PL152480B1 - Sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych - Google Patents
Sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowychInfo
- Publication number
- PL152480B1 PL152480B1 PL27193588A PL27193588A PL152480B1 PL 152480 B1 PL152480 B1 PL 152480B1 PL 27193588 A PL27193588 A PL 27193588A PL 27193588 A PL27193588 A PL 27193588A PL 152480 B1 PL152480 B1 PL 152480B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sulfonation
- acid
- acids
- oil
- soluble
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 16
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 12
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 12
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 12
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002699 waste material Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- -1 alkyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N decyl-Benzene Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 UZILCZKGXMQEQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 152 480 POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 88 04 20 (P. 271935)
Pieewszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 89 10 30
Opis patentowy opublikowano: 1991 08 30
Int. Cl.5 C07C 143/28 amiiu 0 c 11(1
Twórcy wynalazku: Witold Celler, Stanisław Wasilewski, Witold Pawłowski, Grzegorz Smółka, Jadwiga Skupińska, Bazyli Semeniuk, Teresa Kasprzycka-Guttman
Uprawniony z patentu: Instytut Chemii Przemysłowej,
Warszawa (Polska)
Sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych na drodze alkilowania i sulfonowania alkilobenzenów. Kwasy te są nierozpuszczalne w wodzie, natomiast rozpuszczalne w olejach i mogą być cenną bazą surowcową do wytwarzania detergentów olejowych, które stanowią sole barowe, magnezowe lub wapniowe tych kwasów. Detergenty tego typu stosuje się jako dodatek uszlachetniający oleje silnikowe.
Znane są sposoby otrzymywania liniowych węglowodorów alkiloaromatycznych zawierających 10-15 atomów węgla w łańcuchu bocznym.Według opisów patentowych USA, 3494 971 (1970) i 3910994 (1975) węglowodory alkiloaromatyczne otrzymuje się wychodząc z benzenu i n-parafin. Parafiny Ce-C-is poddaje się odwodornieniu a otrzymane olefiny służą do alkilowania benzenu.
Alkilowanie benzenu monochloroparafinami znane jest z opisu patentowego USA 3 823197 (1974). W metodzie tej wyjście parafiny i chlor poddaje się reakcji w reaktorze rurowym. Chlorowodór i chloroparafiny miesza się z benzenem i AICI3 lub glinem w reaktorze alkilowania. Z surowego produktu oddziela się zawiesinę kompleksu katalicznego, a alkilat zobojętnia i poddaje destylacji. Na 1 Mg alkilatu zużywa się 763 kg n-parafin, 359 kg benzenu i 365 kg gazowego HC1 i 81 kg stałego glinu.
Opisane wyżej metody otrzymywania monoalkilobenzenu wymagają czystych odczynników, a poza tym dają odpady po oddestylowaniu głównego produktu.
Znany jest sposób wytwarzania kwasów sulfonowych, według opisu patentowego USA 4113 765, polegający na ciągłym sulfonowaniu polipropylobenzenu gazowym trójtlenkiem siarki lub według brytyjskiego opisu patentowego 1 172 779 roztworem SO3 w ciekłym SO2, w temp. -10°C.
Znany jest również z opisu patentowego 117 979, sposób wytwarzania kwasów sulfonowych, stanowiących substrat do produkcji detergentów olejowych, polegający na zastosowaniu w charakterze surowca wyjściowego monoalkilobenzenu o łańcuchu bocznym C10-C13; surowiec ten
152 480 alkiluje się chloroparafiną o łańcuchu C10- · ?13 w obecności aktywnego kompleksu AICI3 i wiórów glinowych. Uzyskany produkt pośredni, w ; 'dad którego wchodzi około 80% dwualkilobenzenów, sulfonowany jest następnie gazem zawierającym 4-10% SO3. Powstałe w czasie reakcji kwas siarkowy oraz kwaśne gudrony oddziela się przez rozpuszczenie surowych sulfokwasów w heksanie lub benzynie ekstrakcyjnej a następnie dekantację roztworu węglowodorowego. Po odpędzeniu rozpuszczalnika otrzymuje się gotowe kwasy dwualkilobenzenosulfonowe.
Z opisu patentowego 68 269 znany jest sposób wytwarzania kwasów sulfonowych, w którym' jako surowiec do sulfonowania stosowany jest pogoń po destylacji monoalkilobenzenu. Pogoń jest produktem odpadowym w procesie wytwarzania monoalkilobenzenu o łańcuchu bocznym C10-C13· Otrzymane z tych kwasów sole barowe nie są jednak detergentami olejowymi, ponieważ nie rozpuszczają się dobrze w olejach smarnych.
