PL189484B1 - Nowe związki alfa, alfa'-dibromo-2-(lub 3-lub 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania - Google Patents
Nowe związki alfa, alfa'-dibromo-2-(lub 3-lub 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywaniaInfo
- Publication number
- PL189484B1 PL189484B1 PL99334170A PL33417099A PL189484B1 PL 189484 B1 PL189484 B1 PL 189484B1 PL 99334170 A PL99334170 A PL 99334170A PL 33417099 A PL33417099 A PL 33417099A PL 189484 B1 PL189484 B1 PL 189484B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bibenzyl
- molecule
- dibromo
- general formula
- bromine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims description 6
- UZVWXRURMQSFSO-UHFFFAOYSA-N [2-(2-phenylethyl)phenyl] acetate Chemical group CC(=O)OC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 UZVWXRURMQSFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- WSPVVKRXXXCPAG-UHFFFAOYSA-N [2-(2-phenylethenyl)phenyl] acetate Chemical class CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 WSPVVKRXXXCPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 acetoxyl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSPVVKRXXXCPAG-VAWYXSNFSA-N [2-[(e)-2-phenylethenyl]phenyl] acetate Chemical class CC(=O)OC1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 WSPVVKRXXXCPAG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 244000063299 Bacillus subtilis Species 0.000 description 2
- 235000014469 Bacillus subtilis Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000031295 Animal disease Diseases 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 125000006416 CBr Chemical group BrC* 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 229910020314 ClBr Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000588747 Klebsiella pneumoniae Species 0.000 description 1
- 241000893976 Nannizzia gypsea Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Nowe zwiazki a , a '-dibromo-2-(lub 3- lub 4-)ace toksybibenzyle o ogólnym wzorze 1, w którym X ozna- cza podstawnik w polozeniu 4' pierscienia fenylowego czasteczki bibenzylu, przy czym podstawnikiem tym jest atom wodoru, atom chloru lub grupa nitrowa, natomiast grupa acetyloksylowa -O-CO-CH3 jest usytuowana w polozeniach 2-(lub 3- lub 4-) pierscienia fenylowego czasteczki bibenzylu. 2. Sposób otrzymywania nowych a, a'-dibromo- 2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyli o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w polozeniu 4' pierscie- nia fenylowego czasteczki bibenzylu, przy czym pod- stawnikiem tym jest atom wodoru, atom chloru lub grupa nitrowa, natomiast grupa acetyloksylowa -O-CO-CH3 jest usytuowana w polozeniach 2-(lub 3- lub 4-) pierscienia fenylowego czasteczki bibenzylu, znamienny tym, ze otrzymuje (E )-2-(3- lub 4-)acetoksystilbeny o ogól- nym wzorze 2, w którym X ma podane wyzej znaczenie, a grupa acetyloksylowa wyzej podane usytuowanie z bromem, w stosunku molowym 1:2, w rozpuszczalniku organicznym aprotycznym, przy czym brom stosuje sie w postaci 11-12% roztworu w rozpuszczalniku orga- nicznym aprotycznym, ponadto reakcje prowadzi sie w temperaturze pokojowej. PL
Description
Przedmiotem wynalazku są nowe związki a,a'-dibromo-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyle, oraz sposób otrzymywania tych związków. Nowe związki będące przedmiotem wynalazku charakteryzują się działaniem przeciwdrobnoustrojowym w stosunku do gram-ujemnych i gramdodatnich bakterii, oraz grzybów wywołujących schorzenia ludzi i zwierząt. Ponadto, mogą znaleźć zastosowanie jako środki do ochrony drewna przed grzybami i szkodnikami.
Z dotychczasowego stanu techniki nie znane są a,a'-dibromo-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyle, których działanie podobne jest do działania nowych związków będących przedmiotem wynalazku.
