PL151684B1

PL151684B1 - Λ Środek owadobójczy

Info

Publication number: PL151684B1
Application number: PL27045488A
Authority: PL
Inventors: Noriyasu Sakamoto; Tatsuya Mori; Tadashi Ohsumi; Toshihiko Yano; Izumi Fujimoto; Yoji Takada
Original assignee: Sumitomo Chemical Company Limited
Priority date: 1987-02-04
Filing date: 1988-02-04
Publication date: 1990-09-28
Also published as: PL151838B1; ZA88734B; PL270454A1; RU1836019C; AU621465B2; AU5140690A; PL278059A1

Description

RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 151 684

POLSKA

URZĄD

PATENTOWY

RP

Patent dodatkowy do patentu nr--Int. Cl.⁵ A01N 47/34

Zgłoszono: 88 02 04 (P. 270454)

Pierwszeństwo: 87 02 04 Japonia czyteuhk

Zgłoszenie ogłoszono: 89 07 10 0 G 6 L M A

Opis patentowy opublikowano: 1991 04 30

Twórcy wynalazku: Noriyasu Sakamoto, Tatsuya Mori, Tadashi Ohsumi, Toshihiko Yano, Izumi Fujimoto, Yoji Takada

Uprawniony z patentu: Sumitomo Chemical Company, Limited,

Osaka (Japonia)

Λ

Środek owadobójczy

Przedmiotem wynalazku jest środek owadobójczy, zawierający pochodne benzoilomocznika.

Pewne związki benzoilomocznikowe o działaniu owadobójczym są znane z takich publikacji jak opisy patentowe Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 3 933 908,4139 636 i 4 457 943, europejski opis patentowy nr 71 279A1 i wyłożeniowy japoński opis patentowy nr 106 454/1984, przy czym niektóre z tych związków są już dostępne na rynku.

W wyniku wielu badań stwierdzono nieoczekiwanie, że nowa pochodna benzoilomocznika o wzorze 1 ma doskonałe właściwości owadobójcze, a zwłaszcza działa bardzo silnie na larwy i nimfy owadów będących szkodnikami, przy czym związek ten może być wytwarzany stosunkowo małym kosztem. Ponadto stwierdzono, że związek o wzorze 1 przewyższa swym działaniem owadobójczym związki znane.

Środek owadobójczy według wynalazku zawiera substancję czynną i obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, a jego cechą jest to, że jako substancję czynną zawiera N-2,6-dwufluorobenzoiloN'-[2-fluoro-4-/l,l,2,2-czterofluoroetoksy/fenylo] mocznik o wzorze 1.

Związek o wzorze 1 można wytwarzać w reakcji izocyjanianiu 2,6-dwufluorobenzoilu z 2-fluoro-4/l,l,2,2-czterofluoroetoksy/aniliną, względnie w reakcji 2,6-dwufluorobenzamidu z izocyjynianem 2-fluoro-4-/l,l,2,2-czterofluoroetoksy/fenylu. Związek o wzorze 1 ma temp, topnienia 172-173°C. .

Przykładami szkodliwych owadów, przeciw którym związek o wzorze 1 działa szczególnie skutecznie, są: larwy owadów z rodzaju Lepidoptera, takich jak tantniś /Plutella xylostella/, szkodnik drążący chodniki w łodygach ryżu /Chilo suppressalis/, larwy motyla niszczące zboża i sówkowate, błyszczki /Plusiinae/, bielinek rzepnik /Pieris rapae crucivora/, mól futrzany /Tinea pellionella/, mól ubraniowy /Tineola bisselliella/ itp., larwy szkodliwych owadów z rodzaju dwuskrzydłych /Diptera/, takich jak komary /Culex spp., np. Culex pipiens pollena/, widliszki /Anopheles spp./, dośkwierze /Aedes spp./, ochotkowate z rodzaju Chironomus, muchy domowe /Muscidae/, plujkowate /Calliphoridae/, muchy mięsne /Sarcophagidae/, bąkowate /Tabani2

151 684 dae/, mustyki itp., nimfy szkodliwych owadów z rodzaju Dictyoptera, takich jak karaczan prusak /Blattella germanica/ i karaczany takie jak Periplaneta fuliginosa, Periplaneta brunnea i karaczan amerykański /Periplaneta americana/ itp. oraz larwy innych owadów, należących do rodzaju chrząszczy /Coleoptera/ lub błonówek /Hymenoptera/.

Związek o wzorze 1 jest w nieznacznym tylko stopniu toksyczny dla zwierząt ciepłokrwistych, toteż może być podawany doustnie w mieszaninie z pokarmem dla zwierząt, np. zwierząt domowych, takich jak bydło, świnie, konie, owce, kozy, kurczęta itp. Jest on wydalany przez zwierzęta w postaci związku nierozłożonego, toteż larwy owadów żyjące w odchodach zwierząt domowych, np. muchy domowej, muchy stajennej /Muscina stabulans/, muszki domowej /Fannia cańicularis/, plujek /Calliphoridae/, much mięsnych /Saracophagidae/ oraz much z rodzaju Sepsidae mogą być zwalczane.

