PL154129B1 - Środek chwastobójczy - Google Patents
Środek chwastobójczyInfo
- Publication number
- PL154129B1 PL154129B1 PL26134186A PL26134186A PL154129B1 PL 154129 B1 PL154129 B1 PL 154129B1 PL 26134186 A PL26134186 A PL 26134186A PL 26134186 A PL26134186 A PL 26134186A PL 154129 B1 PL154129 B1 PL 154129B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- salt
- group
- alkyl
- compound
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 8
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 99
- -1 2-pyrazinyl N-oxide Chemical class 0.000 claims description 37
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- BWEBVAFRKIKHDO-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-acetylpyridine-3-carbonyl)amino]-3-phenylurea Chemical compound CC(=O)C1=NC=CC=C1C(=O)NNC(=O)NC1=CC=CC=C1 BWEBVAFRKIKHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- NBGNVEDMQZAOMN-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-acetylpyridine-3-carbonyl)amino]-3-(3-chlorophenyl)urea Chemical compound CC(=O)C1=NC=CC=C1C(O)=NNC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 NBGNVEDMQZAOMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYXFTFWBZMKOFR-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-acetylpyridine-3-carbonyl)amino]-3-(3-fluorophenyl)urea Chemical compound CC(=O)C1=NC=CC=C1C(O)=NNC(=O)NC1=CC=CC(F)=C1 DYXFTFWBZMKOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 72
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 35
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 11
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical class NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 9
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 8
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 8
- GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethoxy)ethanol Chemical class NCCOCCO GIAFURWZWWWBQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical class [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical class CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 1-[(1R)-1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]-6-[(4S,5R)-4-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-methylcyclohexen-1-yl]pyrazolo[3,4-b]pyrazine-3-carbonitrile Chemical compound ClC1=C(C=CC(=C1)Cl)[C@@H](C)N1N=C(C=2C1=NC(=CN=2)C1=CC[C@@H]([C@@H](C1)C)N1[C@@H](CCC1)CO)C#N KQZLRWGGWXJPOS-NLFPWZOASA-N 0.000 description 4
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 4
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 4
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 4
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 4
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940125877 compound 31 Drugs 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 4
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical class CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- JYUCDFZMJMRPHS-UHFFFAOYSA-N 2-acetylpyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)C1=NC=CC=C1C(O)=O JYUCDFZMJMRPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000178993 Brassica juncea Species 0.000 description 3
- 235000011332 Brassica juncea Nutrition 0.000 description 3
- 235000014700 Brassica juncea var napiformis Nutrition 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 229940042396 direct acting antivirals thiosemicarbazones Drugs 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 150000003584 thiosemicarbazones Chemical class 0.000 description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical compound C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXMVJDKNCLOWPR-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)Cl IXMVJDKNCLOWPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDAWXRKTSATEOP-UHFFFAOYSA-N 2-acetylbenzoic acid Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O QDAWXRKTSATEOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 description 2
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 2
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 2
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- BDPZFQLKFUONAG-UHFFFAOYSA-N chloromethyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OCCl BDPZFQLKFUONAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MOCKWYUCPREFCZ-UHFFFAOYSA-N chondroitin sulfate E (GalNAc4,6diS-GlcA), precursor 5a Chemical compound NNC(=O)NC1=CC=CC=C1 MOCKWYUCPREFCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LPOIGVZLNWEGJG-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-nitroaniline Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(NCC=2C=CC=CC=2)=C1 LPOIGVZLNWEGJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 2
- RIWREUDHLFFHEB-UHFFFAOYSA-N (1-bromo-2-methylbutyl) acetate Chemical compound CCC(C)C(Br)OC(C)=O RIWREUDHLFFHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N (3r)-7-[(1s,2s,4ar,6s,8s)-2,6-dimethyl-8-[(2s)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-hydroxy-5-oxoheptanoic acid Chemical compound C1=C[C@H](C)[C@H](CCC(=O)C[C@@H](O)CC(O)=O)C2[C@@H](OC(=O)[C@@H](C)CC)C[C@@H](C)C[C@@H]21 OOKAZRDERJMRCJ-KOUAFAAESA-N 0.000 description 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 description 1
- JOQAZNVUTYJUNP-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-acetyl-1h-quinoline-2-carbonyl)amino]-3-phenylurea Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=CC1(C(=O)C)C(=O)NNC(=O)NC1=CC=CC=C1 JOQAZNVUTYJUNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYFQMKDCEIZMNX-UHFFFAOYSA-N 1-[(2-acetylthiophene-3-carbonyl)amino]-3-phenylurea Chemical compound S1C=CC(C(=O)NNC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C(=O)C MYFQMKDCEIZMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIIHLJNQGGPKH-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-acetylquinoline-2-carbonyl)amino]-3-phenylurea Chemical compound CC(=O)C1=CC2=CC=CC=C2N=C1C(=O)NNC(=O)NC1=CC=CC=C1 MQIIHLJNQGGPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTQFFYXJEYBFQN-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-acetylquinoline-4-carbonyl)amino]-3-(3-chlorophenyl)urea Chemical compound CC(=O)C1=CN=C2C=CC=CC2=C1C(=O)NNC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 UTQFFYXJEYBFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCYCFIFUFVIMLM-UHFFFAOYSA-N 1-[(3-acetylquinoline-4-carbonyl)amino]-3-phenylurea Chemical compound CC(=O)C1=CN=C2C=CC=CC2=C1C(=O)NNC(=O)NC1=CC=CC=C1 BCYCFIFUFVIMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 1h-pyridazin-6-one Chemical class OC1=CC=CN=N1 AAILEWXSEQLMNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXSKHZBYERBZRY-UHFFFAOYSA-N 2-acetylthiophene-3-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)C=1SC=CC=1C(O)=O RXSKHZBYERBZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical class N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 235000016854 Cyperus rotundus Nutrition 0.000 description 1
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical compound C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 206010044608 Trichiniasis Diseases 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- IJGTZZUBTCCKEM-UHFFFAOYSA-N [c-(2-acetylpyridin-3-yl)-n-[(3-fluorophenyl)carbamoylamino]carbonimidoyl]oxymethyl acetate Chemical compound C=1C=CN=C(C(C)=O)C=1C(OCOC(=O)C)=NNC(=O)NC1=CC=CC(F)=C1 IJGTZZUBTCCKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- NHYXMAKLBXBVEO-UHFFFAOYSA-N bromomethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCBr NHYXMAKLBXBVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMJYMSAPPGLBAR-UHFFFAOYSA-N chloromethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCl SMJYMSAPPGLBAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCUJOMLYAQHDP-UHFFFAOYSA-N chloromethyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCCl JRCUJOMLYAQHDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O ethylaminium Chemical compound CC[NH3+] QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012746 preparative thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 238000009666 routine test Methods 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000003982 trichinellosis Diseases 0.000 description 1
- 201000007588 trichinosis Diseases 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RZECZPOSPOLITA OPIS PATENTOWY 154 129
POLSKA
URZĄD
PATENTOWY
RP
Patent dodatkowy do patentu nr--Zgłoszono: 86 09 09 (P. 261341)
Pierwszeństwo Int. Cl.5 A01N 47/34 A01N 47/40
Zgłoszenie ogłoszono: 88 12 08
Opis patentowy opublikowano: 1992 02 28
Twórca wynalazku —
Uprawniony z patentu: Sandoz AG,
Bazylea (Szwajcaria)
Środek chwastobójczy
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający jako substancję czynną nowe semikarbazony, tiosemikarbazony i izotiosemikarbazony.
Stanowiące substancję czynną środka według wynalazku nowe związki przedstawione są wzorem ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik fenylowy albo pierścień heteroaromatyczny, wybrany z grupy obejmującej grupę pirydylową, N-tlenek 2-pirydylu, N-tlenek 2-pirazynylu, grupę pirymidynylową, pirazynylową, 2-cynnolinylową albo pięcioczłonowy pierścień heteroaromatyczny, związany jednym ze swych pierścieniowych atomów węgla z grupą CR3, wybrany z grupy obejmującej: 3- lub 4-tienylową, furylową, oksazolilową, pierazolilową, tiazolilową, izotiazolilową lub tiadiazolilową, przy czym ta grupa R jest podstawiona w pozycji orto grupą R1 i dodatkowo zawiera podstawnik Y, R1 oznacza grupę COOR5 lub CO-NR7R8, Y oznacza atom wodoru, rodnik Ci-4-alkilowy, grupę Cw-alkoksylową, atom chlorowca, lub grupę nitrylową, R2 oznacza grupę -C( — NR1 °)-SR9 lub -C( = X)-NHR1 °, każdy z R3 i R” niezależnie od siebie oznacza atom wodoru lub rodnik Ci-4-alkilowy. R4 oznacza wodór, rodnik Ci-4-alkilowy lub Cw-hydroksyalkilowy, R5 oznacza wodór, kation metalu alkalicznego, amoniowy, Ci-4-alkiloamoniowy lub di-Ci-4diakiloamoniowy, grupę Ci-4-alkilową, chlorowco-Ci-4-alkilową, fenylową lub -CHR””-O-C(O)Ci-8-alkilową, każdy z R7 i r8 niezależnie oznacza grupę Ci-4-alkilową, R9 oznacza grupę C1-4alkilową, C2-4-alkenylową lub benzylową, R”0 oznacza grupę o wzorze 2, W oznacza N lub CH, X oznacza atom tlenu lub siarki, Z i Z2 niezależnie oznaczają wodór, chlorowiec, grupę CF3, Ci-4-alkilową, Ci-4-alkoksyIową, fenoksylową, cyjanową, nitrową lub hydroksylową, Z” ma znaczenie podane dla Z i Z2 lub oznacza grupę C-i-4-alkenylową, Ci-4-alkilotio, Ci-4-chlorowcoalkoksylową lub Ci-4-chlorowcoalkilową, z tym, że gdy R oznacza rodnik fenylowy jednopodstawiony w pozycji orto grupą karboksylową w postaci wolnej lub w postaci soli albo grupą Ci-4-alkoksykarbonylową, wówczas R3 oznacza rodnik Ci-4alkilowy.
