PL183367B1 - Novel esters of tertiary alcohols - Google Patents
Novel esters of tertiary alcoholsInfo
- Publication number
- PL183367B1 PL183367B1 PL96314863A PL31486396A PL183367B1 PL 183367 B1 PL183367 B1 PL 183367B1 PL 96314863 A PL96314863 A PL 96314863A PL 31486396 A PL31486396 A PL 31486396A PL 183367 B1 PL183367 B1 PL 183367B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- mol
- carbon atoms
- hours
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Nowe estry alkoholi trzeciorzędowych o wzorze 1, w którym R1, R2 i R3 niezależnie od siebie oznaczają grupę alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 2-10 atomach węgla, grupę fenylową lub alkilofenylową, w której alkil oznacza grupę o 1 -4 atomach węgla, R4 oznacza grupę alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1-10 atomach węgla, przy czym jeśli R1 oznacza grupę benzylową to R1 nie oznacza grupy metylowej i r3 nie oznacza grupy etylowej lub R2 nie oznacza grupy etylowej i r3 nie oznacza grupy metylowej.New esters of tertiary alcohols of formula I, in which R1, R2 and R3 independently represent a straight or branched alkyl group of 2-10 carbon atoms, a phenyl or alkylphenyl group in which alkyl is a group of 1-4 carbon atoms, R4 is a straight chain or branched alkyl group of 1-10 carbon atoms, whereby if R1 is benzyl then R1 is not methyl and R3 is not ethyl or R2 is not ethyl and R3 is not methyl.
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe estry alkoholi trzeciorzędowych o wzorze 1, w którym R1, r2 i r3 niezależnie od siebie oznaczają grupę alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 2-10 atomach węgla, grupę fenylową lub alkilofenylową, w której alkil oznacza grupę o 1 -4 atomach węgla, R4 oznacza grupę alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1-10 atomach węgla, przy czym, jeśli R1 oznacza grupę benzylową to R2 nie oznacza grupy metylowej i r3 nie oznacza grupy etylowej lub r2 nie oznacza grupy etylowej i R3 nie oznacza grupy metylowej.The present invention relates to new esters of tertiary alcohols of formula I, in which R1, R2 and R3 independently represent a straight or branched chain alkyl group with 2-10 carbon atoms, a phenyl group or an alkylphenyl group in which alkyl represents a group of 1-4 carbon atoms, R 4 is an alkyl group of straight or branched chain with 1-10 carbon atoms, with the proviso that when R1 is benzyl R2 is not a methyl group and R3 is not an ethyl group or R 2 is not ethyl group and R 3 is not a methyl group.
W polskich opisach patentowych nr 165 914 i 165 996 przedstawiono sposób wytwarzania estrów alkoholi trzeciorzędowych polegający na tym, że odpowiednią chloropochodną poddaje się reakcji Grignarda przez działanie magnezem w odpowiednim rozpuszczalniku, w obecności śladowych ilości jodu, w odpowiedniej temperaturze, po czym bez wydzielania, w tym samym środowisku reakcji otrzymany związek Grignarda poddaje się reakcji z odpowiednim ketonem, a następnie do mieszaniny reakcyjnej, w której znajduje się otrzymany trzeciorzędowy alkoholan chloromagnezowy dodaje się chlorek lub bezwodnik kwasowy w celu otrzymania estru. Związki według wynalazku wytwarza się sposobem analogicznym do przedstawionego w polskich opisach patentowych nr 165 914 i 165 996.Polish patents Nos. 165 914 and 165 996 describe a method for the preparation of tertiary alcohol esters by reacting a suitable chlorinated derivative by treating it with magnesium in a suitable solvent, in the presence of trace amounts of iodine, at an appropriate temperature, and then without isolation, in in the same reaction medium, the obtained Grignard compound is reacted with a suitable ketone, and then a chloride or acid anhydride is added to the reaction mixture containing the obtained tertiary chloromagnesium alkoxide to obtain an ester. The compounds according to the invention are prepared in a manner analogous to that described in Polish patents Nos. 165,914 and 165,996.
