PL179914B1 - N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL - Google Patents
N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL179914B1 PL179914B1 PL94311625A PL31162594A PL179914B1 PL 179914 B1 PL179914 B1 PL 179914B1 PL 94311625 A PL94311625 A PL 94311625A PL 31162594 A PL31162594 A PL 31162594A PL 179914 B1 PL179914 B1 PL 179914B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- salt
- magnesium salt
- dioxide
- benzothiadiazin
- isopropyl
- Prior art date
Links
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 35
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 150000002681 magnesium compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N (E)-4-oxonon-2-enal Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=O SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N 0.000 claims 1
- LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 4-one Natural products O1C(C(=O)CC)CC(C)C11C2(C)CCC(C3(C)C(C(C)(CO)C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)CO5)OC5C(C(OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)C(O)C(CO)O5)OC5C(C(O)C(O)C(C)O5)O)O4)O)CC3)CC3)=C3C2(C)CC1 LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 18
- 239000008187 granular material Substances 0.000 abstract description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 9
- MFHPGTINMAJQOU-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yl-1h-2,1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)N(C(C)C)SNC2=C1 MFHPGTINMAJQOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 29
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- -1 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-2,2-dioxide Chemical compound 0.000 description 22
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 241000894007 species Species 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 3
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005592 Veronica officinalis Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N propranolol hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].C1=CC=C2C(OCC(O)CNC(C)C)=CC=CC2=C1 ZMRUPTIKESYGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 2
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;naphthalene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 LMCBYQIBQXKCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282461 Canis lupus Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000005545 Veronica americana Nutrition 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical class ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Chemical class 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/18—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines
- C07D285/20—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D285/22—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D285/24—1,2,4-Thiadiazines; Hydrogenated 1,2,4-thiadiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with oxygen atoms directly attached to the ring sulfur atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Nowa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu. 2. Sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-ben zotiadiazyn-4-onu, znamienny tym, ze na 2,2-ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn- -4-onu o wzorze w roztworze wodnym dziala sie nieorganicznym zwiazkiem magnezu, po czym po- wstala substancje stala wyodrebnia sie i suszy. 3. Srodek chwastobójczy zawierajacy skuteczna ilosc substancji czynnej i substancje pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera sól magnezowa 2,2-ditlen- ku 3-izopropylo-2,1,3 -benzotiadiazyn-4-onu. PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są, nowa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i środek chwastobójczy.
2.2- Ditlenki benzotiadiazyn-4-onu oraz ich sole jako herbicydy są znane z literatury (opisy DE-A 15 42 836, DE-A 21 64 459 i DE-A 22 17 722). Odnośnie soli tylko ogólnie wspomniano również o możliwości stosowania soli z metalami ziem alkalicznych jako postaci użytkowych, przy czym wymieniono w szczególności sole wapniowe, nie podano jednak szczególnych właściwości tych soli.
2.2- Ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu (o nazwie zwyczajowej bentazon) zazwyczaj formułuje się w postaci wodnego roztworu o wysokim stężeniu, przy czym korzystnie stosuje się jego sól sodową lub sól z dietanoloaminą, ze względu na lepszą rozpuszczalność takich soli w porównaniu z kwasem. Te roztwory bentazonu rozcieńcza się wodą przed użyciem i nanosi za pomocą opryskiwacza.
Ze względu na łatwe i bezpieczne stosowanie preparatów bentazonu oraz łatwe zagospodarowanie opakowań pożądany jest stały preparat, np. w postaci granulatu.
Bezpyłowe preparaty w postaci granulatu można stosować łatwo i bezpiecznie. W porównaniu z dotychczas stosowanymi preparatami ciekłymi wynikają korzyści dzięki zmniejszonemu zużyciu opakowań i bezpiecznemu składowaniu. W przypadku ciekłych preparatów przy składowaniu w niskiej temperaturze może dojść do niepożądanej krystalizacji.
Poza tym stałe preparaty można pakować do rozpuszczalnych lub dyspergowalnych w wodzie woreczków foliowych. Przed użyciem woreczek foliowy z produktem rozpuszcza się lub dysperguje w zbiorniku opryskiwacza. Dzięki temu nie pozostawia się opakowania
179 914 zanieczyszczonego resztkami produktu. Zastosowanie takich woreczków foliowych do bezpiecznego operowania przez użytkowników środkami ochrony roślin jest znane np. z opisów EP-A 449 773 i EP-A 493 553.
