PL159723B1 - Adhesive and filling compound and method of obtaining adhesives,putties and filling compounds - Google Patents

Adhesive and filling compound and method of obtaining adhesives,putties and filling compounds

Info

Publication number
PL159723B1
PL159723B1 PL27099788A PL27099788A PL159723B1 PL 159723 B1 PL159723 B1 PL 159723B1 PL 27099788 A PL27099788 A PL 27099788A PL 27099788 A PL27099788 A PL 27099788A PL 159723 B1 PL159723 B1 PL 159723B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
reaction
weight
amine
epoxy resin
hardener
Prior art date
Application number
PL27099788A
Other languages
Polish (pl)
Other versions
PL270997A1 (en
Inventor
Andrzej Bledzki
Alicja Kwasek
Leonard Szczepkowski
Original Assignee
Politechnika Szczecinska
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Politechnika Szczecinska filed Critical Politechnika Szczecinska
Priority to PL27099788A priority Critical patent/PL159723B1/en
Publication of PL270997A1 publication Critical patent/PL270997A1/en
Publication of PL159723B1 publication Critical patent/PL159723B1/en

Links

Landscapes

  • Epoxy Resins (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

1. The adhesive-filling compound containing epoxy resin, amine hardener, and/or modifying agents consisting in that its composition includes 100 parts by weight of epoxy resin, from 0.01 to 85 parts of weight of the amine hardener obtained as a result of a chemical reaction at elevated temperature in the alkaline solution of 2-methylimidazole with a molar excess of acrylonitrile and/or equivalent quantity of the amine hardener obtained as a result of a chemical reaction at elevated temperature of the hardener which was a product of the reaction referred to above with KOH solution, possibly with addition of other hardeners, fillers or modifying agents.

Description

Przedmiotem wynalazku Jest maea kleoowo-zalewowa zawiβrajęce żywicę epokaydowę.The subject of the invention is a curling epoxy resin.

Znane sę masy kleJowo-zaoawjowe, których podstawowym składnicom żywicznym Jaet żywica epoksydowa. Po dodaniu środka utwardzajęcego, żywice epoksydowe ulegaję sieciowaniu, przy czym skurcz podczas utwardzania Jest na ogół bardzo co sprawia, że utwardzona mesa Jost dobrze przyczepno do podłoża, stęd jej szerokie zastosowanie do wyrobu klejów, kitów i mes zalewowych. Mooymkację właściwości nas klθtowo-ZDOewoench osięga się niekiedy przez dodanie do nich rozpuBzczelników, napełniany, plastyfkkaooóów i innych składników modm^jęcych. PodsteeJOwn’m Jodnek ekładniktem kształtuj^mu, właściwości utwardzonej żywicy jest rodzaj użytego do utwardzania utwardzana.There are known adhesives and wrappers whose basic resin components are Jaet epoxy resin. After adding a hardener, epoxy resins undergo cross-linking, the shrinkage during curing is generally very high, which makes the cured Jost mesa adhere well to the substrate, hence its widespread use in the production of adhesives, putties and pouring compounds. The moimilation of the properties of the convulsive and functional properties is sometimes achieved by adding to them dissolvers, fillers, plastics and other modifying ingredients. PodsteeJOwn'm Jodnek is a component that shapes the properties of the hardened resin, the type of hardened resin used for hardening.

Kłaje stosowane w elektronice powinny charakteryzować się wysokę odpornościę na krótkotrwałe obciężenia termiczne dochodzęce niekiedy do 670 K i powinny wykazywać odporność akrośną w zakreela 10“ o^^cm. Tatcże zalewowe i Cty stosowane w przemyśle e^ktrynnym i elektooninnym powinny wykazywać wysokę odporność tsminnę w szczególności w warunkach długookresowej pracy. Te korzystne właściwości wykazuję masy kleoo^^^^i^^lwwt^ws utwardzam utwardzaczem iiiyazoOowym.Kłaj used in electronics should be characterized by high resistance to thermal short obciężenia dochodzęce sometimes up to 670 K, and should be resistant and grow in the k for k reel 10 'about ^^ cm. The floodplain and Cty used in the electric and electro-electric industries should demonstrate high tsminna resistance, in particular under long-term operation conditions. These favorable properties are demonstrated by the kleoo ^^^^ and ^^ lwwt ^ ws masses I harden with the III-azo hardener.

