PL159835B1 - Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL159835B1 PL159835B1 PL1989283010A PL28301089A PL159835B1 PL 159835 B1 PL159835 B1 PL 159835B1 PL 1989283010 A PL1989283010 A PL 1989283010A PL 28301089 A PL28301089 A PL 28301089A PL 159835 B1 PL159835 B1 PL 159835B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- compounds
- benzoates
- compound
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 11
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 claims description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 57
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 24
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 24
- -1 2- chloro-5-(2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) benzoyl halide Chemical class 0.000 abstract description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 5
- FXSNPXBPSHUNHZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]benzoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 FXSNPXBPSHUNHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 12
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 4
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical group OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 3
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 3
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 241000132092 Aster Species 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N Di-n-hexyl phthalate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021486 amorphous silicon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQZTVWVYCLIIJY-UHFFFAOYSA-N diethyl(propyl)amine Chemical compound CCCN(CC)CC PQZTVWVYCLIIJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N Cyclopentenone Chemical compound O=C1CCC=C1 BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M Lactate Chemical compound CC(O)C([O-])=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005441 aurora Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229940096386 coconut alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- LZCLXQDLBQLTDK-SCSAIBSYSA-N ethyl (2R)-lactate Chemical compound CCOC(=O)[C@@H](C)O LZCLXQDLBQLTDK-SCSAIBSYSA-N 0.000 description 1
- YPZCBIBAAUBMLB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,3-dimethylbenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(C)=C1C YPZCBIBAAUBMLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-bromopropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)Br ARFLASKVLJTEJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007970 homogeneous dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-GSVOUGTGSA-N methyl (R)-lactate Chemical compound COC(=O)[C@@H](C)O LPEKGGXMPWTOCB-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 210000002445 nipple Anatomy 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- RRLOOYQHUHGIRJ-UHFFFAOYSA-M sodium;ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCOS([O-])(=O)=O RRLOOYQHUHGIRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000001356 surgical procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
- C07C69/92—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with etherified hydroxyl groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/62—Halogen-containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/94—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of polycyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku Jest środek chwassobójczy zawierajęcy Jako substancję czynnę nowę pochodnę kwasu 2-chloro-5-/2-chloro-2-tróufluomemetylofonzkβrSbθnzoztowθgo.
Istnieje rosnęce zapotrzebowania na opracowania nowych zwięzków chemicznych, które hamowotyby rozwój niepożądanej roślinności. Pożędana Jest, by takie zwięzki wykazywały selektywne działanie CamuUęce wzrost chwastów w takich najpopularniejszych uprawach Jak pszanlca, kukurydza, ryż, soja i bawełna, gdyż z reguły niekotttotoenerπlu wzrostowi chwastów towarzyszy znaczne zmne^jszenie produkkji typu upraw, co powoduje straty rolników i wzrost cen dla konsumentów.
W opisie patenoowym QE nr 3 029 728 ujawniono podstawione pochodne kwasu 4-trójlluotrmetoksybenzoesowsgo o ogólnym wzorze 2, w którym a oznacza atom chlorowca lub grupę cyjanowę, X oznacza atom wodoru lub chlorowca, Y oznacza między innymi atom wodoru lub chlorowca, Z oznacza atom tlenu lub siarki, R oznacza między innymi C^j-alkieen podstawiony Cl_4-llkilet, a R^ oznacza między innymi ^^θ-βΐ^ΐ. Jednym konkretnym ujawnionym w tym opisie z^^ęzke^m Jest 2-brorot-5//..ccloΓo-4-tróJUtuorrs2tyletenolβyretntoesat /RSZ-l-eocksykarbonylostylu.
środek chwastobójczy według wynalazku zawiera substancję czynnę oraz stały i/uub ciekły nośnik, korzystnie mielony mateisl naturalny lub syntetyczny i/uub obojętny rozpuszczalnik lub rozpuszcza^nki, korzystnie ksylen, ksyleny i/uub cykloheksanon oraz ewettualtie środek lub środki powierzchniowo czynne, korzystnie atlotowe i/uub niejonowe emuugatory lub dyspergatory, a cechę tego środka Jest to, że Jako substancję czynnę zawiera nowy stanzjorβr S lub racemat /-zCltΓt-5-/2cchtot-44-tróUtluoromθtolotokoksr/bentezsanu 1-alkoksykarbonylostylu o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza lub etyl·
Tak więc substancję czynnę środka według wynalazku może byći 2-chloΓO-5-//-zhloro-4-trójlluororθtyloSeπokzy/benzoesan /S/-r-sθtoZsykarbotyloatylu /zwięzak nr 1/,
159 835
2-chloro-5-/2-chloro-4-trój f luorome tylof enoksy/ben.zoesan /RS/--mtnetoksykarbonyloe tylu /związek nr 2/,
2-chloro-5-/2-chloro-4-trójfluorometylofenoksy/benzoeaan /S/-l-etokeykarbonyloetylu /związek nr 3/ i
2-chloro-5-/2chhlrro-4-trój fluorornatylofanoksy/bnnzoasan /RS/-i-etokeykarbonyloetylu /związek nr 4/·
Związki o wzorze 1 są objęto ogólnym wzorem 2 n przytoczonego opiau patentowego DE, Jednak w opisie tym nio ujawniono ani onancjomordw S, ani postaci racomicnnych tych związków, to znaczy nio opisano ich wytwarzania, nio podano ich danych fizykochemicznych 1 właściwości biologicznych. Tak więc związki atanowiąco substancją czynną środka według wynalazku aą związkami nowymm.
Nieoczekiwanie okazało slą, że związki c wzorze 1 wykazują znacznie sllnliJszo działanie chwastobójczo 1 znacznie lepszą aeiβkswnyść togo działania od znanych związków o analogicznej budowie. Działanie związków stanowiących substancją czynną badano w porównaniu z działanimm znanych związków, a wyniki tych badań podano w dalszej cząści opisu wykazały Jednoznacznie wyższość nowych związków.
Związki o wzorze 1 można wytworzyć znanymi metodami.
Przyk^dowo w celu wytworzenia związków o wzorno 1 a/ enancjomθr S lub racomat estru kwasu mlekowigz o ogólnym wzorze HtOCH/CH^/COOR, w którym R oznacza metyl lub otył, poddać reakcji z co najmniej stichiomθtrsczną ilością halogenku 2-chloro-5-/2-chloιo-4-tróffluormmotylofenyksy/benzollu, korzystnie chlorku, korzystnie w obecności środko wiążącogo kwas, b/ inancromer S lub racomat 2-chlorowcopropiznianu alkilu o ogólnym wzorzo HalCH/CH^/COOR, w którym R oznacza metyl lub otył, a Hal oznacza atom chloru lub bromu, korzystnlo 2-bromopropionlanu alkilu, poddać roakcji z kwasom 2-chloro-5-/2cChlolo-4-trófOenoksy/ benzoesowym, korzystnie w obecności aza-związku, takiego Jak 1,5-0iazablcsklz/ 5,4.0_7undecon-5 /OBU/.
