PL186298B1 - Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowychoraz zestaw do farbowania - Google Patents

Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowychoraz zestaw do farbowania

Info

Publication number
PL186298B1
PL186298B1 PL96326867A PL32686796A PL186298B1 PL 186298 B1 PL186298 B1 PL 186298B1 PL 96326867 A PL96326867 A PL 96326867A PL 32686796 A PL32686796 A PL 32686796A PL 186298 B1 PL186298 B1 PL 186298B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
phenylenediamine
composition
bis
hydrogen
Prior art date
Application number
PL96326867A
Other languages
English (en)
Other versions
PL326867A1 (en
Inventor
Florence Laurent
Damarys Braida-Valerio
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9483763&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=PL186298(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of PL326867A1 publication Critical patent/PL326867A1/xx
Publication of PL186298B1 publication Critical patent/PL186298B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

Wynalazek obecny dotyczy sposobu farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy, wykorzystującego kompozycję do farbowania zawierającą co najmniej jeden barwnik utlenialny i kompozycję utleniającą zawierającą co najmniej jeden środek utleniający, przy czym powyższa kompozycja do farbowania i/lub utleniania zawiera co najmniej jeden związek typu ceramidu.
Wynalazek dotyczy również kompozycji do farbowania zawierającej co najmniej jeden barwnik utlenialny i co najmniej jeden związek typu ceramidu stosowane w tym sposobie.
Istnieją dwa typy barwienia włókien keratynowych: bezpośrednie barwienie wykorzystujące barwniki bezpośrednie i/lub pigmenty które są kolorowymi cząsteczkami dającymi włóknom tymczasowy kolor, który znika do kilkakrotnym myciu, a także tak zwane „barwienie utleniające wykorzystujące prekursory barwnika utlenialnego i środek utleniający, które nadają włóknom silny kolor.
W kontekście barwienia utleniającego, generalnie stosuje się kompozycje barwiące zawierające utlenialne prekursory barwnika, w szczególności orto- lub para-fenylenodiaminy, orto- lub para-aminofenole, i związki heterocykliczne, generalnie znane jako zasady utlenialne. Prekursory barwnika utlenialnego lub zasady utlenialne są związkami bezbarwnymi lub lekko zabarwionymi, które gdy się połączy z produktami mającymi zdolność utleniania, wywołują w procesie kondensacji utleniającej, zabarwienie związków i barwników.
186 298
Wiadomo również, że można zmieniać odcienie, otrzymane przy użyciu tych zasad utinnialnach, łącząc je ze środkami sprzęgającymi lub modyfikatorami narwinnia, przy czym te ostatnie wybiera się zwłaszcza z m-diamin aromatycznych, m-aminofenoli, m-hifenoli i pewnych związków heterocyklicznych.
Różnorodność cząsteczek, które można brać pod uwagę, jeśli chodzi o zasady ctlnniainn i środki sprzęgające, umożliwia otrzymanie bogatego nakresu kolorów.
Jak pannhatawiuno powyżej, barwinnin utleniające pozwala na długotrwałe zabarwienie włosów, jednakże j-st gnnnrainin paneprowadzane w warunkach, które powodują znaczącą degradację włókien keratynowych. Przyczyną tego jest obecność środka utleniającego i głównie bardzo alkalicznego środowiska, które powoduje degradację włókien keratanowych, często czyniąc je anurskimi i łamliwymi.
Zabarwinnin zwane „trwałam”, uzyskane dzięki barwnikom utlenialnam, powinno ponadto spełniać pewną ilość wymagań. Tak więc powinno być odpowiednie pod względem toksykologicznym, powinno umożliwiać otrzymanie odcieni o pożądanej intensywności i wykazywać dobrą odporność na czynniki zewnętrzne (światło, klimat, macie, trwała ondulacja, pocnnin, tarcie).
Opis patentowy nr EP 551 498 dotyczy dyspersji kationowych zawierających związki ceramidowe i glukoceaamidowe. W zgłoszeniu tym wskazano, że zastosowanie wodnych dyspersji w oparciu o c-oamidy i/lub glukoceramidy w połączeniu z określonymi kationowymi środkami puwinazchniowu czynnymi, ulepsza właściwości włosów, które są w różnym stopniu wrażliwe lub osłabione na skutek działania czynników atmosferycznych oraz na skutek oddziaływania różnych zabiegów pielęgnacyjnych takich jak zabieg trwałej ondulacji, prostowania włosów, barwienia lub rozjaśniania itp. Zastosowanie ujawnionej kompozycji ułatwia rozplatanie włosów bez pozostawienia efektu zmatowienia lub tłustości, a nawet uzyskanie gładkości i powleczenia od kornnnia do końca włosa. Dokument powyższy jest nizwiązany z rozwiązaniem według wynalazku ponieważ nie opisuje sposobu farbowania włosów przy użyciu zasady utlnnialnej i ceOamidu, w obecności kompozycji utleniającej. W oz-czywistości dokument ten dotyczy jodynie oddziaływania na włosy niezależni- od nabingc farbowania.
Opis patentowy na EP 647 617 nie podaje ani nawet nie sugeruje kompozycji zawierającej ceaamid w połącz-niu z zasadami utlnnialnymi. Ujawniona kompozycja zawiera, miedza innymi, środki utleniające lub redukując-, natomiast nie istnieje żadna wzmianka jakoby kompozycja ta miała oćwnież zawierać ceramih i zasady utlenialne wybrane spośród określonej listy. Ten fakt nin jest zaskakujący ponieważ dokument opisuje jedynie znany fakt, żaóżne zabiegi na włosach są w końcowym rezultacie agresywno dla włosów i zmieniają ich właściwości (połysk, miękkość itp.), a zatem colem tego wynalazku było popaawinnin tego problemu. Należy zauważyć iż zabieg tego typu przeprowadza się niezalożnie od sposobu farbowania.
Zgłaszający stwierdził obecnie, całkiem zaskakująco i ninspodniewanio, że wykorzystani- związków typu cnramidu w kompozycji ho barwi-nia utleniającego włókien koratynowych umożliwia nadanie zabarwi-nia tym włóknom, któro wykazują l-pszą odporność w czasie na aóżne czynniki zewnętrzne, na które mogą być narażono to włókna.
To stwi-adzenie stanowi podstawę ob-cn-go wynalazku.
Poz-hmim-m obecnego wynalazku jest zatem sposób naawi-nia włókien keratanowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy, polegający na tym, żnakłada się na te włókna:
- co najmniej ji^niną kompozycję do farbowanio wawierajwcą, w ŚroWowiodu które jed odpowiedni- ho farbowania, co najmniej jedną zasadę utiemialną wybraną spośród bis(fonalo)alkiiemodiamin, paaa-aminufemoli, oato-aminofenoli, zasad hetorocyklicnmych i para-f-nalemohiamim o wzora- 1, oraz soli addycyjnych tych związków z kwasem, w którym to wnoone 1,
R1 oznacza atom wodoru, grupę alkilową o, C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, fenylową, 4'-aminufenylową,
186 298
R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C-C,, monohydroksyalkilową o C;-C4 lub polihydroksyalkilową o C2-C4,
R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, rodnik alkilowy o C,-C4, monohydroksyalkilowy o C-C,, grupę hydroksyalkoksy o C^C,,
R, oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C,-C,,
- dodaje się środek utleniający w celu rozwinięcia się koloru przy pH kwasowym, neutralnym lub alkalicznym, jedynie w czasie użycia do kompozycji do farbowania lub też środek ten występuje w kompozycji utleniającej, którą nakłada się jednocześnie lub sekwencyjnie w oddzielny sposób;
przy czym powyższa kompozycja do farbowania i/lub utleniająca zawiera co najmniej jeden związek typu ceramidu wybrany spośród naturalnych lub syntetycznych cząsteczek 0 wzorze 2, w którym:
R5 oznacza:
- albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną, nasyconą lub nienasyconą grupę węglowodorową C5-C50, przy czym grupa ta może być podstawiona jedną lub więcej’ grupami hydroksylowymi, ewentualnie zestryfikowanymi kwasem RWCOOH, w którym Rw oznacza nasyconą lub nienasyconą prostołańcuchową lub rozgałęziona, ewentualnie mono- lub polihydroksylow&tnągrupę węglowodorową C,-C35, przy czym grupa(y) hydroksylowa(e) w podstawniku R,o może(gą) być zestryfikowana(e) nasyconym lub nienasyconym, prostołańcuchowym lub rozgałęzionym, ewentualnie mono- lub polihydroksylowanym kwasem tłuszczowym R-CR;
- albo grupę R-(NR-CO)-R', w której R oznacza atom wodoru lub mono- lub polihydroksylowaną, korzystnie monohydroksylowaną grupę węglowodorową C,-C2o, R' i R oznaczają grupy węglowodorowe, w których suma atomów węgla wynosi od 9 do 30, R' oznacza grupę dwuwartościową
- albo grupę R,,-O-CO- (CH2)p, w której' R, oznacza grupę węglowodorową Cj-CR i p oznacza liczbę całkowitą od , do Π;
R6 oznacza grupę wybraną spośród atomu wodoru, grupy typu (glikozylowa)n, (galaktozylowa)m lub sulfogalaktozylową grupę fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, przy czym n oznacza liczbę całkowitą od ,do 4, a m oznacza liczbę całkowitą od , do 8;
R7 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, hydroksylowaną albo niehydroksylowaną grupę węglowodorową C-C33, przy czym grupa hydroksylowa(e) może być zaestiyfikowana kwasem nieorganicznym lub kwasem RWCOOH, w którym Rw ma powyżej podane znaczenia, a grupa hydroksylowa(e) może tworzyć połączenie eterowe z grupą (glikozylową)n, (galaktozylową),,, lub sulfogalaktozylową fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową przy czym grupa R7 może być również podstawiona jedną lub więcej grupami alkilowymi C,-C14; R7 korzystnie oznacza grupę α-hydroksyalkilową C^.-CR,, przy czym grupa hydroksylowa może być ewentualnie zestryfikowana kwasem α-hydroksylowym CR-CRo
R8 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową, nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną ewentualnie hydroksylowaną grupę węglowodorową C3-C50 lub grupę -CR-CHOH-Cffi-O-R,, w której R,2 oznacza grupę węglowodorową C^-C^ lub grupę R,,-O-CO-(CH2)p, R,, oznacza grupę węglowodorową C,-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od , do Π,
R9 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowOdorową C,-C3o, przy czym grupa hydroksylowa(e) może tworzyć wiązanie eterowe z grupą (glikozylową)n, (galaktozylową)m lub sulfogalaktozylową fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamomową z ograniczeniem, że jeśli R7 i R9 oznaczają atom wodoru lub jeśli R7 oznacza atom wodoru i R9 oznacza grupę metylową wówczas Rg nie oznacza atomu wodoru albo grupy metylowej lub etylowej.
