wagowyeh środek zwilżający IS 2% wagowyeh środek dyspergujący 3% wagowyeh sproszkowany ług siarczynowy 5% wagowyeh
Składniki preparuje się w sposób opisany w przykładzie XV. Proszek zawiesinowy posiada zdolność zawieszania 76%. Przedmieszkę wytwarza się w następujący sposób: 2 części wagowe piwalonitrylu (związek nr 1) rozuszcza się w 5 częściach wagowyeh dichlorometanu i roztwór natryskuje się przy mieszaniu na 18 części wagowyeh syntetycznego nośnika krzemianowego Sipernat 50. Potem odparowuje się rozpuszczalnik w temperaturze 50°C.
Przykład XVII. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 7 jako odtrutkę.
3-(3'-chloro-4'-bromofenylo)-1 -metoksy- 1-metylomocznik 50% wagowyeh przedmieszka zawierająca 2-benzylo-2-fenylobutyronitryl (związek nr 7) 25% wagowyeh ziemia okrzemkowa jako nośnik 15% wagowyeh środek zwilżający IS 2% wagowyeh środek dyspergujący 3% wagowyeh sproszkowany ług siarczynowy 5% wagowyeh
Składniki preparuje się w sposób opisany w przykładzie XV. Proszek zawiesinowy posiada zdolność zawieszania 78,4%. Przedmieszkę wytwarza się w następujący sposób: 5 części wagowyeh
2- benzylo-2-fenylobutyronitrylu (związek nr 7) rozpuszcza się w 5 częściach wagowyeh dichlorometanu i roztwór natryskuje na 20 części wagowyeh syntetycznego nośnika krzemianowego Sipernat 50. Następnie odparowuje się rozuszczalnik w temperaturze 50°C.
Przykład XVIII. Koncentrat emulsyjny zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 1 jako odtrutkę.
3- fenylo-l,l-dimetylomocznik 18% wagowyeh piwalonitryl (związek nr 1) 2% wagowyeh emulgator Emulsogen IP 400 6,4% wagowyeh emulgator Emulsogen EL 400 1,6% wagowyeh mieszanina rozpuszczalników składająca się z ksylenu i dichlorometanu w stosunku 1:1 72% wagowyeh
Przykład XIX. Koncentrat emulsyjny zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 3 jako odtrutkę.
3-(3'-chloro-4'-bromofenylo)- 1-metoksy- 1-metylomocznik 35% wagowyeh (4'-etoksyfenylo)-acetonitryl (związek nr 3) 5% wagowyeh emulgator Emulsogen IP 400 7,2% wagowyeh emulgator Emulsogen EL 400 0,8% wagowyeh mieszanina rozpuszczalników złożona z ksylenu, dichlorometanu i dimetyloformamidu w stosunku 2:2:1 52,2% wagowyeh
Przykład XX. Koncentrat emulsyjny zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 14 jako odtrutkę.
3-(4'-bromofenylo)-1-metoksy-1-metylomocznik 24% wagowyeh
2-etylo-2-(4'-chlorofenylo)-butyronitryl (związek nr 14) 3% wagowyeh emulgator Emulsogen IP 400 6,4% wagowyeh emulgator Emulsogen EL 40 1,6% wagowyeh mieszanina rozpuszczalników, jak w przykładzie XXI 62% wagowyeh
151 633
Przykład XXI. Koncentrat emulsyjny zawierający pochodną mocznika ja^o chwastobójczą substancję czynną i związek nr 11 jako odtrutkę. ,
3-(3'-trifluorometylofenylo)-1,1 -dimetylomocznik 23% wagow ych
3-pirydynokarbonitryl (związek nr 11) 2% wagowjch emulgator Emulsogen IP 400 6,4% wagoJ/ych
Emulgator Emulsogen EL 400 1,6% wagowych mieszanina rozpuszczalników złożona z ksylenu i dimetyloformamidu w stosunku 1:1 67% wagowych
Przykład XXII. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 18 jako odtrutkę.
3-(3',4'-dichlorofenylo)-l,l-dimetylomocznik 80% wagowych
4'-chlorofenyloacetonitryl (związek nr 18) 2% wagowych
Netzer IS jako środek zwilżający 2% wagowych środek dyspergujący 1494 4% wagowych
Wessalon S jako nośnik 12% wagowych
Składniki preparuje się w sposób opisany w przykładzie XV. Proszek zawiesinowy posiada zdolność zawieszania 86,4%.
Przykład XXIII. Wodny koncentrat zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 52 jako odtrutkę.
3-(3'-chloro-4'-metylofenylo)-1,1-dimetylomocznik 46% wagowych
2- chlorobenzonitryl (związek nr 52) 4% wagowych emulgator Atlox 4853 B 5% wagowych emulgator Atlox 4896 B 3% wagowych woda 35% wagowych
2% wagowo wodny roztwór polisacharydy jako środek zagęszczający 7% wagowych
Emulgatory rozpuszcza się w wodzie i w roztworze rozprasza substancję czynną i odtrutkę. Zawiesinę o dużych cząstkach fazy rozproszonej miele się subtelnie w młynie perełkowym i potem homogenizuje ze środkiem zagęszczającym. Otrzymany wodny koncentrat zawiesinowy wykazuje zdolność zawieszenia 91,4%, 93,6% jego cząstek jest mniejsza niż 10 mikronów.
Przykład XXIV. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 53 jako odtrutkę.
3- (4'-izopropylofenylo)-1,1 -dimetylomocznik ' 72% wagowych
2,4,6-trimetoksybenzonitryl (związek nr 53) 8% wagowych
Netzer IS jako środek zwilżający 2,5% wagowych środek dyspergujący 1494 3,5% wagowych
Ultrasil VN 3 jako nośnik 14% wagowych
Składniki preparuje się w sposób opisany w przykładzie XIII. Proszek zawiesinowy posiada zdolność zawieszania 87,2%.
Przykład XXV. Proszek zawiesinowy zawierający pochodną mocznika jako chwastobójczą substancję czynną i związek nr 37 jako odtrutkę.
3-(4'-chlorofenylo)-1,1-dimetylomocznik 76% wagowych
2-(4'-chlorofenylo)-aminoacetonitryl (związek nr 37) 4% wagowych
Netzer IS jako środek zwilżający 2% wagowych środek dyspergujący 1494 4% wagowych
Ultrasil VN 3 jako nośnik 14% wagowych
Proszek zawiesinowy wytwarza się w sposób opisany w przykładzie XIII. Jego zdolność zawieszania wynosi 85,9%.