Sole: sodowa, wapniowa i potasowa bentazonu mają tę wadę, że są bardzo higroskopijne. W przypadku stałych preparatów zawierających takie sole prowadzi to do tego, że już pod wpływem wilgoci z powietrza takie preparaty z czasem zbrylają się albo nawet rozpływają, co uniemożliwia ich dozowanie. Nawet wprowadzenie tych związków do rozpuszczalnych w wodzie woreczków foliowych nie daje żadnych korzyści, ponieważ wskutek wzajemnego oddziaływania higroskopijnych substancji czynnych i folii te folie ulegają odwodnieniu i stają się kruche, co powoduje pogorszenie trwałości takich preparatów przy przechowywaniu. Soli bentazonu z dietanoloaminą nie można wysuszyć do otrzymania stałego produktu, gdyż jej temperatura topnienia wynosi < 20°C.
Zatem istniała potrzeba opracowania trwałego przy przechowywaniu środka chwastobójczego, zwłaszcza w postaci stałego niehigroskopijnego preparatu, na bazie soli bentazonu jako substancji czynnej.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że szczególna nowa sól bentazonu stanowi substancję czynną nadającą się do wytwarzania środka chwastobójczego o wymaganych właściwościach.
Tak więc wynalazek dotyczy nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3 -benzotiadiazyn-4-onu.
Zgodny z wynalazkiem sposób wytwarzania tej soli magnezowej polega na tym, że na
2,2-ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazvn-4-onu o wzorze
w roztworze wodnym działa się nieorganicznym związkiem magnezu,, po czym powstałą,. substancję stałą wyodrębnia się i suszy.
Środek chwastobójczy według wynalazku zawiera skuteczną ilość substancji czynnej i substancje pomocnicze, a cechą tego środka jest to, że jako substancję czynną zawiera sól magnezową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu.
Nowa sól magnezowa bentazonu jest niehigroskopijna.
Pod pojęciem „niehigroskopijna” należy rozumieć, że ta sól magnezowa w temperaturze 20°C i przy wilgotności względnej powietrza 50% nie zbryla się w równowadze z wilgocią powietrza, lecz pozostaje sypka, a więc można ją łatwo dozować. Poza tym ta sól nie odwadnia rozpuszczalnych w wodzie folii, toteż przy dłuższym przechowywaniu woreczki folie pozostają elastyczne.
2,2-Ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu stosowany jako związek wyjściowy można wytworzyć sposobem znanym z literatury podanej powyżej.
W sposobie według wynalazku temperatura reakcji tworzenia soli nie jest istotna i ma jedynie wpływ na rozpuszczalność stosowanych substancji wyjściowych, a zatem na ich stężenie podczas reakcji. Reakcję tę można prowadzić w temperaturze od 10°C do temperatury wrzenia roztworu.
Jako związki magnezu zazwyczaj stosuje się wodorotlenki, tlenki, węglany i wodorowęglany.
Te związki magnezu zwykle stosuje się w ilościach równomolowych w stosunku do użytego 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu. W celu zapewnienia zajścia reakcji: do końca może być korzystne stosowanie nadmiaru związków nieorganicznych. Jednak ten nadmiar powinien być niewielki ze względu na niepożądane obciążenie solami powstających ścieków. Tak więc zwykle nadmiar nie powinien przekraczać 10% molowych.
179 914
Ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu w roztworze wodnym poddaje się bezpośrednio reakcji z wyżej wymienionymi solami, albo ekstrahuje się go z roztworu organicznego do fazy wodnej zawierającej sole magnezu.
Można także wodny lub organiczny roztwór soli amonowej tego ditlenku lub jego soli z metalem alkalicznym poddać reakcji z solną magnezu.
Stałą sól wyodrębnia się drogą krystalizacji i/lub suszenia otrzymanego wodnego roztworu soli magnezowej, zgodnie ze znanymi sposobami. Przykładowo można prowadzić suszenie fluidyzacyjne, suszenie rozpyłowe albo suszenie pod zmniejszonym ciśnieniem.
W celu wytworzenia granulatu suszenie korzystnie prowadzi się w złożu fluidalnym albo przez aglomerację soli magnezowej bentazonu w postaci proszku, wytworzonego w wyniku suszenia rozpyłowego albo suszenia pod zmniejszonym ciśnieniem.
