PL163396B1 - Sposób wytwarzania nowego hydrazydu kwasu 5-amłno-3-metylo-4 izoksazolokarboksylowego - Google Patents
Sposób wytwarzania nowego hydrazydu kwasu 5-amłno-3-metylo-4 izoksazolokarboksylowegoInfo
- Publication number
- PL163396B1 PL163396B1 PL28738090A PL28738090A PL163396B1 PL 163396 B1 PL163396 B1 PL 163396B1 PL 28738090 A PL28738090 A PL 28738090A PL 28738090 A PL28738090 A PL 28738090A PL 163396 B1 PL163396 B1 PL 163396B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- carboxylic acid
- new
- preparation
- amino
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Sposób wytwarzania nowego hydrazydu 5-am ino-3-m etylo-4-izoksazolokarboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, że ester etylowy kwasu 5-amino-3-metylo-4- izoksazolokarboksylowego poddaje się reakcji hydrazynolizy.
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania hydrazydu kwasu 5-amino-3-metylo-4izoksazolokarboksylowego o wzorze 1, znajdującego zastosowanie jako produkt wyjściowy do wytwarzania nowego 4-ureido-5-amino-3-metyloizoksazolu o wzorze 2, charakteryzującego się aktywnością biologiczną.
Według wynalazku sposób wytwarzania nowego hydrazydu kwasu 5-amino-3-metylo-4izoksazolokarboksylowego o wzorze 1 polega na hydrazynolizie estru etylowego kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego.
Nieoczekiwanie okazało się, że poddanie związku o wzorze 1 reakcji diazowania prowadzi do otrzymania nowego azydu kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego o wzorze 3, który w wyniku przegrupowania Curtiusa i reakcji z etanolem prowadzi do otrzymania nowego
4-uretano-5-amino-3-metyloizoksazolu o wzorze 4, który z kolei drogą kondensacji z 3-izopropyloamino-2-hydroksypropyloksyfenyloaminą prowadzi do otrzymania nowego 4-ureido-5amino-3-metyloizoksazolu o wzorze 2, charakteryzującego się aktywnością biologiczną.
Działanie to zostało sprawdzone w modelu arytmii barowej na 3 wybranych dawkach 2/5, 1/5 i 1/10 D50, wykazując działanie osłaniające. Siła działania jest zbliżona do wzorca Procainoamidu.
Wynalazek jest przedstawiony w przykładzie wykonania.
Przykład. 17g (0,1 mola) estru etylowego kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego ogrzewa się z 7g (0,12 mola) 80% roztworu wodnego wodzianu hydrazyny przez 3 godzmy. Mteszanmę poreakcyjną ocMadza się i dodaje 100 cm3 etanoto. Wydzielony osad odsącza się i przemywa metanolem. Otrzymuje się 12,2g hydrazydu kwasu 5-amino-3-metylo4-izoksazolokarboksylowego o temperaturze topnienia 521 - 523 K, z wydajnością równą 80% wydajności teoretycznej.
163 396
163 396
CONHNHz
ΝΗζ
Wzór 1
OH HHs
I / ochżchchżnh Νχ0/'ΛχΝΗ2 Wzór 2
Wzór 3
NHCOOCzHh
NHi
Wzór 4
Departament Wydawnictw UP RP Nakład 90 egz. Cena 10 000 zł
Claims (1)
- Zastrzeżenie patentoweSposób wytwarzania nowego hydrazydu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego o wzorze 1, znamienny tym, że ester etylowy kwasu 5-amino-3-metylo-4-izoksazolokarboksylowego poddaje się reakcji hydrazynolizy.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28738090A PL163396B1 (pl) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Sposób wytwarzania nowego hydrazydu kwasu 5-amłno-3-metylo-4 izoksazolokarboksylowego |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL28738090A PL163396B1 (pl) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Sposób wytwarzania nowego hydrazydu kwasu 5-amłno-3-metylo-4 izoksazolokarboksylowego |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL287380A1 PL287380A1 (en) | 1992-04-21 |
| PL163396B1 true PL163396B1 (pl) | 1994-03-31 |
Family
ID=20052636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL28738090A PL163396B1 (pl) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Sposób wytwarzania nowego hydrazydu kwasu 5-amłno-3-metylo-4 izoksazolokarboksylowego |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL163396B1 (pl) |
-
1990
- 1990-10-18 PL PL28738090A patent/PL163396B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL287380A1 (en) | 1992-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69305344T2 (de) | Antianginale purinone | |
| DD146050A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 9-hydroxyalkylpurinen | |
| US4767859A (en) | Process for the preparation of pteridine derivatives | |
| PL163396B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowego hydrazydu kwasu 5-amłno-3-metylo-4 izoksazolokarboksylowego | |
| DE2708826A1 (de) | Substituierte 8-azapurine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Mann et al. | 196. The synthesis and properties of 1: 7-dialkyl xanthines | |
| DE1795151B2 (de) | 7- eckige Klammer auf D-alpha-Amino-(3-actamidophenylacetamido) eckige Klammer zu -cephalosporansäure | |
| DE69130146D1 (de) | Einschlusskomplexe des 3-morpholino-sydnonimins oder seine salze oder seine isomeren tautomere, verfahren zur herstellung dieser komplexe und pharmazeutische zusammensetzungen die diese komplexe enthalten | |
| FERRIS et al. | α-Oximinoketones. V. The Synthesis of 5-Cyano-2-oximinovaleric Acid and DL-Lysine from 2, 6-Dioximinocyclohexanone1 | |
| DE69619267T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-amino-1,2,4-benzotriazindioxide | |
| Pachter et al. | Pteridines. IV. Synthesis of 2, 4, 6-triamino-7-phenylpteridine and related compounds through the Hofmann reaction | |
| DE2264374A1 (de) | Hydroxypyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US3694484A (en) | Process of preparing 3-amino-2-cyano acrylamide | |
| EP0377437B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diamino-6-piperidinyl-pyrimidin-3-N-oxid | |
| US3773949A (en) | Certain s-triazolo(1,5-a)pyrimidines for preventing bronchospasm or reducing body fat | |
| GB2093445A (en) | A piperazine derivative having antitussive activity | |
| CA1089855A (en) | Derivatives of pyrazolo [1,5-a] pyrido [2,3- d]-pyrimidin-9(4h)-one | |
| DE2444890A1 (de) | Quaternaere 7-substituierte imidazoeckige klammer auf 2,1-b eckige klammer zu -thiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln | |
| US4415578A (en) | Cardiotonic 3-methyl-4-(4-pyridinyl)benzeneamine compositions and method of use | |
| Fujisaka et al. | The Tautomerism and Methylation of 3, 6-Disubstituted Pyridazines | |
| Albert | Purine studies. Part 24. Preparation of 1, 6-and 7, 8-dihydro-derivatives of 8-trifluoromethylpurines by reduction | |
| Cheeseman et al. | Pyrazines. Part IV. 2, 6-Dihydroxy-3, 5-diphenylpyrazine and related compounds | |
| ES8505357A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de carboxi-tiazolo (3,2-a) pirimidina nuevos | |
| Zvilichovsky et al. | Synthesis and properties of 7-hydroxyxanthine and its derivatives | |
| CA2092407A1 (en) | Process for the preparation of 2,3-difluoro-6-nitrophenol |