Zabarwienie uzyskane sposobem farbowania według wynalazku wykazuje wspaniałe właściwości odporności zarówno na czynniki atmosferyczne takie jak światło i zła pogoda, jak również pocenie i różne zabiegi którym poddaje się włosy (mycie, trwała ondulacja). Ponadto, włókna tak barwione są mniej zniszczone przez sposób barwienia utleniającego i pozostają miększe oraz mniej łamliwe niż gdy stosuje się sposób barwienia nie wykorzystujący żadnego związku typu ceramidu.
186 298
Według szczególnie korzystnej postaci wykonania sposobu według wynalazku, nakłada się na włosy powyższą kompozycję farbującą, w czasie jej użycia z kompozycją utleniającą zawierającą w podłożu odpowiednim do barwienia, co najmniej jeden środek utleniający obecny w ilości wystarczającej do rozwinięcia koloru. Otrzymaną mieszaninę nakłada się następnie na włókna keratynowe i pozostawia na nich przez około 3-50 minut, korzystnie około 5-30 minut, po czym płucze się je, myje się szamponem, płucze ponownie i suszy.
Zgodnie z niniejszym wynalazkiem określenie związki typu ceramidu, które mogą być stosowane w kompozycji farbującej i/lub utleniającej są znane jako takie. Mogą to być naturalne lub syntetyczne ceramidy obejmujące glikoceramidy, pseudoceramidy, neoceramidy.
Związki typu ceramidu opisano na przykład w zgłoszeniach patentowych DE 4424530, DE 4424533, DE 4402929, DE 4420736, WO 95/23807, WO 94/07844, EP-A-0646572, WO 95/16665, FR 2673179, EP-A-0227994 i WO 94/07844, WO 94/24097, WO 94/10131, które załącza się tutaj na zasadzie odsyłaczy.
Spośród związków o wzorze 2 korzystne są ceramidy i/lub glikoceramidy, których budowę opisał Downing w Journal of Lipid Research Vol.35, 2060-2068, 1994 lub związki opisane we francuskim zgłoszeniu patentowym FR 2673179, które załącza się tu na zasadzie odsyłacza.
Korzystniejszymi związkami typu ceramidu według wynalazku są związki o wzorze 2, w którym R5 oznacza nasyconą lub nienasyconą, ewentualnie hydroksylowaną grupę alkilową pochodzącą z kwasów tłuszczowych C14-C22, R<, oznacza atom wodoru i R7 oznacza prostołańcuchową, ewentualnie hydroksylowaną nasyconą grupę CH-C17, a korzystnie C13-C15.
Takimi związkami są na przykład:
- N-linoleilodihydrosfmgozyna,
- N-oleilodihydrosfmgozyna,
- N-palmitoilodihydrosfmgozyna,
- N-stearoilodihydrosfmgozyna,
- N-behenoilodihydrosfingozyna,
- N-2-hydroksypalmitoilodihydrosfmgozyna,
- N-stearoilofitosfingozyna,
- N-palmitoamidoheksadekanodiol i mieszaniny tych związków.
Możliwe jest również zastosowanie specyficznych mieszanin, takich jak na przykład mieszaniny ceramidu(ów) 2 i ceramidu(ów) 5, zgodnie z klasyfikacją Downinga.
Można również stosować związki o wzorze 2, w którym R5 oznacza nasyconą lub nienasyconą grupę alkilową pochodzącą z kwasów tłuszczowych, Rń oznacza grupę galaktozylową lub sulfogalaktozylową, oraz R7 oznacza nasyconą lub nienasyconą grupę węglowodorową C12-C22, a korzystnie grupę -CH=CH-(CH2)12-CH3.
Przykładowo można wymienić produkt będący mieszaniną glikoceramidów, sprzedawany przez firmę Waitaki International Biosciences pod nazwą handlową Glycocer.
Możliwe jest również zastosowanie jako związków o wzorze 2 tych opisanych w zgłoszeniach patentowych EP-A-0227994 i WO 94/07844.
Takimi związkami są na przykład Questamid H (bis(N-hydroksyetylo-N-cetylo)malonamid, sprzedawany przez firmę Quest oraz amid N-(2-hydroksyetylo)-N-(3-cetyloksy-2-hydroksypropylowy) kwasu palmitynowego.
Można również stosować N-dokozanoilo-N-metylo-D-glukaminę opisaną w zgłoszeniu patentowym WO 94/24097.
Spośród bis(fenylo)alkilenodiamin nadających się do użycia jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących według wynalazku, można wymienić w szczególności związki o wzorze 3, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym to wzorze 3:
podstawniki Z3 i Z2 jednakowe lub różne oznaczają grupę hydroksylową lub NHR16, gdzie R16 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, R13 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4 lub aminoalkilową o C1-C4, której reszta aminowa może być podstawiona, Rn i R1S jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o C1-C4,
Y oznacza grup ę, wziętaz grupy rkpadsjącej i^ic z :
186 298
-(CH2)n--; -(CH2)m-O-(CH2)m--; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m·- oraz rodnika o wzorze 7, w których n oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą od 0 do 8 włącznie i m oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą od 0 do 4 włącznie.
Spośród bis(fenylo)alkilenodiamin o podanym wzorze 3 można zwłaszcza wymienić N,N1-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-l,3-diaminopropanol, N,N'-bis(3-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminę, N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametyleno-diaminę, N,N'-bis-(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminę, N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etyleno-diaminę, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród tych bis(fenylo)alkilenodiamin o wzorze 3 szczególnie zalecany jest N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N’-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanol lub jedna z jego soli addycyjnych z kwasem.
Spośród para-aminofenoli nadających się do użycia jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących stosowanych w sposobie według wynalazku, można wymienić w szczególności związki o wzorze 4, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym to wzorze
R17 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4 lub grupę monohydroksyalkilową o C1-C4, (C1-C4)alkoksy(CrC4)alkilową, (CrC4)aminoalkilową lub hydroksyl-C^alkiloamino(C 1-C4) alkil
R18 oznacza atom wodoru lub fluoru albo grupę (C1-C4) alkilową (C1-C4) monohydroksyalkilową (C2-C4) polihydroksyalkilową, (CrC4) aminoalkilową, cyjano(C,-C4)alkilową lub (CrC4)alkoksy(C1-C4)alkilową przy czym rozumie się że co najmniej jeden podstawnik R17 i R18 oznacza atom wodoru.
Wśród para-aminofenoli o wzorze 4 można zwłaszcza wymienić para-aminofenol, 4-amino-3-metylofenol, 4-amino-3-fluorofenol, 4-amino-3-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metylofenol, 4-amino-2-hydroksymetylofenol, 4-amino-2-metoksymetylofenol, 4-amino-2-aminometylofenol i 4-amino-2-(|3-hydroksyetyloaminometylo)fenol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród orto-aminofenoli, które można stosować jako zasady utlenialne w kompozycjach farbujących stosowanych w sposobie według wynalazku, można wymienić bardziej szczegółowo 2-aminofenol, 2-amino-5-metylofenol, 2-amino-6-metylofenol i 5-acetoamido-2-aminofenol oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród zasad heterocyklicznych, które można stosować jako zasady utlenialne w kompozycji farbującej wykorzystywanej w sposobie według wynalazku, można wymienić bardziej szczegółowo pochodne pirydyny, pochodne pirymidyny i pochodne pirazolowe, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirydyny bardziej szczegółowo należy wymienić związki opisane na przykład w patentach GB nr 1,026,978 i nr 1,153,196 takie jak 2,5-diaminopirydyna i jej sole adycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirymidyny bardziej szczegółowo należy wymienić związki opisane na przykład w niemieckim patencie nr DE 2,359,399 lub japońskich patentach nr Jp 88-169,571 i JP 91-333,495, takie jak 2,4,5,6-tetraaminopirymidyna i 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidyna, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród pochodnych pirazolowych należy wymienić bardziej szczegółowo związki opisane w patentach nr DE 3,843,892 i DE 4,133,957 i zgłoszeniach patentowych WO 94/08969 i WO 9-4/08970 takie jak 4,5-diamino-l-metylopirazol, 3,4-diaminopirazol i 4,5-diamino-l-(4'-chlorobenzylo)pirazol, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród p-fenylenodiamin o podanym wzorze 1 można zwłaszcza wymienić p-fenylenodiaminę, p-tolilenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodiaminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminę, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminę, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloanilinę, N,N-bis(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 4-amino-N,N-bis(p-hydroksyetylo)-3-metyloanilinę, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(P-hydroksyetylo)anilinę, 2-P-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminę, 2-fluoro-p-fenylenodiaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminę, N-(p-hydroksypropylo)-p-fenylenodiaminę, 2-hyd14
186 298 roksymerylo-p-fenylenodicminę, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodicminę, N,N-(etylo-P-hydroksyetylo)-z-fenylenodiamlnę, N-(β,γ-dihydroksypropylo)-p-fenylenodlcmlng, N-(4'-cminofenylo)-p-fenylenodiaming, N-fenylo-p-fenylenodicming, 2-β-hydroksyeryloksy-z-fenylenodicminę, p oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Spośród p-fenylenodicmin o podanym wzorze 1 najbardziej korzystnie zaleca się Z-fenylenodipming, z-rolilenodlaminę, 2-izopropylo-p-fenylenodigminę, 2-P-hydroksyetylo-Z-fenylenodiaming, 2-P-hydroksyetyloksy-p-fenylenodicminę, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminę, 2,6-dietylo-z-lenylenodicminę, 2,3-dimetylo-p-fenylenodicming, N,N-bis(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminę, 2-chloro-p-fenylenodicming, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Związek (związki) typu ceramidu korzystnie występują w ilości od 0,0001% do 10% wag., w przybliżeniu, w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej lub w stosunku do całkowitej masy kompozycji utleniającej, a jeszcze bardziej korzystnie od około 0,001% do około 5% wagowych
