PL191533B1 - Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna - Google Patents

Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna

Info

Publication number
PL191533B1
PL191533B1 PL340045A PL34004598A PL191533B1 PL 191533 B1 PL191533 B1 PL 191533B1 PL 340045 A PL340045 A PL 340045A PL 34004598 A PL34004598 A PL 34004598A PL 191533 B1 PL191533 B1 PL 191533B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
weight
pharmaceutical composition
fast
micronized
amount
Prior art date
Application number
PL340045A
Other languages
English (en)
Other versions
PL340045A1 (en
Inventor
Mamoru Ohashi
Kazuyoshi Ogasawara
Yoshimi Shirai
Hiroshi Fujioka
Original Assignee
Dainippon Sumitomo Pharma Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Sumitomo Pharma Co filed Critical Dainippon Sumitomo Pharma Co
Publication of PL340045A1 publication Critical patent/PL340045A1/xx
Publication of PL191533B1 publication Critical patent/PL191533B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/499Spiro-condensed pyrazines or piperazines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/12Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

1. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna, zawierajaca krysztaly AS-3201 oraz substancje dodatkowe, znamienna tym, ze zawiera mikronizowany (R)-2-(4-bromo-2-fluoroben- zylo)-1,2,3,4-tetrahydro-pirolo[-1,2-a]pirazyno-4-spiro-3'-pirolidyno-1,2',3,5'-tetron (dalej jako AS3201) o sredniej wielkosci czasteczek mniejszej niz 20 µm, przy czym 50% substancji aktywnej lub wie- cej, rozpuszcza sie w ciagu 15 minut po rozpoczeciu testu rozpuszczania metoda Paddle. PL PL PL

Description

Opis wynalazku
Dziedzina techniki
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna zawierająca mikronizowany (R)-2-(4-bromo-2-fluorobenzylo)-1,2,3,4-tetrahydro-pirolo[1,2-a]pirazyno-4-spiro-3^piroHdyno-1,2Y3,5M:etron (poniżej zwany AS-3201), posiadająca silną aktywność inhibitującą reduktazę aldozową.
Stantechniki
AS-3201 jest związkiem określonym za pomocą niżej podanego wzoru. Związek ten przedstawiono w przykładzie 22 japońskiego opisu patentu Nr 2516147 (USP 5258382), odnośny przykład 12 publikacji JP-A-6-192222 (Chem. Abstr.1 22, 9860(1995)) oraz eksperyment z JP-A-8-176105 (Chem. Abstr., 125,221569(1996)), jak również przedstawiono jego silną aktywność hamującą reduktazę aldozową.
Przykład 28 japońskiego patentu nr 2516147 (USP 5258382) przedstawia sposób wytwarzania określonej tabletki AS-3201. Podano że zmieszano AS-3201 (1g), skrobię zbożową (25g), laktozę (58g), krystaliczną celulozę (1g) hydroksypropylocelulozę (3g), lekki bezwodny kwas krzemowy (1g) i stearynian magnezu (1g), mieszaninę granulowano i przygotowano z niej 1000 tabletek,po 100 mg każda, przy pomocy standardowej metody.
W trakcie badań nad sposobem wytwarzania kompozycji farmaceutycznych zawierających AS-3201 i posiadających doskonałą biodostępność, stwierdzono, że rozpuszczalność w wodzie omawianej substancji jest niezmiernie niska w niskim pH, w zakresie kilku (mg/ml i dlatego stężenie w osoczu zmienia się znacznie u pacjentów którym podawano preparat.
W takich okolicznościach stwierdzono dalej, że dzięki zastosowaniu mikronizowanego AS-3201 w kompozycji, rozpuszczanie tej substacji z kompozycji znacznie poprawia się i w efekcie można otrzymać szybko-rozpuszczalną kompozycję farmaceutyczną zawierającą AS-3201 o dobrej biodostępności.
Opis wynalazku
Obecny wynalazek dostarcza szybko-rozpuszczalną kompozycję farmaceutyczną zawierającą mikronizowany AS-3201.
Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna, zawierająca kryształy AS-3201 oraz substancje dodatkowe, według wynalazku charakteryzuje się tym, że zawiera mikronizowany (R)-2-(4-bromo-2-fluorobenzylo)-1,2,3,4-tetrahydro-pirolo-[1,2-a]pirazyno-4-spiro-3^pirolidyno-1,2^3,5^tetrondalej jakoAS-201)o średniej wielkości cząsteczek mniejszej niż 20 mm, przy czym 50% substancji aktywnej lub więcej, rozpuszcza się w ciągu 15 minut po rozpoczęciu testu rozpuszczania metodą Paddle.
