PL190900B1 - Zastosowanie lewobupiwakainy w chirurgii twarzy - Google Patents

Zastosowanie lewobupiwakainy w chirurgii twarzy

Info

Publication number
PL190900B1
PL190900B1 PL335561A PL33556198A PL190900B1 PL 190900 B1 PL190900 B1 PL 190900B1 PL 335561 A PL335561 A PL 335561A PL 33556198 A PL33556198 A PL 33556198A PL 190900 B1 PL190900 B1 PL 190900B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
levobupivacaine
drug
medicament
administered
bupivacaine
Prior art date
Application number
PL335561A
Other languages
English (en)
Other versions
PL335561A1 (en
Inventor
Brian Albert Gennery
Original Assignee
Darwin Discovery Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Darwin Discovery Ltd filed Critical Darwin Discovery Ltd
Publication of PL335561A1 publication Critical patent/PL335561A1/xx
Publication of PL190900B1 publication Critical patent/PL190900B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00Anaesthetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00Anaesthetics
    • A61P23/02Local anaesthetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Magnetic Resonance Imaging Apparatus (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

1. Zastosowanie lewobupiwakainy, do wytwarzania leku do znieczulania lub znoszenia czu- cia bólu u pacjenta bedacego czlowiekiem, podczas zabiegu chirurgicznego i po zabiegu chirur- gicznym na twarzy. PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie lewobupiwakainy czyli (S)-1-butylo-N-(2,6-dimetylofenylo)-2-piperydynokarboksyamidu w chirurgii twarzy.
Racemiczna bupiwakaina jest skutecznym, długo działającym lekiem miejscowo znieczulającym i moż e być podawana nadtwardówkowo. Racemiczna bupiwakaina jest jednak kardiotoksyczna i wywiera tłumiące działanie na elektrofizjologiczną i mechaniczną czynność serca. Należy ją zatem stosować ostrożnie u chorych z chorobami układu krążenia, a stosowanie jej w wysokich dawkach i stężeniach jest przeciwwskazane.
W szczególnoś ci bupiwakaina była przyczyną zgonu pewnej liczby pacjentów, w tym kobiet w czasie porodu oraz przy stosowaniu metody blokady Biera. Chociaż przypadki zgonu były stosunkowo nieliczne, to uznano za właściwe zaprzestanie stosowania 0,75% bupiwakainy w położnictwie oraz jej przepisywania do stosowania w blokadach Biera.
Ponadto wiadomo, że ze względu na mechanizm działania bezpośrednio na układ nerwowy, bupiwakaina w wyższych dawkach ma niepożądane działania uboczne na ośrodkowy układ nerwowy, które są przede wszystkim związane z jej działaniem znieczulającym. Rzeczywiście występowanie działań ubocznych na ośrodkowy układ nerwowy jest jednym z głównych czynników ograniczających stosowanie tego leku w normalnej praktyce klinicznej w przypadku takich sposobów jak miejscowe znieczulenie nasiękowe, blokada nerwu, blokada regionalna oraz blokada zewnątrzoponowa i blokada rdzeniowa.
Sugerowano, że lewobupiwakaina jest mniej kardiotoksyczna niż dekstrobupiwakaina i racemiczna bupiwakaina. Patrz np. Vanhoutte i inni, Br. J. Pharmacol. 103:1275-1281 (1991), oraz Denson i inni, Regional Anaesthesia, 17:311-316 (1992). Doniesienia te są jednak oparte na badaniach in vitro i niekoniecznie uzyskane wyniki można je ekstrapolować na dowolne ssaki, a z pewnością nie na ludzi.
Nieoczekiwane i skuteczne działanie lewobupiwakainy u ludzi in vivo udokumentowano po raz pierwszy w WO-A9510276, WO-A-9510277 oraz w pracy Gristwood i inni w Exp. Opin. Invest. Drugs 3 (11):1209-12 (1994).
