PL169813B1

PL169813B1 - Srodek chwastobójczy PL

Info

Publication number: PL169813B1
Application number: PL91291842A
Authority: PL
Inventors: Yasuo Ishida; Kazunari Ohta; Harutoshi Yoshikawa
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Priority date: 1990-09-26
Filing date: 1991-09-26
Publication date: 1996-09-30
Also published as: US6124243A; JPH059102A; CA2052263C; DE69126836T2; CA2052263A1; CZ280644B6; CN1060385A; AU644476B2; HU913064D0; DK0477808T3; PL291842A1; HU212127B; RU2040901C1; JP3209548B2; BR9104119A; AU8476491A; HUT58461A; RU2007084C1; ATE155320T1; MX9101239A

Abstract

Srodek chwastobójczy do zwalczania trawiastych chwastów, zwlaszcza wyczynca polnego i/lub stoklosy dachowej, zawieraja- cy znane nosniki i/lub substancje pomocni- cze oraz substancje czynna, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera skuteczna ilosc N-(2-etylosulfonyloimidazo[1,2-a]pi rydyn-3-ylosulfonylo)-N-(4,6-dwumetoksy -2-pirymidylo)mocznika o wzorze 1 albo do- puszczalna w rolnictwie sól tego zwiazku. Wzór 1 PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy do zwalczania chwastów trawiastych w uprawach drobnoziarnistych zbóż zawierający znane nośniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancję czynną.

Bardziej szczegółowo, wynalazek dotyczy środków chwastobójczych, które wykazują selektywne działanie w uprawach wielu cennych, drobnoziarnistych zbóż, takich jak pszenica, jęczmień, owies i żyto, zwłaszcza wyżynnych uprawach pszenicy.

Środek chwastobójczy według wynalazku, jest użyteczny w zwalczaniu niepożądanej roślinności, np. chwastów trawiastych (zwłaszcza wyczyńca polnego (Alopecurus myosuroides) lub stokłosy dachowej (Bromus tectorum L.)).

Pochodne sulfonylomocznika wykazują szczególnie silne działanie chwastobójcze w zwalczaniu niepożądanej roślinności w uprawach wielu cennych drobnoziarnistych zbóż, takich jak pszenica, jęczmień, owies i żyto, przy czym są one nieoczekiwanie dobrze tolerowane przez drobnoziarniste zboza, takie jak pszenica, jęczmień, owies i żyto.

Różne syntezowane związki sulfonylomocznika, wykazujące działanie chwastobójcze opisano w japońskich opisach patentowych wyłożeniowych o numerach 162587/1983 i 45572/1985, w europejskich opisach patentowych nr nr 96003, 152286 i 238070. Szereg tych związków jest handlowo dostępny w postaci środków chwastobójczych stosowanych w uprawach zbóż (Glean™, Ally™, Harmony™, Amber™, itp.).

Chociaż związki sulfonylomocznikowe wywierają silne działanie chwastobójcze na szerokolistne chwasty w niezwykle małych stężeniach, są one jednak niezadawalające w zastosowaniach praktycznych z powodu wad, wliczając w to słabe działanie chwastobójcze na chwasty trawiaste na polach pszenicy, przy selektywnym zastosowaniu.

W związku z powyższym było pożądane opracowanie nowych środków chwastobójczych o zadawalającym działaniu przeciwko chwastom trawiastym, które nie wykazywałyby uszkodzeń drobnych ziaren zbóż powodowanych przez te substancje czynne.

Celem wynalazku było opracowanie nowego środka chwastobójczego wykazującego skuteczne działanie chwastobójcze przeciwko chwastom trawiastym, zwłaszcza przeciwko wyczyńcowi polnemu i stokłosie dachowej, jak również wykazującego szerokie chwastobójcze spektrum, bez niekorzystnych skutków na wiele cennych drobnoziarnistych zbóż, takich jak pszenica, jęczmień, owies i żyto. Środek chwastobójczy jest użyteczny do zwalczania niepożądanej roślinności na polach w uprawach drobnoziarnistych zbóż, takich jak pszenica, jęczmień, owies, zyto, a zwłaszcza pszenica.