Korzystnie średnia wielkość cząsteczki mikronizowanego AS-3201 jest mniejsza niż około 10 mm, korzystniej jest mniejsza niż około 5 mm, a zwłaszcza mieści się w zakresie od około 0,5 mm do około 3 mm.
Korzystnie szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna zawiera mikronizowany AS-3201 w ilości około 0,5-5% wagowych, rozcieńczalnik w ilości około 51-93,8% wagowych, zwłaszcza około 59-88% wagowych, substancję dezintegrującą w ilości około 5-35% wagowych, zwłaszcza około 10-30% wagowych, substancję wiążącąw ilości około 0,5-5% wagowych, zwłaszcza około 1-3% wagowych i substancję poślizgową w ilości około 0,2-4% wagowych, zwłaszcza około 0,5-3% wagowych, w stosunku do wagi kompozycji farmaceutycznej.
Korzystniej szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna zawiera mikronizowany AS-3201 w ilości większej niż 5% wagowych i mniejszej niż około 25% wagowych, rozcieńczalnik w ilości około 16-84,3% wagowych, zwłaszcza około 20-40% wagowych, substancję dezintegrującą w ilości około
PL 191 533 B1
10-50% wagowych, substancję wiążącą w ilości około 0,5-5% wagowych, zwłaszcza około 1-3% wagowych i substancję poślizgową w ilości około 0,2-4% wagowych, zwłaszcza około 0,5-3% wagowych, w stosunku do wagi kompozycji farmaceutycznej.
Korzystnie 80% lub więcej substancji aktywnej rozpuszcza się w ciągu 15 minpo rozpoczęciu testu rozpuszczania.
Korzystnie szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna zawiera co najmniej jedną substancję kwasową posiadającą kwasowość silniejszą niż kwasowość AS-3201, jako substancję stabilizującą, przy czym substancja kwasowa wybrana jest z grupy obejmującej kwas cytrynowy, winowy, maleinowy i fosforowy.
Określenia stosowane w niniejszym opisie objaśniono poniżej.
„Mikronizowany AS-3201” oznacza proszki AS-3201 o średnim wymiarze cząsteczki mniejszym niż 20 mm.„Średni wymiar cząsteczki” oznacza wymiar cząsteczki stanowiący 50% w sumarycznym rozkładzie cząsteczek wagowo lub objętościowo (odn. HA Lieberman i in. „Pharmaceutical Dosage Forms; Tab-lets”, Marcel Dekker, Inc., New York, 1990, vol. 2, 174-186; Kouichi Iinoya (edit) „Handbook of Powder and Particle Measurement (in Japanese)”, The Nikkan Kogyo Shinbun LTD., 1981,29-36).
„Test rozpuszczania” oznacza badanie, w którym rozpuszczanie AS-3201 zawartego w badanych kompozycjach farmaceutycznych w ilości odpowiadającej do 20 mg AS-3201 oceniano zgodnie z metodą Paddle (50 rpm) wskazanej w 12 edycji Farmakopei Japońskiej, z zastosowaniem 0,2M buforu fosforanowego (pH 6,5, 900 ml) jako roztworu próbnego i oznaczając AS-3201 metodą spektrofotometryczną przy 300 nm.
„pKa1” oznacza wykładnik potęgowy dysocjacji kwasowej substancji kwaśnej w 25°C w jej nieskończenie rozcieńczonym roztworze. Gdy substancja kwaśna stanowi kwas polizasadowy, oznacza to wykładnik potęgowy dysocjacji kwasowej w pierwszym stopniu dysocjacji.
„Rozpuszczalność w wodzie” oznacza maksymalna ilość substancji rozpuszczonej w 100 ml wody. Określenie „około” stosowane jest w celu włączenia wartości kolejnych określeń.
Średnia wielkość cząsteczek mikronizowanego AS-3201 jest korzystnie mniejsza niż około 10 mm, zwłaszcza mniej niż około 5 mm, a szczególnie w zakresie około 0,5-3 mm.
Zgodnie ze sposobem przedstawionym w patencie japońskim nr 2516147 (USP 5258382) można zwykle otrzymać kryształy AS-3201 o średnim wymiarze cząsteczek od około 60 mm do około 120 mm. Mikronizację kryształów AS-3201 prowadzi się z zastosowaniem młyna, który jest standardowo stosowany w farmacji. Młynami są przykładowo, młyn wykorzystujący energię płynu taki jak młyn strumieniowy, (ang. Jet Mili produktowany przez Swishin Enterprise Co, LTD, Japonia), szybkoobrotowe młyny udarowe takie jak Sample Mill (prod. Hosokawa Micron Corporation, Japonia), Pin Mill (prod. ALPINE, Niemcy) lub Angmill (prod. Hosokawa Micron Corporation, Japonia), szybkoobrotowy młyn bębnowy rozcierający na mokro, taki jak MICROS (prod. Nara Jachinery Co. Ltd. Japonia) i młyn bębnowy taki jak młyn kulowy. W celu uzyskania proszków mikronizowanych o średnim wymiarze cząstek mniejszym niż 5 mm, korzystnie stosuje się młyn wykorzystujący energię płynu. Można prowadzić mikronizację samych kryształów AS-3201 lub mieszaniny AS-3201 i części lub całości farmaceutycznych zaróbek lub nośników stosowanych podczas wytwarzania kompozycji farmaceutycznych.
Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna zawierająca AS-3201 według wynalazku może mieć postać stałych dawek i obejmuje przykładowo tabletki, kapsułki, granulki, proszki itp. Te kompozycje farmaceutyczne mogą być wytworzone drogą mieszania mkronizowanego AS-3201 z farmaceutycznymi zaróbkami lub nośnikami, takim jak rozcieńczalniki, substancje dezintegrujące, wiążące i poślizgowe, za pomocą konwencjonalnych sposobów. Przykładowo mieszaninę granuluje się drogą granulowania mokrego, takiego jak granulowanie wysokościnające, granulowanie w złożu fluidalnym, granulowanie agitacyjne w złożu fluidalnym, granulowanie odśrodkowe w złożu fluidalnym lub granulowanie przez wyciskanie, albo przez granulowanie na sucho takie jak prasowanie wałkowe lub zagęszczanie, po czym uzyskanymi granulkami napełnia się kapsułki w procesie wytwarzania kapsułek, lub prasuje w tabletki dla wytwarzania tabletek.
Alternatywnie mieszaniną mikronizowanego AS-3201 i farmaceutycznych zaróbek lub nośników można bezpośredno napełniać kapsułki podczas wytwarzania kapsułek lub prasować ją dla wytworzenia tabletek. Te kompozycje farmaceutyczne można ewentualnie powlekać, lub mogą one dodatkowo zawierać stabilizatory, środki powierzchniowo-czynne, środki barwiące, smakowe itp.
Zaróbki lub nośniki farmaceutyczne mogą być dowolne, z wyjątkiem takich, które mają złą kompatybilność z AS-3201. Rozcieńczalniki przykładowo obejmują laktozę, skrobię, krystaliczną celulozę,
D-mannit, sacharozę, glukozę, erytrytol, ksylitol, D-sorbit, bezwodny dwuzasadowy fosforan wapnia
PL 191 533 B1 i siarczan wapnia. Substancjami dezintegrującymi są przykładowo skrobia, krystaliczna celuloza, niskopodstawiona hydroksypropyloceluloza, karmeloza, karmeloza wapniowa, karboksymetyloskrobia sodowa, kroskarmeloza sodowa, częściowo wstępnie żelatynowana skrobia i hydroksypropyloskrobia. Środkami wiążącymi przykładowo są guma arabska, skrobia, hydroksypropyloceluloza, hydroksypropylometyloceluloza, alkohol poliwinylowy, pullulan, żelatyna, etyloceluloza, metyloceluloza, karmeloza sodowa, i dekstryna. Środkami poślizgowymi przykładowo są stearynian magnezu, stearynian wapnia, kwas stearynowy, estry sacharazy i kwasów tłuszczowych, lekki bezwodny kwas krzemowy, talk, uwodorniony olej i makrogol. Stabilizatorem może być każda substancja kwasowa farmaceutycznie dopuszczalna o kwasowości silniejszej niż AS-3201, tj., której pKa=5,6-5,8, a korzystnie substancje kwasowe, które mają pKa1 mniejsze niż 4.5, a rozpuszczalność w wodzie większą niż około 10g/100 ml w temperaturze 1-25°C. Bardziej preferowanymi substancjami kwasowymi są takie, które mają pKa1 mniejsze niż 3,3 a rozpuszczalność w wodzie większą niż około 50 g/100 ml w temperaturze 15-25°C.
Szczególnie korzystnymi substancjami kwasowymi są przykładowo kwas cytrynowy, winowy, maleinowy i fosforowy. Wśród nich najbardziej korzystny jest kwas winowy. Zawartość substancji kwasowych korzystnie wynosi około 0,5% wag. do około 25% wagowych. Korzystne jest dodanie stabilizatora w przypadku wytworzenia kompozycji farmaceutycznej zawierającej AS-3201 w ilości mniejszej niż około 5% wagowych.