Skuteczny, bezpieczny i długo działający środek miejscowo znieczulający byłby szczególnie cenny w chirurgii twarzy. Jednak ze stosowaniem takiego związku do miejscowego znieczulenia oraz zniesienia czucia bólu po operacji wiąże się kilka istotnych problemów; należy stosować niewielką objętość leku ze względu na dużą liczbę nerwów i/lub naczyń krwionośnych, np. w okolicy oka i dziąseł. Wiąże się to z niską skutecznością. Wymagane jest zatem wysokie stężenie leku.
Powszechnie stosowana jest lignokaina, szczególnie w stomatologii. Jej stosowanie wiąże się jednak z neurotoksycznością. Dla uzyskania blokady o wystarczającym nasileniu i odpowiednim czasie trwania, lignokainę podaje się zazwyczaj wraz z epinefryną. Powoduje to występowanie kolejnych objawów niepożądanych, jak bicie serca i omdlenia. Pożądany byłby bezpieczniejszy lek.
Jakkolwiek uprzednio wykazano, że stosowanie lewobupiwakainy może być korzystniejsze niż stosowanie bupiwakainy w pewnych sytuacjach, to brak jest jak dotąd dowodu wskazującego na to, że może ona być cennym lekiem w chirurgii twarzy ogólnie, a szczególnie w okulistyce i stomatologii. Nieoczekiwanie stwierdzono, że lewobupiwakaina jest skutecznym i szczególnie bezpiecznym lekiem znieczulającym w chirurgii twarzy.
Tak więc wynalazek dotyczy zastosowania lewobupiwakainy do wytwarzania leku do znieczulania lub znoszenia czucia bólu u pacjenta będącego człowiekiem, podczas zabiegu chirurgicznego i po zabiegu chirurgicznym na twarzy.
Zgodnie z wynalazkiem korzystnie stosuje się lewobupiwakainę do wytwarzania leku do stosowania przy zabiegu chirurgicznym, którym jest zabieg stomatologiczny, albo zabieg chirurgiczny.
Korzystnie stosuje się lewobupiwakainę do wytwarzania leku do stosowania przy zabiegu chirurgicznym, którym jest zabieg okulistyczny.
Korzystnie stosuje się lewobupiwakainę do wytwarzania leku do podawania pojedynczej dawki lewobupiwakainy, a zwłaszcza do podawania dawki, co najmniej 75 mg lewobupiwakainy.
Stwierdzono, że ten lek jest mniej neurotoksyczny niż bupiwakaina i pod tym względem jest bezpieczniejszy niż lignokaina, (gdy jest podawana sama lub w połączeniu z dekstrozą lub epinefryną). Może wywierać działanie powodujące skurcz naczyń. Lek jest użyteczny w sytuacjach, gdzie miejsce podawania obfituje w nerwy i/lub naczynia krwionośne, ponieważ nie jest wymagana epinePL 190 900 B1 fryna lub jest ona potrzebna w mniejszej dawce. Ryzyko wystąpienia działań ubocznych jest mniejsze przy stosowaniu leku w dawkach klinicznych.
Lewobupiwakainę można dostarczać w postaci roztworu przeznaczonego do infuzji lub iniekcji do przestrzeni nadtwardówkowej lub rdzeniowej, albo w postaci przeznaczonej do podawania dowolnym ze znanych sposobów podawania dla uzyskania blokady nerwu lub blokady regionalnej. Poza blokadami znieczulającymi zwykle uzyskiwanymi z użyciem mieszaniny racemicznej, lewobupiwakaina może być również skuteczna w osiąganiu blokad w takich okolicach ciała, w których występuje szczególnie wysokie ryzyko układowej ekspozycji na lek, a zatem wystąpienia działań ubocznych na ośrodkowy układ nerwowy. Do przykładów należą otwarte rany oraz okolice naczyń, np. przy stosowaniu blokad międzyżebrowych w tym drugim przypadku. Szczególnie w okulistyce lek może być podawany miejscowo.
Lewobupiwakainę można podawać w sposób ciągły lub w postaci bolusa. Można ją podawać z użyciem znanych urządzeń, np. wyposażonych w środki umożliwiające pacjentowi rozpoczęcie infuzji w razie potrzeby. Dzienna dawka leku podawanego pacjentowi może być w stosunkowo niskim zakresie znanym w przypadku podawania racemicznej bupiwakainy, ale z uwagi na znacznie mniejsze działania uboczne na ośrodkowy układ nerwowy, może ona być wyższa od zwykle stosowanej dawki racemicznego leku. Całkowita dawka lewobupiwakainy może wynosić, co najmniej około 2 mg na kg masy ciała pacjenta.
