PL17471B1 - Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. - Google Patents
Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. Download PDFInfo
- Publication number
- PL17471B1 PL17471B1 PL17471A PL1747131A PL17471B1 PL 17471 B1 PL17471 B1 PL 17471B1 PL 17471 A PL17471 A PL 17471A PL 1747131 A PL1747131 A PL 1747131A PL 17471 B1 PL17471 B1 PL 17471B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- orange
- oxynaphthyl
- trifluoromethylbenzene
- azo dyes
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- -1 1-amino -3-trifluoromethyl-benzene 1-amino-3-trifluoromethyl-benzene 1-amino-3-trifluoromethyl-benzene 1-amino-3-trifluoromethyl-benzene 1-amino-3-trifluoromethyl-benzene Chemical compound 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- LQTIBEIZDLQNJH-UHFFFAOYSA-N F.F.F.C1=CC=CC=C1 Chemical compound F.F.F.C1=CC=CC=C1 LQTIBEIZDLQNJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N sodium;4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]benzenesulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC(N(C)C)=CC=C1N=NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 STZCRXQWRGQSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze dwuazowe zwiazki pod¬ stawionego aminowa grupa trójfluorku ben¬ zenowego i jego produktów podstawienia, niezawierajace zadnych grup powoduja¬ cych rozpuszczenie, daja przy sprzeganiu z aryloamidami kwasu 2.3-oksynaftoeso- wego barwniki, odznaczajace sie technicz¬ nie cennemi odcieniami barwnemi i dobra odpornoscia. Wlasnie odpornosc tych barw¬ ników jest niespodziewana, poniewaz nie mozna bylo oczekiwac, aby barwniki te by¬ ly odporne na dzialanie alkalicznych od¬ czynników pomimo obecnosci silnie u- jemnej grupy .podstawiajacej CF3. Bardzo dobra odpornosc na dzialanie alkalicznych odczynników wymaga sie od tej grupy barwników zwlaszcza wtedy, jezeli sie je wytwarza na wlóknie. Równiez nie mozna bylo przewidziec, ze grupa CF3 nie zostaje atakowana przez odczynniki alkaliczne.Wytwarzanie barwników wedlug wyna¬ lazku moze odbywac sie w postaci substan¬ cji lub na wlóknie. - Przyklad I. 50 g przedzy bawelnianej traktuje sie w ciagu V2 godziny zapomoca nizej opisanego roztworu zaprawowego, potem odwadnia sie dobrze zapomoca od¬ wirowania lub wyzymania i wywoluje w ciagu i/2 godziny w opisanym roztworze dwuazowym. Po wyfarbowaniu przedze plócze sie dobrze, mydli podczas gotowa¬ nia, plócze i suszy.a, Zaprawa, 5 g 2*.3* - oksynaftoylo-2-metoksy-i-a- *' * niliny"zarabia sie na ciasto z 10 cm3 oleju tureckiego i 10 cm3 lugu sodowego, rozpuszcza sie za- pomoca wrzacej wody i zadaje po ochlodzeniu 5 cm3 30%-ego aldehydu mrówkowego i dopelnia woda do 1 litra. b. Kapiel farbierska. 1,92 g 3fl cm3 0,75 g 2g 25 g / - amino-2-metoksy-5-trójfluo- rcmetylobenzenu dwuazuje sie na zimno zapomoca kwasu solnego o 20° Be i azotynu sodowego. Roztwór dwuazowy zobojetnia sie zapo¬ moca mniej wiecej octanu sodowego, poczem do¬ daje sie rozpuszczonej soli kuchennej i dopelnia woda do 1 litra.Otrzymuje sie szkarlat o dobrej odpor¬ nosci na dzialanie swiatla i w praniu.Przyklad II. Do otrzymanego w spo¬ sób zwykly dwuazowego roztworu z 19,6 czesci wagowych 7-amino-2-chloro-5-trój- fhiorometylobenzenu wlewa sie powoli, mieszajac dobrze, zalkalizowany wodoro¬ tlenkiem sodowym roztwór, zawierajacy 29,5 czesci wagowych 2\3'-oksynaftoylo-2- metoksy-i-aminobenzenu i potrzebna do zwiazania nadmiaru kwasu mineralnego ilosc octanu sodowego. Wytworzony barw¬ nik stosuje sie z korzyscia w postaci pasty.Jezeli barwnik ten zmieszac ze zwykle u- zywanem podlozem, jak naprzyklad z „blanc fixe", otrzymuje sie pomaranczowo- czerwona lake barwna o bardzo dobrych wlasnosciach odpornosciowych.Czynny skladnik sprzegajacy 1 -amino-3-trójfluorometylo- benzen 1 -amino-3-trójfluorornetylo- benzen 1 -amino-3-trójfluorometylo- benzen 1 -amino-3-trójfluorometylo- benzen 1 -amino-3-trójfluorometylo- benzen 1 -amino-3-trójffuorometylo- benzen 1-amino-2-metoksy-5-trójflu- oromelylobeazen bierny skladnik sprzegajacy 2*. 3'-oksynaftoylo-1-ami- no-2-metoksy-4-chloro- benzen 2*. 3'-oksynaftoylo-1-ami- no-2-metoksybenzen 2'. 3'-oksynaftoylo-1-ami- no-2-metoksy-5-chloro- benzen 2* .3'-oksynaftoylo-1-ami- [ no-2-metylo-4-metoksy- benzen 2*. 3'-oksynaftoylo-1 -ami- no-2. 5-dwumetoksy- 4-chlorobenzen 2! . 3'-oksynaftoylo-1-ami- no-4-metoksybenzen 2' . 3 -oksynaftoylo-1 -ami¬ no-2 . 5-dwumetoksy- 4-cfeiorobenzen odcien zabarwienia pomaranczowy pomaranczowy czerwonopomaranczowy brunatnopomaranczowy brunatnopomaranczowy szkarlatny z zóltym odcie¬ niem szkarlatny 1Czynny skladnik sprzegajacy 1 -amino-2-chloro-5-trójfluo~ romctylobenzen 1 -amino-2-chloro-5-trójfluo- rometylobenzen 1 -amino-2-chloro-5~trójfluo- rometylobenzen 1-amino-2-chloro-5-trójfluo- rometylobcnzcn l-amino-2-chloro-5-trójfluo- rometylobenzen 1-amino-2-chloro-5-trójfluo- rometylobenzen 1-amino-2- chloro-5-trójfluo- rometylobenzen l-amino-2-chloro-5-trójfluo- rometylobenzen l-amino-3. 