W pierwszej kolejności związek o wzorze 2, w którym R oznacza grupę fenylową, zaś X oznacza atom chloru, bromu lub jodu poddaje się reakcji ze sproszkowanym magnezem w rozpuszczalniku obojętnym dla środowiska reakcji, takim jak eter, np. eter dietylowy, dipropylowy, dibutylowy, eter mieszany, dioksan, tetrahydrofuran i inne, jak również mieszaniny węglowodorów, zwłaszcza benzenu, toluenu, ksylenu z rozpuszczalnikami typu eterów. Reakcje prowadzi się w obecności śladowych ilości jodu, przy zachowaniu temperatury w granicach od 0 do 150°C - schemat I. Otrzymuje się związek Grignarda o wzorze 3, w którym R1 posiada znaczenia podane dla wzoru 1, po czym bez wydzielania, w tym samym środowisku, związek ten poddaje się reakcji z ketonem o wzorze 4, w którym R2 i R3 posiadają znaczenia podane dla wzoru 1 - schemat II. Otrzymuje się ΙΙΙ-rzędowy alkoholan chlorowcomagnezowy o wzorze 5, w którym podstawniki Rl, R2 i r3 posiadają powyżej podane znaczenia. Przemianę prowadzi się w temperaturze od 10°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej w czasie kilku godzin. Następnie bez wydzielania, otrzymany związek o wzorze 5, w środowisku reakcji poddaje się działaniu aktywnej pochodnej kwasu karboksylowego o wzorze 6, w którym R4 posiada znaczenie podane dla wzoru 1, zaś Y oznacza atom chlorowca lub grupę o wzorze R-C(=0)-0-, w którym R oznacza grupę alkilową o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym o 1-10 atomach węgla - schemat III. Reakcję estryfikacji prowadzi się w temperaturze od -70°C do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej w czasie kilku godzin. Po otrzymaniu estru, roztwór kilkakrotnie przemywa się wodą i ekstrakt poddaje destylacji i wydziela pożądane estry.First, the compound of formula II, in which R is a phenyl group and X is chlorine, bromine or iodine, is reacted with powdered magnesium in a reaction-inert solvent such as an ether, e.g. diethyl, dipropyl, dibutyl ether, mixed ether, dioxane, tetrahydrofuran and others, as well as mixtures of hydrocarbons, especially benzene, toluene, xylene, with ether type solvents. The reactions are carried out in the presence of trace amounts of iodine, while maintaining the temperature in the range from 0 to 150 ° C - scheme I. The Grignard compound of formula 3 is obtained, in which R1 has the meaning given for formula 1, and then without isolation, in the same environment, the compound is reacted with a ketone of formula 4, wherein R 2 and R 3 have the meanings given for formula 1 - scheme II. Yield ΙΙΙ-row chlorowcomagnezowy alkoxide of formula 5, wherein R l, R 2 and R 3 are as defined above. The conversion is carried out at a temperature from 10 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture over several hours. Subsequently, without isolation, the obtained compound of formula 5 is treated in the reaction medium with an active carboxylic acid derivative of formula 6, in which R4 has the meaning given for formula 1 and Y is a halogen atom or a group of formula RC (= O) -0 - in which R is a straight or branched alkyl group of 1-10 carbon atoms - scheme III. The esterification reaction is carried out at a temperature from -70 ° C to the reflux temperature of the reaction mixture for several hours. After the ester is obtained, the solution is washed several times with water and the extract is distilled to give the desired esters.
183 367183 367
Estry alkoholi trzeciorzędowych o wzorze 1, będące przedmiotem wynalazku uzyskały wysoka ocenę jako przydatne w przemyśle kosmetycznym, perfumeryjnym oraz w dziedzinie chemii gospodarczej.The tertiary alcohol esters of the formula I, which are the subject of the invention, have been highly appreciated as being useful in the cosmetics, perfumery and household chemicals industries.
Nowe estry według wynalazku otrzymuje się prostą technologicznie metodą, w jednym naczyniu, bezpośrednio z produktów reakcji Grignarda bez ich wydzielania.The new esters according to the invention are obtained by a technologically simple one-pot method directly from the products of the Grignard reaction without isolating them.