Stężenie podawanej lewobupiwakainy może być takie samo jak stężenie zwykle podawanego racemicznego leku, np. od 0,25% wagowo-objętościowych. Jednak zwłaszcza w okulistyce stężenie to może być wyższe, np. co najmniej 0,75% wagowo-objętościowych i może wynosić aż do 1,5% wagowo-objętościowych. Korzystnie jednak stężenie lewobupiwakainy wynosi od 0,5% do 1,0% wagowo-objętościowych. Roztwór korzystnie stanowi roztwór wodny.
Roztwór zazwyczaj może znajdować się w formie jednostkowych postaci dawkowanych zawierających 1 - 15 ml, a korzystnie około 10 ml roztworu. Jednak postacie dawkowane mogą być większe, np. zawierać do 40 ml lub więcej roztworu. Postacie dawkowane mogą być w formie ampułek, które mogą być wykonane z dowolnego odpowiedniego materiału, np. szkła lub odpowiedniego nieprzepuszczalnego tworzywa sztucznego. Można podawać dawki jednostkowe, co najmniej 25 mg, ale korzystnie mniej niż 200 mg lewobupiwakainy, a korzystniej dawka jednostkowa wynosi 25 - 100 mg.
Podawanie lewobupiwakainy w podanym zakresie stężeń, w tym obecnie stosowanych stężeń mieszaniny racemicznej i wyższych stężeń określonych powyżej, może być prowadzone przez znacznie dłuższy okres czasu niż obecnie, a to dzięki mniejszym działaniom ubocznym na ośrodkowy układ nerwowy, obserwowanym przy stosowaniu lewobupiwakainy. Na przykład lewobupiwakainę można bezpiecznie podawać pacjentowi, przez co najmniej 24 godziny, często aż do 72 godzin, a nawet dłużej. Lek można oczywiście podawać przez okres czasu zbliżony do okresu czasu w przypadku podawania mieszaniny racemicznej, np. przez 3-10 godzin. Lewobupiwakaina może być szczególnie użyteczna w utrzymywaniu znieczulenia po operacjach.
Lek zawierający lewobupiwakainę jest szczególnie użyteczny w przypadku zabiegów chirurgicznych prowadzonych u pacjentów, którzy wymagają tylko przeprowadzenia zabiegu chirurgicznego i są poza tym zdrowi. Pacjent może ponadto mieć schorzenie serca lub ośrodkowego układu nerwowego, albo może mieć predyspozycję do występowania stanów związanych z czynnością serca lub ośrodkowego układu nerwowego, np. mieć niski próg pobudliwości ośrodkowego układu nerwowego.
Lek zawierający lewobupiwakainę jest odpowiedni do stosowania w stomatologii, np. w przypadku usuwania zębów mądrości. Może być również stosowany w chirurgii korekcyjnej wad wzroku, np. w blokadzie około- lub zagałkowej przy usuwaniu zaćmy.
Lewobupiwakaina i racemat mogą być równie skuteczne, ale lewobupiwakaina może mieć korzystniejsze właściwości, takie jak minimalne działanie na układ nerwowo-naczyniowy, oraz dobry profil hemodynamiczny.
Do wytwarzania leku stosuje się lewobupiwakainę, która jest zasadniczo wolna od dekstrobupiwakainy, to znaczy jest w nadmiarze enancjomerycznym wynoszącym, co najmniej 90%, a najkorzystniej 99%. W tym opisie odniesienia do bupiwakainy i jej enancjomerów dotyczą również ich farmakologicznie dopuszczalnych soli.
Przeprowadzono badanie dla porównania skuteczności 0,75% lewobupiwakainy z 2% lignokainą (z adrenaliną) i placebo (0,9% NaCl) w łagodzeniu bólu po zabiegu chirurgicznym u pacjentów poddanych jednostronnej lub obustronnej ekstrakcji zaklinowanych trzecich zębów trzonowych, oraz dla porównania bezpieczeństwa stosowanego leku. Była to jednoośrodkowa, randomizowana, podwójnie ślepa próba. 30 pacjentów przydzielono losowo do każdej z grup, a randomizacja dotyczyła
PL 190 900 B1 oddzielnie ekstrakcji jednostronnych i obustronnych. Przeprowadzono wizualne analogowe pomiary stopnia nasilenia bólu. Rejestrowano czas, jaki upłynął do konieczności zastosowania kolejnej dawki środka znieczulającego oraz czas do ustąpienia blokady.