Wyszczególnienie substancji pomocniczych stosowanych w przykładach preparatów:
Emulsogen
Netzer - środek zwilżający Arkopon T mieszanina złożona z soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i estru kwasu tłuszczowego z poliglikolem (Hoechst AG) sól sodowa kwasu alkanostrifonowego (Hoechst AG) sól sodowa oleilometylotauryny
151 633
Środek dyspergujący Atlox
Tensiofix
Zeolex Wessalon S Ultrasil VN 3 Aromatol prekondensat krezol-formaldehyd (Hoechst AG) mieszanina złożona z soli wapniowej kwasu dodecylobenzenosulfonowego i poli-(oksyetyleno)-alkilofenoli (Atlas Chemie) eter oktylofenolu i poliglikolu względnie eter nonylofenolu i poliglikolu (Tensia) syntetyczny krzemian (Zeofina Org. Hamine) syntetyczny krzemian (Degussa) syntetyczny krzemian (Degussa) zawierająca 98% związków aromatycznych mieszanina rozpuszczalników o zakresie wrzenia 145-190°C (Dunai keolajipari Yallalat, Ungarn).
Działanie związków nitrylowych o wzorze ogólnym 1 zmniejszające fitotoksyczność badano w doświadczeniach w cieplarni i w doświadczeniach polowych. Oceniano zdolność kiełkowania roślin uprawnych w procentach, widoczne działanie uszkadzające rośliny uprawne oraz działanie niszczące chwasty. Do oceny stosowano uznane międzynarodowo wartości EWRC (Tabela II).
Tabela II
| Wartość EWRC | Działanie na rośliny uprawne | Działanie niszczące chwasty % | |
| Objawy fitotoksyczne | Ogólne wrażenia | ||
| 1 | żadne | doskonałe | 100 |
| 2 | bardzo słabe | bardzo dobre | 98 |
| 3 | słabe objawy | dobre | 95 |
| 4 | silne, jednak przemijające; zmniejszenie plonu | zadowalające | 90 |
| 5 | objawy o nieznanym skutku | problematyczne | 82 |
| 6 | widoczne szkody | niezadowalające | 70 |
| 7 | silne szkody | złe | 55 |
| 8 | bardzo silne szkody | bardzo złe | 30 |
| 9 | całkowite zniszczenie | nieprzydatne | 0 |
Przykład XXVI. Badanie skuteczności odtruwania pochodnych mocznika w cieplarni. Doświadczenia przeprowadzono przy czterokrotnym powtórzeniu. Doniczki o średnicy 14 cm napełniono ziemią, w każdej doniczce zasiano 10 ziaren kukurydzy i przykryto je warstwą ziemi o'· grubości 4 cm. Następnie prowadzono traktowanie środkiem niszczącym chwasty typu mocznika i odpowiednią ilością spreparowanego związku odtruwającego. Rośliny trzymano w cieplarni i polewano je według potrzeby. Oceny dokonywano 4 tygodnie po wysiewie. Oznaczono procentowe kiełkowanie i wartość EWRC roślin kukurydzy.
Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli III.
151 633 1 Tabela III
Ilość stosowania kg/ha
| Nr związku odtruwającego | Środek chwastobójczy - | Odtrutka | Środek chwastobójczy | Kiełkowanie % | Wartość EWRC |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 1 | Fenuron | 2,5 | 2,0 | 93,3 | 1 |
| 1 | Fenuron | 24 | 1.0 | 93J | 2 |
| 1 | Fenuron | 0,5 | 2,0 | 96,6 | 1 |
| 1 | Fenuron | 0,5 | 1,0 | 93,3 | 1 |
| 2 | Fenuron | 0,5 | 2,0 | 95,0 | 2 |
| 11 | Fenuron | 04 | 2,0 | 93,0 | 2 |
| 1 | Linuron | 2,5 | 24 | 96,6 | 3 |
| Linuron | 24 | 1,25 | 95,3 | 3 | |
| 1 | Linuron | 04 | 2,5 | 94,0 | 1 |
| 1 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 93,5 | 1 |
| 2 | Linuron | 04 | 1,25 | 96,6 | 1 |
| 2 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 2 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 96,6 | 1 |
| 2 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 92,5 | 2 |
| 3 | Linuron | 04 | 1,25 | 97,5 | 2 |
| 3 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 96,6 | 3 |
| 3 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 94,3 | 2 |
| 3 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 93,5 | 2 |
| 4 | Linuron | 04 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 4 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 4 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 96,6 | 1 |
| 4 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 94,0 | 2 |
| 6 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 6 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 96,6 | 2 |
| 6 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 96,6 | 2 |
| 6 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 92,0 | 3 |
| 8 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 95,0 | 2 · |
| 8 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 93,5 | 2 |
| 8 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 94,0 | 2 |
| 8 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 92,0 | 2 |
| 9 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 96,6 | 1 |
| 9 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 92,5 | 2 |
| 9 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 96,6 | 2 |
| 9 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 92,5 | 2 |
| 11 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 100,0 | 1 |
| 11 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 96,6 | 1 |
| 11 | Linuron | 24 | 1,25 | 96,6 | 1 |
| 11 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 96,6 | 1 |
| 12 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 12 | Linuron | 04 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 12 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 96,6 | 2 |
| 12 | Linuron | 24 | 2,50 | 92,5 | 3 |
| 13 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 13 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 97,5 | 1 |
| 13 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 13 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 97,5 | 1 |
| 14 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 96,6 | 1 |
| 14 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 14 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 95,0 | 2 |
| 14 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 92,5 | 2 |
| 15 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 15 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 15 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 95,0 | 1 |
| 15 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 92,5 | 2 |
| 16 | Linuron | 04 | U5 | 95,0 | 2 |
| 16 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 16 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 95,0 | 2 |
| 16 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 17 | Linuron | 0,5 | 145 | 97,5 | 1 |
| 17 | Linuron | 04 | 2,50 | 95,0 | 2 |
151 633
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 17 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 95,0 | 2 |
| 17 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 92,5 | 3 |
| 18 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 18 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 97,5 | 1 |
| 18 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 95,0 | 2 |
| 18 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 19 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 95,0 | 2 |
| 19 | Linuron | 0.5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 19 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 92,5 | 3 |
| 19 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 92,5 | 3 |
| 23 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 23 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 97,5 | 1 |
| 23 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 23 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 97,5 | 1 |
| 52 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 97,5 | 1 |
| 52 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| 52 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 96,5 | 1 |
| 52 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 95,0 | 2 |
| CGA 43.089 | Linuron | 0,5 | 1,25 | 92,5 | 3 |
| CGA 43.089 | Linuron | 0,5 | 2,50 | 90,0 | 3 |
| CGA 43.089 | Linuron | 2,5 | 1,25 | 89,0 | 3 |
| CGA 43.089 | Linuron | 2,5 | 2,50 | 89,0 | 3 |
| — | Linuron | — | 2,0 | 88,0 | 7 |
| — | Fenuron | — | 1,0 | 90,0 | 5 |
| — | Linuron | — | 2,5 | 86,0 | 7 |
| — | Linuron | — | 1,25 | 89,0 | 5 |
| — | nie traktowane kontrola | — | — | 96,6 | 1 |
Służącą jako substancja porównawcza odtrutką oznaczoną kodem CGA 43.089 jest cyjanometoksyiminofenyloacetonitryl. Jak wykazują dane tabeli III, toksyczność środków chwastobójczych Fenuronu i Linuronu zostaje zmniejszona przez zastosowanie pochodnych nitrylowych jako odtrutki według wynalazku oraz zostaje poprawione procentowe kiełkowanie.
