PL180204B1 - Zwiazki pirolopirydyny i kompozycja chwastobójcza PL PL PL PL PL - Google Patents
Zwiazki pirolopirydyny i kompozycja chwastobójcza PL PL PL PL PLInfo
- Publication number
- PL180204B1 PL180204B1 PL94314491A PL31449194A PL180204B1 PL 180204 B1 PL180204 B1 PL 180204B1 PL 94314491 A PL94314491 A PL 94314491A PL 31449194 A PL31449194 A PL 31449194A PL 180204 B1 PL180204 B1 PL 180204B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrogen
- chloro
- compound
- halogen
- pyridine
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 17
- RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N pyridine;1h-pyrrole Chemical class C=1C=CNC=1.C1=CC=NC=C1 RDRCCJPEJDWSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 37
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 31
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 20
- -1 4-chloro-2- (2-chloro-4-trifluoromethylphenyl) -pyrrolo [3,2-c] pyridine 5-oxide Chemical compound 0.000 claims description 19
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 15
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 8
- PPRQHQZOXHPYPC-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolo[3,2-c]pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1C2=CC=NC(Cl)=C2C=C1 PPRQHQZOXHPYPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- MLRZLYQIFZOJSN-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methoxypyrrolo[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC=2C(OC)=NC=CC=2N1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MLRZLYQIFZOJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 2
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 claims 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 claims 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 10
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 241000894007 species Species 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- XCGHVARXXPRIOP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-5-oxidopyrrolo[3,2-c]pyridin-5-ium Chemical compound C1=CC2=C(Cl)[N+]([O-])=CC=C2N1C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XCGHVARXXPRIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRSKXJVMVSSSHB-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-c]pyridine Chemical class N1=CC=C2NC=CC2=C1 SRSKXJVMVSSSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 2
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical class CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 2
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 229910003480 inorganic solid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N metachloroperbenzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 LULAYUGMBFYYEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- ZSKGQVFRTSEPJT-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CN1 ZSKGQVFRTSEPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 2
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylpyrazole Chemical class CC=1C=CN(C)N=1 NODLZCJDRXTSJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUHJLTRTIFOAJJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2-carbaldehyde Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1C(C=O)=CC=C1 MUHJLTRTIFOAJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPNJYLQHBMUMMH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolo[3,2-c]pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1C2=CC=NC=C2C=C1 OPNJYLQHBMUMMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFORXBYHNHLIHL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolo[3,2-c]pyridine-4-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1C2=CC=NC(C#N)=C2C=C1 AFORXBYHNHLIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNDZUJJZAOJNBX-UHFFFAOYSA-N 1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolo[2,3-c]pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1N1C2=CN=CC=C2C=C1 PNDZUJJZAOJNBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNEQHKCQXDKYEO-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole Chemical compound C1=CC=CN1CC1=CC=CC=C1 FNEQHKCQXDKYEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-c]pyridine Chemical compound C1=NC=C2NC=CC2=C1 XLKDJOPOOHHZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQZXGMYANOJYIY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dioxo-1h-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)NC2=C1 MQZXGMYANOJYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-TBA Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl XZIDTOHMJBOSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKHVEYHSOXVAOP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl BKHVEYHSOXVAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridazin-3-one Chemical class O=C1C=CC=NN1C1=CC=CC=C1 BFOMTEBFEFQJHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZTDJRHKQAWQLD-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]pyrrolo[3,2-c]pyridine Chemical compound ClC1=CC(C(F)(F)F)=CN=C1N1C2=CC(Cl)=NC(Cl)=C2C=C1 OZTDJRHKQAWQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPYPDDOSWNUDV-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1-oxidopyrrolo[3,2-c]pyridin-1-ium Chemical compound C1=CC(C(=NC=C2)Cl)=C2[N+]1([O-])C1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl NUPYPDDOSWNUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLNRJMGYBKMDGI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-nitropyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1[N+]([O-])=O JLNRJMGYBKMDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N Bensulide Chemical compound CC(C)OP(=S)(OC(C)C)SCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 RRNIZKPFKNDSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 235000011292 Brassica rapa Nutrition 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N Butamifos Chemical compound CCC(C)NP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=CC=C1[N+]([O-])=O OEYOMNZEMCPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005490 Carbetamide Substances 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N Chlorbromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C(Cl)=C1 NLYNUTMZTCLNOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N Diallat Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SC\C(Cl)=C\Cl SPANOECCGNXGNR-UITAMQMPSA-N 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010053759 Growth retardation Diseases 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PACIOFGGIANDSD-UHFFFAOYSA-N N1C=CC2=CC=NC=C12.N1=CC=CC=C1 Chemical compound N1C=CC2=CC=NC=C12.N1=CC=CC=C1 PACIOFGGIANDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N Neburon Chemical compound CCCCN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 CCGPUGMWYLICGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C(O)=O)C)=N1 VXMNDQDDWDDKOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005624 Tralkoxydim Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N chlorimuron Chemical compound COC1=CC(Cl)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 RIUXZHMCCFLRBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dione Chemical compound O=C1CCCCC1=O OILAIQUEIWYQPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical group C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000459 effect on growth Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical group 0.000 description 1
- 150000002194 fatty esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000003966 growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 231100000001 growth retardation Toxicity 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical group [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N phenyl(phenylcarbamoyloxy)carbamic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1N(C(=O)O)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 DZRXGBUOJVVACR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N pyrazolynate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 ASRAWSBMDXVNLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N sulfometuron Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 FZMKKCQHDROFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012991 xanthate Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
1. Zwiazki pirolopirydyny o wzorze 1 wzór 1 w którym co najmniej jeden z Y, Z lub J oznacza N lub N-O, a pozostale z Y, Z lub J oznaczaja C-R, w któ- rym R oznacza atom wodoru, halogen, grupe cyjanowa, C1 -6 alkoksylowa; R1 oznacza halogen; R2 oznacza grupe C1 -6 halogenoalkilowa; R3 oznacza atom wodoru; X oznacza N lub C-R4; w którym R4 oznacza atom wodoru; lub jego rolniczo dopuszczalna sól. PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku są związki pirolopirydyny o wzorze
w którym co najmniej jeden z Y, Z lub J oznacza N lub N-O, a pozostałe z Y, Z lub J oznaczaj ąC-R, w którym R oznacza atom wodoru, halogen, grupę cyjanową alkoksylową R1 oznacza halogen; R2 oznacza grupę Ομ6 halogenoalkilową R3 oznacza atom wodoru; X oznaczaN lub C-R4; w którym R4 oznacza atom wodoru; lub jego rolniczo dopuszczalną sól
W związku według wynalazku korzystnie R1 oznacza atom chloru; R2 oznacza grupę trifluorometylową R3 oznacza atom wodoru; a X oznacza N lub C-H.
W związku według wynalazku, korzystnie R oznacza halogen, grupę cyjanową R1 oznacza halogen; R2 oznacza grupę halogenoalkilową R3 oznacza atom wodoru; a R4 oznacza atom wodoru.
W związku według wynalazku, korzystnie R oznacza halogen, grupę cyjanową R1 oznacza atom chloru; R2 oznacza grupę trifluorometylową R3 oznacza atom wodoru; a X oznacza N lub C-H.
Związek, według wynalazku korzystnie stanowi:
4-chloro-l-(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydynę;
5-tlenek 4-chloro-l-(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydyny;
l-(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-4-metoksypirolo[3,2-c]pirydynę.