Jak wynika z obszernych badań, odkryto, że sulfonylomoczniki i ich dopuszczalne w rolnictwie sole wykazują nieoczekiwanie silne działanie chwastobójcze przeciwko szerokiemu zakresowi szkodliwych chwastów, który obejmuje nie tylko chwasty szerokolistne, takie jak przytul iaczepna(Garium aparine), rumianek pospolity (Matricaria chamonilla), bratek zwyczajny (Viola tricoloar), gwiazdnica pospolita (Sterallia media), ognicha (Sinapis arvensis L.) i rdest powojowy (Polygonum convolvulus L.), ale również chwasty trawiaste, takie jak wyczyniec polny, owies głuchy (Avena fatua L.), stokłosa dachowa, włośnica zielona (Steria viridis) oraz

169 813 zasadniczo nie wykazują działania przeciwko drobnoziarnistym zbożom. Oprócz tego, nowy związek i jego sole wykazują silne działanie chwastobójcze, zwłaszcza przeciwko chwastom trawiastym (np. wyczyniec polny, stokłosa dachowa, rumianek pospolity, ognicha (gorczyca polna) i gwiazdnica pospolita), a zwłaszcza przeciwko wyczyńcowi polnemu i stokłosie dachowej. _x

Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera znany nośnik i/lub substancje pomocnicze oraz substancję czynną, przy czym jako substancję czynną zawiera chwastobójczo skuteczną ilość N-(2-etylosulfonyloimidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylo-sulfonylo)-N-(4,6-dwumetoksy-2-pirymidylo)mocznika o wzorze 1 albo dopuszczalną w rolnictwie sól tego związku.

Środek chwastobójczy według wynalazku służy do zwalczania chwastów trawiastych (szczególnie wyczyńca polnego i/lub stokłosy dachowej).

Sposób zwalczania niepożądanej roślinności w uprawach drobnoziarnistych zbóż obejmuje aplikowanie chwastobójczo skutecznej ilości nowego związku o wzorze 1 albo dopuszczalnej w rolnictwie soli tego związku.

Związek o wzorze 1 zawiera grupę kwasową (-SO 2NHCO) i związek ten może tworzyć sole z zasadą nieorganiczną lub organiczną.

Przykłady dopuszczalnych w rolnictwie soli związku o wzorze 1 obejmują sole z zasadami nieorganicznymi, takimi jak zasady metali alkalicznych (np. sód, potas itp.), metali ziem alkalicznych (np. magnez i wapń itp.) oraz amoniaku, jak również zasad organicznych, takich jak dwumetyloamina, trójetyloamina, piperydyna, pirolidyna, piperazyna, morfolina, benzyloamina, etanoloamina i dwuetanoloamina.

Związek o wzorze 1 lub dopuszczalne w rolnictwie sole tego związku, mogą być stosowane w środkach chwastobójczych w jakiejkolwiek postaci odpowiedniej dla typowych, stosowanych w rolnictwie preparatów. Dla tych celów, środek chwastobójczy zawiera chwastobójczo skuteczną ilość związku o wzorze 1 lub dopuszczalną w rolnictwie sól tego związku i nośnik, który może być wprowadzony drogą zmieszania związku o wzorze 1 lub jego soli z nośnikiem, przy czym nośnikiem tym może być substancja stała lub ciekła. Na przykład, związek o wzorze 1 i dopuszczalne w rolnictwie sole tego związku można rozpuścić lub zdyspergować w odpowiednim, dopuszczalnym w rolnictwie stałym lub ciekłym nośniku, albo przez zmieszanie lub absorbcję na odpowiednim, dopuszczalnym w rolnictwie podłożu; na przykład, podłożu stałym, odpowiednim do celów zastosowania, w postaci odpowiedniej formy użytkowej, preparatu takiego jak koncentrat emulsji, oleju, rozpuszczalnego w wodzie ciała stałego, zwilżalnego proszku, proszku do opylania i DL proszku do opylania (proszku do opylania o zmniejszonej lotności), koncentratu zawiesiny, mikrogranulek F, granulek, np. dających się dyspergować w wodzie granulek, tabletek, cieczy, środków do oprysku lub aerozolu. Spośród wyżej wymienionych form użytkowych, korzystne są proszki zwilżalne, koncentrat emulsji, lotne proszki do opylania i granulat. Szczególnie korzystne są proszki zwilżalne i koncentraty emulsji. Preparaty te można wytwarzać którymkolwiek ze znanych w technice sposobów. Na przykład mogą one zawierać, jeżeli jest to konieczne, substancje wytwarzające zawiesinę, zapobiegające zbrylaniu, polepszające przyczepność, ułatwiające przenikanie, zwilżacze, zagęszczacz, substancję kleistą, stabilizatory, itp.