Zasada utlenialna (zasady utlenialne) korzystnie występują w ilości od około 0,0001 do około 20% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej, a jeszcze bardziej korzystnie od około 0,005 do około 10% wagowych.
Kompozycje farbujące stosowane w sposobie farbowania według wynalazku zawierają ponadto jeden lub kilka środków sprzęgających wybranych spośród związków zwykle stosowanych przy barwieniu utleniającym, i spośród których należy wymienić merp-difenol, metc-aminofenole, meta-fenylenodiaminy, mono- lub polihydroksylowcne pochodne naftalenu, sezamol i jego pochodne, związki heterocykliczne takie jak na przykład pirydynowe środki sprzęgające lub indolowe środki sprzęgające, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
Gdy występują w kompozycji, to środki sprzęgające (środek sprzęgający) korzystnie są w ilości od około 0,0005% do około 20% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbiarskiej, c jeszcze bardziej korzystnie od około 0,01% do około 10% wagowych.
Sole addycyjne z kwasem, które mogą być stosowane w składzie kompozycji farbujących wykorzystywanych w sposobie według wynalazku (zcra-fenylenodicmin o wzorze 1), bis(fenylo)clkilenodicmin, para-aminofenoli, orto-aminofenoli, zasad heterocyklicznych i środków sprzęgających) są wybrane w szczególności spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
Środowisko odpowiednie do farbowania (lub podłoże) kompozycji farbującej stosowanej w sposobie farbowania według wynalazku generalnie składa się z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego w celu rozpuszczenia związków, które nie są dostatecznie rozpuszczalne w wodzie. Jako rozpuszczalniki organiczne można np. wymienić niższe alkanole o CrC4, takie jak etanol i izoprop^icl; glicerol; glikole i etery glikoli jak 2-butoksyetanol, glikol propylenowy, eter monometylowy glikolu propylenowego, eter monoetylowy i monometylowy glikolu dietylenowego, oraz alkohole aromatyczne jak alkohol benzylowy lub fenoksyergnol, produkty analogiczne i ich mieszaniny.
Rozpuszczalniki mogą znajdować się w ilości, wynoszącej korzystnie około 1-40% wagowych całkowitego ciężaru kompozycji farbującej, gotowej do użytku, c jeszcze korzystniej około 5-30% wagowych tego ciężaru.
pH kompozycji farbującej, takiej jak określono poprzednio wynosi generalnie około 3-11,5, a bardziej’ korzystnie pomiędzy 7-11. Można je doprowadzić do żądanej’ wartości za pomocą czynników zckwcszcj’ąryrh lub plkalizujących zwykle używanych przy farbowaniu włókien keratynowych.
Spośród czynników zakwaszających można przykładowo wymienić kwasy mineralne lub organiczne jak kwas chlorowodorowy, kwas ortofosforowy, kwasy karboksylowe jak kwas winowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwasy sulfonowe.
Spośród czynników można przykładowo wymienić wodę amoniakalną, węglany alkaliczne, clkanolocminy, takie jak mono-, di- i trietanolocminy oraz ich pochodne, wodorotlenek sodu lub potasu i związki o wzorze 5, w którym W oznacza resztę propylenową, ewentualnie podstawioną grupą hydroksylową lub rodnikiem alkilowym o C1-C4 Rn, R20, R21 i R22 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, rodnik alkilowy o CrC4 lub hydroksyalkilowy o C1-C4.
186 298
Kompozycja farbująca zgodna z wynalazkiem może też zawierać poza barwnikami określonymi wyżej, inne barwniki bezpośrednie, zwłaszcza do modyfikowania odcieni lub wzbogacania ich w odblaski.
Kompozycje farbujące stosowane w sposobie farbowania według wynalazku mogą też zawierać różne środki pomocnicze stosowane klasycznie w kompozycjach do farbowania włosów, takie jak środki powierzchniowo czynne anionowe, kationowe, niejonowe, amfoteryczne albo obojsgcze lub też ich mieszaniny, zagęstniki mineralne lub organiczne, przeciwutleniacze, środki penetrujące, środki maskujące, środki zapachowe, bufory, czynniki dyspergujące, środki kondycjonujące takie jak na przykład silikony, środki błosotwórrpe, konserwanty, środki mącące.
Oczywiście fachowiec tak dobierze ewentualny związek lub związki uzupełniające, wymienione przedtem, aby korzystne właściwości związane istotnie ze sposobem farbowania według wynalazku, nie pogorszyły się, a przynajmniej siezcagdsirzo, pod wpływem rozpatrywanego dodatku lub dodatków.
Kompozycje farbujące stosowane w sposobie według wynalazku mogą występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykospsig farbowania włókien kesgtynowyrh, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Środek utleniający obecny w kompozycji farbującej stosowanej według wynalazku wybiera się spośród czynników utleniających, klasycznie stosowanych przy farbowaniu utleniającym, a korzystnie z nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany. Szczególnie zalecany jest nadtlenek wodoru.
pH kompozycji utleniającej zawierającej środek utleniający jak zdefiniowano powyżej jest takie że po zmieszaniu z kompozycją farbującą, pH powstałej kompozycji nakładanej na włókna keratynowe korzystnie waha się od około 3 do około 72, a jeszcze bardziej korzystnie od około 5 do około H. Doprowadza się je do pożądanej wartości stosując środki zckwcazgjąre lub alkalizujące zwykle stosowane do barwienia włókien keratynowych jak zdefiniowano powyżej.
Kompozycja utleniająca jak zdefiniowano powyżej może również zawierać różne dodatki zwykle stosowane w kompozycjach do barwienia włosów.
Kompozycje jakie końcowo stosuje się na włókna keratynowe mogą występować w różnych postaciach, takich jak płyny, kremy, żele, lub w każdej innej postaci odpowiedniej do wykonania farbowania włókien keratynowych, a zwłaszcza ludzkich włosów.
Kompozycja farbująca stosowana w sposobie według wynalazku i zawierająca co najmniej jedną zasadę utlenialną i co najmniej jeden związek typu ceramidu jak opisano powyżej, jest nowa i także stanowi przedmiot tego zgłoszenia.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zestaw do farbowania obejmujący pierwszy przedział zawierający kompozycję farbującą zdefiniowaną powyżej, oraz drugi przedział zawiera kompozycję utleniającą jak zdefiniowano powyżej. Zestawy te mogą być zaopatrzone w system dostarczania na włosy żądanej mieszaniny, taki jak urządzenia przedstawione w opisie patentowym FR-2 586 973 w imieniu zgłaszającego.
Przykłady, które następują, są przeznaczone do objaśnienia wynalazku bez jakiegokolwiek ograniczenia jego zakresu.
Przykłady
Przykłady Ii II
Sporządzono następujące kompozycje farbujące (zawartości w gramach):
Przykład 7* 2
para-F esylesoeiamisa 0,708 0,708
meta-aminofenol 0,709 0,709
N-oleilaeihydrasfίsoozysa (cesamie) 0 2,5
Wspólne podłoże farby (**) (**)
Woda demoralizowana q. s. ad 700 o 700 o
(*): kompozycja nie wchodząca w zakres wynalazku (**): wspólne podłoże farby:
186 298
- Alkohol cetylowy i alkohol stearylowy jako mieszanina 50/50 18 g
- 2- oktylodohekanol 3,0g
- Alkohol cetylost-arylowa oksaetylenowany 15 molami tl-nku etylemc 3, 0 g
- Lauaylosiaaczam amonu zawierający 30% substancji aktywnej (A.M.) 12,0) g
-Wodny roztwór zawierający 60% A.M. polim-ru kationowego posiadającego jednostkę powtarzalną o wzorz- 6 3,0 A.M.
- Woda amoniakalna o 20% NH3 120 g
- Tiomleczan amonowy (zawierający 50 oówm.% kwasu tiomlekowego) ,88 g
W mom-ncie użycia zmi-szano każdą z kompozycji farbującej z półtora rażą jego wagi 20 obj. wodnym roztworem nadtlenku wodoru (6% wagowo).
Każdą z otrzymanych kompozycji nałożono na okres 30 minut na kosmyki naturalnych włosów siwych w 90% białych.
Następnie kosmyki włosów spłukano, umyto standardowym szamponem, po czym wysuszono.
Kosmyki włosów tak cfaabowanach pon-azny test odporności na złą pogodę. Celom tego testu było oszacowani- degradacji zabarwienia pod wpływom ciągł-go oddziaływania światła (Xenotest) i miękkiej wohy.
W tym c-lu kosmki suchych włosów były umieszczone na podstawie (katon lub plastik). Te podstawy umieszczano w tazymakach próbek, które obracano wokół lampy Kenon przez okres 64 godzin, przy wilgotności względnej 60% i w temperaturze 42,5+ 2,5°C. Podczas tych 64 gohnim, pmerywamu działanie światła po każdych 12 godzinach, w celu poddania kosmków działaniom zimnego deszczu przez ukr-s 30 minut.
Kolor kosmków oceniano w systemie Mcmsella, przed i po teście odporności na działani- złej pogody, stosując kolorymetr Minolta CM 2002.
Według zapisu Mums-ll'a( kolor określano wyrażeniem HV/C, w którym trzy parametry odpowiednio oznaczają odci-ń lub Hue (H), intensywność lub Wartość (V) , i nyystość lbt Chaomatyczność (C), linia pochyła w tym wyrażeniu jest po prostu umowna, a ni- wskazuje na stosun-k.
Różnica w kolorze każd-go kosmku przed i po toście światło-tawałość wskazuje na degradację zanaawienia spowodowaną działaniem światła i była ublicnama ze wzoau Nickorsona:
AE=0.4CoAH + 6AV + 3AC jak opisano, na przykład w „Coul-ur, ^hustaie et, Techniqcn; strony 14-17; Vol na 5;
1978.
W powyższym wzorze, ΔΕ oznacza różnicę w kolom- pomiędzy dwoma kosmkami, AH, AV i ΔC oznacza różnicę w absolutnej wartości parametrów H, V i C, a Co oznacza czystość kosm^ w stosunku, do t-j która jest pożądana aby oszacować różnicę w kolorze (czystość kosmku przed testem).
Wyniki przedstawia tabela poniżej:
Przykład Kolor prz-h testem Kolor po toście Degradacja nanaawienia
AH AV AC AE
1*) 5,2 R 3,2/2,5 9,85 YR 5,5/2,7 14,65 2,3 0,2 29
2 5,4 R 3,7/2,7 9,05 YR 4,3/2,7 13,4 0,6 0 18,1
(*): przykład nie stanowiąca wynalazku
Wyniki powyższo wskazują, że kompozycja 1 nie stanowiąca części wynalazku, ponieważ nie zawiera cnramidu, prowadzi do zabarwienia włosów które j-st mniej odporno na działania złej pogody niż zabarwieni- otrzymane przy użyciu kompozycji 2 według wynalazku tj. kompozycji zawierając-j ceramid.
186 298
WZÓR 1 o r7
Rs —C—N — CK—CH— O— R6
I I r8 r9
WZÓR 2
WZÓR 3
186 298
k20
WZÓR 4
WZÓR 5
\
R22
2/6 wzór 6
2/m
2/m wzór 7
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.