Przykład XXVII. Badanie skuteczności odtruwania środków chwastobójczych typu mocznika na różnych roślinach uprawnych.
Do badań zastosowano naczynia uprawne z tworzywa sztucznego, które były wyłożone folią z tworzywa sztucznego i każdorazowo mogły zmieścić 800 g gleby. W naczyniach tych umieszczono po 400g powietrznie suchej ziemi (pH 4,67; wiązanie według Arany; 46; zawartość związków organicznych: 1,97%). W naczyniach zasiano 10 ziaren kukurydzy odmiany Pi-3707 względnie 5 ziaren soi względnie 20 nasion pszenicy. Zasiewy przykryto stosując po 100 g ziemi i potem traktowano w czterech powtórzeniach. Rośliny naświetlano dziennie po 16 godzin, temperatura wynosiła 28±4°C. Podlewano codziennie aż do pełnej pojemności wody. Oceny dokonano 12 dni po wysiewie, to znaczy 8 dni po wschodach. Mierzono u kukurydzy długość pędów, u soi i pszenicy ciężar zielonej masy.
Uzyskane wyniki przedstawione są w tabelach IV, V i VI.
Tabela IV
| Nr związku odtruwającego | chwastobójczy . | Ilość stosowana kg/ha | Długość pędu _ rośliny kukurydzy, cm | |
| Odtrutka | Środek chwastobójczy | |||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 36,0 |
| 1 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 31,5 |
| 5 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 34,8 |
| 5 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 36,7 |
| 7 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 40,1 |
| 7 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 39,3 |
| 10 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 34,4 |
| 10 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 36,1 |
151 633
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 11 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 36,8 |
| 11 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 36,2 |
| 13 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 37,1 |
| 13 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 36,0 |
| 25 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 40,4 |
| 25 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 37,1 |
| 26 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 39,4 |
| 26 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 40,3 |
| 27 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 40,5 |
| 27 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 36,9 |
| 27 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 37,3 |
| 27 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 32,7 |
| 28 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 42,2 |
| 28 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 39,3 |
| 28 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 32,2 |
| 28 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 36,4 |
| 29 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 39,6 |
| 29 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 35,7 |
| 29 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 37,1 |
| 29 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 37,4 |
| 31 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 37,2 |
| 31 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 41,8 |
| 35 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 41,0 |
| 35 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 38,4 |
| 38 | Isoproturon | 0,25 | 4.0 | 35,6 |
| 38 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 32,4 |
| 53 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 41,5 |
| 53 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 38,0 |
| 56 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 36,9 |
| 56 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 40,9 |
| 57 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 39,9 |
| 57 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 35,6 |
| 58 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 39,5 |
| 58 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 40,9 |
| — | — | — | — | 36,9 |
| — | Isoproturon | — | 2,0 | 34,7 |
| — | Isoproturon | — | 4,0 | 29,6 |
| 5 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 34,8 |
| 5 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 30,3 |
| 7 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 34,8 |
| 7 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 33,5 |
| 10 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 34,8 |
| 10 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 31,0 |
| 28 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 35,6 |
| 28 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 31,1 |
| 31 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 30,1 |
| 31 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 34,7 |
| 53 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 36,4 |
| 53 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 33,9 |
| — | Diuron | — | 4,0 | 29,4 |
| 28 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 37,4 |
| 28 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 41,2 |
| 28 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 43,4 |
| 28 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 39,8 |
| 35 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 42,3 |
| 35 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 44,7 |
| 53 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 39,6 |
| 53 | Chlorbromuron | 1,0 | 2.0 | 41,6 |
| 53 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 44,4 |
| 53 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 42,1 |
| 56 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 43,1 |
| 56 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 44,5 |
| 56 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 40,8 |
| 56 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 39,6 |
| 58 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 43,8 |
| 58 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 41,8 |
| 58 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 40,0 |
| 58 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 38,9 |
| — | Chlorbromuron | — | 2,0 | 36,9 |
| — | Chlorbromuron | — | 4,0 | 34,8 |
151 633
Tabela V
| Nr związku odtruwającego | Środek chwastobójczy | Ilość stosowana kg/ha | Ciężar masy zielonej przenicy w % nie traktowanej kontroli | |
| odtrutka | środek chwastobójczy | |||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 82 |
| 1 | Isoproturon | 1,0 | 4.0 | 124 |
| 5 | Isoproturon | 0,25 | 4.0 | 116 |
| 5 | Isoproturon | 1,0 | 4.0 | 152 |
| 7 | Isoproturon | 0,25 | 4.0 | 124 |
| 7 | Isoproturon | 1,0 | 4.0 | 127 |
| 11 | Isoproturon | 0,25 | 4.0 | 86 |
| 11 | Isoproturon | 1,0 | 4.0 | 103 |
| 13 | Isoproturon | 0,25 | 4.0 | 100 |
| 13 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 136 |
| 26 | Isoproturon | 0,25 | 4.0 | 97 |
| 26 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 109 |
| 27 | Isoproturon | 0,25 | 4.0 | 123 |
| 27 | Isoproturon | 1,0 | 4.0 | 137 |
| 28 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 83 |
| 28 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 113 |
| 29 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 101 |
| 29 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 144 |
| 31 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 123 |
| 31 | Isoproturon | 1,0 | 4.0 | 130 |
| 32 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 193 |
| 32 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 288 |
| 35 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 136 |
| 35 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 153 |
| 53 | Isoproturon | 1,0 | 4.0 | 153 |
| 53 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 75 |
| 57 | Isoproturon | 0,25 | 4,0 | 147 |
| 57 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 141 |
| 58 | Isoproturon | 0,25 | .4,0 | 136 |
| 58 | Isoproturon | 1,0 | 4,0 | 141 |
| — | Isoproturon | — | 4,0 | 78 |
| 6 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 106 |
| 6 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 111 |
| 25 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 82 |
| 25 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 107 |
| 26 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 86 |
| 26 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 103 |
| 28 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 110 |
| 28 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 65 |
| 31 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 113 |
| 31 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 102 |
| 32 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 85 |
| 32 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 100 |
| 38 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 99 |
| 38 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 106 |