Tak otrzymany granulat zazwyczaj zawiera 20-100% soli magnezowej bentazonu. Wielkość ziaren tego granulatu wynosi na ogół 200-3000 pm, przy czym udział pyłu w granulacje jest mały. Zawartość pyłu w próbce ważącej 30 g jest mniejsza niż 20 mg (CIPAC MT 171: „Dustiness of Granular Formulations”), dzięki czemu taki granulat jest bezpieczny dla użytkowników. Gęstość nasypowa takich granulatów wynosi 400-800 g/l.
Sól magnezową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, czy to krystaliczną, w postaci proszku albo granulatu, można dostarczać w rozpuszczalnych lub dyspergowalnych w wodzie woreczkach foliowych, co umożliwia bezpieczne manipulowanie nią przez użytkownika bez pozostawiania zanieczyszczonych opakowań po użyciu.
Napełnione woreczki foliowe zawierają zazwyczaj 0,1-10 kg, korzystnie 0,5-5 kg, substancji czynnej. Są one całkowicie wypełnione substancją czynną, preparatem substancji czynnej albo mieszaniną substancji czynnych. Można też stosować woreczki foliowe o większej pojemności, tak że można dodawać substancje dodatkowe i/lub inne substancje czynne. Woreczki foliowe w zwykłej temperaturze i przy normalnej wilgotności powietrza są trwałe i elastyczne, przy czym są one zgrzane na co najmniej jednej stronie. Grubość folii wynosi 20-100 pm, korzystnie 30-60 pm. Zawartość wody w foliach polimerowych może wynosić do 20%.
Takie woreczki foliowe są znane, np. EP-A 449 773 lub EP-A 493 553, jak wspomniano powyżej. Do ich wytwarzania stosuje się polimery, np. polimery polialkoholu winylowego, korzystnie polimery polialkoholu winylowego z alkoholami wielowodorotlenowymi; metylocelulozę; kopolimery tlenku etylenu; polimery winylopirolidonu lub octanu winylu; żelatynę, karboksymetylocelulozę, dekstrozę lub hydroksyetylocelulozę albo metylocelulozę w połączeniu z alkoholami wielowodorotlenowymi, takimi jak glikol etylenowy, glikol propylenowy, gliceryna, sorbit itp.
W celu ochrony woreczków foliowych może być korzystne ich pakowanie w większe kontenery albo pakiety. Jako materiał opakowaniowy nadają się tanie materiały, takie jak tworzywa sztuczne, papier, karton albo aluminium. Tego rodzaju opakowania nie budzą zastrzeżeń pod względem obciążenia środowiska i zagospodarowania, ponieważ nie kontaktują się one z substancjami czynnymi do ochrony roślin. Poza tym istnieje możliwość ponownego użycia tych opakowań, dzięki czemu można dalej zmniejszyć zapotrzebowanie na surowce, a zatem zmniejszyć obciążenie środowiska.
Otrzymane jak opisano powyżej granulaty albo napełnione nimi woreczki foliowe oprócz soli magnezowej mogą zawierać jeszcze zwykle stosowane substancje dodatkowe, np. substancje powierzchniowo czynne, wypełniacze, albo też inne substancje czynne stosowane do ochrony roślin.
Jako substancje powierzchniowo czynne można wymienić sole metali alkalicznych, metali ziem alkalicznych oraz sole amonowe i amoniowe aromatycznych kwasów sulfonowych, np. kwasów ligno-, fenylo-, naftaleno- i dibutylonaftalenosulfonowych, oraz kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfonianów, siarczanów alkilowych, eterów laurylowych i alkoholi tłuszczowych, oraz sole siarczanowanych beksa-, hepta- i oktadekanoli albo oksyetylenowanych alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu lub kwasów naftalenosulfo179 914 nowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany oktylofenol, oksyetylenowany izooktylo-, oktylo- lub nonylofenol, polioksyetylenowany alkilofenol albo tributylofenol, alkiloarylopolieteroalkohole, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholu tłuszczowego z tlenkiem etylenu, oksyetylenowany olej rycynowy, etery alkilowe polioksyetylenu lub polioksypropylenu, octan eteru poliglikolu z alkoholem laurylowym, estry sorbitu, ligninowe ługi posiarczynowe albo metyloceluloza.
Jako wypełniacze lub stałe nośniki służą np. ziemie mineralne, takie jak silikażel, kwasy krzemowe, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, bolus, less, glina, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia, siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone tworzywa sztuczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, azotan amonu, moczniki i produkty roślinne, takie jak mąka zbożowa, mączka drzewna, mączka z kory drzewnej i łupin orzecha, sproszkowana celuloza albo inne stałe nośniki.