Środkami powierzchniowo-czynnymi stosowanymi w kompozycji farmaceutycznej według wynalazku przykładowo są ester sorbitanu i kwasów tłuszczowych oraz polisorbaty. Środkami barwiącymi są przykładowo środek barwiący „tar color”, karmel i czerwony tlenek żelaza. Środkami smakowymi są przykładowo słodziki i aromaty. Charakterystyka rozpuszczania składnika aktywnego z kompozycji może być znacznie ulepszona przez zastosowanie mikronizowanego AS-3201, a poprzez dalsze sterowanie połączonych ilości farmaceutyczych zaróbek lub nośników można otrzymać kompozycje szybko-rozpuszczalne zawierające AS-3201, o lepszej charakterystyce rozpuszczania, jak również dobrej biodostępności. Połączone ilości farmaceutycznych zaróbek lub nośników mogą zmieniać się zależnie od zawartości AS-3201. Zawartość AS-3201 w obecnej szybko-rozpuszczalnej kompozycji farmaceutycznej mieści się zwykle w zakresie około 0,5-25% wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji farmaceutycznej. Gdy zawartość AS-3201 wynosi 0,5%-5% wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji farmaceutycznej, wówczas kompozycja farmaceutyczna zwykle zawiera rozcieńczalnik w ilości około 51-93,8% wagowych, substancję dezintegrującą w ilości 5-35% wagowych, substancję wiążącą w ilości 0,5-5% wagowych i substancję poślizgową w ilości 0,2-4% wagowych. Bardziej korzystnie kompozycja farmaceutyczna zawiera rozcieńczalnik w ilości około 59-88% wagowych, substancję dizintegrującą w ilości około 10-30% wagowych, substancję wiążącą w ilości około 1-3% i substancję poślizgową w ilości około 0,5-3% wagowych. Gdy zawartość AS-3201 jest większa niż 5% wagowych a mniejsza niż 25% wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji farmaceutycznej, wówczas kompozycja farmaceutyczna zwykle zawiera rozcieńczalnik w ilości około 16-84,3% wagowych, substancję dezintegrującą w ilości około 10-50% wagowych, substancję wiążącą w ilości około 0,5-5% wagowych i substancję poślizgową w ilości około 0,2-4% wagowych, a zwłaszcza rozcieńczalnik w ilości około 29-73,5% wagowych, substancję dezintegrującą w ilości około 20-40% wagowych, substancję wiążącą w ilości około 1-3% wagowych i substancję poślizgową w ilości około 0,5-3% wagowych.
Ponieważ AS-3201 ma niezmiernie niską rozpuszczalność w wodzie sięgającą kilku mg/ml w zakresie niskiego pH, występuje korelacja między początkową szybkością rozpuszczania i biodostępnością kompozycji farmaceutycznych zawierających AS-3201, i kompozycje posiadające lepszą ilość początkowego rozpuszczenia mogą wykazywać lepszą biodostępność. Z powyższego punktu widzenia korzystne są kompozycje o procencie rozpuszczania aktywnego składnika na poziomie 50% lub większym, w 15 minut po rozpoczęciu testu rozpuszczania, a zwłaszcza 80% lub więcej w 15 minut po rozpoczęciu testu rozpuszczania.
Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna zawierająca AS-3201 według wynalazku może być pakowana w butelce z materiałów o niskiej przepuszczalności dla wilgoci, lub w opakowania odporne na wilgoć takie jak opakowania uszczelniane na gorąco, jeśli to konieczne.
Krótki opis rysunków
Figura 1jest wykresem ilustrującym próbę rozpuszczenia tabletki według przykładów 1i 2, oraz przykładu porównawczego 1.
PL 191 533 B1
Najlepszy sposób prowadzenia wynalazku
Obecny wynalazek zilustrowany jest szczegółowo przykładami i przykładem porównawczym, które nie służą do jego ograniczenia. Średnią wielkość cząstek mierzono stosując dyfrakcyjny analizator laserowy rozkładu wielkości cząstek (HELOS and RODOS (znak towarowy) wytworzony przez SYMPATEC GmbH, Niemcy) i obliczono z sumarycznego rozkładu cząstek na podstawie objętości, metodą dyspersji suchym powietrzem (ciśnienie powietrza dyspergującego: 0,5 MPa.).
P r zyk ł a d 1
Wytwarzanie tabletki
AS-3201 160g kwas winowy 8 g laktoza 492g niskopodstawiona hydroksypropyloceluloza 300g hydroksypropyloceluloza 20g stearynian magnezu_20 g
SUMA: 1000 g
Kryształy AS-3201 mikronizowano stosując urządzenie mielące Single Truck Jet Mill (prod.
