PL16139B1 - Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL16139B1 PL16139B1 PL16139A PL1613931A PL16139B1 PL 16139 B1 PL16139 B1 PL 16139B1 PL 16139 A PL16139 A PL 16139A PL 1613931 A PL1613931 A PL 1613931A PL 16139 B1 PL16139 B1 PL 16139B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- red
- oxynaphthyl
- turkish
- trimethylbenzene
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N trimethylbenzene Natural products CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dimethylimidazol-1-ium-2-yl)diazenyl]-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=[N+](C)C=CN1C YLNDNABNWASMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLVORFNNDLDNDR-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2,3,5-trimethylaniline Chemical compound CC1=CC(N)=C(C)C(C)=C1Cl SLVORFNNDLDNDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHYODHGPGYXNOU-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2,3,5-trimethylaniline Chemical compound Cc1cc(N)c(C)c(C)c1I RHYODHGPGYXNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical class [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 1
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze iprzy sprzeganiu dwuazowanego w polozeniu 4 chlorowcowanego /-amino-2.3.5-trójimetylobenzenu o wzorze: NH2 /\/CHs 6 2| , J w których X oznacza chlorowiec, '5 3, H3C/\y^CHz I X z aryloamidami kwasu 2.3-oksynaftoesowe- mi barwnikami tej samej grupy. Przedie- go, niezawierajacemi grupy czyniace barw- wszystkiem mnóstwo mozliwych polaczen niki otrzymane rozpuszczalnemi w wodzie, posiada szczególnie dobra odpornosc na go- powstaja barwniki, odznaczajace sie wy- towanie w lugach pod cisnieniem (na lu- bitna trwaloscia w porównaniu z podobne- gowanie), jaka wykazuja tylko pojedyncze5fc barwniki grupy naftolu AS. Niektóre zwiazki zas posiadaja wybitna odpornosc na dzialanie $w£atlaj a wiele zwiazków od¬ znacza sie wybitna odpornoscia na dziala¬ nie swiatla i na lugowanie. Poza tem barw¬ niki te sa takze bardzo odporne na goto¬ wanie w lugach i na dzialanie chloru. O- próoz tego wiele zwiazków daje pozadana szczególnie w farbiarstwie bawelny jaskra¬ wa czerwien o odcieniu czerwieni tureckiej.Zapomoca wyzej wymienionych zasad mozna wiec otrzymac odporna na lugowa¬ nie i bardzo odporna na dzialanie swiatla czerwien o odcieniu czerwieni tureckiej, dzieki czemu usuwa sie bardzo odczuwane braki przy larbowaniu zapomoca farb lo¬ dowych.Wymienione barwniki mozna wytwa¬ rzac w sposób zwykly na wlóknie zapomo¬ ca farbowania lub drukowania, w postaci substancji, badz tez na podlozu.W nastepujacych przykladach, odno¬ szacych sie do barwienia, napawa isie 50 g dobrze wygotowanej przedzy bawelnianej w ciagu pólgodziny roztworem zaprawo¬ wym, odwadnia dokladnie zapomoca odwi¬ rowania lub wyzymania i wywoluje w ka¬ pieli fambiiarskiej w ciagu pcll godziny. Prze¬ dze zabarwiona plócze sie kilkakrotnie, go¬ tuje z mydlem.i ponownie plócze.Przyklad I. a) kapiel zaprawowa: 5 g 2.3.-oksynaftoylo-J'-amino-2'-me- toksy-4'-chlorobenzenu zarabia sie 10 cm3 50% -ego oleju tureckiego i 10 cm3 lugu so¬ dowego 34° Be i rozpuszcza sie mieszanine te, zalewajac 1 litrem wrzacej wody. Po ostudzeniu do 50^C dodaje sie 5 cm3 30% -ego aldehydu mrówkowego. b) kapiel farbierska: 1,7 g /-amino-4-chloro-2.3.5-trójmetylo- benzenu dwuazujje sie, dodajac przytem lodu, zapomoca 3,8 cm3 kwasu solnego 22° Bc i 7,2 cm8 roztworu azotynu sodowego w stosunku 1 : 10. Przezroczysty roztwór dwtiazowy zobojetnia sie zapomoca okolo 2 g krystalicznego octanu sodowego az do odczynu obojetnego przy próbie na kongo i dopelnia woda do 1 litra.W ten sposób