Preparaty zawierają na ogół 20-100% wagowych, korzystnie 50-100% wagowych, soli magnezowej bentazonu. Stosuje się w nich tę sól magnezową o czystości 90-100%, korzystnie 95-100%, (według widma NMR, HPLC i GC).
Opisane powyżej granulaty albo napełnione solą magnezową rozpuszczalne lub dyspergowalne w wodzie woreczki foliowe mogą być stosowane przez użytkownika do przygotowywania wodnych roztworów, które następnie stosuje się do zwalczania niepożądanych roślin w zwykły sposób, odpowiedni w przypadku stosowania bentazonu albo zawierającej go mieszaniny.
Otrzymane roztwory wodne można stosować w zwykły sposób przedwschodowo albo powschodowo. Gdy substancje czynne są mniej tolerowane przez rośliny uprawne, wówczas w przypadku stosowania powschodowego nanosi się je tak, że w miarę możliwości nie zwilża się liści wrażliwych roślin uprawnych, natomiast substancje czynne kieruje się na liście rosnących pod nimi niepożądanych roślin albo na nieokrytą powierzchnię gleby (post-directed, lay-by).
Stosowana ilość substancji czynnej zależy od celu zwalczania, pory roku, roślin docelowych i stadium wzrostu, i wynosi w przypadku soli magnezowej bentazonu 0,001-5,0 kg/ha, korzystnie 0,01-1,0 kg/ha.
Działanie chwastobójcze soli magnezowej bentazonu wykazano w doświadczeniach prowadzonych w cieplarni.
Jako naczynia wegetacyjne służyły doniczki z tworzywa sztucznego zawierające gliniasty piasek z około 3,0% wagowych humusu jako podłożem. Nasiona roślin doświadczalnych zasiano oddzielnie według gatunków.
W przypadku stosowania przedwschodowego substancje czynne rozprowadzone w wodzie naniesiono bezpośrednio po wysiewie za pomocą subtelnie rozpraszających dysz. Naczynia lekko zroszono w celu przyspieszenia kiełkowania i wzrostu, a następnie przykryto przezroczystą folią z tworzywa sztucznego, aż do wzrośnięcia roślin. Dzięki temu przykryciu kiełkowanie roślin doświadczalnych było bardziej równomierne, o ile nie zostało ono zahamowane przez substancje czynne.
W przypadku stosowania powschodowego rośliny doświadczalne wyhodowano, zależnie od typu wzrostu, do wysokości 3-15 cm i dopiero potem traktowano substancjami czynnymi rozprowadzonymi w wodzie. Rośliny doświadczalne albo zasiano i hodowano już w naczyniach doświadczalnych, w których potem je traktowano, albo wyhodowano je jako siewki oddzielnie i kilka dni przed traktowaniem preparatami substancji czynnej przesadzono do naczyń doświadczalnych.
W przypadku stosowania powschodowego substancję czynną nanoszono w ilości 0,5 kg/ha.
Rośliny utrzymywano w temperaturze 10-25°C albo 20-35°C, zależnie od gatunku. Okres doświadczalny trwał 2-4 tygodni. W tym czasie rośliny pielęgnowano i oceniano ich reakcję na poszczególne zabiegi.
179 914
Oceny dokonano według skali 0-100, przy czym 100 oznacza brak wzejścia roślin lub całkowite zniszczenie co najmniej części nadziemnych, a 0 oznacza brak uszkodzenia lub normalny przebieg wzrostu.
W doświadczeniach w cieplarni stosowano rośliny z gatunków wymienionych w tabeli 1.
Tabela 1
| Kod | Nazwa łacińska | Nazwa polska |
| ABUTH | Abutilon theophrasti | zaślaz włóknodajny |
| AMARE | Amaranthus retroflexus | szarłat szorstki |
| CHEAL | Chenopidium album | komosa biała |
| GALAP | Galium aparine | przytulia czepna |
| IPOSS | Ipomoea ssp. | gatunki wilca |
| POLPE | Polygonum persicaria | rdest plamisty |
| SINAL | Sinapis alba | gorczyca biała |
| SOLNI | Solanum nigrum | psianka czarna |
| STEME | Stellaria media | gwiazdnica średnia |
| VERSS | Veronica ssp. | gatunki przetacznika |
W tabeli 2 przedstawiono działanie biologiczne soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu w porównaniu ze znaną solą sodową. 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu (w postaci takiego samego preparatu).