Z polskiego opisu patentowego Nr 60 756 znane Jest stosowanie Jako utwardzaczy pochodnych N-alkiOoimyaazoOowyih. W opisie patenowwym Stanów Zjednoczonych Nr 3 480 695 podano przykład zaslosowania 2-atylo-4-matnloimiyezolu, a w austriackim opisie patentowym Nr 337 456 benzimidazolu 1 jego pochodnych. Odporność termiczna kompoo^c! epoksydowych utwardzonych przy pomocy wyπιienionnih utwardzaczy Jest duża, utwardzanie prowadzi się w tam)er^turce powyżej 420 K, jednakże czas utwardzania epoksydowego spoiwa żywicznego sięga niekiedy kilku godzin, co ogranicza ich zakres zastosowanie Jako koipρocnJ kla^wych będź zalewowych, gdzie wymagane icαan utwardzania nie mogę często przekraczać kilkudziesięciu minut.It is known from the Polish patent specification No. 60 756 the use of N-alkylOoimyaazoOowyih derivatives as hardeners. US Pat. No. 3,480,695 gives an example of the use of 2-atyl-4-methylimiyezole, and Austrian Patent No. 337,456 benzimidazole and its derivatives. Thermal resistance compoo ^ c! epoxy hardened with special hardeners It is high, curing is carried out in there above 420 K, however, the hardening time of epoxy resin binder sometimes reaches several hours, which limits their scope of use. I cannot often exceed several dozen minutes.

Celem wynalazku Jest opracowanie masy kletowo-zθtewowθj zawierajęcej żywicę epoksydową, charekteryzujęcej się wysokę odpornościę terminnę i krótCm okrasom utwardzania.The aim of the invention is to develop an epoxy resin mass, characterized by a high durability and a shorter hardening period.

Zgodnie z wynalazkiem maea kletowo-zθteNOwα zawierajęca żywicę eookaydowę, utwardzacz aminowy oraz ewentualnie środki miodyi.kujęce składa się ze 100 części wagowych ży159 723 wicy epoksydowej, od 0,01 do 65 części wagowych utwardzacza aminowego otrzymanego w wyniku reakcji w podiwżazonaj tempeeaturze w roztworze alkaiccnyym 2-metyloimldazolu z nadmiarem molowym akrylonitrylu i/Uub równoważnej ilości utwardzacza aminowego otrzymanego w ^nlku reakcji w podwyższonej temperaturze utwardzacza będącego produktem reakcji wymienionej wyżej z roztworem KOI, ewentualnie z dodatkiem innych utwardzaczy, napełniaczy 1 modyfikatorów. Masa kleJ(wιo-zθJewowa zawiera utwardzacz aminowy w postaci wyodrębnionego produktu reakcji ze środowisko albo w postaci roztworu, najkorzystniej glikolowego. Masa kleJowo-zθJewowβ zawliera JWθntualnie napełniane mθJallccnJ, proszkowe napełniacze mineralne, organiczne 1/lub włókniste.According to the invention, maea ketone-zteNOvα containing eocayide resin, amine hardener and, if appropriate, honey agents consists of 100 parts by weight of epoxy resin, 0.01 to 65 parts by weight of amine hardener obtained by reaction at the temperature in an alkaline solution 2-methylimldazole with a molar excess of acrylonitrile and / or an equivalent amount of the amine hardener obtained in the reaction mixture at an elevated temperature of the hardener being the product of the reaction mentioned above with the KOI solution, possibly with the addition of other hardeners, fillers and modifiers. The glue-zθJewowβ mass contains the amine hardener in the form of a separated reaction product with the environment or in the form of a solution, preferably glycol. The glue-zθJewowβ mass contains JWθntually filled mθJallccnJ, powdered mineral, organic 1 / or fibrous fillers.