Po zakończeniu reakcji a/ lub b/ poufały związek o wzorze 1 wyodrębnia slą w postecl onancjomoru S lub racomatu 1 ewentualnie racomat rozdziela sią na snancjomery, po czym w razie potrzeby oczyszcza sią otrzymany produkt znanymi
W powyższych reakcjach można zastosować dowolny obujątny rozpuszczalnik. Do właściwych rozpuszczalników należą np. pentan, heksan, haptan, cykloheksen, eter naftowy, benzyna, ligroina, benzen, toluen, ksylen, dwuchlorometan, dtwuudoroetan, chloroform, czterochlorek węgla, ch^rob^z^, o-dwuchlorobinzon, eter etylowy, eter butylowy, eter dwummeylowy glikolu etylenowego, tetrahsOryfuran /THF/, dioksan, aceton, keton metylowoatslowy, keton mθiylowolzopropyioiy, keton mθtylowoizybutylowy, octan meeylu, octan etylu, acetonitryl, propionilryl, dwurnmeyloformamld /DMF/ , N-mθiylopirolidzn, dwurnmIySo^u^·lenek /DMSOO, cztiroretslθioaulfoi lub szeέciomθiylztróJamiO kwasu fosforowego.
Użytecznymi środkami dążącymi kwas są ι^άο^^θη^, wodorowęglany, węglany 1 alkoholany meeyll alkalicznych, a także aminy ali.^^sy^^no, aromatyczno i heterocykliczne.
Zgodnie z korzystnym wariantem sposobu wytwarzania związków o wzorze 1 w przybliżeniu róiioroloiO ilości związków wyJściowych poddaje si.ę reakcji w temperaturze od -20°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Korzystnie roztwór kwasu 2-ihloro-5-/2-chlzrz4-tóóffllorrmθsylofθnoasy/bθzlosliwθgz lub Jogo chlorku dodaje sią porcjami w temperaturze od -20°C 35°^ po czym mieszaninę reakc^nę desze się w temperaturze ref l^ksowon^ /czyi·i wzenla zawartości naczynia reakcyjnego w warunkach powrotu skroplin/ do zsięgnięile zadowalającego stopnia przebiegu reakc^. Po ochłodzeniu mieszaniny reakcyjnej otrzymany roztwór przemywa sią rozcieńczonym kwasom, a potem rozcieńczoną zasadą i wodą i rozdziela sią fazy. Produkt można wyodrębnić znaną metodą, np. przez ldparzwanie. Związki wyjściowo są znano i cząść z nich Jest dostąpna w handlu.
Kwas 2-ihlzrz-5-/-chhlolo-4-tróUlrzoremetyLofznsksb/benziazows lub Jogo chlorek można wytworzyć sposobem podanym w opisie patenloιyr, Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 3 957 852. Kwasy RS- 1 S-mlekowo oraz ich ostry metylowe 1 etylowe, a także RS^-chlorowcopropizniaiy metylu i etylu są dostępno w handlu.
159 835 środek chwastobójczy według wynalazku nadaje się do stosowania w zabiegach przedwschodowych 1 korzystnie powschodowych. Dawka substancji czynnej może wynosić 10 - 500, a korzystnie 15 - 50 g/hc, w zależności od Jakości gleby, warunków pogodowych, rodzaju chwastów ltp. Można stosować 50 - 1000, a korzystnie 50 - 500 llróów/ha cieczy opryskowej, środkom możne nadawać znanymi sposobami postać proszków do zawiesin, koncentratów zawiesinowych, mieszających się z wcdę skoncentrowanych roztworów, koncentratów do emulgowania, granulatów do nanoszenia bsz wody, pyłów luo koncentratów zawiesin olejowych. Można także sporzędzać preparaty do nanoszenia ultrmrnałoobjętościowsgo /ULV/. W wymienionych preparatach substancja czynna Jest zmieszana ze stałymi lub ciekłymi nośnikami lub rozcieńczalnikami 1 ewentualnie z innymi substancjami pomoiciczymi. Mogę to być np. środki powierzchniowo czynne, zwijacze, środki suspendujęce, dyspergatory, emuugatory, środki przeciw zbrylaniu, środki przeciw zlepianiu się, środki zwiększające przyczepność, środki polapszajęce rozprzestrzenianie, środki polepszające penetrację, substancje zdolne do podtrzymywanie aktywności biologicznej lub zwiększające Ję, entyspieniacze itd.
Do stałych nośników i rozcieńczalników należę między innymi obojętne minerały, np. kaolin, atepulgit, moiimoryloiit, łupki mikowe, pirotilit, bentonit, ziemia okrzemkowa i rozdrobnione syntetyczne kwasy krzemowe, węglan wapniowy, kacynoweny tlenek magnezowy, dolomit, gips, fosforan trówNepniowy i ziemia fulerska. Innymi odpowiednimi stałymi nośnika mi i rozcieńczalnikami sę mielone łodygi liści tytoniu, męczka drzewna itd.
OdpoNwedniml ciekłymi rozcieńczalnikami 1 rozpuszczalnikami sę między innymi woda, rozpuszcczaniki organiczne oraz mieszaniny rozpuszczalników organicznych i ich miesza niny z wodę, np, mei^nol, etanol, n-propanol, lzopropenol, alkohol dóuθcθiinióy, alkohol benzylowy, astry tych alkoholi, np. mθtylicslosolw, ketony, np. keton metylowy, keton metylowoetyłowy, keton metylowolzobutylowy, cyklopentenon, cykloheksanon itd., octan stylu, octan n- i izobutylu, octan emylu, mirystynian izopropylu, ftalan dwuo^ylu, ftalan dwuheksylu itd., węglowodory aromatyczne, aliratycznt i alicykliczne, np. węglowodory parafinowe, cykloheksan, nafta, benzyna, benzen, toluen, ksylen, tetralina, dekalina itd., mieszaniny rlkliornnzθnów, chlorowcowane węglowodory, np. trój chloroetan, dwuchlorometan, parchloroatylen. dιóuchloropropan. chlorobenzei i.td., l^ton^ np.Y -butyrolaitoi, l.td., laktamy, np N-metylopirolidyir, N-cyklihθkβylopirolidon, amidy kwasowe, np. dwummtylofirmrmid| ltp., oleje roślinne lub pochodzenia zwierzęcego, np. olej słonecznikowy, z oliwek, sojowy, rycynowy ltp· zwilżaczemi, dyspe^s^rami, amiu^at<^i-Mll środkami zwiększajęcymi przyczepność, ć^dkami przeciw zbrylaniu lub zlepianiu 1 środkami polopszajęcyml rozprzestrzenianie sę środki powierzchniowo czynne o charakterze Jonowym lub nle^noNym. Niejonowy mi środkami powierzchniowo czynnymi mogę być np. sole różnych nasyconych lub nienasyconych kwasów karboksylowych, sulfoniany węglowodorów aliaatycznych, aromatycznych lub aryl^^ljLfatycznych, astry kwasu stekowego 1 alkoholi rliratycznyyh, aromatycznych lub rrylialifatyyz nych, sulfoniany kwasów al^atccznych, aromatycznych i eryloalitatycznyyh, estry i stery, sulfoniany produktów kondensat i fenolu, krezolu 1 naftalenu, siaycranowane oleje roślinne 