Tabela 2
| Działanie chwastobójcze (%) | ||
| Sól sodowa | Sól magnezowa | |
| ABUTH | 100 | 100 |
| AMARE | 55 | 20 |
| CHEAL | 100 | 100 |
| GALAP | 85 | 85 |
| IPOSS | 60 | 75 |
| POLPE | 100 | 100 |
| SINAL | 100 | 100 |
| SOLNI | 100 | 100 |
| STEME | 100 | 100 |
| VERSS | 20 | 10 |
179 914
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, przy czym przykłady I-III dotyczą wytwarzania soli magnezowej bentazonu, przykłady IV-VI dotyczą wytwarzania jej stałych preparatów·', przykłady VII i VIII przedstawiają skład tych preparatów, a przykłady IX i X dotyczą badania właściwości soli i ich preparatów.
Przykład I
Do mieszaniny 24 części bentazonu w 216 częściach 1,2-dichloroetanu i 300 części wody wprowadzono w trakcie mieszania 2,9 części wodorotlenku magnezu i całość mieszano w temperaturze 60°C. Po około 5 godzinach otrzymano klarowną fazę wodną. Po rozdzieleniu faz zatężono fazę wodną do sucha w temperaturze 50-60°C pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 30,1 części soli magnezowej bentazonu.
Przykład II
Sól magnezową bentazonu wytworzono w podobny sposób jak w przykładzie I, z użyciem 2,02 części tlenku magnezu zamiast wodorotlenku magnezu.
Przykład III
Do zawiesiny 24 części bentazonu w 300 częściach wody wprowadzono w trakcie mieszania 2,9 części wodorotlenku magnezu i całość mieszano przez 2 godziny w temperaturze 50°C. Otrzymany wodny roztwór zatężono do sucha w temperaturze 50-60°C pod zmniejszonym ciśnieniem. Otrzymano 30 części soli magnezowej bentazonu.
Przykład lV
Wytwarzanie granulatu zawierającego sól magnezową bentazonu
Wodny 40% roztwór soli magnezowej bentazonu poddano suszeniu we fluidyzacyjnym granulatorze rozpyłowym przy temperaturze powietrza suszącego wynoszącej 120°C. Roztwór soli magnezowej bentazonu wtryskiwano do złoża fluidalnego i w wyniku aglomeracji i suszenia otrzymano cząstki granulatu. Granulat zawierał 82% soli magnezowej bentazonu i 18% wody. Średnia wielkość ziaren granulatu wynosiła 0,5 mm. Granulat był bezpyłowy i szybko rozpuszczał się w wodzie. Nie był on higroskopijny i w wilgotnym powietrzu pozostawał sypki i nadawał się do dozowania.
Przykład V
Wytwarzanie proszku zawierającego 75% soli magnezowej bentazonu
W roztworze 30 części soli magnezowej bentazonu i 70 części wody rozpuszczono w trakcie mieszania 6 części ligninosulfonianu sodu. Ten roztwór poddano suszeniu rozpyłowemu w absorberze natryskowym przy temperaturze powietrza suszącego wynoszącej 160°C. Otrzymano proszek zawierający 75% soli magnezowej bentazonu.
Przykład VI
Wytwarzanie preparatu w postaci rozpuszczalnych w wodzie woreczków foliowych zawierających sól magnezową bentazonu
Do rozpuszczalnej w wodzie folii KB (firma Aicello Chem. Co., Ltd., Japonia) zapakowano 430 g soli magnezowej bentazonu i folię szczelnie zespawano. Opryskiwacz napełniono 75 litrami wody o temperaturze 10°C i za pomocą pompy wprowadzono ją w ruch cyrkulacyjny. Do opryskiwacza wprowadzono napełnione woreczki foliowe. Przy temperaturze wody wynoszącej 14°C produkt i folia uległy całkowitemu rozpuszczeniu po 2 minutach.
