PL153024B1 - Katalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu - Google Patents
Katalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamiduInfo
- Publication number
- PL153024B1 PL153024B1 PL26868887A PL26868887A PL153024B1 PL 153024 B1 PL153024 B1 PL 153024B1 PL 26868887 A PL26868887 A PL 26868887A PL 26868887 A PL26868887 A PL 26868887A PL 153024 B1 PL153024 B1 PL 153024B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- copper
- catalyst
- acrylonitrile
- acrylamide
- chromium
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims description 36
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 title claims description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 33
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims description 12
- XFWJKVMFIVXPKK-UHFFFAOYSA-N calcium;oxido(oxo)alumane Chemical compound [Ca+2].[O-][Al]=O.[O-][Al]=O XFWJKVMFIVXPKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 8
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 8
- GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Cu] Chemical compound [Cr].[Cu] GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QQHSIRTYSFLSRM-UHFFFAOYSA-N alumanylidynechromium Chemical compound [Al].[Cr] QQHSIRTYSFLSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 12
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 6
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N copper(II) nitrate Chemical compound [Cu+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O XTVVROIMIGLXTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical compound OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 2
- 239000005750 Copper hydroxide Substances 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N chromium trinitrate Chemical compound [Cr+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PHFQLYPOURZARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910001956 copper hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 allug Chemical compound 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K chromium(iii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Cr+3] VQWFNAGFNGABOH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 153 024 POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 87 11 06 (P. 268688)
Pierwszeństwo--Zgłoszenie ogłoszono: 89 05 16
Opis patentowy opublikowano: 1991 08 30
Int. Cl.5 C07C 233/09 C07C 231/06
Twórca wynalazku: Stefan Kupiec
Uprawniony z patentu: Zakłady Azotowe, Tarnów (Polska)
Katalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu
Przedmiotem wynalazku jest katalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu zawierający układ katalityczny miedź - chrom.
W procesie hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu najszersze zastosowanie znalazły katalizatory zawierające miedź metaliczną. Od czasu kiedy K. Wanatabe ujawnił w Buli. Chem. Japan 37,1325 (1964) katalityczną aktywność miedzi w procesie hydratacji akrylonitrylu, tak katalizatory miedziowe jak i sposób ich stosowania podlegają stałemu doskonaleniu. Katalityczna hydratacja akrylonitrylu prowadzona jest w reaktorach typu zbiornik z mieszadłem, w których katalizator znajduje się w formie zawiesiny w środowisku reakcji, lub w reaktorach przepływowych z nieruchomym złożem katalizatora. Prowadzenie syntezy w przepływowym reaktorze z nieruchomym złożem katalizatora jest szczególnie korzystne. Reakcja biegnie bez potrzeby posługiwania się urządzeniami utrzymującymi katalizator w stanie zawieszonym, odpada także problem oddzielania produktu reakcji do katalizatora w drodze filtracji lub odstawania.
Z opisów patentowych RFN nr 2 036 126, St. Zjedn. Ameryki nr 3 642 894, ZSRR nr 829 621 znane są katalizatory będące czystą miedzią uzyskiwaną na drodze reakcji związków miedzi, lub też zredukowaną miedzią znajdującą się w mieszaninie z tlenkami metali na przykład tlenkiem chromu, tlenkiem molibdenu lub tlenkami innych metali jak nikiel, mangan, cynk, kadm, glin.
Katalizator, który ma pracować w złożu stałym w reaktorze przepływowym musi być nie tylko aktywny i stabilny, ale musi się również odznaczać wysoką wytrzymałością mechaniczną gwarantującą drożność złoża. Wamienione znane wkłady katalityczne o wysokiej zawartości miedzi powstającej w wyniku redukcji związków miedzi z natury charakteryzują się niską wytrzymałością mechaniczną, szczególnie kiedy znajdują się w środowisku roztworów wodnych.
Według wynalazku, katalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu, zawierający układ katalityczny miedź - chrom charakteryzuje się tym, że zawiera glinian wapnia lub cement glinowy, przy czym stosunek molowy chromu do miedzi w katalizatorze nie przekracza 0,04, a zawartość glinianu wapnia lub cementu glinowego wynosi 5-25%.