Claims (47)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób farbowania włókien keentynowynh, a w sac/ególności ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy, znamienny tym, że nakłada się na te włókna:
    - co najmniej jehną kompozycję ho farbowania zawierającą, w środowisku które jest odpowiednie ho farbowania, co najmniej jehną zasadę ctienialną wybraną spośrCh nis(fenyio)aiyiienohiamin, para-aminofenoli, orto-aminofenoli, zasad heterocyklicznych i paaa-fnnylenuhiamin o wzorze 1, oraz soli addycyjnych tych związków z kwasem, w którym to wzorze 1,
    R, oznacza atom wodoru, albo grupę alkilową o CrC.„ munohadaoysaalkilową o C,-C,(, polihadaoksaalkil(iwą. o C2-C4, fenylową, lub 4'-aminofenylową,
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C-C4, monohadaoksyalkilową o CrC4 lub poiihydaoysyalyilową o C2-C4,
    R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, albo grupę alkilową o C1-C4, monohahrokaaalkiliiwą o C1-C4, grupę hydaoysyalyoysa o C-C4,
    R4 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C-C4,
    - hodaje się środek utleniający w celu rozwinięcia się koloru przy pH kwasowym, neutralnym lub alkalicznym, jedanin w czasie użycia do kompozycji do farbowania lub też środek ten występuje w kompozycji utleniającej, którą nakłada się jednocześnie lub sekwencyjnie w oddzielny sposób;
    przy czym powyższa kompozycja farbiarska i/lub utleniająca zawiera co najmniej jeden związek typu ^amidu wybrany spośród naturalnych lub syntetycznych cząsteczek o wzorze 2, w którym:
    R5 oznacza:
    - albo paostonańccchową lub rozgałęzioną, nasyconą lub nienasyconą grupę węglowodorową C5-C50, przy czym grupa ta może być podstawiona jedną lub więcej grupami hydroksylowymi, ewentualnie zestryfikowanami kwasem RI0COOH, w którym R]0 oznacza nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihahrokaylowaną grupę węglowodorową C1C35, przy czym grupa(y) hydroksylowa^) w podstawniku R10 może(gą) być zeatryfikowana(e) nasyconym lub nienasyconym, prostołańccchowam lub rozgałęzionym, ewentualnie mono- lub polihydrokaylowanam kwasem tłuszczowym C1-C35;
    - albo grupę R-(NR-CO)-R', w której R oznacza atom wodoru lub mono- lub polihydrokaalowaną, korzystnie monohydrokaalowaną grupę węglowodorowa. CrC2o, R' i R oznaczają grupy węglowodorowe, w których suma atomcw węgla wynosi od 9 do 30, R' oznacza grupę dwuwartościową;
    - albo grupę Rh-O-CO-(CH2)p, w której R, oznacza grupę węglowodorową C1-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12;
    R6 oznacza grupę wybraną spośród atomu wodoru, grupy typu (glikozalowa)n, (galaktozylowa)m lub aulfogalaktozalowa, grupę foafoaaiontaloaminową lub fusforyloetaloamoniową, przy czym n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 4, a m oznacza liczbę całkowitą od 1 do 8;
    R7 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, hydrokaalowaną albo niehydrokaylowaną grupę węglowodorową C1-C33, przy czym grupa hydroksylowa^) może być naeatrafikowana kwasem nieorganicznym lub kwasem RWCOOH, w którym Rw ma powyżej pohane znaczenia, a grupa hydroksylowaCe) może tworzyć połączenie eterowe z grupą (glikozylową)„, (galaktozalową)ra lub aulfogalaktonalową, foaforaloetyloaminową lub fosforyloetyloamomową przy czym grupa R7 może być również podstawiona jedną lub więcej grupami alkilowymi CrC,4; R7 koanaatnin oznacza grupę α-hahaokaaaikiiową. C15-C2, przy czym grupa hydroksylowa może być ewentualnie znataaflkowana kwasem α-hydaokayiuwym C46-C30;
    186 298
    R8 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową, nasyconą lub nienasyconą, prostolańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie hydroksylowaną grupę węglowodorową C3-C50 lub grupę -CH2-CHOH-CH2-O-R12, w której R12 oznacza grupę węglowodorową C10-C26 lub grupę R„-O-CO-(CH2)p, R,, oznacza grupę węglowodorową C-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12,
    R9 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowodorową Ci-C30, przy czym grupa hydroksylowa(e) może tworzyć wiązanie eterowe z grupą (glikozylową)n, (galaktozylową)m lub sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, z ograniczeniem, że jeśli R7 i R oznaczają atom wodoru lub jeśli R7 oznacza atom wodoru i IR oznacza grupę metylową, wówczas R8 nie oznacza atomu wodoru albo grupy metylowej lub etylowej.
  2. 2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że miesza się powyższą kompozycję farbującą w momencie jej użycia, z powyższą kompozycją utleniającą zawierającą, w środowisku odpowiednim do farbowania, co najmniej jeden środek utleniający w ilości, która jest wystarczająca do rozwinięcia zabarwienia.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że związki typu ceramidu są wybrane spośród związków o wzorze 2, w którym R5 oznacza nasyconą lub nienasyconą, ewentualnie hydroksylowaną grupę alkilową pochodzącą z kwasów tłuszczowych Ci4-C22, R6 oznacza atom wodoru i R7 oznacza prostołańcuchową, ewentualnie hydroksylowaną nasyconą grupę Ci-C,, a korzystnie grupę CI3-CI5.
  4. 4. Sposób według zastrz. 3, znamienny tym, że ceramidy są wybrane spośród:
    - N-linoleilodihydrosfingozyny,
    - N-oleilodihydrosfmgozyny,
    - N-palmitoilodihydrosfingozyny,
    - N-stearoilodihydrosfingozyny,
    - N-behenoilodihydrosfingozyny,
    - N-2-hydroksypalmitoilodihydrosfingozyny,
    - N-stearoilofitosfingozyny,
    - N-palmitoamidoheksadekanodiolu i mieszanin tych związków.
  5. 5. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że ceramidy są wybrane spośród związków o wzorze 2, w którym:
    - R5 oznacza nasyconą lub nienasyconą grupę alkilową pochodzącą z kwasów tłuszczowych,
    - R6 oznacza galaktozyl lub sulfogalaktozyl,
    - i R7 oznacza nasyconą lub nienasyconą węglowodorową grupę C12-C22, a korzystnie grupę -CH=CH-(CH2)i2-CH3.
  6. 6. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że bis(fenylo)alkilenodiaminy są wybrane spośród związków o wzorze 3, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym to wzorze 3:
    podstawniki Z, i Z2 jednakowe lub różne oznaczają grupę hydroksylową lub NHR,, gdzie R,6 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C,-C4, Rn oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C,-C..,, monohydroksyalkilową o C,-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4 lub aminoalkilową o CrC,, której reszta aminowa może być podstawiona,
    R,4 i R,5 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o Ο,-ό,,
    Y oznacza gnipę, wziętą z grupy składającej się z:
    -(CHJn--; -(CH2)n-O-(CH2)n--; -(CH2)n-CHOH-(CH2)n-- oraz rodnika o wzorze 7, w których n oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą od 0 do 8 włącznie i m oznacza liczbę całkowitą wynoszącą od 0 do 4 włącznie.
  7. 7. Sposób według zastrz. 6, znamienny tym, że bis(fenylo)alkilenodiaminy o wzorze 3 są wybrane spośród N,N'-bis(β-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)-1,3-diaminopropanolu, N,N'-bis(p-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminy, N,Ń-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametyleno-diaminy,
    186 298
    N,N'-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etyleno-diaminy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  8. 8. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że para-aminofenole są wybrane spośród związków o wzorze 4, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym to wzorze 4:
    R17 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C-C4 lub grupę monohydroksyalkilową o C,-C4, (<%C4)alkoksy(C1-C4)alkilową, (CrC4)aminoalkilową lub hydroksy(C,-C4)alkiloamino(C]-C4)alkilową
    R18 oznacza atom wodoru lub fluoru albo grupę (Cj-C^alkilową, (Ci-C^monohydroksyalkilową, (C2-C4) polihydroksyalkilową, (Cj^jaminoalkilową cyjam^CiCJalkilowąhib (C,-C4)alkoksy(C1-C4)al^ilową, przy czym rozumie się, że co najmniej jeden podstawnik Rr i Ri8 oznacza atom wodoru.
  9. 9. Sposób według zastrz. 8, znamienny tym, że para-aminofenole o wzorze 4 są wybrane spośród para-aminofenolu, 4-amino-3-metylofenolu, 4-amino-3-fluorofenolu, 4-amino-3-hydroksymetylofenolu, 4-amino-2-metylofenolu, 4-amino-2-hydroksymetylofenolu, 4-amino-2-metoksymetylofenolu, 4-amino-2-aminometylofenolu i 4-amino-2-(P-hydroksyetyloaminometylo)fenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  10. 10. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że orto-aminofenole są wybrane spośród 2-aminofenolu, 2-amino-5-metylofenolu, 2-amino-6-metylofenolu i 5-acetoamido-2-aminofenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  11. 11. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zasady heterocykliczne są wybrane spośród pochodnych pirydyny, pochodnych pirymidyny i pochodnych pirazolowych, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  12. 12. Sposób według zastrz. 11, znamienny tym, że heterocykliczne zasady utlenialne są wybrane spośród 2,4,5,6-tetraamino-pirymidyny, 2,5-diaminopirydyny, 4,5-diamino-1-metylopirazolu, 3,4-diaminopirazolu, 4,5-diamino-1-(4'-chlorobenzylo)pirazolu i 4-hydroksy-2,5,6-triaminopirymidyny, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  13. 13. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że para-fenylenodiaminy o wzorze 1 są wybrane spośród p-fenylenodiaminy, p-tolilenodiaminy, 2-chloro-p-fenylenodiaminy, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminy, 2,5-dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dipropylo-p-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N-dietylo-3-metyloaniliny, N,N-bis(P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N-bis(P-hydroksyetylo)-3-metyloaniliny, 4-amino-3-chloro-N,N-bis(e-hydroksyetylo)aniliny, 2-e-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy, 2-fluoro-p-fenylenodiaminy, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminy, N-((3-hydroksypropylo)-p-fcnylenodiaminy, 2-hydroksymetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-3-metylo-p-fenylenodiaminy, N,N-(etylo-P-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy, N-(p,y-dihydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, N-(4'-aminofenylo)-p-fenylenodiaminy, N-fenylo-p-fenylenodiaminy, 2-β-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  14. 14. Sposób według zastrz. 13, znamienny tym, że para-fenylenodiaminy o wzorze 1 są wybrane spośród p-fenylenodiaminy, p-tolilenodiaminy, 2-izopropylo-p-fenylenodiaminy, 2-P-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy, 2-p-hydroksyetyloksy-p-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dietylo-p-fenylenodiaminy, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-bis(p-hydroksyetylo)-p-fenylenodiaminy, 2-chloro-p-fenylenodiaminy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  15. 15. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że związek lub związki typu ceramidu występują w ilości od około 0,0001% do około 10% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej lub w stosunku do całkowitej masy kompozycji utleniającej.