Istotą wynalazku są nowe związki a,a'-dibromo-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyle o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu, przy czym podstawnikiem tym jest atom wodoru, atom chloru lub grupa nitrowa, natomiast grupa acetyloksylowa -O-CO-CH3 jest usytuowana w położeniach 2-(lub 3lub 4-) pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania nowych a,a'-dibromo-2-(lub 3lub 4-)acetoksybibenzyli o wzorze ogólnym 1, w którym X ma wyżej podane znaczenie, a grupa acetyloksylowa wyżej podane usytuowanie. Polega on na tym, że (E)-acetoksystilbeny o ogólnym wzorze 2, w którym X ma wyżej podane znaczenie, a grupa acetyloksylowa wyżej podane usytuowanie, poddaje się reakcji z bromem w stosunku molowym 1:2, w rozpuszczalniku organicznym aprotycznym.
Zgodnie z wynalazkiem brom stosuje się w postaci 11-12% roztworu w rozpuszczalniku organicznym aprotycznym.
Ponadto reakcje prowadzi się w temperaturze pokojowej. Zastosowane w wynalazku jako substraty (E)-4'-chloro-2-acetoksystilben oraz (E)-4'-nitro-3-acetoksystilben są także związkami nowymi.
Działanie przeciwdrobnoustrojowe związków będących przedmiotem wynalazku sprawdzono w testach mikrobiologicznych wykonanych in vitro. W badaniach tych działanie biologiczne wykazane zostało w stosunku do następujących drobnoustrojów: dwóch ziarniaków gram-dodatnich - Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, laseczki przetrwalni189 484 kowej - Bacillus subtilis, trzech pałeczek gram-ujemnych - Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae i Pseudomonas aeruginosa, oraz 3 wzorcowych szeregów grzybów, w tym drożdżaka Candida albicans, pleśni Aspergittus fumigatus, oraz dermatoffa Microsporum gypseum.
Związki według wynalazku hamowały wzrost wszystkich badanych drobnoustrojów. Staphylococcus aureus był hamowany przez a,a'-dibromo-2-acetoksybibenzyl w granicach stężeń do 5pg/cm3, natomiast przez a,a'-dibromo-4-aceloksybibeniyl w granicach stężeń poniżej 10 gg/cm3. a,a’-dibromo-2-acetoksybe'nzyl hamował Streptococcus faccalis w granicach stężeń do 100 pg/cnn. Wyżej wymienione stężenie a,a'-dibromo-4'-nitro-2-acetoksybibenzylu hamowało Bacillus subtilis, a,a'-dibromo-4'-chloro-4-acetoksy-bibenzylu i a,a'-dibromo-4'-nitro-4-acetoksybibenzylu hamowało wzrost pleśni Aspergittus fumigatus. Pozostałe wartości stężeń hamujące wzrost Aspergillus famigatus mieściły się w granicach 250-500 pg/crn5. Natomiast wartości stężeń hamujących wzrost wszystkich pozostałych drobnoustrojów mieściły się w granicach 500-1000 pg/cuT.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady, w których otrzymane związki scharakteryzowano stałymi spektralnymi (IR, 'H NMR, UV/VIS ), analizą elementarną i stałymi fizykochemicznymi, w tym wartością współczynnika Rf (TLC) [DC-Plastikfolien Kieselgel 60 F254(Merck) faza CHCI3], przy czym dane charakterystyk ujęto w tabelach 1 i 2.
Przykład I
0,5 g (0,0021 mola) (E)-2-acetoksystilbenu rozpuszczono w 50 cm3 czterochlorku węgla. Następnie dodano 2,16 cin roztworu bromu w czterochlorku węgla (0,671 g bromu 0,0042 mola). Mieszaninę reakcyjną mieszano przez okres 1 godziny w temperaturze pokojowej. Wypadły osad odsączono i przemyto czterochlorkiem węgla. Osad oczyszczono przez krystalizację frakcyjną z czterochlorku węgla. Z wydajnością 69,4 % otrzymano racemiczny a,a'-dibromo-2-acetoksybibenzyl.