| 53 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 92 |
| 53 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 107 |
| 56 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 95 |
| 56 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 116 |
| 57 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 91 |
| 57 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 146 |
| — | Diuron | — | 2,0 | 64 |
| 1 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 91 |
| 1 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 121 |
| 1 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 107 |
| 1 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 105 |
| 5 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 89 |
| 5 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 62 |
| 5 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 104 |
| 5 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 88 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 7 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 181 |
| 7 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 121 |
| 7 | Chlorbromuron | 0,25 | 4.0 | 59 |
| 7 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 96 |
| 13 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 67 |
| 13 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 52 |
| 13 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 108 |
| 13 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 106 |
| 26 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 112 |
| 26 | Chlorbromuron | 1,0 | 2.0 | 107 |
| 26 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 108 |
| 26 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 108 |
| 27 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 113 |
| 27 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 77 |
| 27 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 99 |
| 27 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 105 |
| 58 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 100 |
| 58 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 106 |
| 58 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 134 |
| 58 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 128 |
| 59 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 106 |
| 59 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 75 |
| 59 | Chlorbromuron | 0,25 | 4,0 | 141 |
| 59 | Chlorbromuron | 1,0 | 4,0 | 112 |
| — | Chlorbromuron | — | 2,0 | 60 |
| — | Chlorbromuron | . — · | 4,0 | 44 |
Tabela VI
| Nr związku odtruwającego | Środek . chwastobójczy | Ilość stosowana kg/ha | Ciężar zielonej masy w % kontroli | |
| Odtrutka | Środek chwastobójczy | |||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 104 |
| 1 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 103 |
| 25 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 89 |
| 25 | Isoproturon | 1,0 | 2.0 | 111 |
| 32 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 104 |
| 32 | Isoproturon | 1,0 | 2.0 | 92 |
| 56 | Isoproturon | 0,25 | 2.0 | 88 |
| 56 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 111 |
| 57 | Isoproturon | 0,25 | 2,0 | 126 |
| 57 | Isoproturon | 1,0 | 2,0 | 119 |
| — | Isoproturon | — | 2,0 | 85 |
| 1 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 86 |
| 1 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 145 |
| 1 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 106 |
| 1 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 104 |
| 7 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 99 |
| 7 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 119 |
| 7 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 91 |
| 7 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 112 |
| 10 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 116 |
| 10 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 105 |
| 10 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 98 |
| 10 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 103 |
| 11 | Diuron | 0,25 | 2.0 | 106 |
| 11 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 84 |
| 11 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 106 |
| 11 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 94 |
| 13 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 118 |
| 13 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 106 |
151 633
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 13 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 97 |
| 13 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 141 |
| 25 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 100 |
| 25 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 118 |
| 25 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 92 |
| 25 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 104 |
| 27 | Diuron - | 0,25 | 2,0 | 123 |
| 27 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 123 |
| 27 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 92 |
| 27 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 103 |
| 32 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 119 |
| 32 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 133 |
| 32 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 134 |
| 32 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 98 |
| 56 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 124 |
| 56 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 94 |
| 56 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 89 |
| 56 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 112 |
| 57 | Diuron | 0,25 | 2,0 | 169 |
| 57 | Diuron | 1,0 | 2,0 | 108 |
| 57 | Diuron | 0,25 | 4,0 | 88 |
| 57 | Diuron | 1,0 | 4,0 | 102 |
| . — | Diuron | — | 2,0 | 82 |
| — | Diuron | — | 4,0 | 88 |
| 1 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 88 |
| 1 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 110 |
| 5 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 108 |
| 5 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 82 |
| 10 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 110 |
| 10 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 101 |
| 11 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 102 |
| 11 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 137 |
| 13 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 112 |
| 13 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 111 |
| 27 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 131 |
| 27 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 97 |
| 28 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 85 |
| 28 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 111 |
| 31 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 122 |
| 31 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 126 |
| 32 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 122 |
| 32 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 118 |
| 38 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 111 |
| 38 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 92 |
| 53 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 126 |
| 53 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 123 |
| 56 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 135 |
| 56 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 102 |
| 57 | Chlorbromuron | 0,25 | 2,0 | 137 |
| 57 | Chlorbromuron | 1,0 | 2,0 | 116 |
| — | Chlorbromuron | — | 2,0 | 80 |
Jak wykazują dane tabeli IV, odtrutki według wynalazku chronią kukurydzę przed szkodliwym działaniem różnych środków chwastobójczych typu mocznika.
Tabela V wskazuje, że odtrutki według wynalazku chronią skutecznie pszenicę przed szkodliwym działaniem różnych pochodnych mocznika, na przykład takich jak Isoproturon, Diuron i Chlorbromuron.
Tabela VI wskazuje, że odtrutki według wynalazku chronią bardzo skutecznie rośliny soi przed szkodliwym działaniem różnych środków chwastobójczych typu mocznika, na przykład takich jak Isoproturon, Diuron i Chlorbromuron.
Przykład XXVIII. Działanie odtruwające mocznikowe środki chwastobójcze, badane na odmianach kukurydzy o różnej wrażliwości. .
151 633
Dla doświadczejń przeprowadzonych w pięciu powtórzeniach zastosowano doniczki o średnicy 14 cm. Doniczki napełniono do 2/3 piaszczystą glebą gliniastą, w każdej doniczce zasiano 10 ziaren kukurydzy (odmiany: ETA-TC, Pi-3901, Pi-3965 i Pi-3839) i przykryto warstwą o grubości 5 cm traktowanej względnie nietraktowanej gleby. Jako środek chwastobójczy znalazł zastosowanie Linuron w dawce 6 kg/ha; odtrutki były różne i stosowano je w różnych dawkach. Dla oceny mierzono długości pędów roślin kukurydzy.
W tabeli VII podane są zmierzone wartości w stosunku do nietraktowanej kontroli.