SEISHIN ENTERPRISE Co., LTD, w skrócie zwane „Jet Mill”) i ciśnienia powietrza sprężającego 0,59 MPa (6 kgf/cm2), uzyskując proszek o średnim rozmiarze cząstek około 1,5 mm. Tak otrzymane proszki mikronizowanego AS-3201, laktozę i niskopodstawioną hydroksypropylocelulozę wprowadzono do granulatora ze złożem fluidalnym i suszarki, po czym mieszaninę granulowano przez natryskiwanie roztworem kwasu winowego w 5% wodnym roztworze hydroksypropylocelulozy. Granulki suszono i dodano do nich stearynian magnezu, po czym całość mieszano w urządzeniu V-blender. Uzyskany produkt prasowano w obrotowej tabletkarce otrzymując tabletki o wadze 125 mg i zawierające po 20 mg AS-3201 każda.
Przykła d 2
Wytwarzania tabletek:
Kryształ AS-3201 mikronizowano w urządzeniu Sample Mill (prod. Hosokawa Micron Corporation) do uzyskania proszku o średnim rozmiarze cząstki około 10 mm. Tak otrzymane proszki AS-3201 granulowano, suszono i prasowano w ten sam sposób. Uzyskano tabletki o wadze 125 mg i zawierające po 20 mg AS-3201 każda.
P r z y k ł a d p o r ó w n a w c z y 1:
Wytwarzanie tabletek
Niemikronizowane kryształy AS-3201 o średnim rozmiarze cząstek około 87 mm, granulowano, suszono i prasowano w ten sam sposób jak w przykładzie 1, uzyskując tabletki o wadze 125 mg i zawierające po 20 mg AS-3201 każda.
Eksperyment 1
Test rozpuszczenia:
Rozpuszczanie substancji aktywnej z tabletek uzyskanych w przykładzie 1 i 2 oraz porównawczym. Oceniono według metody Paddle (50 rpm) przedstawionej w Twelfth Edition of the Pharmacopoeia of Japan, stosując 0,2M bufor fosforanowy (pH 6,5, 900 ml) jako roztwór badawczy. Badanie ilościowe AS-3201 prowadzono na spektrofotometrze przy 300 nm. Wyniki pokazano na fig. 1. Każdy punkt na fig. 1 pokazuje, że wartość średnią wyników w trzech powtórzeniach eksperymentów dla każdej tabletki z przykładów 1, 2 i porównawczego 1.
Jak pokazano na fig. 1 tabletki z przykładu 1 i 2 wykazują znacznie lepszą charakterystykę rozpuszczania, w porównaniu z tabletkami z przykładu porównawczego 1.
Przykła d 3
Wytwarzanie tabletek:
AS-3201 160g kwas winowy 10 g laktoza 600g niskopodstawiona hydroksypropyloceluloza 200g hydroksypropyloceluloza 20g stearynian magnezu_10g
SUMA: 1000 g
PL 191 533 B1
Powyższe składniki potraktowano w ten sam sposób jak w przykładzie 1i prasowano w tabletki ważące 125 g i zawierające po 20 mg, AS-3201 każda. Procent rozpuszczenia aktywnej substancji z tabletek tak otrzymanych, przez 15 min. po rozpoczęciu badania rozpuszczania wynosił 72,6%.
Przykład 4 Wytwarzanie tabletek:
AS-3201 20g kwas winowy 8g laktoza 732g niskopodstawiona hydroksypropyloceluloza 200g hydroksypropyloceluloza 20g stearynian magnezu_20 g
SUMA: 1000 g
Kryształy AS-3201 mikronizowano w urządzeniu Jet Millprzy ciśnieniu powietrza sprężającego 0,59 MPa (6 kgf/cm), a uzyskany produkt wprowadzono do złoża fluidalnego granulatora i suszarki razem z laktozą i nisko podstawioną hydroksypropylocelulozą, po czym produkt granulowano przez natryskiwanie roztworem kwasu winowego w 5% wodnym roztworze hydroksypropylocelulozy. Granulki suszono, po czym dodano stearynian magnezu i całość mieszano w V-blenderze. Produkt prasowano w tabletkarce obrotowej, uzyskując tabletki ważące 125 mg i zawierające po 2,5 mg AS-3201 każda.
Procent rozpuszczenia substancji aktywnej z tak wytworzonych tabletek w ciągu 15 minut od rozpoczęcia testu rozpuszczania wynosił 93%.
Przykład 5 Wytwarzanie tabletki
AS-3201 80g kwas winowy 4g laktoza 246g niskopodstawiona hydroksypropyloceluloza 150 g hydroksypropyloceluloza 10 g stearynian magnezu_10 g
SUMA : 500 g
Kryształy AS-3201 mikronizowano w urządzeniu Jet Mill przy ciśnieniu powietrza sprężającego 0,59 MPa (6 kgf/cm2) i dodano doń laktozę i niskopodstawioną hydroksypropylocelulozę, po czym uzyskany produkt mieszano w urządzeniu Versatile Mixer przez 5 minut, po czym suszono i dodano stearynian magnezu i uzyskaną mieszaninę prasowano w jednopunktowej tabletkarce uzyskując tabletki o wadze 125 mg i zawierające po 20 mg AS-3201 każda. Procent rozpuszczenia składnika aktywnego z tak uzyskanej tabletki w ciągu 15 minut od rozpoczęcia testu rozpuszczenia wynosił 93,2%.