1 zwierzęce, fo^o^ny alki^Na, arylowe 1 rrrliiioóeι sole powyższych zwlęzków utworzone z metalami rlialycinymi lub ziem ^kalccznych albo zasadami organicznymi /np. różnymi aminami elkaniloamlnrml, ltp/, itd. Korzystnymi przykładami powyższych zwięzków sę lrurtlosiaΓczθn sodowy, 2-etylohtksylosiarczai sodowy, dodecylibθnzθnoiuOioiian sodowy, sól kwasu dodecylobenztnisulionoóego z eiaiiloamlię , dwuetaiolieminęι trój^ear^o^^i^mi^nę lub izopropyloaminę, izopropylo- i dwuOzopropytonirfeltnisulfiiiai sodowy, naftalenosulfonian sodowy, dwuizookiylosuliobursztyiiai sodowy, isyleiosuliiiiai sodowy, sole sodowe produktów powstających podczas sulfonowania ropy naftowej, mydła, stearynian potasowy, sodowy, wapniowy, glnnowy lub magnezowy itp. Estrami fisforanoóymi mogę być np. etery fisfornnowanyyh alkilofenoll lub alkoholi tłuszczowych z poliglikolami, a także ich postacie całkowicie lub częściowo zobojętnione kationami lub zasadami organicznymi wspomnianymi powyżej Innymi korzystnymi przykładami anionowych środków powierzchniowo czynnych sę N-oktadtcylisulfobursziyiian dwu159 835 sodowy, N-oleilo-N-metylotaurynien sodowy 1 różne lignosulfoniany,
Odpowiednimi niejonowymi zwilżoczeml, dysperiatoremi 1 ernuUgatorami są etery tlenku etylenu 1 c10_j^0-alkoholi, np. atearylopolioksyetylen, oleilopoliokeyetylen, itp., etery utworzone z alkilofenolami, np. etery poliglikoli utworzone z t-butylo-, oktylo- i nonylofenolem, itd., estry różnych kwasów, np, ester ilikolu p^l^^tyeeow^^go i kwas stearynowy lub mi^etymy, względnie oleinian ilikolu po^^^rleeo^weio, itd», blokowe kopolimery tlenku etylenu i. tlenku propylenu, częściowe estry kwasów tuuszczowych i olejowych z bezwodnikami heksytu, estry sorbitu z kwasem olenoowym lub stearynowym, produkty kondeneaaci powyższych zwięzków i tlenku etylenu, 111-rzędowe ilikole, np.3,6-dluiθaylloktynoo4-diol-3,6 lub 4 ,7^^018tylooddeyno-S-doo--* ,7, tioetery ilikolu poliθtyfθoowfgo, np. ester dodecylomerkaptanu i ilikolu poliθtyfnloweio, itd.
□eko środki zwiększające przyczepność możne stosować mydła meaa^ ziem alkalccznych, sole kwasu sulfobursztynolfgo, naturalne lub sztuczne, rozpuszczalne w wodzie mβakoczzθfθczkl, np. kazeinę, skrobię, iumę erabskę, etery celulozy, (^ey^cs^^zę, hydrokaycelulozę, poliwinylopiΓolidoo i polialkohol winylowy itd.
Odpowlθdniml entyspieniaczami są niższe blokowe polimory poliokayetylθnu i polioksypropylsnu /w których liczba Jednostek oktylo, nonylo- i ffoylopolilkayetylaoltlenek etylenu wynosi mniej niż 5/, alkohole długołańcuchllθ, specjalne oleje silHone, itd.
Ozięki zastosowaniu odpowiednich dodatków można nadać środkom nedłui wynalazku koloidalną komiptytllność chemiczną z różnymi nawozami.
Wybrane środki według wynalazku mogę zawierać znana pestycydy i/lub środki odżyw^^a, o ile Jest to pożądane.
Proszki do zawiesin można sporządzać np. przez zm^ezanie substcncci czynnej, substancci plmilctciych i nośników, zmalenie i zhoioggnizlianif mieszaniny. Ciekłe środki powierzchniowo czynne można nanosić przez natrysk iwanie ich na stałe nośniki nieoΓiaoiczne lub orgaoiczoe, albo na proszkową mieszaninę zawierającą stałą substancję czynną. Gdy stosuje się ciekły środek powierzchniowo czynny, uprzednio zmielone stałe składniki można zdyspe^owac w rozpuszczalniku o^an^zmym zawierającym taki ciekły środek powiθrzchniolo czynny, a poiwsaia zawiesinę wysuszyć, np. droią pulweeyzzacj. W ten sposób środek powierzchniowo czynny zostaje naniesiony na powlerzchoię cząstek mieszaniny stałej substancci czynnej 1 stałego rozcieńczalnika.
Ciecze do fiulgl^ilaOa, odp^/wednie do sporządzania wodnych fmilsaJ, czyli tak zwane koncennraty do fmulgoιllaOa, można wytwarzać przez rozpuszczenie subssancci czynnej lub mieszaniny takich substancci w nieiieazaJęcym się z wodą rozpuszczalniku. Tak otrzymany koncennrat do emaliowania tworzy z wodą, aamml^utni.f lub pod wpływom działania mechaniczneio, emuuaję opryskową, która pozostaje niezmieniona 1 Jest trwała nawet po dłuiim okresie przechowywana.
Rozpusaczalot w wodzie skoncentrowany roztwór można wytworzyć przez rozpuszczenie substancc i czynnej i odpowlednich /rozpuszczalnych w woddie/ substancj pommlcOczych w wodzie 1/lub miea2aJ¢cyi się z wodą rozpuszczalniku. Po rozcieńczeniu wodą otrzymuje się ciecz opryskową o żądanym stężeniu. Skoncentrowany roztwór wodny można także dyspergować w niemieszającbj się z wodą cieczy, dzięki dobraniu odpowiedniej emugatora, a wówczas otrzymuje się tak zwaną emuusję odwróconą. Tak więc dzięki w^śc^emu doborom rozpuszczalnika i środków powierzchniowo czynnych można wytwarzać preparaty, które po zmieszaniu ich z wodą lub mieszającymi się z wodą cieczami dają trwałe. Jednorodne dyspersje, nie uleiające zmianie nawet po d^m okresie przechowywana.
Konccftraty zawiesinowe można wytwarzać przez rozpuszczenie zwilżacza i dysperiatora w mieszaninie wody /korzystnie po w^i^m^r^ie Jonow^/ i antyspienlacza /korzystnie ilikolu ety^nej lub iHo^yny/, fwθnoualnif w trakcie ogrzewania. Oo pow^a^io roztworu dodaje się w trakcie mieszania mieszaninę stałych /sploszlolantch lub krystalicznych/ substancj czynnych i ewentualnie środka przeciw zbrylaniu. Powssałą zawiesinę /stałe cząstki - faza ciekła/ miale się na mokro /np. w zamkniętym młynku Oyno/ do uzyskania cząstek
159 835 o żędanych rozmiarach, korzystnie do 5 yim. Po zmaleniu dodaje się w trakcie homogenizacji antyspienlacz 1 zagęszczacz. Alternatywnie aO.ania się kolejność dodawania i stosuje się dalsze składniki /np. barwnnkk/. Oprócz zwlęzków o wzorze 1, można także stosować inna substancje czynna.
Stała substancje czynne o niskiej temperaturze topnienia możne wprowadzać w postaci stopu, ewan^e^ie wrez z emulgatorem.