otrzymuje sie zywa, nie¬ bieskawa czerwien o odcieniu barwy czer¬ wieni tureckiej, o wybitnej odpornosci na lugowanie, na dzialanie chloru i swiatla.Przyklad II. a) kapiel zaprawowa: Kapieli zaprawowa przyrzadza sie jak w przykladzie I, stosujac tu jednak 5 g 2.3-oksynaftoyio - /' - amino^'-chloro^2'.5'- dwuimetoksy4enzeniu. b) kapiel farbierska: Stosuje sie te sama kapiel farbierska jak w przykladzie I. Otrzymuje sie zywa, jasna czerwien o odcieniu czerwieni turec¬ kiej, o wybitnej odpornosci na lugowanie, na dzialanie chloru i na wplywy atmosfe¬ ryczne i o doskonalej odpornosci na (dzia¬ lanie swiatla.Przyklad III. 32,3 g 2J-oksynaftoylo-J'- amino^2\5'-dwuimetoksy-benzenu rozpu¬ szcza sie na goraco w 100 cm3 2 n lugu so¬ dowego, roztwór ten zadaje sie 10 om3 50%-ego oleju tureckiego i straca sie po ostudzeniu zapomoca 100 cm3 2 n kwasu octowego.Nastepnie dwuazuje sie 17,0 g /-amino- 4-chfloro-2.3.5-trójanetylo-benzenu, dodajac lodiui, zapomoca 38 cm3 kwasu solnego 22° Be i 7,2 g azotynu sodowego i zobojetnia sie otrzymany przezroczysty roztwór dwu- azowy zapomoca mniej wiecej 20 g krysta¬ licznego octanu sodowego az do odczynu obojetnego przy próbie na kongo.Ten roztwór dwuazowy wlewa sie do wyzej przyrzadzonej zawiesiny arylidu. Po dluizszem mieszaniu wytwarza sie barwnik, który nastepnie odsacza sie i przemywa dokladnie woda.Otrzymany w ten sposób barwnik przed¬ stawia niebieskawo-czerwona paste i jest bardzo odporny na dlzialanie swiatla.Stosujac jako skladniki sprzegania in¬ ne aryloamidy kwasu 2.3-oksynaftoesowe- — 2 —go i jako skladnik dwuazowania /-amino- 2.J.5-trófmjetylo-ibenzenf podstawiony w po¬ lozeniu 4 chlorem, bromem lub jodem, o- trzymuje sie barwniki o podobnej dobrej trwalosci, wymienionej w poprzednich przy¬ kladach.W nastepujacej tablicy jest przedsta¬ wiony szereg barwników, otrzymanych w sposób opisany, nie ograniczajac tym jed¬ nak moznosci otrzymywania barwników o równiez wybitnej trwalosci przez zastoso¬ wanie innych skl&dlników sprzegajacych. 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9) 10) 11) Skladnik dwuazowania l-amino-4-chloro- 2.3.5-trójmetylo- benzen •l <» U »» l» • » ll W » •« n " » ll n n »» V « * W l» r» l» » tt »» •» » Skladnik sprzegania I' - amino - 2' - metylobenzen kwasu 2 3-oksynaftoesowego # 2.3-oksynaftoylo-l'-amino-2,-meto- ksybenzen 2.3-oksynaftoylo-l,-amino-2,-metylo- 4'-chloro-benzen 2.3-oksynaftoylo-l,-amino-2'-meto- ksy-5'-chloro-benzen 2.3-oksynaftoylo-l,-amino-2\3,-dwu- metoksy-benzen 2.3-oksynaftoylo-V-amino-4,-chloro- 2* 3\5'-trójmetylobenzen 2.3-oksynaftoylo-l,-amino-4'-chloro- 2'3-dwuetoksybenzen 2 3-oksynaftoylo-l,-amino-4'-chloro- S^metylo-S^metoksybenzen 2.3-oksynaftoylo-l'-amino-naftalen 2.3-oksynaftoylo-2*-amino-naftalen 2.3-oksynaftoyla-l'~amino-4,-meto- ksynaftalen Odcien barwy jasna, bardzo nie¬ bieskawa czer- .wien zywa czerwien niebieskawa czer¬ wien zywa niebieskawa czerwien turecka rubinowa czerwien zywa czerwien turecka zywa czerwien turecka zywa, niebieskawa czerwien turecka rubinowa czerwien rubinowa czerwien zywe bordo — 3 —12) 13) 14) 15). 