Przykład 6
Wytwarzanie tabletek
AS-3201 144g laktoza 549g niskopodstawioną hydroksypropyloceluloza 180g hydroksypropyloceluloza 18g stearynian magnezu_9 g
SUMA: 900 g
Kryształy AS-3201 mikronizowano w aparacie Jet Mill przy ciśnieniu powietrza sprężającego 0,59 MPa (6 kgf/cm2), produkt wprowadzono do złoża fluidalnego granulatora i suszarki razem z laktozą i nisko podstawioną hydroksypropyloceluloza, po czym mieszaninę granulowano natryskując nań 5% wodny roztwór hydroksypropylocelulozy. Po suszeniu do granulek dodano stearynian magnezu i całość mieszanow V-blenderze. Produkt prasowano w tabletkarce obrotowej uzyskując tabletki ważące 125 mg i zawierające po 20 mg AS-3201 każda.
Procent rozpuszczania składnika aktywnego z tak otrzymanych tabletek w ciągu 15 minut po rozpoczęciu testu rozpuszczania wyniósł 92,0%.
PL 191 533 B1
Przykłady 7-9 Wytwarzanie tabletek:
Przykład 7 Przykład 8 Przykład 9
AS-3201 40 g 40 g 40 g
kwas winowy 8 g 8 g 8 g
laktoza 712 672 g 632 g
nisko podstawiona
hydroksypropyloceluloza 200 240 g 280 g
hydroksypropyloce 20 g 20 g 20 g
luloza
stearynian magnezu 20 g 20 g 20 g
SUMA: 1000 g 1000 g 1000 g
AS-3201 mikronizowany w urządzeniu Jet Mill granulowano, suszono i prasowano jak w przykładzie 1otrzymując tabletki ważące 125 mg i zawierające po 5 mg AS-3201 każda.
Procent rozpuszczania składnika aktywnego z tabletek z przykładów 7, 8 i 9 w ciągu 15 minut po rozpoczęciu testu rozpuszczania, wynosił odpoowiednio 91,0%, 94,5% i 92,7%.
Przykład 10-12 Wytwarzanie tabletek
Przykład 10 Przykład 11 Przykład 12
AS-3201 80 g 80 g 80 g
kwas winowy 8 g 8 g 8 g
laktoza 672 g 632 g 592 g
nisko podstawiona
hydroksypropyloceluloza 200 g 240 g 280 g
hydroksypropyloceluloza 20 g 20 g 20 g
stearynian magnezu 20 g 20 g 20 g
SUMA: 1000 g 1000 g 1000 g
AS-3201 mikronizowany w urządzeniu Jet Mill granulowano, suszono i prasowano w ten sam sposób jak w przykładzie 1otrzymując tabletki ważące 125 mg i zawierające po 10 mg AS-3201 każda.
Procent rozpuszczania składnika aktywnego z tabletki z przykładów 10,11 i 12 w ciągu 15 minut po rozpoczęciu testu rozpuszczania wynosił odpowiednio 89,4%, 91,6% i 92,2%.
Stosowanie przemysłowe
Jak wyjaśniono wyżej, szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna zawierająca AS-3201 według wynalazku ma ulepszoną charakterystykę rozpuszczania, jak również dobrą biodostępność.

Claims (11)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna, zawierająca kryształy AS-3201 oraz substancje dodatkowe, znamienna tym, że zawiera mikronizowany (R)-2-(4-bromo-2-fluorobenzylo)-1,2,3,4-tetrahydro-pirolo[-1,2-a]pirazyno-4-spiro-3^pirolidyno-1,2^3,5^tetron (dalej jako AS-3201) o średniej wielkości cząsteczek mniejszej niż 20 mm, przy czym 50% substancji aktywnej lub więcej, rozpuszcza się w ciągu 15 minut po rozpoczęciu testu rozpuszczania metodą Paddle.
  2. 2. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 1, znamienna tym, że średnia wielkość cząsteczki mikronizowanego AS-3201 jest mniejsza niż około10 mm.
  3. 3. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 1, znamienna tym, że średnia wielkość cząsteczki mikronizowanego AS-3201 jest mniejsza niż około 5 mm.