Preparaty ULV można wytwarzać podobnie jak koncennraty do emulgowania, e w pewnych przypadkach jak skoncentrowane roztwory.
Granulaty odpowiednia do bezpośredniego nanoszenia można wytwarzać metodę wytłaczania, laminowania lub przez nanoszenia s^etancci czynnej na aeΓaiulowcny nośnik /np. zmielony wapień/ albo nasycanie nię chłonnego nośnika.
Granulaty do eporzędzaiic cieczy opryskowych można wytwarzać z proszków do zawiesin i/lub skoncentrowanych roztworów technikę cglomβfaαJi., to jest w drażownicy z użyciem spoiwa.
Ciecz opryskowę lub pył można sporzędzać z wyżej opisanych preparatów w znany sposób, stosujęc Jako rozcieńczalnik wodę lub obojętny stały nośnik. Zawartość substancji czynnej w takim gotowym do użycia preparacie wynosi na ogół poniżej 5%, korzystnie 0,01 - 3% wagowych. Zawartość s^etanccn czynnej zmieniać w szerokich granicach i z reguły zależy ona od pgżędniago afektu.
□ ak Już wβprmniano, działanie związków stanowiących substancję czynnę środka chwastobójczego według wynalazku badano w porównaniu z działanemai znanych zwlęzków, to jest 2-broιnog55/2-chloro-4-trójfluorometylof^oksy/e enzoeeenu /RS/--eθroS8ykarboiylostylu /związek A/, dostępnego w handlu 5-/2-chgogo-4-trójfluooometyfnfenon8y/-2-nltrobθnonesaπu /RS/-1etrksykarbonyloθtyiu /związek B, patrz opublikowane europejskie zgłoszenie patentowa nr 0020051 Al/ oraz enencjomerów R pokrewnych nowym zwięzkom, to Jest 2-chlo ro-S-^-chloro^tróffluorometygofθgoSβy/nnaooe8βnl /RZ-l-eerokβykarboiyloetylu /związek C/ 1 2-^1^0-5-/2chloro-4-trójfluorometylofenoksy/benzoesanu /R/-l-θtoeyykaΓbonylretylu /zwlęzek 0/.
Szczegółowe badania wykazały nieoczekiwanie, że działania chwastobójcze zwięzków nr 1, 2, 3 14 /dawki konieczne dla uzyskania zwalczania chwastów w ponad 90% było od trzech do dziesięciu rezy silniejeże od działania zwlęzków A, B, C i 0 /patrz tablice 1/, zaś próg ich selektywności /najwyżeze dawkę tonowana przez rośliny uprawne bez wystąpienia ich uszkodzeń/ od dwukrotnie do czterokrotnie wyższy od progu dla zwlęzków A, B, C 1 0 /patrz tablica 2/, Działanie chwastobójcze oraz próg selektywności w stosunku do poszczególnych chwastów i roślin uprawnych były w przypadku porównawczych zwlęzków A, B, C i D bardzo do siebie zbliżona.
Stwierdzenie to było Osoczekiwane tym bardziej, że wartości progu selektywności dle zwlęzków A, B, C i 0 sę zbliżone do wartości dawek koniecznych dla uzyskania zwalczenie chwastów w ponad 90%, tak więc zwalczanie chwastów przez zwięzki A, B, C i 0 w roślinach uprawnych jest wątpliwe.
Znacznie wyższa skuteczność zwlęzków nr 1 - 4, podstawionych w pożyci 2 atomem chloru, w porównaniu ze zwięzkami podstawionymi grupę nitrowę Jest dla fachowca szczególnie nm spodziewana.
Wynnki porównawczych prób biologicznych sę ogromnie Jfnn^, gdyż na ich podstawie można stwierdzić, iż dawki /w g/ha/ konieczne dla uzyskania ponad 90% zwalczania chwastów sę w przypadku postaci /RS/-1.5 - 3 razy wyższe,zaś w przypadku postaci R3 - 10 razy wyższe dawki, ćla postaci S. Nie oczekiwanie okazało się, że dawki niezbędne dla rsiąeniąJic zwalczania chwastów w ponad 90% sę tak wy^(^lc^f dla postaci R, że zbliżają się do wartości progu selektywności, a zatem postaci R nie można stosować w uprawach roślin użytkowych.
Poznawszy wartości działania chwastobójczego i wartości progu selektywności dla związków nr 1 - 4, zwłaszcza w porównaniu z odpowiednimi danymi dla zwięzków A, B, C i D, można stwierdzić, Ze tak nie oczekiwanych wyników pod wzglądem zarówno tych wartości Jako takich, jak 1 ich wzajemnych relacji, absolutnie nie można było przewidzieć na podstawie wyników badań zwlęzków o budowie zbliżonej do budowy z_więzków nr 1 - 4.
159 835
Poniżej przedstawiono szczegółowo próby biologiczne i ich wyniki.
Próba A. W próbie tej badano działanie chwastobójcze i selektywność związków nr 1 - 4 w porównaniu z odpowiednimi wartościami dlj związków A, B, C i 0.
W kolbach hodowlanych z plastyku wysiano na głębokości 0.5 cm 20 - 50 nasion /w zależności od gatunku badanej rośliny/, po czym glebę podlewano według potrzeby i kolby utrzymywano w optymalnych warunkach temperaturowych i oświetleniowych. Gdy chwasty osiągnęły stadium 2-4 liścia właściwego, względnie gdy rośliny uprawne osiągnęły stadium 3-6 liścia, przeprowadzono opryski stosując dawką substancji czynnej wynoszącą 5, 15,
45, 135, 405 lub 1215 g/ha. Oceny dokonano w 10 dni po zabiegu. Zderzono procentowe zniszczenie /L. Banki, Bioaseay of Pasticides in the Laboratory, Akademial Kiedo,
Budapest, Węgry, 1978/ i określono na Jego podstawie dawki potrzebne dla zniszczenia ponad 90% chwastów metodą analizy probitowej /O.O.Finney: Probit Analysis, Cambridge, Universitz Presa, 2nd Ed., 1964/. Określono także wartości progu selektywności roślin użytkowych, to Jest najwyższe dawki związku tolerowane przez rośliny bez oznak uszkodzenia. Wyniki zestawiono w tabelach 1 i 2.
