PL180530B1 - Srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL - Google Patents

Srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL

Info

Publication number
PL180530B1
PL180530B1 PL94302198A PL30219894A PL180530B1 PL 180530 B1 PL180530 B1 PL 180530B1 PL 94302198 A PL94302198 A PL 94302198A PL 30219894 A PL30219894 A PL 30219894A PL 180530 B1 PL180530 B1 PL 180530B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
active
active ingredient
active substance
Prior art date
Application number
PL94302198A
Other languages
English (en)
Other versions
PL302198A1 (en
Inventor
Heinzwilhelm Dehne
Wilhelm Brandes
Karlheinz Kuck
Thomas Seitz
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of PL302198A1 publication Critical patent/PL302198A1/xx
Publication of PL180530B1 publication Critical patent/PL180530B1/pl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

1. Srodek grzybobójczy o dzialaniu synergicznym, zawierajacy kom- binacje dwóch substancji czynnych, znam ienny tym , ze stanowi kombi- nacje substancji czynnych skladajaca sie z pochodnej walinamidu o wzorze 1 oraz z (A) dichlofluanidu o wzorze 2 lub (B) tolilofluanidu o wzo- rze 3 lub (C) tetrachloro-izoftalo-dinitrylu o wzorze 4 (chlorothalonil) lub (D) propinebu o wzorze 5 lub (E) disiarczku tetrametylotiuramu o wzorze 6 (tiram) lub (F) mankozebu o wzorze 7 lub (G) anilazyny o wzorze 8 lub (H) tlenochlorku miedzi lub (I) kaptanu o wzorze 9 lub (K) pochodnej mor- foliny o wzorze 10(dim etomorf) lub (L ) ditianonu o wzorze 11 lub(M ) fol- petu o wzorze 12 lub (N) cymoksanilu o wzorze 13 lub (P) fozetylu o wzorze 14 jako jego adduktu glinowego lub (Q) metalaksylu o wzorze 15 lub (S) fluazmamu o wzorze 16 lub (T)/E/-2-{2-[6-/2-cyjanofenoksy/-piry- midyn-4-yloksy]-fenyIo}-3-metoksyakrylanu metylu (azoksystrobin) o wzo- rze 17 lub (U) /E/-metoksyimino-[ a -/o-toliloksy/-o-tolilo]-octanu metylu (krezoksym metylu) o wzorze 18 lub (W) azoiu o wzorze 19, w którym (a) X oznacza Cl, a Y oznacza grupe -CH/OH/- (triadimenol) lub (b) X oznacz gru- pe o wzorze 20, a Y oznacza grupe -CH/OH/- (bitertanol) lub (c) X oznacza Cl, a Y oznacza grupe -C O (triadimefon) lub (d) tebukonazolu o wzorze 2 1 lub (Y) pencykuronu, czyli 1-/4-chlorobenzylo/-1-cyklopentylo-3-fenylomocznika o wzorze 22, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej o wzorze 1 do substancji czynnej z grupy (A) wynosi 1 : 2,5 do 1 : 10, do substancji czynnej z grupy (B) wynosi 1:2,5 do 1 : 10, do substancji czynnej z grupy (C) wynosi 1 :1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (D) wynosi 1:5 d o 1:20, do substancji czynnej z grupy (E) wynosi 1 : 1 do 1:100, do substancji czynnej z grupy (F) wynosi 1 : 5 do 1 : 20, do substancji czynnej z grupy (G) wynosi 1:1 do 1 : 100, do substancji czynnej z grupy (H) wynosi 1 : 1 do 1 : 50, do substancji czynnej z grupy (I) wynosi 1 : 1 do 1 : 50, do substancji czynnej z grupy (K) wynosi 1 : 1 do 1:5, do substancji czynnej z grupy (L) wynosi 1 : 1 do 1 : 20, do substancji czyn- nej z grupy (M) wynosi 1 : 1 do 1 : 20, do substancji czynnej z grupy (N) wynosi 1:1 do 1 : 10, do substancji czynnej z grupy (P) wynosi 1 : 1 do 1:20, do substan- cji czynnej z grupy (Q) wynosi 1 :1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (S) wynosi 1 : 1 do 1:1 0 ,................................................. ............ WZÓR 1 PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy, a mianowicie nowe grzybobójcze kombinacje substancji czynnych, które z jednej strony składająsię z pochodnej walinamidu i z drugiej strony z dalszych znanych grzybobójczych substancji czynnych i które bardzo dobrze nadają się do zwalczania fitopatogennych grzybów.
Wiadomo, że pochodne walinamidu wykazują właściwości grzybobójcze (np. europejski opis patentowy EP-A 472996). Aktywność tej substancji czynnej jest dobra, lecz w niektórych przypadkach w niższych dawkach jest niewystarczająca.
Ponadto wiadomo, że liczne pochodne azolowe, aromatyczne pochodne kwasów karboksylowych, pochodne morfoliny i inne związki heterocykliczne można stosować do zwalczania grzybów (np. K. H. Biichel „Pflanzenschutzund Schadlingsbekampfiing” str. 87,136,140,141 i 146 do 153, wydawnictwo Georg Thieme, Stuttgart 1977). Aktywność tych substancjijestjednak przy niższych dawkach nie zawsze zadowalająca..
Pierwszym przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy o działaniu synergicznym, stanowiący kombinację dwóch substancji czynnych składającą się z pochodnej walinamidu o wzorze 1 oraz z (A) dichlofluanidu o wzorze 2 lub (B) tolilofluanidu o wzorze 3 lub (C) tetrachloro-izoftalo-dinitrylu o wzorze 4 (chlorothalonil) lub (D) propinebu o wzorze 5 lub (E) disiarczku tetrametylotiuramu o wzorze 6 (tiram) lub (F) mankozebu o wzorze 7 lub (G) anilazyny o wzorze 8 lub (H) tlenochlorku miedzi lub (I) kaptanu o wzorze 9 lub (K) pochodnej morfoliny o wzorze 10 (dimetomorf) lub (L) ditianonu o wzorze 11 lub (M) folpetu o wzorze 12 lub (N) cymoksanilu o wzorze 13 lub (P) fozetylu o wzorze 14 jakojego adduktu glinowego lub (Q) metalaksylu o wzorze 15 lub (S) fluazinamu o wzorze 16 lub (T) /E/-2-{2-[6-/2-cyjanofenoksy/-pirymidyn-4-yloksy]-fenylo}-3-metoksyakrylanu metylu (azoksystrobin) o wzorze 17 lub (U) /E/-metoksyimino-[a-/-o-toliloksy/-o-tolilo]-octanu metylu (krezoksym metylu) o wzorze 18
180 530 lub (W) azolu o wzorze 19, w którym (a) X oznacza Cl, a Y oznacza grupę -CH/OH/- (triadimenol) lub (b) X oznacz grupę o wzorze 20, a Y oznacza grupę -CH/OH/- (bitertanol) lub (c) X oznacza Cl, a Y oznacza grupę -CO- (triadimefon) lub (d) tebukonazolu o wzorze 21 lub (Y) pencykuronu, czyli l-/4-chlorobenzylo/-l-cyklopentylo-3-fenylomocznika o wzorze 22, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej o wzorze 1 do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej z grupy (A) z grupy (B) z grupy (C) z grupy (D) z grupy (E) z grupy (F) z grupy (G) z grupy (H) z grupy (I) z grupy (K) z grupy (L) z grupy (M) z grupy (N) z grupy (P) z grupy (Q) z grupy (S) z grupy (T) wynosi 1:2,5 do 1:10, wynosi 1:2,5 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:5 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:100, wynosi 1:5 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:100, wynosi 1:1 do 1:50, wynosi 1:1 do 1:50, wynosi 1:1 do 1:5, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (U) wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (W) wynosi 1:1 do 1:10 a do substancji czynnej z grupy (Y) wynosi 1:1 do 1:10.
Drugim przedmiotem wynalazku jest środek grzybobójczy o działaniu synergicznym, zawierający kombinację dwóch substancji czynnych w połączeniu ze znanymi nośnikami i dodatkami, który jako substancję czynną zawiera kombinację substancji czynnych składającą się z pochodnej walinamidu o wzorze 1 oraz z (A) dichlofluanidu o wzorze 2 lub (B) tolilofluanidu o wzorze 3 lub (C) tetrachloro-izoftalo-dinitrylu o wzorze 4 (chlorothalonil) lub (D) propinebu o wzorze 5 lub (E) disiarczku tetrametylotiuramu o wzorze 6 (tiram) lub (F) mankozebu o wzorze 7 lub (G) anilazyny o wzorze 8 lub (H) tlenochlorku miedzi lub (I) kaptanu o wzorze 9 lub (K) pochodnej morfoliny o wzorze 10 (dimetomorf) lub (L) ditianonu o wzorze 11 lub (M) folpetu o wzorze 121ub(N) cymoksanilu o wzorze 13 lub (P) fozetylu o wzorze 14jakojego adduktu glinowego lub (Q) metalaksylu o wzorze 15 lub (S) fluazinamu o wzorze 16 lub (T) /E/-2-{2-[6-/2-cyjanofenoksy/-pirymidyn-4-yloksy]-fenylo}-3-metoksyakrylanu metylu (azoksystrobin) o wzorze 17 lub (U) /E/-metoksyimino-[a/-o-toliloksy/-o-tolilo]-octanu metylu (krezoksym metylu) o wzorze 18 lub (W) azolu o wzorze 19, w którym (a) X oznacza Cl, a Y oznacza grupę -CH/OH/- (triadimenol) lub (b) X oznacz grupę o wzorze 20, a Y oznacza grupę -CH/OH/- (bitertanol) lub (c) X oznacza Cl, a Y oznacza grupę -CO- (triadimefon) lub (d) tebukonazolu o wzorze 21 lub (Y) pencykuronu, czyli l-/4-chlorobenzylo/-l-cyklopentylo-3-fenylomocznika o wzorze 22, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej o wzorze 1 do substancji czynnej z grupy (A) do substancji czynnej z grupy (B) do substancji czynnej z grupy (C) do substancji czynnej z grupy (D) do substancji czynnej z grupy (E) do substancji czynnej z grupy (F) do substancji czynnej z grupy (G) do substancji czynnej z grupy (H) do substancji czynnej z grupy (I) do substancji czynnej z grupy (K) wynosi 1:2,5 do 1:10, wynosi 1:2,5 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:5 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:100, wynosi 1:5 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:100,. wynosi 1:1 do 1:50,. wynosi 1:1 do 1:50, wynosi 1:1 do 1:5,
180 530 do substancji czynnej z grupy (L) wynosi 1:1 do 1:20, do substancji czynnej z grupy (M) wynosi 1:1 do 1:20, do substancji czynnej z grupy (N) wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (P) wynosi 1:1 do 1:20, do substancji czynnej z grupy (Q) wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (S) wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (T) wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (U) wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (W) wynosi 1:1 do 1:10 a do substancji czynnej z grupy (Y) wynosi 1:1 do 1:10.
Niespodziewanie grzybobójcze działanie kombinacji substancji czynnych według wynalazku jest znacznie wyższe niż suma działań poszczególnych substancji czynnych. Występuje tu więc nie dający się przewidzieć prawdziwy efekt synergistyczny, a nie tylko uzupełnienie działania.
Ze wzoru strukturalnego substancji czynnej o wzorze 1 wynika, że związek ten zawiera dwa asymetrycznie podstawione atomy węgla. Produkt może więc występować jako mieszanina różnych izomerów albo też w postaci jednego izomeru.
Korzystnymi związkami o wzorze 1 są związki, w których część fenyloetyloaminowa jest albo racemiczna albo wykazuje S-/-/-konfigurację, zwłaszcza jednak R-/+/-konfigurację.
Substancje czynne o wzorze 1 są znane (np. europejski opis patentowy EP-A-472996).
Występujące poza tym w kombinacjach według wynalazku grzybobójcze substancje czynne sąrównież znane. W szczególności te substancje czynne sąopisane w następujących publikacjach.
(A): K. H. Buchel „Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfung”, str. 141, wydawnictwo Georg Thieme, Stuttgart 1977;
(Β): K.H. Buchel, loc. cit., str. 141 (G), str. 153, (C): K.H. Buchel, loc. cit., str. 146 (H) S. 122, (D): K.H. Buchel, loc. cit., str. 138 (I) S. 132, 140, (E): K.H. Buchel, loc. cit., str. 136 (K) EP-A-219756, (F): K.H. Buchel, loc. cit., str. 137 (L) S. 145, (G): K.H. Buchel, loc. cit., str. 153, (H): K.H. Buchel, loc. cit., str. 122, (I): K.H. Buchel, loc. cit., str. 132, (K): EP-A-219756, (L): K.H. Buchel, loc. cit., str. 145, (M): K.H. Buchel, loc. cit., str. 140, (P): FR 2254276, (Q): GB-1500581, (S): EP-031257, (T): Brighton Crop Protection Conference ((1992)) 5-6, 435-37, (U): Brighton Crop Protection Conference (1992) 5-2, 403-05, (W): EP-0040345, DE 2324010, DE 2201063, (Y): DE 2732257.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku wykazują bardzo dobre właściwości grzybobójcze i można je stosować zwłaszcza do zwalczania fitopatogennych grzybów, takich jak Plasmodiophoromycetes, Domycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Deuteromycetes itp.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku nadają się szczególnie do zapobiegawczego zwalczania Phytophthora infestans i Altemaria spec na pomidorach i ziemniakach, oraz Plasmopara viticola na winorośli.
Dobra tolerancja kombinacji substancji czynnych przez rośliny w stężeniach niezbędnych do zwalczania chorób roślin pozwala na traktowanie nadziemnych części roślin, materiału sadzeniowego i siewnego oraz gleby.
180 530
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku można przeprowadzać w zwykłe preparaty, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pianki, pasty, granulaty, aerozole, drobne kapsułki w substancjach polimerycznych i masach powłokowych do nasion oraz preparaty ULV.
Preparaty te wytwarza się w znany sposób, np. przez zmieszanie substancji czynnych względnie kombinacji substancji czynnych z rozcieńczalnikami, takimi jak ciekłe rozpuszczalniki, skroplone gazy znajdujące się pod ciśnieniem i/lub stałe nośniki, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, takich jak emulgatory i/lub dyspergatory i/lub środki pianotwórcze. W przypadku stosowania wody jako rozcieńczalnika można stosować np. też rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako ciekłe rozpuszczalniki bierze się na ogół pod uwagę związki aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftaleny, chlorowane związki aromatyczne albo chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzeny, chloroetyleny lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub parafiny, np. frakcje ropy naftowej, alkohole, jak butanol, lub glikol oraz ich etery i estry, ketony, jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon lub cykloheksanon, rozpuszczalniki silnie polarne, jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, oraz woda. Jako skroplone gazowe rozcieńczalniki lub nośniki wymienia się takie ciecze, które w normalnej temperaturze i pod normalnym ciśnieniem są gazami, np. gazy aerozolotwórczem, jak butan, propan, azot i dwutlenek węgla. Jako stałe nośniki bierze się pod uwagę np. naturalne mączki skalne, takie jak kaoliny, glinki, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako stałe nośniki do granulatów wymienia się np. skruszone i frakcjonowane naturalne minerały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit oraz granulaty syntetyczne z mączek nieorganicznych i organicznych, jak również granulaty z materiału organicznego, jak trociny, łupiny, grzechów kokosowych, kolby kukurydzy i łodygi tytoniu. Jako środki emulgujące i/lub pianotwórcze bierze się pod uwagę np. emulgatory niejonotwórcze i anionowe, takie jak estry polioksyetylenu i kwasów tłuszczowych, etery polioksyetylenu i alkoholi tłuszczowych, np. eter alkiloarylopoliglikolowy, alkilosulfoniany, alkilosiarczany, arylosulfoniany oraz hydrolizaty białka. Jako dyspergatory stosuje się np. ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W preparatach można stosować środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, polimery naturalne i syntetyczne, sproszkowane, ziarniste lub w postaci lateksu, j ak guma arabska, alkohol poliwinylowy, octan poliwinylowy oraz naturalne fosfolipidy, jak kefaliny i lecytyny, oraz fosfolipidy syntetyczne. Jako dalsze dodatki można stosować oleje mineralne i roślinne.
Można też stosować barwniki, takie jak pigmenty nieorganiczne, np. tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazocyjanowy i barwniki organiczne, jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe oraz pierwiastki śladowe, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierająna ogół 0,1-95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5-90% wagowych.
Substancje czynne o wzorze 1 i kombinacje substancji czynnych według wynalazku mogą w preparatach występować w mieszaninie z innymi substancjami czynnymi, takimi jak substancje grzybobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze i chwastobójcze, oraz w mieszaninach z nawozami lub regulatorami wzrostu roślin.
Do takich mieszanin stosuje się na przykład następujące substancje:
Substancje grzybobójcze:
2-aminobutan; 2-anilino-4-metylo-6-cyklopropylo-pirymidyna; 2',6'-dibromo-2-metylo-4'-trifluorometoksy-4'-trifluorometylo-l,3-tiazol-5-karboksanilid; 2,6-dichloro-N-/4-trifluorometylobenzylo/-benzamid; (E)-2-metoksyimino-N-metylo-2-/2-fenoksyfenylo/-acetamid; siarczan 8-hydroksychinoliny; (E)-2-{2-[6-/2-cyjanofenoksy/-pirymidyn-4-yloksy]-fenylo}- -3-metoksyakrylan metalu; (E)-metoksyimino-[alfa-/o-toliloksy/-o-tolilo]-octan metylu; 2-fenylofenol (OPP), aldimorf, ampropylfos, anilazyna, azakonazol, benalaksyl, benodanil, benomyl, binapakryl, bifenyl, bitertanol, blastycydyna S, bromukonazol, bupirymat,
180 530 butiobat, polisiarczek wapnia, kaptafol, kaptan, karbendazym, karboksyna, chinometionat, chloroneb, chloropikryna, chlorotalonil, chlozolinat, kufraneb, cymoksanil, cyprokonazol, cyprofuram, dichlorfen, diklobutrazol, diklofluanid, diklomezyna, dikloran, dietofenkarb, difenokonazol, dimetyrymol, dimetomorf, dinikonazol, dinokap, difenyloamina, dipirytion, ditalimfos, ditianon, dodyna, drazoksolon, edifenofos, epoksykonazol, etyrymol, etridiazol, fenarymol, fenbukonazol, fenfuram, fenitropan, fenpiklonil, fenpropidyna, fenpropimorf, octan fentynu, wodorotlenek fentynu, ferbam, ferimzon, fluazinam, fludioksonil, fluoromid, fluchinkonazoł, flusilalzol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, folpet, fosetyl-glin, ftalid, fuberidazol, furalaksyl, furmecykloks, gwazatyna, heksachlorobenzen, heksakonazol, hymeksazol, imizalil, imibenkonazol, iminoktadyna, iprobenfos (IBP), iprodion, izoprotiolan, kasugamycyna, preparaty miedzi, jak wodorotlenek miedzi, naftenian miedzi, tlenochlorek miedzi, siarczan miedzi, tlenek miedzi, oksyna-miedź i meiszanina Bordeaux, mankoper, mankozeb, maneb, mepanipirym, mepronil, metalaksyl, metkonazol, metasulfokarb, metfiiroksam, metiram, metsulfowaks, myklobutanil, dimetyloditiokarbaminian niklu, izopropylonitrotal, nuarymol, ofurace, oksadiksyl, oksamokarb, oksykarboksyna, pefurrazoat, penkonazol, pencykuron, fosdifen, pimarycyna, piperalina, polioksyna, probenazol, prochloraz, procymidon, propamokarb, propikonazol, propineb, pirazofos, piryfenoks, pirymetanil, pirochilon, kwintozen (PCNB), siarka i preparaty siarkowe, tebukonazol, tekloftalam, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, ricyofen, metylo-tiofanat, tiram, metylo-tolklofos, tolilofluanid, triadimefon, triadimenol, triazoksyd, trichlamid, tricyklazol, tridemorf, triflumizol, triforyna, tritykonazol, walidamycyna A, winklozolina, zineb, ziram.
Substancje bakteriobójcze:
bronopol, dichlorofen, nitrapiryna, dimetyloditiokarbaminian niklu, kasugamycyna, oktilionon, kwas furanokarboksylowy, oksytetracyklina, probenazol, steptomycyna, tekloftalam, siarczan miedzi i inne preparaty miedzi.
Substancje owadobójcze/roztoczobójcze/nicieniobójcze:
abamektyna, AC 303 630, acefat, akrinatryna, alanykarb, aldikarb, alfametryna, amitraz, awermektyna, AZ 60541, azadirachtyna, azynfos A, azynfos M, azocyklotyna, Bacillus thuringiensis, bendiokarb, benfurakarb, bensultap, betacylutryna, bifentryna, BPMC, brofenproks, bromofos A, bufenkarb, buprofezyna, butokaboksyna, butylopirydaben, kadusafos, karbaryl, karbofuran, fkarbofenotion, karbosulfan, kartap, CGA157 419, CGA184699, chloetokarb, chloretoksyfos, chloretoksyfos, chlorfenwinfos, chlorofluazuron, chloromefos, chloropiryfos, chloropiryfos M, cis-resmetryna, klocytryna, klofentezyna, cyjanofos, cykloprotryna, cyflutryna, cyhalotryna, cyheksatyna, cypermetryna, cyromazyna, deltametryna, demeton M, demeton S,· metylo-demeton S, diafantiuron, diazynon, dichlofention, dichlorwos, diklifos, dikrotofos, dietion, diflubenzuron, dimetoat, dimetylowinfos, dioksation, disulfoton, edifenfos, emamektyna, esfenwalerat, etiofenkarb, etion, etofenproks, etoprofos, etofenproks, etrimfos, fenamifos, fenazachin, tlenek fenbutatynu, fenitrotion, fenobukarb, fenotiokarb, fenoksykarb, fenpropatryna, fenpirad fenpyroksymat, fention, fenwalerat, fipronil, fluazynam, flucykloksuron, flucytrynat, flufenoksuron, flufenproks, fluwalinat, fonofos, formotion, fostiazat, fubfenproks, furatiokarb, HCH, heptenofos, heksaflumuron, heksytiazoks, imidakloprid, iprobenfos, isazofos, izofenfos, izoprokarb, izoksanation, iwemektyna, lambda-cyhalotryna, lufenuron, malation, mekarbam, merwinfos, mesulfenfos, metaldehyd, metakryfos, metamidofos, metidation, metiokarb, metomyl, metolokarb, milbemektryna, monokrotofos, moksydektyna, Naled, NC 184, NI 25, nitenpiram, ometoat, oksamyl, oksydemeton M, oksydeprofos, paration A, paration M, permetryna, fentoat, forat, fosalon, fosmet, fosfamdon, foksym, pirimikarb, pirymfos M, pirymfos A, profenfos, profenofos, promekarb, propafos, propoksur, protiofos, protoat, pimetrozyna, pirachlofos, piraklofos, piradafention, piresmetryna, piretrum, pirydaben, pirymidifen, piryproksifen, chinalfos, RH 5992, salition, sebufos, silafluofen, sulfotep, sulprofos, tebufenozyd, tebufenpirad, tebupirymfos, teflubenzuron, teflutryna, temefos, terbam, terbufos, tetrachlorowinfos, tiafenoks, tiodikarb, tiofanoks, tiometon, tionazyna, Turyngiensyna, tralometryna, triaraten, triazofos, triazuron, trichlorfon, triflumuron, trimetakarb, wamidotion, XMC, ksylilokarb, YI5301/5302, zetametryna.
180 530
Kombinacje substancji czynnych można stosować jako takie, w postaci ich preparatów albo sporządzonych z nich form użytkowych, takich jak gotowe do użycia roztwory, koncentraty emulsyjne, emulsje, zawiesiny, proszki zwilżalne, proszki rozpuszczalne i granulaty. Środki stosuje się w znany sposób, na przykład drogą podlewania, opryskiwania, rozpylania, rozsypywania, powlekania, zaprawiania na sucho, zaprawiania na wilgotno, zaprawiania na mokro, zaprawiania w zawiesinie albo inkrustowania.
W przypadku traktowania części roślin stężanie substancji czynnych w postaciach użytkowych może się zmieniać w szerokim zakresie, na ogół 1-0,0001% wagowych, korzystnie 0,5-0,001% wagowych.
Do traktowania nasion stosuje się na ogół substancję czynną w ilości 0,001-50 g a kg nasion, korzystnie 0,01-10 g.
Do traktowania gleby stosuje się stężenie substancji czynnej 0,00001 -0,1 % wagowych, korzystnie 0,0001-0,02% wagowych na miejscu działania.
Dobre działanie grzybobójcze kombinacji czynnych według wynalazku wynika z następujących przykładów. Podczas gdy poszczególne substancje czynne w swym działaniu grzybobójczym wykazują pewne słabości, kombinacje wykazują działanie przekraczające proste sumowanie działania.
Efekt synergistyczny w przypadku środków grzybobójczych występuje zawsze wtedy, gdy działanie grzybobójcze kombinacji substancji czynnych jest większe niż suma działań poszczególnych substancji czynnych.
Oczekiwane działanie dla danej kombinacji dwóch substancji czynnych można obliczyć (patrz Colby, S.R., „Calculating Synergistic And Antagonistic Responses of Herbicide Combinations”, Weeds 15, str. 20, 22, 1967) w sposób następujący:
Jeżeli
X oznacza stopień działania przy dawce substancji czynnej A wynoszącej m g/ha,
Y oznacza stopień działania przy dawce substancji czynnej B wynoszącej n g/ha oraz E oznacza stopień działania przy dawce substancji czynnych A i B w dawkach m i n g/ha, to e=x+y100 ustala się w ten sposób stopień działania w %. 0% oznacza stopień działania odpowiadającej próbie kontrolnej, zaś 100% ozńacza stopień działania, przy którym nie zaobserwowano żadnego zaatakowania.
Jeżeli faktyczne działanie grzybobójcze jest większe niż obliczono, wówczas kombinacja w swym działaniu jest nadaddytywna, to jest występuje efekt synergistyczny. W takim przypadku faktycznie zaobserwowany stopień działania musi być większy niż obliczona z powyższego wzoru wartość oczekiwanego stopnia działania (E).
Przykład I
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Rozpuszczalnik: 4,7 części wagowych acetonu
Emulgator: 0,3 części wagowych eteru poliglikolowoalkiloarylowego
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu związku aktywnego, miesza się 1 część wagowązwiązku aktywnego z określonąilościąrozpuszczalnika i emulgatora, a koncentrat rozcieńcza wodą do pożądanego stężenia.
W celu zbadania aktywności ochronnej, sadzonki natryskuje się handlowymi preparatami o pokazanej szybkości stosowania. Po wyschnięciu natryskanej powłoki, sadzonki inokuluje się za pomocą wodnej zawiesiny Phytophthora.
Następnie, sadzonki umieszcza się w kabinie inkubacyjnej o 100% wilgotności względnej w temperaturze około 20°C.
Ocenę przeprowadza się po 3 dniach od inokulacji.
180 530
Aby wykazać efekt synergistyczny pomiędzy związkami zastosowanymi w tym doświadczeniu, wyniki były szacowane metodą opisaną przez R.S. Colby (Calculation Synergistic and Antagonistic Responses of Herb cides Combinations: Weeds 15,20-22,1967). Spodziewany stopień skuteczności w % w stosunku do nie poddanych obróbce sadzonek kontrolnych był obliczany z zastosowaniem równania:
E=X + YXx Y
100 w którym X i Y oznaczają odpowiednio, stopień skuteczności-wyrażony w % w stosunku do nie poddanej obróbce sadzonki kontrolnej - uzyskany przez dwa preparaty, kiedy są stosowane oddzielnie. W przypadku kiedy obserwowany stopień skuteczności kombinacji związków aktywnych przekracza wartość obliczoną dla spodziewanego stopnia skuteczności (E), w oparciu o wyżej wymieniony wzór, ma miejsce wówczas efekt superaddytywny, tzn. efekt synergistyczny.
W poniższych Tabelach A i B przedstawiono wyniki, uzyskane przy stosowaniu konkretnych kompozycji, zawierających ściśle określone dawki poszczególnych substancji czynnych.
Tabela A
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany 1 racemiczny amid L-waliny o wzorze I Dichlofluanid (A) o wzorze 2 0,5 ppm 5 ppm 10 15
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: 1 + Dichlofluanid 0,5 ppm + 5 ppm 58
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 24
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Tolilfluanid (B) o wzorze 3 0,5 ppm 5 ppm 10 15
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Tolilfluanid 0,5 ppm -ι- ό ppm 53
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 14
180 530
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Propineb (D) o wzorze 5 0,5 ppm 10 ppm 10 29
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + propineb 0,5 ppm + 10 ppm 70
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E - 36
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Mankozeb (F) o wzorze 7 0,5 ppm 5 ppm 10 34
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Mankozeb 0,5 ppm Ιό ppm 85
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 41
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny Disiarczek tetrametylotiuramu (TMID) o wzorze 6 0,5 ppm 40 ppm 10 51
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + TMID 0,5 ppm + 40 ppm 90
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 56
180 530
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Anilazyna (G) o wzorze 8 0,5 ppm 50 ppm 10 0
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Anilazyna 0,5 ppm + 50 ppm 64
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 10
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Oksychlorek-Cu (H) 0,5 ppm 25 ppm 10 35
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Oksychlorek-Cu 0,5 ppm + 25 ppm 75
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 42
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Chlorotalonil (C) o wzorze 4 1 ppm 5 ppm 40 11
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Chlorotalonil 1 ppm + 5 ppm 77
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 47
180 530
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Kaptan (I) o wzorze 9 0,5 ppm 25 ppm 10 12
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Kaptan 0,5 ppm + 25 ppm 89
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 21
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Flopet (M) o wzorze 12 1 ppm 10 ppm 40 3
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Folpet 1 ppm -ιΙΟ ppm 77
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 42
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Ditianon (L) o wzorze 11 0,5 ppm 5 ppm 10 0
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Ditianon 0,5 ppm + 5 ppm 76
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 10
180 530
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Dimetomorf (K.) o wzorze 10 0,5 ppm 0,5 ppm 20 38
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Dimetomorf 0,5 ppm + 0,5 ppm 66
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 50
Tabela A (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany I racemiczny amid L-waliny o wzorze I Cymoksanil (N) o wzorze 13 0,5 ppm 5 ppm 20 10
Zgodnie z wynalazkiem: Mieszanina: I + Cymoksanil 0,5 ppm + 5 ppm 79
Wartość oczekiwana, obliczona na podstawie wzoru Colby (patrz wyżej): E = 28
Tabela B
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany Mankozeb (F) o wzorze 7 Związek o wzorze 1 0,5 ppm 5 ppm 34 56
Mieszanina według wynalazku Wartość znaleziona Stopień skuteczności w %wartości spodziewanej, na podstawie wzoru Colby
Mankozeb + 10:1 1 związek o wzorze 1 5 ppm + 87 0,5 ppm 71
180 530
Tabela B (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany Disiarczek tetrametylotiuramu (E) (TMTD) o wzorze 6 związek o wzorze 1 40 ppm 0,5 ppm 51 56
Mieszanina według wynalazku: Wartość znaleziona Stopień skuteczności w %wartości spodziewanej, na podstawie wzoru Colby
TMTD + 80:1 związek o wzorze 1 40 ppm + 95 0,5 ppm 78
Tabela B (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany Oksychlorek miedzi (H) związek o wzorze 1 25 ppm 0,5 ppm 35 56
Mieszanina według wynalazku Wartość znaleziona Stopień skuteczności w % wartości spodziewanej, na podstawie wzoru Colby
Oksychlorek miedzi + 50:1 związek o wzorze 1 25 ppm + 93 0,5 ppm 71
Tabela B (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany Kaptan (I) o wzorze 9 Związek o wzorze 1 25 ppm 0,5 ppm 12 56
Mieszanina według wynalazku Wartość znaleziona Stopień skuteczności w % wartości spodziewanej, na podstawie wzoru Colby
Kaptan + 50:1 związek o wzorze 1 25 ppm + 95 0,5 ppm 61
180 530
Tabela B (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany Chlorotalonil (C) o wzorze 4 Związek o wzorze 1 5 ppm 1 ppm 11 85
Mieszanina według wynalazku Wartość znaleziona Stopień skuteczności w % wartości spodziewanej, na podstawie wzoru Colby
Chlorotalonil + 5:1 związeko wzorze 1 5 ppm + 98 I ppm 87
Tabela B (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego Stopień skuteczności w (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
Znany Dimetomorf (K) o wzorze 10 związek o wzorze 1 0,5 ppm 0,55 ppm 38 56
Mieszanina według wynalazku Wartość znaleziona Stopień skuteczności w % wartości spodziewanej, na podstawie wzoru Colby
Dimetomorf + 1:1 związek o wzorze 1 0,5 ppm + 84 0,5 ppm 72
Przykład Π
Test na Plasmopara (winorośl)/ochronny
W celu wytworzenia odpowiedniego preparatu związku aktywnego, rozcieńcza się wodą do pożądanego stężenia, handlowo dostępne preparaty związków aktywnych (poszczególnych związków aktywnych lub ich kombinacji).
W celu zbadania aktywności ochronnej, sadzonki natryskuje się preparatem związku aktywnego, aż zaczną ociekać. Po wyschnięciu natryskanej powłoki, sadzonki inokuluje się za pomocą wodnej zawiesiny Plasmopara viticola, po czym umieszcza się je w wilgotnej komorze o 100% wilgotności względnej, w temperaturze 20-22°C, na jeden dzień. Następnie, na 5 dni pozostawia się je w szklarni, w temperaturze 21 °C i około 90% wilgotności, po czym sadzonki zwilża się i ponownie umieszcza w wilgotnej komorze na 1 dzień.
Ocenę przeprowadza się po 6 dniach od inokulacji.
Aby wykazać efekt synergistyczny pomiędzy związkami zastosowanymi w tym doświadczeniu, wyniki były szacowane metodą opisaną przez R.S. Colby.
Związki aktywne, ich stężenia i wyniki testów są przedstawione w tabeli C poniżej :
180 530
Tabela C
Test na Plasmopara (winorośl)Zochronny
Związek aktywny Stężenie związku aktywnego g/ha Stopień aktywności (%) w stosunku do kontrolnej, nie poddanej obróbce
I racemiczny amid L-waliny o wzorze 1 Metalaksyl (Q) o wzorze 15 0,5 ppm 5 4 2,5 0 88 82 78
Mieszanina według wynalazku: Metalaksyl + 10:1 I 5 + 0,5 100
Wartość spodziewana, obliczona na podstawie wzoru Colby: 88
Metalaksyl + 8:1 I 4 -ł- 0,5 97
Wartość spodziewana, obliczona na podstawie wzoru Colby: 82
Metalaksyl + 8:1 I 2,5 -ι- Ο,5 88
Wartość spodziewana, obliczona na podstawie wzoru Colby: 78
Przykład III
Test na Phytophthora (pomidory)/ochronny
W celu uzyskania preparatu substancji czynnej miesza się 1 część wagową substancji czynnej lub kombinacji substancji czynnych albo z potrzebną ilością acetonu jako rozpuszczalnika albo z wodą w takiej ilości, w której substancja czynna dobrze się rozpuszcza, np. 50 części wagowych acetonu lub wody. Koncentrat substancji czynnej rozcieńcza się wodą do żądanego stężenia. Stosunek substancji czynnej łatwo się ustala na podstawie wymienionych w niniejszym opisie i zastrzeżeniach stosunków substancji czynnych, np. miesza się 1 część wagowąsubstancji czynnej oznaczonej SZX 722, o wzorze podanym w poniższych tabelach z 5 lub 20 częściami składnika (F), czyli mankozebu o wzorze 7.
W celu udowodnienia aktywności ochronnej, młode rośliny natryskuje się, dowolną metodą stosowaną w ochronie roślin, preparatem substancji czynnych w podanej dawce. Przy traktowaniu gleby, rozsypuje się substancje czynne na glebę. Konieczne dawki ustala się łatwo na podstawie danych z niniejszego opisu, np. natryskuje się kombinację substancji czynnych w stosowanej ilości 0,001% substancji czynnej (suma obu substancji czynnych) lub w stosowanej ilości 0,02% substancji czynnej (suma obu substancji czynnych). Po wysuszeniu natryskanej powłoki, względnie po 2 dniach od potraktowania gleby, rośliny inokuluje się za pomocą wodnej zawiesiny zarodników Phytophthora infestans. Następnie umieszcza się rośliny w kabinie inkubacyjnej w temperaturze około 20°C i przy wilgotności względnej powietrza 100%.
Ocenę przeprowadza się po 3 dniach od inokulacji, % oznacza stopień działania taki jak wynik traktowania roślin kontrolnych, podczas gdy 100% oznacza, że nie zaobserwowano żadnego zakażenia.
Z poniższej Tabeli D jednoznacznie wynika, że zaobserwowana aktywność kombinacji substancji czynnych według wynalazkujest wyższa niż obliczona suma spodziewanej aktywności dla poszczególnych składników, co oznacza, że występuje tu efekt synergistyczny.
180 530
Tabela D
Test na Phytophthora (pomidorj/ochronny Substancje czynne rozpuszczone w acetonie
Substancja czynna Zastosowana ilość substancji czynnej w g/ha przy zastosowaniu wody w ilości 1000 1/ha Stopień działania w%
Znane:
SZX 722 (Racemiczny amid L-waliny o wzorze 1) 0,9 0
2,9 49
Tolilofluanid (B) o wzorze 3 9,1 11
7,1 12
Mieszanina według wynalazku
Stosunek wagowy substancji w mieszaninie Zastosowana ilość substancji czynnej w g/ha przy zastosowaniu wody w ilości 10001/ha Faktyczny stopień działania Spodziewany stopień działania, obliczony z wzoru Colby
SZX 722 + Tolilofluanid 1:10 0,9 + 9,1 85 11
SZX 722 + Tolilofluanid 1:2,5 2,9 + 7,1 82 55
Tabela D (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny Substancje czynne rozsypywane na glebę
Substancja czynna % substancji czynnej w glebie Stopień działania w %
Znane
SZX 722 (Racemiczny amid L-waliny o wzorze 1) 0,0009 49
0,0034 57
Propineb o wzorze b 0,0191 18
0,0166 29
Mieszanina według wynalazku
Stosunek wagowy substancji w mieszaninie % substancji czynnej w glebie Faktyczny stopień działania Spodziewany stopień działania, obliczony z wzoru Colby
SZX 722 + Propineb 1:20 0,0009 + 0,0191 77 58
SZX 722 + Propineb 1:5 0,0034 + 0,0166 73 69
180 530
Tabela D (ciąg dalszy) Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny Substancje czynne rozpuszczone w wodzie
Substancja czynna Zastosowana ilość substancji czynnej w g/ha przy zastosowaniu wody w ilości 1000 1/ha Stopień działania w %
Znane:
SZX 722 (Racemiczny amid L-waliny o wzorze 1) 0,5 0
1,7 0
Mankozeb o wzorze 7 9,5 52
8,3 46
Mieszanina według wynalazku
Stosunek wagowy substancji w mieszaninie Zastosowana ilość substancji czynnej w g/ha przy zastosowaniu wody w ilości 1000 1/ha Faktyczny stopień działania Spodziewany stopień działania, obliczony z wzoru Colby
SZX 722 + Mankozeb 1:20 0,5 + 9,5 61 52
SZX 722 + Mankozeb 1:5 1,7 + 8,3 65 46
Tabela D (ciąg dalszy) Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny Substancje czynne rozpuszczone w acetonie
Substancja czynna Zastosowana ilość substancji czynnej w g/ha przy zastosowaniu wody w ilości 1000 1/ha Stopień działania w%
Znane:
SZX 722 (Racemiczny amid L-waliny o wzorze 1) 0,5 37
1,7 36
Mankozeb o wzorze 7 9,5 70
8,3 61
Mieszanina według wynalazku
Stosunek wagowy substancji w mieszaninie Zastosowana ilość substancji czynnej w g/ha przy zastosowaniu wody w ilości 1000 1/ha Faktyczny stopień działania Spodziewany stopień działania, obliczony z wzoru Colby
SZX 722 + Mankozeb 1:20 0,5 + 9,5 91 81
SZX 722 + Mankozeb 1:5 1,7 + 8,3 83 75 '
180 530
Tabela D (ciąg dalszy)
Test na Phytophthora (pomidor)/ochronny Suche substancje czynne rozsypywane na glebę
Substancja czynna % substancji czynnej w glebie Stopień działania w %
Znane:
SZX 722 (Racemiczny amid L-waliny o wzorze 1) 0,0009 49
0,0034 57
Mankozeb o wzorze 7 0,0191 37
0,0166 30
Mieszanina według wynalazku
Stosunek wagowy substancji w mieszaninie % substancji czynnej w glebie Faktyczny stopień działania Spodziewany stopień działania, obliczony z wzoru Colby
SZX 722 + Mankozeb 1:20 0,0009 -Ι- Ο,0191 72 68
SZX 722 + Mankozeb 1:5 0,0034 Ί- Ο,0166 80 70
Tabela D (ciąg dalszy) Test na Phytophthora (pomidorj/ochronny Substancje czynne rozpuszczone w wodzie
Substancja czynna Zastosowana ilość substancji czynnej w g/ha przy zastosowaniu wody w ilości 1000 1/ha Stopień działania w%
Znane:
SZX 722 (Racemiczny amid L-waliny o wzorze 1) 0,2 0
5 0
Tlenochlorek miedzi 9,8 31
5 11
Mieszanina według wynalazku
Stosunek wagowy substancji w mieszaninie Zastosowana ilość substancji czynnej w g/ha przy zastosowaniu wody w ilości 1000 1/ha Faktyczny stopień działania Spodziewany stopień działania, obliczony z wzoru Colby
SZX 722 + Tlenochlorek miedzi 1:50 0,2 + 9,8 74 31
SZX 722 + Tlenochlorek miedzi 1:1 5 + 5 83 11
180 530
Następujące przykłady bliżej ilustrują wynalazek, nie ograniczając jego zakresu. Przykład IV
Sporządzono proszek zawiesinowy o następującym składzie:
Substancja czynna % wagowy
Racemiczny amid L-waliny+propineb (1:20) 25%
Emulgator NP 10 Związek poli(oksy-1,2-etanodiilo), a-(izononylofenylo)-co-hydroksylowy (środek powierzchniowo czynny 2%
Emulgator 368 Związek poli(oksy-l,2-etanodiilo), a-(izononylofenylo)-co-hydroksylowy (środek powierzchniowo czynny 5%
Żel krzemionkowy, Ultrasil VN3' (stały nośnik) 5%
kwas 2-hydroksy-l,2,3-propanotrikarboksylowy (dodatek) 1%
Sillitin Z' (mieszanina kwarcu i kaolinitu) (stały nośnik) 42%
Przykład V
Sporządzono proszek zawiesinowy o następującym składzie:
Substancja czynna % wagowy
Związek o wzorze 1 + mankozeb (1:10) 25%
Nekal BX (sole sodowe pochodnych n- i izobutylowych kwasów naftalenosulfonowych) (środek powierzchniowo czynny) 2%
Winian S (sól sodowa kwasu lignosulfonowego) (środek powierzchniowo czynny) 2%
Krzemionka (Stały nośnik) 5%
Dyspergator „Dispergiermittel 1261” (mieszanina oparta na kwasie 2-hydroksy-(l,l'-bifenylosulfonowym, polimerze z formaldehydem, w postaci soli sodowej, sacharozie, polimerze z metylooksiranem, kwarcu, kaolinicie i krzemionce (środek powierzchniowo czynny) 5%
Kaolin (stały nośnik) 42%
Przykład VI
Sporządzono proszek zawiesinowy o następującym składzie:
Substancja czynna % wagowy
Związek o wzorze 1 + Kaptan (1:50) 50
Erkantol ΒΧ6 (sole sodowe pochodnych n- i izobutylowych kwasów naftalenosulfonowych (środek powierzchniowo czynny) 1,6%
Schutzkolloid 63 (sole sodowe ługów posulfitowych traktowanych alkaliami i poddanych reakcji z aniliną) (środek emulgujący) 3,0%
Kaolin (stały nośnik) 4,0%
Sillitin Z (stały nośnik) (Mieszanina kwarcu i kaolinitu) 41,4%
180 530
CH(CH3)2
CHs-CH-O-C-NH-CH-C-NH-CH-O-CHą | II II I V
CH3 0 0 CH3
WZÓR 1 (CH3)2N~SO2N-S-CCl2F ó
WZÓR 2 (CHj)2N-so2n-s-cci2f
CH3
WZÓR 3
ęH3
[-Zn -S-CS-NH-CH2-CH-NH-CS-S-]n
WZÓR 5
S S (CH3)2N-Ć-S-S-C-N(CH3)2
WZÓR 6
180 530
H2C-NH-CS-Sx
I Mn h2c-nh-cs-sz
WZÓR 7
WZÓR 8
WZÓR 9
Cl
WZÓR 10
WZÓR U
WZÓR 12
180 530
0 CN
Π II I
CH3-CH2-NH-C-NH-C-C=N0CH3
WZÓR 13
CH3CH2O-P-OH
H
WZÓR 14
C-CH2OCH3 (CH3
CH3 o
WZÓR 15
WZÓR 17
180 530
WZÓR 18
WZÓR 19
WZÓR 20
OH
WZÓR 21
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz. Cena 4,00 zł.
WZÓR 22

Claims (2)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Środek grzybobójczy o działaniu synergicznym, zawierający kombinację dwóch substancji czynnych, znamienny tym, że stanowi kombinację substancji czynnych składającą się z pochodnej walinamidu o wzorze 1 oraz z (A) dichlofluanidu o wzorze 2 lub (B) tolilofluanidu o wzorze 3 lub (C) tetrachloro-izoftalo-dinitrylu o wzorze 4 (chlorothalonil) lub (D) propinebu o wzorze 5 lub (E) disiarczku tetrametylotiuramu o wzorze 6 (tiram) lub (F) mankozebu o wzorze 7 lub (G) anilazyny o wzorze 8 lub (H) tlenochlorku miedzi lub (I) kaptanu o wzorze 9 lub (K) pochodnej morfoliny o wzorze 10 (dimetomorf) lub (L) ditianonu o wzorze 11 lub (M) folpetu o wzorze 12 lub (N) cymoksanilu o wzorze 13 lub (P) fozetylu o wzorze 14 jako jego adduktu glinowego lub (Q) metalaksylu o wzorze 15 lub (S) fluazinamu o wzorze 16 lub (T) /E/-2- {2-[6-/2-cyjanofenoksy/-pirymidyn-4-yloksy]-fenylo}-3-metoksyakrylanu metylu (azoksystrobin) o wzorze 17 lub (U) /E/-metoksyimino-[a-/o-toliloksy/-o-tolilo]-octanu metylu (krezoksym metylu) o wzorze 18 lub (W) azolu o wzorze 19, w którym (a) X oznacza Cl, a Y oznacza grupę -CH/OH/- (triadimenol) lub (b) X oznacz grupę o wzorze 20, a Y oznacza grupę -CH/OH/- (bitertanol) lub (c) X oznacza Cl, a Y oznacza grupę -CO- (triadimefon) lub (d) tebukonazolu o wzorze 21 lub (Y) pencykuronu, czyli 1 -/4-chlorobenzylo/-1 -cyklopentylo-3-fenylomocznika o wzorze 22, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej o wzorze 1 do substancji czynnej z grupy (A) do substancji czynnej z grupy (B) do substancji czynnej z grupy (C) do substancji czynnej z grupy (D) do substancji czynnej z grupy (E) do substancji czynnej z grupy (F) do substancji czynnej z grupy (G) do substancji czynnej z grupy (H) do substancji czynnej z grupy (I) do substancji czynnej z grupy (K) do substancji czynnej z grupy (L) do substancji czynnej z grupy (M) do substancji czynnej z grupy (N) do substancji czynnej z grupy (P) do substancji czynnej z grupy (Q) do substancji czynnej z grupy (S) do substancji czynnej z grupy (T) do substancji czynnej z grupy (U) wynosi 1:2,5 do 1:10, wynosi 1:2,5 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:5 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:100, wynosi 1:5 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:100, wynosi 1:1 do 1:50, wynosi 1:1 do 1:50, wynosi 1:1 do 1:5, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (W) wynosi 1:1 do 1:10 a do substancji czynnej z grupy (Y) wynosi 1:1 do 1:10.
  2. 2. Środek grzybobójczy o działaniu synergicznym, zawierający kombinację dwóch sub stancji czynnych, w połączeniu ze znanymi nośnikami i dodatkami, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera kombinację substancji czynnych składającą się z pochodnej walinamidu o wzorze 1 oraz z (A) dichlofluanidu o wzorze 2 lub (B) tolilofluanidu o wzorze 3 lub (C) tetrachloro-izoftalo-dinitrylu o wzorze 4 (chlorothalonil) lub (D) propinebu o wzorze 5 lub (E) disiarczku tetrametylotiuramu o wzorze 6 (tiram) lub (F) mankozebu o wzorze 7 lub (G) anilazyny o wzorze 8 lub (H) tlenochlorku miedzi lub (I) kaptanu o wzorze 9 lub (K) pochodnej morfoliny o wzorze 10 (dimetomorf) lub (L) ditianonu o wzorze 11 lub (M) folpetu o wzorze 12 lub (N) cymoksanilu o wzorze 13 lub (P) fozetylu o wzorze 14 jako jego adduktu glinowego łub (Q) metalaksylu o wzorze 15 lub (S) fluazinamu o wzorze 16 lub (T) /E/-2-{2-[6-/2-cyjanofenoksy/-pirymidyn-4-yloksy]-fenylo}-3-metoksyakrylanu metylu (azoksystrobin) o wzorze 17 lub
    180 530 (U) /E/-metoksyimino-[o.-/o-toliloksy/-o-tolilo]-octanu metylu (krezoksym metylu) o wzorze 18 lub (W) azolu o wzorze 19, w którym (a) X oznacza Cl, a Y oznacza grupę -CH/OH/- (triadimenol) lub (b) X oznacz grupę o wzorze 20, a Y oznacza grupę -CH/OH/- (bitertanol) lub (c) X oznacza Cl, a Y oznacza grupę -CO- (triadimefon) lub (d) tebukonazolu o wzorze 21 lub (Y) pencykuronu, czyli l-/4-chlorobenzylo/-l-cyklopentylo-3-fenylomocznika o wzorze 22, przy czym stosunek wagowy substancji czynnej o wzorze 1 do substancji czynnej z grupy (A) do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej do substancji czynnej z grupy (B) z grupy (C) z grupy (D) z grupy (E) z grupy (F) z z z z z z z z z grupy (G) grupy (H) grupy (I) grupy (K) grupy (L) grupy (M) grupy (N) grupy (P) grupy (Q) do substancji czynnej z grupy (S) do substancji czynnej z grupy (T) do substancji czynnej z grupy (U) wynosi 1:2,5 do 1:10, wynosi 1:2,5 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:5 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:100, wynosi 1:5 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:100, wynosi 1:1 do 1:50, wynosi 1:1 do 1:50, wynosi 1:1 do 1:5, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:20, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, wynosi 1:1 do 1:10, do substancji czynnej z grupy (W) wynosi 1:1 do 1:10 a do substancji czynnej z grupy (Y) wynosi 1:1 do 1:10.
    * * *
PL94302198A 1993-02-12 1994-02-10 Srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL PL180530B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4304172A DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1993-02-12 Fungizide Wirkstoffkombinationen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL302198A1 PL302198A1 (en) 1994-08-22
PL180530B1 true PL180530B1 (pl) 2001-02-28

Family

ID=6480269

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL94302198A PL180530B1 (pl) 1993-02-12 1994-02-10 Srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL

Country Status (14)

Country Link
US (7) US5491165A (pl)
EP (1) EP0610764B1 (pl)
JP (1) JPH06247810A (pl)
KR (1) KR100348708B1 (pl)
CN (4) CN1989970A (pl)
BR (1) BR9400484A (pl)
DE (2) DE4304172A1 (pl)
ES (1) ES2133426T3 (pl)
GR (1) GR3030458T3 (pl)
HU (1) HU213954B (pl)
IL (1) IL108603A (pl)
PL (1) PL180530B1 (pl)
RU (1) RU2176449C2 (pl)
ZA (1) ZA94947B (pl)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4304172A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
SK144398A3 (en) * 1996-04-26 1999-04-13 Basf Ag Fungicidal mixtures
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
GB9718366D0 (en) 1997-08-29 1997-11-05 Ciba Geigy Ag Novel combinations
US6228883B1 (en) 1997-09-18 2001-05-08 Gustafson, Inc. Seed treatment fungicides for control of plant diseases
PL191333B1 (pl) * 1997-12-18 2006-04-28 Basf Ag Mieszanina grzybobójcza
UA70327C2 (uk) * 1998-06-08 2004-10-15 Баєр Акціенгезельшафт Спосіб боротьби з фітопатогенними хворобами сільськогосподарських рослин та фунгіцидна композиція
GB9819317D0 (en) * 1998-09-04 1998-10-28 Novartis Ag Organic compounds
US6057365A (en) * 1998-12-22 2000-05-02 Rohm And Haas Company Fungicidal compositions containing N-acetonylbenzamides
DE19904081A1 (de) 1999-02-02 2000-08-03 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CA2393988A1 (en) * 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
US6696497B2 (en) 2000-02-23 2004-02-24 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
CA2435364C (en) * 2001-01-22 2010-04-20 Basf Aktiengesellschaft Fungicide mixtures
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10141617A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CN1283152C (zh) * 2002-07-18 2006-11-08 巴斯福股份公司 杀真菌混合物
AU2003242775A1 (en) * 2002-07-23 2004-02-09 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures
GB0227966D0 (en) * 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
US20040156742A1 (en) * 2003-02-11 2004-08-12 Milan Jolanda Bianca Synergistically-effective cyclohexylethan-1-yl ester mixtures as malodour counteractants as measured physiologically and psychometrically and methods for using same
US20050106192A1 (en) * 2003-11-13 2005-05-19 Parekh Prabodh P. Synergistically-effective composition of zinc ricinoleate and one or more substituted monocyclic organic compounds and use thereof for preventing and/or suppressing malodors
DE102004017981A1 (de) * 2004-04-14 2005-11-03 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
JP2008524123A (ja) * 2004-12-21 2008-07-10 クリティカル ケア コネクションズ インク 治療用栄養組成物又は組合せ、及びそれらの使用方法
WO2007104658A2 (en) * 2006-03-14 2007-09-20 Basf Se Method of inducing tolerance of plants against bacterioses
WO2007110354A2 (en) * 2006-03-24 2007-10-04 Basf Se Method for combating phytopathogenic fungi
ZA200901553B (en) * 2006-09-12 2010-06-30 Nippon Soda Co Pest control agent in form of stable suspension
CL2008001930A1 (es) * 2007-06-29 2009-09-25 Basf Se Metodo para incrementar la resistencia de una planta o de una semilla de la misma al estres abiotico que comprende el tratamiento de la semilla con al menos un fungicida de estrobilurina; y uso de dichos compuestos.
US8012554B2 (en) 2007-09-12 2011-09-06 Pactiv Corporation Bags having odor management capabilities
GB0906515D0 (en) 2009-04-15 2009-05-20 Syngenta Participations Ag Fungical compositions
EP2292094A1 (en) 2009-09-02 2011-03-09 Bayer CropScience AG Active compound combinations
CN101755777B (zh) * 2009-11-10 2013-02-27 深圳诺普信农化股份有限公司 一种防治植物卵菌病害的组合物
CN104705340A (zh) * 2015-03-16 2015-06-17 广东中迅农科股份有限公司 一种含有双炔酰菌胺和噻唑膦的农药组合物
CN105923643B (zh) * 2016-04-12 2018-01-16 郑州鸿跃环保科技有限公司 一种从铝电解槽大修渣中回收氟化钙的方法及回收系统

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3260588A (en) 1961-03-15 1966-07-12 Olin Mathieson Method for controlling pests
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
DE2324010C3 (de) 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
US4177268A (en) * 1973-05-30 1979-12-04 Jouveinal S.A. Method of alleviating inflammation by administration of dexamethasone derivatives
AR205189A1 (es) 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
DE2552754C2 (de) 1975-11-25 1983-12-15 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Elektrischer Steuersignalgeber für die Auslösung von Zündvorgängen in Brennkraftmaschinen
FR2333440A2 (fr) * 1975-12-04 1977-07-01 Du Pont 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides et acetates de ceux-ci en tant qu'agents de lutte contre les maladies des plantes
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
GB1597363A (en) * 1977-09-07 1981-09-09 Lilly Industries Ltd Fungicidal combinations
CY1247A (en) 1979-08-16 1984-08-31 Sandoz Ltd N-acylamino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and their use as fungicides
JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1985-11-18 石原産業株式会社 Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
CH654979A5 (de) * 1982-01-26 1986-03-27 Sandoz Ag Fungizide und ihre verwendung.
SU1113920A1 (ru) * 1982-04-05 1989-12-07 Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Селекции И Семеноводства Овощных Культур Фунгицидный состав
DE3702769A1 (de) * 1987-01-30 1988-08-11 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Fungizide mittel
GB8504181D0 (en) * 1985-02-19 1985-03-20 Sandoz Ltd Fungicides
DE3700923A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombination
DE3736651C2 (de) * 1987-10-29 1995-11-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
GB2213063B (en) * 1987-12-02 1991-07-17 Sandoz Ltd Improvements in or relating to fungicides
DE3744053A1 (de) * 1987-12-21 1989-07-13 Schering Ag Fungizides mittel mit synergistischer wirkung
GB8829119D0 (en) * 1988-12-14 1989-01-25 Ici Plc Fungicidal compositions
US5453531A (en) * 1990-08-25 1995-09-26 Bayer Aktiengesellschaft Substituted valinamide derivatives
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
EP0493683A1 (en) * 1990-12-20 1992-07-08 American Cyanamid Company Fungicidal amino acid amides
DE4304172A1 (de) * 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
TW438575B (en) * 1996-08-28 2001-06-07 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi

Also Published As

Publication number Publication date
CN1091238A (zh) 1994-08-31
US5650423A (en) 1997-07-22
CN1329828A (zh) 2002-01-09
US5491165A (en) 1996-02-13
US7105569B2 (en) 2006-09-12
CN1539279A (zh) 2004-10-27
KR100348708B1 (ko) 2004-12-23
CN1989970A (zh) 2007-07-04
EP0610764B1 (de) 1999-05-12
US6245772B1 (en) 2001-06-12
EP0610764A1 (de) 1994-08-17
PL302198A1 (en) 1994-08-22
ES2133426T3 (es) 1999-09-16
HU9400383D0 (en) 1994-05-30
IL108603A0 (en) 1994-05-30
IL108603A (en) 2000-07-16
JPH06247810A (ja) 1994-09-06
US5776976A (en) 1998-07-07
GR3030458T3 (en) 1999-10-29
DE4304172A1 (de) 1994-08-25
BR9400484A (pt) 1994-09-27
US6495575B2 (en) 2002-12-17
US20010006964A1 (en) 2001-07-05
ZA94947B (en) 1994-08-25
RU2176449C2 (ru) 2001-12-10
DE59408221D1 (de) 1999-06-17
HUT66297A (en) 1994-11-28
US20020173542A1 (en) 2002-11-21
CN1070339C (zh) 2001-09-05
HU213954B (en) 1997-11-28
US6057363A (en) 2000-05-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL180530B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL PL PL
ES2238853T3 (es) Combinaciones de productos activos fungicidas.
RU2370034C2 (ru) Фунгицидная тройная комбинация биологически активных веществ
RU2331192C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
KR100414385B1 (ko) 살진균성 조성물 및 그의 제조방법
HU216968B (hu) Triazolszármazékok és ezek sói vagy fémkomplexei, előállításuk és alkalmazásuk, hatóanyagként ezeket a vegyületeket tartalmazó mikrobicid készítmények
BRPI0710774A2 (pt) método para proteger plantas após germinação contra o ataque de fungos fitopatogênicos foliares, formulação para tratamento de semente, semente, e, uso de pelo menos um composto
PL167500B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL PL
PL185104B1 (pl) Nowe benzotriazole, sposób ich wytwarzania, mikrobójcze kompozycje i zastosowanie benzotriazoli
EA009884B1 (ru) Фенилбензамиды
RU2366177C2 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, содержащие спироксамин, протиоконазол и тебуконазол
RU2237996C2 (ru) Фунгицидные комбинации активных веществ
KR20010085954A (ko) 살진균 활성 물질의 배합물
UA80378C2 (en) Fungicidal composition, containing pyridylethylbenzamide derivative and compound capable of ingibiting methionine biosynthesis and method for preventively or curatively combating phytopathogenic fungi of crops
CN106857511A (zh) 一种包含大黄素衍生物与吡唑酰胺类化合物的杀菌剂组合物
JP2832482B2 (ja) 殺虫殺菌剤組成物
KR100231518B1 (ko) 농원예용살진균조성물
JP2019104711A (ja) 芝生用殺菌剤組成物
JPH0564922B2 (pl)
JPH06256120A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
MXPA01005029A (es) Combinaciones de productos activos fungicidas
JPH06247813A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
KR20080032076A (ko) 콩과 식물에서 식물 질병을 방제하기 위한트리아졸로피리미딘의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20060210