  4. 4. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 1, znamienna tym, że średnia wielkość cząsteczki mikronizowanego AS-3201 mieści się w zakresie od około 0,5 mm do około 3 mm.
  5. 5. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna we dług zastrz. 1albo 2, albo 3, albo 4, znamienna tym, że zawiera mikronizowany AS-3201 w ilości około 0,5-5% wagowych, rozcieńczalnik w ilości około 51-93,8% wagowych, substancję dezintegrującą w ilości około 5-35% wagowych, sub8
    PL 191 533 B1 stancję wiążącą w ilości około 0,5-5% wagowych i substancję poślizgową w ilości około 0,2-4% wagowych, w stosunku do wagi kompozycji farmaceutycznej.
  6. 6. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 5, znamienna tym, że zawiera rozcieńczalnik w ilości około 59-88% wagowych, substancję dezintegrującą w ilości około 10-30% wagowych, substancję wiążąca w ilości około 1-3% wagowych i substancję poślizgową w ilości około 0,5-3% wagowych.
  7. 7. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 1albo 2, albo 3, albo 4, znamienna tym, że zawiera mikronizowany AS-3201 w ilości większej niż 5% wagowych i mniejszej niż około 25% wagowych, rozcieńczalnik w ilości około 16-84,3% wagowych, substancję dezintegrującą w ilości około 10-50% wagowych, substancję wiążącą w ilości około 0,5-5% wagowych i substancję poślizgową w ilości około 0,2-4% wagowych, w stosunku do wagi kompozycji farmaceutycznej.
  8. 8. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 7, znamienna tym, że zawiera rozcieńczalnik w ilości około 20-40% wagowych, substancję wiążącą w ilości około 1-3% wagowych i substancję poślizgową w ilości około 0,5-3% wagowych.
  9. 9. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 8, znamienna tym, że 80% lub więcej substancji aktywnej rozpuszcza się w ciągu 15 minpo rozpoczęciu testu rozpuszczania.
  10. 10. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 1albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, albo 6, albo 8, albo 9, znamienna tym, że zawiera co najmniej jedną substancję kwasową posiadającą kwasowość silniejszą niż kwasowość AS-3201, jako substancję stabilizującą.
  11. 11. Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna według zastrz. 10, znamienna tym, że zawiera substancję kwasową wybraną z grupy obejmującej kwas cytrynowy, winowy, maleinowy i fosforowy.
PL340045A 1997-10-20 1998-10-15 Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna PL191533B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30663597 1997-10-20
PCT/JP1998/004658 WO1999020277A1 (en) 1997-10-20 1998-10-15 Rapidly soluble drug composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL340045A1 PL340045A1 (en) 2001-01-15
PL191533B1 true PL191533B1 (pl) 2006-06-30

Family

ID=17959478

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL340045A PL191533B1 (pl) 1997-10-20 1998-10-15 Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna

Country Status (21)

Country Link
US (2) US7141249B2 (pl)
EP (1) EP1033132B1 (pl)
KR (1) KR100571614B1 (pl)
CN (1) CN1156277C (pl)
AT (1) ATE296101T1 (pl)
AU (1) AU740299B2 (pl)
BR (1) BR9814090A (pl)
CA (1) CA2306883C (pl)
CZ (1) CZ299018B6 (pl)
DE (1) DE69830333T2 (pl)
ES (1) ES2242298T3 (pl)
HU (1) HUP0004132A3 (pl)
ID (1) ID23915A (pl)
NO (1) NO319049B1 (pl)
NZ (1) NZ503796A (pl)
PL (1) PL191533B1 (pl)
PT (1) PT1033132E (pl)
RU (1) RU2203665C2 (pl)
TR (1) TR200001056T2 (pl)
TW (1) TW592728B (pl)
WO (1) WO1999020277A1 (pl)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CZ299018B6 (cs) * 1997-10-20 2008-04-02 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Rychlerozpustný farmaceutický prípravek
DK1884242T3 (da) 2005-05-26 2013-05-06 Dainippon Sumitomo Pharma Co Farmaceutisk sammensætning omfattende lurasidon
KR20110044780A (ko) 2008-08-14 2011-04-29 교린 세이야꾸 가부시키 가이샤 안정화된 의약 조성물
CN105769809A (zh) * 2014-12-23 2016-07-20 上海星泰医药科技有限公司 提高生物利用度的雷尼司他及其制备方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK607188A (da) * 1987-11-02 1989-06-22 Merck & Co Inc Tablet indeholdende en phthalazineddikesyreforbindelse
