PL155224B1 - Sposób otrzymywania karbinolu metyl0-2-fenyl0etylowbgo do celów perfumeryjnych - Google Patents
Sposób otrzymywania karbinolu metyl0-2-fenyl0etylowbgo do celów perfumeryjnychInfo
- Publication number
- PL155224B1 PL155224B1 PL26466787A PL26466787A PL155224B1 PL 155224 B1 PL155224 B1 PL 155224B1 PL 26466787 A PL26466787 A PL 26466787A PL 26466787 A PL26466787 A PL 26466787A PL 155224 B1 PL155224 B1 PL 155224B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- catalyst
- phenyl
- carbinol
- obtaining methyl
- making purposes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 12
- GDWRKZLROIFUML-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutan-2-ol Chemical compound CC(O)CCC1=CC=CC=C1 GDWRKZLROIFUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 16
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 claims description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 239000001211 (E)-4-phenylbut-3-en-2-one Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930008407 benzylideneacetone Natural products 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N trans-benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229950009195 phenylpropanol Drugs 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 244000201986 Cassia tora Species 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- -1 methyl 2-phenylethyl Chemical group 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- NCAIGTHBQTXTLR-UHFFFAOYSA-N phentermine hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC(C)([NH3+])CC1=CC=CC=C1 NCAIGTHBQTXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011946 reduction process Methods 0.000 description 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
| RZECZPOSPOLITA POLSKA | OPIS PATENTOWY | 155 224 | |
| Patent dodatkowy do patentu nr--- Zgłoszono: 37 03 16 /P. 264667/ | Int. Cl.5 C07C 33/22 Cl IB 9/00 | ||
| Pierwszzestww--- | rn o as winnz« | ||
| PATENTOWY | Zgłoszenie ogłoszono: 88 10 13 | ||
| RP | Opis patentowy reublikrwair: 1992 05 29 |
Twórcy wynalazku: Iwona Szydłowska, Grzegorz Wiśniewski, Maria Bełdowicz, Andrzej Maaasiewicz, Lidia Lwicka, Władysław Brud, Mirosław Pilecki
Uprawniony z patentu: Instytut Chemii Przemysłowej, Warszawa /Polska/
SPOSÓB OTRZYMYWANIA KAKBINOLU WTYLO-2-ONNYLOTYLOOOBGO DO COLÓO PERFUMERYJNYCH
Przedmiotem wynnlazku jest ciągły sposób otrzymywania kerbinolu meylo-2-fenyloetylowego do celów perfumeryjnych przez uwoddrnianie benzylidenoacetonu w obecności katalizatora .
Dotychczas procesy uwoodrnisnia benzylidenoacetonu prowadzono w warunkach periodycznych głównie na niklu Raney*a. Otrzymywanie karbinolu reeylr-2-fenyloetyriwegr do celów perfumeryjnych wyimga takiego prowadzenia procesu, aby ilość produktu częściowego uwodornienia benEylidenoacetonu nie przekraczała 2%. Takie rezultaty można osiągnąć prowadząc reakcję w środowisku alkaliznnym, które uzyskano przez użycie niklu Raney*a wytrącanego wcOorotlenkiem sodowym. Stopień przemiany wynosi 90$ a selfelcywność 85$. Wadą procesów, w których stosuje się nikiel Ranęy'a jest konieczność takich operacji technologicznych jak przygotowanie katalizatora i jego filtracja po skończonymi procesie oraz związane z tym powstawanie dużych ilości ścieków i.odpadów.