Kompozycja chwastobójcza według wynalazku, charakteryzuje się tym, że składa się ze związku pirolopirydyny o wzorze 1
180 204 w którym co najmniej jeden z Y, Z lub J oznacza N lub N-O, a pozostałe z Y, Z lub J oznaczaj ąC-R, w którym R oznacza atom wodoru, halogen, grupę cyjanową, C alkoksylową; R1 oznacza halogen; R2 oznacza grupę halogenoalkilową; R3 oznacza atom wodoru; X oznacza N lub C-R4; w którym R4 oznacza atom wodoru; lub jego rolniczo dopuszczalnej soli.
Wzór podany wyżej obejmuje tautomeryczne postaci jego struktur, jako również fizycznie rozpoznawalne modyfikacje związków, które mogą powstać, na przykład, z różnego ułożenia cząstek w sieci krystalicznej lub niezdolności części cząstki do swobodnej rotacji w stosunku do innej części lub z izomerii geometrycznej lub z międzycząsteczkowych wiązań lub z międzycząsteczkowych wiązań wodorowych lub na innej drodze.
Związki o wzorze 1 mogą występować w enancjomerycznych formach. Wynalazek obejmuje indywidualne enancjomery jak i ich mieszaniny we wszystkich proporcjach.
Stosowany w opisie termin „alkil”, co dotyczy również wszystkich grup zawierających część alkilową obejmuje grupy o łańcuchu prostym, rozgałęzionym i grupy cykliczne. Przykłady obejmują metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, cyklopropyl, n-butyl i t-butyl.
I dalej, w definicjach powyżej, określenie „halogeno” obejmuje podstawniki fluorowy, chlorowy, bromowy i jodowy. W grupach polihalogenowanych, halogeny mogąbyć takie same lub różne. Określenie „halogenoalkil”, odnosi się do podstawników mających jeden lub kilka podstawników halogenowych.
Związki według wynalazku okazały się aktywnymi herbicydami, przydatnymi jako herbicydy przed wzej ściem roślin i po ich wzej ściu, dla szerokiego zakresu gatunków roślin, w tym gatunków szerokolistnych i trawiastych.
Związki według wynalazku stosowane są do sterowania niepożądaną roślinnością, przez stosowanie w miejscach, gdzie sterowanie taką wegetacją jest pożądane, bądź przed wzej ściem, bądź po wzej ściu roślin.
Określenie „herbicyd” i „chwastobójczy” stosuje się w niniejszym opisie dla oznaczenia inhibitującego sterowania lub modyfikacji wzrostu niepożądanych roślin. Inhibitujące sterowanie i modyfikacja obejmują wszystkie odchylenia od naturalnego rozwoju, takie jak na przykład, całkowite zniszczenie, opóźnienie wzrostu, defoliację, wysuszenie, regulację, powstrzymanie rozwoju, „trillering” stymulację, spalenie liści i zahamowanie wzrostu. Określenie „chwastobójczo skuteczna ilość”, stosuje się do oznaczenia jakiejkolwiek ilości przy której osiąga się takie sterowanie lub modyfikację, stosując środek na niepożądane rośliny lub na obszary, na których te rośliny rosną. Określenie „rośliny”, obejmuje wykiełkowane nasiona, sadzonki i roślinę w pełnym rozwoju i dotyczy zarówno korzeni jak i części nadziemnych.
Określenie „rolniczo dopuszczalna sól”, jest łatwo rozpoznawalne przez doświadczonych fachowców i obejmuje sole organiczne i nieorganiczne kwasów halogenowodorowego, octowego, sulfonowego, fosfoniowego.
Na ogół, związki według wynalazku, mogąbyć wytwarzane poprzez reakcję pirolopirydyny o wzorze 2
wzór 2 w którym J, Y i Z oznaczająjak zdefiniowano powyżej, z podstawionym związkiem pirydyny lub benzenu o wzorze 3 hal
180 204 w którym hal oznacza halogen; a X, R1, R2 i R3 oznaczają jak zdefiniowano powyżej; w obecności odpowiedniej zasady (takiej jak wodorek lub wodorotlenek lub podobnej), w odpowiednim rozpuszczalniku (takimjak dimetylosulfotlenek, Ν,Ν-dimetyloformamid lub podobne).
Wyjściowe materiały pirolopirydynowe mogąbyć otrzymane sposobami opisanymi w literaturze, jak opisany przez R.E. Willette, Advances in Heterocyclic Chemistry, 9, 27 (1968); lub I. Mahadevan i M. Rasmussen, J. Heterocyclic Chem., 29, 359 (1992).
Materiały wyjściowe halogenowanej pirydyny lub benzenu są albo dostępne handlowo albo mogą być otrzymane sposobami dobrze znanymi fachowcom.
Alternatywnie, związki pirolopirydyny, według wynalazku, mogąbyć otrzymane przez cyklizację, korzystnie, 1-arylopirolu, analogicznym sposobem jak synteza pirolo[3,2-c]pirydyn (5-azaindoli) z 1-benzylopirolu, opisana przez C.Ducrocą i in., Tetrahedron, 32, 773 (1976).
Związki według wynalazku są przydatne jako herbicydy i mogąbyć stosowane na różne znane fachowcom sposoby i w różnych stężeniach. Związki sąprzydatne w sterowaniu wzrostem niepożądanej roślinności przez stosowanie w miejscach, gdzie sterowanie taką wegetacją jest pożądane, bądź przed wzejściem roślin, bądź po ich wzejściu. W praktyce, związki stosuje się j ako preparaty zawieraj ące różne znane dodatki i nośniki lub stosowane w przemyśle dla ułatwienia dyspersji. Wybór preparatu i sposobu stosowania dla danego związku może mieć wpływ na jego aktywność, więc należy dokonać odpowiedniej selekcji. Tak więc, związki według wynalazku mogąbyć wytwarzane w postaci granulatów, zwilżalnych proszków, stężonych emulsji, proszków lub pyłów, w postaci płynnej jako roztwory, zawiesiny lub emulsje lub w formach o kontrolowanym uwalnianiu jak mikrokapsułki. .Preparaty te mogą zawierać od tak małej ilości jak 0,5% do tak dużej ilości jak 95% lub więcej, składnika aktywnego. Ilość optymalna dla danego związku będzie zależała od rodzaju nasion lub roślin, których wzrostem zamierza się sterować.. Stosowana ilość będzie na ogół wahała się od 11,21 gram/hektar do 11208,1 gram/hektar, korzystnie od 22,42 gram/hektar do 4483,24 gram/hektar.
Zwilżalne proszki występują w postaci bardzo rozdrobnionych cząstek, które łatwo dyspergują w wodzie lub innych ciekłych nośnikach. Cząstki zawierają składnik aktywny zatrzymany w stałej matrycy. Typowe stałe matryce obejmują ziemię Fullefa, glinki kaolinowe, krzemionki i inne zwilżalne organiczne i nieorganiczne ciała stałe. Zwilżalne proszki zazwyczaj zawierają od 5% do 95% składnika aktywnego i małe ilości zwilżalnego, dyspergującego lub emulgującego środka.
Emulgowalne koncentraty są ciekłymi, homogenicznymi kompozycjami, dyspergo walnymi w wodzie lub innych cieczach i mogą stanowić całość aktywnego związku z płynnym lub stałym środkiem emulgującym lub mogą również zawierać ciekły nośnik, taki jak ksyleny, aromaty benzyny ciężkiej, izoforon i inne nielotne rozpuszczalniki organiczne. W praktyce, koncentraty te dysperguje się w wodzie lub innej cieczy i stosuje się do normalnego zraszania poddawanych obróbce obszarów. Ilość składnika aktywnego waha się od 0,5% do 95% koncentratu.