Przykład VII
Preparat w postaci granulatu o średnim uziarnieniu 0,5 mm
| Składniki | Ilość (% wag.) |
| Sól magnezowa bentazonu | 82 |
| Woda | 18 |
179 914
Przykład VIII Preparat w postaci proszku
| Składniki: | Ilość (% wag.) |
| Sól magnezowa bentazonu | 75 |
| Ligninosulfonian sodu | 15 |
| Woda | 10 |
Przykład IX
Badanie higroskopijności soli
Próbki badanych substancji (1 g) suszono przez 48 godzin w temperaturze 50°C pod zmniejszonym ciśnieniem. Wysuszone próbki przechowywano przy wilgotności względnej powietrza wynoszącej 55% i 65%, w temperaturze 20°C i po osiągnięciu stanu równowagi mierzono przyrost wagi próbek. Oceniano również właściwości płynięcia próbek oraz ich wygląd. Substancje porównawcze wchłaniały dużo wody z powietrza do osiągnięcia stanu równowagi, co prowadziło do ich aglomeracji. W przeciwieństwie do nich sól magnezowa zachowała dobre właściwości. Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli 3
Tabela 3
| Rodzaj soli | Wilgotność względna powietrza (%) | Przyrost wagi (% wag.) | Właściwości po składowaniu |
| Sól sodowa | 55 | 12,6 | zbrylona, posklejana |
| Sól potasowa | 55 | 6,7 | zbrylona, posklejana |
| Sól wapniowa | 55 | 12,0 | zbrylona, posklejana |
| Sól magnezowa | 55 | 2,6 | krystaliczna, sypka |
| 65 | 2,9 | krystaliczna, sypka |
Przykład X
Badanie zachowania się soli w woreczku foliowym
Próbki 10 g substancji w postaci granulatu umieszczono w woreczku foliowym i zespawano go. Napełnione woreczki foliowe (folia: Monosol 8030, wytwórca: Chris Craft Inc., USA) przechowywano przez 4 tygodnie w różnych temperaturach w opakowaniu nieprzepuszczalnym dla pary wodnej. Trwałość folii oceniano jako elastyczność folii przy obciążeniu mechanicznym. Gdy sól bentazonu pochłania wodę, folia oddaje odpowiednią ilość wody i staje się krucha. Przykładowo folia Monosol 8030 w obecności soli sodowej bentazonu w zamkniętym pojemniku traciła dużą część zawartej wilgoci resztkowej. W temperaturze pokojowej ta zawartość wynosiła początkowo 14% i zmniejszyła się w stanie równowagi do 6%. Wskutek tego folia utraciła elastyczność i woreczek pękał przy obciążeniu mechanicznym, jak przy transporcie, uderzeniach itp. Natomiast woreczek zawierający sól magnezową bentazonu pozostał elastyczny.
Wyniki prób modelowych przedstawiono w tabeli 4.
179 914
Tabela 4
| Rodzaj soli | Temperatura °C | Właściwości woreczka foliowego |
| Sól sodowa | 20 | kruchy, łamliwy |
| 30 | kruchy, łamliwy | |
| Sól magnezowa | 20 | elastyczny, trwały |
| 30 | elastyczny, trwały |
179 914
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (3)
1. Nowa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu.
2. Sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, znamienny tym, że na 2,2-ditlenek 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazvn-4-onu o wzorze w roztworze wodnym działa się nieorganicznym związkiem magnezu, po czym powstałą substancję stałą wyodrębnia się i suszy.
3. Środek chwastobójczy zawierający skuteczną ilość substancji czynnej i substancje pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera sól magnezową 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu.