W przypadku każ dego zaklinowanego zę ba w ż uchwie podawano 2 ml leku w celu blokady dolnego nerwu zębodołowego, a 1 ml podawano dla znieczulenia nasiękowego podpoliczkowego. W przypadku każ dego zę ba w szczę ce podawano 1 ml dla znieczulenia nasi ę kowego podpoliczkowego oraz 0,5 ml dla znieczulenia nasiękowego podniebiennego.
Lewobupiwakaina, lignokaina i placebo odznaczały się podobnym profilem bezpieczeństwa u pacjentów poddawanych jednostronnej lub obustronnej ekstrakcji zaklinowanych trzecich zębów trzonowych. Jednak porównując czas, jaki upłynął do chwili, gdy potrzebna była kolejna dawka środka znieczulającego z czasem, jaki upłyną ł od zabiegu do wycofania leku lub do 48 godzin w przypadku pacjentów, którzy nie otrzymywali dodatkowych dawek środka znieczulającego, średni czas, jaki upłynął do chwili, gdy potrzebna była kolejna dawka środka znieczulającego był prawie 3 razy dłuższy u pacjentów w grupie otrzymującej lewobupiwakainę w porównaniu z dwiema pozostałymi grupami. Mediana była najniższa w grupie placebo (45 minut), następnie w grupie otrzymującej lignokainę (55), ale była znacznie wyższa w grupie otrzymującej lewobupiwakainę (87,5 minuty). Odchylenie standardowe było około 5 razy większe w grupie otrzymującej lewobupiwakainę niż w innych grupach, a wynika to stąd, że maksymalny czas, jaki upłynął do chwili, gdy potrzebna była kolejna dawka środka znieczulającego w tej grupie wynosił 48 godzin, podczas gdy maksymalna wartość w pozostałych grupach wynosiła 8 godzin.
W kolejnych badaniach 0,75% lewobupiwakainę porównywano z 0,75% bupiwakainą w przypadku pacjentów, u których wykonano zabieg chirurgiczny na przednim odcinku oka z blokadą okołogałkową, dla określenia ich względnej skuteczności. Nie stwierdzono istotnych różnic w czasie rozpoczęcia blokady.
Względna przydatność lewobupiwakainy widoczna jest w wyniku kolejnego badania, w którym porównano wpływ 0,5% lewobupiwakainy i 0,5% racemicznej mieszaniny bupiwakainy na dyspersję odcinka QT oraz na krzywą EKG u zdrowych ochotników płci męskiej.
Ostatnie badanie polegało na infuzji od 10 mg/min do maksymalnie 150 mg leku, tylko w dwóch przypadkach. Oceny dokonywano na podstawie monitorowania EKG. Obserwowano w szczególności zaburzenia autonomicznego układu nerwowego (uderzenia gorąca), zaburzenia centralne (ból głowy, ból w klatce piersiowej), zaburzenia czynności ośrodkowego/obwodowego układu nerwowego (zawroty głowy, niedoczulica, parestezje), zaburzenia słuchu (szum w uszach) oraz inne zaburzenia (nieprawidłowe odczuwanie smaku).
W przypadku zastosowania lewobupiwakainy obserwowano znaczące zmniejszenie zaburzeń czynności obwodowego/ośrodkowego układu nerwowego oraz zaburzeń słuchu (szum w uszach). Objawy te często są spotykane w klinikach przy stosowaniu współczesnych środków, (dla których są ograniczenia w stosowaniu w chirurgii głowy i szyi).
Ogólną częstość działań niepożądanych podano w poniższej tabeli.
T a b e l a
Bupiwakaina 0,5% (n=22) Bupiwakaina 0,5% (n=11) Lewobupiwakaina 0,5% (n=11)
n % n % n %
Pacjenci bez objawów - - 1 9 4 36
Pacjenci z 1 lub większą liczbą objawów 22 100 10 91 7 64
U osób, które otrzymały więcej niż 75 mg leku, wyniki QTc są następujące:
- bupiwakaina w iloś ci wię kszej niż 75 mg 0,024
- lewobupiwakaina w ilości większej niż 75 mg 0,003
- wartość P 0,022
Znaczenie tych wyników polega na tym, że w chirurgii twarzy można stosować duże pojedyncze dawki leku, np. 75 mg lub więcej. Klinicznie pożądane byłoby 10 ml 0,75% lub 1% lewobupiwakainy.