W przypadku, gdy R” oznacza grupę karboksylową w postaci soli, to kation jej stanowi np.
kation metalu alkalicznego, np. kation Li lub Na, albo kation metalu ziem alkalicznych, kation amonowy, podstawiony kation amonowy, taki jak kation Ci-5-alkiloamoniowy, kation dwu-CC-s2
154 129 alkiloamoniowy, kation trój-Ci-s-alkiloamoniowy, kation cztero-Ci-s-alkiloamoniowy, kation (Ci-5-alkoksy-alkilo)-amoniowy, kation hydroksy-Ci-s-alkoksy-Ci-s-alkilo/amoniowy, kation (hydroksy-Ci-s-alkilo)-amoniowy; kation fosfoniowy, kation tiój-(Ci-8-alkilo)-sulfoniowy albo kation trój-(Ci-8-alkilo)-sulfoksoniowy.
W przypadku, gdy R1 oznacza zestryfikowaną grupę karboksylową COOR5, wówczas R5 oznacza np. rodnik Ci^-alkilowy, Ci-4-chiorowcoalkilowyaibo grupę CH(R11)O-C(O)-Ci-8alkilową, R” oznacza atom wodoru lub rodnik Ci-4-alkilowy.
Określenie takie jak grupa Ci-4-chiorowcoaikiiowa odnosi się do grup Ci-4-alkilowych, podstawionych przez 1-6, zwłaszcza 1-3 atomy chlorowca, przy czym jako chlorowiec korzystnie występuje chlor lub fluor.
Gdy R jest podstawiony przez Y, to podstawnikiem jest korzystnie chlorowiec, grupa C1-4alkilowa lub Ci-4-alkoksylowa.
Symbol R” korzystnie oznacza grupę karboksylową w postaci wolnej, w postaci soli lub estru.
Korzystnie R5 oznacza grupę CH(R11)-O-CO-Ci-8-aikiiową, R2 korzystnie oznacza grupę C(X)-NHR10, zwłaszcza CO-NHR”0, r3 korzystnie oznacza rodnik Ci-4-alkilowy, R10 korzystnie oznacza grupę fenylową lub pirydylową, przy czym grupy te są zazwyczaj niepodstawione albo jedno- lub dwupodstawione.
Środek według wynalazku zawiera przykładowo jako substancję czynną związki zestawione w tabelach 1-7. Symbole x,# , i + podane przy temperaturach topnienia oznaczają, odpowiednio, „gaz“, „mięknienie i „rozkład.
Tabela 1 Związki o wzorze la
| Nr związku | W | R4 | X | z | Z” | Z2 | Z3 | Temperatura topnienia w °C | ||
| Kwas | sól Na | sól NH, | ||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| 1 | N | H | O | H | H | H | H | 174' | 203 | 146 * |
| 200 | ||||||||||
| 2 | CH | CH3 | 0 | H | CF3 | H | H | 172« | 148 | |
| 3 | N | H | 0 | H | Cl | H | H | 153 | 205 | |
| 4 | N | H | O | H | F | H | H | 159 | 220* | 14(T |
| 232 | 200 | |||||||||
| 5 | N | H | 0 | H | CF3 | H | H | 163-164 | 194 | |
| 6 | N | H | 0 | H | H | Cl | H | 227' | 213 | |
| 7 | N | H | 0 | Cl | H | H | H | 300 | 131-132 | |
| 8 | N | H | 0 | H | Cl | Cl | H | 163’ | 189 * | |
| 201 | ||||||||||
| 9 | N | H | 0 | H | CH3 | H | H | 166-167 | 211 | 192* |
| 207 | ||||||||||
| 10 | N | H | 0 | H | Η | F | H | 146-149 | 170* | |
| 208-220 | 205 | |||||||||
| 11 | N | H | 0 | H | OCH3 | H | H | 162-165 | 197 | |
| 12 | N | H | 0 | F | H | H | H | 162-165 | 197“ | |
| 13 | N | H | s | H | H | H | H | 151^^160 | ||
| 14 | N | H | s | H | Cl | H | H | 114-115 | 108* | |
| 15 | N | H | s | F | H | H | H | 159-161 | 128-130 | |
| 16 | N | H | s | H | H | F | H | 173-174 | 159-163 | |
| 17 | N | H | s | H | Cl | Cl | H | 169-170 | ^^^^124 | |
| 18 | N | H | 0 | H | H | O-CeHs | H | 148* | 211 | |
| 19 | N | CH3 | 0 | H | H | H | H | 98-100* | 147-56 + | 140-47 |
| 140 | ||||||||||
| 20 | N | CH3 | 0 | H | Cl | H | H | 69 | 118 | |
| 140 | 120 * | |||||||||
| 21 | N | CH3 | 0 | H | F | H | H | 120-130 | ||
| 140’ | ||||||||||
| 22 | CH | H | 0 | H | H | H | H | 174 | 18-4-86 | 150# |
| 23 | CH | H | 0 | H | CF3 | H | H | 164 | 255 | |
| 24 | CH | H | 0 | H | Cl | H | H | 158 | 126 | 87 * |
| 140-147 | ||||||||||
| 25 | CH | H | 0 | H | F | H | H | 169 | 203 |
154 129
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| 26 | CH | H | O | H | CF3 | Cl | H | 170' | 173' | |
| 27 | CH | H | S | H | H | H | H | 129-131 | 1155*· | |
| 134* | ||||||||||
| 28 | CH | CH3 | O | H | H | H | H | 177 | ||
| 29 | CH | CH3 | o | H | H | CH3 | H | 176-178’ | ||
| 30 | N | H | o | H | Cl | H | Cl | 193* | 222* | |
| 31 | N | H | o | H | F | H | F | 186* | 240' | |
| 32 | Ν' | H | 0 | F | F | H | H | 168ΤΓ | 220* | |
| 33 | N | H | o | Cl | Cl | H | H | 202 u 16877 | 194* | |
| 198 | ||||||||||
| 34 | N | H | o | F | H | H | F | 154-157 | 234-235' | |
| 35 | N | H | 0 | F | H | H | CHa | 173* | 226-227' | |
| 36 | N | H | o | H | OCH3 | H | OCHa | 185’ | 203 | |
| 37 | N | H | 0 | F | H | H | Cl | 167-171' | 204-206* | |
| 38 | N | H | o | F | Cl | H | H | 152-154' | 200-202* | |
| 39 | N | H | o | H | Cl | Cl | H | 163' | 189* | |
| 40 | N | H | o | H | BO2 | H | H | 190* | 194-195+ | |
| 41 | N | H | s | H | CN | H | H | 168-169 | 1<65* | |
| 42 | N | H | 0 | H | Br | H | H | 175* | 208-210* | |
| 43 | N | H | o | H | I | H | H | 174' | 212* | |
| 44 | N | H | o | H | OH | N | H | 204-210 | ||
| 45 | N | H | o | H | OCeH5 | H | H | 164* | 206* | |
| 46 | N | H | 0 | H | C2H5 | H | H | 178-180' | 2(0)* | |
| 218' | ||||||||||
| 47 | N | H | o | H | OnC„H9 | H | H | 17^-175' | 207' | |
| 48 | CH | H | o | H | Cl | H | Cl | 185-186 | 199-201 | |
| 49 | N | H | 0 | H | CHa | H | CHa | 198 *7 | 228* | |
| 228 | ||||||||||
| 50 | N | H | o | H | C(CHa>CH2 | H | H | 171-173 | 213' | |
| 51 | N | H | o | H | Br | H | Br | 202' | ||
| 52 | N | H | s | H | CHa | H | H | 177 | 198-200 | |
| 53 | N | H | s | H | F | H | H | 168-169' | 17^^172 | |
| 54 | N | H | 0 | H | SCHa | H | H | 174-175' | 208-209 | |
| 55 | N | H | 0 | H | OCFa | H | H | 191-192* | 225-226 | |
| 56 | N | H | o | H | OCHFa | H | H | 193' | 208-209 | |
| 57 | N | H | 0 | H | OCFaCHFa | H | H | 182 | ||
| 188 | ||||||||||
| 58 | N | CHsCHaOH | o | H | F | H | H | 146-148' | 80-83 | |
| 59 | N | H | o | H | H | CHa | H | 218 | 208* | |
| 60 | N | H | o | OCHa | H | H | H | 148-150 | 198-20O | |
| 61 | N | H | o | H | CHa | F | H | 222-230 | 220* | |
| 62 | CH | H | o | H | F | H | F | 179' | 187* | |
| 63 | N | H | o | H | H | I | F | 195' | ||
| 64 | N | CH3 | o | H | F | H | F | 145-146' | 140* | |
| 160* | ||||||||||
| 65 | N | H | o | H | F | F | H | 172 | 203' | |
| 66 | N | H | F | F | H | F | H | 205 | 215' | |
| 67 | N | H | o | H | Cl | F | H | 155' | 199* | |
| 68 | N | H | 0 | H | Cl | Cl | Cl | 235* | ||
| 69 | N | H | o | H | F | H | H | 220' | 202* | |
| O | ||||||||||
| 70 | N | H | o | H | F | H | F | 220' | >280 | |
| O |
- sól izopropyloamoniowa związku 1, temperatura topnienia 94°C (mięknienie), 120°C (gaz);
- sól x izopropyloamoniowa związku 4, temperatura topnienia 111—118°C;
- sól 2-hydroksyetyloamoniowa związku 1, temperatura topnienia 131°C (gaz);
- sól 2-hydroksyetyloamoniowa związku 22, temperatura topnienia 118°C (gaz);
- sól dwuizopropyloamoniowa związku 3, temperatura topnienia 208-210°C;
- sól dwuizopropyloamoniowa związku 4, temperatura topnienia 210-220°C.