Przykłady odpowiednich ciekłych nośników lub podłoża (rozpuszczalnik) obejmują wodę, alkohole (np. metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, glikol etylenowy itp.), ketony (np. aceton, keton metylowoetylowy itp.), etery (np. dioksan, tetrahydrofuran, eter jednometylowy glikolu etylenowego, eter jednometylowy glikolu dwuetylowego, eter jednometylowy glikolu propylenowego itp.), węglowodory alifatyczne (np. nafta, olej napędowy, olej maszynowy itp.), węglowodory aromatyczne (np. benzen, toluen, ksylen, solwent-nafta, metylonaftalen, itp.), pochodne chlorowcowe węglowodorów (np. dwuchlorometan, chloroform, czterochlorek węgla itp.), amidy kwasowe (np. dwumetyloformamid, dwumetyloacetamid itp.), estry (np. octan etylu, octan butylu, ester kwasu tłuszczowego i gliceryny itp.), nitryle (np. acetonitryl, nitryl kwasu propionowego itp.). Rozpuszczalniki powyższe mogą być stosowane pojedynczo lub w postaci odpowiednich mieszanin dwu lub większej liczby składników w odpowiednim stosunku.

Przykładami stałych nośników (rozcieńczalnik/napełniacz) są proszki roślinne (np. mączka sojowa, proszek tytoniowy, mąka pszenna, trociny itp.), proszki mineralne (np. glinki, takie

169 813 jak kaolin, bentonit, glinka biała (terra alba), talki takie jak talk kosmetyczny, sproszkowany agalmatolit i krzemionki, takie jak ziemia okrzemkowa i sproszkowana mika), sproszkowany glin, siarka i węgiel aktywny. Te stałe nośniki mogą być stosowane pojedynczo lub w postaci odpowiednio zmieszanych dwu lub większej liczby składników, w odpowiednim stosunku.

Wyżej wymienione ciekłe lub stałe nośniki (lub podłoża) można stosować w niezależnych połączeniach. Ilość nośnika mieści się w szerokim zakresie prawie do 100% wagowych całej mieszaniny.

Środki powierzchniowo czynne, które mogą być stosowane jako emulgatory, środki polepszające przyczepność, polepszające przenikanie lub dyspergujące obejmują różnego typu mydła i niejonowe lub anionowe środki powierzchniowo czynne, takie jak etery polioksyetylenowoalkilowoarylowe (np. Noigen™ i E.A 142 , Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K.), kondensaty formaldehydu z eterem polioksyetylenowoalkilofenylowe (np. Newcalgen E-300^T ), siarczany eteru polioksyetylenowodwufenylowe (np. Agrizol FL/2017™), specjał ne polimety wielowodorotlenowe (np. Agrizol FL-104 FA™), etery nelioksyetylenowearylows (np. Nonal™, Toho Kagaku K.KY, siarczany alkilowe (np. Emal 10 ^Mi Emal 40™, Kao K.K.), sulfoniany alkilowe (np. Neogen i Neogen T™, Dai-ichi Kogyo Seiyaku K.K., N^peDeK, Kao K.K.), etery glikolu pelloksyetylenowsgo (Nonipol 85™, Nonipol 100™, K^mpol 160™, Sanyo Kasei K.K.) i estry alkoholu wielewodorotlenewego (np. Tween 20™ i Tween 80™, Kao K.K.). Ilość środka powierzchniowo czynnego zawartajest w zakresie 0-50% wag., korzystnie 1 -25% w przeliczeniu na całą kompozycję.