Tabela VII
Związek odtruwający
| Nr | Ilość stosowana kg/ha | uumiana nunuryuiy | nie traktowanej kontroli |
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 1 | 0,1 | Pi-3901 | 84,0 |
| 1 | 0,5 | PI-3901 | 89,9 |
| 1 | 1,0 | Pi-3901 | 99,3 |
| 1 | 1,5 | Pi-3901 | 89,2 |
| 7 | 0,1 | Pi-3901 | 85,7 |
| 7 | 0,5 | Pi-3901 | 94,4 |
| 7 | 1,0 | Pi-3901 | 101,7 |
| 7 | 1,5 | Pi-3901 | 97,2 |
| 10 | 0,1 | Pi-3901 | 90,2 |
| 10 | 0,5 | Pi-3901 | 86,8 |
| 10 | 1,0 | Pi-3901 | 91,8 |
| 10 | 1,5 | Pi-3901 | 91,6 |
| 13 | 0,1 | Pi-3901 | 96,1 |
| 13 | 0,5 | Pi-3901 | 106,3 |
| 13 | 1,0 | Pi-3901 | 94,4 |
| 13 | 1,5 | Pi-3901 | 84,7 |
| 18 | 0,1 | Pi-3901 | 85,4 |
| 18 | 0,5 | Pi-3901 | 104,2 |
| 18 | 1,0 | Pi-3901 | 114,3 |
| 18 | 1,5 | Pi-3901 | 99,3 |
| — | — | Pi-3901 | 81,5 |
| 6 | 0,1 | ETA-TC | 98,8 |
| 6 | 0,5 | ETA-TC | 100,8 |
| 6 | 1,0 | ETA-TC | 89,2 |
| 6 | 1,5 | ETA-TC | 93,0 |
| 7 | 0,1 | ETA-TC | 101,4 |
| 7 | 0,5 | ETA-TC | 89,6 |
| 7 | 1,0 | ETA-TC | 94,8 |
| 7 | 1,5 | ETA-TC | 94,7 |
| 13 | 0,1 | ETA-TC | 98,0 |
| 13 | 0,5 | ETA-TC | 101,4 |
| 13 | 1,0 | ETA-TC | 97,3 |
| 13 | 1,5 | ETA-TC | 91,4 |
| — | — | ETA-TC | 89,1 |
| 1 | 0,1 | Pi-3965 | 106,8 |
| 1 | 0,5 | Pi-3965 | 98,9 |
| 1 | 1,0 | Pi-3965 | 112,9 |
| 1 | 1,5 | Pi-3965 | 109,0 |
| 6 | 0,1 | Pi-3965 | 111,5 |
| 6 | 0,5 | Pi-3965 | 97,5 |
| 6 | 1,0 | Pi-3965 | 96,1 |
| 6 | 1,5 | Pi-3965 | 109,3 |
| 7 | 0,1 | Pi-3965 | 100,5 |
| 7 | 0,5 | Pi-3965 | 119,7 |
| 7 | 1,0 | Pi-3965 | 97,5 |
| 7 | 1,5 | Pi-3965 | 117,2 |
| 10 | 0,1 | Pi-3965 | 111,1 |
| 10 | 0,5 | Pi-3965 | 118,3 |
| 10 | 1,0 | Pi-3965 | 121,5 |
| 10 | 1,5 | Pi-3965 | 101,4 |
151 633
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 13 | 0,1 | Pi-3965 | 107,9 |
| 13 | 0,5 | Pi-3965 | 112,2 |
| 13 | 1,0 | Pi-3965 | 121,9 |
| 13 | 1,5 | Pi-3965 | 109,0 |
| 18 | 0,1 | Pi-3965 | 120,4 |
| 18 | 0,5 | Pi-3965 | 101,1 |
| 18 | 1.0 | Pi-3965 | 96,4 |
| 18 | 14 | Pi-3965 | 97,8 |
| — | — | Pi-3965 | 96,1 |
| 1 | 0,1 | Pi-3839 | 79,5 |
| 1 | 0,5 | Pi-3839 | 86,8 |
| 1 | 1,0 | Pi-3839 | 96,0 |
| 1 | 1.5 | Pi-3839 | 86,2 |
| 3 | 0,1 | Pi-3839 | 111,6 |
| 3 | 0,5 | Pi-3839 | 104,2 |
| 3 | 1,0 | Pi-3839 | 106,8 |
| 3 | 1,5 | Pi-3839 | 104,8 |
| 7 | 0,1 | Pi-3839 | 94,2 |
| 7 | 0,5 | Pi-3839 | 87,8 |
| 7 | 1,0 | Pi-3839 | 84,9 |
| 7 | 1,5 | Pi-3839 | 92,6 |
| 10 | 0,1 | Pi-3839 | 92,4 |
| 10 | 0,5 | Pi-3839 | 96,8 |
| 10 | 1,0 | Pi-3839 | 92,3 |
| 10 | 1,5 | Pi-3839 | 97,1 |
| 13 | 0,1 | Pi-3839 | 100,3 |
| 13 | 0,5 | Pi-3839 | 90,0 |
| 13 | 1,0 | Pi-3839 | 97,4 |
| 13 | 1,5 | Pi-3839 | 89,1 |
| 18 | 0,1 | Pi-3839 | 96,1 |
| 18 | 0,5 | Pi-3839 | 105,6 |
| 18 | 1,0 | Pi-3839 | 105,1 |
| 18 | 1,5 | Pi-3839 | 103,9 |
| — | — ' | Pi-3839 | 78,5 |
Z danych tabeli VII widać, że działanie ochronne związków rozciąga się na odmiany kukurydzy o różnej wrażliwości.
W związku z doświadczeniami w cieplarni badano zmniejszające fitotoksyczność działanie pochodnych nitrylowych o wzorze ogólnym 1 również w doświadczeniach polowych. W doświadczeniach na małych działkach stosowano środki chwastobójcze i odtrutki po części w postaci mieszanek zbiornikowych, po części w postaci wspólnego preparatu.
Oceny dokonywano w ciągu całego okresu wegetacji. Najpierw oznaczano procent kiełkowania, powodowane przez środki chwastobójcze szkody oceniano bieżąco, oznaczano ilość zbioru i określano także działanie niszczące chwasty. Z ekonomicznego punktu widzenia bardzo ważna jest zawartość wody w zebranym produkcie; dane literaturowe i nasze doświadczenia wskazują na to, że zawartość wody wzrasta przy stosowaniu środków chwastobójczych. A zatem przy ocenianiu doświadczeń polowych zmniejszenie zawartości wody traktowano jako właściwe działanie odtrutki.
Przykład XXIX. Badanie skuteczności odtruwania środków chwastobójczych typu mocznika w doświadczeniach na małych działkach.
W doświadczeniach polowych badano działanie związku nr 1 (piwalonitrylu) obniżające fitotoksyczność na mocznikowych środkach chwastobójczych. Linuron i odtruktę preparowano razem w czterech stosunkach i w postaci proszku zawiesinowego, wytworzonego podobnie jak opisano w przykładzie XIII, rozcieńczono wodą i nanoszono jako ciecz do opryskiwania.