Claims (5)

1. Zastosowanie lewobupiwakainy, do wytwarzania leku do znieczulania lub znoszenia czucia bólu u pacjenta będącego człowiekiem, podczas zabiegu chirurgicznego i po zabiegu chirurgicznym na twarzy.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, do wytwarzania leku do stosowania przy zabiegu chirurgicznym, którym jest zabieg stomatologiczny.
3. Zastosowanie według zastrz. 1 albo 2, do wytwarzania leku do stosowania przy zabiegu chirurgicznym, którym jest zabieg okulistyczny.
4. Zastosowanie według zastrz. 1, do wytwarzania leku do podawania pojedynczej dawki lewobupiwakainy.
5. Zastosowanie według zastrz. 4, do wytwarzania leku do podawania dawki co najmniej 75 mg lewobupiwakainy.
PL335561A 1997-03-03 1998-03-03 Zastosowanie lewobupiwakainy w chirurgii twarzy PL190900B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9704352.5A GB9704352D0 (en) 1997-03-03 1997-03-03 Levobupivacaine and its use
PCT/GB1998/000657 WO1998038996A1 (en) 1997-03-03 1998-03-03 The use of levobupivacaine in facial surgery

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL335561A1 PL335561A1 (en) 2000-05-08
PL190900B1 true PL190900B1 (pl) 2006-02-28

Family

ID=10808603

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL335561A PL190900B1 (pl) 1997-03-03 1998-03-03 Zastosowanie lewobupiwakainy w chirurgii twarzy