  16. 16. Sposób według zastrz. 15, znamienny tym, że związek lub związki typu ceramidu występuje(ą) w ilości od około 0,001% do około 5% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej lub w stosunku do całkowitej masy kompozycji utleniającej.
  17. 17. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że zasada utlenialna lub zasady utlenialne występują w ilości od około 0,0001 do około 20% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej.
    186 298
  18. 18. Sposób według zastrz. 16, znamienny tym, że zasada utlenialna lub zasady utlenialne występują w ilości od około 0,005 do około 10% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej.
  19. 19. Sposób według z zastrz. 1, znamienny tym, że kompozycje farbujące zawierająponadto jeden lub kilka środków sprzęgających wybranych spośród meta-difenoli, meta-aminofenoli, meta-fenylenodiaminy, mono- lub polihydroksylowanych pochodnych naftalenu, sezamolu i jego pochodnych, związków heterocyklicznych takich jak na przykład pirydynowe środki sprzęgające lub indolowe środki sprzęgające, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
  20. 20. Sposób według zastrz. 19, znamienny tym, że to środki sprzęgające lub środek sprzęgający występuje w ilości od około 0,0005% do około 20% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej.
  21. 21. Sposób według zastrz. 20, znamienny tym, że to środki sprzęgające lub środek sprzęgający występuje w ilości od około 0,01% do około 10% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej.
  22. 22. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że sole addycyjne z kwasem są wybrane spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
  23. 23. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że medium odpowiednie do farbowania (lub podłoże) składa się z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego wybranego spośród niższego alkanolu o C,-C4, glicerolu; glikolu i eterów glikolowych, alkoholi aromatycznych, analogicznych produktów i ich mieszanin.
  24. 24. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że kompozycja farbująca ma pH pomiędzy 3 a 11,5.
  25. 25. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że środek utleniający wybiera się spośród nadtlenku wodoru, nadtlenku mocznika, bromianów metali alkalicznych, nadsoli, takich jak nadborany i nadsiarczany.
  26. 26. Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych, a w szczególności ludzkich włókien keratynowych takich jak włosy zawierająca składnik aktywny w środowisku odpowiednim do farbowania, znamienna tym, że zawiera:
    - co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną spośród bis(fenylo)alkilenodiamin, para-aminofenoli, orto-aminofenoli, heterocyklicznych zasad i para-fenylenodiamin o wzorze 1, oraz soli addycyjnych tych związków z kwasem, w którym to wzorze 1,
    R, oznacza atom wodoru, grupę alkilową o C1C4, monohydroksyalkilową. o C1C4, polihydroksyalkilową o C2-C4, fenylową, 4'-aminofenylową,
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o CrC4, monohydroksyalkilową o C,-C4 lub polihydroksyalkilową o C2-C4,
    R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, rodnik alkilowy o C-C4, monohydroksyalkilowy o C-C4, grupę hydroksyalkoksy o C.-C4,
    R4 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o CrC4
    - co najmniej jednego związku typu ceramidu wybrany spośród naturalnych lub syntetycznych cząsteczek o wzorze 2, w którym:
    R5 oznacza:
    - albo prostołańcuchową lub rozgałęzioną, nasyconą lub nienasyconą grupę węglowodorową C5-C5O, przy czym grupa ta może być podstawiona jedną lub więcej grupami hydroksylowymi, ewentualnie zestryfikowanymi kwasem R10COOH, w którym R,0 oznacza nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowodorową C^C35, przy czym grupa(y) hydroksylowa(e) w podstawniku R10 może(gą) być zestryfikowana(e) nasyconym lub nienasyconym, prostołańcuchowym lub rozgałęzionym, ewentualnie mono- lub polihydroksylowanym kwasem tłuszczowym Ch-C·,,;
    - albo grupę R-(NR-CO)-R', w której R oznacza atom wodoru lub mono- lub polihydroksylowaną, korzystnie monohydroksylowaną grupę węglowodorową C-C^, R' i R oznaczają grupy węglowodorowe, w których suma atomów węgla wynosi od 9 do 30, R' oznacza grupę dwuwartościową;
    - albo grupę RH-O-CO-(CH2)p, w której Rn oznacza grupę węglowodorową C,-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12;
    186 298
    R6 oznacza grupę wybraną spośród atomu wodoru, grupy typu (glikozylowa)n, (galaktozylowa)m lub sulfogalaktozylowa, grupę fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, przy czym n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 4, a m oznacza liczbę całkowitą od 1 do 8;
    R7 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, hydroksylowaną albo niehydroksylowaną grupę węglowodorową C1-C33, przy czym grupa hydroksylowa(e) może być zaestryfikowana kwasem nieorganicznym lub kwasem R10COOH, w którym Rl0 ma powyżej podane znaczenia, a grupa hydroksylowa(e) może tworzyć połączenie eterowe z grupą (glikozylową)n (galaktozylową)m lub sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, przy czym grupa R7 może być również podstawiona jedną lub więcej grupami alkilowymi C,-C14; R7 korzystnie oznacza grupę α.-hydroksyalkilową C15-C2 przy czym grupa hydroksylowa może być ewentualnie zestryfikowana kwasem «-hydroksylowymi C16-C30;
    Rs oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową, nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie hydroksylowaną grupę węglowodorową C3-C50 lub grupę -CH2-CHOH-CH2-O-Ri, w której R|2 oznacza grupę węglowodorową C|0-C26lub grupę RirO-CO-(CH2)p R| oznacza grupę węglowodorową C-C20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12,
    R9 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną. grupę węglowodorową C1-C30, przy czym grupa hydroksylowa(e) może tworzyć wiązanie eterowe z grupą (glikozylową^, (galaktozylową)m lub sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, z ograniczeniem, że jeśli R7 i R oznaczają atom wodoru lub jeśli R7 oznacza atom wodoru i R oznacza grupę metylową, wówczas R8 nie oznacza atomu wodoru albo grupy metylowej lub etylowej.
  27. 27. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że zawiera związki typu ceramidu wybrane spośród związków o wzorze 2, w którym R5 oznacza nasyconą, lub nienasyconą, ewentualnie hydroksylowaną grupę alkilową pochodzącą z kwasów tłuszczowych C14-C22, R6 oznacza atom wodoru i R7 oznacza prostołańcuchową, ewentualnie hydroksylowaną nasyconą grupę C|-C17, a korzystnie grupę C|3-C15.
  28. 28. Kompozycja według zastrz. 27, znamienna tym, że zawiera ceramidy wybrane spośród:
    - N-linoleilodihydrosfingozyny,
    - N-oleilodihydrosfingozyny,
    - N-palmitoilodihydrosfingozyny,
    - N-stearoilodihydrosfingozyny,
    - N-behenoilodihydrosfingozyny,
    - N-2-hydroksypalmitoilodihydrosflngozyny,
    - N-stearoilofitosfmgozyny,
    - N-palmitoamidoheksadekanodiolu i mieszanin tych związków.
  29. 29. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że zawiera ceramidy wybrane spośród związków o wzorze 2, w którym:
    R5 oznacza nasyconą lub nienasyconą grupę alkilową pochodzącą z kwasów tłuszczowych,
    R6 oznacza galaktozyl lub sulfogalaktozyl, i R7 oznacza nasyconą lub nienasyconą węglowodorową grupę C12-C22, a korzystnie grupę -CH=CH-(CH2)|2-CH3.
  30. 30. Kompozycja według zastrz. 7, znamienna tym, że zawiera bis(fenylo)alkilenodiaminy wybrane spośród związków o wzorze 3, oraz ich sole addycyjne z kwasem, w którym to wzorze 3:
    podstawniki Z, i Z2 jednakowe lub różne oznaczają grupę hydroksylową lub NHR7, gdzie R|6 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, R13 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C1-C4, monohydroksyalkilową o C1-C4, polihydroksyalkilową o C2-C4 lub aminoalkilową o C1C4, której reszta aminowa może być podstawiona, R14 i R|5 jednakowe lub różne oznaczają atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik alkilowy o C1-C4,
    Y oznacza grup ę, wziętąz grąpy skpadającej sic z :
    186 298
    -(CH2)n--; -(CH2)m-O-(CH2)m—; -(CH2)m-CHOH-(CH2)m- oraz rodnika o wzorze 7, w których n oznacza liczbę całkowitą, wynoszącą od 0 do 8 włącznie i m oznacza liczbę całkowity wynoszącą od 0 do 4 włącznie.
  31. 31. Kompozycja według zastrz. 30, znamienna tym, że zawiera bis(fenylo)alkilenodiaminy o wzorze 3 wybrane spośród N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofcnylo)-1,3-diaminopropanolu, N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4'-aminofenylo)etylenodiaminy, N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(P-hydroksyetylo)-N,N'-bis(4-aminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N-bis(4-metyloaminofenylo)tetrametylenodiaminy, N,N'-bis(etylo)-N,N'-bis(4'-amino-3'-metylofenylo)etyleno-diaminy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  32. 32. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że zawiera para-aminofenole wybrane spośród związków o wzorze 4, oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym to wzorze 4:
    R17 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C,-C4 lub grupę monohydroksyalkilową o Cj-C, (C11C4) all^(o^.ss/ alkilową, (C,-C4) aminoalkUową lub hy<doksy(CiiC4)alkiloamino(C,-C4) alkilową,