Doświadczenia prowadzono na działkach o wielkości 20 m2 w czterech powtórzeniach. Rośliną doświadczalną była kukurydza odmiany Pionier-3950, gliniasta gleba zawierała 1,46% organicznych składników. W tabeli VIII przedstawione są uzyskane wyniki, a mianowicie liczba roślin na działkę, wysokość roślin, długość części kolby kukurydzianej pokrytej ziarnami, ilość ziaren zebrana na działkę oraz zawartość wody w zebranej masie.
151 633
Na działkach występowało jednocześnie siedem odmian chwastów. Stopień niszczenia chwastów wyrażony jest w wartościach EWRC i podany jest w tabeli IX. Badano następujące chwasty: 1. Echinochloa grus gaili, 2. Amaranthus chlorostachis, 3. Chenopodium album, 4. Polygonum lopathiofolium, 5. Eąuisetum arvense, 6. Chenopodium hybridum. 7. Setaria glauca.
Tabela VIII
Związek odtruwający
| Nr | Dawka kg/ha | Dawka kg/ha | Liczba roślin sztuk | Wysokość roślin cm | Długość kolby pokrytej ziarnami cm | Kukurydza na działkę k8 | Zawartość wody % |
| l | 0,5 | 4 | 150 | 186,7 | 17,3 | 6,95 | 29,4 |
| 1 | 0,5 | 2 | 148 | 194,5 | 16,3 | 6,66 | 30,2 |
| 1 | 0,25 | 4 | 147 | 178,2 | 16,4 | 6,37 | 30,4 |
| 1 | 0,25 | 2 | 147 | 186,2 | 15,0 | 5,49 | 28,2 |
| — | — | 4 | 140 | 172,5 | 15,1 | 4,45 | 31,7 |
| — | — | 2 | 142 | 178,4 | 15,6 | 4,80 | 31,0 |
| — | nie trak- | 151 | 196,1 | 15,8 | 5,98 | 28,3 |
towana kontrola
Tabela IX
Związek odtruwający Wartość EWRC działania niszczącego chwasty
| Nr | Dawka kg/ha | kg/ha | dzień, miesiąc | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| 1 | 0,5 | 4 | 01.06 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 04.07 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | |||
| 06.08 | 2 | 1 | 1 | 6 | 7 | 1 | 1 | |||
| 1 | 0,5 | 2 | 01.06 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 04.07 | 1 | 1 | 1 | 4 | 3 | 1 | 1 | |||
| 06.08 | 2 | 1 | 1 | 6 | 7 | 1 | 1 | |||
| 1 | 0,25 | 4 | 01.06 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 04.07 | 1 | 1 | 1 | 3 | 4 | 1 | 1 | |||
| 06.08 | 2 | 1 | 1 | 6 | 7 | 1 | 1 | |||
| 1 | 0,25 | 2 | 01.06 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 04.07 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | |||
| 06.08 | 2 | 1 | 1 | 6 | 7 | 1 | 1 | |||
| — | — | 4 | 01.06 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 04.07 | 1 | 1 | 1 | 2 | 3 | 1 | 1 | |||
| 08.06 | 1 | 1 | 1 | 5 | 5 | 1 | 1 | |||
| — | — | 2 | 01.06 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 04.07 | 1 | 1 | 1 | 3 | 3 | 1 | 1 | |||
| 06.08 | 2 | 1 | 1 | 6 | 7 | 1 | 1 | |||
| nie traktowana kontrola | 01.06 | 9 | 8 | 7 | 8 | 8 | 7 | 8 | ||
| 04.07 | 9 | 9 | 8 | 9 | 9 | 8 | 9 | |||
| 08.06 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 |
Z tabeli widać, że odtrutka nie zmniejsza działania niszczącego chwasty przez Linuron, jednak usuwa jego działanie fitotoksyczne na kukurydzę.
Przykład XXX. Działanie odtruwające środek chwastobójczy Chlortoluron, badane na małych działkach.
Działanie odtruwające środek chwastobójczy Chlortoluron badano na działkach o wielkości 20 m2 w czterech powtórzeniach na pszenicy odmiany Rana 2. Gleba była luźna i piaszczysta. Traktowanie prowdzono w połowie marca w ten sposób, że rozpryskiwano odtrutkę i środek chwastobójczy w postaci mieszanki zbiornikowej. Oceny dokonywano za pomocą skali EWRC
151 633 19 dwukrotnie w okresie wegetacji. Wartości znalezione dla szkód spowodowanych przez środek chwastobójczy oraz dla działania niszczącego chwasty podane są w tabeli X.
Z danych tabeli widać, że odtrutki według wynalazku osłabiają albo usuwają działania szkodliwe środka chwastobójczego Chlortoluronu lepiej niż znana odtrutka cyjanometoksyiminofenyloacetonitryl (CGA 43.089).
Tabela X
| Związek odtruwający | Chlortoluron 80 WP kg/ha | Wartość EWRC | ||||
| Nr | Dawka kg/ha | Pszenica | Apera spica | |||
| 1 | 2 | 1 | 2 | |||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 5 | 7 |
| — | — | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| — | — | 4,0 | 4 | 3 | 1 | 1 |
| — | — | 6,0 | 6 | 5 | 1 | 1 |
| 1 | 0,2 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 0,4 | 3,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 0,4 | 4,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 0,8 | 4,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 0,6 | 6,0 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 1,2 | 6,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 11 | 0,2 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 11 | 0,4 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 11 | 0,4 | 4,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 11 | 0,8 | 4,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 11 | 0,6 | 6,0 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 11 | 1,2 | 6,0 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 23 | 0,2 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 23 | 0,4 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 23 | 0,4 | 4,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 23 | 0,8 | 4,0 | 1 | 1 | 2 | 2 |
| 23 | 0,6 | 6,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 23 | 1,2 | 6,0 | 1 | 1 | 2 | 3 |
| 25 | 0,2 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 25 | 0,4 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 25 | 0,4 | 4,0 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| 25 | 0,8 | 4,0 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 25 | 0,6 | 6,0 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 25 | 1,2 | 6,0 | 3 | 1 | 1 | 1 |
| 30 | 0,2 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 30 | 0,4 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 30 | 0,4 | 4,0 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 30 | 0,8 | 4,0 | 2 | 2 | 1 | 1 |
| 30 | 0,6 | 6,0 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 30 | 1,2 | 6,0 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 41 | 0,2 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 41 | 0,4 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 41 | 0,4 | 4,0 | 3 | 2 , | 1 | 1 |
| 41 | 0,8 | 4,0 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| 41 | 0,6 | 6,0 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| 41 | 1,2 | 6,0 | 2 | 1 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,2 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,4 | 2,0 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,4 | 4,0 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,8 | 4,0 | 3 | 2 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,6 | 6,0 | 5 | 4 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 1,2 | 6,0 | 4 | 3 | 1 | 1 |
Przykład XXXI. Działanie odtruwające środek chwastobójczy Metobromuron, badane na małych działkach.