Literami oznaczono w tabelach następujące rośliny: a/ szarłat szorstki /Amaranthus retroflexus/ b/ psianka czarna /Soaanum nlgrum/ c/ portulaka zwyczajna /Portulaca oleraceae/ d/ maruna bezwonna /Matricaria lnodora/ e/ bieluń dziędziarzawa /Datura stramonium/ f/ komosa biała /Chenopodium album/ g/ ryż /Oryza satlva/ h/ pszenica ozima /Tritiuurn vulgare/ i/ Jęczmień ozimy /Hordeum vulgara/
J/ soja /Glycina soja,/
Tabela 1
| 1 Numer lub ( symbol związku | R ' | Konfigu- racja | 1 1 ł | Dawka prwoduiąja zniszczenia ______________ZsZtsZ______ | ponad 90% | chwastów | | |||||||||
| 1 | 1 1· | a | i b | c | d | 1 | | Θ | 1 | | f | ||||||
| 1 1 | ch3 · | S | ł | 15 | i 20 | 20 | 30 | 1 | 50 | i | 50 | ||||
| 2 ( | C”3 , | RS | 1 1 | 30 | 1 30 | 40 | 60 | ł | 150 | ł | 150 | ||||
| 3 1 | C2H5 | S | 1 | 20 | i 25 | 20 | 40 | i | 50 | i | 50 | ||||
| 4 , | C2H5 | RS | I | 40 | ' 35 | 40 | 65 | 1 | 150 | 1 | 450 | ||||
| A ' | c2h5 ; | RS | ł | 50 | , 100 | 55 | 120 | i | 200 | i | 500 | ||||
| B ! | C2H5 . | RS | 1 | 50 | 1 100 | 50 | 130 | 1 | | 250 | 1 | | 500 | ||||
| C 1 ( | CH3 I | R | 1 1 | 60 | i 100 | 60 | 120 | i | 220 | 1 | 500 | ||||
| 0 1 1 | C2H5 : | R | 1 1 u | 60 | i 100 .1 _ | i | 55 | i J | 125 | i 1 | 200 | i . 1 | 500 | -J |
159 835
Tabele 2
| r - - - - - , Numer lub | 1 | ’ 7 I | Konfigu- | - r * 1 | Próg | selaktwnoócl /g/ha/ | |||||
| symbol | R | racja | 1 | 1 | 1 4 | 1 | |||||
| zwiezku | - T | _ <_ | 9 | <. | - L - - - - | _ L . | J | ||||
| 1 1 | • ch3 | 1 | S | 1 | 200 | 1 1 | 150 | ' 150 | 1 1 | 100 | |
| l 2 | , CH3 | 1 | RS | 1 | 250 | 1 | 200 | 150 | 1 | 100 | |
| ' 3 | ; c2H5 | 1 1 | S | 1 | 250 | 1 | 200 | , 150 | 1 | 100 | |
| 1 4 | : c2hs | 1 | RS | 300 | 1 1 | 250 | ' 200 1 | 1 | 100 | ||
| i A | ' C2H5 | 1 | RS | 190 | 1 | 50 | ' 60 | 60 | |||
| , B | • C2H5 | 1 1 | RS | 150 | 1 | 75 | i 50 | 30 | |||
| ' C | ; cH3 | 1 | R | 250 | 1 1 | 200 | J 150 | 100 | |||
| i 0 | ' C2Hs | 1 | R | 250 | 1 | 250 | 1 200 | 100 | |||
| - 4- | 1 | 1 | 1 | 1 |
Próbę 8· Badania połowa prowadzone z użyciem zwlęzków nr 1, 2, 314 oraz 2 zwięzków porównawczych A, B, C i O na poletkach o powierzchni 20 m zasianych pszenice ozimę /Aurora/, z zastosowaniem 4 powtórzeń. Związkom nadano postać koncentratu do em^].gowanie /Przykład la/. Chwastami na polach były Anthamis arvenais, Convolvulus arvenais, Matricarla lnodora. Veronica heddrifalla i Stelleria media. Oprysk przeprowadzono 23 marca gdy Stell^ia media zaczęła kwitneć, a pozostałe chwasty były w stadium rozwoju /wysokość co najwyżej 10 cm/. Działanie chwaatobójcze preparatów oceniano po 3 tygodniach od oprysku /L. Banki: Bioassay of Pestlcides in Laboratory, Akademiai Kiadó, Budapesż, Węgry, 1978/.
W wyniku zabiegu wszystkie chwasty wyginęły w 100%, oprócz Stelleria media. Zaobserwowano istotne różnice działania chwastobójczego wobec Stellaria media miedzy zwózkami badanymi 1 porównawczymi. Chwast ten skutecznie ginęł pod działaneam zwięzków badanych, podczas gdy zwiezki porównawcze były w stosunku do niego nieaktywna. Pokrycie powierzchni tym chwastem na poletkach potraktowanych zwózkami porównawczymi w dawce 50 g/ha sięgnęło aż 50%. Znaczna różnice istnieje także w fJtom^lcsyrczności zwięzków badanych 1 porównawczych wobec pszenicy czimoj. Wyniki badań przedstawiono w tabeli 3.
Tabela 3
| • 1 - | |||||||||
| Numer lub | Dawka | 1 . R | Konfigu- | 1 | Procentowe zniszczenie | ||||
| symbol 1 zwiezku | racja | 1 | |||||||
| i /9/ba/ 1 | 1 1 | 1 | 1 1 | Pszenice ozime | 1 1 | Stell^la media | |||
| , 1 | 1 1 25 | : CH3 | 1 1 | S | 1 l | 0 | 1 | 65 | |
| i 50 | I | 1 | 1 | 0 | 1 | 100 | |||
| 1 100 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 100 | |||
| L ..... . | . u . - . . | 1. . . . | i· | ||||||
| 1 2 | 1 25 | ; cH3 | 1 | RS | 1 | 0 | 1 | 45 | |
| , 50 | I | t | 1 | 0 | 1 1 | 100 | |||
| i 100 | 1 | 1 | 1 | 0 | 1 | 100 | |||
| r - - - - - | - r · “ - | - | 1 - | ~i - | 1 | ||||
| 1 3 | ' 25 | ' C2H5 I | 1 | S | 1 | 0 | 1 | 70 | |
| 1 50 | 1 | 1 | 0 | 1 | 100 | ||||
| 1 10C 1 | 1 1 | 1 J _ | 1 . J - | 0 | 1 . 1 . | 100 |
159 835
Tabele 3 /c.d./
| , Numer lub i symbol zwięzku ’ 4 r - - - - i A | 1 1 1 1 1 1 1 T 1 1 1 1 | Dawka /g/ha/ 25 50 100 25 50 100 | l R l I 1 I i i . C2H5 · I t | Konflgu- I racje i i | Procentowe zniszczenie | 1 | |||
| Pszenice ozime 0 0 0 0 0 15 | Stallaria media 50 90 100 0 0 0 | ||||||||
| RS RS | I I I I I I I I | ||||||||
| I 1- - - - i C H i 2 5 I I | I I I I I | ||||||||
| ' B | « 1 | 25 | ! c2H5 | I I | RS | I I | 0 | 0 | |
| 1 | 50 | I | I | 0 | 0 | ||||
| 1 | 100 | I | I | I | 10 | 0 | |||
| r----- | T | Γ - - - | - 1 | 1 - | |||||
| c | 1 | 25 | • ch3 | I | R | I | 0 | 0 | |
| 1 | 50 | I | I | 0 | 0 | ||||
| 1 | 100 | I | I | I | 25 | 0 | |||
| r - - - - - | - 4 | u - | |||||||
| 1 0 | 1 | 25 | ' C2H5 | I | R | I | 0 | 0 | |
| 1 | 50 | I | I | I | 0 | 0 | |||
| 100 | I | I | I | 20 | 0 |
Poniższe przykłady I - III ilustruję postacie órodka według wynalazku, zaś przykła dy IV - VII sposób wytwarzanie nowych zwięzków stanowiących substancję czynnę tego środka· 1 13
W przykładach iluśtuujęcych sposób podano wyniki analizy metodę H NMR i C NWł. Identyfikację grup w tych widmach podano posługujęc się lokantami w układzie jak we wzorze 3, co umooliwiło jednoUtę ocenę danych spektroskopowych· Przykłady IX - X ilustruję wytwarzanie znanych zwięzków porównawczych·
Przykład I.