Stwierdzono, iż im wyższa zawartość miedzi w katalizatorze tym jego selektywność jest wyższa. Jeżeli katalizator ma posiadać wysoką aktywność, to musi on nie tylko zawierać dużo
2'
153 024 miedzi, ale miedź musi być silnie zdyspergowana. Stwierdzono też, że już niewielka zawartość chromu jest wystarczająca, aby zdecy dowanie zmniejszyć wielkość krystalitów miedzi w katalizazredukowanym torze zredukowanym. Można to zilustrować następująco: Do wodorotlenku miedzi wprowadzono chrom w formie CrO3. Uzyskaną pastę wysuszono i poddano redukcji wodorem. W katalizatorze nie zawierającym chromu, krystality miedzi posiadały wymiar 500 A. W katalizatorze, w którym stosunek molowy [Cr] : [Cu] wynosi zaledwie 0,005 krystality miedzi posiadają wymiar 300 A. Przy wzroście stosunku [Cr] : [Cu] do 0,023 wymiar krystalitów miedzi osiąga wartość 210 A, a przy stosunku [Cr]: [Cu] =0,08 krystality miedzi posiadają wymiar 155 A. Ze wzrostem zawartości chromu rośnie wytrzymałość mechaniczna ziarn katalizatora, ale . już po przekroczeniu stosunku [Cr] : [Cu] =0,04 w katalizatorze, w produktach reakcji pojawiają się produkty uboczne na przykład β - hydroksypropionitryl, które wywierają niekorzystny wpływ na jakość flokulantów wytworzonych z akryloamidu uzyskanego w wyniku katalitycznej hydratacji akrylonitrylu. Tak więc poprawa własności mechanicznych na drodze zwiększenia zawartości Cr2O3 nie prowadzi do pożądanych rezultatów. Katalizatory uzyskiwane na drodze nasycania takich nośników jak węgiel aktywny, silikażel, alużel, solami miedzi i chromu, jakkolwiek posiadają bardzo dobrą wytrzymałość mechaniczną, to jednak ich aktywność i selektywność nie są wystarczające z punktu widzenia potrzeb przemysłu. Dopiero katalizator według wynalazku, zawierający miedź i chrom oraz glinian wapnia lub cement glinowy, po zredukowaniu zachowuje wysoką aktywność i selektywność właściwą dla wyjściowej mieszaniny zawierającej miedź i chrom, ale równocześnie posiada zdecydowanie lepszą wytrzymałość mechaniczną, trwałą w warunkach pracy katalizatora w środowisku woda-akrylonitryl-akryloamid.
Najlepsze rezultaty uzyskano, gdy materiał będący mieszaniną związków miedzi i chromu przygotowano w formie wodorotlenków przez strącenie czynnikiem alkalicznym z roztworów soli, najlepiej azotanów. Szczególnie dobre wyniki uzyskano, jeżeli mieszaninę związków miedzi i chromu wytworzono przez zmieszanie wodorotlenku miedzi z kwasem chromowym.
Pewne zwiększenie aktywności i selektywności uzyskuje się jeżeli do wysuszonej i zmielonej mieszaniny tlenków metali po ich zmieszaniu z cementem glinowym lub glinianem wapnia, wodę niezbędną do związania mieszaniny wprowadza się w formie roztworu zawierającego sole miedzi.