Przykład II
0,5 g (0,00207 mola) (E)-4'-chlorostilbenolu-2 dodano do 50 cm3 (0,53 mola) bezwodnika kwasu octowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano w temperaturze 373 K pod chłodnicą zwrotną przez okres 3 godzin. Następnie odparowano 40 cm3 bezwodnika kwasu octowego na wyparce obrotowej, a uzyskaną oleistą pozostałość ekstrahowano 2 razy 50 cm3 eteru dietylowego.
Ekstrakt osuszono bezwodnym CaCĘ i podtężono do połowy objętości na wyparce obrotowej. Po 24 godzinach odsączono krystaliczny (E)-4'-chloro-2-acetoksystilben.
Wydajność uzyskanego (E)-4'-chloro-2-acetoksystilbenu wynosi 88% wydajności teoretycznej.
UV/VIS (CH3OH): Xmax =321 nm, Ig ε = 4,15
IR(KBr): 8CH=CH 950 cm'1 'H NMR (DMSO-de) 5(ppm): s CH3 2,39, d CHa, 7,85, d CHa 7,14
Analiza elementarna wyznaczono - 70,48% C, 4,60% H obliczono - 70,50% C, 4,77% H temperatura topnienia 365 - 367 K
Rf (TLC) 0,87 (faza CHCfi)
Dalej postępowano jak w przykładzie I stosując w miejsce (E)-2-acetoksystilbenu 0,500 g (0,0184 mola) (E)-4'-chloro-2-acetoksystabenu oraz 0.588 g bromu (0,00386 mola). Surowy osad uzyskanego racemicznego a,a'-dibromo-4-chloro-2-acetoksybibenzylu oczyszczono przez krystalizację z alkoholu etylowego absolutnego. Racemiczny a,a'-dibromo-4-chloro-2-acetoksybibenzyl uzyskano z wydajnością65,3% wydajności teoretycznej.
Przykład III
0,5 g (0,0027 mola (E)-4'-nitrostilbenolu-3 dodano do 50 cm3 (0,53 mola) bezwodnika kwasu octowego. Mieszaninę reakcyjną ogrzewano pod chłodnicą zwrotną przez okres 3 godzin w temperaturze 373 K. Następnie na wyparce obrotowej odparowano 40 cm3 bezwodnika kwasu octowego, a oleistą pozostałość przekrystalizowano z mieszaniny rozpuszczalników metanol-woda (10:2). Wydajność uzyskanego (E)-4'-nitro-3-acetoksystilbenu wynosi 89,5% wydajności teoretycznej.
UV/VIS (CH3OH): λ max =353 nm, Ig ε = 4,21
IR(KBr): CH=CH 960 cm'1, v C=O 1740 ern1 *H NMR (DMSO-de) 8(ppm): s CH3 2,33, d CHa 7,31, d CHa. 7.13
189 484
Analiza elementarna wyznaczono - 67,80% C, 4,70% H obliczono - 67,84% C, 4,59% H temperatura topnienia 401 - 403 K
Rf(TLC) 0,68 (faza CHC13) ... .
Dalej postępowano jak w przykładzie 1 stosując w miejsce (E)-2-acetoksystilbenu 0,500 g (0,0177 mola) (E)-4’-nitro-3-acetoksystilbenu oraz 0,538 g bromu (0,00354 mola), a reakcję prowadzono przez 3 godziny.
Z wydajnością 74 % wydajności teoretycznej uzyskano α,α’-dibromo-4’-nitro-3-acetoksybibenzyl. Związek ten oczyszczono przez krystalizację trakcyjną z czterochlorku węgla.