Preparaty granulowane obejmują zarówno ekstrudaty jak i względnie gruboziarniste cząstki i zazwyczaj stosowane są bez rozcieńczania na obszarach, gdzie ma być zlikwidowana niepożądana roślinność. Typowe nośniki dla preparatów granulowanych obejmują piasek, ziemię Fulle/a, glinki atapulgitowe, glinki bentonitowe, glinki montmorilonitrowe, wermikulit, perlit i inne organiczne lub nieorganiczne materiały, które absorbują lub które mogąbyć pokryte związkiem aktywnym. Preparaty granulowane zazwyczaj zawierają od 5% do 25% składników aktywnych, które mogą zawierać środki powierzchniowo czynne, takie jak aromaty z ciężkiej benzyny, kerozen i inne frakcje ropy lub oleje roślinne i/lub środki zwiększające przylepność, takie jak dekstryny, kleje lub syntetyczne żywice.
Pyły są swobodnie płynącymi mieszaninami składnika aktywnego z drobnoziarnistymi ciałami stałymi, takimi jak talk, glinki, mączki i inne organiczne i nieorganiczne ciała stałe, które działająjako środki dyspergujące i nośniki.
. . Mikrokapsułki są zazwyczaj kropelkami lub granulkami aktywnego materiału, które są otoczone obojętnymi, porowatymi warstwami, co pozwala na uwalnianie do środowiska zamkniętego materiału z kontrolowaną szybkością. Zakapsułkowane kropelki mają zazwyczaj
180 204 średnicę 1-50 mikrometrów. Na ogół, zamknięta ciecz stanowi 50-95% wagowych kapsułki i dodatkowo może zawierać rozpuszczalnik. Kapsułkowane granulki sąna ogół porowate i mająporo watę błony zamykaj ące otwarte pory granulek, utrzymuj ące materiał aktywny w postaci ciekłej wewnątrz porów granulki. Typowa średnica granulek waha się od 1 milimetra do 1 centymetra, korzystnie 1 -2 milimetrów. Granulki wytwarza się na drodze ekstruzji, aglomeracji lub zbrylania lub występują naturalnie. Przykładami takich materiałów są wermikulit, spiekanie glinki, kaolin, atapulgitowe glinki, trociny i granulat węglowy. Materiał warstw lub błon obejmuje naturalne i syntetyczne gumy, materiały celulozowe, kopolimery styrenowo-butadienowe, poliakrylonitryle, poliakrylany, poliestry, poliamidy, polimoczniki, poliuretany i ksantogeniany skrobi.
Inne preparaty, przydatne do chwastobójczych zastosowań, obejmują proste roztwory składnika aktywnego w rozpuszczalniku, w którym jest on całkowicie rozpuszczalny, takim jak aceton, alkilowane naftaleny, ksylen i inne rozpuszczalniki organiczne. Można również stosować ciśnieniowe rozpylacze, w których składnik aktywny jest dyspergowany do dobrze rozdrobnionej postaci utworzonej w wyniku odparowania nośnika w postaci niskowrzącego dyspergującego rozpuszczalnika, takiego jak freony.
Wiele z tych preparatów zawiera środki zwilżające, dyspergujące lub emulgujące. Przykładami są alkilowe i alkiloarylowe sulfoniany i siarczany i ich sole; alkohole wielowodorotlenowe, alkohole polietoksylowane; estry i aminy tłuszczowe. Przy standardowym stosowaniu tych preparatów stanowią one 0,1-15% wagowych preparatu.
Każdy z powyższych preparatów może być przygotowany jako zestaw zawierający herbicyd łącznie z innymi składnikami preparatu (rozcieńczalniki, emulgatory, środki powierzchniowo czynne, itd.). Preparaty mogą być także wytwarzane przez mieszanie w zbiorniku, przy czym składniki otrzymuje się oddzielnie i łączy się je na miejscu stosowania.
Związki według wynalazku są także przydatne, jeśli połączy się je z innymi herbicydami i/lub defoliantami, desykantami, inhibitorami wzrostu i im podobnymi. Te inne materiały mogą zawierać od 5% do 95% składnika aktywnego preparatu. Kombinacje te często zapewniały wyższą skuteczność w sterowaniu wzrostem chwastów i często dają wyniki nie do osiągnięcia w przypadku stosowania oddzielnych preparatów poszczególnych herbicydów.
Przykładami herbicydów, defoliantów, desykantów i inhibitorów wzrostu roślin, z którymi można łączyć związki według wynalazku są:
A. 2,2-ditlenki benzo-2,l,3-tiadiazyno-4-onu, takie jak bentazon;
B. herbicydy hormonalne, a zwłaszcza kwasy fenoksyalkanowe, takie jak MCPA, MCPAtioetyl, dichloroprop, 2,4,5-T, MCPB, 2,4-D, 2,4-DB, mekoprop, trichlopyr, fluoroksypr, klopiralid i ich pochodne (np. sole, estry i amidy);
C. pochodne 1,3-dimetylopirazolu, takie jak pirazoksyfen, pirazolat i benzofenap;
D. dinitrofenole i ich pochodne (np. octany, takie jak DNOC, dinoterb, dinazeb i jego ester, octan dinozebu);
E. herbicydy dinitroanilinowe, takie jak dinitroamina, trifluralina, etalfluralina, pendimetalina; i oryzalina;
F. herbicydy arylomocznikowe, takie jak diuron, flumeturon, metoksuron, neburon, izoproturon, chlorotoluron, chloroksuron, linuron, monolinuron, chlorobromuron, diamuron i metabenzotiazuron;
G. fenylokarbamoiloksyfenylokarbaminiany, takie jak fenmedifam i desmedifam;
H. 2-fenylopirydazyno-3-ony, takie jak chloridazon i norflurazon;
I. herbicydy uracylowe, takie jak lenacil, bromacil i terbach;
J. herbicydy triazynowe, takie jak atrazyna, symazyna, aziprotryna, cyjanazyna, prometryn, dimetametryn, symetryna i terbutryn;
K. herbicydy fosforotionianowe, takie jak piperofos, bensulid i butamifos,
L. herbicydy tiolokarbaminowe, takie jak cyklonian, wemolonian, molinian, tiobenkarb, butylan*, EPTC*, triallanian („triallate”), diallanian/diallate”, esprokarb etylu, tiokarbazil, pirydynian i dimepiperanian;
M. herbicydy l,2,4-triazyno-5-onu, takie jak metamitron i metribuzyn;
180 204
N. herbicydy, pochodne kwasu benzoesowego, takie jak 2,3,6-TBA, dikamba i chloramben;
O. herbicydy anilidowe, takie jakpretilachlor, butachlor, odpowiedni alachlor, odpowiedni związek propachloru, propanil, metazachlor, metolachlor, acetochlor i dimetachlor;
P. herbicydy dihalogenobenzonitrylowe, takie jak dichlorobenil, bromoksynil i joksynil;
Q. herbicy dy-pochodne kwasów halogenoalkanowych, takie jak dalopon, TCA i ich sole;
R. herbicydy difenyloeterowe, takie jak laktofen, fluroglikofen lub ich sole lub ich estry, nitrofen, bifenoks, acifluorofen i ich sole i ich estry, oksyfluorofen i fomesafen; chloronitrofen i chlometoksyfen;
S. herbicydy fenoksyfenoksypropionianowe, takie jak diclofop i jego estry, takie jak ester metylowy, fluazyfop i jego estry, haloksyfop i jego estry, ąuizalofop i jego estry, fenoksaprop i jego estry, takie jak ester etylowy;
T. herbicydy cykloheksanodionowe, takie jak alloksydim i jego sole, setoksydim, cykloksydim, tralkoksydim, sulkotrion i cletodim;
U. herbicydy sulfonylomocznikowe, takie jak chlorosulfuron, sulfometuron, metsulfuron i jego estry; benzosulfuron i jego estry, takie jak jego ester metylowy, DPX-M6313, chlorimuron i estry, takie jak jego ester etylowy, pirymysulfuron i estry, takie jak jego ester metylowy, DPX-LS300 i pirazosulfuron;
V. herbicydy imidazolinonowe, takie jak imazaąuin, imazametabenz, imazapyr i jego sole izopropyloamoniowe, imazetapyr;
W. herbicydy aryloanilidowe, takie jak flamprop i jego estry, benzoiloprop-etyl, diflufenikan;
X. herbicydy-pochodne aminokwasów, takie jak glifosat i gluyfosinat i ich sole i estry, sulfosat i bilanafoz;
Y. herbicydy arsenoorganiczne, takie jak MSMA;
Z. pochodna herbicydowa amidu, taka jak napropamid, propyzamid, karbetamid, tebutam, bromobutid, izoksaben, naproanilid, difenamid i naptalam;
AA. herbicydy mieszane zawierające etofumezat, cinmetylin, difenzoąuat i jego sole, takie jak sól siarczynowometylowa, klomazon, oksadiazon, bromofenoksym, barban, tridifan, (w stosunku 3:1) fluorochloridon, ąuinchlorak i mefanacet;
BB. przykłady przydatnych herbicydów kontaktowych obejmują herbicydy bipirydyliowe, takie jak te w których aktywną jednostką jest paraąuat i te, w których aktywną jednostkąjest diquat.