Zastosowanie środowiska zasadowego w reakcji uwoodrniania beizylidenraietonu w obecności katelizaoorów niklowych pastylrowainih tworzących warstwę kontaktu w reaktorze rurowym, powoduje bardzo szybką dezaktywację tych katalizaoorów spowodowaną wymwiniem niklu z powierzchni katalizatora w środowisku alkalizinym. Okazało się, że prowadząc proces uwooorniania benzylidenoacetonu ns złożu katalizatora miedziowego, w sposób ciągły otrzymuje się z bardzo wysoką wyydJnością, powyżej 90$, karbinol meyyo-B-fe nyloetylowy. Nieoczekiwanie okazało się, że prowadząc proces uwoOorni!cnic na złożu katalizatora miedziowego, w środowisku zasadowym, w rozpuszczalniku organicnn^m uzyskuje się karbinol Meylr-2-fθnnloety0wwy do celti perfumeryjnych, a zastosowany katalizator miedziowy wykazuje nieoczekiwanie wysoką odporność i nie ulega dezektywacji w środowisku alkal^^ym. Nie stwierdzono jego dezaktywacji w środowisku alkal^^m. Nie stwierdzono jego dezaktywacci po 300 godzinach pracy. Proces uwoodmiania prowadzi się w ściśle określonych warunkach temperatury, ciśnienia i obciążenia katalizatora subatratem,
155 224
155 224 uzyskując stopień konwersji be nzylidenoacetonu rzędu 100?:, a zawartość produktu częściowego uwodornienia jedynie wiązenia podwójnego w nienasyconym ketonie nie przekracza 2%. Sposób otrzymywania karbinolu raeyld-2-fenłloeły0owrgd według wynalazku polega na przepuszczeniu wpółprądowo mieszaniny benEylidenoacetonu, korzystnie rozpuszczonego w rozpuszczalniku organicznym, z dodatkiem do 0,2% wagowych KOH i gazowego wodoru przez złoże katalizatora miedziowego, umieszczonego w reaktorze przepływowym w temperaturze
423-443 K pod ciśnieniem waloru do 2,0 MPa i obciążeniu katalizatora substratem 3 3
0,08-0,24 dm /dmr kat/godz. Produkt o czystości perfumeryjnej otrzymuje się na drodze rektyfikacji próżniowej. Tak prowadzony proces charakteryzuje się przy bardzo wysokim stopniu konwoTsji równym 100% wyjątkowo wysoką selektywnością powyżej 90%. Innymi zaletami ciągłego sposobu uwodorniaiia na złożu katalizatora miedziowego jest brak ścieków i odpadów oraz duża prostota aparaturowa tej technolog.!.
Przedmiot wynalazku przed stawiono w przykładzie.
Przykład. W reaktorze rurowym umieszczono 0,7 dm katalizatora miedziowego. Kaaalizator aktywowano w temperaturze 468 K w strumieniu wodoru. Po zakończonej redukcji temperaturę obniżono do 423 K i przepuszczono współprądowo wodór przy ciśnieniu 1.5 MPa i benzylidendacrton rozpuszczony w trzwodnml etanolu z dodatkom 0,1% KOH przy żądanym obciążeniu. Po przejściu przez chłodnicę wodną mieszaninę produktów odbierano w separatorze. Krbinol rerylo-2-fenłloetyOooy o czystości perfuraryjnej otrzymano na drodze rektyfikacji próżniowej.
Wyynki analizy chromtoggaficznej surowego karbinolu IMryld-2-fenyloełydwego przedstawiono w tabeli 1.
Produkt o składzie przedstwonnym w tabeli 1 poddaje się procesowi rektyfikacji próżniowej. Frakcję o czystości perfumeryjnej /99,4%/ odbierano w temiipraturEe 381 K przy próżni 0,5 kPa. Uzyskane w prze08towdonym eksperymencie wyniki wskesują, że w patentowanym obszarze parametrów sposób otmymywania karbinolu raryld-2-fenyloeły0owego zapewnia 100% kdnworsji benzylidridtcetonu i głównym produktem jest karbinol meylo-2-fenyloetylowy. Tak otrzymany karbinol według oceny Laboratorium Aplikac^no-Zapachowego FSZ Pollena-Aroma wykazuje bardzo dobrą jakość zapachową.
Tabela 1
Uwodornn8iir bθnzylidendacrtonu przy zmiennym obciążaniu.
