PL161925B2 - Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL - Google Patents
Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PLInfo
- Publication number
- PL161925B2 PL161925B2 PL28773490A PL28773490A PL161925B2 PL 161925 B2 PL161925 B2 PL 161925B2 PL 28773490 A PL28773490 A PL 28773490A PL 28773490 A PL28773490 A PL 28773490A PL 161925 B2 PL161925 B2 PL 161925B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- cationic dyes
- methoxy
- toluene
- tetrahydroacridine
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- KQGWYBRLAMUHFG-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-(10-methyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-acridin-4-yl)diazene Chemical compound COC1=CC=C(C=C1)N=NC1CCCC2=CC3=CC=CC=C3N(C12)C KQGWYBRLAMUHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- -1 10-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine derivatives Chemical class 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUPBUDNQIPSXLA-UHFFFAOYSA-N C[N+]1=C2CCCCC2=CC3=CC=CC=C31 Chemical class C[N+]1=C2CCCCC2=CC3=CC=CC=C31 AUPBUDNQIPSXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 2
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDBJTKNWAOXLHS-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenediazonium Chemical class COC1=CC=C([N+]#N)C=C1 NDBJTKNWAOXLHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical class N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- RXBYRTSOWREATF-UHFFFAOYSA-N tetrahydroacridine Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=NC2=C1 RXBYRTSOWREATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Sposób otrzymywania nowych barw-- ników kationowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe metoksylo- wa, znamienny tym, ze na 4-fenyloazo- lub 4- [(4-metoksy)fenylo] azo-10-metylo-1, 2, 3 , 4-tetrahydroakrydyne dziala sie w toluenie siarczanem dimetylu. PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania nowych barwników kationowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metoksylową. Barwniki te barwią włókna poliakrylonitrylowe na kolor brunatny.
Celem wynalazku jest otrzymanie nowych barwników kationowych pochodnych 10-metylo-l,2,3,4-tetrahydroakrydyny, posiadających utrwaloną formę hydrazonową, uzyskaną w drodze alkilowania grupy azowej, co wpływa korzystnie na własności użytkowe barwników.
Związki wyjściowe stosowane w sposobie według wynalazku, 4-fenyloazo- i 4-[(4-metoksy)fenylo]azo-10-metylo-l,2,3,4-tetrahydroakrydyna, są związkami nowymi.
Sposobem według wynalazku na 4-fenyloazo- lub 4-[(4-metoksy)fenylo]azo-10-metylo1,2,3,4-tetrahydroakrydynę działa się w toluenie siarczanem dimetylu.
Otrzymywane sposobem według wynalazku nowe barwniki kationowe wykazują, dzięki utrwaleniu w ich cząsteczce formy hydrazonowej, bardzo dobre odporności mokre i na światło.
Wynalazek ilustrują następujące przykłady, w których procenty oznaczają procenty wagowe, a stopnie temperatury podano w stopniach Celsjusza:
Przykład I. 1,52 g Surowego produktu, wydzielonego po reakcji sprzęgania soli 4-metoksybenzenodiazoniowej z solą 10-metylo-l,2,3,4-tetrahydroakrydyniową, zawierającego 1,0 g (0,003 mola) rozpuszczalnej w toluenie 4-[(4-metoksy)fenylo]azo-10- metylo-l ,2,3,4-tetrahydroakrydyny zadano 150 cm3 bezwodnego toluenu. Uzyskany fioletowy roztwór zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem (temperatura łaźni 40 - 45° do około 30 cm3 i dodano 4 cm3 (5,32 g = 0,042 mola) świeżo destylowanego siarczanu dimetylu. Mieszaninę przechowywano w eksykatorze nad tlenkiem wapnia w temperaturze pokojowej lub w temperaturze 60 - 70° przez 30 godzin.
Wydzielony osad odsączono, przemyto toluenem do zaniku zabarwienia rozpuszczalnika, a następnie eterem. Uzyskano 0,65 g (47,4% wydajności) metylosiarczanu 4-[(4-metoksy)fenylo]-azo-1O-metylo-N-metylo-l,2,3,4-tetiaihydroakrydyniowego o temperaturze topnienia 144 147° (z rozkładem), dobrze rozpuszczalnego w wodzie i etanolu. Otrzymany barwnik barwi włókna poliakrylonitrylowe na kolor brunatny.
IR (KBr): 2965,1600, 1500, 1210, 1240 cm4
UV-vis (CH3OH): Xm« = 463 nm (ε = 1,66.104) 'HNMR (CDCb): 3,2 - 2,0 (6 H, m); 3,62 (3 H, s);3,70 (3 H,s); 3,8 (3 H, s); 4,68 (3 H, s); 6,84 - 8,3 (9 H, m, C-H aromat.)
Przykład Π. 1,0 g Surowego produktu, wydzielonego po reakcji sprzęgania soli benzenodiazoniowej z solą 10-metylo- 1,2,3,4-tetrahydroakrydyniową, zawierającego 0,95 g (0,0032 mola) rozpuszczalnej w toluenie 4-fenyloazo-10-metylo-l,2,3,4-tetrahydroakrydyny zadano 200 cm bezwodnego toluenu i oddzielono 0,05 g nierozpuszczalnych zanieczyszczeń. Czerwonofioletowy roztwór zatężono pod zmniejszonym ciśnieniem (temperatura łaźni 40 - 45°) do objętości około 50 cm3, dodano 4 cm3 (5,32 g = 0,042 mola) świeżo destylowanego siarczanu
161 925 dimetylu i pozostawiono w eksykatorze nad wodorotlenkiem potasu w temperaturze pokojowej lub w temperaturze 60-70° przez 30 godzin.