Środek owadobójczy według wynalazku można wytwarzać w postaci koncentratów do emulgowania, proszków do zawiesin, pyłów, granulatów, olejowych cieczy opryskowych, areozoli, zatrutych przynęt itp. W tym celu związek o wzorze 1 miesza się ze stałymi, ciekłymi lub gazowymi nośnikami, substancjami powierzchniowoczynnymi, innymi substancjami pomocniczymi, przynętami itp. '

Zawartość związku o wzorze 1 stanowiącego substancję czynną w tych preparatach wynosi 0,01-95% wagowyeh. Jako stałe nośniki stosuje się np. sproszkowany lub granulowany ił kaolinowy lub atapulgitowy, bentonit, siarczan wapniowy, pirofilit, talk, ziemię okrzemkową, kalcyt, sproszkowane łodygi kukurydzy, sproszkowane skorupy orzecha włoskiego, mocznik, siarczan amonowy, syntetyczny uwodniony dwutlenek krzemu itp. Jako ciekłe nośniki stosuje się np. węglowodory alifatyczne /np. naftę/, węglowodory aromatyczne /np. benzen, toulen, ksylen, metylonaftalen/, chlorowcowane węglowodory /np. dwuchlorometan, trójchloroetan, czterochlorek węgla/, alkohole /np. metanol, etanol, izopropanol, glikol etylenowy, cellosolw/, ketony /np. aceton, keton metylowoetylowy, cykloheksanon, izoforon/, etery /np. eter dwuetylowy, dioksan, tetrahydrofuran/, estry /np. octan etylu/, nitryle /np. acetonitryl, izobutyronitryl/, amidy kwasów /np. dwumetyloformamid, dwumetyloacetoamid/, dwumetylosulfotlenek, oleje roślinne /np. olej sojowy, olej z nasion bawełny/ itp. Jako nośniki gazowe stosuje się np. freon, LPG /gazol/, eter dwumetylowy itp.

Jako substancję powierzchniowo -czynne, stosowane do emulgowania, dyspergowania, zwilżania itp. stosuje się np. anionowe substancje powierzchniowo czynne, takie jak sole siarczanów alkilowych, alkiloarylosulfoniany, sulfobursztyniany dwualkilowe, sole estrów kwasu fosforowego z eterami polioksyetylenoalkiloarylowymi, produkty kondensacji kwasu naftalenosulfonowego z aldehydem mrówkowym itp., a jako niejonowe substancje czynne powierzchniowo stosuje się etery polioksyetylenowoalkilowe, kopolimery blokowe polioksyetylenu z polioksypropylenem, estry sorbitanu z kwasami tłuszczowymi, estry polioksyetylenosorbitanu z kwasami tłuszczowymi itp.

Jako składniki pomocnicze stosuje się substancje wiążące, dyspergujące itp., takie jak lignosulfoniany, alginiany, alkohol poliwinylowy, gumę arabską, melasę, kazeinę, żelatynę, karboksymetylocelulozę, olej sosnowy, agar itp. Jako stabilizatory stosuje się np. fosforany alkilowe /np. wodorofosforan izopropylowy-PAP, fosforan trójkrezylowy-TCP/, oleje roślinne, oleje epoksydowane, wspomniane wyżej substancje czynne powierzchniowo, przeciwutleniacze /np. BHTbutylohydroksytoulen, BHA-butylohydroksyanizol/, sole kwasów tłuszczowych /np. oleinian sodowy, stearynian wapniowy/, estry kwasów tłuszczowych /np. oleinian metylu, stearynian metylu/ itp.

Tak sporządzone preparaty można stosować jako takie lub rozcieńczone wodą, a także w mieszaninie z innymi insektycydami, akarycydami, nematocydami, fungicydami, herbicydami, regulatorami wzrostu, nawozami, środkami ulepszającymi glebę, z pokarmem dla zwierząt itp.

Związek o wzorze 1, stanowiący substancję czynną środka owadobójczego, stosuje się zwykle w dawce 0,005-5 kg/ha, przy czym stężenie tego związku w preparatach mających postać koncentratów do emulgowania lub proszków do zawiesin itp., rozcieńczanych wodą, wynosi 1-1000 ppm. Preparaty w postaci pyłów, granulatów, olejowych cieczy opryskowych, areozoli itp. stosuje się bez rozcieńczania.

Poniżej opisano próby, w których porównywano działanie związku o wzorze 1 z działaniem znanych związków owadobójczych, podanych w tabeli 1.