154 129
Tabela 2 Związki o wzorze lb
| Nr związku | W | Rio - | Temperatura topnienia °C | |
| Kwas | sól Na | |||
| 71 | N | 2-pirydyl | 195-197° | 183° |
| 72 | N | 6-chloro-2-pirydyl | 171-172° | 190-194° |
| 73 | N | 3-pirydyl | 167° # 206-208° | 208°’ |
| 74 | CH | 2-pirydyl | 128-129’ | 200* |
| 75 | CH | 3-pirydyl | 152-153 | 175* |
| 76 | N | 3-chloro-4-pirydyl | n^^-^188 | 201-203* |
| 77 | N | 5-metylo-2-( 1,3,4-tiadiazol) | 256-258 | 242-244 |
| 78 | N | 2-tiazol | 164* 235* | 219' |
| 79 | N | 5-etylo-2-(l ,3,4-tiadiazol) | 240-244’ | 232-235’ |
Tabela 3 Związki o wzorze lc
| Nr związku | Y | Y1 | Y2 | RS | Z1 . | Temperatura topnienia °C | |
| kwas/ester | sól sodowa | ||||||
| 80 | H | H | H | CH3 | H | 177-178 | - |
| 81 | H | H | H | wzór 4 | F | 159-160 | - |
| 82 | H | H | H | wzór 5 | F | 108-124 | - |
| 83 | H | H | H | wzór 6 | F | 158-164 | - |
| 84 | H | H | H | wzór 7 | F | 182-186 | - |
| 85 | H | H | H | CH3 | F | 206-214 | - |
| 86 | H | H | H | wzór 4 | Cl | 14^^150 | - |
| 87 | H | H | H | wzór 6 | Cl | 168-170 | - |
| 88 | H | H | H | wzór 5 | Cl | 15(0-152 | - |
| 89 | H | H | H | wzór 8 | Cl | 46- 47 | 208 |
| 90 | OCH3 | H | H | H | F | 220-240 | 208' |
| 91 | Cl | H | H | H | H | 225 | |
| 92 | Cl | H | H | H | F | 21^0-214’ | 200* |
| 93 | H | OCH2CH3 | H | H | H | 141-142 | |
| 94 | H | OCH2CH3 | H | H | F | 135-136 | 233-235 |
| 95 | H | Cl | H | H | Cl | 163-164 | >330 |
| 96 | H | Cl | H | H | F | 157-159 | >320 |
| 97 | H | CeHs | H | H | H | 193-195 | 242-244* |
| 98 | H | CeHs | H | H | F | 240-250 | 246-248* |
| 99 | H | H | Cl | H | H | 192-195 | |
| 100 | H | H | Cl | H | F | 214-215* | >>320 |
| 101 | H | C2H5 | H | H | F | 178’ | 190-193’ |
| 102 | H | CH3 | H | H | F | 167-169’ | 228-230’ |
| 103 | CH3 | H | H | H | F | 186-188 | 214-216 |
| 104 | C2H5 | H | H | H | F | 160-161 | 233-235 |
| 105 | Cl | H | H | wzór 5 | F | 118-120 | - |
| 106 | H | OCH2CH3 | H | wzór 5 | F | ^^5^^152 | - |
| 107 | H | CI | H | wzór 5 | F | 16(0-163 | - |
| 108 | H | CeHs | H | wzór 5 | F | 197-198 | - |
| 109 | H | H | H | CH2-O-CO-C(CH3)3 | F | 173-175 | - |
| 110 | H | H | H | CH2-O-CO-nC3H? | C2H5 | 103-105 | - |
Tabela 3a
| Związek | Y | Y1 | Y2 | R5 | Z1 | Z3 | Temperatura topnienia °C |
| kwas/ester sól Na | |||||||
| 111 | H | H | H | wzór 9 | Cl | Cl | 1^^^190 - |
| 112 | H | H | H | wzór 10 | S-CH3 | H | 13.^^134 - |
| 113 | H | H | H | wzór 10 | Cl | Cl | 189-190 - |
| 114 | H | H | H | wzór 11 | F | F | 85-103 - |
| 115 | H | H | H | wzór 12 | F | H | 13^^-150 - |
| 116 | H | H | H | wzór 13 | F | H | 138-148 - |
| 117 | H | H | H | wzór 14 | F | H | 149-150 - |
| 118 | H | H | H | wzór 15 | F | H | 168-170 - |
| 119 | H | H | H | wzór 16 | F | H | 160-161 - |
| 120 | H | H | H | wzór 10 | Cl | H | 173-177 - |
| 121 | H | H | H | wzór 10 | F | F | 191-192 - |
154 129
Tabela 4 Związki o wzorze ld
| Nr związku | w | W' | W | W' | Z1 | Temperatura topnienia w °C | |
| kwas | sól Na | ||||||
| 122 | CH | CH | CH | N | H | 160-162* | |
| 123 | CH | CH | CH | N | F | 126-133' | 198-199* |
| 124 | CH | N | CH | CH | H | 230-245 | |
| 125 | CH | CH | N | CH | H | 180-182* | |
| 126 | CH | N | C-Cl | N | H | 165-167 | 230-240’ |
| 127 | CH | N | CH | N | H | 194-195’ | 214-216’ |
| 128 | N | CH | N | CH | H | 196-198’ | 207-208* |
| 129 | N | CH | CH | N | H | 164-169* |
130 4-fenylosemikarbazon kwasu 2-acetylo-chinolinokarboksylowego o temperaturze topnienia 234-236°C, temperatura topnienia jego soli sodowej 224-225°C (gaz);
131 4-fenylosemikarbazon kwasu 3-acetylo-2-chinolinokarboksylowego o temperaturze topnienia 243°C (gaz); temperatura topnienia jego soli sodowej 300°C.
132 4-fenylosemikarbazon kwasu 3-acetylo-4-chinolinokarboksylowego o temperaturze topnienia 251°C (rozkład), temperatura topnienia jego soli sodowej 300°C;
133 4-(3-chlorofenylo)-semikarbazon kwasu 3-acetylo-4-chinolinokarboksylowego o temperaturze topnienia 229°C, jego sól sodowa i sól izopropyloamoniowa wykazuje temperaturę topnienia 300°C.