Preparaty te mogąbyć stosowane na obszarach, gdzie wymagane jest sterowanie wzrostu roślin konwencjonalnymi sposobami. Przykładowo kompozycje pyłowe i ciekłe można stosować za pomocą opylaczy siłowych, dźwigniowych lub ręcznych rozpylaczy i zraszaczy. Preparaty mogą być także rozpylane z samolotów jako pył albo płyn lub sposobem knota. W celu zmodyfikowania lub sterowania wzrostem kiełkujących nasion lub sadzonek, preparaty pyłowe lub ciekłe mogąbyć rozprowadzane w glebie do głębokości co najmniej 3-5 cm poniżej powierzchni gleby lub rozprowadzane wyłącznie na powierzchni gleby przez rozpryskiwanie lub deszczowanie. Preparaty mogą być także stosowane przez dodawanie do wody irygacyjnej. Pozwala to na penetrację preparatu do gleby łącznie z wodą irygacyjną. Kompozycje pyłowe, kompozycje w postaci granulatu lub preparaty ciekłe stosowane na powierzchni gleby mogąbyć wprowadzane poniżej powierzchni gleby konwencjonalnymi metodami jak talerzowanie, bronowanie lub operacje mieszania.
* Związki te sąkorzystnie stosowane w kombinacji z safenerem, takim jak 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichlormid).
180 204
Poniżej, przedstawiono przykłady typowych preparatów.
| 5% pył | 5 części aktywnego związku 95 części talku |
| 2% pył | 2 części aktywnego związku 1 część wysoko zdyspergowanego kwasu krzemowego 97 części talku |
Pyły te otrzymuje się przez mieszanie składników, a następnie mielenie mieszaniny do pożądanej wielkości cząstek.
| 5% granulat: | 5 części związku aktywnego 0,25 części epichlorohydryny 0,25 części eteru poliglikolocetylowego 3,5 części glikolu polietylenowego 91 części kaolinu (rozmiar cząstek 0,3-0,8 mm) |
Granulat wytwarza się przez mieszanie aktywnego związku z epichlorohydryną i rozpuszczanie mieszaniny w 6 częściach acetonu, a następnie dodaniu glikolu polietylenowego i eteru poliglikolocetylowego. Otrzymanym roztworem zrasza się kaolin, a aceton odparowuje pod zmniejszonym ciśnieniem.
Zwilżalne proszki:
| 70% | 70 części związku aktywnego 5 części dibutylonaftylosulfonianu sodu 3 części kwasu naftalenosulfonowego (kwasu fenolosulfonowego) kondensatu formaldehydu (3:2:1) 10 części kaolinu 12 części kredy Champagne |
| 40% | 40 części związku aktywnego 5 części lignosulfonianu sodu 1 część kwasu dibutylonaftalenosulfonowego 54 części kwasu krzemowego |
| 25% | 25 części związku aktywnego 4,5 części lignosiarczanu wapnia 1,9 części kredy Champagne/hydroksyetylocelulozy (1:1) 1,5 części dibutylonaftalenosulfonianu sodu 19,5 części kwasu krzemowego 19,5 części kredy Champagne 28,1 części kaolinu |
| 25% | 25 części związku aktywnego 2,5 części izooktynofenoksypolietylenoetanolu 1,7 części kredy Champagne/hydroksyetylocelulozy (1:1) 8,3 części krzemianu sodowoglinowego 16,5 części kieselguhru 46 części kaolinu |
| 10% | 10 części związku aktywnego 3 części mieszaniny soli sodowych siarczanów nasyconych alkoholi tłuszczowych 5 części kwasu naftalenosulfonowego/kondensat formaldehydu 82 części kaolinu |
Te zwilżalne proszki otrzymuje się, mieszając początkowo związek aktywny z dodatkami w odpowiednich mieszalnikach, a następnie mieląc uzyskaną mieszaninę w młynach lub młynach walcowych.
180 204
Emulgowalne koncentraty:
25% 25 części związku aktywnego
2,5 części epoksydowanego oleju roślinnego części sulfonianu alkiloarylowego mieszaninę eteru poliglikolowego i alkoholu tłuszczowego części dimetyloformamidu
57,8 części ksylenu
Ilość powyższych kompozycji, która tworzy skuteczną chwastobójczą ilość zależy od rodzaju nasion lub roślin, których rozwojem zamierza się sterować. Ilość stosowanych składników aktywnych waha się od 11,21 gram/hektar do 28020,26 gram/hektar, korzystnie od 112,08 gram/hektar do 11208,1 gram/hektar, a rzeczywiste ilości zależą od całkowitych kosztów i pożądanych wyników. Dla fachowców jest rzeczą oczywistą, że kompozycje wykazujące niższą chwastobójczą aktywność będą wymagały wyższych dawek, niż bardziej aktywne związki, dla tego samego stopnia sterowania.
Poniższe przykłady dodatkowo ilustrują wynalazek i nie stanowiąograniczeniajego zakresu w jakimkolwiek względzie.
Przykład I
Otrzymywanie l-(3'-chloro-5'-trifluorometylopirydyno-2-ylo)-pirolo[3,2-c]pirydyny (związek nr 1)
Etap 1
Do roztworu 3-nitro-4-metylopirydyny (5,0 g, 36 rnmoli) w N,N-dimetyloformamidzie (50 ml), dodaje się Ν,Ν-dimetyloformamidu dimetyloacetalu (10 ml) i pirolidyny (3 ml), po czym ogrzewa się mieszaninę do temperatury 120°C w ciągu 2 godzin. Następnie mieszaninę chłodzi się do temperatury pokojowej i rozdziela pomiędzy eter dietylowy i wodę. Ekstrakt eterowy suszy się nad MgSO4, filtruje, a filtr odparowuje, aby otrzymać głęboko czerwone ciało stałe, które stosuje się bez dalszego oczyszczania w następnym etapie.
Etap 2
Mieszaninę nitroenamin otrzymaną podczas etapu 1 (3,8 g) uwadamia się przy ciśnieniu 275,8 kPa w obecności katalizatora palladowego na węglu drzewnym (0,4 g) w etanolu w ciągu 1 godziny i 30 minut. Następnie, katalizator usuwa się przez filtrację, filtr odparowuje, a pozostałość oczyszcza na kolumnie chromatograficznej z żelem krzemionkowym (20% metanolu w octanie etylu), aby otrzymać lH-pirol[2,3-c]pirydynę (6-azaindol) w postaci żółtego ciała stałego.