a/ Koncentrat do emilgowe^nl-a /EC 20/
| Zwięzek nr 2 | 20% | wagowych |
| 2-Etoksyatetll | 10% | wagowych |
| Cykloheksanon | 55% | wagowych |
| Emulsogen El 360 /eloksylowany olej rycynowy/ | 7% | wagowych |
| Tensioflx CD /θloksylowany alkohol kokosowy/ | 3% | wagowych |
| Ksylen | 25% | wagowych |
Emulsogen El 360 i Tensiofix CO rozpuszczono w mieszaninie 2-etoksyetanolu, cykloheksanom i ksylenu, po czym dodano substancję czynnę i roztwór mieszano przez 2 godziny· b/ Koncennrat do emulgowania /EC 35/
Zwięzek nr 3
Cykloheksanon
Tensiofix CG 21 /mieszanina etoksyOow^^n^ego alkoholu tłuszczowego, etlksylowatθgl ^Hyl^e^lu i ich fosforanów/
Tensiofix B 7453 /roztwór dodecylobenzenosulfonianu wapnia, etoksyO^w^anego nonylofenolu 1 etoksylowanago propoksylowenego nabyl^em^ w n-butanolu/
Ksylen
35% wagowych 10% wagowych
2% wagowych
8% wagowych 45% wagowych
159 835
Postąpiono Jak w punkcie a/· Przykład II. Mikrogranulat
Związek nr 4 0,1% Wagowych
Cyklohekeanon 5,05% wagowych
Bentonit 99,9% wagowych
Roztwór zawierający substancję czynną w cykloheksanonie natryśnięto na bentonit zmielony na cząstki wielkości 50 yum 1 całość umieszczono w bębnie obrotowym. Mieszanie prowadzono przez 1 godzinę, odparowując cykloheksanon.
Przykład III. Granulat do dyspergowania w wodzie
Związek nr 1 50% wagowych
Cab-O-Sil M5 /bezpostaciowy dwutlenek krzemu 5% wagowych
Atlox 4862 /produkt kondensacji naftalenosulfonianu i formaldehydu/ 3% wagowych
Pollfon 0 /środek więżący, lignosulfonian sodu/ 9% wagowych
Geropen IN /naftalenosulfomian izopropylu/ 5% wagowych
Kaolin 31% wagowych
Substancję czynną t^eszano w zgniatarce z bezpostaciowym dwutlenkiem krzemu, Atloxem 4862 /dyspergntor, Ge^pc^am IN /zwilżacz/ i kaolinem. Mieszaninę zmielono na drobne cząstki /faekcja o średnicy cząstek powyżej 44 yum poniżej 0,5^, proszek zmieszano w ugniatarce z wodnym rizowirθm Polifonu 0 1 za pomocą wytłaczarki otrzymano granulki o średnicy 1 mm, które wysuszono w strumieniu powwetrza.
Przyk ład IV. Wytwarzanie 2-^1^0-5-/2-01110^-4-i rójf lurorynet^Lf eanoksy/ benzoesanu /S/-l-lθioksykarbinylietylu /związek nr 1/.
Oo trójszyjnej kolby, wyposażonej we wkraplacz 1 chłodnicę zwrotną, odważono 23,2 g /0,229 mo^/ /S/mrnleczanu metylu / £(A » -8,97° /czysty/ /, 18,1 ml /0,2229 mola/ pirydyny · 100 ml ^zwodn^o tanzenu. Mieszaninę ochłodzono do 10°C i w trakcie mieszani «kropiono roztwór zawierający 82,25 g /0.2229 chlorku 2=chloro-5-/2=chloro~44-rójfluoroiaotylofanoksy/benzoilu i 100 ml benzenu. Reakcja była silnie egzotermiczne, to też dodawanie powadzono taA by temperatura wyno^ła 10 - 20°C przy zewnętrznym chodzeniu.
Po zakończeniu dodawania powstałą zawiesinę mieszano w temperaturze pokojowej przez 3 godzi ny, po czym przemyto Ją kolejno 3% kwasem solnym /2 x 100 ml/, 100 ml 3% NaHCO^ i 100 ml wody. Warstwę benzenową wysuszono nad bezwodnym MgSO^ 1 po odparowaniu benzenu pod zmi^jszonyy ciŚn^f^mern /pompka wodna/ otrzymano tytuoowy związek w postaci oleistego produktu w ilości 73,3 g /75,2%^. Masa cząsteczkowa i 436,9.
Postać i barwa: Isladożółty olej. J/2q « 14,16° /c 3^9. benzen/. ηθθ o 1,5310.
W widmie masowym znalazły się sygnały następujących charakterystycznych fragmentów:
y/e n 436,/230,/ - F3C/Cl/C6H3OC6H3/C1COOCH/CH3/COOCH3 333/1000/ - F3C/Cl/CgH3OC6H3/ClCCO ŁH NM?/CDC1.3/ cT 1^3/0, 3HA 3,70 /s, 3H/, 5,27 /cp 1HA 6,88 - 7,68 /z^żony y,
6H/ ppm.
^C-NMR/CDCl·3/: cT 155,0 /s, ^1./, 132,8 /s , C-2/, 128,5 /ą, 33/FCCC/ - 3^ ^^,
C-3/, 125,5 /q, 30 /FCCC/ 3,6 C-5/, 119,8 /s , C-6A 122,45 /q, □ /FC/ o 238 ^^,
CF3/, 154,2 /s, C-l/, 122,0 /s , C-2/, 131 /s, C-3/. 129,5 /s , C-4/, 126,1 /s. C-5/, 123,1 /9, C-^16/, 170,8 /s, COOCHH, 164,0 /s, COOOH3/, 52,5 /s, O^/, 16,9 /s , CHy, 70,0 /s, CH/ ppy.
Przykład V. ^(*^0Γ^^γ^1·ι 2- chloro^-A-chloro^-t óójf iuorymθtyiolθnoksy/ benzoesanu /RS/-lymθioksykcrbinyliθtylu /związek nr 1/.
159 835
Do trójszyjnej kolby, wyposażonej w mieszadło, wkraplacz 1 chłodnicę zwrotnę, odważono 20 g /0,1921 mola/ //S/-mlaczanu maeylu, 2,13 ml /0,2113 mola/ trójatylaamlny 1 100 ml bezwodnego toluenu. Mieszaninę ochłodzono do 0 - 10°C 1 w trakcl.e mieszania wkroplono roztwór zewlarajęcy 70,9 g /0,1921/ moda/ chlorku 2-chloro-5-/2-chloro-4-trójfluooometylofenoksy/benzoilu 1 100 toluenu. Powstałę zawl.esinę mieszano w temperaturze 20 - 30°C przez 3 godziny, po czym przemyto Ję kolejno 3% kwasem solnym /2 x 100 ml/, 100 ml 3% roztworu NaHCO/ 1 nasyconego NaCl 1 wody. Warstwę toluanowę wysuszono nad bezwodnym MgSO/ po odparowaniu toluenu pod zmniejszonym ciśnieniem /pompka wodna/ otrzomanl tytułowy zwięzek w postaci oleistego produktu w lloócl 80,2 g /35,&^. tosa częstaczkowa 4315,9.