Zawartość substancji czynnej w środku chwastobójczym według wynalazku może być różna w zależności od przeznaczenia. Na przykład, w przypadku koncentratu emulsji, proszku zwilżalnego, koncentratu zawiesiny, lub dających się dyspergować w wodzie granulek, odpowiednia jest zawartość około 1-90%, w przypadku oleju, proszku do opylania, proszku DL do opylania, zawartość substancji czynnej wynosi około 0,01-10% wagowych. W przypadku mikrogranulek, mikrogranulek F zawartość ta wynosi około 0,05-10%. Stężenie substancji czynnych można zmieniać w zależności od przeznaczenia. Koncentrat emulsji, proszek zwilżalny i lotny proszek do opylania rozpyla się po rozcieńczeniu lub rozprzestrzenia się za pomocą wody (np. 100 do 100000-krotnym).

Dokładna dawka, jaką aplikuje się, jest zależna nie tylko od poszczególnego składnika czynnego jaki jest stosowany, ale również od szczególnych wymaganych czynności jakie mają być wykonane (np. zwalczanie ogólne lub selektywne), pora roku, miejsce i sposób stosowania, rodzaj zboża, rodzaje roślin, które są modyfikowane, stadium ich wzrostu, jak również część rośliny, która ma być kontaktowana z substancją czynną.

Korzystnie, środek chwastobójczy według wynalazku stosuje się zazwyczaj w taki sposób, że stosunek substancji czynnej (związek o wzorze 1 lub jego sole) zawarty jest w granicach 0,05-20 g, zwłaszcza korzystnie 0,1-5 g na 100 m²/10²m²).

Substancje czynne i środek chwastobójczy według wynalazku, zawierający te substancje aplikuje się na rośliny drogą mieszania z glebą lub na pola wcześniej obsiane, traktując pola przed wykiełkowaniem, spryskując ponad łodygami zbóż bezpośrednio itp.

Związki o wzorze 1 lub ich sole można stosować w zależności od wymagań, w połączeniu z innymi substancjami czynnymi o działaniu chwastobójczym, regulatorami wzrostu roślin, substancjami grzybobójczymi (np. substancjami grzybobójczymi z grupy węglowodorów chlorowcowanych, z grupy organosiarkowych, azotowych i antybiotykami itp.), substancjami szkodnikobójczymi (np. insektobójczym pyretroidem, insektobójczą substancją fosforoorganiczną, karbaminową itp.), substancją roztoczobójczą, nicieniobójczą, hormonem roślinnym, synergetykami, substancjami nęcącymi, repelentami, pigmentami, nawozami sztucznymi i naturalnymi.

Środek stosuje się do zwalczania chwastów na polach, które są szczególnie korzystne dla upraw drobnoziarnistych zbóż, takich jak pszenica, jęczmień, owies i żyto, zwłaszcza żyto.

Niepożądana roślinność oznacza powyżej wymienione chwasty. Stosowana ilość związku o wzorze 1 lub jego dopuszczalnej w rolnictwie soli jest również taka sama jak to wymieniono powyżej.

169 813

Związek o wzorze 1 lub jego dopuszczalne w rolnictwie sole można wytwarzać znanymi sposobami, na przykład, sposobami opisanymi poniżej, zgodnie z europejskim opisem patentowym nr 238070 (japoński opis patentowy nr 38091/1989), przedstawionymi na schemacie 1 na rysunku.

Związek o wzorze 2 poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze 3, lub jego solą, przy czym reakcję prowadzi się w obecności zasady (np. 1,8-diazabicyklo[5,4,0]undecenem (zwanym dalej DBU), trójetyloaminą itp.), w rozpuszczalniku obojętnym, takim jak acetonitryl i chloroform.