Tabela 5 Związki o wzorze le
| Nr związku | Q' | Q | Q' | Z | Z1 | Z2 | Z3 | Temperatura topnienia, °C | ||
| kwas | sól Na | |||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | |
| 134 | CH | S | CH | H | H | H | H | 238 | 270 | |
| 135 | CH | S | CH | Cl | H | H | H | 235 | >290 | |
| 136 | CH | S | CH | H | Cl | H | H | 258 | ||
| 137 | CH | S | CH | H | H | Cl | H' | 240 | 203 | |
| 138 | CH | S | CH | H | Cl | H | Cl | 210 | 240-24’ | |
| 139 | CH | S | CH | H | F | H | H | 252 | 222 | |
| 140 | CH | S | CH | H | H | F | H | 260 | >280 | |
| 141 | CH | S | CH | H | OCH3 | H | H | 262 | >280 | |
| 142 | CH | CH | S | H | H | H | H | 258 | 223 | |
| 143 | CH | CH | s | Cl | H | H | H | 256 | 201-209’ | |
| 144 | CH | CH | s | H | Cl | H | H | 249 | 192-203 | |
| 145 | CH | CH | s | H | H | Cl | H | 251 | 242 | |
| 146 | CH | CH | s | H | Cl | H | Cl | 216 | 242-246 | |
| 147 | CH | CH | s | H | F | H | H | 255 | 239-242 | |
| 148 | CH | CH | s | H | H | F | H | 261 | 235-239 | |
| 149 | CH | CH | s | H | OCH3 | H | H | 253 | 225 | |
| 150 | S | CH | CH | H | H | H | H | 170-171 | 2.32-233 | |
| 151 | s | CH | CH | H | Cl | H | H | 174-175 | 223-224 | |
| 152 | s | CH | CH | H | Cl | H | Cl | 207-208 | 210* | |
| 153 | s | CH | CH | H | F | H | H | 174-176 | 218-220* | |
| 154 | s | CH | CH | H | F | H | F | 194-195 | 227-229 | |
| 155 | CH | O | CH | H | H | H | H | 240 | 210* | |
| 156 | CH | O | CH | H | Cl | H | H | 256 | 235* | |
| 157 | CH | O | ĆH | H | F | H | H | 253 | 225* |
154 129
Tabela 6 Związki o wzorze lf
| Związek nr | Q' | Q | Q | R3 | R5 | Z | z | Z1 | Z2 | z3 | Temperatura topnienia w °C | |
| kwas/ester | sól Na | |||||||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5a | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 |
| 15« | S | N | CH | CHa | H | O | H | F | H | H | 222* | 202-205” |
| 159 | S | N | CH | CHa | H | O | H | Cl | H | H | 244-247 | 200-206’ |
| 160 | CH | N | S | CHa | H | O | H | F | H | H | 208-210 | 268-278 |
| 161 | CH | S | N | CHa | H | 0 | H | F | H | H | 187-189 | 236-240* |
| 162 | N | N | S | CHa | H | 0 | H | F | H | H | 205-207* | 220-230* |
| 163 | CH | N | O | CHa | H | O | H | F | H | H | 238-240* | 265-290* |
| 164 | C-NOa | S | CH | CHa | H | 0 | H | H | H | H | 200”* | |
| 165 | C-NOz | S | CH | CHa | H | 0 | H | F | H | H | 205”* | |
| 166 | S | N | CH | CHa | H | O | H | H | H | H | 199-204 | 199# |
| 167 | s | N | CH | CHa | H | O | H | Cl | H | Cl | 235-237* | 198 |
| 168 | s | N | CH | CHa | H | O | H | F | H | F | 241-2413* | 238-239* |
| 169 | s | N | CH | CHa | H | s | H | Cl | H | H | 188-189* | 167-172* |
| 170 | s | N | CH | CHa | H | s | H | F | H | H | 18%-196* | 164-169* |
| 171 | s | N | CH | CHa | H | 0 | H | CHa | H | H | 20« ,255” | 204-208” |
| 172 | s | N | CH | CHa | H | O | H | CH2CH3 | H | H | 201^,260” | 198-201’ |
| 173 | s | N | CH | CHa | H | 0 | H | Br | H | H | 197-204” | |
| 174 | s | N | CH | CHa | H | 0 | H | I | H | H | 199-205* | |
| 175 | s | N | CH | CH2CH3 | H | 0 | H | F | H | H | 182—183 | 179-183 ,. |
| 176 | s | N | CH | CHaCHa | H | 0 | H | Cl | H | H | 178-183 | 172-178” TT |
| 177 | s | N | CH | CHa | wzór 10 | O | H | H | H | H | 163-171 | - |
| 178 | s | N | CH | CHa | wzór 10 | O | H | F | H | H | 159-169 | - |
| 179 | s | N | CH | CHa | wzór 10 | O | H | Cl | H | H | 155-165 | - |
| 180 | s | N | CH | CHa | wzór 10 | O | H | Cl | H | Cl | 183-194 | - |
| 181 | s | N | CH | CHa | CaHa | O | H | F | H | H | 202-204 | |
| 182 | s | N | CH | CHa | CH2CF3 | O | H | F | H | H | 200-201 | |
| 183 | s | N | CH | CHa | H | 0 | OCFjCHFa | H | H | H | 206” | 214” |
| 184 | CH | O | N | CHa | H | 0 | H | F | H | H | 252-253* | |
| 185 | N | N-CHa | CH | CHa | H | 0 | H | F | H | H | 290-293* | 250-260* |
| 186 | s | N | CH | CHa | H | 0 | H | OCFa | H | H | 218” | 223” |
| 187 | s | N | CH | CHa | H | 0 | H | OCHFa | H | H | 204” | 215’ |
| 188 | s | N | CH | CHa | H | 0 | H | H | F | H | 243' | 195-201” |
| 189 | s | N | CH | CHa | H | O | Cl | H | H | H | 218” | 208-212 |
| 190 | s | N | CH | CHa | H | O | H | H | Cl | H | 249-253” | 203-209 |
| 191 | s | N | CH | CHa | H | O | H | H | CHa | H | 237-239 | 216-226* |
| 192 | s | N | CH | CHa | H | O | H | OCHa | H | H | 199’ | 208-210 |
| 193 | s | N | CH | CHa | H | 0 | CHa | H | H | H | 276-278 | 194200 |
| 194 | s | N | CH | CHa | H | 0 | H | H | OCHa | H | 195” | 193-203 |
| 195 | s | N | CH | CHa | H | O | OCHa | H | H | H | 214” | 221” |
| 196 | s | N | CH | CHa | H | 0 | F | H | H | H | 216” | 246’ |
| 197 | s | N | CH | CHa | H | 0 | H | CHa | F | H | 222' | 206-220’ |
| 198 | s | N | CH | CHa | H | O | H | CFa | H | H | 276 | 234-235 |
| 199 | s | N | c-ch3 | CHa | H | O | H | F | H | H | 189-192’ | 255 |
| 200 | s | N | C-Cl | CHa | H | O | H | F | H | H | 209-210” | 260-268 |
| 201 | s | N | C-OCHa | CHa | H | 0 | H | F | H | H | 19^^195’ | |
| 202 | s | N | CH | CHa | CHaCF3 | O | H | Cl | H | H | 178-182 | - |
| 203 | s | N | CH | CHa | CaHs | O | H | Cl | H | H | 206-208 | - |
| 204 | s | N | CH | CHa | CHa | O | H | F | H | H | 178” | - |
205 4-fenylosemikarbazon N-tlenku kwasu 2-acetylo-3-nikotynowego.o temperaturze topnienia 218°C (rozkład); sól sodowa tego związku topnieje w temperaturze 128-133°C, sól amonowa mięknie w temperaturze 137°C i przechodzi w fazę gazową w temperaturze 155°C
206 2-metylo-4-fenyloscmikarbazon N-tlenku kwasu 2-acetylo-3-nikotynowego o temperaturze topnienia 55°C (mięknienie), 65°C (topnienie)
207 4-fenylosemikarbazon N,N-dwuetylo-2-acetylo-3-nikotynamidu o temperaturze topnienia 241-243°C,
208 sól litowa 4-fenylosemikarbazonu kwasu 2-formylonikotynowego o temperaturze topnienia 266°C.