    R-8 oznacza atom wodoru lub fluoru albo grupę (C,-C)) alkilową, (C,-C4)monohydroksyalkilową, (C2-C)) polihydroksyalkiiowzą (C-C) aminoalkilową, cyjano (C-C) alkilową lub (C-C,.) alkoksy (C-C)) alkilowy przy czym rozumie się że co najmniej jeden podstawnik Ri7 i R- oznacza atom wodoru.
  33. 33. Kompozycja według zastrz. 32, znamienna tym, że zawiera para-aminofenole o wzorze ) wybrane spośród para-aminofenolu, 4-aminO(3-metylofenolu, 4(amino-3(fluoro( fenolu, 4-amino-3(hydroksymetylofenolu, 4(amino(2-metylofenolu, 4-aminO(2(hydroksyme( tylofenolu, 4(amino(2-metoksymetylofenolu, d-aminoró-aminometylofenolu i 4(amino-2((P-hydroksyetyloaminometylo)fenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
    3). Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że zawiera orto-aminofenole wybrane spośród 2(aminofenolu, 2(amino-5(metylofenolu, 2-aminO(6-metylofcnolu i ó-acetoamido-Ż-aminofenolu oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  34. 35. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że zawiera zasady heterocykliczne wybrane spośród pochodnych pirydyny, pochodnych pirymidyny i pochodnych pirazolowych, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  35. 36. Kompozycja według zastrz. 35, znamienna tym, że zawiera heterocykliczne zasady utlenialne wybrane spośród 2,4,5,6-tetraaminO(pirymidyny' 2,5-diaminopirydyny, ),5- diamino-l-metylopirazolu, 3,4-diaminopirazolu, 4,5-diamino-1((4'(Chlorobenzylo)pirazolu i )-hydroksy(2,5,6-triaminoplrymidyny, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  36. 37. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że zawiera para-fenylenodiaminy o wzorze 1 wybrane spośród p-fenylenodiaminy, p-tolilenodiaminyi 2-chloro-p-fenyłenodiaminy, 2,3-dimetylo-p-fenylenodiaminy, 2,6-dimetylo-p(fenylenodiaminy, 2,6(dietylo(p-fenylenodiaminy, 2,5-dimetylo-p(fenylenodiaminy, N,N-dimetylo-p-fenylenodiaminy, N,N-dietylo-p-fenylenodiaminy, N^-dipropylo-p-fenylenodiaminy, 4-amino-N,N(dietylo-3-metyloaniliny, N^-bis^-hydroksyetyloj-p-fenylenodiaminy, 4(aminO(N,N(bis(P(hydroksyetylo)-3-metyloaniliny, 4-amino-3(ChlorO(N,N-bis(β-hydroksyetylo)aniliny, 2-p-hydroksyetylo-p-fenylenodiaminy, 2(fluoro-p-fenylenodiaminy, 2(izopropylo-p-fenylenodiaminy, N-φhydroksypropylo)-p-fenylenodiaminy, 2(hydroksymetylo-p(fenylenodiaminy, N,N-dimetylo(3(metylo(p-fenylenodiaminy, N^N-fetylo-P-hydroksyetyloj-jj-fenylenodiaminy, N-(P,vdihyd-roksypropyloFp-fenylenodiaminy, N-(4'(aminofenylo)(p-fenylenodiamlny, N-fenylo-pfeny-lenodiaminy, 2(β-hydroksyetyloksy-p(fenylenodiaminy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
  37. 38. Kompozycja według zastrz. 37, znamienna tym, że zawiera para-fenylenodiaminy o wzorze 1 wybrane spośród p-fenylenodiaminy, p-tolilenodiaminy, 2(izopropylo-p-fenylenodiaminy, 2-β-hydroksyetylO(p(fenylenodiaminy, 2-β-hydroksyetyloksy-p(fenylenodia( miny, 2,6(dimetylo-p(fenylenodiaminy, 2,6-dietylo-p-fenylenodiamlny' 2,3(dimetylo-p-fenylenodiaminy, N^-bis^-hydroksyetyloj-p-fenylenodiaminy, 2-chloro-p(fenylenodiaminy, oraz ich soli addycyjnych z kwasem.
    186 298
  38. 39. Kompozycja według zasli-z. 26, znamienna tym, że zawiera związek lub związki typu ceramidu występujące w ilości od około 0,0001% do około 10% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej lub w stosunku do całkowitej masy kompozycji utleniającej.
  39. 40. Kompozycja według zcsIsz. 39, znamienna tym, że zawiera związek lub związki typu ceramidu występujące w ilości od około 0,007% do około 5% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej lub w stosunku do całkowitej masy kompozycji utleniającej.
    47. Kompozycja według zastrp. 26, znamienna tym, że zawiera zasadę utlenialną lub zasady utlenialne występują w ilości od około 0,0001% do około 20% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej.
  40. 42. Kompozycja według zcsIsz. 40, znamienna tym, że zawiera zasadę utlenialną lub zasady utlenialne występują w ilości od około 0,005% do około 70% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej.
  41. 43. Kompozycja według zastrz. 26, znamienna tym, że zawiera ponadto jeden lub kilka środków sprzęgających wybranych spośród metg-eifenoli, meta-aminofenoli, meta-fenylenodiaminy, mono- lub polihydroksylowanych pochodnych naftalenu, sepcmol i jego pochodnych, związków heterocyklicznych takich jak na przykład pirydynowe środki sprzęgające lub indolowe środki sprzęgające, oraz ich sole addycyjne z kwasem.
  42. 44. Kompozycja według paatrz. 43, znamienna tym, że zawiera środki sprzęgające lub środek sprzęgający występujące w ilości od około 0,0005% do około 20% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej.
  43. 45. Kompozycja według paatsp. 44, znamienna tym, że zawiera środki sprzęgające lub środek sprzęgający występujące w ilości od około 0,01% do około 70% wag., w stosunku do całkowitej masy kompozycji farbującej.
  44. 46. Kompozycja według zcsIsz. 26, znamienna tym, że sole addycyjne z kwasem są wybrane spośród chlorowodorków, bromowodorków, siarczanów i winianów.
  45. 47. Kompozycja według zcatsu. 26, znamienna tym, że środowisko odpowiednie do farbowania (lub podłoże) składa się z wody lub z mieszaniny wody i co najmniej jednego rozpuszczalnika organicznego wybranego spośród niższego alkanolu o C-C4, glicerolu; glikolu i eterów glikolowych, alkoholi aromatycznych, analogicznych produktów i ich mieszanin.
  46. 48. Kompozycja według zcsIsz. 26, znamienna tym, że kompozycja farbująca posiada pH w zakresie 3 - U,5.
  47. 49. Zestaw do farbowania obejmujący w pierwszym przedziale kompozycję farbującą zawierającą, w środowisku odpowiednim do farbowania, co najmniej jedną zasadę utlenialną wybraną spośród bis(fenylo)alkilenoeicmin, pgsg-cminofenoli, orto-aminofenoli, zasad heterocyklicznych i pgrg-fenylenoeiamin o wzorze R oraz ich soli addycyjnych z kwasem, w którym to wzorze t:
    R oznacza atom wodoru, grupę alkilową o Cj-CL, mionohydroksydkilową o C-C,;, polihydroksyalkilową o C2-C4, fenylową, 4’-amTin«^rt'ein^ lo^wrą
    R2 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C7-C4, monohydroksydkilową o C-C4 lub polihydroksydkilową o C2-C4,
    R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca takiego jak brom, chlor, jod lub fluor, rodnik alkilowy o C|-C4, monohydroksydkilowy o C-C4, grupę hydroksydkoksy o C,-C4,
    R4 oznacza atom wodoru lub grupę alkilową o C-C4, oraz drugi przedział zawierający kompozycję utleniającą;
    przy czym powyższa kompozycja farbująca i/lub kompozycja utleniająca zawiera co najmniej jeden związek typu ceramidu wybrany spośród naturalnych lub syntetycznych cząsteczek o wzorze 2, w którym:
    R5 oznacza:
    - albo pcostoPrńaucPńwą lub ąozgałęzioaą nasy^as lub> nienasycons gnjpę węgiowodorową C5-C50, przy czym grupa ta może być podstawiona jedną lub więcej grupami hydroksylowymi, ewentualnie zestryflkowgsymi kwasem RU0COOH, w którym oznacza nasyconą lub nienasyconą, prostołgńrurhową lub rozgałęzioną, ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowodorową R-CR, przy czym grupa (y) hydroksylowa (e) w podstawniku
    186 298
    R,o może(gą) być zestryfikowana(e) nasyconym lub nienasyconym, prostołańcuchowym lub rozgałęzionym, ewentualnie mono- lub polihydroksylowanym kwasem tłuszczowym CrC35;
    - albo grupę R-(NR-CO)-R', w której R oznacza atom wodoru lub mono- lub polihydroksylowaną, korzystnie monohydroksylowaną grupę węglowodorową C,-C20, R' i R oznaczają grupy węglowodorowe, w których suma atomów węgla wynosi od 9 do 30, R' oznacza grupę dwuwartościową
    - albo grupę Rn-O-CO- (CH2)p, w której R,, oznacza grupę węglowodorową CrC20 i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12;
    R6 oznacza grupę wybraną spośród atomu wodoru, grupy typu (glikozylowa)n, (galaktozylowa)m lub sulfogalaktozylowa, grupę fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową, przy czym n oznacza liczbę całkowitą od 1 do 4, a m oznacza liczbę całkowitą od 1 do 8;
    R7 oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, hydroksylowaną albo niehydroksylowaną grupę węglowodorową przy czym grupa hydroksylowa(e) może być zaestryfikowana kwasem nieorganicznym lub kwasem R]0COOh, w którym Rw ma powyżej podane znaczenia, a grupa hydroksylowa(e) może tworzyć połączenie eterowe z grupą (glikozylową)n, (galaktozylową)m lub sulfogalaktozylową, fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową przy czym grupa R7 może być również podstawiona jedną lub więcej grupami alkilowymi C,-C4; R7 korzystnie oznacza grupę α-hydroksyalkilową C15-C26, przy czym grupa hydroksylowa może być ewentualnie zestryfikowana kwasem α-hydroksylowym C16-C30;
    R8 oznacza atom wodoru, grupę metylową lub etylową nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuchową lub rozgałęzioną ewentualnie hydroksylowaną grupę węglowodorową C3-C5o lub grupę -CH2-CHOH-CH2-O-R1, w której Rn oznacza grupę węglowodorową C10-C26 lub grupę R1-O-CO- (CĘ^, R,, oznacza grupę węglowodorową C,-C2o ·i p oznacza liczbę całkowitą od 1 do 12,
    R,, oznacza atom wodoru albo nasyconą lub nienasyconą, prostołańcuehową lub rozgałęzioną ewentualnie mono- lub polihydroksylowaną grupę węglowodorową C,·^, przy czym grupa hydroksylowa(e) może tworzyć wiązanie eterowe z grupą (glikozylową)n (galaktozylową)m lub sulfogalaktozylową fosforyloetyloaminową lub fosforyloetyloamoniową z ograniczeniem, że jeśli R7 i Ry oznaczają atom wodoru lub jeśli R7 oznacza atom wodoru i R9 oznacza grupę metylowa, wówczas R8 nie oznacza atomu wodoru albo grupy metylowej lub etylowej.
PL96326867A 1995-10-20 1996-10-03 Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowychoraz zestaw do farbowania PL186298B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9512385A FR2740035B1 (fr) 1995-10-20 1995-10-20 Procede de teinture des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede
PCT/FR1996/001547 WO1997015271A1 (fr) 1995-10-20 1996-10-03 Procede de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et composition mise en oeuvre au cours de ce procede