Związek o wzorze 4, albo jego sól, poddaje się reakcji ze związkiem o wzorze 5, albo jego solą, przy czym reakcję prowadzi się w takim samym rozpuszczalniku jak w poprzedniej reakcji.

Związki o wzorze 2 i 4 można wytwarzać sposobami opisanymi w japońskim opisie patentowym nr 316379/1989. Sposób wytwarzania związku o wzorze 4 jest przedstawiony na schemacie 2 na rysunku, na którym wszystkie symbole mają wyżej podane znaczenie. W powyższych reakcjach, związki pośrednie o wzorach 7, 8, 9 i 2 lub ich sole można stosować w następnych reakcjach bez wyodrębniania i oczyszczania.

Związki wyjściowe o wzorze 4 oraz ich sole można wytwarzać sposobem przedstawionym w europejskim opisie patentowym nr 238070 (japoński opis patentowy nr 38091/1989). Sposób ten jest przedstawiony na schemacie 3 na rysunku.

Środki chwastobójcze według wynalazku są użyteczne w zwalczaniu chwastów trawiastych (szczególnie wyczyńca polnego i stokłosy dachowej, które były dotychczas trudno usuwalne). _

Środki chwastobójcze według wynalazku służą do selektywnego działania w obecności wielu cennych drobnoziarnistych zbóż, takich jak pszenica, jęczmień, owies i żyto.

Środki chwastobójcze według wynalazku, są dobrze tolerowane przez ssaki, ptaki, ryby i inne stworzenia wodne.

Środki chwastobójcze według wynalazku można bezpiecznie stosować bez zanieczyszczeń środowiska.

Podane niżej przykłady objaśniają bliżej wynalazek, nie ograniczając jego zakresu, przy czym przykłady I-III dotyczą wytwarzania związku o wzorze 1, natomiast przykłady IV i V dotyczą prób selektywnego działania na pszenicę, a przykłady VI-IX odnoszą się do wytwarzania handlowych postaci preparatów środka według wynalazku.

Stosowane w przykładach i tabelach odchylenia mają następujące znaczenie:

S: singlet, d: dublet, t: triplet, q: kwartet, d.d: dublet dubletów, m: multiplet, br: szerokie, J: stała sprzężenia, DMSO: dwumetylosulfotlenek, ph: fenyl.

W przykładach procenty dotyczą procentów wagowych, chyba że podano inaczej, a symbol tt. oznacza temperaturę topnienia. Określenie temperatura pokojowa oznacza temperaturę około 10-30°C.

Przykład I. Wytwarzanie 2-ety]otioimidazo[1,2-a]pirydynosulfonamidu-3, czyli związku o wzorze 9.

Do roztworu 2-etylotioimidazo[1,2-a]pirydyny (36,0 g, japońskie zgłoszenie patentowe nr 38091/1989) w dwuchloroetanie (50 ml) dodano kroplami roztwór kwasu chlorosulfonowego (28,0 g) w dwuchloroetanie (300 ml) w temperaturze poniżej 50°C. Po połączeniu, mieszaninę ogrzewano do temperatury wrzenia w warunkach powrotu skroplin przez 7 godzin i miesza w tej temperaturze, a następnie chłodzi się dodając trójetyloaminę (27,0 g). Otrzymaną mieszaninę mieszano w pokojowej temperaturze przez 30 minut i następnie ogrzano. Do mieszaniny ogrzewanej do temperatury wrzenia w warunkach powrotu skroplin dodano kroplami tlenochlorek fosforu (37,2 g). Mieszanie kontynuowano przez 1,5 godziny. Po ochłodzeniu, mieszaninę reakcyjną przemyto wodą i warstwę dwuchloroetanu zatężono pod próżnią. Pozostałość rozpuszczono w acetonitrylu (300 ml) i po dodaniu wodnego roztworu amoniaku (50 ml) w czasie chłodzenia do temperatury 10-20°C, mieszaninę mieszano w pokojowej temperaturze przez 1 godzinę.