Poniższe przykłady ilustrują sposób otrzymywania estrów według wynalazku.The following examples illustrate the preparation of the esters of the invention.
Przykład IExample I
Do reaktora wyposażonego w mieszadło, wkraplacz oraz chłodnicę zwrotną wsypuje sięThe reactor equipped with a stirrer, dropping funnel and reflux condenser are poured into the reactor
5,3 g (0,2 mola) magnezu, dodaje 100,0 g bezwodnego tetrahydrofuranu i wkrapla 32 g (0,2 mola) bromobenzenu. Reakcja jest egzotermiczna i wymaga chłodzenia mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 0-5°C. Następnie wkrapla się 17,2 g (0,2 mola) ketonu dietylowego, a po upływie 0,5 godziny od zakończenia dodawania ketonu, wkrapla się 25 g (0,2 mola) bezwodnika kwasu octowego. Całość miesza się jeszcze przez 2 godziny w temperaturze pokojowej. Z mieszaniny poreakcyjnej wyodrębnia się produkt metodą rektyfikacji próżniowej. Z wydajnością około 90% (w przeliczeniu na bromobenzen) uzyskuje się octan 1-fenylopent-3-ylu o wzorze 7, o następujących parametrach: temperatura wrzenia wynosi 97- 99°C pod ciśnieniem 0,4 kPa, gęstość d = 997 kg/dm3. Ester identyfikuje się za pomocą chromatografii gazowej (GC-MS), widma w podczerwieni (IR) i widma magnetycznego rezonansu protonowego (NMR). Ester ten charakteryzuje zapach drzewny z nutą ziemisto-grzybkową. Uzyskał ocenę 7 w 8-punktowej skali zapachowej.5.3 g (0.2 mol) of magnesium, add 100.0 g of anhydrous tetrahydrofuran, and dropwise 32 g (0.2 mol) of bromobenzene. The reaction is exothermic and requires cooling the reaction mixture to 0-5 ° C. Then 17.2 g (0.2 mol) of diethyl ketone are added dropwise, and 0.5 hours after the addition of the ketone is complete, 25 g (0.2 mol) of acetic anhydride are added dropwise. The mixture is stirred for another 2 hours at room temperature. The product is isolated from the reaction mixture by means of vacuum rectification. With an efficiency of about 90% (in terms of bromobenzene), 1-phenylpent-3-yl acetate of formula 7 is obtained, with the following parameters: boiling point is 97-99 ° C under a pressure of 0.4 kPa, density d = 997 kg / dm 3 . The ester is identified by gas chromatography (GC-MS), infrared (IR) spectrum, and proton magnetic resonance (NMR) spectrum. This ester is characterized by a woody scent with an earthy mushroom note. He received a grade of 7 on an 8-point fragrance scale.
Przykład IIExample II
Do związku Grignarda otrzymanego sposobem według przykładu I, wkrapla się 17,2 g (0,2 mola) ketonu dietylowego, a następnie 26,0 g (0,2 mola) bezwodnika kwasu propionowego. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej w czasie dalszych 2 godzin. Metodą destylacji wyodrębnia się propionian 1-fenylopent-3-ylu o wzorze 8, z wydajnością 85% (w przeliczeniu na bromobenzen). Produkt charakteryzuje temperatura wrzenia 89-91°C pod ciśnieniem 0,2 kPa.17.2 g (0.2 mol) of diethyl ketone and then 26.0 g (0.2 mol) of propionic anhydride are added dropwise to the Grignard compound obtained according to Example 1. The reaction mixture was kept at room temperature for a further 2 hours. The 1-phenylpent-3-yl propionate of formula 8 is isolated by distillation in a yield of 85% (based on bromobenzene). The product has a boiling point of 89-91 ° C at a pressure of 0.2 kPa.
Do identyfikacji zastosowano analizy GC-MS, widma IR i HNMR. Ester ten charakteryzuje intensywny zapach drzewny z różaną nutą kwiatową. Produkt uzyskał ocenę 7 punktów w 8-punktowej skali zapachów.GC-MS, IR and HNMR spectra were used for identification. This ester is characterized by an intense woody fragrance with a rose floral note. The product received a score of 7 points on an 8-point odor scale.