Obecnie nioczekiwanie okazało się, że z surowca odpadowego możliwe jest otrzymywanie kwasów polialkilobenzenosulfonowych stanowiących nową bazę surowcową dla produkcji detergentów olejowych o dobrych właściwościach użytkowych.
Według wynalazku, sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych, na drodze alkilowania i sulfonowania alkilobenzenów, tym się charakteryzuje, że produkt odpadowy — stanowiący pozostałość po oddestylowaniu monoalkilobenzenu o łańcuchu bocznym C10-C13, wytworzonego w procesie alkilowania benzenu monochloroparafmami C10-C13 — doalkilowuje się w znany sposób monochloroparafmami C10-C13 w obecności katalizatora AICI3 i ewentualnie metalicznego glinu, następnie mieszaninę poreakcyjną, po usunięciu katalizatora, zobojętnia się i poddaje destalacji frakcjonowanej, ewentualnie zawracając do procesu parafiny C10-C13 i wyższe alkilobenzeny, a główną frakcję stanowiącą polialkilobenzeny sulfonuje się, ewentualnie w rozpuszczalniku stanowiącym węglowodór alkifatyczny albo mieszaninę takich węglowodorów.
Korzystnie w sposobie według wynalazku doalkilowanie prowadzi się chloroparafinami o łańcuchach' C10-C13 i zawartości chloru 5,6-6,5%, w obecności kompleksu AICI3 i wiórów glinowych, przy czym stosunek molowy alkilobenzenów zawartych w produkcie odpadowym (według uśrednionego ciężaru cząsteczkowego ) do czynnika alkilującego wynosi od 1:1 do 1:5.
Uzyskaną mieszaninę poreakcyjną uwalnia się od kompleksu katalitycznego przez sedymentację w odstojniku, a otrzymany w ten sposób kwaśny polialkilat zobojętnia się roztworem wodnym NaOH. Obojętny surowy polialkilobenzen poddaje się następnie destylacji frakcjonowanej. Wydzielone w czasie destylacji surowego produktu n-parafiny oraz alkilobenzeny zawraca się ponownie do procesu, a otrzymany polialkolobenzen poddaje się sulfonowaniu gazową mieszaniną sulfonującą zawierającą 4-10% SO3, w temperaturze 20-50°C. Powstałe ewentualnie w czasie sulfonowania kwaśne gudrony oddziela się od surowego sulfokwasu przez jego rozcieńczenie w węglowodorach alifatycznych lub przez prowadzenie sulfonacji w roztworze tych węglowodorów. W czasie tej operacji następuje wytrącenie kwaśnych odpadów, natomiast kwasy sulfonowe pozostają w roztworze węglowodorowym. Czyste sulfokwasy są z roztworu wydzielane przez odparowanie rozpuszczalnika w temperaturach nie przekraczających 100°C.
Jeżeli reakcja sulfonowania prowadzona jest w temperaturze nie przekraczającej 40°C, a stężenie SO3 w gazach sulfonujących wynosi nie więcej niż 6% obj., wówczas nie występuje wydzielanie się kwaśnych grudronów. Otrzymany produkt nadaje się do bezpośredniego zastosowania jako surowiec do produkcji olejorozpuszczalnych soli barowych, wapniowych i magnezowych o różnej rezerwie alkalicznej.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady:
Przykład I.W reaktorze szklanym o pojemności 51 przeprowadzono reakcję doalkilowania pozostałości po destylacji monoalkilobenzenu o łańcuchu bocznym C10-C13 chloroparafinami o łańcuchu C10-C13, przy stosunku molowym reagentów 1:2, w obecności chlorku glinu i wiórków glinowych, przy czym mieszanina reakcyjna zawiera po 0,6% wag AICI31 metalicznego glinu. Po oddzieleniu kompleksu aktywnego, kwaśny alkilat zobojętniono 15%-owym roztworem wodnym NaOH i poddano destylacji, w wyniku której otrzymano polialkilobenzeny wrzące w temperaturze powyżej 330°C przy ciśnieniu 10-20 mmHg.