Mieszaninę reakcyjną zatężono pod próżnią do połowy objętości, a wytrącone kryształy odsączono, przemyto wodą i wysuszono uzyskując 29,1 g (wydajność 56,4%) tytułowego związku w postaci białych kryształów tt. 169-171°C.

169 813

NMR (DMSO-de)δ: 1,35 (5, 3H), 3,20 (q, 2H), 7,05-7,25 (m, 1H), 7,39-7,60 (m, 1H), 7,66 (d, 1H), 7,75 (s, 2H), 8,60 (d, 1H).

Przykład II. Wytwarzanie 2-etylosulfonyloimidazo[1,2-a]pirydynosulfonamidu-3, czyli związku o wzorze 2.

Do roztworu 2-etylotioimidazo[1,2-a]pirydynosulfonamidu-3 (27,0 g) w dwumetyloformamidzie (300 ml) dodano 45,0 g kwasu m-chloronadbenzoesowego w temperaturze 5-20°C, podczas chłodzenia i mieszaninę mieszano w temperaturze 5-20°C przez 3 godziny. Otrzymaną mieszaninę wlano do lodowatej wody (1,5 1) i wytrącone kryształy odsączono. Do wodnego roztworu wodorosiarczynu sodowego (500 ml, NaHSO3 1,0 g) dodano wilgotne kryształy, mieszano w temperaturze pokojowej przez 30 minut, odsączono, przemyto wodnym roztworem węglanu sodowego i następnie wodą. Wysuszono i uzyskano 20,8 g (wydajność 68,6%) tytułowego związku w postaci białych kryształów i o tt. 190-192°C.

NMR (DMSO-d₆) δ: 1,23 (t, 3H), 3,62 (q, 2H), 7,30-7,58 (m, 1H), 7,60-7,85 (m, 1H), 7,95 (d, 1H), 7,98 (s, 2H), 9,0 (d, 1H).

Przykład III. Wytwarzanie N-(2-etylosulfonyloimidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylosulfonylo)-N-(4,6-dwumetoksy-2-pirymidylo)-mocznika, czyli związku o wzorze 1.

Do zawiesiny 2-etylosulfonyloimidazo[1,2-a]pirydynosulfonamidu-3 (20,5 g) i N-(4,6dwumetoksypirymidyn-2-ylo)karbaminianu fenylu (20,0 g) w acetonitrylu (250 ml) dodano DBU (11,0 g) podczas chłodzenia lodem i mieszaninę mieszano w pokojowej temperaturze przez 3 godziny.

Otrzymaną mieszaninę wlano do wody (2 l), zobojętniono kwasem solnym (od pH 2 do 3) i wytrącone kryształy odsączono, przemyto wodą i wysuszono. Uzyskano 28,6 g (wydajność 91,3%) tytułowego związku w postaci białych kryształów, o t.t. 197-199°C.

NMR (DMSO-dó)δ: 1,29 (t, 3H), 3,23 (q, 2H), 3,95 (s, 6H), 5,96 (s, 1H), 7,11-7,31 (m, 1H), 7,47-7,81 (m, 2H), 8,92 (d, 1H), 10,51 (s, 1H), 12,91 (s, 1H).

Przykład IV. Próby. Selektywne oddziaływanie na pszenicę (traktowanie przed wzejściem).

Doniczki o średnicy 10 cm wypełniano glebą (około 300 g, gleba sterylizowana parą) i zasiano 20 nasion niepożądanych chwastów (włączając 10 nasion ognichy-gorczycy polnej) i 10 nasion pszenicy zasiano odpowiednio do oddzielnych doniczek, a następnie pokryto glebą o grubości około 1 cm. Badanym roztworem zawierającym związek o wzorze 1 zroszono powierzchnię gleby każdej doniczki w proporcji 1 lub 0,25 g na 10²m².