Przykład IIIExample III
Do związku Grignarda otrzymanego sposobem według przykładu I, wkrapla się 17,2 g (0,2 mola) ketonu dietylowego, a następnie 32,0 g (0,2 mola) bezwodnika kwasu masłowego. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej w czasie dalszych 2 godzin. Metodą destylacji wyodrębnia się maślan 1-fenylopent-3-ylu, o wzorze 9, z wydajnością około 80% (w przeliczeniu na bromobenzen). Produkt charakteryzuje temperatura wrzenia 108-110°C pod ciśnieniem 0,2 kPa.17.2 g (0.2 mol) of diethyl ketone are added dropwise to the Grignard compound obtained according to Example 1, and then 32.0 g (0.2 mol) of butyric anhydride. The reaction mixture was kept at room temperature for a further 2 hours. The 1-phenylpent-3-yl butyrate of formula 9 is isolated by distillation in a yield of about 80% (based on bromobenzene). The product has a boiling point of 108-110 ° C at a pressure of 0.2 kPa.
Do identyfikacji zastosowano analizy GC-MS, widma IR i HNMR. Ester ten charakteryzuje intensywny zapach owocowy, spożywczy, tłusty. Produkt uzyskał ocenę 6,5 punktu w 8-punktowej skali zapachów'.GC-MS, IR and HNMR spectra were used for identification. This ester is characterized by an intense fruity, food, greasy smell. The product scored 6.5 points on an 8-point odor scale.
Przykład IVExample IV
Do związku Grignarda otrzymanego sposobem według przykładu I, wkrapla się 17,2 g (0,2 mola) ketonu dietylowego, a następnie 32,0 (0,2 mola) bezwodnika kwasu izomasłowego. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej w czasie dalszych 2 godzin. Metodą destylacji wyodrębnia się izomaślan 1-fenylopent-3-ylu o wzorze 10, z wydajnością 61% (w przeliczeniu na bromobenzen). Produkt charakteryzuje temperatura wrzenia 106-109°C pod ciśnieniem 0,1 kPa. Ester charakteryzuje intensywny, przyjemny zapach owocowy. Produkt uzyskał ocenę 6,5 punktu w 8-punktowej skali zapachowej.17.2 g (0.2 mol) of diethyl ketone are added dropwise to the Grignard compound obtained by the method of Example 1, and then 32.0 (0.2 mol) of isobutyric anhydride. The reaction mixture was kept at room temperature for a further 2 hours. The 1-phenylpent-3-yl isobutyrate of formula 10 is isolated by distillation in a yield of 61% (based on bromobenzene). The product has a boiling point of 106-109 ° C at a pressure of 0.1 kPa. Ester is characterized by an intense, pleasant fruity fragrance. The product scored 6.5 points on an 8-point fragrance scale.
Przykład VExample V
Do związku Grignarda otrzymanego sposobem według przykładu I wkrapla się 23,0 g (0,2 mola) ketonu di-n-propylowego, a następnie 25,0 g (0,2 mola) bezwodnika kwasu octowego. Mieszaninę reakcyjną utrzymuje się w temperaturze pokojowej w czasie dalszych 2 godzin. Metodą destylacji wyodrębnia się octan 4-fenylohept-4-ylu o wzorze 11, z wydajno423.0 g (0.2 mol) of di-n-propyl ketone and then 25.0 g (0.2 mol) of acetic anhydride are added dropwise to the Grignard compound obtained according to Example 1. The reaction mixture was kept at room temperature for a further 2 hours. The 4-phenylhept-4-yl acetate (11) is isolated by distillation in a yield of
183 367 ścitą67% (w przeliczeniu na bromobenzen). Produkt charakteryzuje temperatura wrzenia 116-117°C pod ciśnieniem 0,4 kPa.183 367 chopped 67% (as bromobenzene). The product has a boiling point of 116-117 ° C at a pressure of 0.4 kPa.