US4927831A (en) * 1988-10-20 1990-05-22 American Home Products Spiro-isoquinoline-pyrrolidine tetrones and analogs thereof useful as aldose reductase inhibitors
IE63463B1 (en) * 1989-02-06 1995-04-19 Zeneca Ltd Phenylsulphone derivatives
GB9016978D0 (en) * 1990-08-02 1990-09-19 Ici Plc Acetamide derivatives
TW202450B (pl) * 1991-06-26 1993-03-21 Dainippon Pharmaceutical Co
JPH0518672A (ja) * 1991-07-09 1993-01-26 Daido Steel Co Ltd 熱処理炉の冷却域における炉体構造
DE4141351A1 (de) * 1991-12-14 1993-06-17 Basf Ag Stabile pulverfoermige vitamin- und/oder carotinoid-praeparate und verfahren zu deren herstellung
DE4400464A1 (de) * 1994-01-11 1995-07-13 Bayer Ag Endoparasitizide Mittel
DE4440337A1 (de) * 1994-11-11 1996-05-15 Dds Drug Delivery Services Ges Pharmazeutische Nanosuspensionen zur Arzneistoffapplikation als Systeme mit erhöhter Sättigungslöslichkeit und Lösungsgeschwindigkeit
TWI238064B (en) * 1995-06-20 2005-08-21 Takeda Chemical Industries Ltd A pharmaceutical composition for prophylaxis and treatment of diabetes
US6458811B1 (en) * 1996-03-26 2002-10-01 Eli Lilly And Company Benzothiophenes formulations containing same and methods
CZ299018B6 (cs) * 1997-10-20 2008-04-02 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Rychlerozpustný farmaceutický prípravek
KR100571613B1 (ko) * 1997-10-20 2006-04-17 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 안정화 의약 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
DE69830333T2 (de) 2006-01-26
TW592728B (en) 2004-06-21
CA2306883C (en) 2007-11-27
TR200001056T2 (tr) 2000-09-21
ES2242298T3 (es) 2005-11-01
HUP0004132A2 (hu) 2001-08-28
HUP0004132A3 (en) 2006-06-28
EP1033132A1 (en) 2000-09-06
HK1030359A1 (en) 2001-05-04
AU9461998A (en) 1999-05-10
BR9814090A (pt) 2000-10-03
ATE296101T1 (de) 2005-06-15
PL340045A1 (en) 2001-01-15
US20060269599A1 (en) 2006-11-30
US20020197308A1 (en) 2002-12-26
KR20010015781A (ko) 2001-02-26
US7141249B2 (en) 2006-11-28
NO20002049L (no) 2000-06-19
CN1282246A (zh) 2001-01-31
RU2203665C2 (ru) 2003-05-10
PT1033132E (pt) 2005-09-30
CZ299018B6 (cs) 2008-04-02
CN1156277C (zh) 2004-07-07
NO20002049D0 (no) 2000-04-18
EP1033132A8 (en) 2001-04-04
NZ503796A (en) 2001-11-30
AU740299B2 (en) 2001-11-01
DE69830333D1 (de) 2005-06-30
CZ20001418A3 (cs) 2000-10-11
EP1033132B1 (en) 2005-05-25
KR100571614B1 (ko) 2006-04-17
NO319049B1 (no) 2005-06-06
CA2306883A1 (en) 1999-04-29
WO1999020277A1 (en) 1999-04-29
ID23915A (id) 2000-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20090292016A1 (en) Stable Pharmaceutical Compositions Containing Pravastatin
US20080305158A1 (en) Methods For the Preparation of Stable Pharmaceutical Solid Dosage Forms of Atorvastatin and Amlodipine
US8062664B2 (en) Process for preparing formulations of lipid-regulating drugs
PL191533B1 (pl) Szybko-rozpuszczalna kompozycja farmaceutyczna
EP2364138A2 (en) Palonosetron formulation
EP1864677B1 (en) Stable formulation comprising a moisture sensitive drug and manufacturing procedure thereof
WO2007142628A1 (en) Stable formulation comprising moisture sensitive drug/s and manufacturing procedure thereof
CA2531097C (en) Process for preparing formulations of lipid-regulating drugs
MXPA00003747A (en) Rapidly soluble drug composition
HK1030359B (en) Rapidly soluble drug composition comprising micronized as-3201
EA051575B1 (ru) Фармацевтический состав валсартана и сакубитрила
US20060177512A1 (en) Process for preparing formulations of lipid-regulating drugs
JPWO1999020277A1 (ja) 速溶性医薬組成物
JP2007246539A (ja) 速溶性医薬組成物
HK1111624B (en) Stable formulation comprising a moisture sensitive drug and manufacturing procedure thereof
AU2002314915A1 (en) Stable pharmaceutical compositions containing pravastatin
HK1117419A (en) Stable formulation comprising a moisture sensitive drug and manufacturing procedure thereof

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20141015