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5919804A (pl)
EP (1) EP0981347B1 (pl)
JP (1) JP2001513812A (pl)
KR (1) KR100516676B1 (pl)
CN (1) CN1089585C (pl)
AT (1) ATE240730T1 (pl)
AU (1) AU730390B2 (pl)
BR (1) BR9808303A (pl)
CA (1) CA2279497C (pl)
DE (1) DE69814851T2 (pl)
DK (1) DK0981347T3 (pl)
ES (1) ES2199423T3 (pl)
GB (1) GB9704352D0 (pl)
HU (1) HU225151B1 (pl)
IL (1) IL131084A0 (pl)
NO (1) NO322446B1 (pl)
PL (1) PL190900B1 (pl)
PT (1) PT981347E (pl)
WO (1) WO1998038996A1 (pl)
ZA (1) ZA981779B (pl)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999004771A2 (en) * 1997-07-21 1999-02-04 Darwin Discovery Limited Use of levobupivacaine
WO1999004772A2 (en) * 1997-07-22 1999-02-04 Darwin Discovery Limited Use of levobupivacaine
AU752802C (en) 1997-11-14 2006-04-13 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Production of multivesicular liposomes
IL140899A0 (en) 1998-07-17 2002-02-10 Skyepharma Inc Lipid/polymer containing pharmaceutical compositions and processes for the preparation thereof
AU2002322024B2 (en) * 2001-05-31 2008-05-08 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Encapsulation of nanosuspensions in liposomes and microspheres
CN101327325A (zh) 2002-07-30 2008-12-24 奥默罗斯公司 眼科冲洗液及方法
DE10260313A1 (de) * 2002-12-20 2004-07-15 Siemens Ag Elektrische Maschine mit Wicklungen aus Litze
US20050176823A1 (en) * 2004-02-10 2005-08-11 Diaz Robert L. Intra-operative procedure for post-operative pain control
AU2013201465B2 (en) 2012-10-24 2016-03-03 Rayner Intraocular Lenses Limited Stable preservative-free mydriatic and anti-inflammatory solutions for injection
TWI705812B (zh) 2014-12-01 2020-10-01 奥默羅斯公司 用於抑制術後眼睛炎性病況的抗炎和散瞳前房溶液
US11357727B1 (en) 2021-01-22 2022-06-14 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Manufacturing of bupivacaine multivesicular liposomes
US11278494B1 (en) 2021-01-22 2022-03-22 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Manufacturing of bupivacaine multivesicular liposomes
US12151024B2 (en) 2021-01-22 2024-11-26 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Manufacturing of bupivacaine multivesicular liposomes
US11033495B1 (en) 2021-01-22 2021-06-15 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Manufacturing of bupivacaine multivesicular liposomes
EP4415713A4 (en) 2021-10-14 2025-08-06 Pacira Pharmaceuticals Inc MULTIVESICULAR LIPOSOME FORMULATIONS OF BUPIVACAINE AND THEIR USES
US12070454B1 (en) 2022-05-05 2024-08-27 Pfof Llc Anesthetic nerve block and method
CN119677554A (zh) 2022-05-05 2025-03-21 普络夫有限责任公司 麻醉神经阻滞和方法
US12251472B1 (en) 2024-05-20 2025-03-18 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Manufacturing of bupivacaine multivesicular liposomes
US12156940B1 (en) 2024-05-20 2024-12-03 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Manufacturing of bupivacaine multivesicular liposomes
US12280149B1 (en) 2024-05-20 2025-04-22 Pacira Pharmaceuticals, Inc. Manufacturing of bupivacaine multivesicular liposomes

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4695576A (en) * 1984-07-09 1987-09-22 Astra Lake Medel Aktiebolag L-N-n-propylpipecolic acid-2,6-xylidide
GB9321061D0 (en) * 1993-10-13 1993-12-01 Chiroscience Ltd Analgestic agent and its use
EP0727210B1 (en) * 1993-10-13 2001-12-19 Darwin Discovery Limited Analgesic agent and its use
AU704806B2 (en) * 1995-04-13 1999-05-06 Darwin Discovery Limited Levobupivacaine and its use as an anaesthetic in pregnant women