154 129
Tabela 7 Związki o wzorze lg
| 154 129 | R9 | Z1 | Temperatura topnienia °C | |||
| Związek nr | R5 | |||||
| kwas/ester | sól Na | sól NH4 | ||||
| 209 | H | CH3 | H | 140-142' | 110-120* 140' | |
| 210 | CH3 | CH3 | H | 15&-159 | ||
| 211 | H | CH3 | Cl | 70* 100-110' | 108* 134' | |
| 212 | H | CH3 | F | 80-83 | 155* | 87-90 |
| 213 | H | CH2CH3 | F | 71-73 | 140-143 | |
| 214 | H | CH2CH = CH2 | F | 126-127 | 157-160 | |
| 215 | H | CH2-CeH5 | F | 158-159 | 115J17 | |
| 216 | H | CH3 | CH3 | 88ł | 644 119 | |
| 217 | wzór 10 | CH3 | H | 75-78# | - | - |
| 218 | wzór 10 | CH3 | Cl | (gęsty żółty olej) | - | - |
| 219 | wzór 10 | CH3 | F | (olej) | - | - |
Związki o wzorze 1 obejmują również następujące sole (t. t. w °C): związek 31, sól izopropyloamoniowa, t. t. 111-113; związek 133, sól izopropyloamoniowa, t. t. 300; związek 158, sól izopropyloamoniowa, 1.1.113—122; związek 211, sól izopropyloamoniowa, 1198-110; związek 48, sól izopropyloamoniowa, 1.1151 (gaz); związek 212, sól izopropyloamoniowa, 1.161-63; związek 213, sól izopropyloamoniowa, t. t. 70-73; związek 214, sól izopropyloamoniowa, t. t. 57-60; związek 215, sól izopropyloamoniowa, t. t. 66-68; związek 77, sól izopropyloamoniowa, t. t. 265-269 (rozkł.); związek 3, sól 2-hydroksyetyloamoniowa, 1 1. 159-164° (rozkł.);związek 4, sól
2-hydroksyetyloamoniowa, 11. 164-166; związek 4, sól 2-hydroksyetyloamoniowa, 11 164-166; związek 30, sól 2-hydroksyetyloamoniowa, 11158 (mięknienie); związek 31, sól 2-hydroksyetyloamoniowa, 11. 190-193; związek 158, sól 2-hydroksyetyloamoniowa, 11. 78-86; związek 171, sól
2-hydroksyetyloamoniowa, t. t. 165 (gaz); związek 172, sól 2-hydroksyetyloamoniowa, t. t. 75 (mięknienie); związek 173, sól 2-hydroksyetyloamoniowa, t. t. 82-84; związek 3, sól di-2hydroksyetyloamoniowa, 11. 134-185; związek 4, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, 11184-186; związek 30, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, 11. 127 (gaz); związek 31, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, 11 172-175 (gaz); związek 158, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, 11174; związek 159, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, 11168; związek 211, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, 11108 (mięknienie), 112 (rozkł.); związek 166, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, 11. 162-168; związek 171, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, t. t. 168 (gaz); związek 172, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa,t. 1148-151; związek 173, sóldi-2-hydroksyetyloamoniowa, t. 1 168—170; związek 175, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, t. t. 48-70 (spiekanie), 157-161; związek 212, sól di-2hydroksyetyloamoniowa, t. t. 128-130; związek 214, sól di-2-hydroksyetyloamoniowa, t. t. 177-179 (rozkł.); związek 3, sól tri-2-hydroksyetyloamoniowa, 1 1. 154-158; związek 4, sól tri-2hydroksyetyloamoniowa, 11. 65-68; związek 30, sól tri-2-hydroksyetyloamoniowa, 11 138-140; związek 158, sól tri-2-hydroksyetyloamoniowa, 1.1.140 (gaz); związek 3, sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowa, 1.1.159-167 (rozkł.); związek 4, sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowa, 1.1116 (mięknienie), 205-207 (rozkł.); związek 30, sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowa, 1.1. 140-142; związek 31, sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowa, 1 1. 79-82; związek 158, sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowa, t. t. 150; związek 69, sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloa.moniowa, t. t. 89 (rozkł.); związek 70, sól 2-(2-hydroksyetoksy)etyloamoniowa, 11. 88 (rozkł.), 218 (gaz); związek 3, sól dimetyloamoniowa, 11. 155-180; związek 4, sól dimetyloamoniowa, 11. 98-101; związek 158, sól dimetyloamoniowa, 11 163—165; związek 159, sól dimetyloamoniowa, 11230; związek 211, sól dimetyloamoniowa, 11 138-140 (gaz); związek 212, sól dimetyloamoniowa, 1153-55; związek 3, sól oktyloamoniowa, 1 1. 142-148; związek 4, sól oktyloamoniowa, 1 1. 204-207; związek 30, sól oktyloamoniowa, t. t. 156 (mięknienie), 210; związek 158, sól oktyloamoniowa, t. t. 245-255; związek 3, sól tetradecyloamoniowa, t. t. 125^129; związek 4, sól tetradecyloamoniowa, t. t. 214-216; związek 30, sól piperydynowa, 11. 136.
Związki o wzorze 1 wykazują aktywność chwastobójczą przy stosowaniu przed wzejściem lub po wzejściu na chwasty lub ich środowisko.
154 129
Określenie „chwastobójczy odnosi się do aktywnego składnika (lub efektu), który wpływa na wzrost roślin w związku z właściwościami regulującymi wzrost roślin lub fitotoksycznymi w ten sposób, że opóźnia wzrost roślin albo niszczy je.
Związki o wzorze 1 aplikuje się w sposób konwencjonalny na chwasty lub ich środowisko, stosując chwastobójczo efektywną ilość związku, zazwyczaj od 100 g do 10 kg/ha.
Najlepsze stosowanie związków o wzorze 1 może łatwo określić fachowiec, stosując rutynowe testy, takie jak testy w cieplarni, lub na poletkach. Zależy to od stosowanego związku, pożądanego efektu (efekt fitotoksyczny wymaga wyższej dawki niż regulowanie wzrostu roślin), warunków traktowania itp. Na ogół zadawalający efekt fitotoksyczności uzyskuje się, gdy związek o wzorze A stosuje się w ilości 0,2-5,0 kg, zwłaszcza 0,25-2,5 kg na hektar.
Chociaż niektóre związki o wzorze 1 wykazują aktywność przeciwko chwastom trawiastym, na ogół wyższą aktywność chwastobójczą wykazują przeciwko roślinom szerokolistnym przy stosowaniu po wzejściu. Jako przykłady roślin szerokolistnych (chwastów) zwalczanych przez środki według wynalazku wymienia się Brassica juncea, Amaranthus retroflexus, Abutilon theophadti, Datura stramonium, Xanthium canadenae, Cassia obtusifolia i Ipomoea purpurea.
W przypadku stosowania przed wzejściem związki o wzorze 1 wykazują wysoki poziom aktywności chwastobójczej zarówno w stosunku do chwastów szerokolistnych, jak i trawiastych.
Związki 0 wzorze 1 można korzystnie łączyć z innymi herbicydami w celu rozszerzenia zakresu zwalczanych chwastów. Jako przykłady herbicydów, które można łączyć ze związkami o wzorze 1, wymienia się karbaminiany, tiokarbaminiany, chloroacetamidy, dwunitroaniliny, kwasy benzoesowe, etery glicerolu, pirydazynony, uracyle i moczniki w celu rozszerzenia zakresu zwalczania chwastów.
Związki o wzorze 1 stosuje się zazwyczaj w postaci środków chwastobójczych w połączeniu z rozcieńczalnikami dopuszczalnymi w rolnictwie. Środki takie oprócz związków o wzorze 1 jako substancji czynnej mogą zawierać inne substancje czynne, takie jak herbicydy. Można je stosować w postaci stałej lub ciekłej, np. w postaci proszków zwilżalnych lub koncentratów emulsyjnych, zawierających konwencjonalne rozcieńczalniki. Środki takie można wytwarzać w sposób konwencjonalny np. drogą mieszania substancji czynnej z rozcieńczalnikiem i ewentualnie innymi składnikami, takimi jak substancje powierzchniowo czynne.
Jako rozcieńczalniki można stosować wszelkie ciekłe lub stałe substancje dopuszczalne w rolnictwie, które można dodawać do substancji czynnej, aby przeprowadzić ją w postać łatwiejszą lub dogodniejszą do aplikowania odpowiednio do stosowanego lub pożądanego stopnia aktywności. Może to być np. talk, kaolin, ziemia okrzemkowa, ksylen lub woda.
Preparaty stosowane w postaci cieczy do opryskiwania, takie jak koncentraty do dyspergowania w wodzie lub proszki zwilżalne, mogą zawierać substancje powierzchniowo czynne, takie jak środki zwilżające i dyspergujące, np. produkty kondensacji formaldehydu z naftalenosulfonianem, alkiloarylosulfoniany, ligninosulfoniany, alkilosiarczany szeregu tłuszczowego, etoksylowane alkilofenole i etoksylowane alkohole szeregu tłuszczowego.
Na ogół preparaty zawierają 0,01 - 90% wagowych substancji czynnej i 0-20%· Wagowych dopuszczalnej w rolnictwie substancji powierzchniowo czynnej, przy czym substancje czynne składają się z co najmniej jednego związku o wzorze 1 albo ich mieszaniny. Koncentraty zawierają na ogół około 2-90%·, korzystnie około 5-70%, wagowych substancji czynnej. Postacie użytkowe zawierają np. 0,01-20% wagowych substancji czynnej.
Następujące przykłady bliżej wyjaśniają wynalazek.
Części i procenty są wagowe.
Przykład I. Proszek dyspergujący w wodzie.
Sól sodową lub izopropyloamoniową związku 4 (tabela 1) rozpuszcza się do żądanego stężenia procentowego w wodzie zawierającej 0,5% substancji powierzchniowo czynnej (np. mieszaniny 1:1:1 monolaurynianu sorbitanu: monolaurynianu poliksyetyleno[20]sorbitanu: trójoleinianu polioksyetyleno[20]sorbitanu).
154 129
Przykład II. Koncentrat zawiesinowy -26%.
części soli sodowej związku 30 (tabela 1), 73 części glikolu propylenowego i 1 część oktylo-fenoksypoli(etylenoksy)etanolu miesza się i miele na wilgotno do wymiaru cząstek 5-10 mikronów.
Przykład III. Proszek zwilżalny -90%.
części soli sodowej związku 30 (tabela 1), 4 części ligninosulfonianu sodu, 1 część dwualkilonaftalenosulfonianu sodu i 5 części kaolinu miesza się i miele. Mieszaninę dodaje się do wody, uzyskując ciecz do opryskiwania.