Tθmperatura 423 K, ciśnie nie 1,5 MPa
| Lp. | Obciążeni° | Skład mieszaniny poreakcyjnej w % | wag. | - 1 Stopień prze- miany % | Selek- tyw- ność % | |||||||
| tora suro» cem drnr Ódm-Jkat/ godz. | -Eter mty- lobu- tylo- wy | Mey- locy- klo- hek- san | Etylo cyklo hek- san | •Ben- -zal- dehyO | Buty- loben- zen | Buty- locy- klo- hek- san | BenEy- loace- ton | Krbi- nol | Pozo- stała pro- dukty | |||
| 1. | 0,09 | 0,69 | 1,01 | 0,42 | 0,61 | 1,85 | 0,71 | 0,72 | 87,45 | 6,54 | 100 | 87,5 |
| 2. | 0,11 | 0,43 | 0,73 | ślad | 0,52 | 1,40 | ślad | 1,44 | 94,38 | 1,1 | 100 | 94,4 |
| 3. | 0,14 | 0,59 | ślad | ślad | 0,49 | 1,96 | 0,36 | 0,74 | 91,46 | 4,4 | 100 | 91,5 |
155 224
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSpo3Ób otrzymywania karbintlu metylt-2-fenyltetytowegt dt celów perfumeryjnych przez uoototnienie benzylidentacetonu w tbecności katalizatora, znamienny tym, że benzylidentacettn, ktrzyatnie rezpuazczony w rtzpuazczalniku trganicznym w tbecności dt 0,2% wagtoych KOH(ptddaje aię uwotornieniu gazowym w^tf^rem przepuazczaym wapółprąOowo na katalizatorze miedziowm utrzymując ciśnienie wodoru dt 2,0 UPa przy tbciążeniu 3 3 katalizatora surowcem 0,08-0,24 dnr/dm kat/gtdz., w temperaturze 423-443K.155 224Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 100 egz.Cena 3000 zł
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26466787A PL155224B1 (pl) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Sposób otrzymywania karbinolu metyl0-2-fenyl0etylowbgo do celów perfumeryjnych |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL26466787A PL155224B1 (pl) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Sposób otrzymywania karbinolu metyl0-2-fenyl0etylowbgo do celów perfumeryjnych |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL264667A1 PL264667A1 (en) | 1988-10-13 |
| PL155224B1 true PL155224B1 (pl) | 1991-10-31 |
Family
ID=20035458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL26466787A PL155224B1 (pl) | 1987-03-16 | 1987-03-16 | Sposób otrzymywania karbinolu metyl0-2-fenyl0etylowbgo do celów perfumeryjnych |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL155224B1 (pl) |
-
1987
- 1987-03-16 PL PL26466787A patent/PL155224B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL264667A1 (en) | 1988-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0754649B1 (en) | Process for the preparation of hydrogen rich gas | |
| EP2298721B1 (en) | Process for producing an antifreeze composition containing lower alcohols and glycerol via alcoholysis of a glyceride | |
| CN1078662A (zh) | 一种特别用于糖类和多元醇加氢和/或氢解的加氢催化剂及其制备方法和用途 | |
| US5733838A (en) | Process for the production of a hydrogenation catalyst | |
| CN108126748B (zh) | 一种具有规整孔道的碱性整体式催化剂及其制备方法和用途 | |
| CN116020513B (zh) | 一种钯原子级分散催化剂、制备方法及其应用 | |
| CN104892364B (zh) | 一种采用加氢法制备三羟甲基丙烷的方法 | |
| JP2007506672A (ja) | ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 | |
| JP4054528B2 (ja) | ｎ−ブタノールを製造するための方法 | |
| CN115678683A (zh) | 一种废弃油脂生产氢化油的方法 | |
| JP2006116439A (ja) | エチレン製造用触媒およびこの触媒を用いるエチレンの製造方法 | |
| CN100554228C (zh) | 乙醇脱水制乙烯的生产方法 | |
| CN105646159A (zh) | 一种利用甘蔗渣木质素制取酚类化合物的方法 | |
| DE69117479T2 (de) | Verfahren zur umsetzung von methan zu höheren kohlenwasserstoffen | |
| CN1618728A (zh) | 制备氢气和合成气体的方法 | |
| CN102471189B (zh) | 制备低气味正丁烷的方法 | |
| CN103864587A (zh) | 一种合成2-乙基-2-己烯醛的方法 | |
| CN1249008C (zh) | 由环戊醇制环戊酮的方法 | |
| JP4256078B2 (ja) | ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 | |
| US4647551A (en) | For producing ethylene glycol and/or a glycolic acid ester, catalyst composition and process for producing the catalyst composition | |
| JP2573687B2 (ja) | イソプロピルアルコールの製造方法 | |
| CN117244554A (zh) | 一种用于n-甲基苯胺和n,n-二甲基苯胺合成的铜锌铬系催化剂的制备方法及应用 | |
| CN113354603A (zh) | 一种2,5-四氢呋喃二甲酸的制备方法 | |
| CN109420503B (zh) | 一种甲基丙烯醛加氢制异丁醇的催化剂及其制备方法 | |
| CN115286515A (zh) | 一种制备对氯苯胺的方法 |