* * *
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4315878A DE4315878A1 (de) | 1993-05-12 | 1993-05-12 | Magnesiumsalz von 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2 -dioxid, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs |
| PCT/EP1994/001391 WO1994026727A1 (de) | 1993-05-12 | 1994-05-02 | Magnesiumsalz von 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxid, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung zur bekämpfung von unerwünschtem pflanzenwuchs |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL311625A1 PL311625A1 (en) | 1996-03-04 |
| PL179914B1 true PL179914B1 (pl) | 2000-11-30 |
Family
ID=6487923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94311625A PL179914B1 (pl) | 1993-05-12 | 1994-05-02 | N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5627179A (pl) |
| EP (1) | EP0698017B1 (pl) |
| JP (1) | JP3472302B2 (pl) |
| KR (1) | KR100296568B1 (pl) |
| CN (1) | CN1053440C (pl) |
| AT (1) | ATE146173T1 (pl) |
| AU (1) | AU677067B2 (pl) |
| BR (1) | BR9406600A (pl) |
| CA (1) | CA2162705C (pl) |
| CO (1) | CO4650097A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ282789B6 (pl) |
| DE (2) | DE4315878A1 (pl) |
| DK (1) | DK0698017T3 (pl) |
| ES (1) | ES2094656T3 (pl) |
| GR (1) | GR3022012T3 (pl) |
| HU (1) | HU215501B (pl) |
| IL (1) | IL109611A (pl) |
| PL (1) | PL179914B1 (pl) |
| RU (1) | RU2138490C1 (pl) |
| TW (1) | TW261516B (pl) |
| UA (1) | UA37234C2 (pl) |
| WO (1) | WO1994026727A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA943236B (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE260620T1 (de) * | 1995-05-25 | 2004-03-15 | Bioprogress Tech Int Inc | Wasserdispergierbares, wegwerfbares reservoir |
| US6218337B1 (en) * | 1996-09-27 | 2001-04-17 | Basf Aktiengesellschaft | Solid mixtures of 3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-4-one-2,2,-dioxide or its salts |
| DE19921346A1 (de) | 1999-05-10 | 2000-11-16 | Basf Ag | Sprühtrocknung von Thrombininhibitoren |
| ES2262005T3 (es) * | 2002-08-08 | 2006-11-16 | Akzo Nobel N.V. | Uso de complejos metalicos a base de carbohidratos en composiciones de sal que no se aglomerean. |
| EP2501962B1 (en) | 2009-11-20 | 2019-12-25 | Volvo Construction Equipment AB | A method of controlling an internal combustion engine and a control unit for controlling an internal combustion engine |
| CN114163430A (zh) * | 2020-09-11 | 2022-03-11 | 东莞市东阳光农药研发有限公司 | 一种苯并噻二嗪衍生物及其在农业中的应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1115537B (it) * | 1977-11-10 | 1986-02-03 | Montedison Spa | Composizioni sinergiche di fusicoccina ed erbicidi |
| US3708277A (en) | 1966-08-30 | 1973-01-02 | Basf Ag | Herbicidal method |
| DE2217722C2 (de) | 1972-04-13 | 1982-11-04 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Herbizid |
| BE793238A (fr) * | 1971-12-24 | 1973-06-22 | Basf Ag | Procede de lutte contre la croissance de plantes indesirables |
| US3989506A (en) * | 1972-04-13 | 1976-11-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicide mixtures |
| US3849104A (en) * | 1973-04-17 | 1974-11-19 | Us Agriculture | Control of aeschynomene sp. with colletrotrichum gloeosporioides penz. f. sp. aeschynomene |
| US3999973A (en) * | 1975-06-19 | 1976-12-28 | The Board Of Trustees Of The University Of Arkansas | C. malvarum spore concentrate, formulation, and agricultural process |
| US4208514A (en) * | 1976-02-23 | 1980-06-17 | The Dow Chemical Company | 4(3H)-Oxobenzo-2,1,3-thiadiazine-2,2-dioxides |
| US4419120A (en) * | 1982-03-10 | 1983-12-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Control of prickly sida, velvetleaf, and spurred anoda with fungal pathogens |
| US4775405A (en) * | 1985-06-21 | 1988-10-04 | Mycogen Corporation | Synergistic herbicidal compositions comprising colletotrichum truncatum and chemical herbicides |
| CA1286121C (en) * | 1985-06-21 | 1991-07-16 | Jerry D. Caulder | Synergistic herbicidal compositions comprising microbial herbicides and chemical herbicides or plant growth regulators |
| US4988818A (en) * | 1989-10-06 | 1991-01-29 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic triazole compounds |
| US5266553A (en) * | 1991-10-21 | 1993-11-30 | Riverdale Chemical Company | Method of manufacturing a dry water-soluble herbicidal salt composition |
-
1993
- 1993-05-12 DE DE4315878A patent/DE4315878A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-05-02 UA UA95125153A patent/UA37234C2/uk unknown