Tabela 1
| Podstawnik X OCOCH | Wzór sumaryczny, ciężar cząst. | Wyd. % | T. top. °C | Rf | Analiza elementarna wyznaczono obliczono C H C H | ||||
| H | 2 | C|6HI4O2Br2 398.099 | 69.4 | 156.8 | 0.70 | 48.20 | 3.32 | 48.24 | 3.51 |
| H | 4 | C|6Hi4O2Br2 398.099 | 62.8 | 179-180 | 0.68 | 48.32 | 3.40 | 48.24 | 3.51 |
| Cl | 2 | CióH^O 2Br2 432.352 | 65.3 | 178-180 | 0.84 | 44.20 | 2.90 | 44.44 | 3.00 |
| Cl | 4 | C|6H|jO2Br2 432.352 | 79.1 | 191-193 | 0.48 | 44.15 | 3.02 | 44.44 | 3.00 |
| no2 | 2 | Ci6IHi3O4NBr2 443.101 | 73.2 | 160-162 | 0.68 | 43.30 | 2.80 | 43.34 | 2.93 |
| no2 | 3 | Cl6Hl3O4NBr2 443.101 | 73.8 | 149-151 | 0.56 | 43.25 | 2.90 | 43.34 | 2.93 |
| no2 | 4 | C^H^NB^ 443.101 | 78.6 | 212-214 | 0.61 | 43.28 | 2.89 | 43.34 | 2.93 |
T a b eIa2
| Podstawnik X OCOCH | Wzór sumaryczny, ciężar cząst. | UV/VIS CH3O H λπ111χ nm (Ig e) | IR KBr cm-1 v C-Br vC=O | 'HNMR 5(ppm) DMSO-d6 | |
| H | 2 | C)6H]4O2Br2 398.099 | 226(4.10) | 610 1750 | s CH3 2.29 d CHa-Br 6.20 dCHa-Br 6.17 |
| H | 4 | C)6H|4O2Br2 398.099 | 227 (4.07) | 610 1750 | s CH 3 2.29 d CHa-Br 6.20 d CHa-Br 6.17 |
| Cl | 2 | C,6H 13O2 ClBr2 432.352 | 250 (4.01) | 600 1700 | s CH3 2.44 d CHa-Br 6.25 d CHa-Br 6.08 |
| Cl | 4 | C|6H)3O4NBr2 432.352 | 251 (4.03) | 590 1700 | s CH3 2.29 d CHa-Br 6.25 d CHa-Br 6.10 |
| NO2 | 2 | C 1,H,3O4NBr2 443.101 | 276 (4.01) | 600 1710 | sCH 3 2.31 d CHa-Br 5.78 d CHa-Br 5.63 |
| NO2 | 3 | C|6H|3O4NBr2 443.101 | 276 (4.04) | 600 1710 | s CH3 2,30 d CHa-Br 5,79 d CHa-Br 5,61 |
| NO2 | 4 | C16H1O 4NBr2 443.101 ’ | 275 (4.00) | 600 1710 | sCH 3 2,31 d CHa-Br 6,41 d CHa-Br 6,34 |
189 484
189 484
O-C-CHs
O-C-CH3 wzór 2
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 z\.
Claims (2)
1. Nowe związki a,a'-dibromo-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyle o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu, przy czym podstawnikiem tym jest atom wodoru, atom chloru lub grupa nitrowa, natomiast grupa acetyloksylowa -O-CO-CH3 jest usytuowana w położeniach 2-(lub 3-, lub 4-) pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu.