Postać 1 barwa» bladożćłty olej. nQ 1,5305·
W widmie masowym znalazły się sygnały następujęcych charakterystycznych fragmentów» m/e - 435 /230/ - FgC/ClCgHH3OCgHg/Cl/OO(C;HCHH3CO(O)CH3 333 /1000/ - F3///l/C3H30/3H^//l//0 ^-Nra/COdy» <J 1,53 /d. 3H/, 3,70 /a, 3ΗΛ 5,27 /q, 1ΗΛ 6,88 - 7,68 /zlożony o,
6H/ ppm.
13C-NfM/C0Cl3/; S 155,0 /a, 132,8 /s, C-2/, 128,5 /q, 30 /FCCC/ - 3.6 Hz,
C-3/, 125,5 /q, 3j /FCCC/ - 3,6 Hz, C-5/, 119,8 /a, C-6/, 122,45 /q. 0 /FC/ - 238 Hz,
CF3 154,2 /a, 122,0 /a, C-2/, 131 /a, C-3/, 129,5 /a. C-4/, 126,1 /a, C-5/, 123,1 /a, C-6/, 17(0,8 /a, COOOCH. 164,0 /a. OM^OC^, 52,5 /s, OCZ^/, 16,9 /s, CHy, 70,0 /a. CH/ ppm.
Przykład VI. Wytwarzania 2-ohllrl-5-/2-chloro-4-tΓÓJflulromesyloinnokas/ benzoesenu /S/il-etoksykarbonyloetylu /zwięzek nr 3/,
Oo trójszyjnej kolby, wyposażonej w mieszadło, wkraplacz 1 chłodnicę zwrotną, odważono 48,3 g /0,426 mo^/ /S/mudsczanu etylu //0(./2° «-12,0° /czysty//, 34,5 ml /0,426 moł.a/ pi.rydyny 1 150 ml Ibezwodn^o ^nzenu. Jidnorodny roztwór ochłodzono do 10°C 1 w trakcie mieszania wkupiono roztwór zawierający 157,2 g /0.426 mola/ chlorku 2-0111^0-5-/2chloro-4-tróJflultlOθiylofinoksy/rθnzoilu 1 300 (benzenu, utrzymując temperatur 10 - 20°C dzięki zewnętrznemu chłodzeniu. Po zakończeniu dodawanie powssałę zawiesinę mieszano w temperaturze pokojowej przez 12 godzin, po czym dodano 200 ml 3% kwasu solnego i po krótkoti^way^^m mieszaniu oddzielono warstwę benzenową, którę przemyto kolejno 200 ml 3% kwasu solnego /2 x/, 200 ml 3% NaHQC3 i 200 ml wody /2 x/. Warstwę benzenową wysuszono nsd bezwodnym MgSO/ 1 po odparowaniu benzenu pod clśniθniθm atmosferycznym, a potem zm'^^ija^<^r^^o /pompka wodne/ otrzymano tytułowy związek w postaci oleistego produktu w llo^l 175 g /91,1%/. Masa czą^sczkowa» 450,0. postać i barwa: żółty olej. /ćX.72S 12,72° /c 5,975, u
benzen/, η = 1,5267.
W widmie masowym znalazły się sygnały następujących charakterystycznych fragmentów:
m/e - 450 /270/ = Fy/Cl/^H.jOCgHyClCCOOCH/CHycOOC^
333 /1000/ - F3C//l/C3HgOC63H//l/CO 270 /100/ = F3C/C1/C6H3OC6H3 1H-NMR//D/13/: cT 1,17 /t. 3H/, 1,51 /d, 3H/, 4,13 /q, 2ΗΛ 5,20 /q, 1ΗΛ 6,87 7,65 /zoolony o, 6H/ ppm.
13C-NMR^/O/13/: ί 154,3 /s, C-l/, 132,8 /s. C-2/, 128,4 /q. 3J /FCCC/ = 3.6
C-3/, 125,5 /q, 3J /FCCC/ » 3,6 C-5/, 119,9 /a, C-6/, 122,4 3/FC/ = 238 Hz CFy,
154,3 /a, C-l/, 122,0 /a, C-2/. 131,2 /a, C-3/, 129,4 /s, C-4/, 126,1 /a. C-5/, 123,1 /s,
C-6/, 170,3 /s. /«)C/H, 164,0 /a , C00CH2HHh/, 61,6 /s, OCCy, 14,1 /s, CH2Cch/, 16,9 /a, CHy, 70,1 /s, CH/ ppm.
Przykład VII. Wt*^ar^^nie uluormmetylo12
159 835 fenoksy/benzoeeenu /RSZ-l-etokeykerbcnyLoerylu /związek nr 4/.
Do trójszyjnej kolby, wyposażonej w mieszadło, nkrsplacz 1 chłodnicę zwrotną, odważono 60 g /0,1709 mole/ kwasu 2-chloro-5-/2-chloro-4-tróJ f luorometylofβnlksy/bi/zoisowego, 250 ml benzenu, 28,1 g OBU /0,1709 mole, czystość 93%/ 1 22,1 ml /0,1709 mola/ 2bromopropionianu etylu· Mieszaninę reakcyjną ogrzano do wrzenia 1 refUkeoowano przez 14 godzin, a potem ochłodzono. Mieszaninę przemyto kolejno 50 ml 3% HCl, 50 ml 3% NaOH 1 50 ml wody /2 x/. Fazę organiczny wysuszono nad MgSO^, po czym rozpuszczalnik usunięto pod ciśnieniem atmosferycznym, a potem obniżonym. Otrzymano 75,4 g /87,6%/ tynkowego , 20 zwięzku. Masa częsteczkowa: 450.9. Postać 1 barwa: żółty olej, η Q a 1,5261.
W widmie masowym znalazły się sygnały następujęcych charakterystycznych fragmentów:
m/e o 450 /270/ - FgC/Cl/CHHoOCgHa/Cl/OWCH/CHg/OOOCgHg 333 /1000/ - FcC/C1CC6H3OChH.c//1/CO 270 /100/ - F3C/C1/C6H3OCcH3 ^-SMR/CDd3/: <f 1,17 /t, 3H/, 1,51 /ύ, 3/, 4,13 /q, 2H/. 5,20 /ą. 1HA 6,87 7,65 /zoożony m, 6H/ ppm.
13C-NW^^CDC13/: <f 154,3 /8, C-1/. 132,8 /9, C-2/. 128,4 /ą, 30 /FCCC/ 3,6.^
C-3A 125,5 /ą, 30 /FCCC/ 3,6 Hz, C-5A 119,9 /a, C-6/, 122,4 /q, O/FC/ » 238 ^,
154,3 /9. C-l/. 122,0 /9, C-2/, 131,2 /9, 03/, 129,4/s, C-4/, 126,1 /8. C^^/, 123,1 /a,
C-6/, 170,3 /9, COOCC/, 164,0 /a, CαDC/2C/y, 61,6 /a, OCH/g, 14,1 /8, C/CH/g, 16,9 /s, CH^, 70,1 /8, CH/ ppm.
Przykład VIII. Wytwarzanie 2-chllro-5-/2-chloro-4ttróffllOlometyloiθnoksy/ benzoesanu /R/-l-meloksykarblnyloetylu /związek C/.