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998038996A1 (en) 1998-09-11
NO322446B1 (no) 2006-10-09
PL335561A1 (en) 2000-05-08
HUP0000873A2 (hu) 2000-09-28
DK0981347T3 (da) 2003-09-15
HU225151B1 (en) 2006-07-28
ZA981779B (en) 1999-03-03
ES2199423T3 (es) 2004-02-16
GB9704352D0 (en) 1997-04-23
HUP0000873A3 (en) 2002-10-28
CA2279497A1 (en) 1998-09-11
EP0981347A1 (en) 2000-03-01
DE69814851D1 (de) 2003-06-26
CA2279497C (en) 2009-01-20
KR100516676B1 (ko) 2005-09-22
AU6630498A (en) 1998-09-22
EP0981347B1 (en) 2003-05-21
JP2001513812A (ja) 2001-09-04
CN1089585C (zh) 2002-08-28
KR20000075896A (ko) 2000-12-26
AU730390B2 (en) 2001-03-08
PT981347E (pt) 2003-09-30
IL131084A0 (en) 2001-01-28
ATE240730T1 (de) 2003-06-15
HK1022651A1 (en) 2000-08-18
DE69814851T2 (de) 2004-01-22
BR9808303A (pt) 2000-05-16
NO994257D0 (no) 1999-09-02
CN1249684A (zh) 2000-04-05
NO994257L (no) 1999-11-02
US5919804A (en) 1999-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL190900B1 (pl) Zastosowanie lewobupiwakainy w chirurgii twarzy
US5849763A (en) Use of levobupivacaine as an anesthetic agent
Sisk et al. A comparison of preoperative and postoperative naproxen sodium for suppression of postoperative pain
JP2001510795A (ja) レボブピバカインとその使用
PL190896B1 (pl) Zastosowanie lewobupiwakainy w chirurgii dziecięcej
AU731127B2 (en) The use of levobupivacaine or ropivacaine in treating migraine
JP2001510794A (ja) レボブピバカインとその使用
HU214629B (hu) Eljárás műtét utáni hányinger és hányás kezelésére szolgáló gyógyszerkészítmény előállítására
Reddy et al. Comparison of efficacy of butorphanol and fentanyl as intrathecal adjuvant to bupivacaine
HUP0100599A2 (hu) Lokális anesztetikumok új alkalmazása vaszkuláris fejfájások ellen
MXPA99008055A (es) Uso de levobupivacaina en cirugia facial
WO1998038997A1 (en) Use of levobupivacaine in combination with opiods or alfa2-agonists for providing anaesthesia or analgesia
HK1022651B (en) The use of levobupivacaine in facial surgery
Di Donato et al. Levobupivacaine 0.75% vs. lidocaine 4% for topical anaesthesia: a clinical comparison in cataract surgery
Al Akam et al. Comparative Study of Small Dose Bupivacaine-fentanyl vs. Normal Dose of Bupivacaine in Spinal Anaesthesia for Patient Above 60 Years Old Undergoing Surgery
Paul et al. Efficacy of Tramadol Hydrochloride with added Adrenaline and Tramadol Hydrochloride without Adrenaline as local anesthetic
Abdelmonem et al. COMPARISON BETWEEN INTRATHECAL ISOBARIC LEVOBUPIVACAINE VERSUS HYPERBARIC BUPIVACAINE IN ELDERLY PATIENTS UNDERGOING TROCHANTERIC FRACTURE SURGERY
Mohanty Arpita Jena1, Rashmi Ranjan Mohanty2, Ranjan Kumar Mohanty3, Pritam
Parmar et al. Crystalloid Preload VsCrystalloid Coloadfor the Prevention of Hypotension During Spinal Anesthesia
Shinde et al. Spinal Anaesthesia with Bupivacaine versus Levobupivacaine with Buprenorphine 100mcg Additive in both-A Double Blind Randomized Study of Anesthetic Efficacy
MXPA99008056A (en) The use of levobupivacaine or ropivacaine in treating migraine
Schug et al. Local anesthetics
Prakash et al. A Prospective Randomized Double Blind Study to Evaluate the Analgesic Efficacy of Low Dose of Intrathecal Neostigmine in Combination with Fentanyl and Bupivacaine for Lower Abdominal and Lower Limb Surgery
Zaghloul et al. Comparison between Lidocaine, Magnesium Sulphate and Verapamil for Attenuating Stress Response of Intubation during Induction of General Anesthesia