Związek o wzorze 1 (1 lub 0,25), który poddawano serii badań, był rozpuszczony w roztworze acetonu (500 ml) zawierającym 2% wag./obj. środka powierzchniowo czynnego o nazwie Tween™ 20 i rozcieńczony wodą do końcowej objętości 5 l.

Cztery tygodnie po traktowaniu wzrokowo oszacowano przez porównanie z próbką kontrolną, wyniki działania chwastobójczego i uszkodzenia badanych czynników na odpowiednie grupy roślin. Wyniki przedstawiono w tabeli 1. Badania prowadzono w szklarni. Stopień hamowania wzrostu i uszkodzenia oceniano następującą skalą (skalę tę zastosowano również w przykładzie V).

Wskaźnik	Działanie	Hamowanie
5	maksymalne (obumarłe)	100
4	maksymalne	99,9-87,6
3	silne	87,5-75,1
2	umiarkowane	75,0-50,1
1	słabe	50,0-0,1
0	brak działania	0

169 813

Skala	Działanie niszczące	Uszkodzenie (%)
0	brak działania	0
1	bardzo małe	0,1-12,5
2	małe	12,6-25,0
3	umiarkowane	25,1-50,0
4	rozległe	50,1-99,9
5	rozległe (obumieranie)	100,0

Przykład V. Próby. Selektywne oddziaływanie na pszenicę (traktowanie po wzejściu).

Doniczki o średnicy 10 cm wypełniano glebą (około 300 g, gleba sterylizowana parą) i zasiano 20 nasion niepożądanych chwastów (włączając 10 nasion ognichy-gorczycy polnej) i 10 nasion pszenicy wysiano do oddzielnych doniczek, po czym pokryto je glebą o grubości około 1 cm. Gdy trawiaste rośliny miały stadium 1-1,5 liścia, a szerokolistne rośliny wykazywały stadium 2-6 liścia, 10 jednakowych roślinek pozostawiono, podczas gdy inne usunięto z każdej doniczki (wyłączając przypadek ognichy, której 5 doniczek pozostawiono). Gdy pszenica miała stadium 2-3 liścia, 5 roślin pszenicy pozostawiono w każdej doniczce. Badanym roztworem, zawierającym związek o wzorze 1 zroszono roślinki w każdej doniczce w proporcji 1-0,25 g na 10²m².

Związek o wzorze 1, który stosowano w serii badań rozpuszczano w roztworze acetonu (500 ml) zawierającym 2% wag./obj. środka powierzchniowo czynnego Tween ™20 i rozcieńczono wodą do 5 l końcowej objętości. Cztery tygodnie po traktowaniu, wzrokowo oszacowano działanie chwastobójcze i uszkadzające badanych czynników stosowanych w odpowiednich grupach roślin.

Wyniki przedstawiono w tabeli 2. Badania prowadzono w szklarni z regulowaną temperaturą.

Tabela 1

Traktowanie przed wzejściem roślin

Związek czynny	Dawka /g/100/m²	Uszkodzenia pszenicy	Działanie chwastobójcze
wyczyniec polny	stokłosa dachowa	rumianek pospolity	ognicha	gwiazdnica pospolita
związek	0,25	0	4	4	5	5	4
o wzorze 1	1,0	1	5	4	5	5	5
(a) związek	0,25	0	2	0	5	4	4
porównawczy	1,0	1	2	0	5	4	5
(b) związek	0,25	1	1	0	5	2	3
porównawczy	1,0	1	1	0	5	3	4

(a) Związek porównawczy: Glean™ (N-(2-chlorofenylosulfonylo)-N’-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn2-ylo)moczmk (b) Związek porównawczy· Harmony^lM ester metylowy kwasu 3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylokarbamoilosulfamoilo-2-tiofenokarboksylowego

Tabela 2

Traktowanie po wzejściu roślin

Związek	Dawka g/100/m²	Uszkodzenia pszenicy	Działanie chwastobójcze
wyczyniec polny	stokłosa dachowa	rumianek pospolity	ognicha	gwiazdnica pospolita
1	2	3	4	5	6	7	8
związek	0,25	0	4	4	5	5	5
o wzorze 1	1,0	0	5	5	5	5	5

169 813

1	2	3	4	5	6	7	8
(a) związek	0,25	1	2	0	5	5	5
porównawczy	1,0	2	2	0	5	5	5
(b) związek	0,25	0	1	0	5	5	5
porównawczy	1,0	2	2	0	5	5	5

^{1 1 1}-γκχ ¹ .-1 ...,.-..,.....,,.1 .....