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL326867A1 PL326867A1 (en) 1998-10-26
PL186298B1 true PL186298B1 (pl) 2003-12-31

Family

ID=9483763

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL96326867A PL186298B1 (pl) 1995-10-20 1996-10-03 Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowychoraz zestaw do farbowania

Country Status (17)

Country Link
US (1) US6251378B1 (pl)
EP (1) EP0855896B1 (pl)
JP (1) JP3202023B2 (pl)
KR (1) KR100266303B1 (pl)
AR (1) AR004026A1 (pl)
AT (1) ATE205076T1 (pl)
BR (1) BR9610941A (pl)
CA (1) CA2232426C (pl)
DE (1) DE69615039T2 (pl)
DK (1) DK0855896T3 (pl)
ES (1) ES2163656T3 (pl)
FR (1) FR2740035B1 (pl)
HU (1) HUP9900035A3 (pl)
PL (1) PL186298B1 (pl)
PT (1) PT855896E (pl)
RU (1) RU2155026C2 (pl)
WO (1) WO1997015271A1 (pl)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19756682A1 (de) * 1997-12-19 1999-06-24 Henkel Kgaa Neue Entwicklerkombinationen für Oxidationsfärbemittel
FR2773473B1 (fr) * 1998-01-13 2002-12-27 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques
FR2773474B1 (fr) * 1998-01-13 2002-10-11 Oreal Composition tinctoriale et procedes de teinture des fibres keratiniques la mettant en oeuvre
CA2354836A1 (en) 2000-08-25 2002-02-25 L'oreal S.A. Protection of keratinous fibers using ceramides and/or glycoceramides
DE10116759A1 (de) * 2000-11-20 2002-05-23 Henkel Kgaa Grundlage für enzymatische Färbemittel
FR2832148B1 (fr) * 2001-11-14 2004-05-21 Oreal Nouvelles bases d'oxydation 2,5-diaminopyridine utiles pour la teinture des fibres keratiniques
GB0204133D0 (en) * 2002-02-22 2002-04-10 Quest Int Improvements in or relating to hair care compositions
KR100446712B1 (ko) * 2002-07-11 2004-09-01 소망화장품주식회사 마이크로세라마이드를 함유하는 염모제 조성물
US20040089316A1 (en) * 2002-11-07 2004-05-13 Carol Hamilton Methods and systems for hair coloring and highlighting
FR2864533B1 (fr) * 2003-12-29 2006-02-17 Oreal P-phenylenediamine secondaire double particuliere, composition tinctoriale la comprenant et procede de coloration mettant en oeuvre la composition
EP2079491B1 (en) * 2006-10-17 2013-02-27 Reva Medical, Inc. N-substituted monomers and polymers
EP2076237A1 (en) * 2006-10-25 2009-07-08 L'Oreal Composition for oxidation dyeing keratinous fibres comprising at least one particular ammonium salt derived from 18mea, and a colouring method using the composition
FR2907671B1 (fr) * 2006-10-25 2008-12-26 Oreal Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant au moins un sel d'ammonium particulier derive du 18mea, au moins du ceramide et procede de coloration a partir de la composition.
WO2008049768A1 (en) * 2006-10-25 2008-05-02 L'oreal Composition for the direct dyeing of keratinous fibres comprising at least one ammonium salt of 18mea and at least one direct dye, colouring method starting from the composition
FR2925323B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration en presence d'un agent oxydant et d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925307B1 (fr) 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede de coloration directe eclaircissante ou d'oxydation en presence d'une amine organique particuliere et dispositif
FR2925311B1 (fr) * 2007-12-21 2009-12-18 Oreal Procede d'eclaircissement de fibres keratiniques humaines mettant en oeuvre une composition anhydre et une amine organique particuliere et dispositif approprie
FR2940061B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive de diaminopyrazolone.
EP2198831B1 (fr) * 2008-12-19 2017-05-10 L'Oréal Procédé d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation en présence d'une amine organique et d'une base minérale et dispositif approprié
FR2940092B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras amide ou ester
FR2940077B1 (fr) * 2008-12-19 2012-07-20 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre colorante comprenant un agent alcalin et une composition oxydante.
FR2940108B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-29 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une composition anhydre comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
US7909888B2 (en) * 2008-12-19 2011-03-22 L'oreal Process for dyeing or lightening human keratin fibers using an anhydrous composition and a monoethanolamine/basic amino acid mixture, and suitable device therefor
FR2940055B1 (fr) * 2008-12-19 2015-03-27 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant le para-aminophenol, du dipropyleneglycol, et un precurseur de colorant additionnel.
EP2198838B1 (fr) * 2008-12-19 2018-09-05 L'Oréal Procédé et dispositif d'éclaircissement ou de coloration directe éclaircissante ou d'oxydation des fibres kératiniques en présence d'une composition aqueuse riche en corps gras
FR2940100B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras et la n,n bis (beta-hydroxyethyl)-paraphenylene diamine
JP5808521B2 (ja) * 2008-12-19 2015-11-10 ロレアル アンモニウム塩の存在下で、淡色化し、あるいは淡色化直接染色し、あるいは酸化染色する方法、及びそのためのデバイス
FR2940107B1 (fr) * 2008-12-19 2011-03-18 Oreal Procede d'eclaircissement de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940067B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant un polymere cationique, un amide gras et un agent-oxygene
JP5808077B2 (ja) * 2008-12-19 2015-11-10 ロレアル 無機塩基の存在下で着色または明色化する方法及びキット
FR2940079B1 (fr) 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition comprenant au moins un alcool gras solide, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940090B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-25 Oreal Composition oxydante pour le traitement des fibres keratiniques comprenant une huile, un alcool gras et un alcool gras oxyalkylene
BRPI0910081A2 (pt) * 2008-12-19 2012-03-13 L'oreal Processo de clareamento das fibras queratínicas humanas, processo de coloração das fibras queratínicas humanas e dispositivos com vários compartimentos
FR2940103B1 (fr) * 2008-12-19 2011-06-10 Oreal Procede de coloration eclaircissante de matieres keratiniques mettant en oeuvre une emulsion comprenant un colorant et un agent alcalin et une composition oxydante
FR2940105B1 (fr) * 2008-12-19 2011-04-08 Oreal Composition comprenant un corps gras et un tensioactif oxyethylene particulier, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940102B1 (fr) * 2008-12-19 2016-03-11 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un corps gras, un epaississant et un precurseur de colorant d'oxydation
FR2940104B1 (fr) * 2008-12-19 2011-08-19 Oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une emulsion directe comprenant un agent oxydant et une composition contenant un agent alcalin
FR2940078B1 (fr) * 2008-12-19 2011-05-13 Oreal Composition comprenant un corps gras et un polymere cationique, procede de coloration la mettant en oeuvre et dispositifs
FR2940101B1 (fr) * 2008-12-19 2011-02-18 Oreal Composition de teinture d'oxydation de fibres keratiniques comprenant un corps gras et un derive 4,5-diaminopyrazole
FR2954127B1 (fr) * 2009-12-22 2015-10-30 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras et un agent sequestrant.
FR2954160B1 (fr) * 2009-12-22 2012-03-30 Oreal Composition de coloration ou d'eclaircissement comprenant un corps gras et un polymere amphotere
FR2954159B1 (fr) * 2009-12-22 2012-02-10 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques comprenant une composition comprenant un agent alcalinisant et une composition anhydre comprenant un oxydant, l'une ou l'autre des compositions pouvant contenir un corps gras
FR2954121B1 (fr) 2009-12-22 2016-03-25 Oreal Agent de coloration et/ou de decoloration des fibres keratiniques en deux parties, comprenant un corps gras particulier et une reductone.
US8192506B2 (en) 2010-09-02 2012-06-05 Kelly Van Gogh, Inc. Compositions for dyeing keratin-containing fibers
US8318143B2 (en) 2010-09-02 2012-11-27 Kelly Van Gogh Hair Colour Cosmetics, Inc. Compositions for treating keratin-containing fibers and maintaining dyed fiber color integrity
US8052762B1 (en) 2010-09-02 2011-11-08 Kelly Van Gogh, LLC Compositions for dyeing keratin-containing fibers
CN115947666A (zh) * 2023-02-02 2023-04-11 深圳市迪克曼生物科技有限公司 米糠油神经酰胺及其合成方法与用途