Masy klβJoe(O-zaJewcwιe przygotowane na bazie składników zgodnie z wynalezkiem maję wysokę odporność termiczną na przegrzania, krótkotrwało wytrzymuję temperaturę 650 - 660 K, a w warunkach długookresowej pracy temperaturę 570 - 560 K. Czas utwardzania /aa klejawto-zalewowych wynosi od 40 do 80 minut, przy czym temperatura utwardzania nie przekracza 440 K.The masses of klβJoe (O-zaJewcwιe prepared on the basis of ingredients according to the invention have high thermal resistance to overheating, they can withstand a temperature of 650 - 660 K for a short time, and in long-term work conditions the temperature is 570 - 560 K. The hardening time / aa of adhesive-flooding adhesive is from 40 to 80 minutes, with the hardening temperature not exceeding 440 K.

taea kleJowo-Z8Jew<mιa w warunkach otoczenia noże być przechmywana przez długi okres nie powodując przez to pogorazenia swoich właściwości po utwardzaniu.taea kleJowo-Z8Jew <mιa in ambient conditions can be washed for a long period without causing deterioration of its properties after hardening.

Przedmiot wynalazku przedstawiony jeat na poniższych przykładach wykonania, które nie ograniczają zakresu stosowania wynalazku.The subject matter of the invention is presented in the following examples, which do not limit the scope of the invention.

Przykład i. 100 g żywicy epoksydowej o liczbie JμoksyooeβJ 0,525 gre/orównoważników/100 g wymieszano ze 100 g polla/lnoa/lyt o liczbie aminowej 310 mg KOH oraz 5 g produktu reakcji 2-metyiolmiyacolt z akrylonitryea/, przy czym wymieniony produkt uzyskano poddając reakcji 50 % roztwór 2-/etylolmiyacolu z 1,05 molcwy/ nad/iarem akrylonitrylu w roztworze metanolu w obecności NaOH. Składniki reakcji wymieszano w temperaturze 296 - 316 K, następnie wygrzewano przez okres 2 godzin w temperaturze 336 K 1 oddestylowano lotne substancje organiczne, uzyskując gotowy produkt.Example i. 100 g of epoxy resin with the JμoxyooeβJ number 0.525g / equivalents / 100 g were mixed with 100 g of polyla / lnoa / lithium with the amine number of 310 mg KOH and 5 g of the reaction product 2-methylmiyacolt with acrylonitrile /, whereby the said product was obtained by subjecting reaction of a 50% solution of 2- (ethylolmiyacol) with 1.05 molar acrylonitrile in methanol in the presence of NaOH. The reaction components were mixed at the temperature of 296-316 K, then heated for 2 hours at the temperature of 336 K and the volatile organic substances were distilled off, obtaining the finished product.

Po w^i^ic^i^^^aniu składników otrzymano masę zalewową, którą utwardzano w dwóch etapach: w ciągu 24 godzin w temperaturze 293 K i następnie w ciągu 1 godziny w temperaturze 353 K. Ubytek /aoy utwardzonej koippzcyJi zalewowej wynosi 1 % wagowy w temperaturze 453 K oraz 5 % wagowych w temperaturze 573 K.After the components were mixed with the components, the sealing mass was obtained, which was hardened in two stages: for 24 hours at the temperature of 293 K, and then for 1 hour at the temperature of 353 K. The loss / aoy of the hardened sealing compound was 1 % by weight at the temperature of 453 K and 5% by weight at the temperature of 573 K.

Przykład il. 100 g żywicy epoksydowej o liczbia epoksydowej 0,525 gremorónnonażników/100 g wymieszono z 20 g ftalanu dwubutylu, 7,6 g tróJβyylnnoczJθroβ/iny, 60 g mączki aerycytonej oraz 2,7 g produktu reakcji otrzymanego jak to podano r przykładzie i.Example il. 100 g of epoxy resin with an epoxy number of 0.525 gremorons / 100 g were mixed with 20 g of dibutyl phthalate, 7.6 g of triJβyylnosyroβ / ny, 60 g of aerated flour and 2.7 g of the reaction product obtained as in example 1.

