PL156390B1 - Sposób wytwarzania nowej 2-fluoro- 4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/ aniliny PL - Google Patents
Sposób wytwarzania nowej 2-fluoro- 4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/ aniliny PLInfo
- Publication number
- PL156390B1 PL156390B1 PL27805788A PL27805788A PL156390B1 PL 156390 B1 PL156390 B1 PL 156390B1 PL 27805788 A PL27805788 A PL 27805788A PL 27805788 A PL27805788 A PL 27805788A PL 156390 B1 PL156390 B1 PL 156390B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- fluoro
- new
- tetrafluoroethoxy
- aniline
- manufacturing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- FUVNXWAIGPQZTO-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=C(OC(F)(F)C(F)F)C=C1F FUVNXWAIGPQZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-fluorophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1F MNPLTKHJEAFOCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- WKOOSDWVFMFRAU-UHFFFAOYSA-N n-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)aniline Chemical compound FC(F)C(F)(F)ONC1=CC=CC=C1 WKOOSDWVFMFRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy Chemical group 0.000 description 1
- PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1F PWKNBLFSJAVFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8-tetrachloro-dibenzo-p-dioxin Chemical compound O1C2=CC(Cl)=C(Cl)C=C2OC2=C1C=C(Cl)C(Cl)=C2 HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Sposób w ytw arzania nowej 2-fluoro-4- ( 1, 1,2 ,2 -czterofluoroetoksy)aniliny, znamien- ny tym, ze 3-fluoro-4-am inofenol poddaje sie reakcji z czterofluoroetylenem w obecnosci zasady. Wzór 1 PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowej 2-fluoro-4-( 1,1,2,2-czterofluoroetoksyjaniliny, stosowanej do wytwarzania nowego N-2,6-dwufluorobenzoilo-N'-[2-fluoro-4-)-l,l,2,2-czterofluoroetoksy)fenylo]mocznika o działaniu owadobójczym.
Sposób wytwarzania nowej 2-nuoro-4-('l,l,2,2-czterofluorOetoksy)amliny o wzorze 1 polega według wynalazku na tym, że 3-fiuoro-4-aminofenol o wzorze 2 poddaje się reakcji z czterofluoroetylenem w obecności zasady.
Jako zasadę będącą katalizatorem reakcji stosuje się korzystnie alkalia żrące np. potaż żrący, węglany alkaliczne, np. węglan potasowy itp., ale korzystnie jest stosować potaż żrący. Reakcję prowadzi się zwykle w obojętnym rozpuszczalniku, np. w dwumetyloformamidzie, w mieszaninach dwumetyloformamidu z innymi obojętnymi rozpuszczalnikami, np. z toluenem, acetonitrylem lub dioksynem ale korzystnie jest stosować dwumetyloformamid. Reakcję prowadzi się w temperaturze 3O-15O°C, korzystnie 70-100°C. W reakcji tej ilość stosowanego czterofluoroetylenu nie powinna być mniejsza niż 1 mol na 1 mol aminofenolu o wzorze 2. Otrzymany produkt można w razie potrzeby łatwo oczyszczać, np. przez destylację.
3-fluoro-4-aminofenol, stosowany jako związek wyjściowy w sposobie według wynalazku, otrzymuje się w reakcji o-fluoro-nitrobenzenu z metalicznym glinem w rozcieńczonym kwasie siarkowym.
Wynalazek ilustruje przykład.
Przykład . 0,70 g 3-fluoro-4-aminofenolu, 0,06 g wodorotlenku potasowego i 10 ml dwumetyloformamidu miesza się w reaktorze umieszczonym w łaźni olejowej o temperaturze 60-70°C w ciągu 20 minut, po czym otrzymany roztwór miesza się intensywnie w tej samej temperaturze, wprowadzając do reaktora w ciągu 2 godzin strumień gazowego czterofluoroetylenu, w nadmiarze w stosunku do wyjściowego fenolu. Otrzymany roztwór chłodzi się, dodaje wody i ekstrahuje 2 porcjami po 150 ml eteru etylowego. Połączone warstwy eterowe przemywa się wodą, suszy i odparowuje, otrzymując jako pozostałość surowy produkt. Produkt ten chromatografuje się na żelu krzemionkowym, otrzymując 1,00 g (80% wydajności teoretycznej) 2-fluoro-4-( 1,1,2,2-czterofluoroetoksyjaniliny.
Widmo ^F-NMR (CDCI3/CF3COOH): δ (ppm) -10 (2F, s), -33 (1F, s), -57 (2F, d, Jf-h = 54
Hz).
F
HJM OCF2CF2H
Wzór Ί
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 5000 zł.