Do identyfikacji zastosowano analizy GC-MS, widma IR i HNMR. Ester ten charakteryzuje intensywny zapach słodko-grzybkowy. Produkt uzyskał ocenę 6 punktów w 8-punktowej skali zapachów.GC-MS, IR and HNMR spectra were used for identification. This ester is characterized by an intense sweet and mushroom aroma. The product scored 6 points on an 8-point odor scale.
Przykład VIExample VI
Do alkoholanu bromomagnezowego otrzymanego sposobem opisanym w przykładzie V, wkrapla się 26,0 g (0,2 mola) bezwodnika kwasu propionowego. Mieszaninę reakcyjną, miesza się jeszcze w czasie 2 godzin w temperaturze pokojowej, a następnie wyodrębnia z niej propionian 4-fenylohept-4-ylu o wzorze 12. Uzyskuje się 34 g estru o temperaturze wrzenia 103-105°C/0,2 kPa z wydajnością 70% (w przeliczeniu na bromobenzen). Ester ten charakteryzuje zapach słodko-owocowy, z nutą ziemistą. Produkt uzyskał ocenę 6 punktów w 8-punktowej skali zapachów.26.0 g (0.2 mol) of propionic anhydride are added dropwise to the bromomagnesium alkoxide obtained as described in Example 5. The reaction mixture is stirred for another 2 hours at room temperature, and then 4-phenylhept-4-yl propionate of formula 12 is isolated therefrom. 34 g of the ester are obtained, bp 103-105 ° C / 0.2 kPa with a yield of 70% (based on bromobenzene). This ester is characterized by a sweet-fruity aroma with an earthy note. The product scored 6 points on an 8-point odor scale.
Przykład VIIExample VII
Do związku Grignarda uzyskanego sposobem opisanym w przykładzie I, wkrapla sięThe Grignard compound obtained as described in Example 1 is added dropwise
22,8 g (0,2 mola) ketonu butylowoetylowego, a następnie 25 g (0,2 mola) bezwodnika octowego. Mieszaninę utrzymuje się w temperaturze pokojowej w czasie 2 godzin. Metodą destylacji próżniowej wyodrębnia się octan 3-fenylohept-3-ylu o wzorze 13, z wydajnością około 50% (w przeliczeniu na bromobenzen), o temperaturze wrzenia 100-103°C pod ciśnieniem 0,3 kPa. Do identyfikacji stosuje się analizę GCMS. Produkt charakteryzuje się zapachem słodkim, ambrowym, pudrowym z nutą owocową.22.8 g (0.2 mol) of butyl ethyl ketone, then 25 g (0.2 mol) of acetic anhydride. The mixture was kept at room temperature for 2 hours. The 3-phenylhept-3-yl acetate of formula 13 is isolated by vacuum distillation in a yield of about 50% (based on bromobenzene), boiling point 100-103 ° C at 0.3 kPa pressure. GCMS analysis is used for identification. The product has a sweet, amber, powdery scent with a hint of fruit.
Przykład VIIIExample VIII
Do związku Grignarda uzyskanego sposobem opisanym w przykładzie I, wkrapla się 23,0 g (0,2 mola) ketonu di-n-propylowego, a następnie 32 g (0,2 mola) bezwodnika kwasu masłowego. Mieszaninę utrzymuje się w temperaturze pokojowej w czasie 2 godzin. Metodą destylacji próżniowej wyodrębnia się maślan 4-fenylohept-4-ylu o wzorze 14, z wydajnością około 40% (w przeliczeniu na bromobenzen), o temperaturze wrzenia 111-112°C pod ciśnieniem 0,2 kPa. Do identyfikacji stosuje się analizę GCMS. Produkt charakteryzuje się tłustym zapachem drzewnym z nutą ziemisto-grzybkową.23.0 g (0.2 mole) of di-n-propyl ketone and then 32 g (0.2 mole) of butyric anhydride are added dropwise to the Grignard compound obtained as described in Example 1. The mixture was kept at room temperature for 2 hours. 4-phenylhept-4-yl butyrate of formula 14 is isolated by vacuum distillation with a yield of about 40% (based on bromobenzene), boiling point 111-112 ° C at a pressure of 0.2 kPa. GCMS analysis is used for identification. The product has a greasy wood scent with an earthy and mushroom note.