2. Sposób otrzymywania nowych α,a'-dibromo-2-(lub 3- lub 4-)acetoksybibenzyli o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza podstawnik w położeniu 4' pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu, przy czym podstawnikiem tym jest atom wodoru, atom chloru lub grupa nitrowa, natomiast grupa acetyloksylowa -O-CO-CH3 jest usytuowana w położeniach 2-(lub 3- lub 4-) pierścienia fenylowego cząsteczki bibenzylu, znamienny tym, że otrzymuje (E)-2-(3- lub 4-)acetoksystilbeny o ogólnym wzorze 2, w którym X ma podane wyżej znaczenie, a grupa acetyloksylowa wyżej podane usytuowanie z bromem, w stosunku molowym 1:2, w rozpuszczalniku organicznym aprotycznym, przy czym brom stosuje się w postaci 11-12% roztworu w rozpuszczalniku organicznym aprotycznym, ponadto reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL99334170A PL189484B1 (pl) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | Nowe związki alfa, alfa'-dibromo-2-(lub 3-lub 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL99334170A PL189484B1 (pl) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | Nowe związki alfa, alfa'-dibromo-2-(lub 3-lub 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL334170A1 PL334170A1 (en) | 2001-01-15 |
| PL189484B1 true PL189484B1 (pl) | 2005-08-31 |
Family
ID=20074709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL99334170A PL189484B1 (pl) | 1999-07-02 | 1999-07-02 | Nowe związki alfa, alfa'-dibromo-2-(lub 3-lub 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL189484B1 (pl) |
-
1999
- 1999-07-02 PL PL99334170A patent/PL189484B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL334170A1 (en) | 2001-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Isloor et al. | Regioselective reaction: synthesis, characterization and pharmacological studies of some new Mannich bases derived from 1, 2, 4-triazoles | |
| US4328348A (en) | Novel benzylimidazole derivatives | |
| HU191964B (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of 7-amin-asole /1,5-a/ pirimidin and process for production of the active substance | |
| Ward et al. | Antimicrobial 3-methylene flavanones | |
| HU188325B (en) | Fungicides containing 7-amino-azolo/1,5-a/pyrimidines and process for the production of the active substances | |
| EP1969931A1 (de) | Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide | |
| JP3109012B2 (ja) | チアゾロ［５，４−ｄ］ピリミジン誘導体及び農園芸用殺菌剤 | |
| EP2142506B1 (en) | Novel benzophenone hybrids as potential anticancer agents and a process for the preparation thereof | |
| Mink et al. | Hetero analogues of the antimicrobial alkaloids cleistopholine and sampangine | |
| US5169961A (en) | Process for the production of 2-acetylbenzo [β]thiophenes | |
| HU201652B (en) | Fungicidal agents containing 7-amino-azolo[1,5-a] pyrimidine derivatives as agents and process for producing 7-amino-azolo[1,5-a] pyrimidine derivatives | |
| PL189484B1 (pl) | Nowe związki alfa, alfa'-dibromo-2-(lub 3-lub 4-)acetoksybibenzyle oraz sposób ich otrzymywania | |
| Diana et al. | 2-Triazenopyrroles: synthesis and biological activity | |
| Attaby et al. | Synthesis and antimicrobial evaluation of several new pyridine, thienopyridine and pyridothienopyrazole derivatives | |
| HU206249B (en) | Compositions with fungicidal and bactericidal effect and comprising 4-halogen-5-nitrothiazole derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| Salimov et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-Bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1, 3, 4-thiadiazolo [3, 2-a] pyrimidine | |
| HU206427B (en) | Antidoted herbicide compositions containing substituted 1,8-naphtiridine derivatives as antidotums and process for selective extirpating weeds | |
| Arnoldi et al. | Synthesis and anti-fungal activity of simple β-lactams | |
| US5621111A (en) | Process for the preparation of side chain-fluorinated alkyloxazoles, and new side chain-fluorinated alkyloxazoles | |
| PT86964B (pt) | Processo para a preparacao duma composicao fungicida contendo 1,10-fenantrolinas | |
| Varoli et al. | Synthesis and antimicrobial activity of new diazoimidazole derivatives containing an N-acylpyrrolidine ring | |
| Voskienė et al. | Synthesis, chemical properties, and antimicrobial activity of 2-and 2, 3-substituted [(tetrahydro-2, 4-dioxopyrimidin-1 (2 H)-yl) phenoxy] naphthalene-1, 4-diones | |
| JPH06271552A (ja) | フツ素化ベンゾトリアゾール類 | |
| EP0648757A1 (en) | Isothiazolone derivative and microbicidal composition comprising the same as active ingredient | |
| JPS60239485A (ja) | 環式アゾリルビニルエーテル |