Etap 3 lH-pirolo[2,3-c]pirydynę (1,09 g, 8 mmoli) dodaje się do zawiesiny wodorku sodu (80% dyspersja w oleju, 0,5 g, 17 mmoli), po czym miesza przez całą noc w temperaturze pokojowej. Następnie dodaje się 2,3-dichloro-5-trifluorometylopirydyny (1,7 g, 8 mmoli) i miesza w temperaturze pokojowej przez całą noc. Mieszaninę rozdziela się pomiędzy eter dietylowy i wodę. Ekstrakt eterowy suszy się nad MgSO4, filtruje, a filtrat odparowuje, aby otrzymać l-(3-chloro-5-trifluorometylopirydyno-2-ylo)-pirolo[2,3-c]pirydynę (1,4 g) w postaci żółtego ciała stałego, t.t. 88-90°C.
Przykład II
Otrzymywanie 4-chloro-l-(2'-chloro-4'-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydyny (związek nr 2)
Etap 1
Roztwór pirolo-2-karboksyaldehydu (19,0 g, 0,2 mola) w N,N-dimetyloformamidzie (50 ml), dodaje się kroplami do zawiesiny wodorku sodu (80% dyspersja w oleju, 6,3 g, 0,21 mola) w N,N-dimetyloformamidzie (100 ml), utrzymuje za pomocą łaźni lodowej temperaturę reakcji pomiędzy 5-10°C. Po zakończonym dodawaniu, prowadzi się dalsze mieszanie w ciągu 30 minut, a następnie dodaje się 3-chloro-4-fluorobenzotrifluorek (39,7 g, 0,20 mola). Prowadzi się mieszanie w ciągu 3 godzin, a następnie ogrzewa się do temperatury 50°C wciągu 18 godzin.
180 204
Po schłodzeniu do temperatury pokojowej, dzieli się mieszaninę reakcyjną pomiędzy eter dietylowy a wodę. Ekstrakt etylowy przemywa się kolejno wodą i solanką, po czym suszy nad MgSO4, filtruje i odparowuje filtrat. W wyniku rozcierania z heptanem otrzymuje się l-(2'-chloro-4'-trifluorometylofenylo)pirolo-2-karboksyaldehyd w postaci jasnożółtego ciała stałego (30,6 g), t.t. 119-120°C.
Etap 2
Mieszaninę aldehydu otrzymanego podczas etapu 1, powyżej, (29,5 g, 0,11 mola) i trifenylofosforanu karboetoksymetylenu (45,0 g, 0,13 mola), ogrzewa się pod toluenową chłodnicą zwrotną w ciągu 15 godzin. Następnie, mieszaninę schładza się do temperatury pokojowej i większość rozpuszczalnika usuwa pod zmniejszonym ciśnienien. Następnie, dodaje się heksan (400 ml) i wytrącone ciało stałe usuwa przez filtrację. Po odparowaniu filtratu otrzymuje się czerwono-brązowy olej, który bez dalszego oczyszczania używa się w etapie następnym.
Etap 3
Do roztworu estru otrzymanego podczas etapu 2, powyżej, w izopropanolu (300 ml), dodaj e się roztwór wodorku sodu (8,8 g, 0,22 mola) w wodzie (100 ml), po czym mieszaninę reakcyjną ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną w ciągu 3 godzin. Następnie odparowuje się większość rozpuszczalnika pod zmniejszonym ciśnieniem i dodaje wody. Mieszaninę rozdziela się eterem dietylowym i łączy się fazy wodne, które zakwasza się do pH = 1. Osad zbiera się i suszy, po czym otrzymuje się kwas 3-(l-f2'-chloro-4'-trifluorometylofenylolpirolo-2-akrylowy (27,4 g), jako bezbarwne ciało stałe, t.t. 209-211°C.
Etap 4
Do mieszaniny trietyloaminy (6,68 g, 9,2 ml, 66 mmoli) i otrzymanego wyżej kwasu (19,0 g, 60 mmoli) w acetonie, dodaje się kroplami chloromrówczan etylu (7,16 g, 5,3 ml, 66 mmoli), utrzymując za pomocą łaźni lodowej temperaturę mieszaniny reakcyjnej, poniżej 10°C, podczas 1 godzinnego mieszania. Do zimnej mieszaniny dodaje się kroplami roztwór azydku sodu (4,29 g, 66 mmoli) w wodzie (40 ml), po czym prowadzi się dalej mieszanie przez 1 godzinę. Następnie, mieszaninę reakcyjną przelewa się do wody i ekstrahuje dichlorometanem. Ekstrakt organiczny suszy się nad siarczanem magnezu, filtruje, a filtratu używa bezpośrednio w następnym etapie.
Etap 5
Roztwór azydku acylu, otrzymany podczas etapu 4 powyżej, w chlorometanie dodaje się' 1 cv( 190 ml), w temperaturze 195-205°C, przy czym szybkość dodawania dichlorometanu dobiera się tak, aby odbierać dichlorometan przez destylację bez obniżania temperatury mieszaniny reakcyjnej poniżej 195°C. Po zakończonym dodawaniu, mieszaninę reakcyjną schładza się do temperatury pokojowej, po czym dodaje heksan (800 ml) i miesza całąnoc. Następnie, zbiera się osad i przemywa heksanem, aby otrzymać l-(2'-chloro-4'-trifluorometylofenylo)-4,5-dihydro-4-okopirolo[3,2-c]pirydynę (10,9 g). Małą porcję oczyszcza się przez rozpuszczenie w dichloroformie, a następnie wytrąca toluenem oksopirolo[3,2-c]pirydynę w postaci bezbarwnego ciała stałego, t.t. 233-235°C.
Etap 6
Oksopirolo [3,2-c]pirydynę (8,0 g, 26 mmoli) otrzymaną powyżej i tlenochlorek fosforu (80 ml), ogrzewa się razem pod chłodnicą zwrotną w ciągu 3 godzin, a następnie schładza do temperatury pokojowej. Większość rozpuszczalnika usuwa się pod zmniejszonym ciśnieniem, a pozostałość przelewa się do mieszaniny wody z lodem. Następnie, dodaje się stały węglan sodu do czasu, aż pH mieszaniny reakcyjnej osiągnie wartość 7, po czym mieszaninę ekstrahuje się eterem dietylowym. Ekstrakt organiczny suszy się nad siarczanem magnezu, filtruje, a filtrat odparowuje. Pozostałość przenosi się do wrzącego heksanu, ponownie filtruje, aby po odparowaniu filtratu otrzymać 4-chloro-l-(2'-chloro-4'-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydynę (5,5 g) w postaci jasnożółtego ciała stałego, t.t. 133-135°C.
180 204
Przykład III
Wytwarzanie 5-tlenku 4-chloro-l-(2'-chloro-4'-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydyny (związek nr 4)
Miesza się 4-chloro-l-(2'-chloro-4'-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydynę (1,10 g, 33 mmole) i kwas metachloroperbenzoesowy (w przybliżeniu 80-95%, 1,15 g) w chloroformie (20 ml), w temperaturze pokojowej przez całą noc. Następnie, wprowadza się kolejną porcję kwasu metachloroperbenzoesowego (1,15 g), po czym prowadzi mieszaninę w ciągu dalszych 2 godzin. Mieszaninę rozcieńcza się dichlorometanem i przemywa nasyconym wodnym roztworem węglanu sodu. Część organiczną suszy się nad siarczanem magnezu, filtruje, po czym filtrat zatęża pod zmniejszonym ciśnieniem. W wyniku roztarcia z heksanem otrzymuje się 5-tlenek 4-chloro-l-(2'-chloro-4'-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydyny (0,69 g) w postaci brązowego ciała stałego, t.t. 119-123°C (rozkł.).