Sulfonowanie tak otrzymanego polialkilobenzenu przeprowadzono w reaktorze szkolnym, w temperaturze 50°C, przy ciągłym przepływie gazu sulfonującego zawierającego 10% obj. SO3 i 90%
152 480 azotu. Natężenie obiętościowe przepływu gazu wynosiło 10 1/h. Po 5 godzinach reakcji otrzymano produkt o liczbie kwasowej 128 zawierający 4,5% kwaśnego gudronu o liczbie kwasowej 200,8. Kwasy sulfonowe oddzielono od kwaśnych gudronów przez rozpuszczenie mieszaniny poreakcyjnej w 1,5-krotnym nadmiarze benzyny ekstrakcyjnej. Po osadzeniu się stałej zawiesiny roztwór benzynowy zdekantowano i odpędzono benzynę, uzyskują kwasy sulfonowe zawierające poniżej 0,5% wag. H2SO4.
Wyjściowy surowiec — stanowiący pozostałość po oddestylowaniou z mieszaniny poreakcyjnej alkilobenzenu o łańcuchu C10-C13 (otrzymanego w procesie alkilowania benzenu chloroparafinami C10-C13) — posiadał następującą charakterystykę:
Spektrometria masowa wykazała kilkadziesiąt związków: od undekanu M = 156, dodekanu M = 170, tridekanu M ~ 184, przez fenylodekany M = 232, etylodekany M = 246, do grupy różnych dwualkilobenzenów o masach od M = 386 do M = 414.
Gęstość d20 = 0,888; lepkość w 50°C = 19 cSt, w 100°C = 4,74 cSt; temp, krzepnięcia = 57°C; współczynnik załamania światła n20D = 1,54; temp, zapłonu 204°C (tygiel otwarty) i 184°C (tygiel zamknięty); liczba kwasowa 0,06; krzywa destylacji pod normalnym ciśnieniem: początek 360°C, 10% — 423°C, 30% — 444°C, 50% — 451°C, 70% — 459°C, 90% — 480°C.
Przykład II. Postępowano jak w przykł. I, stosując do sulfonowania gaz zawierający 5% SO3 i 95% (obj.) osuszonego powietrza. Po 10 godzinach reakcji otrzymano kwasy sulfonowe o liczbie kwasowej 121 zawierające jedynie śladowe ilości kwaśnych gudronów.
Przykład III.W reaktorze przemysłowym poddano doalkilowaniu 7500 kg pozostałości, po oddestylowaniu monoalkilobenzenu, frakcją chloro-n-parafin (C10-C13) w ilości 8900 kg, wobec katalizatora AICI3 w ilości 229 kg i glinu metalicznego w ilości 150 kg. Po 24-godzinnej reakcji, prowadzonej w temp. 60°C, odebrano ciekłą mieszaninę poreakcyjną w ilości 16 099 kg, gazowy chlorowodór w ilości 560 kg, nieprzereagowany glin w ilości 80 kg. Straty wyniosły 40 kg.
Z mieszaniny poreakcyjnej oddzielono i zawrócono kompleks katalityczny w ilości 1 350 kg i otrzymano kwaśny polialkilat w ilości 14 749 kg. Po neutralizacji 15% roztw. NaOH w ilości 3 800 kg otrzymano 14 544 kg polialkilatu surowego i około 4 000 kg alkalicznej warstwy wodnej. Po destylacji polialkilatu surowego otrzymano 6400 kg polialkilobenzenów do dalszej sulfonacji, 6 613 kg frakcji n-parafinowej i frakcję pośrednią w ilości około 1 500 kg.
Otrzymane polialkilobenzeny poddano reakcji sulfonowania w kaskadzie 4 reaktorów o pojemności 0,6 m3 każdy, zaopatrzonych w mieszadła i wężownice chłodzące. Natężenie objętościowe przepływu polialkilobenzenu przez kaskadę wynosiło 0,67 m3/h. Gaz sulfonujący stanowił mieszaninę po konwersji SO2 do SO3 zawierającą około 6% SO3, 6% O2 i 88% N2, przy czym stosowano recyrkulację gazów wewnątrz instalacji. W wyniku 18-godzinnego procesu, przebiegającego w temperaturze 40°C, otrzymano 13,2 Mg kwasów sulfonowych o liczbie kwasowej 116 zawierających około 1,3% wag. H2SO4 i śladowe jedynie ilości kwaśnego gudronu.
Przykład IV. Polialkilobenzen, otrzymany jak w przykładzie III, poddano sulfonowaniu w reaktorze szklanym o pojemności 101, stosując jako rozpuszczalnik n-heptan, przy 1,5-krotnym nadmiarze w stosunku do polialkilobenzenu.