151 684

Tabela 1

Symbol związku	Wzór związku	Uwagi
A	wzór 2	Diflubenzuron, znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Amery ki nr 3 933 908
B	wzór 3	Triflumuron, znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 139636
C	wzór 4	Teflubenzuron, znany z opisu patentowego Stanów Zjednoczonycih Ameryki nr 4457943
D	wzór 5	Związek ńr 1 z europejskiego opisu patentowego nr 71 279Al
E	wzór 6	Związek nie opisany w literaturze, topniejący w temperaturze 158,7°C
F	wzór 7	Związek nr 18 z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 139 636
G	wzór 8	Związek nr 29 z opisu patentowego Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 139 636
H	wzór 9	Związek nr 1 z wyłożeniowego japońskiego opisu patentowego nr 106454/1984
I	wzór 10	Związek o działaniu owadobójczym, znany pod nazwą Methomyl

Próba 1. Środek według wynalazku, przygotowany sposobem podanym w przykładzie I w postaci koncentratu do emulgowania, rozcieńczono wodą tak, że stężenie substancji czynnej o wzorze 1 wynosiło 3,5 ppm i 100 ml otrzymanego, rozcieńczonego wodą roztworu umieszczonego w kubku polietylenowym o pojemności 180 ml, do którego wprowadzono 20 larw zwykłego komara /Culex pipiens pallens/ w ostatnim stadium rozwoju. Larwy hodowano na przynęcie aż do wyjścia owadów i ustalono stosunek, w jakim badany związek inhibituje wychodzenie owadów z larw. Próbę powtarzano dwukrotnie i wyniki podano w tabeli 2.

Tabela 2

Badany związek	Stopień zahamowania wyjścia owadów z larw /%/
Związek o wzorze 1	100
Próba kontrolna	10

Próba 2. Ze związku o wzorze 1 i ze znanych związków, podanych w tabeli 3, przygotowano sposobem podanym w przykładzie I koncentraty do emulgowania i rozcieńczono je wodą 200000 razy, otrzymując roztwory o stężeniu każdego związku wynoszącym 0,5 ppm. Po'2 milimetry każdego z tych roztworów naniesiono na 13 g sztucznie przyrządzonego pokarmu dla motyli sówkowatych /Spodeptera litura/, umieszczonego w polietylenowych miseczkach o średnicy 11 cm. Następnie, do miseczek tych wprowadzono po 10 larw tego motyla w czwartym stadium rozwoju i po upływie 6 dni liczono osobniki martwe i żywe, aby określić śmiertelność. Próby prowadzono dwukrotnie i wyniki podano w tabeli 3.

151 684

Tabela 3

Badany związek	Śmiertelność
Związek o wzorze 1	100
A	5
B	0
C	20
D	5
E	5
F	20
G	30
H	10
I	0
Próba kontrolna	5

Próba 3. Ze związku o wzorze 1 i ze znanych związków, podanych w tabeli 4, przygotowano sposobem podanym w przykładzie I koncentraty do emulgowania i rozcieńczono je wodą 67000 razy, otrzymując roztwory o stężeniu każdego związku wynoszącym 1,5 ppm. Po 1 mililitrze każdego z tych roztworów naniesiono na 5g sztucznego pokarmu dla szkodnika drążącego chodniki w łodygach ryżu /Chilo suppressalis/. Pokarm ten znajdował się w polietylenowych miseczkach o średnicy 5,5 cm. Do każdej z tych miseczek wprowadzono następnie po 10 dziesięciodniowych larw wymienionego szkodnika i po upływie 8 dni liczono osobniki martwe i żywe, aby określić śmiertelność. Próby powtarzano dwukrotnie i wyniki podano w tabeli 4.

Tabela 4

Badany związek	Śmiertelność /%/
Związek o wzorze 1	100
A	30
B	5
C	45
D	40
E	10
F	15
G	. 0
H	35
I	5
Próba kontrolna	5

Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których podane części są częściami wagowymi.

Przykład I. 10 części związku o wzorze 1,14 części eteru polioksyetylenostyrylowofenylowego, 6 części dodecylobenzenosulfonianiu wapniowego, 35 części ksylenu i 35 części dwumetyloformamidu miesza się starannie, otrzymując koncentrat do emulgowania.

Przykład II. 20 części związku o wzorze 1, 10 części estru 0,0-dwumetylo-0-/3-metylo-4nitrofenylowego/ kwasu fosforotionowego, 3 części lignosulfonianu wapniowego, 2 części siarczanu laurylowego i 65 części syntetycznego, uwodnionego dwutlenku krzemu rozdrabnia się na proszek i miesza, otrzymując proszek do zawiesin.

Przykład III. 1 część związku o wzorze 1, 2 części N-metylokarbaminianu 1-naftylowego, 87 części iłu kaolinowego i 10 część talku rozdrabnia się na proszek i miesza, otrzymując pył.

Przykład IV. 5 części związku o wzorze 1,1 część syntetycznego uwodnionego dwutlenku krzemu, 2 części lignosulfonianu wapniowego, 30 części bentonitu i 62 części iłu kaolinowego rozdrabnia się na proszek i miesza. Otrzymaną mieszaninę ugniata się starannie z wodą, granuluje i suszy, otrzymując granulat.

Środek owadobójczy zawierający substancję czynną i obojętny nośnik lub rozcieńczalnik, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera N-2,6-dwufluorobenzoilo-N'-[2-fluoro-4/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/fenylojmocznik.

151 684

Claims

Zastrzeżenie patentowe

FO

OCF₂CF₂H / V

CNHCNH

II

1 \

Cl

Wzór 2 'y-ćnhcnh Oocf₃

Wzór 5

151 684

Wzór 10

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.

Cena 3000 zł