Przykład IV
Wytwarzanie l-(Z-chloro-4'-trifluorometylofenylo)-4-metoksypirolo[3,2-c]pirydyny (związek nr 3)
Wytwarza się wodorek potasu (0,7 g, 12 mmoli) i metanol (2 ml) w dimetylosulfotlenku (20 ml), w temperaturze pokojowej w ciągu 30 minut. Następnie, dodaje się 4-chloro-l-(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydynę (2,0 g, 6 mmoli) i prowadzi dalsze mieszanie w ciągu 18 godzin. Mieszaninę przenosi się do wody, osad zbiera na drodze filtracji. W wyniku oczyszczania na kolumnie chromatograficznej z żelem krzemionkowym, otrzymuje się l-(2'-chloro-4'-trifluorometylofenylo)-4-metoksy-pirolo[3,2-c]pirydynę (0,35 g), w postaci jasnożółtego ciała stałego, t.t. 112-115°C.
Przykład V
Wytwarzanie l-(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-4-cyjanopirolo[3,2-c]pirydyny
Roztwór 5-tlenku l-(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-pirolo-[3,2-c]pirydyny (związek nr 3,3,5 g, 12 mmoli) w (50 ml) trietyloaminy schładza się na łaźni lodowej, po czym dodaje się kroplami cyjanek trimetylosilylu (10,7 ml, 80 mmoli). Następnie, usuwa się łaźnię lodową i prowadzi mieszanie w ciągu 5 godzin. Osad zbiera się i suszy, w wyniku czego otrzymuje się l-(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-pirolo[3,2-c]pirydynę (1,8 g), w postaci bezbarwnego ciała stałego, t.t. 160-161°C.
Przykład VI
Wytwarzanie l-(3-chloro-5-trifluorometylopirydyno-2-ylo)-4,6-dichloropirolo[3,2-c]pirydyny (związek nr 6)
N-tlenek4-chloro-l-(3-chloro-5-trifluorometylopirydyno-2-ylo)-pirolo[3,2-c]pirydyny (związek nr 4,1,2 g, 3,4 mola), ogrzewa się w tlenochlorku fosforu (20 ml) po chłodnicą zwrotną w ciągu 18 godzin. Następnie, mieszaninę reakcyjną schładza się do temperatury pokojowej, przelewa do mieszaniny wody z lodem i neutralizuje za pomocą stałego wodorowęglanu sodu. Otrzymaną mieszaninę ekstrahuje się dichlorometanem, łączy warstwy organiczne, suszy nad siarczanem magnezu, filtruje, a filtrat odparowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Pozostałość, po oczyszczeniu na kolumnie z żelem krzemionkowym daje 1 -(3-chloro-5-trifluorometylopirydyno-2-ylo)-4,6-dichloropirolo[3,2-c]pirydynę (0,24 g) w postaci bezbarwnego oleju.
Tabela 1
| Nr związku | R1 | R2 | R3 | X | J | Y | Z |
| 1 | Cl | -cf3 | H | N | N | -CH | -CH |
| 2 | Cl | -cf3 | H | -CH | -CH | -CCI | N |
| 3 | Cl | -cf3 | H | -CH | -CH | -coch3 | N |
| 4 | Cl | -cf3 | H | -CH | -CH | -CCI | N==O |
| 5 | Cl | -cf3 | H | -CH | -CH | -C-C=N | N |
| 6 | Cl | -cf3 | H | N | -CCI | -C-C=N | N |
180 204
Aktywność chwastobójcza związków zestawionych w tabeli 1 była badana różnymi sposobami i w różnych stężeniach. Wyniki, niektórych z tych badań przedstawione są w tabeli 2. Na uzyskane, porównawcze wyniki badań chwastobójczych mają wpływ liczne parametry, w tym: nasłonecznienie, rodzaj gleby, pH gleby, temperatura, wilgotność, głębokość zasiewu, etap wzrostu roślin, stosowana ilość środka jak również wiele innych parametrów. Wszystkie testy przeprowadzono stosując jak najmniejsza ilość zmiennych. Zastosowano takie urządzenia i sprzęt, który jest znany w technice, aby proces porównawczy był spójny i wiarygodny.
Badanie porównawcze środków chwastobójczych zastosowanych przed wzej ściem roślin.
Na dzień przed poddaniem działaniu środków chwastobójczych, nasiona kilku różnych gatunków chwastów zostały wysiane w glebie piaszczysto-gliniastej zawierającej tylko ślady substancji organicznych. Zostały one wysiane na aluminiowej tacy (19,5 x 9,5 x 6 cm) w indywidualnych rzędach, w poprzek, stosując jeden gatunek w każdym rzędzie. Z chwastów trawiastych zasiano (Setaria viridis) (SETVI”), (Avenafatua) („AVEFA”), (Echinochloa crusgalli), („ ECHCG ”). Z szerokolistnych chwastów zasiano dziką gorczycę (Brassica kaber) znaną także jako (Sinatis Arvensis) („SINAR”), (Abutilon theophrasti) („ABUTH”) i (Ipomosa spp.) („IPOSS”). Poza tym zasiano (Cyperus asculentus) („CYPES”). Głębokość zasiewu wynosiła 1,0 - 1,5 cm, a głębokość wynosiła 3-25 roślin w rzędzie w zależności od gatunku.
Roztwory testowanych związków przygotowuje się odważając 74,7 mg związku badanego w 60 ml szeroko szyjnej butelce, a następnie rozpuszczając związek w 7,0 ml acetonu, zawierającego 1% obj. Tween20® (monolaurynianpolioksyetylenosorbitanu-emulgator), działający jako środek powierzchniowo czynny, po czym dodaje się 7 ml zdejonizowanej wody w celu osiągnięcia końcowej objętości 14 ml. Zawartość Tween 20® w końcowym roztworze do zraszania wynosi 0,5% obj. Stosowano dodatkowe rozpuszczalniki, których objętość nie przekraczała z 2 ml (155 obj. końcowego roztworu), w razie konieczności rozpuszczenia związku.
Powierzchnia gleby była zraszana stosując zamknięty stół do zraszania z dyszą ustawioną w odległości 30,5 cm nad poziomem gleby. Stół do zraszania kalibruje się na 7481/ha z zastosowaniem dawki 4,0 kg/ha lub 1,0 kg/ha, jak pokazano w tabeli 2 poniżej. Po obróbce tacę umieszcza się w szklarni i zrasza deszczownicą. Szklarnia wyposażona jest w naturalne i sztuczne (lampy sodowe) źródło światła, pozwalające na naświetlanie roślin przez 14 godzin dziennie. Temperatura w ciągu dnia i nocy była utrzymywana na poziomie odpowiednim 29°C i 21°C.
Stopień sterowania wzrostem chwastów oceniano procentowo i wyniki notowano po czasie 17-21 dni od obróbki, porównując ze wzrostem chwastów tych samych gatunków, po takim samym czasie wzrastania, które nie zostały poddane obróbce. Procentowy stopień jest sumą szkód poniesionych przez rośliny stanowiący wynik działania wszystkich czynników, w tym: zahamowanie wzejścia, powstrzymanie wzrostu, deformacje, błędnicę i inne rodzaje uszkodzenia roślin. Zakres oceny wynosi 0-100%, gdzie 0% oznacza brak wpływu na wzrost, równy roślinom z tac nie poddanych obróbce i gdzie 100% oznacza całkowite zniszczenie. Myślnik wskazuje, że nie przeprowadzono badania na tym poziomie stosowania.