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2359399C3 (de) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
FR2421608A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Composition destinee a la teinture des cheveux contenant des precurseurs de colorants par oxydation de type para et de type ortho
FI842959A7 (fi) * 1983-07-28 1985-01-29 Secta Laboratoires De Cosmetologie Yves Menetelmä ja koostumuksia hiuksien turkiskarvojen värjäämiseksi.
FR2586913B1 (fr) 1985-09-10 1990-08-03 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
MY100343A (en) 1985-12-20 1990-08-28 Kao Corp Amide derivative and external medicament comprising same
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
JPS63169571A (ja) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp ト−ン検出装置
DE3871974T2 (de) 1987-02-12 1993-01-14 Estee Lauder Inc Haarschutzmittel und verfahren.
DE3843892A1 (de) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel mit einem gehalt an diaminopyrazolderivaten und neue diaminopyrazolderivate
FR2673179B1 (fr) 1991-02-21 1993-06-11 Oreal Ceramides, leur procede de preparation et leurs applications en cosmetique et en dermopharmacie.
FR2679770A1 (fr) * 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Dispersions cationiques pour le traitement des cheveux ou de la peau a base de ceramides et/ou de glycoceramides, compositions cosmetiques les renfermant et leurs applications cosmetiques.
DE4133957A1 (de) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag Haarfaerbemittel mit einem gehalt an aminopyrazolderivaten sowie neue pyrazolderivate
CA2144452C (en) 1992-10-07 1999-12-28 Keith Robert Motion Hydroxy alkyl amides of dicarboxylic acids and their use in cosmetic compositions
DE4234887A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidationshaarfärbemittel mit einem Gehalt an 4,5-Diaminopyrazolderivaten sowie neue 4,5-Diaminopyrazolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4234885A1 (de) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Verfahren zur Herstellung von 4,5-Diaminopyrazol-Derivaten, deren Verwendung zum Färben von Haaren sowie neue Pyrazol-Derivate
WO1994010131A1 (en) 1992-11-03 1994-05-11 Unilever Plc Method of synthesising phytosphingosine-containing ceramides and cosmetic compositions comprising them
FR2703993B1 (fr) 1993-04-15 1995-06-09 Oreal Utilisation en cosmétique de dérivés lipophiles des amino déoxyalditols, compositions cosmétiques les contenant, et nouveaux carbamates d'alkyle.
EP0646572B1 (en) 1993-10-04 1997-07-23 Quest International B.V. Process for the preparation of ceramides
FR2711138B1 (fr) * 1993-10-12 1995-11-24 Oreal Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie.
AU1315095A (en) 1993-12-17 1995-07-03 Unilever Plc Synthetic ceramides and their use in cosmetic compositions
DE4407016C1 (de) 1994-03-03 1995-04-06 Henkel Kgaa Pseudoceramide
FR2718960B1 (fr) * 1994-04-22 1996-06-07 Oreal Compositions pour le traitement et la protection des cheveux, à base de céramide et de polymères à groupements cationiques.
DE4424530A1 (de) 1994-07-12 1996-01-18 Henkel Kgaa Pseudoceramide
DE4424533A1 (de) 1994-07-12 1996-01-18 Henkel Kgaa Oligohydroxydicarbonsäurederivate
FR2732680B1 (fr) 1995-04-05 1997-05-09 Oreal Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation

Also Published As

Publication number Publication date
EP0855896B1 (fr) 2001-09-05
EP0855896A1 (fr) 1998-08-05
DK0855896T3 (da) 2001-12-17
FR2740035A1 (fr) 1997-04-25
DE69615039D1 (de) 2001-10-11
WO1997015271A1 (fr) 1997-05-01
CA2232426A1 (fr) 1997-05-01
ES2163656T3 (es) 2002-02-01
JP3202023B2 (ja) 2001-08-27
US6251378B1 (en) 2001-06-26
BR9610941A (pt) 1999-03-30
HUP9900035A3 (en) 2000-01-28
FR2740035B1 (fr) 1997-11-28
HUP9900035A2 (hu) 1999-05-28
KR19990066949A (ko) 1999-08-16
PL326867A1 (en) 1998-10-26
AR004026A1 (es) 1998-09-30
DE69615039T2 (de) 2002-06-20
JPH10512292A (ja) 1998-11-24
PT855896E (pt) 2002-01-30
CA2232426C (fr) 2006-11-28
KR100266303B1 (ko) 2001-01-15
RU2155026C2 (ru) 2000-08-27
ATE205076T1 (de) 2001-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL186298B1 (pl) Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowychoraz zestaw do farbowania
AU674712B2 (en) Dyeing compositions for keratinous fibres based on para- phenylenediamines, meta-phenylenediamines and benzimidazole derivatives, and dyeing process employing them
JP2679955B2 (ja) 一級、二級または三級アミン基を含むパラ−フェニレンジアミン、メタ−フェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェノールまたはメタ−アミノフェノールからなるケラチン質繊維の酸化染色のための組成物、およびこの組成物を用いる染色方法
DE69700210T3 (de) Oxidationsfärbung von keratinischen Fasern und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung
JP2880111B2 (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法
PL183387B1 (pl) Kompozycja do utleniającego farbowania włókien keratynowych
CZ291830B6 (cs) Prostředek k přímému použití pro oxidační barvení keratinových vláken, způsob a souprava pro barvení keratinových vláken
HU222611B1 (hu) Készítmény keratinrostok oxidációs festésére, és festési eljárás a készítmény alkalmazásával
RU98109897A (ru) Способ окислительного окрашивания кератиновых волокон, композиция, используемая в этом способе и набор для окрашивания
PL202849B1 (pl) Kompozycja do farbowania włókien keratynowych, sposób farbowania i wieloprzedziałowy zestaw do farbowania z wykorzystaniem tej kompozycji
US5900028A (en) Oxidation dye composition for keratin fibres comprising 2-amino-3-hydroxypyridine and a P-phenylenediamine or P-aminophenol oxidation base, and dyeing process
US5518505A (en) Compositions and methods for the dyeing of keratinous fibers with oxidation dye precursors, indole derivative couplers and oxidizing agents
US4322212A (en) Oxidation hair dyes comprising substituted benzotriazoles
US5735909A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibres with an oxidation base, a meta-aminophenol coupler, and a 6-hydroxyindoline coupler
US6004356A (en) Compositions and processes for the oxidation dyeing of keratin fibers with oxidation bases, a meta-aminophenol, and y-hyroxyindoline
PT1488783E (pt) Composição tintorial contendo o 4,5-diamino-1-(beta-hidroxietil)-1h-pirazole ou o 4,5-diamino-1-(beta-metoxietil)-1h-pirazole a título de base de oxidação e a 2,6-di-hidroxi-3,4-dimetil piridina a título de acoplador
JP3073237B2 (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法
PL198643B1 (pl) Kompozycja do farbowania ludzkich włókien keratynowych oraz sposób farbowania włókien keratynowych przy użyciu tej kompozycji oraz zestaw do farbowania
PL202183B1 (pl) Kompozycje do utleniającego farbowania włókien keratynowych
AU5828299A (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
JP2710604B2 (ja) ケラチン繊維の酸化染色用組成物と該組成物を使用した染色方法
JPH07309731A (ja) 角質繊維の酸化染色組成物および該組成物を用いる染色方法
AU730576B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this composition
JPH08208449A (ja) 酸化染料をベースとする染料組成物及びこの組成物を使用する染色方法
EP2076237A1 (en) Composition for oxidation dyeing keratinous fibres comprising at least one particular ammonium salt derived from 18mea, and a colouring method using the composition

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20121003