Przykład IV. Aktywność chwastobójczą przed wzejściem nowych związków określa się następująco:
Nasiona wybranych chwastów wysiewa się, a glebę zrasza się roztworem wody (17%), substancji powierzchniowo czynnej (0,17%) i testowanego związku w ilości 11 kg/ha. Wyniki ocenia się po upływie 2 tygodni po traktowaniu. W teście bada się trawy (GR) Setaria viridis, Echinochloa crus-galli, Sorghum bicolor i Avena fatua oraz chwasty szerokolistne (BL) Ipomoea purpurea, Brassica juncea, Solanum nigrum i Abutilon theophrasti. Średnią aktywność badanych związków przed wzejściem ilustruje tabela 8.
PrzykładV. Aktywność chwastobójczą po wzejściu nowych związków określa się następująco:
Siewki wybranych chwastów spryskuje się roztworem woda/aceton (1:1), substancji powierzchniowo czynnej (0,5%) i testowanego związku w ilości 11 kg/ha.
Wyniki ocenia się w 2 tygodnie po traktowaniu. W teście bada się trawy (GR) Setaria viridis, Echinochloa crus-galli, Sorghum bicolor i Avena fatua oraz chwasty szerokolistne (BL) Ipomoea purpurea, Brassica juncea, soja i Abutilon theophrasti. Średnią aktywność badanych związków po wzejściu przedstawia tabela 8.
Tabela 8
Aktywność chwastobójcza w % przy dawce 11 kg/ha
| Nr związku | Przed wzejściem | Po wzejściu | ||
| GR | BL | GR | BL | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1 | 91 | 86 | 48 | 61 |
| 1 (sól Na) | 88 | 93 | 47 | 62 |
| 3 | 96 | 90 | 58 | 75 |
| 3 (sól Na) | 93 | 89 | 63 | 81 |
| 4 | 91 | 91 | 72 | 85 |
| 4 (sól Na) | 94 | 89 | 81 | 85 |
| 4 (sól NH4) | 92 | 92 | 77 | 78 |
| 4 (sól izoprop NH3) | 77 | 80 | 61 | 77 |
| 4 (sól dwuizoprop NH2) | 82 | 80 | 63 | 80 |
| 22 | 58 | 58 | 30 | 71 |
| 22 (sól Na) | 53 | 73 | 20 | 56 |
| 23 | 75 | 63 | 53 | 70 |
| 23 (sól Na) | 68 | 80 | 66 | 73 |
| 24 | 92 | 86 | 55 | 76 |
| 24 (sól Na) | 85 | 82 | 63 | 75 |
| 25 | 90 | 68 | 68 | 81 |
| 25 (sól Na) | 79 | 90 | 66 | 85 |
| 30 | 96 | 87 | 78 | 86 |
| 30 (sól Na) | 100 | 89 | 83 | 90 |
| 31 | 87 | 83 | 80 | 87 |
| 31 (sól Na) | 96 | 100 | 71 | 86 |
| 31 (sól 2-2-hydroksyetoksy)-etylo- | ||||
| amoniowa) | 91 | 88 | 71 | 79 |
| 32 | 92 | 95 | 90 | 95 |
| 32 (sól Na) | 96 | 94 | 86 | 90 |
| 82 | 80 | 80 | 76 | 82 |
154 129
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| * 84 | 85 | 90 | 63 | ~ 85 |
| 87 | 85 | 80 | 71 | 78 |
| 88 | 82 | 81 | 67 | 81 |
| 139 | 88 | 76 | - | - |
| 139 (sól Na) | 81 | 80 | 60 | 80 |
| 8 | 92 | 87 | 88 | 86 |
| 8 (sól Na) | 86 | 93 | 91 | 90 |
| 9 | 96 | 77 | 87 | 80 |
| 9 (sól Na) | 96 | 88 | 88 | 82 |
| 9 (sól NH4) | 95 | 97 | 97 | 78 |
| 11 | 94 | 86 | 80 | 82 |
| 11 (sól Na) | 92 | 80 | 82 | 81 |
| 15 | 83 | 73 | 35 | 83 |
| 15 (sól Na) | 86 | 96 | 60 | 87 |
| 18 | 42 | 30 | 0 | 50 |
| 18 (sól Na) | 40 | 52 | 17 | 61 |
| 40 | 92 | 92 | 51 | 80 |
| 40 (sól Na) | 88 | 85 | 81 | 87 |
| 41 | 97 | 88 | 82 | 81 |
| 41 (sól Na) | 95 | 80 | 84 | 85 |
| 44 | 25 | 22 | 41 | 53 |
| 45 | 95 | 91 | 82 | 85 |
| 45 (sól Na) | 88 | 88 | 82 | 87 |
| 46 | 90 | 85 | 52 | 75 |
| 46 (sól Na) | 87 | 83 | 56 | 75 |
| 47 | 90 | 78 | 53 | 73 |
| 47 (sól Na) | 88 | 85 | 88 | 81 |
| 71 | 95 | 70 | 72 | 65 |
| 71 (sól Na) | 90 | 60 | 60 | 81 |
| 78 | 60 | 55 | 37 | 73 |
| 78 (sól Na) | 58 | 61 | 48 | 71 |
| 79 | 70 | 50 | 100 | 90 |
| 79 (sól Na) | 90 | 50 | 100 | 90 |
| 90 | 77 | 85 | 26 | 72 |
| 90 (sól Na) | 76 | 59 | 20 | 80 |
| 102 (sól Na) | 71 | 85 | 67 | 82 |
| 134 | 77 | 91 | 20 | Tl |
| 134 (sól Na) | 76 | 86 | 45 | 75 |
| 155 (sól Na) | 78 | 72 | 47 | 35 |
| 155 | 80 | 63 | 33 | 30 |
| 205 | 90 | 90 | 70 | 72 |
| 205 (sól Na) | 86 | 88 | 63 | 81 |
| 2 | 63 | 48 | 42 | 53 |
| 2 (sól Na) | 65 | 61 | 51 | 68 |
| 5 | 78 | 70 | 63 | 85 |
| 5 (sól Na) | 77 | 77 | 53 | 72 |
| 6 | 90 | 71 | 50 | 71 |
| 6 (sól Na) | 91 | 76 | 37 | 72 |
| 7 | 67 | 96 | 65 | 75 |
| 7 (sól Na) | 52 | 84 | 57 | 73 |
Procedurę opisaną w przykładach IV i V powtarza się, z tym, że związki stosuje się w ilości 4,4kg/ha stosując objętość oprysku 40001/ha, to jest stosując związki w stężeniu około 0,1% wagowo. Wyniki przedstawiono w tabeli 9.
Tabela 9 % aktywność chwastobójcza w dawce 4,4kg/ha
| Związek nr | Przed wzejściem | Po wzejściu | ||
| GR | BL | GR | BL | |
| 69 | 70 | 75 | 30 | 60 |
| 69 (sól Na) | 70 | 65 | 75 | 75 |
| 200 | 70 | 80 | 37 | 78 |
| 200 (sól Na) | 57 | 66 | 37 | 70 |
1S4 Χ29
Przykład VI. Porównawcze dane biologiczne.
Tabela 10
| Związek | Standard I | Związek nr 1 | Standard II | Związek nr 5 | Związek nr 4 | |||||||||
| Dawka kg/ha | 3,3 | 1 | 3,3 | 1 | 3,3 | 1 | 3,3 | 1 | 3,3 | 1 | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | ||||
| Przed wzejściem | ||||||||||||||
| BL | ||||||||||||||
| MG | 60 | 0 | 40 | 35 | 40 | 20 | 75 | 60 | - | 99 | ||||
| JW | 40 | 0 | 60 | 60 | 10 | 0 | 80 | - | - | 30 | ||||
| SH | 60 | 50 | 70 | 60 | 10 | 0 | 75 | 70 | - | 80 | ||||
| SP | 40 | 0 | 50 | 50 | 0 | 0 | 65 | 45 | - | 99 | ||||
| VL | 20 | 10 | 70 | 60 | - | - | 70 | 60 | - | 80 | ||||
| PW | 99 | 60 | 90 | 85 | 10 | 0 | 80 | - | - | 99 | ||||
| GR | ||||||||||||||
| BG | 40 | 30 | 90 | 85 | 30 | 10 | 75 | 70 | 90 | 85 | ||||
| FT | 20 | 0 | 80 | 80 | 10 | 0 | 80 | 75 | 90 | 85 | ||||
| DB | 0 | 0 | 80 | 80 | 10 | 0 | 90 | 60 | 90 | 85 | ||||
| WO | 55 | 30 | 85 | 80 | 25 | 20 | 60 | 50 | 60 | - | ||||
| NS | 0 | 0 | - | - | 0 | 0 | 65 | 50 | 80 | 60 | ||||
| Po wzejściu | ||||||||||||||
| BL | ||||||||||||||
| MG | 20 | 85 | 35 | 70 | 85 | |||||||||
| SP | 0 | 90 | 10 | 50 | 85 | |||||||||
| VL | 10 | 70 | 20 | 65 | 65 | |||||||||
| PW | 20 | 95 | 20 | 98 | 85 |
Standard I = związek o wzorze 17 (EPA 34010)
Standard III = o wzorze 18 (EPA 34010)
JW bieluń dziędzierzawa = Datura stramonium; SH tasznik pospolity = Capsellabursa-pastoiis; SP stnączyniec = Cassia obtusifolia; VL zaślaz = Abutilon theophrasti; PW szarłat = Amaranthus retroflexus; BG chwastnica jednostronna = Echinochloa crus-galli; FT włośnica = Setaria faberi; DB stokłosa = Bromus tectorun; WO owies dziki = Avena fatua; NS cibora = Cyperus rotundus; MG wilec purpurowy = Ipomoea purpurea.