Ocena środków chwastobójczych zastosowanych po wzejściu roślin
Przygotowuje się glebę i wysiewa te same gatunki roślin z zastosowaniem metodki opisanej w badaniach środków chwastobójczych stosowanych przez wzejście roślin. Tace umieszcza się w szklarni w tych samych warunkach jak opisano poprzednio i nawadnia się z góry deszczownicą. Rośliny rosną przez 10-12 dni (lub do odpowiedniego etapu wzrostu), zanim zastosuje się związek. Rośliny trawiaste spryskuje się w stadium 3-4 liści, a szerokolistne w stadium 1 -2 liści.
W chwili stosowania środka Cyperus asculentus miał wysokość 5-7 cm.
Rośliny zrasza się 30,5 powyżej listowia tym samym roztworem zraszającym jaki stosowano w poprzednich badaniach. Zastosowano ilość 4,0 kg/ha łub 1,0 kg/ha (jak wskazano w tabeli 3 poniżej). Po zroszeniu rośliny ponownie umieszczono w szklarni i nawadniano codziennie, nie zwilżając liści. Stopień sterowania wzrostem chwastów oceniano procentowo i wyniki notowano po czasie 17-21 dni od obróbki, porównując ze wzrostem chwastów tych samych gatunków, po takim samym czasie wzrastania, które nie zostały poddane obróbce. Skalę procentowego stopnia
180 204 sterowania (0-100%) stosowaną do oceny obróbki przed wzej ściem roślin, zastosowano również do oceny obróbki po wzejściu roślin.
Tabela 2
Przed wzejściem roślin-testowanie (1,0 kg/ha)
| Nr związku | AVEFA | ECHCG | SETVI | ABUTH | IPOSS | SINAR | CYPES |
| 1* | 0 | 0 | 10 | 10 | 0 | 3 | 0 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 |
| 3 | 25 | 40 | 100 | 70 | 100 | 100 | 0 |
| 4 | 15 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 |
| 5 | 50 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 5 |
| 6 | 100 | 100 | 100 | 100 | 75 | 100 | 40 |
* Testowano dla 4,0 kg/ha
Tabela 3
Po wzejściu roślin-testowanie (1,0 kg/ha)
| Nr związku | AVEFA | ECHCG | SETVI | ABUTH | IPOSS | SINAR | CYPES |
| 1* | 5 | 5 | 30 | 95 | 45 | 20 | 0 |
| 2 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 30 |
| 3 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 25 |
| 4 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 50 |
| 5 | 100 | 85 | 100 | 100 | 100 | 100 | 10 |
| 6 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 |
* Testowano dla 4,0 kg/ha
Wyniki powyżej ilustąją skuteczność chwastobójczą związków według wynalazku stosowanych na różnych gatunkach trawiastych i szerokolistnych przed wzejściem i po wzejściu roślin.
180 204
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Związki pirolopirydyny o wzorze 1wzór 1 w którym co najmniej jeden z Y, Z lub J oznacza N lub N-O, a pozostałe z Y, Z lub J oznaczaj ąC-R, w którym R oznacza atom wodoru, halogen, grupę cyjanową, C,..6 alkoksylową; Rł oznacza halogen; R2 oznacza grupę €μ6 halogenoalkilową; R3 oznacza atom wodoru; X oznaczaN łub C-R4; w którym R4 oznacza atom wodoru; lub jego rolniczo dopuszczalną sól.
- 2. Związek według zastrz. 1, w którym R1 oznacza atom chloru; R2 oznacza grupę trifluorometylową; R3 oznacza atom wodoru, a X oznacza N lub C-H.
- 3. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza halogen, grupę cyjanową; R1 oznacza halogen; R2 oznacza grupę ^.6 halogenoalkilową; R3 oznacza atom wodoru; a R4 oznacza atom wodoru.
- 4. Związek według zastrz. 1, w którym R oznacza halogen, grupę cyjanową; R1 oznacza atom chloru; R2 oznacza grupę trifluorometylową; R3 oznacza atom wodoru; a X oznacza N lub C-H.
- 5. Związek według zastrz. 1, w którym wymieniony związek stanowi 4-chloro-1 -(2-chloro4-trifluorometylofenylo)-pirolo-[3,2-c]pirydynę; 5-tlenek 4-chloro-2-(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-pirolo- [3,2-c]pirydyny; 1 -(2-chloro-4-trifluorometylofenylo)-4-metoksypirolo [3,2-c]pirydynę.
- 6. Kompozycja chwastobójcza, znamienna tym, że składa się ze związku pirolopirydyny o wzorze 1O®w którym co najmniej jeden z Y, Z lub J oznacza N lub N-O, a pozostałe z Y, Z lub J oznaczaj ą C-R, w którym R oznacza atom wodoru, halogen, grupę cyjanową, Cb6 alkoksylową; R1 oznacza halogen; R2 oznacza grupę Ομ6 halogenoalkilową; R3 oznacza atom wodoru; X oznacza N lub C-R4; w którym R4 oznacza atom wodoru; lub jego rolniczo dopuszczalnej soli oraz odpowiedniego nośnika.180 204Wynalazek dotyczy nowych związków pirolopirydyny, które wykazują nieoczekiwaną aktywność chwastobójczą. W innym wykonaniu, wynalazek dotyczy kompozycji zawierających takie związki pirolopirydyny.Istnieje zapotrzebowanie na skuteczne herbicydy. Sterowanie wegetacją chwastów i niepożądanej roślinności, ma duże znaczenie z ekonomicznego punktu widzenia, ponieważ chwasty hamują wytwarzanie liści, owoców lub nasion rolniczych zbiorów. Występowanie chwastów może skutecznie zmniejszać zbiory i jakość plonów. Chwasty na nieuprawianych obszarach mogąpowodować zagrożenia pożarowe, niepożądane nawiewanie piasku lub śniegu i/lub podrażnienia u osób alergicznych. Tak więc, likwidacja niepożądanego wzrostu chwastów jest bardzo korzystna.Celem wynalazku sąnowe, skuteczne chwastobójczo związki, jak również nowa chwastobójcza kompozycja.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/153,702 US5451566A (en) | 1993-11-17 | 1993-11-17 | Herbicidal pyrrolopyridine compounds |
| PCT/GB1994/002441 WO1995014019A1 (en) | 1993-11-17 | 1994-11-07 | Herbicidal pyrrolopyridine compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL314491A1 PL314491A1 (en) | 1996-09-16 |
| PL180204B1 true PL180204B1 (pl) | 2001-01-31 |
Family
ID=22548375
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94314491A PL180204B1 (pl) | 1993-11-17 | 1994-11-07 | Zwiazki pirolopirydyny i kompozycja chwastobójcza PL PL PL PL PL |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5451566A (pl) |
| EP (1) | EP0729470B1 (pl) |
| JP (1) | JPH09505075A (pl) |
| CN (1) | CN1043642C (pl) |
| AT (1) | ATE179977T1 (pl) |
| AU (1) | AU687919B2 (pl) |
| BR (1) | BR9408078A (pl) |
| CA (1) | CA2176737A1 (pl) |
| DE (1) | DE69418478T2 (pl) |
| ES (1) | ES2131294T3 (pl) |
| GR (1) | GR3030194T3 (pl) |
| HU (1) | HU221544B (pl) |
| NZ (1) | NZ275849A (pl) |
| PL (1) | PL180204B1 (pl) |
| RO (1) | RO115803B1 (pl) |
| RU (1) | RU2135497C1 (pl) |
| WO (1) | WO1995014019A1 (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6046136A (en) * | 1997-06-24 | 2000-04-04 | Zeneca Limited | Herbicidal heterocyclic N-oxides compounds |