Przykład IXExample IX
Do związku Grignarda uzyskanego sposobem opisanym w przykładzie I, wkrapla sięThe Grignard compound obtained as described in Example 1 is added dropwise
29,6 g (0,2 mola) benzyloacetonu, a następnie 25 g (0,2 mola) bezwodnika octowego. Mieszaninę utrzymuje się w temperaturze pokojowej w czasie 2 godzin. Metodą destylacji próżniowej wyodrębnia się octan 1,3-difenylobutylu-3 o wzorze 15, z wydajnością 40% (w przeliczeniu na bromobenzen), o temperaturze wrzenia 159-160°C pod ciśnieniem 0,3 kPa. Do identyfikacji stosuje się analizę GCMS. Otrzymany ester charakteryzuje silny zapach drzewno-grzybkowy z nutą zieloną.29.6 g (0.2 mol) of benzylacetone followed by 25 g (0.2 mol) of acetic anhydride. The mixture was kept at room temperature for 2 hours. The 1,3-diphenylbutyl-3-acetate of formula 15 is isolated by vacuum distillation in a yield of 40% (based on bromobenzene), boiling point 159-160 ° C at a pressure of 0.3 kPa. GCMS analysis is used for identification. The obtained ester is characterized by a strong woody-mushroom aroma with a green hint.
Przykład XExample X
Do związku Grignarda uzyskanego sposobem opisanym w przykładzie I, wkrapla się 24.0 g (0,2 mola) acetofenonu, a następnie 25 g (0,2 mola) bezwodnika octowego. Mieszaninę utrzymuje się w temperaturze pokojowej w czasie 2 godzin. Z mieszaniny reakcyjnej pod zmniejszonym ciśnieniem oddestylowuje się rozpuszczalnik, a pozostałość krystalizuje się z kwasu octowego i uzyskuje octan L1-diienyloetylu o wzorze 16, z wydajnością około 70% (w przeliczeniu na bromobenzen), o temperaturze topnienia 45-48°C. Do identyfikacji stosuje się analizę GCMS oraz 13CNMR. Produkt charakteryzuje się przyjemnym, delikatnym zapachem drzewnym z nutą kwiatową, hiacyntową.To the Grignard compound obtained as described in Example 1, 24.0 g (0.2 mol) of acetophenone are added dropwise, followed by 25 g (0.2 mol) of acetic anhydride. The mixture was kept at room temperature for 2 hours. The solvent was distilled off from the reaction mixture under reduced pressure and the residue was crystallized from acetic acid to give L-diienylethyl acetate of formula 16 in a yield of about 70% (based on bromobenzene), mp 45-48 ° C. GCMS and 13 CNMR analysis are used for identification. The product is characterized by a pleasant, delicate wood scent with a hint of flower and hyacinth.
183 367183 367
183 367183 367
R2 ! I 4R 2 ! And 4
R1—C—O—C—R4 R 1 —C — O — C — R 4
Wzór 1Formula 1
Schemat IScheme I
183 367183 367
Wzór 7 ch2ch3 —o—c—ch3 II ch2ch3°Formula 7 ch 2 ch 3 —o — c — ch 3 II ch 2 ch 3 °
Wzór 8Formula 8
ch2ch3 ch 2 ch 3
I c—o—c—ch2ch3 ch2ch3°I c — o — c — ch 2 ch 3 ch 2 ch 3 °
Wzór 9 ch2ch3 Pattern 9 ch 2 ch 3
I c—-o—c—ch2ch2ch3 ch2ch3°I c —- o — c — ch 2 ch 2 ch 3 ch 2 ch 3 °
Wzór 10 ch2ch3 Formula 10 ch 2 ch 3
I zI z
C—O—c—CH , 11 V ch2ch3° ch3 ch3 C — O — c — CH, 11 V ch 2 ch 3 ° ch 3 ch 3
Wzór 11Formula 11
ch2ch2ch3 c—o—c—ch3 \ ϋ ch2ch2ch3 ch 2 ch 2 ch 3 c — o — c — ch 3 \ ϋ ch 2 ch 2 ch 3
Wzór 12 ch2ch2ch3 Pattern 12 ch 2 ch 2 ch 3
C—0— C—ch2ch3 C — 0— C — ch 2 ch 3
I θ ch2ch2ch3 I θ ch 2 ch 2 ch 3
Wzór 13Formula 13
ch2ch2ch2ch3 •c—o—c—ch3 ch 2 ch 2 ch 2 ch 3 • c — o — c — ch 3
I ° ch2ch3 I ° ch 2 ch 3
Wzór 14 ch2ch2ch3 c—o—c—ch,ch2ch3 o ch2ch2ch3 Formula 14 ch 2 ch 2 ch 3 c — o — c — ch, ch 2 ch 3 o ch 2 ch 2 ch 3
183 367183 367
Wzór 15Formula 15
Wzór 16Formula 16
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.Publishing Department of the UP RP. Circulation of 50 copies