Masę utwardzano w ciągu 24 godzin n temperaturze 293 K i następnie 1 godzinę ca temperoturze 353 K. Uzyskano kompooyeję o następujących właściwościach:The mass was hardened for 24 hours at the temperature of 293 K and then for 1 hour at the temperature of 353 K. A composite with the following properties was obtained:

odporność termiczna: ubytek masy 1% wag. w 543 K ubytek masy 5% wag. w 598 K ^arno^ 2,5 kj/rn^ wytrzymałość na zginanie 60 MPa temperatura zeszklenie 330 Kthermal resistance: weight loss 1% by weight at 543 K weight loss 5 wt.%. w 598 K ^ arno ^ 2.5 kj / rn ^ bending strength 60 MPa temperature glass transition 330 K

Przykład iii. 100 g żywicy epoksydowej o liczbie epoksydowej 0,525 gramorównoważników/100 g wymieszano z 5 g utwardzacze będącego produktem reakcji substratów opisanych w przykładzie i. Otrzymano klej, który po utwardzeniu w ciągu 1 godziny w tJ/pθJaturce 423 K w/k^:zy^^Jt 1% ubytek masy: a 5% w ϊο/ρογο^^ 613 K.Example iii. 100 g of epoxy resin with an epoxy number of 0.525 eq / 100 g were mixed with 5 g of hardeners, which was the product of the reaction of the substrates described in example 1. An adhesive was obtained, which, after curing for 1 hour in tJ / pθJaturka 423 K w / k ^: zy ^^ Jt 1% weight loss: a 5% in ϊο / ρογο ^^ 613 K.

Przykład iV. 100 g żywicy epoksydowej o liczbie epoksydowej 0,45 gra/orównoważników/100 g eymiescato z 4 g utwardzacza będącego produktem reakcji substratów opisanych w przykładzie i i brązea lakierniczy/. Otrzymany kit utwardzano w ciągu 1 godziny w temperaturze 150°C. Wykazywał on oportość skrośną 8* 1.0° o/ ci, Jθdtoprocθntoey ubytek /asy w temperaturze 553 K, a pięcioprocentowy w ^/ρβΓΒ^Γ^ 603 K.Example IV. 100 g of epoxy resin with an epoxy number of 0.45 g / equivalents / 100 g of eymiescato with 4 g of hardener being the product of the reaction of the substrates described in example 2, lacquer bronze /. The resulting mastic cured for 1 hour at temperat in row E 150 ° C. List of y on shaft oportoś cross Æ * 8 ± 1.0 ° about a / c, J θdtoprocθntoe loss y / y as at a temperature of 553 K and at pięcioprocentowy ^ / ρβΓΒ Γ ^ ^ 603 K.

Przykład v. 100 g żywicy epoksydowej o liczbie epoksydowej 0,525 gra/oróetoea.Example v. 100 g of epoxy resin with an epoxy number of 0.525 g / oroetoea.

ctikóe/100 g wymieszano z 4 g utwardzacza aminowego otrzymanego w wyniku reakcji w /etanolu w obecności NaOH w tempera turze 308 K 50 % roztworu 2-metylolmidacolt z 1,05 molowy/ nad/iarem akrylonitrylu i po wygrzewaniu w ciągu 2 godzin w temperaturze 323 K oddaatylo4ctikóe / 100 g is mixed with 4 g of an amine hardener prepared by reaction in / ethanol in the presence of NaOH at 308 K of a 50% solution of 2-methylolmidacolt with 1.05 molar (over) acrylonitrile and after heating for 2 hours at 323 K oddaatylo4

159 723 weniu lotnych substancji organicznych, a następnie wkropleniu do Jego 65 % roztworu w glikolu dwuetylenowyo 50 % roztworu KOH i wygrzewaniu w clęgu 5 godzin w temperaturze 120°C. Klej utwardzony w cięgu 1 godziny w temperaturze 443 K wykazywał Jednoprocentowy ubytek maey w temperaturze 593 K, a ubytek pięcnopnocennowy w temperaturze 623 K.Volatile organic substances, and then dripping into its 65% solution in diethylene glycol with 50% KOH solution and heating for 5 hours at 120 ° C. The adhesive, cured for 1 hour at 443 K, showed a one-percent small loss at 593 K, and a five-night loss at 623 K.