(a) Związek porównawczy: Glean (N-(2-chlorofenylosulfonylo)-N’-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2ylo)mocznik (b) Związek porównawczy: Harmony (Ester metylowy kwasu 3-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylokar bamoilosulfamoilo)-2-tiofenokarboksylowego).

Podane niżej przykłady dotyczą sporządzania preparatów, zawierających jako substancję czynną związek o wzorze 1, przy czym % oznaczają procenty wagowe.

Przykład VI. Proszki zwilżalne Związki o wzorze 1 TM eter glikolu polioksyetylenowego (Nonipol 88 )	5% 3%
ligninosulfonian sodowy	5%
glina	87%
Składniki starannie miesza się, a następnie proszkuje (środek odpowiednio stosuje się po rozcieńczeniu wodą).
Przykład VII. Koncentrat emulsyjny
Związek o wzorze 1	22%
ksylen	775%
dwumetyloformamid	188%
eter glikolu polioksyetylenowego (Nonipol 88™)	55%
Składniki miesza się (środek odpowiednio stosuje się po rozcieńczeniu wodą).
Przykład VIII. Koncentrat zawiesiny
Związek o wzorze 1 kondensat formaldehydu i eteru polioksyetylo-	2%
nowoalkilofenylowego (New Calgen E-300™) siarczan polioksyetylenowodwufenylowy	3%
(Agrizol FL-2017™) specjalny polimer wielo wodorotlenowy	2%
(Agrizol FL-104A™)	11%
węgiel bitumiczny	2%
glikol etylenowy	102%
woda	66%
Składniki miesza się i proszkuje na mokro do postaci płynnej zawiesiny (środek odpowiednio stosuje się po rozcieńczeniu wodą).
Przykład IX. Granulat
Związek o wzorze 1	0,2%
ligninosulfonian sodowy	55%
bentonit Składniki miesza się z wodą, zagniata i granuluje.	94,8%
Przykład X. Proszki zwilżalne
Związek o wzorze 1	U%
Tween 20™	200%
węgiel bitumiczny	44%
glina	300%

169 813

Składniki miesza się starannie i proszkuje (środek odpowiednio stosuje się po rozcieńczeniu wodą).

niu wodą).

Przykład XI. Proszki zwilżalne
Związek o wzorze 1	80%
dodecylobenzenosulfonian sodowy	22%
naftalenosulfonian sodowy
glina	155%
Składniki miesza się starannie i proszkuje (środek odpowiednio stosuje się po rozcieńcze-

169 813

ΓΟ

X

O o

V

CD

X o

o

Ό

N

σ

E o

O

GO

169 813

169 813 nh₂ + cs₂

i) zasoda ii J alkilowanie ^_yN=C<^SC2^H5

Qf ^SC2i§

Wzór 10

Wzór 11

i) chlorowiec-0H₂C02^Et ii) zasada

i) hydroliza ii j dekarboksylacja ^SC.Hs _~ ^N~T0₂Et

Wzór 12 x#^yN-^SC2H5

U^J

Wzór 6

Schemat 3

Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz. Cena 4,00 zł

Claims

Zastrzeżenie patentowe

Środek chwastobójczy do zwalczania trawiastych chwastów, zwłaszcza wyczyńca polnego i/lub stokłosy dachowej, zawierający znane nośniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancję czynną, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera skuteczną ilość N-(2-etylosulfonyloimidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylosulfonylo)-N-(4,6-dwumetoksy-2-pirymidylo)mocznika o wzorze 1 albo dopuszczalną w rolnictwie sól tego związku.