Przykład I. 5,21 m3 roztworu atotanu miedzi zawierającego 75gCu++/dm3 ogrzewa się do temperatury 85°C i przy mieszaniu wprowadza się do niego 2,36 m3 roztworu wodorotlenku sodowego o stężeniu 200 g NaOH/dm3 w czasie 2 godzin. Po odmyciu od azotanu sodu wytrącony wodorotlenek miedziowy odfiltrowuje się, a uzyskaną pastę zarabia z 24 kg bezwodnika kwasu chromowego. Wytworzoną w powyższy sposób mieszaninę suszy się w temperaturze 100-110°C. Wysuszony materiał zawierający poniżej 1% wody poddaje się rozdrabnianiu tak, aby uzyskać produkt przechodzący przez sito 0,2 mm, następnie miesza się go z 128 kg cementu glinowego i zarabia z 210 dm3 wodnego roztworu azotanu miedzi o stężeniu 17 g Cu++/dm3. Uzyskaną mieszaninę po podsuszeniu granuluje się na drodze przecierania przez sito o oczkach 2 mm, dodaje do niej
6,5 kg grafitu, miesza i formuje w tabletkarce na cylindry o wymiarach: średnica d = 5 mm, wysokość h=5 mm. W uzyskanym katalizatorze stosunek [Cf| : [Cu] wynosi 0,039, o zawartości cementu glinowego 13%. Wytworzone tablice załadowuje się do reaktora i redukuje w temperaturze 200-250°C mieszaniną H2-N2 zawierającą poniżej 5% H2. Zredukowany katalizator wytrzymuje nacisk 50± 5 MPa. Zredukowany katalizator bez cementu glinowego wytrzymuje nacisk zaledwie 5 MPa. W temperaturze 130°C przy przepływie przez złoże katalizatora mieszaniny akrylonitryl (7%)-woda z szybkością 1 h_1 uzyskuje się 80%-owe p^^agowa^e akrylonitrylu do akryloamidu, a przy tym /J-hydroksypropionćtryl występuje w produktach reakcji w śladowych ilościach.
Przykładu. 5,21 m3 roztworu azotanu miedzi i azotanu chromu zawierającego 75g Cu++/dm3 i 2,4 g Cr+++/dm3 ogrzewa się do temperatury 85°C i przy mieszaniu wprowadza się do niego 2,50 m3 roztworu wodorotlenku sodowego o stężeniu 200 g NaOH/ dm3 w czasie 2 godzin. Po odmyciu od azotanu sodu wytrąconą mieszaninę wodorotlenku miedziowego i wodorotlenku chromowego filtruje się a uzyskaną pastę suszy w temperaturze 100-110°C. Wysuszony materiał miele się tak, aby uzyskać produkt przechodzący przez sito 0,2 mm, następnie miesza się go z 128 kg cementu glinowego i zarabia z 210 dm3 wodnego roztworu azotanu miedzi o stężeniu 17 g Cu++/dm3. Uzyskaną mieszaninę granuluje się przez przecieranie przez sito o oczkach 2 mm, dodaje do niej 6,5 kg grafitu, miesza i formuje w tabletkarce na cylindry o wymiarach: średnica
153 024 d = 5 mm, wysokość h = 5 mm. W uzyskanym katalizatorze stosunek [Cr]: [Cu] wynosi 0,039, a zawartość cementu glinowego 13%. Wytworzone tabletki załadowuje się do reaktora i redukuje w temperaturze 200-250°C mieszaniną H2-N2 zawierającą poniżej 5% H2. Zredukowane tabletki wytrzymują nacisk 45+5 MPa. Zredukowany katalizator bez cementu glinowego wytrzymuje nacisk 3 MPa. W temperaturze 130°C przy przepływie przez złoże katalizatora mieszaniny akrylonitryl (7%) - woda z szybkością lh_1 uzyskuje się 80%-owe przereagowanie akrylonitrylu do akryloamidu, a przy tym y--ydroksypropionitryl wytępuje w produktach reakcji w śladowych ilościach.