Działanie odtrutki badano na działkach o wielkości 20 m2, na luźnej glebie piszczystej, w czterech powtórzeniach na ziemniakach odmiany Desiree. Traktowanie prowadzono powscho20
151 633 dowo po okopaniu roślin ziemią. Oceny dokonywano na podstawie skali EWRC dwa razy w okresie wegetacji. Oceniano szkody wywołane przez środek chwastobójczy oraz działanie niszczące chwasty. Uzyskane wyniki przedstawione są w tabeli XI.
Z danych tabeli widać, że w zmniejszeniu szkodliwego działania środka chwastobójczego Metobromuron zastosowane nitryle jako odtrutka według wynalazku wykazują lepsze działanie niż znana odtrutka cyjanometoksyiminofenyloacetonitryl (CGA 43.089)
Tabela XI
| Związek odtruwający | Ziemniak | Wartość E WRC Echinochloa | Setaria | |||||
| Nr | Dawka | Metobromuron 50 WP . kg/ha | ||||||
| 1 | 2 | 1 | 2 | 1 | 2 | |||
| _ | _ | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 |
| — | — | 6,0 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| — | — | 9,0 | 6 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 5 | 0,15 | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 |
| 5 | 0,30 | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 |
| 5 | 0,30 | 6,0 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 5 | 0,60 | 6,0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 5 | 0,45 | 9,0 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 5 | 0,90 | 9,0 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 20 | 0,15 | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 |
| 20 | 0,30 | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 |
| 20 | 0,30 | 6,0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 20 | 0,60 | 6,0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 20 | 0,45 | 9,0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 20 | 0,90 | 9,0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 28 | 0,15 | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 |
| 28 | 0,30 | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 |
| 28 | 0,30 | 6,0 | 2 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 28 | 0,60 | 6,0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 28 | 0,45 | 9,0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 28 | 0,90 | 9,0 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,15 | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 |
| CGA 43 089 | 0,30 | 3,0 | 1 | 1 | 2 | 3 | 2 | 2 |
| CGA 43 089 | 0,30 | 6,0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,60 | 6,0 | 3 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,45 | 9,0 | 5 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| CGA 43 089 | 0,90 | 9,0 | 4 | 2 | 1 | 1 | 1 | 1 |
Przykład XXXII. Działanie odtruwające środek chwastobójczy Chlorbromuron, badane na małych działkach.
Badania prowadzono na glebie piaszczystej zawierającej małą ilość substancji humusowych, na działkach o wielkości 20 m2 przy czterech powtórzeniach, na słonecznikach odmiany NSA-26. Traktowanie wykonywano przedwschodowo, przy czym odtrutkę i środek chwastobójczy stosowano jako mieszankę zbiornikową. Na działkach doświadczalnych nie było żadnych chwastów tak, że ocena badania ograniczała się do badania szkód fitotoksycznych. Uzyskane wyniki badania przedstawione są w tabeli XII.
Tabela XII
| Związek odtruwający | Chlorbromuron 50 WP kg/ha -, | Wartości EWRC | ||
| Nr | Dawka kg/ha | 1 | 2 | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 2,5 | 2 | 1 | ||
| 7,5 | 6 | 5 | ||
| 33 | 0,1 | 2,5 | 2 | 1 |
| 33 | 0,3 | ' 2,5 | 1 | 1 |
| 33 | 0,3 | 7,5 | 4 | 2 |
| 33 | 0,9 | 7,5 | 3 | 2 |
151 633
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 35 | 0,1 | 2,5 | 2 | 1 |
| 35 | 0,3 | 2,5 | 1 | 1 |
| 35 | 0,3 | 7,5 | 3 | 3 |
| 35 | 0,9 | 7,5 | 3 | 2 |
| 40 | 0,1 | 2,5 | 2 | 1 |
| 40 | 0,3 | 2,5 | 1 | 1 |
| 40 | 0,3 | 7,5 | 3 | 3 |
| 40 | 0,9 | 7,5 | 3 | 3 |
| 42 | 0,1 | 2,5 | 1 | 1 |
| 42 | 0,3 | 2,5 | 1 | 1 |
| 42 | 0,3 | 7,5 | 2 | 1 |
| 42 | 0,9 | 7,5 | 1 | 1 |
| 44 | 0,1 | 2,5 | 2 | 1 |
| 44 | 0,3 | 2,5 | 1 | 1 |
| 44 | 0,3 | 7,5 | 3 | 1 |
| 44 | 0,9 | 7,5 | 2 | 1 |
| 48 | 0,1 | 2,5 | 1 | 1 |
| 48 | 0,3 | 2,5 | 1 | 1 |
| 48 | 0,3 | 7,5 | 3 | 1 |
| 48 | 0,9 | 7,5 | 2 | 1 |
| 49 | 0,1 | 2,5 | 1 | 1 |
| 49 | 0,3 | 2,5 | 1 | 1 |
| 49 | 0,3 | 7,5 | 2 | 1 |
| 49 | 0,9 | 7,5 | 1 | 1 |
| 51 | 0,1 | 2,5 | 2 | 1 |
| 51 | 0,3 | 2,5 | 1 | 1 |
| 51 | 0,3 | 7,5 | 2 | 2 |
| 51 | 0,9 | 7,5 | 2 | 2 |
| CGA 43.089 | 0,1 | 2,5 | 2 | 1 |
| CGA 43.089 | 0,3 | 2,5 | 2 | 1 |
| CGA 43.089 | 0,3 | 7,5 | 4 | 3 |
| CGA 43.089 | 0,9 | 7,5 | 4 | 3 |
Dane tabeli wykazują, że odtrutki według wynalazku wykazują lepsze działanie ochronne niż znana odtrutka cyjanometoksyiminofenyloacetonitryl (CGA 43.089).