| ATE518858T1 (de) * | 2004-09-03 | 2011-08-15 | Yuhan Corp | Pyrroloä3,2-cüpyridinderivate und herstellungsverfahren dafür |
| CA2579083C (en) * | 2004-09-03 | 2011-06-14 | Yuhan Corporation | Pyrrolo[3,2-c]pyridine derivatives and processes for the preparation thereof |
| AR056560A1 (es) * | 2005-10-06 | 2007-10-10 | Astrazeneca Ab | Pirrolopiridinonas como moduladores cb1 |
| EP2152716A1 (en) * | 2007-05-02 | 2010-02-17 | Novartis Ag | Heterocyclic compounds and their use as pesticides |
| PT2452940E (pt) * | 2009-07-10 | 2015-02-27 | Taiho Pharmaceutical Co Ltd | Composto azabiciclo e seu sal |
| AR093356A1 (es) | 2012-11-05 | 2015-06-03 | Monsanto Technology Llc | Composiciones herbicidas de baja volatilidad |
| WO2015188368A1 (en) * | 2014-06-13 | 2015-12-17 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrrolo[2,3-c]pyridines as imaging agents for neurofibrilary tangles |
| RU2629991C1 (ru) * | 2016-05-19 | 2017-09-05 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Государственный аграрный университет Северного Зауралья" (ФГБОУ ВО ГАУ Северного Зауралья) | Способ ингибирования прорастания семян зерновых культур |
| US20220338479A1 (en) * | 2019-08-28 | 2022-10-27 | Raveendran Pottathil | Plant priming compositions and methods of use thereof |
| CN114149425A (zh) * | 2021-11-16 | 2022-03-08 | 上海应用技术大学 | 5-氟甲基吡啶衍生物和18-f同位素标记的5-氟甲基吡啶衍生物及其制备与应用 |
| CN115124527B (zh) * | 2022-05-31 | 2024-03-12 | 武汉智汇农耀科技有限公司 | 一种杂环酰胺-氮杂吲哚类化合物及其制备方法和应用、一种除草剂 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE336886A (pl) * | 1925-10-20 | |||
| US5252538A (en) * | 1984-05-21 | 1993-10-12 | American Cyanamid Company | (2-imidazolin-2-yl) fused heteropyridine compounds, intermediates for the preparation of and use of said compounds as herbicidal agents |
| MX19185A (es) * | 1989-01-20 | 1993-12-01 | Pfizer | Procedimiento para preparar 3-(1,2,5,6-tretrahidropiridil)-pirrolopiridinas. |
| US5262384A (en) * | 1989-10-10 | 1993-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Pyridine derivatives and their use for controlling undesirable plant growth |
| US5169850A (en) * | 1990-01-22 | 1992-12-08 | American Cyanamid Company | N-(dialkylamino)methylene)-substituted pyrazolo(1,5-a)-pyrimidine-3-carboxamides and N-(dialkylamino)methylene-substituted-4,5-dihydropyrazolo-(1,5-a)-pyrimidine-3-carboxamides |
| US5023265A (en) * | 1990-06-01 | 1991-06-11 | Schering Corporation | Substituted 1-H-pyrrolopyridine-3-carboxamides |
| DE4022414A1 (de) * | 1990-07-13 | 1992-01-16 | Bayer Ag | Substituierte pyrrolo-pyridine |
| GB9108369D0 (en) * | 1991-04-18 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of matter |
| US5167691A (en) * | 1991-10-03 | 1992-12-01 | Fmc Corporation | Herbicidal 5-amino-1-phenyl pyrazole compounds |
| US5599774A (en) * | 1992-01-22 | 1997-02-04 | Imperial Chemical Industries Plc | N-arylindoles and their use as herbicides |
-
1993
- 1993-11-17 US US08/153,702 patent/US5451566A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-11-07 AT AT95900208T patent/ATE179977T1/de active
- 1994-11-07 WO PCT/GB1994/002441 patent/WO1995014019A1/en not_active Ceased
- 1994-11-07 CN CN94194541A patent/CN1043642C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-07 BR BR9408078A patent/BR9408078A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-11-07 CA CA002176737A patent/CA2176737A1/en not_active Abandoned
- 1994-11-07 DE DE69418478T patent/DE69418478T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-07 HU HU9601294A patent/HU221544B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-11-07 ES ES95900208T patent/ES2131294T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-07 PL PL94314491A patent/PL180204B1/pl unknown
- 1994-11-07 AU AU81111/94A patent/AU687919B2/en not_active Ceased
- 1994-11-07 RO RO96-01016A patent/RO115803B1/ro unknown
- 1994-11-07 NZ NZ275849A patent/NZ275849A/en unknown
- 1994-11-07 EP EP95900208A patent/EP0729470B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-07 JP JP7514279A patent/JPH09505075A/ja not_active Ceased
- 1994-11-07 RU RU96113102A patent/RU2135497C1/ru active
-
1999
- 1999-05-13 GR GR990401128T patent/GR3030194T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0729470A1 (en) | 1996-09-04 |
| DE69418478T2 (de) | 1999-09-16 |
| AU687919B2 (en) | 1998-03-05 |
| ATE179977T1 (de) | 1999-05-15 |
| CA2176737A1 (en) | 1995-05-26 |
| ES2131294T3 (es) | 1999-07-16 |
| BR9408078A (pt) | 1997-08-12 |
| WO1995014019A1 (en) | 1995-05-26 |
| GR3030194T3 (en) | 1999-08-31 |
| CN1137795A (zh) | 1996-12-11 |
| EP0729470B1 (en) | 1999-05-12 |
| HU9601294D0 (en) | 1996-07-29 |
| NZ275849A (en) | 1997-12-19 |
| HUT74710A (en) | 1997-02-28 |
| US5451566A (en) | 1995-09-19 |
| RU2135497C1 (ru) | 1999-08-27 |
| HU221544B (hu) | 2002-11-28 |
| DE69418478D1 (de) | 1999-06-17 |
| JPH09505075A (ja) | 1997-05-20 |
| CN1043642C (zh) | 1999-06-16 |
| RO115803B1 (ro) | 2000-06-30 |
| AU8111194A (en) | 1995-06-06 |
| PL314491A1 (en) | 1996-09-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU676732B2 (en) | Herbicidal (4-substituted pyridyl)-3-carbinols | |
| JPH08506107A (ja) | 置換された縮合ピラゾロ化合物および除草剤としてのその使用 | |
| EP0696278B1 (en) | Herbicidal substituted 1-phenyl or 1-pyridinyl-benzotriazoles | |
| PL180204B1 (pl) | Zwiazki pirolopirydyny i kompozycja chwastobójcza PL PL PL PL PL | |
| EP0630367B1 (en) | Novel arylindazoles and their use as herbicides | |
| CZ166397A3 (en) | 3-benzoylpyridine derivatives, process of their preparation and their use as herbicides | |
| EP0758321B1 (en) | 3-substituted pyridine compounds and derivatives thereof as herbicides | |
| US6046136A (en) | Herbicidal heterocyclic N-oxides compounds | |
| US5707930A (en) | 4-cycloalkyl-5-substituted pyrimidine compounds useful as crop protection agents | |
| US5512537A (en) | 2-benzoyl pyrrole and benzoyl imidazole herbicides | |
| US5260261A (en) | Fused pyridine herbicides | |
| US5681795A (en) | 3-benzoyl pyrrole and pyrazole herbicides | |
| US5786301A (en) | N-benzotriazoles | |
| US5278133A (en) | Pyridone herbicides | |
| MXPA97004169A (en) | Derivatives of 3-benzopiridina, its preparation and use as a herbici |