5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-3.5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-3. 5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-3.5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-3 .5-bis-trójfluoro- metylobenzen bierny skladnik sprzegajacy 2'. 3'-oksynaftoylo-l-ami- no-2-metoksybenzen 2' . S^oksynaftoylo-l-ami- no-4-metoksybenzen 2* . S^oksynaftoylo-l-ami- no-2-metoksy-4-chloro- benzen 2* . 3*-oksynaftoylo-lvanii- nobenzen 2' . 3'-oksynaftoylo-l-ami- no-2-metylobenzen 2' . 3'-oksynaftoylo-l-ami- no-2-metoksy-5-chloro- benzen. 2' . 3'-oksynaftoylo-I-ami- no-2-etoksybenzen 2' . 3'-oksynaftoyIo-l-ami- no-2-metylo-4-chloro- benzen 2'. 3'-oksynaftoylo-l-ami- no-3-nitrobenzen 2' . 3'-oksynaftoylo-l-ami- nobenzen 2'. 3f-oksynaftoylo-l-ami- no-2-metoksybenzen 2' . 3#-oksynaftoylo-l-naf- tyloamina 2* . 3'-oksynaftoylo-l-ami- no-2-metylo-4-chloro- benzen odcien zabarwienia czerwonopomaranczowy pomaranczowy szkarlatny czerwonopomaranczowy szkarlatny z odcieniem zól¬ tym az do czerwonopo- maranczowego szkarlatny z odcieniem zól¬ tym az do czerwonopo- maranczowego pomaranczowy szkarlatny z odcieniem zól¬ tym az do czerwonopo- maranczowego zlocistopomaranczowy pomaranczowy pomaranczowy czerwonopomaranczowy pomaranczowy - 3 —Czynny skladnik sprzegajacy l-amino-3 . 5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-2 .5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-2. 5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-2 .5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-2 .5-bis-trójfluoro- metylobenzen l-amino-2 .5-bis-trójfluoro- metylobenzen bierny skladnik sprzegajacy 2*. 3'-oksynaftoylo-l-ami- no-4-chlorobenzen 2y. 3'-oksynaftoylo-2-etok- sy-1-aminobenzen 2l . 3'-oksynaftoylo-2-me- toksy-1 -aminobenzen 2' . 3'-oksynaftoylo-4-me- toksy-1-aminobenzen 2*. 3'-oksynaftoylo-l-ami¬ nobenzen 2*. 3'-oksynaftoylo-4-chlo- ro-1-aminobenzen odcien zabarwienia pomaranczowy zóltopomaranczowy pomaranczowy pomaranczowo zólty pomaranczowy pomaranczowo zólty PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe. naftoesowego, przyczem skladniki barwni¬ ka nie powinny zawierac grup, czyniacych 1. Sposób otrzymywania nierozpuszczal- otrzymane barwniki rozpuszczalnemi. nych w wodzie barwników azowych, zna¬ mienny tern, ze dwuazonowe zwiazkipod- I. G. Farbenindustrie stawionego grupa aminowa trój fluorku ben- Aktiengesellschaft. zenowego i jego produktów podstawienia Zastepca: K. Czempinski, sprzega sie w postaci substancji lub na rzecznik patentowy, wlóknie z aryloamidami kwasu
- 2.3-oksy- Druk L. Boguslawskiego 1 Ski, Warsiawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL17471B1 true PL17471B1 (pl) | 1932-12-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL17471B1 (pl) | Sposób otrzymywania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych. | |
| DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE637019C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE742325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE491512C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE699144C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| AT129735B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| DE917990C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Trisazofarbstoffe | |
| PL29349B1 (pl) | Sposób wytwarzania nierozpuszczalnych w wodzie barwników azowych na wlóknach roslinnych. | |
| DE588781C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| US1934773A (en) | Azo dyestuffs insoluble in water and fiber dyed therewith | |
| DE939862C (de) | Verfahren zur Erzeugung von licht-, chlor- und nassechten AEtzartikeln in marineblauen bis graublauen Toenen | |
| DE652051C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE560602C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen | |
| AT115631B (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen. | |
| DE906003C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| AT214029B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe | |
| DE666478C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE591223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT115625B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE727946C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE447420C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azoverbindungen | |
| DE922123C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| DE950022C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE535761C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen |