PL181820B1 - Kompozycja do farbowania utleniajacego wlókien keratynowych PL PL PL - Google Patents
Kompozycja do farbowania utleniajacego wlókien keratynowych PL PL PLInfo
- Publication number
- PL181820B1 PL181820B1 PL95310849A PL31084995A PL181820B1 PL 181820 B1 PL181820 B1 PL 181820B1 PL 95310849 A PL95310849 A PL 95310849A PL 31084995 A PL31084995 A PL 31084995A PL 181820 B1 PL181820 B1 PL 181820B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- dyeing
- hair
- composition
- dimethyl
- Prior art date
Links
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 53
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 21
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims description 16
- CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N creatine Chemical compound NC(=[NH2+])N(C)CC([O-])=O CVSVTCORWBXHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 229960003624 creatine Drugs 0.000 title 1
- 239000006046 creatine Substances 0.000 title 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=CC(C)=C1N MJAVQHPPPBDYAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=C(C)C(N)=CC=C1N GZVVXXLYQIFVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCC1=CC(N)=CC(CC)=C1N KEEQZNSCYCPKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 23
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 13
- -1 β-hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims description 12
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 claims description 11
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 claims description 11
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 claims description 11
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 9
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical class Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000035900 sweating Effects 0.000 claims description 2
- 150000003892 tartrate salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-diaminophenyl)ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(CCO)=C1 KWSVXCAQFTWTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004988 m-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 claims 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC(N)=CC=C1N WNYJRJRHKRZXEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 2-mercaptopropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 2
- IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N homogentisic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC(O)=CC=C1O IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxol-5-amine Chemical compound NC1=CC=C2OCOC2=C1 XGNXYCFREOZBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DODRSIDSXPMYQJ-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1N=CN2 DODRSIDSXPMYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-amino-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound NC1=CC=C(N(CCO)CCO)C=C1 ISCYHXYLVTWDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJVMSURJVJNHIY-UHFFFAOYSA-N 2h-1,4-benzoxazin-6-ol Chemical compound O1CC=NC2=CC(O)=CC=C21 GJVMSURJVJNHIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C(O)=C1 JQVAPEJNIZULEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1O DBFYESDCPWWCHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N Floxacillin Chemical compound N([C@@H]1C(N2[C@H](C(C)(C)S[C@@H]21)C(O)=O)=O)C(=O)C1=C(C)ON=C1C1=C(F)C=CC=C1Cl UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N 0.000 description 1
- LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N Sesamol Natural products OC1=CC=C2OCOC2=C1 LUSZGTFNYDARNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- IYXMNTLBLQNMLM-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diamine;hydron;dichloride Chemical compound Cl.Cl.NC1=CC=C(N)C=C1 IYXMNTLBLQNMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N hydrazine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NN LIAWOTKNAVAKCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N urea hydrogen peroxide Chemical compound OO.NC(N)=O AQLJVWUFPCUVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
1. Kompozycja do farbowania utleniajacego wlókien keratynowych, w szczególnosci ludzkich wlókien keratynowych, takich jak wlosy, typu zawierajacego w srodowisku odpo wiednim do farbowania co najmniej jeden prekursor barwnika utleniajacego i w pozadanym przypadku jeden lub kilka srodków sprzegajacych, znamienna tym, ze jako prekursor barw nika utlenialnego zawiera co najmniej jedno z nastepujacych polaczen: - 2-( ß-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina i 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina; - 2-( ß-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina i N,N-di(( ß -hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina; - 2-( ß-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina i N-( ß-metoksyetylo)-p-fenylenodiamina; - 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina i N-( ß-metoksyetylo)-p-fenylenodiamina; - 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamina i N,N-di( ß-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina; - 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamina, N,N-di( ß-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina i 2,6-dime tylo-p-fenylenodiamina; - 2-( ß-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina i 2,3-di metylo-p-fenylenodiamina; - 2- ( ß-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina i N,N-di(P-hy- droksyetylo)-p-fenylenodiamina; - 2,6-dietylo-p-fenylenodiamina i N,N-di(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina; oraz ich sole addycyjne z kwasem. PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest kompozycja do farbowania utlnnlającngo włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, typu zawierającego w środowisku odpowiednim do farbowania co najmniej jeden prekursor barwnika utlenialnego i w pożądanym przypadku jeden lub kilka środków sprzęgających, charakteryzująca się tym, że jako prekursor barwnika utlenialnego zawiera co najmniej jedno z następujących połączeń:
- 2-(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina i 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina;
- 2-(P-hydroksyetylo)-p-ffnnlenodiamina i N,N-di(P~hydroksyntylo)-p-fenylenodίamma;
- 2-(β-hydroksyelylo)-p-ίenylenodiaminα i N-(β-meloksyetyl0)-p-fenylen0diamina;
- 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina i N-(β-meloksyenylo)-p-fenylenodiamina;
- 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamiIla i N,N-di(β-hydroksyetylo)-p-fennlenodiHmina;
- 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamina, N,N-di(β-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina i 2,6-dimntylo-p-fenylenodiamlna;
- 2-(β-1^2/chr0^s^^^<cltylo)-fP-ffnn/lc^n^odli^mlna, 2,6-dimetylo-p-ffnylenodiamina i 2,3-dimntyk)-p-fenylenodiamina;
- 2 -fP-hydroktyetykl)p-ffnylenoώlanina, 2,6fiimetylo-p-fennlenίxliamina i N,N-di(p-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamina;
- 2,6wiietyyo-f-ffnylenodiarnina i N,N-di(P-hydroksyetylo)-p-ffnylenodiαmina; oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Nowe barwniki otrzymywane sposobem według niniejszego wynalazku umożliwiajauz.yskiwanie mniej selektywnego, a przez to bardziej jednolitego zabarwienia i to od korzeni włosów do ich końców. Wykazująone także zadowalającą odporność na agresywne działanie czynników zewnętrznych (światła i deszczu), na pocenie się i na rozmaite kosmetyczne zabiegi dokonywane na włosach (ondulowanie na trwało i mycie szamponami).
Wynalazek stosuje się w sposobie barwienia włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, polegającym na tym, że nanosi się na te włókna co najmniej jedną kompozycję (A) zawierającaw podłożu odpowiednim pod względem użycia do barwienia, co najmniej jedną kombinację prekursorów barwników utleniających, jak powyżej zdefiniowano oraz, gdy jest to stosowne, jeden lub większą ilość środków sprzęgających, przy czym kolor wywołuje się w alkalicznym, obojętnym lub kwaśnym zakresie wartości pH przy użyciu środka utleniającego, który zostaje zmieszany z kompozycją (A) podczas stosowania lub który znajduje się w kompozycji (B), nanoszonej odrębnie, jednocześnie lub następczo. Kwaśne
181 820 sole pochodnych p-fenylenodiaminy, które można stosować zgodnie z wynalazkiem, korzystnie wybrane są spośród chlorowodorków, siarczanów, bromowodorków i winianów.
Zawartość pochodnych p-i^^nn^y^^Tuodiaminy lub ich soli w kombinacji może wynosić około 0,1 do 10% wag., korzystnie około 0,05 do 8% wag., w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji barwiącej.
Środek utleniający korzystnie wybrany jest spośród takich związków·', jak nadtlenek wodoru, wodoronadtlenek mocznika, bromiany metali alkalicznych i sole kwasów nadtlenowych, takie jak nadborany i nadsiarczany. Szczególnie korzystne jest zastosowanie nadtlenku wodoru.
Kompozycja (A), która zawiera kombinację powyżej opisaną, może wykazywać pH w zakresie około 3 -11 i doprowadzić ją można do wybranej wartości pH albo za pomocąużycia środków alkalizujących zwykle stosowanych przy barwieniu włókien keratynowych, takich jak wodny roztwór amoniaku, węglany metali alkalicznych, alkanoloaminy, na przykład mono-, di- i trie^tUKd(^)amina i ich pochodne, wodorotlenek sodowy lub wodorotlenek potasowy oraz związki o wzorze 1, w którym R oznacza grupę propylenową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub grupą C,-(C4-i^l]ki]^ową, R,, R2, R3i R4, jednocześnie lub niezależnie od siebie, oznaczają atom wodoru, grupę C ^-alkilową lub grupę CrC4-l^;^(^i^(^]^:^;^;^ll^:ilową, albo za pomocą użycia typowych środków zakwaszających, takich jak kwasy nieorganiczne lub organiczne, na przykład kwas solny, kwas winowy, kwas cytrynowy i kwas fosforowy. Wartość pH kompozycji (N) zawierającej środek utleniający, jak powyżej zdefiniowano, jest taka, że po zmieszaniu z kompozycją(A) pH kompozycji nanoszonej na ludzkie włókna keratynowe korzystnie wynosi około 3-11. Doprowadza się ją do pożądanej wartości pH za pomocą użycia środków zakwaszających lub, ewentualnie, środków alkalizujących, znanych fachowcom w tej dziedzinie techniki, takich jak środki opisane powyżej.
Kompozycja utleniająca (B) korzystnie stanowi wodny roztwór nadtlenku wodoru.
Zgodnie z korzystnym wariantem sposobu barwienia według wynalazku, kompozycję (A) powyżej opisaną miesza się, w czasie jej użycia, z roztworem utleniającym w ilości wystarczającej do wywołania zabarwienia. Następnie utworzoną mieszaninę nanosi się na ludzkie włókna keratynowe i pozostawia na nich na czas od 2 minut do 40 minut, korzystnie od 5 minut do 30 minut, po czym włókna płucze się, myje szamponem, ponownie płucze i suszy.
Jak wyżej wspomniano, korzystne kompozycje barwiące według wynalazku mogą także zawierać, oprócz prekursorów barwników utleniających powyżej zdefiniowanych, także jeden, lub większą ilość środków sprzęgających.
Spośród tych środków sprzęgaj ących można w sposób szczególny wyróżnić związki następujące: 5-amino-2-meTylofeπol, 5-N-(β-hydroksyeTylo)ammo-2-meTylofenol, 3-aminofenol, 1,3-dihydroksy-benzen, 1,3hiihydroksy-2-ineTylobeτven, 4-chloro-1,3-dihydroksy-benzen, 2,4-diamino-1 -(e-hydiOksyetoksyibcnzcn, 2-arnm(h4-(β-hy<roksye1yk))amino-1 -metoksybenzen, sezamol, ó-hydrrksyyindol, 4-hydroksybenzimidazol, 6-hydroksy-1,4-benzoksazyna, 4-amino-1,2-metylenodioksybenzen i 1--β-hydrokiyeTylo)amink-3,4-n^eTylenodioksybenzen. Można także użyć innych zwykłych środków sprzęgających.
W celu zmodyfikowania odcieni, lub dla wzbogacenia ich lśnieniem, kompozycje barwiące mogą zawierać, gdy jest to stosowne, oprócz prekursorów barwników utleniających, także połączone środki sprzęgające, dodatkowe prekursory barwników utleniających wybrane spośród związków, takich jak 2-aminkfenkl, 4-3111111(4011(4, 4hlmino-3-meTylofenol, d-amino-ł-hydroSsymety]kfenkl i 4-amink-3-fuoro-fenol, jak również barwniki bezpośrednie, wybrane spośród barwników nitrowych, azowych lub antrai^^inonowych.
Ich zawartość może wynosić około 0,0005 do 10°%, korzystnie około 0,001 do 5% wag., w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji barwiącej nanoszonej na włosy.
Kompozycje barwiące mogą także zawierać przeciwutleniacze. Mogą one być wybrane, w szczególności, spośród siarczynu sodowego, kwasu tioglikolowego, kwasu tiomlekowego, wodorosiarczynu sodowego, kwasu reyydroasSorbinowegk, hydrochinonu, 2-mcTylohydrocj^inonu, terttbutyloilydrϋchlnknu i kwasu homogentyzynowego i ich zawartość wynosi, na ogół, około 0,05 do 1,5% wag. w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji.
W korzystnym wariancie sposobu realizacji wynalazku, kompozycje barwiące według wynalazku zawieraiątakże środki powierzchniowo czynne, znane fachowcom w tej dziedzinie techniki, w ilości około 0,5 do 55% wag^korzystnie od 2 do 50% wag., w stosunku do całkowitego
181 820 ciężaru kompozycji, rozpuszczalniki organiczne, w ilości około 1 do 40% wag., korzystnie około 5 do 30% wag., w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji, lub jakiekolwiek inne, kosmetycznie dopuszczalne adiuwanty, znane w dotychczasowym stanie techniki z punktu widzenia ich przydatności przy utleniającym barwieniu włosów.
Oczywiście, fachowiec w tej dziedzinie techniki zachowa ostrożność przy doborze tych ewentualnie dodawanych związków, tak, aby nie spowodować szkodliwego podziałania tych dodatków na korzystne właściwości samoistnie związane z kombinacją według wynalazku, przy czym chodzi tu o całkowite wyłączenie takiego oddziaływania lub jego ograniczenie w poważnym stopniu.
Kompozycje nanoszone na włosy mogą występować w rozmaitych postaciach, takich jak płyn, krem lub żel, albo w jakiejkolwiek innej postaci nadającej się do użycia przy barwieniu włókien keratynowych, a zwłaszcza włosów ludzkich. W szczególności, można je zapakować, pod ciśnieniem, do pojemników aerozolowych z udziałem propelenta, dzięki czemu będzie można wytwarzać pianę. Wynalazek objaśnia poniższy konkretny przykład. W przykładzie tym oceny selektywności barwnika dokonuje się z zastosowaniem wskaźnika zmiany barwy I, obliczonego według następującego równania Nickersona [odnośnie tego zagadnienia patrz: „Journal of the Optical Society of America”, tom 34, nr 9, str. 550 - 570, wrzesień (1944)]:
I - 0,4 CoA H + 6 AV + 3 Δ C, w którym parametry H, V i C przedstawiają parametry według notacji Munsella (Norma ASTM D1535-68), określającej barwę, przy czym H oznacza odcień lub kolor (HUE), V oznacza intensywność lub walor (VALUE), a C oznacza czystość lub chrominancję (CHROMATICITY), Co oznacza czystość loku względem którego dokonuje się pożądanej oceny różnicy barw. Pomiary przeprowadza się przy użyciu kolorymetru MINOLTA CM 2002.
Przykład. Wytwarza się następującą kompozycję barwiącą według wynalazku, złożoną z poniżej wyszczególnionych składników:
- Dichlorowodorek 2-((ehyyrrksyetyloo)p-fenylenodiaminy 0,5625 g
- Dichlorowodorek 2,6-himetylo-h-ffnyleno-hiaminy 0,5225 g
- Rezorcyna 0,55 g
- Alkohol oleńiowy pollgllc’erollkvany 4 molami gUce^my, zawierający 78% substancji czynnej (A.M.) 5,7 g A.M.
- AlkohoO 0^01^1 pollgllcerolowany 2 mokimi gll^^^y^^ 4,0 g
- Kwas (.Oeinoowy 3,0 g
- Oleńioamina, z^^i^^eają^a 2 mtOe iteriku itylenu, sy-renrwana pod nazwą Ethomeen 012 przez spółkę Akzo 7,0g
- Sól sydrwa lauryloaminoaminobursztynianu dietyloamiyopropylu, zawierająca 55% A.M. 3,0 g A.M.
- Alkoho! oknowy 5,0 g
- Dietynolodmid kwasu ikenowego 12,0 g
- Glikoo propylenom 3,5g
- Alkohoo ityloowi 7,0 g
- DiigU^ ρη^Ιο™^ 0,5 g
- Etytmooometylowy glii^s^lu iropylenowego 9,0 g
- Pirroiasrzyn sooov^wi w ^ί^οιτε woonnim zawierający 35% A.M. 0,46 g A.M.
- Octtn imoomw 0,8 g
- Prreni'iVutleniacz, o0rzyyϋik masUkrący q.s.
- Sroom laaaahoowe irGom 2snyunrmjący q.s.
- Woony i-rozwoT amooiaku, 2awietalący 22% NH3 2,0 g A.M.
- WckT 2rminetrlizowana q.s.
Równolegle z tym, wytworzono dwie kompozycje porównawcze, (A) i (B), nie stanowiące części wynalazku, zawierające zamiast kombinacji dwu pochodnych p-fenylenociiaminy: 2-(β-hydroksyetylo)-h-ffnolenodiίnoioy i 2,6-dimetyio-p-ffnylenodiamioy, yjSładniki następujące:
181 820
Kompozycja porównawcza (A): dichlorowodorek 2-(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy 1,125 g
Kompozycjaporównawcza(B): dichlorowodorek 2,6-dimetylo-p-)eeyleeodiaminy 1,045 g.
W obu tych kompozycjach porównawczych zawartość pochodnej p-fenylenodiammy była równa równoważnikowi molowemu łącznej zawartości obu pochodnych p^^^r^^ł^^r^c^r^^a^miny kombinacji według wynalazku. Inne składniki kompozycji porównawczych (A) i (B) były takie same (zarówno co do rodzaju, jak i co do ilości)jak w przypadku kompozycji według wynalazku.
W czasie stosowania, każdą z tych trzech kompozycji, a mianowicie kompozycję według wynalazku oraz kompozycje porównawcze (A) i (B), które nie stanowią części wynalazku, zmieszano w stosunku równowagowym z 20 objętościami wodnego, 6% roztworu nadtlenku wodoru o pH 3.
W ten sposób otrzymano 3 mieszaniny o pH 9,8.
Każdą z tych mieszanin naniesiono na czas 30 minut na loki siwych włosów nie poddanych ondulowaniu na trwało, zawierających 90% włosów białych, oraz na loki siwych włosów poddanych ondulowaniu na trwało, zawierających 90% włosów białych. Następnie włosy poddano płukaniu, myciu szamponem, ponownemu płukaniu i suszeniu.
Następnie dokonano oceny serektywyości barwienia dla wytworzonych kompozycji i porównano otrzymane wyniki.
Przed barwieniem, siwe włosy nie poddane ondulowaniu na trwało, zawierające 90% włosów białych, posiadały odcień według Munsella 4,2 Y 5,5/1,7.
Przed barwieniem, siwe włosy poddane ondulowaniu na trwało, zawierające 90%o włosów białych, posiadały odcień według Munsella 4,0 Y 5,5/1,7.
Charakterystykę odcieni otrzymanych po barwieniu każdą z trzech badanych kompozycji podano w poniższej tabeli.
Tabela
| Kompozycja | Kolor włosów nie poddanych ondulowaniu na trwało | Kolor włosów poddanych ondulowaniu na trwało |
| Według wynalazku | 1,2 Y 4,6/2,2 | 1,5 Y 4,3/2,3 |
| A | 17 Y 4,4/2,2 | 1,7 Y 4,1/2,5 |
| B | 1,1 Y 4,4/2,3 | 1,1 Y 3,7/2,3 |
Różnice pod względem wzmocnienia zabarwienia, stwierdzone między włosami poddanymi ondulowaniu na trwało, a włosami nie poddanymi ondulowaniu na trwało, wyrażone z zastosowaniem równania Nickersona, w każdym z omawianych przypadków, jako różnica barwy w porównaniu z lokiem nie barwionym, przedstawiały się następująco:
- Kompozycja według wynalazku: 1,77
- Kompozycja porównawcza ((\): 2,56
- Kompozycja ((3): 4,06.
Wyniki te pokazują, że czupryna zaondulowana na trwało z korzeniami włosów nie poddanymi temu zabiegowi odznacza się, po zabarwieniu kompozycją według wynalazku, zawierającą kombinację dwu pochodnych p-fenylenodiaminy, zabarwieniem bardziej jednolitym od zabarwienia uzyskanego w wyniku przeprowadzenia zabiegu barwienia z użyciem kompozycji porównawczych (A) i (B), nie stanowiących części niniejszego wynalazku, ponieważ każda z obu tych kompozycji zawiera tylko jedną z dwu pochodnych p-fenylenodiamiyy, stosowanych w kompozycji według wynalazku.
181 820
181 820 ^n-r-n R2 R3 R4 wzór 1
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz.
Cena 2,00 zł.
Claims (6)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja do farbowania utleniającego włókien keratynowych, w szczególności ludzkich włókien keratynowych, takich jak włosy, typu zawierającego w środowisku odpowiednim do farbowania co najmniej jeden prekursor barwnika utleniającego i w pożądanym przypadku jeden lub kilka środków sprzęgających, znamienna tym, że jako prekursor barwnika utlenialnego zawiera co najmniej jedno z następujących połączeń:- 2©.fł-lij^y^i^r)l<s^\y^tt^yl^o)-;p-ffny4er^oidianina i 2,6-tdmetylo-p-ffny'lenodiamina;- 2-( β-hydroksy ety lo)-p-ffny łem diamina i N, N-di('e-hydroksyety 1o)-p--f ny lenodiamiya;- 2-(β-fιydroksyetylo)-p-ffnyłenodiamiya i N-(β-metoksyetylo)-p-f'f nnlenodiamiya;- 2,6'>-dimntylo-p-ieny·le'nodiamiya i N-(β-rneroksyerylo)-p-fenylenodίamma;- 2,3-dimetyl()-p-ίenylenodiarnma i N,N-di(β-hydroksyetylo)-p-fenylenodiamiya;- 2,3-dimntylo-p-ffnyłe'nodi<anina, N,Nfii(βflydroksyetyło)-p-leny'lencoiialryna i 2,6fiίmetylop-fenylenodiamiya;- 2-( β-hydτΌksyctylo)-p-ffnnłery>diamina, 2,6-dimttylo-p-fcnyle'nodiamiya i 2,3-dimetylop-fenylenodiamina;- 2-(β-hy<l·oksyetyło)p-ffnyłenydiίUniya, 2.6fiππetyk^-p-fenylenodiiuniya i N,N-di(e-hydroksyetyk))-p-ίenylenodiamma;- 2,6-dietylo-p-ffnnłenydiamiya i N,N-di(βf^ydroksyetylυ)-p-fenylenodiamiya; oraz ich sole addycyjne z kwasem.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że sole addycyjne pochodnych p-fenyłenodiamiyy z kwasem są wybrane spośród chlorowodorków, siarczanów, bromowodorków i winianów.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że każda z pochodnych p-fenylenodiaminy z połączenia lub jej soli, jest obecna w stężeniu, wynoszącym, 0,01-10% wagowych w stosunku do całkowitego ciężaru kompozycji, a korzystnie 0,05-8% wagowych.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera poza tym jeden lub kilka środków sprzęgających.
- 5. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera poza tym barwniki bezpośrednie wybrane spośród barwników nitrowych, azowych lub antrachinowych i/lub dodatkowe prekursory barwników utlenialnych wybrane spośród. 2-aminoftyolu, 4-aminofenolu,4-amino-3-meryłofenolu, 4-amiyo-3-hy'droksymetylofenolu i 4-amiyo-3-fluorofenolu.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera poza tym środek utleniający i że posiada pH wynoszące 3-11.Wynalazek niniejszy dotyczy kompozycji do farbowania utleniającego włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych, zawierającej w środowisku odpowiednim do farbowania co najmniej jeden prekursor barwnika utlenialnego i w pożądanym przypadku jeden lub kilka środków sprzęgających.Znane jest barwienie włókien keratynowych, a zwłaszcza włosów ludzkich, kompozycjami barwiącymi zawierającymi prekursory barwników utleniających, w szczególności o- lub p-fenyknodiaminy i o- lub p-aminofenole, ogólnie określanymi jako „zasady utleniające” oraz środki sprzęgające, określane także jako modyfikatory koloru, a bardziej szczegółowo, m-fenylenodiaminy, m-aminoknok i m-difenole, dzięki którym możliwe jest modyfikowanie i wzbogacanie lśnieniem „podkładowych” zafarbowań uzyskanych z udziałem produktów kondensacji zasad utleniających.181 820W dziedzinie utleniającego barwienia włosów poszukuje się prekursorów barwników utleniających i środków sprzęgających, które, po połączeniu ich ze sobą, sązdolne do dawania odcieni w zadowalającym stopniu odpornych na działanie światła, na mycie, na wpływ niepogody, na pocenie się i na różnego typu zabiegi, którym włosy mogą zostać poddane.Jak dotychczas, odcienie te otrzymuje się przy użyciu barwników opartych na p-fenylencoiiaminie. Jednakże, obecnie poszukuje się możliwości zastąpienia p-fenylenodiaminy. Mając to na uwadze, zaproponowano zastosowanie p-fenyyenodiamin podstawionych w pierścieniu benzenowym lub w aminowej grupie funkcyjnej.Jednakże, zgłaszającemu wydaje się, że dla uzyskania jeszcze bardziej zadowalającego efektu, powyższe barwniki powinny stać się mniej selektywne, to znaczy mniej wrażliwe, w sensie barwienia, na różny stopień podatności włosów na barwienie i to tak, aby różnice w kolorze obserwowane w przypadku tych mniej lub więcej podatnych włosów, były możliwie jak najmniejsze, a tym samym, aby włosy zostały zabarwione jednolicie.Obecnie, w rezultacie przeprowadzenia poważnych prac badawczych w tym przedmiocie, zgłaszający odkryli, żejest rzecząmożliwąotrzymanie barwników utleniających opartych na pochodnych p-ίenylenoOiaminy odznaczających się selektywnością znacznie polepszoną w porównaniu z selektywnością barwników znanych z dotychczasowego stanu techniki, jeżeli zastosuje się kombinację co najmniej dwu pochodnych p-fenylenodiaminy, wybranych spośród pochodnych następujących: 2-(β-hydroksyetylo)-p-fennlenodiamina, 2(p-hydroksyetoksy)-p-ff.>n\yenodiamina, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiamina, 2,6-dietylo-p-ffnylenodiamina, 2-izopropydo-p-fenyyenodiamina, N^P-meto- ksyetylo)-^^fer^nyt'r^tobiLnnina i N,N-di(P-hydroksyelylo)-p-ffnylenodiamina, oraz addycyjnych soli tych związków z kwasami.Odkrycie to stanowi podstawę niniejszego wynalazku.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9412003A FR2725368B1 (fr) | 1994-10-07 | 1994-10-07 | Compositions de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant une association d'au moins deux derives particuliers de paraphenylenediamine, et utilisation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL310849A1 PL310849A1 (en) | 1996-04-15 |
| PL181820B1 true PL181820B1 (pl) | 2001-09-28 |
Family
ID=9467663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL95310849A PL181820B1 (pl) | 1994-10-07 | 1995-10-06 | Kompozycja do farbowania utleniajacego wlókien keratynowych PL PL PL |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5928385A (pl) |
| EP (1) | EP0705598B1 (pl) |
| JP (1) | JP3004195B2 (pl) |
| KR (1) | KR0178568B1 (pl) |
| CN (1) | CN1080111C (pl) |
| AT (1) | ATE186637T1 (pl) |
| BR (1) | BR9504783A (pl) |
| CA (1) | CA2160072C (pl) |
| DE (1) | DE69513362T2 (pl) |
| ES (1) | ES2141905T3 (pl) |
| FR (1) | FR2725368B1 (pl) |
| HU (1) | HU219717B (pl) |
| MX (1) | MX9504231A (pl) |
| PL (1) | PL181820B1 (pl) |
| RU (1) | RU2125439C1 (pl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19505634C2 (de) * | 1995-02-18 | 1998-04-16 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zum oxidativen Färben von Haaren |
| US6228130B1 (en) | 1998-11-03 | 2001-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Primary intermediate in oxidative hair dyeing |
| DE19955821A1 (de) * | 1999-11-19 | 2001-06-13 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
| JP2002226337A (ja) * | 2001-02-05 | 2002-08-14 | Hoyu Co Ltd | 酸化染毛剤組成物 |
| FR2829926B1 (fr) * | 2001-09-26 | 2004-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
| DE102004045414A1 (de) * | 2004-09-18 | 2006-03-30 | Henkel Kgaa | Verfahren zur modischen Farbveränderung keratinhaltiger Fasern |
| JP2010070549A (ja) * | 2008-08-19 | 2010-04-02 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
| FR2945736B1 (fr) * | 2009-05-19 | 2011-06-10 | Oreal | Composition tinctoriale comprenant une base d'oxydation para-phenylene diamine secondaire et une base d'oxydation para-phenylene diamine selectionnee |
| WO2010133639A1 (en) * | 2009-05-19 | 2010-11-25 | L'oreal | Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a selected para-phenylenediamine or para-aminophenol oxidation base |
| CN102166161A (zh) * | 2011-04-13 | 2011-08-31 | 章华东 | 氧化型染发剂的染料配方 |
| FR3030255B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-23 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un epaississant polysaccharide dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030244B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-07-06 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un coupleur particulier |
| FR3030234B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-05-18 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif non ionique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030233B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, et un polymere amphotere ou cationique dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030243B1 (fr) | 2014-12-17 | 2018-11-09 | L'oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base d'oxydation heterocyclique |
| FR3030239B1 (fr) | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et une base additionnelle |
| FR3030237B1 (fr) | 2014-12-17 | 2017-07-14 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine, un tensio actif amphotere dans un milieu riche en corps gras |
| FR3030236B1 (fr) * | 2014-12-17 | 2016-12-09 | Oreal | Composition de coloration comprenant une base d'oxydation para-phenylenediamine et un colorant direct cationique |
| SG11202004391QA (en) | 2017-11-15 | 2020-06-29 | Nat Univ Singapore | Derivatives of ppd useful for coloring hair and skin |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE786710A (fr) * | 1971-10-04 | 1973-01-25 | Bristol Myers Co | Composition pour la teinture du cheveu avec |
| US3970423A (en) * | 1971-10-04 | 1976-07-20 | Clairol Incorporated | Oxidative hair dye compositions |
| BE789306A (fr) * | 1971-10-05 | 1973-01-15 | Snam Progetti | Procede de fabrication d'esters alpha cetoniques |
| DE2311358A1 (de) * | 1973-03-08 | 1974-09-12 | Metallgesellschaft Ag | Mehrstufiger vertikaler extraktor |
| JPS5218258A (en) * | 1975-08-01 | 1977-02-10 | Daiei Denki Seisakusho:Kk | Magnetism sellection control gear |
| FR2362112A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines et compositions tinctoriales pour fibres keratiniques les contenant |
| FR2364888A1 (fr) * | 1976-09-17 | 1978-04-14 | Oreal | Nouvelles paraphenylenediamines substituees sur le noyau en position 2 et leur application dans la teinture des fibres keratiniques |
| DE2831847A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Wella Ag | Mittel zur faerbung von haaren |
| FR2460663A1 (fr) * | 1979-07-10 | 1981-01-30 | Oreal | Composition tinctoriale pour cheveux a base de paraphenylene diamines |
| DE3622784A1 (de) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Wella Ag | Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen |
| DE3728748A1 (de) * | 1987-08-28 | 1989-03-09 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
| FR2662715B1 (fr) * | 1990-05-31 | 1994-04-08 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec le 2,6-dimethyl 1,4-diamino benzene et/ou le 2,3-dimethyl 1,4-diamino benzene et un agent oxydant en milieu acide et compositions mises en óoeuvre . |
| FR2707488B1 (fr) * | 1993-07-13 | 1995-09-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, un méta-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine. |
| FR2707489B1 (fr) * | 1993-07-13 | 1995-09-22 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un para-aminophénol, le 2-méthyl 5-aminophénol et une paraphénylènediamine et/ou une bis-phénylalkylènediamine. |
-
1994
- 1994-10-07 FR FR9412003A patent/FR2725368B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-09-08 EP EP95402040A patent/EP0705598B1/fr not_active Revoked
- 1995-09-08 DE DE69513362T patent/DE69513362T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-08 ES ES95402040T patent/ES2141905T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-09-08 AT AT95402040T patent/ATE186637T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-10-05 MX MX9504231A patent/MX9504231A/es unknown