Zwięzek ten wytworzono sposobem z przykładu IV, stosując /R/-mleczan metylu zamiast /SZ-meeczanu mseylu, z wydajnościę 91,3%. Mssa częsteczkowa: 436,9. Postać i barwa: żółty olej. 2^Ot72° - -14,27° /c, 3,3S, benzen/. n2° a 1,5310. Widmo masowe, 1H^NMR i 13C-NMR odpowiadały widmom otryminanym dla ena//jomeru S z przykładu IV.
Przykład IX. Wytwarzanie 2-chllrl-5-/2-chloro-4-tróJfluoΓ-Inθtyloiθnoksy/ benzoesanu /R/-l-etoksykarbo/yloitylu /związek 0/.
Zwlęzek ten wytworzono sposobem z przykładu VI, stosujęc /R/mmleczan etylu zamiast /S/-miθczanu etylu, z wydajmścię 89%. Masa /ząstθczklwa: 45(0,0. Postać i barwa: żółty dej . ^O._720 » -13,97° /a 4,08, benzen/. n2° » 1,5382. Widmo mastwe, 1H^NMR i 13C-N^MR odpowiadały widmom otrz-ιnanym dla e/a//jometu E z przykładu VI.
159 835
159 835
Wzór 3
O ch3 o
T I »
C-O-CH-C-OR Cl
Wzór 1
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowa1. środek chwastobójczy zawiera substancję czynnę traz stały 1/lub ciekły nośnik, korzystnie mielony materiał naturalny lub syntetyczny, 1/lub obojętny rozpuszczalnik lub rtzpuszzczliiki, korzystnie ksylen, ksyleny i/Uub cyklohekaantn traz ewentualnie środek lub środki powierzchniowo czynne, korzystnie anionowa 1/lub niejonowe smuUgattry lub dyspergatory, znamienny t y rn, że Jako substancję czynnę zażera nowy e^^i^^Jomer S lub racemat /-zCloro-5-/2-hhtoto-4-trljfluoromθtolstonoksy/benoez8anu 1-alkoksykarbonyloetylu o ogólnym wzorze 1, w którym r oznacza metyl lub etyl.
- 2. środek chwastobójczy według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera 2-chloro-5-/2-hhtoto-4-trój fluorometyletθnoS8y/enzooθ8at /S/-l-aθtok8ykerbonylostylu.
- 3. Środek chwastobójczy według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera 2-chloco-5-/2-chloro-4-tóójlluoromstylofaneksy/benzoesan /RS/-lrmθtoksykerbonyloθtylu.
- 4. środek chwastobójczy według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera 2-chloro-5-/2-chloro-4-trójlluorometylofenoksy/benzoesan /S/-l-etoseykarbonyloetylu.
- 5. środek chwastobójczy według zastrz.l, znamienny tym, że zawiera 2-chloro-5-/2-chloro-4-trójlluorometylofenoksy/bsnzoeean /RS/--eθtyZsykarbotyloθtylu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU886610A HU199387B (en) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | Herbicides containing as active substance derivatives of 3-phenoxi-benzoacid esthers and process for production of the active substance |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL159835B1 true PL159835B1 (pl) | 1993-01-29 |
Family
ID=10971852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1989283010A PL159835B1 (pl) | 1988-12-27 | 1989-12-27 | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR920005785B1 (pl) |
| BR (1) | BR8906751A (pl) |
| ES (1) | ES2021492A6 (pl) |
| HU (1) | HU199387B (pl) |
| IT (1) | IT1237535B (pl) |
| MY (1) | MY105864A (pl) |
| PL (1) | PL159835B1 (pl) |
| UA (2) | UA19103A (pl) |
| ZA (1) | ZA899701B (pl) |
-
1988
- 1988-12-27 HU HU886610A patent/HU199387B/hu unknown
-
1989
- 1989-12-06 MY MYPI89001710A patent/MY105864A/en unknown
- 1989-12-18 ZA ZA899701A patent/ZA899701B/xx unknown
- 1989-12-22 IT IT02282289A patent/IT1237535B/it active IP Right Grant
- 1989-12-26 BR BR898906751A patent/BR8906751A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-12-26 UA UA4742664A patent/UA19103A/uk unknown
- 1989-12-27 ES ES9000184A patent/ES2021492A6/es not_active Expired - Fee Related
- 1989-12-27 KR KR1019890019667A patent/KR920005785B1/ko not_active Expired
- 1989-12-27 PL PL1989283010A patent/PL159835B1/pl unknown
-
1991
- 1991-11-15 UA UA5010015A patent/UA26891C2/uk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU199387B (en) | 1990-09-28 |
| MY105864A (en) | 1995-02-28 |
| IT8922822A1 (it) | 1991-06-22 |
| ES2021492A6 (es) | 1991-11-01 |
| UA19103A (uk) | 1997-12-25 |
| KR900008941A (ko) | 1990-07-02 |
| IT1237535B (it) | 1993-06-08 |
| KR920005785B1 (ko) | 1992-07-18 |
| BR8906751A (pt) | 1990-09-18 |
| ZA899701B (en) | 1990-09-26 |
| UA26891C2 (uk) | 1999-12-29 |
| IT8922822A0 (it) | 1989-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3692820A (en) | Methyl and ethyl-n-{8 3-(3{40 -methylphenyl-carbamyloxy)-phenyl{9 carbamates | |
| JPS6134425B2 (pl) | ||
| JPH0333701B2 (pl) | ||
| JP2790299B2 (ja) | ペンゾチアゾール誘導体 | |
| US5072022A (en) | Novel herbicide composition | |
| PL159835B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL | |
| JPS62145052A (ja) | 置換ベンズアミド誘導体、その製造方法およびこれを含有する殺菌剤または植物生長調整剤組成物 | |
| KR920004458B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| JPS6229433B2 (pl) | ||
| US4051255A (en) | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents | |
| JPS5911561B2 (ja) | 農園芸用土壌殺菌剤 | |
| US3006955A (en) | N'-cyclohexyl or octyl, n'-beta-hydroxyethyl or propyl, n2,n2-dimethyl or diethyl-urea | |
| US3664823A (en) | Herbicidal 3-(substituted ureido) crotonamides and crotonates | |
| CN109553574B (zh) | 吡啶酸类化合物及其制备方法、除草剂组合物及其应用 | |
| JPS6237001B2 (pl) | ||
| EP0244193B1 (en) | Dihalogen-substituted thiocyanopyrimidine derivatives | |
| JPS6143160A (ja) | シクロヘキセンジカルボン酸ジアミド類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| US4039313A (en) | Herbicidal methods using 4-chlorobenzyl-N,N-hexamethylenethiolcarbamate | |
| JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
| KR790001857B1 (ko) | 우레아 유도체의 제조방법 | |
| JP2639428B2 (ja) | 置換テニルスルホンアミド誘導体、その製法及び選択性除草剤 | |
| JPS61172863A (ja) | 光学的に活性なフエノキシプロピオン酸誘導体類 | |
| JPS5929637A (ja) | カルボン酸ヨ−ドプロパルギルエステル類 | |
| JPS6222762A (ja) | イソインドリン誘導体およびそれを含有する農園芸用殺菌剤 |