Cena 2,00 zł.Price PLN 2.00.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL96314863A PL183367B1 (en) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Novel esters of tertiary alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL96314863A PL183367B1 (en) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Novel esters of tertiary alcohols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL314863A1 PL314863A1 (en) | 1997-12-22 |
| PL183367B1 true PL183367B1 (en) | 2002-06-28 |
Family
ID=20067795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL96314863A PL183367B1 (en) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Novel esters of tertiary alcohols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL183367B1 (en) |
-
1996
- 1996-06-19 PL PL96314863A patent/PL183367B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL314863A1 (en) | 1997-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0950652B1 (en) | Cis-configurational unsaturated ester, process for producing the same, and fragrance composition containing the same | |
| US3978100A (en) | Allenic esters, process for preparation thereof and process for rearrangement thereof | |
| JP2693615B2 (en) | 1-halo-4,6,10-hexadecatriene compound and method for producing the same | |
| EP4101832B1 (en) | A process for preparing 2-(1,5,5-trimethyl-2-cyclopentenyl)ethyl acetate | |
| EP0985651B1 (en) | Process for obtaining mixtures of isomeric acyloctahydronaphthalenes | |
| US2734076A (en) | Partial esters of the aliphatic poly- | |
| US7250528B2 (en) | Process for producing indenol esters or ethers | |
| CN105294422B (en) | Process for producing 3,5-dimethyldodecanoic acid and 4-carboxy-3,5-dimethyl-3,5-dodecadienoic acid | |
| US4016196A (en) | Butenoic and pyruvic acid derivatives | |
| EP0025638B1 (en) | Process for the production of 1-crotonoyl-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene and esters of alkynylcyclohexane derivatives as intermediates therefor | |
| Satyanarayana et al. | A convenient one pot synthesis of esters of carboxylic acids from alkyl or aryl halides | |
| US5510509A (en) | Preparation of esters of cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid | |
| JP2007517031A (en) | Process for producing monoesters | |
| EP0058906B1 (en) | 5-methyl-2-(2'-oxo-3'-butyl) phenol and perfume compositions comprising same | |
| EP1354869B1 (en) | Process for producing quaternary ammonium salt having ester group | |
| SE431200B (en) | PROCEDURE FOR PREPARING 1,5-DIMETHYL-BICYCLO (3.2.1) OCTANOL-8 | |
| PL183164B1 (en) | Novel esters of tertiary alcohols | |
| EP4101834B1 (en) | Haloacetaldehyde alkyl 2-cyclopentenyl acetal compound and a process for preparing the same, a process for preparing a (2-cyclopentenyl)acetate ester compound therefrom, and a process for preparing a (2-cyclopentenyl)acetic acid compound therefrom | |
| HU214303B (en) | Process for the preparation of halogenated alcohols and the product obtained by the process | |
| EP3901125B1 (en) | Processes for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid, 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-ol, and a carboxylate ester thereof | |
| US4336401A (en) | Process for the preparation of damascenone | |
| US4298542A (en) | Neophyl manganese chloride | |
| JP2520803B2 (en) | Process for producing β-resorcylic acid derivative | |
| US2750397A (en) | Production of halogenated polycyclic alcohols | |
| US4870205A (en) | Preparation of phenoxy-substituted esters and intermediates therefor |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20070619 |