16) Skladnik dwuazowania l-amino-4-chIoro- 2.3.5-trójmetylo¬ benzen l-amino-4-bromo- 2.3.5-trójmetylo- benzen » n n l-amino-4-jodo- 2.3.5-trójmetylo- benzen n » » Skladnik sprzegania 2.3-oksynaftoylo-2,-amino-3'-meto- ksynaftalen 2.3-oksyhaftoylo-r-amino-2,.5'-dwu- metoksy-4,-chIorobenzen 2.3-oksynaftoylo-2,-amino-3,-meto- ksynafta! en 2.3-oksynaftoylo-l,-amino-2,-etoksy- benzen 2.3-oksynaftoylo-l,-amino-2\5,-dwu- metoksybenzen Odcien barwy zywa czerwien turecka zywa, niebieskawa czerwien turecka zywa czerwien turecka zywa, niebieskawa czerwien turecka niebieskawa czer¬ wien Wymienione w powyzszych przykladach zasady, które dotychczas sa nieznane w li¬ teraturze, posiadaja nastepujace wlasnosci; 1 - amino-4-chloro-2.3.5 - trójmetylobenzen mozna otrzymac przez chlorowanie 7-ami- no-2J.5-trójmetylobenzenu. Po przekrysta- lizowaniu z eteru naftowego otrzymuje sie difugie, biale igly o temperaturze topnienia 110 — lljl^C, ulatniajace sie trudno z pa¬ ra wodna i rozpuszczajace isie latwo w roz¬ puszczalnikach organicznych. /-amino-4-ibromo-2.3.5-trójmetylobenzen tworzy sie przy bromowaniu ./-amino-2.3.5- trójtmetylobenzenu. Po przekrystalizowaniu z eteru naftowego otrzymuje sie go w po¬ staci dlugich bialych, blyszczacych igiel o temperaturze topnienia 116 — 117°C, któ¬ re rozpuszczaja sie latwo w rozpuszczalni¬ kach onganicznych i ulatniaja sie bardzo trudno z para wodna. 1 - amino-4- jodo-2.3.5-trójmetylobenzen tworzy sie przy Jodowaniu /-amino-2.3.5-, trójimetylobenzenu. Krystalizuje sie ze spi¬ rytusu w bialych iglach o temperaturze topnienia 132 — 133°C, które ulatniaja sie bardzo trudno z para wodna i rozpuszcza¬ ja sie latwo w rozpuszczalnikach organicz¬ nych. PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe. 1. Sposób otrzymywania nierozpuszczal¬ nych w wodzie barwników azowych, zna¬ mienny tern, ze zwiazki dwuazowe /-ami- no-2.3.5-tró [metylobenzenu, chlorowcowa¬ nego w polozeniu 4, sprzega sie na wlók¬ nie, w postaci substancji lub na podlozu, z aryloamidami kwasu
- 2.3-oksynaftoesowe- go, niezawierajacemii grup podstawionych, czyniacych otrzymane barwniki rozpuszczal- nemi w wodzie. I, G. Farbenindustrie Ak ti em ge s e 11 s c ha f t. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego I Skl, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL16139B1 true PL16139B1 (pl) | 1932-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1132541A (en) | Developed direct black dye | |
| PL16139B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE45263C (de) | Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des m - Amidophenol - Phtalei'ns | |
| DE1092583B (de) | Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer loeslicher Azofarbstoffe | |
| DE742325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE636952C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2709660A1 (de) | Sulfonsaeuregruppenhaltige azofarbstoffe mit oxdiazolylresten | |
| DE491022C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE607416C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| SU17537A1 (ru) | Способ получени азокрасителей | |
| DE743849C (de) | Verfahren zur Herstellung von primaeren Disazofarbstoffen | |
| DE634005C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasserloeslichen Monoaxofarbstoffen | |
| PL10208B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych. | |
| DE633656C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US2307921A (en) | Azo dyes | |
| DE556479C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE701615C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE648012C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE676729C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE639727C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| PL7060B1 (pl) | Sposób otrzymywania farb lodowych. | |
| DE601716C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE629812C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| PL1699B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników zielonych bezposrednich trójdwuazowych. | |
| PL13495B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników azowych od niebieskich do czarnych. |