Przykład VI. 100 g żywicy epoksydowej o liczbie epoksydowej 0,525 gremorówno^ ważnlków/100 g wymieszano ze 100 g pollβraenoamidu o liczbie atomowej 310 mg KO/h, 5 g utwardzacza będęcego produktem reakcji substratów opisanych w przykładzie I, 20 g eteru digllcydynowego dianu o liczbie epo^ydowej 0,580 gtamoΓÓwnoweażeków/100 g oraz 25 g męczki kwarcowej Otrzymano maeę zs^wowę o lepkości 18500 cP. Masę utwardzano w cięgu 24 godzin w temperaturze pokojowej, a następnie w cięgu 1 godziny w 353 K. Utwardzona kom^^oz^c^Jla wykazywała Jldnnprnclntowy ubytek maey w temperaturze 488 K, a ubytek pięcioprOcenoowy w temperaturze 573 K.Example VI. 100 g of epoxy resin with an epoxy number of 0.525 gremorums / 100 g are mixed with 100 g of polβraenamide with an atomic number of 310 mg KO / h, 5 g of a hardener which is the product of the reactants described in Example 1, 20 g of epoxy diglcidin ether 0.580 gt / 100 g of weight of tobacco / 100 g and 25 g of quartz flour. A small mass of 18,500 cP was obtained. The mass was hardened for 24 hours at room temperature, and then for 1 hour at 353 K. The hardened composite showed a minor loss at 488 K, and a five-point loss at 573 K.

Przykład kl. 100 g żywicy epoksydowej o liczbie epoksydowej 0,525 gramorównoważników/100 g wymieszano z 5 g utwardzacza będęcego produktem reakcji eubatratów opisanej w przykładzie V 1 11,5 g dwutlenku tytanu. Otrzymano mesę zalewowę utwardzano w cięgu 0,5 godziny w temperaturze 453 K. Mierzono odporność termicznę Jako zmianę wytrzymałości elektryczne /przetrzmmywanle próbki w określonej temperaturze w cięgu 1 godziny/. Nie stwierdzono przebić w żadnej z badanych próbek w zakresie temperatur do 410 K. Zmianę barwy zauważono dopiero w temperaturze 523 K. □ldnoproclntowz ubytek masy stwierdzono w temperaturze 583 K, a ubytek pięcioprocentowy w temperaturze 633 K.Example class 100 g of epoxy resin with an epoxy number of 0.525 eq / 100 g were mixed with 5 g of the hardener which is the product of the eubatrate reaction described in Example 5 1 and 11.5 g of titanium dioxide. The meshes obtained were cured for 0.5 hours at a temperature of 453 K. The thermal resistance was measured as a change in the electrical strength (samples washed at a specific temperature for 1 hour). No breakthroughs were found in any of the tested samples in the temperature range up to 410 K. A color change was noticed only at the temperature of 523 K. □ a low percentage loss in mass was found at 583 K, and a five percent loss at 633 K.

Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.Department of Publishing of the UP RP. Circulation of 90 copies

Cena 10 000 złPrice: PLN 10,000

Claims (5)