Przykład III. 5,21 m3 roztworu azotanu miedzi zawierającego 75 g Cu++/dm3 ogrzewa się do temperatury 85°C i przy mieszaniu wprowadza się do niego 2,36 m3 roztworu wodorotlenku sodowego o stężeniu 200 g NaOH/dm3 w czasie 2 godzin. Po odmyciu od azotanu sodu wytrącony wodorotlenek miedziowy odfiltrowuje się, a uzyskaną pastę zarabia z 24 kg bezwodnika kwasu chromowego. Wytworzoną w powyższy sposób mieszaninę suszy się w temperaturze 100-110°C. Wysuszony materiał zawierający poniżej 1% wody poddaje się rozdrobnieniu tak, aby uzyskać produkt przechodzący przez sito 0,2 mm, a następnie miesza się go ze 100 kg glinianu wapnia. Użyto glinianu wapnia o stosunku molowym (CaO): (A^Oą) = 1, rozdrobniony w takim stoponiu, że pozostałość na sicie o 4900 oczek/cm2 wynosi poniżej 1%. Mieszaninę zarabia się z 200 dm3 wodnego roztworu azotanu miedzi o stężeniu 17 g Cu++/dm3. Uzyskaną mieszaninę po wysuszeniu granuluje się na drodze przecierania poprzez sito o oczkach 2 mm, dodaje do niej 0,5% grafitu, miesza i formuje w tabletkarce na cylindry o wymiarach: średnica d = 5 mm, wysokość h = 5 mm. Wytworzone tabletki załadowuje się do reaktora i redukuje w temperaturze 200-250°C mieszaniną H2-N2 zawierającą poniżej 5% H2. Zredukowany katalizator wytrzymuje 25 ± 3 MPa. Zredukowany katalizator bez glinianu wapniowego wytrzymuje nacisk zaledwie 5 MPa. W temperaturze 130°C przy przepływie przez złoże katalizatora mieszaniny akrylonitryl (7%) - woda z szybkością 1 h_1 uzyskuje się najmniej 80%-owe przereagowanie akrylonitrylu, a przy tym β - hydroksypropionitryl występuje w produktach reakcji w śladowych ilościach.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patento weKatalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu, zawierający układ katalityczny miedź - chrom, znamienny tym, że zawiera glinian wapnia lub cement glinowy, przy czym stosunek glinowy chromu do miedzi w katalizatorze nie przekracza 0,04, a zawartość glinianu wapnia lub cementu glinowego wynosi 5-25%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26868887A PL153024B1 (pl) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | Katalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26868887A PL153024B1 (pl) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | Katalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL268688A1 PL268688A1 (en) | 1989-05-16 |
| PL153024B1 true PL153024B1 (pl) | 1991-02-28 |
Family
ID=20038877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26868887A PL153024B1 (pl) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | Katalizator do katalitycznej hydratacji akrylonitrylu do akryloamidu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL153024B1 (pl) |
-
1987
- 1987-11-06 PL PL26868887A patent/PL153024B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL268688A1 (en) | 1989-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6455464B1 (en) | Preparation and use of non-chrome catalysts for Cu/Cr catalyst applications | |
| US5945570A (en) | Catalyst and process for preparing 1,3-propanediol | |
| US6306795B1 (en) | Stable highly active supported copper based catalysts | |
| US9764317B2 (en) | Catalysts for preparation of butadiene by oxydehydrogenation of butene in fluidized bed reactor and method of preparing same and use of same | |
| CA2446989C (en) | A process for the manufacture of diethylenetriamine and higher polyethylenepolyamines | |
| US3876557A (en) | Metallic catalyst | |
| EP0567347A1 (en) | Hydrogenation catalyst, process for preparing, and process for using said catalyst | |
| JP2930122B2 (ja) | 不飽和脂肪族化合物を水素化するための触媒及び方法 | |
| US3961037A (en) | Process for forming hydrogen and carbon dioxide using a catalyst consisting essentially of oxides of copper, zinc and aluminum or magnesium | |
| WO2013126248A1 (en) | Oxidative dehydrogenation of olefins catalyst and methods of making and using the same | |
| US4160746A (en) | Catalyst for hydrogenation of acetophenone | |
| KR100277048B1 (ko) | 수소 제조법과 그에 사용되는 촉매 | |
| EP0171297A2 (en) | A method for preparing dual colloid catalyst compositions | |
| KR100283706B1 (ko) | 알콜의 제조방법 | |
| US4169107A (en) | Process for manufacturing an amide compound using aluminum nitrate promoter | |
| CN116425702A (zh) | 双吗啉基二乙基醚的合成方法 | |
| JP3317718B2 (ja) | アミノ化合物製造用触媒及び該触媒の製造方法、並びに該触媒を使用するアミノ化合物の製造方法 | |
| JP2002154990A (ja) | シクロオレフィンの製造方法 | |
| JPH0734867B2 (ja) | 水素化用触媒及びその製造方法 | |
| CN101745396A (zh) | 一种制备丁二酸二烷基酯的催化剂及其制备方法 | |
| CN117258794B (zh) | 一种用于丙酮气相加氢制异丙醇的催化剂及其制备方法 | |
| SU1356952A3 (ru) | Катализатор дл получени ароматических моноаминов | |
| JP3272386B2 (ja) | アルコール製造用触媒及びその製造方法 | |
| CA1094534A (en) | Catalyst preparation method | |
| JPS6118545B2 (pl) |