Postępując dalej sposobem opisanym w przykładzie I wydzielono 0,70 g (71,0% wydajności) metylosiarczanu 4-fenylohydrazono-10-metylo-N-metylo-1,2,3,4-tetrahydroakrydyniowego o temperaturze topnienia 157 - 160° (z rozkładem), dobrze rozpuszczalnego w wodzie i etanolu. Otrzymany barwnik barwi włókna poliakrylonitrylowe na kolor czerwonobrunatny.
IR(KBr): 1970,1600, 1510, 1260,1210 cm1
UV-vis (CH3OH): λ™ 454 nm (ε = 1,60 . 104) 'HNMR (CDCb): 2,07 - 2,95 (6 H, m); 3,54 (3 H, s); 3,85 (3 H, s); 4,76 (3 H, s); 7,83 8,70 (10 H, m, C-H aromat).
Czystość produktów stosowanych w podanych wyżej przykładach kontrolowano za pomocą chromatografii cienkowarstwowej w układzie Ak033aceton. Obecność soli hydrazoniowej stwierdzono przez pojawienie się szybko eluującej fioletowej plamy związku azowego powstałego z soli hydrazoniowej w kontakcie z tlenkiem glinowym. Sól produktu alkilowego pozostawała na starcie.
Powstające ewentualnie mieszaniny rozdzielono przez rozpuszczenie ich w ocetonie i podanie na kolumnę wypełnioną możliwie małą ilością obojętnego tlenku glinowego. Eluując acetonem oddzielano fioletową frakcję związku azowego.
Produkty alkilowe pozostające na starcie wymywano etanolem (po osuszeniu kolumny) i stężone roztwory etanolowe dodawano do bezwodnego eteru dietylowego. Następnie wydzielano czyste produkty w postaci metylosiarczanów.
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób otrzymywania nowych barwników kationowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza atom wodoru lub grupę metoksylową, znamienny tym, że na 4-fenyloazo- lub 4-[(4-metoksy)fenylolazo-10-metylo-l,2,3,4-tetrahydroakrydynę działa się w toluenie siarczanem dimetylu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28773490A PL161925B2 (pl) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28773490A PL161925B2 (pl) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL287734A2 PL287734A2 (en) | 1991-08-26 |
| PL161925B2 true PL161925B2 (pl) | 1993-08-31 |
Family
ID=20052857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28773490A PL161925B2 (pl) | 1990-11-12 | 1990-11-12 | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL161925B2 (pl) |
-
1990
- 1990-11-12 PL PL28773490A patent/PL161925B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL287734A2 (en) | 1991-08-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sommer et al. | Alkylation of amines. New method for the synthesis of quaternary ammonium compounds from primary and secondary amines | |
| JPS6393735A (ja) | （２，２）−パラシクロフアンおよびその誘導体の製造方法 | |
| US5536865A (en) | Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate compounds | |
| JPH0456835B2 (pl) | ||
| CA1304741C (en) | Heterocyclic compounds | |
| CA1174237A (en) | Xanthene compounds | |
| US3973903A (en) | Azomethine dye solutions | |
| JPH0479349B2 (pl) | ||
| PL161925B2 (pl) | Sposób otrzymywania nowych barwników kationowych PL | |
| US3499902A (en) | Organic hydrazone compound containing azo coupler moiety | |
| US4394511A (en) | Imidazole 4(5)-dithiocarboxylic acids or salts | |
| Ajao et al. | The preparation and oxidative dimerisation of 2‐acetyl‐7‐hydroxy‐1, 2, 3, 4‐tetrahydroisoquinoline. A new approach to tetrahydroisoquinoline synthesis | |
| CH505097A (de) | Verfahren zur Herstellung heteroaromatischer Sulfone | |
| IT8349302A1 (it) | Composti azoici esenti da gruppi solfo, loro preparazione e loro impiego come coloranti. | |
| SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| Bluhm et al. | Photochromic Nitrobenzylpyridines | |
| HU219609B (hu) | Eljárás 4-hidroxi-anilin- és (4-hidroxi-fenil)-fenil-diazén-származékok előállítására, és a diazénszármazékok | |
| JPS61254670A (ja) | 線状キナクリドンの製法 | |
| CH366108A (fr) | Procédé de fabrication de colorants azoïques polysiloxaniques | |
| SU880251A3 (ru) | Способ получени производных тиохромана или их солей | |
| SU852173A3 (ru) | Способ получени производных дигидРОиМидАзО изОХиНО-лиНА или иХ СОлЕй | |
| US2894003A (en) | Benzonaphthofuranols | |
| KR950007220B1 (ko) | 구리 착염 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| Elwood | Dyes containing the phenalene ring system. I. Synthesis of benzothiazole-containing dyes | |
| US2437465A (en) | Manufacture of new coloring matters |