- 1994-05-02 CZ CZ952937A patent/CZ282789B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 KR KR1019950705036A patent/KR100296568B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-02 RU RU95121770A patent/RU2138490C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 AU AU67948/94A patent/AU677067B2/en not_active Ceased
- 1994-05-02 CN CN94192078A patent/CN1053440C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-02 HU HU9503241A patent/HU215501B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 BR BR9406600A patent/BR9406600A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 PL PL94311625A patent/PL179914B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 ES ES94916183T patent/ES2094656T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 CA CA002162705A patent/CA2162705C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-02 AT AT94916183T patent/ATE146173T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-05-02 WO PCT/EP1994/001391 patent/WO1994026727A1/de not_active Ceased
- 1994-05-02 JP JP52489194A patent/JP3472302B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-05-02 EP EP94916183A patent/EP0698017B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 DK DK94916183.0T patent/DK0698017T3/da active
- 1994-05-02 US US08/537,909 patent/US5627179A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-02 DE DE59401275T patent/DE59401275D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-05-10 TW TW083104214A patent/TW261516B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-05-10 IL IL10961194A patent/IL109611A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-05-11 ZA ZA943236A patent/ZA943236B/xx unknown
- 1994-05-11 CO CO94019967A patent/CO4650097A1/es unknown
-
1996
- 1996-12-12 GR GR960403241T patent/GR3022012T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08510216A (ja) | 1996-10-29 |
| RU2138490C1 (ru) | 1999-09-27 |
| AU677067B2 (en) | 1997-04-10 |
| ATE146173T1 (de) | 1996-12-15 |
| AU6794894A (en) | 1994-12-12 |
| EP0698017B1 (de) | 1996-12-11 |
| PL311625A1 (en) | 1996-03-04 |
| CA2162705A1 (en) | 1994-11-24 |
| WO1994026727A1 (de) | 1994-11-24 |
| HU9503241D0 (en) | 1996-01-29 |
| BR9406600A (pt) | 1996-01-02 |
| HUT74305A (en) | 1996-12-30 |
| CZ282789B6 (cs) | 1997-10-15 |
| DK0698017T3 (da) | 1997-06-16 |
| US5627179A (en) | 1997-05-06 |
| ES2094656T3 (es) | 1997-01-16 |
| DE59401275D1 (de) | 1997-01-23 |
| IL109611A (en) | 1998-12-27 |
| IL109611A0 (en) | 1994-08-26 |
| DE4315878A1 (de) | 1994-11-17 |
| KR100296568B1 (ko) | 2001-10-24 |
| CN1123029A (zh) | 1996-05-22 |
| GR3022012T3 (en) | 1997-03-31 |
| EP0698017A1 (de) | 1996-02-28 |
| ZA943236B (en) | 1996-01-11 |
| HU215501B (hu) | 1999-01-28 |
| JP3472302B2 (ja) | 2003-12-02 |
| KR960702449A (ko) | 1996-04-27 |
| UA37234C2 (uk) | 2001-05-15 |
| CO4650097A1 (es) | 1998-09-03 |
| CN1053440C (zh) | 2000-06-14 |
| CZ293795A3 (en) | 1996-02-14 |
| TW261516B (pl) | 1995-11-01 |
| CA2162705C (en) | 2005-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101927550B1 (ko) | 내장식 아쥬반트를 갖는 고체 제초제 조성물 | |
| PL200883B1 (pl) | Sposób wytwarzania stałego preparatu chwastobójczego | |
| RU2137367C1 (ru) | Состав регулятора роста растений в твердой форме | |
| JPH08509485A (ja) | 農業用有効成分を含む濃厚組成物 | |
| JP3778968B2 (ja) | 水面浮遊拡展性非崩壊粒剤 | |
| PL179914B1 (pl) | N owa sól magnezowa 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu, sposób wytwarzania nowej soli magnezowej 2,2-ditlenku 3-izopropylo-2,1,3-benzotiadiazyn-4-onu i srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL PL | |
| KR100690462B1 (ko) | 무논용 수면 부유성 농약 조성물, 그의 사용 방법 및 그의제조 방법 | |
| US5593948A (en) | Highly concentrated, solid acifluoren powders and processes for making dry form solid acifluorfen powders | |
| PL172504B1 (pl) | Sposób wytwarzania granulowanego produktu chwastobójczego PL PL PL | |
| HUT54022A (en) | Ready mixed herbicide composition containing n-(phosphono-methyl)-clycine as active component | |
| JP2021515763A (ja) | 安定な農薬組成物 | |
| JPH10158111A (ja) | 安定化された農薬固型製剤 | |
| EA002922B1 (ru) | Твердые смеси 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин-4-он-2,2-диоксида или его солей | |
| JP2003183106A (ja) | 水面浮遊性農薬製剤 | |
| AU2019201674A1 (en) | Carbendazim formulation | |
| JPH06192009A (ja) | 安定な発泡性農薬固形剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20110502 |