Tabela 11
Średnia aktywność chwastobójcza w % przy lO kg/ha
| Związek nr _ | Przed wzejściem | Po wzejściu | ||
| GR | BL | GR | BL | |
| 1 | 91 | 86 | 48 | 61 |
| 3 | 96 | 90 | 58 | 75 |
| 4 | 91 | 91 | 72 | 85 |
| 22 | 58 | 58 | 30 | 71 |
| 23 | 75 | 63 | 53 | 70 |
| 24 | 92 | 86 | 55 | 76 |
| 25 | 90 | 68 | 68 | 81 |
| 30 | 96 | 87 | 78 | 86 |
| 31 | 87 | 83 | 80 | 87 |
| 32 | 92 | 95 | 90 | 95 |
| 82 | 80 | 80 | 76 | 82 |
| 84 | 85 | 90 | 63 | 85 |
| 87 | 85 | 80 | 71 | 78 |
| 88 | 82 | 81 | 67 | 81 |
| 139 | 88 | 76 | - | - |
Stanowiące substancję czynną środka według wynalazku nowe związki o wzorze 1 otrzymuje się w ten sposób, że a/ związek o wzorze 3, w którym R i R3 mają znaczenie wyżej podane, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze 19, w którym R2 i R4 mają znaczenie wyżej podane, po czym ewentualnie związki o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę karboksylową, estryfikuje się do związków o wzorze 1, w którym R1 oznacza zestryfikowaną grupę karboksylową, albo b/ S-alkiluje się związek o wzorze 20, w którym R, R3, r4 i Rw mają znaczenie wyżej podane, za pomocą halogenku alkilowego o wzorze 21, w którym R9 ma znaczenie wyżej podane, a Hal oznacza atom
154 129 chlorowca, albo za pomocą reaktywnej pochodnej funkcyjnej związku o wzorze 21, uzyskując związek o wzorze 22, w którym R, R3, R4, R9 i Rw mają znaczenie wyżej podane.
Reakcję związków o wzorze 3 ze związkami o wzorze 19 można prowadzić w warunkach znanych dla wytwarzania (tio)semikarbazonów wychodząc z odpowiednich (tio)karbazydów.
Proces prowadzi się zazwyczaj w rozpuszczalniku obojętnym w warunkach reakcji, np. w alkoholu, takim jak metanol lub etanol. W celu przyspieszenia reakcji można dodawać kwaśny katalizator, taki jak tozylan pirydylu. Reakcję prowadzi się korzystnie w temperaturze pokojowej lub umiarkowanie podwyższonej (np. 10-40°C).
Związki o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę COOR5, można również otrzymywać korzystnie drogą estryfikacji odpowiednich związków o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę karboksylową, w postaci wolnej lub w postaci soli, np. soli metalu alkalicznego, stosoując pożądany środek estryfikujący. Odpowiednimi środkami estryfikującymi są środki alkilujące, takie jak R5-halogenki, R5-mezylany i R5-tozylany, albo ich reaktywne pochodne funkcyjne, takie jak CH2H2.
S-alkilowanie tiosemikarbazonów o wzorze 20 można prowadzić w warunkach znanych dla wytwarzania izotiosemikarbazonów z tiosemikarbazonów. Na ogół reakcję prowadzi się w rozpuszczalniku obojętnym w warunkach reakcji, np. w dwumetyloformamidzie. Związek o wzorze 3 korzystnie stosuje się jako jodek. Proces prowadzi się korzystnie w obecności środka wiążącego kwas, takiego jak węglan potasu. Grupa R1 moża być częściowo lub całkowicie zestryfikowana, albo jej ewentualnie obecna grupa R5 może ulec zmianie, w zależności od zastosowanych warunków reakcji. Hydroliza takich grup estrowych, po której następuje jeśli to pożądane -traktowanie wybranych grup R5, prowadzi się do żądanych związków o wzorze 22.
Związki o wzorze 1, w którym R1 oznacza grupę karboksylową, można przeprowadzać w odpowiednie sole w sposób konwencjonalny i na odwrót.
Związki o wzorze 1 można wyodrębniać z mieszaniny reakcyjnej drogą obróbki metodami konwencjonalnymi. Związki o wzorze 1 mogą występować w postaci syn lub anti, choć postać anti zazwyczaj przeważa.
Izotiosemikarbazony o wzorze 22, w którym R4 oznacza atom wodoru, mogą również występować w odpowiedniej postaci izomerycznej o wzorze RR3-C = N-N = C(-SR9)-NHR10.
Materiały wyjściowe i reagenty stosowane w opisanych tu procesach są znane, albo gdy nie są znane, to mogą być wytwarzane w sposób analogiczny do procesów tu opisanych lub procesów znanych.
Następujące przykłady ilustrują sposób wytwarzania nowych związków o wzorze 1.
Przykład VII. Do roztworu 0,40 g (2,4 mmoli) kwasu 2-acetylonikotynowego w 7 ml metanolu wprowadza się roztwór 0,37 g (2,4 mmoli) 4-fenylosemikarbazydu w 5 ml metanolu. Mieszaninę miesza się przez noc w temperaturze pokojowej, po czym osad odsącza się, przemywa etanolem i suszy, uzyskując 4-fenylosemikarbazon kwasu 2-acetylonikotynowego o temperaturze topnienia 174°C (rozkład) (związek 1, tablica 1).
Przykład VIII. 0,50g (3,0 mmola) kwasu 2-acetylobenzoesowego i 0,67g (3,0 mmole) 2-metylo-4-(.3-trójfluorometylo)-fenylosemikarbazydu rozpuszcza się łącznie w 15 ml etanolu. Mieszaninę utrzymuje się w ciągu 3 godzin w temperaturze pokojowej, po czym dodaje 50mg tozylanu pirydylu. Po upływie dalszych 2 godzin osad odsącza się i suszy, otrzymując 2-metylo-4(3-trójfluorometylo)-fenylo-semikarbazon kwasu 2-acetylo-benzoesowego o temperaturze topnienia 172°C (gaz) (związek 2, tablica 1).
Przykład IX. Do roztworu 0,32 g 4-fenylosemikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego w 5 ml metanolu wprowadza się 1 równoważnik metanolanu sodu. Mieszaninę miesza się w temperaturze pokojowej w ciągu 5 minut, po czym rozpuszczalnik usuwa się na wyparce rotacyjnej uzyskując sól sodową 4-fenylosemikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego o temperaturze topnienia 203°C (rozkład).
Postępując w sposób opisany w przykładzie IV każdy z kwasów z tabeli 1-7 traktuje się 1 równoważnikiem metanolanu sodu, uzyskując odpowiednią sól sodową.
154 129
Przykład X. Do 0,32 g 4-feny!osemikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego w 5 ml metanolu dodaje się 1 równoważnik wodnego roztworu wodorotlenku amonu. Mieszaninę miesza się w temperaturze pokojowej w ciągu 5 minut, po czym rozpuszczalnik usuwa się na wyparce rotacyjnej, uzyskując sól amonową 4-fenylosemikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego o temperaturze topnienia 145-150°C (mięknienie) i 198-200°C (gaz).
Postępując analogicznie każdy z kwasów z tabeli 1-7 traktuje się 1 równoważnikiem wodnego roztworu wodorotlenku amonu, uzyskując odpowiednią sól amonową.
Przykład XI. Zawiesinę 0,50g 4-fenylosemikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (związek 1) w 20 ml metanolu traktuje się dwuazometanem aż do utrzymywania się żółtego zabarwienia roztworu. Rozpuszczalnik usuwa się w próżni i otrzymuje 4-fenylosemikarbazon 2-acetylonikotynianu metylu o temperaturze topnienia 177-178°C (związek 80, tabela 3).
Przykład XII. Mieszaninę 1,0 g (3,0 mmole) soli sodowej 4-(3-fluorofenylo)semikarbazonu kwasu 2-acetylonikotynowego (związek 4) i 0,4 g (3,5 mmoli) octanu chlorometylowego w 18 ml dwumetyloformamidzie miesza się w temperaturze pokojowej w ciągu 3 dni, po czym mieszaninę przenosi się na lód. Osad odsącza się, przemywa wodą i suszy na powietrzu. Następnie miesza się z 50 ml chloroformu w ciągu 2 godzin i sączy. Przesącz odparowuje się, otrzymując szklistą substancję, którą rozciera się z eterem, uzyskując surowy produkt. Po oczyszczeniu metodą preparatywnej chromatografii cienkowarstwowej otrzymuje się 4-(3-fluorofenylo)-semikarbazon kwasu 2-acetylonikotynianu acetyloksymetylu o temperaturze topnienia 159-160°C (związek 81, tabela
3)· .
Przykład XIII. Postępując w sposób opisany w przykładzie XII, maślan chlorometylu, propionian 1-chloroetylu, octan l-bromo-2-metylo-n-butylu, jodek metylu, octan bromometylu, propionian 1-chloroetylu, maślan chlorometylu i heptanokarboksylan chlorometylu poddaje się reakcji z odpowiednią solą sodową, otrzymując związki 82-89 i 105-110 z tabeli 3.
Przykład XIV. Do roztworu l,70g (10,0 mmoli) kwasu 2-acetylo-3-tiofenokarboksylowego w 15 ml suchego metynolu dodaje się jednorazowo, mieszając, 1,51 g (10,0 mmoli) 4-fenylosemikarbazydu w 25 ml suchego metanolu. Mieszaninę miesza się w ciągu 18 godzin, po czym odsącza osad, przemywa eterem dwuetylowym i suszy, otrzymując 4-fenylosemikarbazon kwasu 2-acetylo-3-tiofenokarboksylowego o temperaturze topnienia 238°C (związek 134, tabela 5).
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Środek chwastobójczy, zawierający substancję czynną i znane środki pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera związki o wzorze l,w którym R oznacza rodnik fenylowy albo pierścień heteroaromatyczny, wybrany z grupy obejmującej grupę pirydylową, N-tlenek 2-pirydylu, N-tlenek 2-pirazynylu, grupę pirymidynylową, pirazynylową, 2-cynnolinylową albo pięcioczłonowy pierścień heteroaromatyczny, związany jednym ze swych pierścieniowych atomów węgla z grupą CR3, wybrany z grupy obejmującej: grupę 2-, 3- lub 4-tienylową, furylową, oksazolilową, pirazolilową, tiazolilową, izotiazolilową lub tiadiazoliłową, przy czym ta grupa R jest podstawiona w pozycji orto grupą R1 i dodatkowo zawiera podstawnik Y, R1 oznacza grupę COOR5 lub CO-NR7R8, Y oznacza atom wodoru, rodnik Ci-4-alkilowy, grupę O--alkoksylową, atom chlorowca, lub grupę nitrową, R2 oznacza grupę -C( = NR10)-SR9 lub -C(=:X)-NHR1° każdy z R3 i R11 niezależnie od siebie oznacza atom wodoru lub rodnik C1-4 alkilowy, r4 oznacza wodór, rodnik Ci-4-alkilowy lub Cw4-hydrkksyalkllowy, R5 oznacza wodór, kation metalu alkalicznego, amoniowy, Ci ---alkiloamoniowy lub di-Ci -^^<^i^lkil^amoniowy, .grupę Ci -4-alkilową, chlorowco-Ci -4-alkilową, fenylową lub -CHR11 -O-C(O)-Ci -e-alkilową, każdy z R7 i R8 niezależnie oznacza grupę Ci-4-alkilową, R9 oznacza grupę Ci-4-alkilową, C2-.--alkenylową lub benzylową, R10 oznacza grupę o wzorze 2, W oznacza N lub CH, X oznacza atom tlenu lub siarki, Z i Z2 niezależnie oznaczają wodór, chlorowiec, grupę CF3, Ci-4-alkilową, C1-414154 129 alkoksylową, fenoksylową, cyjanową, nitrową lub hydroksylową, Ζή ma znaczenie podane dla Z i Z2 lub oznacza grupę Ci-4-alkenylową, Ci-4-alkilotio, Ci-4-chlorowcoalkoksylową lub C1-4chlorowcoalkilową, z tym, że gdy R oznacza rodnik fenylowy jednopodstawiony w pozycji orto grupą karboksylową w postaci wolnej lub w postaci soli albo grupą C--4-alkoksykarbonylową, wówczas R3 oznacza rodnik C1-4 —alkilowy.
- 2. Środek według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera 4-fenylosemikarbazon kwasu 2acetylonikotynowego w postaci wolnego kwasu lub w postaci soli.
- 3. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera 4-(3-chlorofenylo)-semikarbazon kwasu 2-acetylonikotynowego w postaci wolnej lub w postaci soli.
- 4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera 4-(3-fluorofenylo)~semikarbazon kwasu 2-acetylonikotynowego w postaci wolnej lub w postaci soli.
- 5. Środek według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera 4-(3-ffuorofenylo)-semikarbazon 2acetylonikotynianu butyryloksymetylu.
- 6. Środek według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera 4-(3-chlorofenylo)-semikarbazon 2acetylonikotynanu butyryloksymetylu.R-C=N-N-R2 r3 R4Wzór 1Wzór 1 c154 129
Z 0 1_P4_ R-C{ = O)-RJ Z2 Wzór 2 Wzór 3 II -CH2-O-C-C(CH3)3 Wzór 10 CH3 O I II -CH-O-C-CH (CH2HCH3 O II -CH2-O-C-CH3 I CH2CH3 Wzór A Wzór 11 CH3 O 1 4 II O ll .... -CH-O^C-CH2CH(CH3)2 -CH2-O-C-CH2CH2CH3Wzór 12Wzór 5CH3 9 I II-CH-O-C-CH2-CH3 Wzór 6CH3CHCH2CH3 -CH-O —OIIC-HH3CH3 O I J II-CH-O-C-ICH2UCH3Wzór 13CH3 O l 0 II-CH-O-C-CHCH2CH3CH3Wzór UWzór 7OII-CH2-O-C - (CH2)6CH3Wzór 8OII-CH2-O-C-CH2CH2CH3 ch3 O-CH~ O ~ C-C (CH 3) 3 Wzór 15CH3 O1 J u -CH-O-C-CH2cH2CH3Wzór 16Wzór 9154 129COOHCH=N-NH-CO-NHWzór 17COOHCH=N-NH-CO-NHCF,Wzór 18H2N-^Nr2r4 Wzór 19S R-C = N-N-C-NHR10 R3 R*Wżór 20R9Hal Wzór 21SR9 R-C = N-N-Ć-NR110 r3 r4Wzór 22Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26134186A PL154129B1 (pl) | 1986-09-09 | 1986-09-09 | Środek chwastobójczy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26134186A PL154129B1 (pl) | 1986-09-09 | 1986-09-09 | Środek chwastobójczy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL261341A1 PL261341A1 (en) | 1988-12-08 |
| PL154129B1 true PL154129B1 (pl) | 1991-07-31 |
Family
ID=20032602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26134186A PL154129B1 (pl) | 1986-09-09 | 1986-09-09 | Środek chwastobójczy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL154129B1 (pl) |
-
1986
- 1986-09-09 PL PL26134186A patent/PL154129B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL261341A1 (en) | 1988-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR850000495B1 (ko) | N-페닐설포닐-n'-피리미디닐-및-트리아지닐우레아의 제조방법 | |
| TWI596088B (zh) | ４－胺基－６－（經取代的苯基）吡啶甲酸酯及６－胺基－２－（經取代的苯基）－４－嘧啶羧酸酯之芳烷酯以及其等作為除草劑之用途 | |
| US5062882A (en) | Triazine herbicides | |
| EP0268554B1 (de) | 1,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäurederivate zum Schützen von Kulturpflanzen | |
| US4515626A (en) | N-(Cyclopropyl-triazinyl-n'-(arylsulfonyl) ureas having herbicidal activity | |
| CA1110627A (en) | Bis-pyrimidyl-oxy(thio)-benzenes | |
| JPH0625162B2 (ja) | アミノピリジン | |
| EP0581960A1 (en) | Pyrimidine or triazine derivative and herbicide | |
| JPS6391378A (ja) | アミノピラジノン及びアミノトリアジノン、それらの製造方法並びにそれらを含有する組成物 | |
| BG60497B2 (bg) | Семикарбазони и тиосемикарбазони | |
| WO1992022203A1 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| JP2010528062A (ja) | 置換ピリミジンエーテル化合物及びそれらの使用 | |
| AU645193B2 (en) | Pyridine derivative, production thereof, herbicide and method of weeding | |
| CZ205096A3 (en) | Aryl- and heteroarylpyrimidines and herbicidal agents in which said compounds are comprised | |
| WO2019165798A1 (zh) | 不饱和烃嘧啶硫醚类化合物及其制备方法与应用 | |
| CZ280644B6 (cs) | Herbicidní prostředek | |
| CZ204090A3 (cs) | Derivát heterocyklického dionu, způsob jeho přípravy a herbicidní prostředek, který ho obsahuje | |
| PT95636A (pt) | Processo para a pr4paracao de herbicidas derivados de 2-azolil-nicotinato | |
| US5098466A (en) | Compounds | |
| RU2106346C1 (ru) | Соли аммония | |
| EP0139612B1 (de) | Herbizide Mittel | |
| EP0258182A1 (en) | Semicarbazones and thiosemicarbazones | |
| JPH02273675A (ja) | ２，３―置換１，８―ナフチリジンおよび該化合物を含有する除草剤 | |
| PL154129B1 (pl) | Środek chwastobójczy | |
| US5098462A (en) | Substituted semi-carbazones and related compounds |