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek chwastobójczy zawierający pochodne nitrylowe jako odtrutkę, znamienny tym, że jako chwastobójczą substancję czynną zawiera pochodne mocznika o wzorze ogólnym 2, w którym R4 i Rs są jednakowe albo różne i oznaczają grupę metylową albo metoksylową, a IU i R7 niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o 1-3 atomach węgla albo grupę metoksylową, a jako odtrutkę zawiera pochodne nitrylowe o wzorze ogólnym 1 i/albo pochodne pirydynokarbonitrylu i/albo podstawione pojedyńczo lub kilkakrotnie atomami chlorowca lub grupą alkoksylową o 1-3 atomach węgla pochodne benzonitrylu, w którym R1 i R2 są jednakowe albo różne i oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę metylową, etylową, allilową, fenylową albo benzylową, albo R1 i R2 razem z centralnym atomem węgla tworzą grupę benzylidenową, zaś R3 oznacza atom chloru, grupę metylową, fenylową, chlorofenylową, alkoksyfenylową, chlorofenyloaminową, anilinową, anilinometylenową, N-alkiloanilinometylenową, N,N-dialkiloanilinometylenową, alkoksyanilinometylenową, benzyloaminometylenową, cykloheksyloaminometylenową, N-alkilocykloheksyloaminometylenową, heksametylenoiminometylenową, ftalimidometylenową, heksametylenoiminometylenową, ftalimidometylenową, nitroftalimidometylenową, morfolinometylenową, piperydynometylenową, alliloaminometylenową albo zawierającą w każdej grupie alkilowej 1-3 atomów węgla grupę alkiloaminometylenową lub grupę dialkiloaminometylenową, przy czym stosunek wagowy chwastobójczej substancji czynnej do pochodnej151 633 nitrylowej wynosi 40:1-1:1, z wyjątkiem przypadku gdy Ri i R2 są jednakowe albo różne i oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę metylową, etylową, allilową, fenylową albo benzylową, albo R1 i R2 razem z centralnym atomem węgla tworzą grupę benzylidenową,zaś R3 oznacza atom chloru, grupę metylową, fenylową, chlorofenylową, chlorofenyloaminową, anilinową, anilinometylenową, N-alkiloanilinometylenową, Ν,Ν-dialkiloanilinometylenową, alkoksyanilinometylenową, benzyloaminometylenową, cykloheksyloaminometylenową, N-alkilocykloheksyloaminometylenową, heksametylenoiminometylenową, ftalimidometylenową, nitroftalimidometylenową, morfolinometylenową, piperydynometylenową, metyloaminometylenową albo grupę dietyloaminometylenową, przy czym stosunek wagowy chwastobójczej substancji czynnej do pochodnej nitrylowej wynosi 10:1-1:1.
- 2. Środek według zastrz, 1, znamienny tym, że jako chwastobójczą substancję czynną zawiera pochodną mocznika o wzorze ogólnym 2, w którym R6 i R7 niezależnie od siebie oznaczają grupę metylową, a pozostałe podstawniki mają znaczenie podane w zastrz. 1.
- 3. Środek chwastobójczy zawierający pochodne nitrylowe jako odtrutkę, znamienny tym, że jako chwastobójczą substancję czynną zawiera pochodne mocznika o wzorze ogólnym 2, w którym R4 i Rs są jednakowe albo różne i oznaczają grupę metylową albo metoksylową, a R6 i R7 niezależnie od siebie oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę alkilową o 1-3 atomach węgla albo grupę metoksylową, a jako odtrutkę zawiera pochodne nitrylowe o wzorze ogólnym 1, w którym R1 i R2 są jednakowe albo różne i oznaczają atom wodoru lub chlorowca, grupę metylową, etylową, allilową, fenylową albo benzylową, albo R1 i R2 razem z centralnym atomem węgla tworzą grupę benzylidenową, zaś R3 oznacza atom chloru, grupę metylową, fenylową, chlorofenylową, alkoksyfenylową, chlorofenyloaminową, anilinową, anilinometylenową, N-alkiloanilinometylenową, Ν,Ν-dialkiloanilinometylenową, alkoksyanilinometylenową, benzyloaminometylenową, cykloheksyloaminometylenową, N-alkilocykloheksyloaminometylenową, heksametylenoiminometylenową, ftalimidometylenową, nitroftalimidometylenową, morfolinometylenową, piperydynometylenową, metyloaminometylenową albo grupę dietyloaminometylenową, przy czym stosunek wagowy chwastobójczej substancji czynnej do pochodnej nitrylowej wynosi 10:1-1:1.R3-C-CNWZÓR 1 r6 r7NH — C —NIIWZÓR 2Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU862664A HU195398B (en) | 1986-06-26 | 1986-06-26 | Preparation comprising nitrile derivative antidote alone or with herbicidal active ingredient(s) |
| HU266487 | 1987-04-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL266480A1 PL266480A1 (en) | 1988-08-18 |
| PL151633B1 true PL151633B1 (en) | 1990-09-28 |
Family
ID=26317539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26648087A PL151633B1 (en) | 1986-06-26 | 1987-06-26 | Weedicidal specific containing derivatives of nitrile as an antidote |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK324187A (pl) |
| ES (1) | ES2005252A6 (pl) |
| GR (1) | GR870988B (pl) |
| PL (1) | PL151633B1 (pl) |
-
1987
- 1987-06-24 GR GR870988A patent/GR870988B/el unknown
- 1987-06-25 DK DK324187A patent/DK324187A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-06-26 PL PL26648087A patent/PL151633B1/pl unknown
- 1987-06-26 ES ES8701869A patent/ES2005252A6/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK324187D0 (da) | 1987-06-25 |
| ES2005252A6 (es) | 1989-03-01 |
| GR870988B (en) | 1987-10-23 |
| PL266480A1 (en) | 1988-08-18 |
| DK324187A (da) | 1987-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL107473B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin uprawnych przed agresywnoscia chwastobojczych chloroacetanilidow i tiolokarbaminianow | |
| US4278461A (en) | Herbicidal agents | |
| BG61021B1 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност | |
| US3406024A (en) | Method for the control of weeds | |
| PL151633B1 (en) | Weedicidal specific containing derivatives of nitrile as an antidote | |
| US3342586A (en) | Process of killing weeds employing acylated urea derivatives | |
| US3089765A (en) | Herbicidal method | |
| US3201220A (en) | Herbicidal composition and method | |
| US3899489A (en) | Hexahydrotriazinone derivatives | |
| US4787933A (en) | Herbicide compositions containing a nitrile derivative as antidote | |
| US3681406A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds | |
| IE51126B1 (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| US3832155A (en) | N-alkoxyalkylidenesulfonamide compounds as herbicides | |
| US4761176A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| PL100076B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| IE51171B1 (en) | Herbicidal 2-haloacetamides | |
| US4088472A (en) | Agricultural procedure | |
| US4055414A (en) | Herbicidal composition and method of use | |
| GB2072176A (en) | Herbicidal 2-Haloacetanilides | |
| USRE29508E (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| US4108631A (en) | Ring-substituted N-(2,2-difluoroalkanoyl)-o-phenylenediamine compounds | |
| CA1206165A (en) | Herbicidal 2-haloacetanilides | |
| CS237332B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| CS219855B2 (en) | Herbicide means | |
| GB2082067A (en) | Antidote-containing herbicidal compositions |