- 1995-10-05 BR BR9504783A patent/BR9504783A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-10-05 KR KR1019950034155A patent/KR0178568B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-06 JP JP7260491A patent/JP3004195B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-06 CA CA002160072A patent/CA2160072C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1995-10-06 HU HU9502928A patent/HU219717B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-10-06 RU RU95117056/14A patent/RU2125439C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-10-06 PL PL95310849A patent/PL181820B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-10-07 CN CN95119183A patent/CN1080111C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-06-17 US US08/877,206 patent/US5928385A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1134815A (zh) | 1996-11-06 |
| MX9504231A (es) | 1997-03-29 |
| RU2125439C1 (ru) | 1999-01-27 |
| EP0705598B1 (fr) | 1999-11-17 |
| HU219717B (hu) | 2001-06-28 |
| CN1080111C (zh) | 2002-03-06 |
| FR2725368B1 (fr) | 1997-04-04 |
| CA2160072C (fr) | 2002-01-01 |
| JP3004195B2 (ja) | 2000-01-31 |
| ATE186637T1 (de) | 1999-12-15 |
| BR9504783A (pt) | 1996-10-15 |
| CA2160072A1 (fr) | 1996-04-08 |
| ES2141905T3 (es) | 2000-04-01 |
| US5928385A (en) | 1999-07-27 |
| HU9502928D0 (en) | 1995-12-28 |
| FR2725368A1 (fr) | 1996-04-12 |
| DE69513362T2 (de) | 2000-04-13 |
| JPH08175939A (ja) | 1996-07-09 |
| DE69513362D1 (de) | 1999-12-23 |
| PL310849A1 (en) | 1996-04-15 |
| HUT73752A (en) | 1996-09-30 |
| KR960014268A (ko) | 1996-05-22 |
| KR0178568B1 (ko) | 1999-03-20 |
| EP0705598A1 (fr) | 1996-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL181820B1 (pl) | Kompozycja do farbowania utleniajacego wlókien keratynowych PL PL PL | |
| US5931973A (en) | 4,5-dIiminopyrazolines, processes for their preparation, and their application in keratin fiber dyeing compositions and processes | |
| JP2679955B2 (ja) | 一級、二級または三級アミン基を含むパラ−フェニレンジアミン、メタ−フェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェノールまたはメタ−アミノフェノールからなるケラチン質繊維の酸化染色のための組成物、およびこの組成物を用いる染色方法 | |
| US6190421B1 (en) | Method for dyeing keratin fibres with oxidation dye precursors and direct powder dyes | |
| US5980587A (en) | Method for dyeing keratin fibers with a dye compositions containing at least one direct dye and at least one basifying agent | |
| US5690696A (en) | Combinations of two para-phenylenediamine oxidation bases and a meta-phenylenediamine coupler for the oxidation dyeing of keratinous fibers | |
| US5514188A (en) | Oxidation dye composition for keratinous fibres comprising a para-aminophenol, 2-methyl-5-aminophenol and a para-phenylenediamine and/or a bis(phenylalkylenediamine) | |
| US5344464A (en) | Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it | |
| HU222611B1 (hu) | Készítmény keratinrostok oxidációs festésére, és festési eljárás a készítmény alkalmazásával | |
| JPH07316029A (ja) | ケラチン繊維を染色する酸化染料組成物および該組成物の使用方法 | |
| JP2837883B2 (ja) | ケラチン繊維の染色用組成物 | |
| US5538516A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and a meta-aminophenol derivative, and dyeing process using such a composition | |
| AU712792B1 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| US5599353A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers comprising 2-(β-hydroxyethyl)-para-phenylenediamine, 2-methylresorcinol and 3-aminophenol, and dyeing process using such a composition | |
| AU730611B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition | |
| PL202183B1 (pl) | Kompozycje do utleniającego farbowania włókien keratynowych | |
| EP0002828B1 (de) | Haarfärbemittel | |
| US5529584A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and 2-methyl-5-aminophenol, and dyeing process using such a composition | |
| AU752948B2 (en) | Oxidation dyeing composition for keratinous fibres and dyeing method using same | |
| US5518507A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibres, comprising a para-phenylenediamine derivative and meta-phenylenediamine derivative, and dyeing process using such a composition | |
| US5964898A (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratinous fibers comprising 2-(β-hydroxyethyl)-para-phenylenediamine, 2-methylresorcinol and resorcinol, and dyeing process using such a composition | |
| JP2002047154A (ja) | 酸化ベースとして少なくとも５−メチルピラゾロ［１，５−α］ピリミジン−３，７−ジアミンを含有するケラチン繊維の酸化染色用組成物並びにそれらを使用する染色方法 | |
| US6406502B1 (en) | Compositions for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process | |
| US5595573A (en) | Keratin fiber dyeing compositions based on a combination of oxidation dyes and corresponding dyeing processes | |
| AU730576B2 (en) | Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20051006 |