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowej 2-fluoro-4-(l,l,2,2-czteronuoroetoksy)aniliny, znamienny tym, że 3-fluoro-4-aminofenol poddaje się reakcji z czterofluoroetylenem w obecności zasady.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21394587 | 1987-08-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL278057A1 PL278057A1 (en) | 1989-07-24 |
| PL156390B1 true PL156390B1 (pl) | 1992-03-31 |
Family
ID=16647651
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27805788A PL156390B1 (pl) | 1987-08-27 | 1988-02-04 | Sposób wytwarzania nowej 2-fluoro- 4-/1,1,2,2-czterofluoroetoksy/ aniliny PL |
| PL27805888A PL153722B1 (en) | 1987-08-27 | 1988-02-04 | Method for manufacturing 3-fluoro-4-aminephenol |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL27805888A PL153722B1 (en) | 1987-08-27 | 1988-02-04 | Method for manufacturing 3-fluoro-4-aminephenol |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| HU (1) | HU206494B (pl) |
| PL (2) | PL156390B1 (pl) |
| RU (1) | RU1779243C (pl) |
| SU (1) | SU1757460A3 (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK3219705T3 (da) | 2005-12-28 | 2020-04-14 | Vertex Pharma | Farmaceutiske sammensætninger af den amorfe form af n-[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxyphenyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinolin-3-carboxamid |
| US20100074949A1 (en) | 2008-08-13 | 2010-03-25 | William Rowe | Pharmaceutical composition and administration thereof |
| KR101727762B1 (ko) | 2009-03-20 | 2017-04-17 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | 낭성 섬유증 막횡단 전도도 조절자의 조정자의 제조 방법 |
| CN107250113B (zh) | 2014-10-07 | 2019-03-29 | 弗特克斯药品有限公司 | 囊性纤维化跨膜传导调节蛋白的调节剂的共晶 |
-
1988
- 1988-02-04 PL PL27805788A patent/PL156390B1/pl unknown
- 1988-02-04 PL PL27805888A patent/PL153722B1/pl unknown
- 1988-02-04 HU HU905041A patent/HU206494B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-06-28 SU SU884355946A patent/SU1757460A3/ru active
- 1988-06-30 RU SU884355995A patent/RU1779243C/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU905041D0 (en) | 1991-01-28 |
| SU1757460A3 (ru) | 1992-08-23 |
| PL278058A1 (en) | 1989-07-24 |
| PL153722B1 (en) | 1991-05-31 |
| PL278057A1 (en) | 1989-07-24 |
| HU206494B (en) | 1992-11-30 |
| RU1779243C (ru) | 1992-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5672750A (en) | Preparation of aromatic amides from carbon monoxide, an amine and an aromatic chloride | |
| EP0171205A1 (en) | Fluoroalkylaryliodonium compounds | |
| US3847990A (en) | Process for the production of nitrodiphenyl amine derivatives | |
| ZA822582B (en) | Chemical process | |
| Beck et al. | Nitro displacement by methanethiol anion. Synthesis of bis-, tris-, pentakis-, and hexakis (methylthio) benzenes | |
| US4418229A (en) | Method for producing fluoronitrobenzene compounds | |
| BR8103021A (pt) | Processo para preparacao de cianeto de trimetilsilila | |
| US6215021B1 (en) | Trifluoromethylating reagents and synthesizing processes | |
| FI82684B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av aromatiska cyanater. | |
| EP0253836A1 (en) | PRODUCTION OF FLUOROOMATIC COMPOUNDS IN A DISPERSION OF POTASSIUM FLUORIDE. | |
| US4849552A (en) | Preparation of fluoroaromatic compounds in dispersion of potassium fluoride | |
| JPS55162763A (en) | Perfluoroalkyl compound and its preparation | |
| US5384415A (en) | Process for the preparation of brominated compounds, especially from alcohols | |
| Neubert et al. | Syntheses of Liquid Crystal Intermediates 4-Alkylbenzenethiols and Phenols | |
| JPS59122456A (ja) | ジシクロヘキシルジスルフイドの製造法 | |
| US4927980A (en) | Catalytic method for producing fluoroaromatic compounds using branched alkyl pyridinium salts | |
| US4482742A (en) | Process for preparing of 3,3'-diamino diphenylsulfones | |
| US4349471A (en) | Process for the preparation of aromatic sulphonic acid halides | |
| EP0193358B1 (en) | Method of preparing 3,3'-dinitrodiphenyl ether | |
| JPS6450848A (en) | Diaminoindane derivative and production thereof | |
| EP0118971A1 (en) | Process for the preparation of cyanotetrachlorobenzenes | |
| JPS58206551A (ja) | ジアリ−ルスルホン類の製造法 | |
| KR890008077A (ko) | 4,4'-비스[2-(4- 하이드록시페닐)헥사플루오로이소프로필]디페닐에테르를 기본으로 하는 플루오로-함유 화합물, 그의 제조방법 및 그의 용도 | |
| BR8105974A (pt) | Processo para a preparacao de acido 3-bromo-4-fluor-benzoico | |
| Henderson Jr et al. | An improved preparation of m-and p-tetramethylxylylenediisocyanates |