Do sulfonowania użyto gazu zawierającego 10% obj. SO3 i 90% obj. powietrza, a reakcję prowadzono w temperaturze 50°C. Otrzymano heptanowy roztwór kwasów sulfonowych, z którego już w czasie sulfonowania wypad! kwaśny gudron osadzający się na ściankach reaktora. Po odstaniu i dekantacji z roztworu wyodrębniono, po odpędzeniu n-heptanu, kwasy sulfonowe o liczbie kwasowej 118.
Claims (2)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych, na drodze alkilowania i sulfonowania alkilobenzenów, znamienny tym, że produkt odpadowy, stanowiący pozostałość po oddestylowaniau monoalkilobenzenu o łańcuchu bocznym Ci 0-C13, wytworzonego w procesie alkilowania benzenu monochloroparafinami C10-C13, doalkilowuje się w znany sposób monochloroparafinami C10-C13 w obecności katalizazora AICI3 i ewentualnie152 480 metalicznego glinu, następnie mieszaninę poreakcyjną, po usunięciu katalizatora, zobojętnia się i poddaje destylacji frakcjonowanej, a główną frakcję stanowiącą polialkilobenzeny sulfonuje się, ewentualnie w rozpuszczalniku, stanowiącym węglowodór alifatyczny albo mieszaninę takich węglowodorów.
- 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że sulfonowanie prowadzi się bez udziału rozpuszczalnika, a powstające ewentualnie w czasie sulfonowania kwaśne gudrony oddziela się przez rozpuszczenie w węglowodorze alifatycznym lub w mieszaninie takich węglowodorów, których temperatura wrzenia nie przekracza 100°C a wytrącone w czasie tej operacji kwaśne gudrony oddzielają się od roztworu kwasów sulfonowych przez filtrację lub dekantację.Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27193588A PL152480B1 (pl) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | Sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL27193588A PL152480B1 (pl) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | Sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL271935A1 PL271935A1 (en) | 1989-10-30 |
| PL152480B1 true PL152480B1 (pl) | 1990-12-31 |
Family
ID=20041711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27193588A PL152480B1 (pl) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | Sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL152480B1 (pl) |
-
1988
- 1988-04-20 PL PL27193588A patent/PL152480B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL271935A1 (en) | 1989-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2760970A (en) | Process for the preparation of substantially pure metal salts of organic sulfonic acids | |
| US6054419A (en) | Mixture of alkyl-aryl-sulfonates of alkaline earth metals, its application as an additive for lubricating oil, and methods of preparation | |
| US20090018359A1 (en) | Synthetic petroleum sulfonate | |
| EP2231593A1 (en) | A method of making a synthetic alkylaryl sulfonate | |
| US5939594A (en) | Superalkalinized isomerized linear alkylaryl sulfonates of alkaline earth metals, useful as detergent/dispersant additives for lubricating oils, and processes for their preparation and intermediate alkylaryl hydrocarbon | |
| US4235810A (en) | Alkylates and sulphonic acids and sulphonates produced therefrom | |
| US8076272B2 (en) | Method of making a synthetic alkylaryl sulfonate | |
| PL152480B1 (pl) | Sposób wytwarzania olejorozpuszczalnych kwasów polialkilobenzenosulfonowych | |
| CA1103699A (en) | Alkylates and sulphonic acids and sulphonates produced therefrom | |
| EP0002907A1 (en) | Process for the purification of sulphonic acids | |
| EP1746150B1 (en) | Alkylaryl sulfonate detergent mixture derived from linear olefins | |
| US3720707A (en) | Process for reducing the sulfuric acid content of alkylarylsulfonic acids | |
| GB795763A (en) | Improved sulfonation process | |
| Sebastiani et al. | Alkylbenzene Sulfonation Technologies at Desmet Ballestra (Case Study) | |
| US2844624A (en) | Sulfonation process with emphasis on economy of sulfonating agent | |
| US3076856A (en) | Process for preparing dialkyl-naphthalene | |
| US2882301A (en) | Sulfonation of alkaryl hydrocarbons | |
| US3476800A (en) | Oil-soluble sulfonic acids and process for manufacture thereof | |
| SU398026A1 (ru) | Способ получения алкилароматических углеводородов | |
| PL117979B1 (en) | Method of manufacture of oil-soluble dialkylbenzenesulfonic acidsul'fonnykh kislot | |
| JPS5840943B2 (ja) | 油溶性スルホン酸塩類の製造方法 | |
| WO2009017497A2 (en) | A method of making a synthetic alkylaryl sulfonate | |
| BE564752A (pl) | ||
| BE581445A (pl) |