Zastrzeżenia patentowePatent claims 1. Masa klatowo-zalewowa zawierająca żywicę epoksydową, utwardzacz aminowy traz swantualnie środki motdfikujące, znamienna tym, że składa elę ze 100 części Wagowych żywicy epoksydowwj, od 0,01 do 85 części wagowych utwardzacza aminowego otrzymanego w wyniku reakcji w podwyższonej temperaturze w roztworze alkalicnnym 2-matyloimidazolu z nadmiarem molowym akrylonitrylu i/uub równoważnej ilości utwardzacza aminowego otrzymanego w wyniku reakcji w podwyższonej tem)6r^turce utwardzacza będęcego produktem reakcji wymienionej wyżej z rozwworem KOH, ewentualnie z dodatkiem innych utwardzaczy, napełniany 1 modyfikatorów.1. Cage-potting compound containing epoxy resin, amine hardener, and possibly also modifying agents, characterized in that it consists of a gel of 100 parts by weight of epoxy resin, from 0.01 to 85 parts by weight of amine hardener obtained by reaction at elevated temperature in an alkaline solution 2-methylimidazole with a molar excess of acrylonitrile and / or an equivalent amount of the amine hardener obtained by reaction at an elevated temperature of the hardener product of the above-mentioned reaction with KOH solution, possibly with addition of other hardeners, filled with 1 modifiers. 2. Masa klaoowo-zalewowa według zaetrz. 1, znamienna tym, że zawiera utwardzam aminowy w postaci wyodrębnionego produktu reakcji ze środowiska reakcji.2. Pulp Klao of WO-priming by zaetrz. 2. A composition according to claim 1, characterized in that it contains the amine harden in the form of the reaction product isolated from the reaction medium. 3. Masa kletowo-zat.ewowa według zaem. 1, znamienna tym, że zawiera utwardzan aminowy w postaci roztworu produkcj reakcj, najkorzystniej w postaci roztworu glikooowego.3. Clet-sinus mass according to zaem. The process of claim 1, wherein the amine cure is in the form of a solution to produce the reaction, most preferably as a glycoate solution. 4. Masa kleo o*^o^3^^1w^^wa według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ewentualnie napełniane ietalinne.4. Weight kleo o * ^ o ^ 3 ^^ ^^ shaft 1w claim. The composition of Claim 1, wherein the optional filled aluminum is included. 5. Masa kleoowo-zatewowa według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ewentualnie proszkowe napełniane mineralne, organiczne 1/lub włókniste.5. Glue-injection mass according to claims A mineral, organic and / or fibrous filling powder as claimed in claim 1.
PL27099788A 1988-03-02 1988-03-02 Adhesive and filling compound and method of obtaining adhesives,putties and filling compounds PL159723B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL27099788A PL159723B1 (en) 1988-03-02 1988-03-02 Adhesive and filling compound and method of obtaining adhesives,putties and filling compounds

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL27099788A PL159723B1 (en) 1988-03-02 1988-03-02 Adhesive and filling compound and method of obtaining adhesives,putties and filling compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL270997A1 PL270997A1 (en) 1989-09-04
PL159723B1 true PL159723B1 (en) 1993-01-29

Family

ID=20040907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL27099788A PL159723B1 (en) 1988-03-02 1988-03-02 Adhesive and filling compound and method of obtaining adhesives,putties and filling compounds

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL159723B1 (en)

Also Published As

Publication number Publication date
PL270997A1 (en) 1989-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5084532A (en) Hot-melt adhesive of epoxy resins and amino groups-containing polyoxypropylene
EP0199889B1 (en) High performance two-component epoxy structural adhesives with chemical thixotropy
DE1096600B (en) Process for the production of cured synthetic resins by reacting synthetic resins containing epoxy groups
DE2454408A1 (en) HARDABLE COMPOSITIONS AND METHOD OF MANUFACTURING THEREOF
US3980729A (en) Silicone resin compositions
ATE129274T1 (en) HEAT CURING POWDER COATING COMPOSITION.
US4747968A (en) Low temperature cure having single component conductive adhesive
KR100189282B1 (en) Room-temperature stable, one-component, flexible epoxy adhesives
DE3686740T2 (en) COMPONENT-CURABLE COMPOSITION.
US4695605A (en) Sag resistant, high performance epoxy structural adhesives
JPS58109526A (en) Hardenable polyurethane resin composition
DE2543386C2 (en) Thermosetting resin composition and its application
KR870011198A (en) Epoxy resin composition
PL159723B1 (en) Adhesive and filling compound and method of obtaining adhesives,putties and filling compounds
DE2604739A1 (en) POLYMERIZABLE RESIN
DE69913374D1 (en) CURABLE EPOXY RESIN COMPOSITIONS
US2849417A (en) Amine-epoxide adhesive composition containing thiuram sulfide and process of making same
US4347175A (en) Method for stabilization of polymers
DE1520022B2 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF SULFUR-CONTAINING EPOXY RESINS MODIFIED WITH ORGANIC SILICON COMPOUNDS
JP2657989B2 (en) Resin composition for sealing and method for producing the same
US3483168A (en) Epoxy resin moulding compositions
ES8502152A1 (en) PROCEDURE FOR PREPARING THIXOTROPIC RESINS.
JPS61183317A (en) Low-temperature, fast-curing epoxy resin composition
US4272415A (en) Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes and metal salts of carboxylic acids
US3092604A (en) Curable resin system, cured epoxy resin, and process of forming the same