PL192110B1

PL192110B1 - Nowe powierzchniowo aktywne N-tlenki N-alkiloaldonamidoamin i sposób ich wytwarzania

Info

Publication number: PL192110B1
Application number: PL331359A
Authority: PL
Inventors: Andrzej Piasecki; Ludwik Syper; Sławomir Karczewski
Original assignee: Politechnika Wroclawska
Priority date: 1999-02-08
Filing date: 1999-02-08
Publication date: 2006-08-31
Also published as: PL331359A1

Abstract

1. Nowe powierzchniowo aktywne N-tlenki N- -alkiloaldonamidoamin o nazwach N-tlenki N- -alkilo-N,N-bis[3-(glukonamido)propylo]amin, N- -tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(glukoheptonamido)- propylo]amin i N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(laktobionamido)propylo]amin o ogólnym wzorze 1, w którym n zawiera się w granicach od 8 do 18, korzystnie od 12 do 18, X stanowi, odpowiednio, resztę kwasu glukonowego przedstawioną wzorem 2, resztę kwasu glukoheptonowego przedstawioną wzorem 3 lub resztę kwasu laktobionowego przedstawioną wzorem 4.

Description

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku są nowe powierzchniowo aktywne N-tlenki N-alkiloaldonamidoamin o nazwach N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(glukonamido)propylo]amin, N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(glukoheptonamido)propylo]amin i N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(laktobionamido)propylo]amin. Związki te są przedstawione na rysunku wzorem 1, w którym n zawiera się w granicach od 8 do 18, korzystnie od 12 do 18, X stanowi, odpowiednio, resztę kwasu glukonowego przedstawioną wzorem 2, resztę kwasu glukoheptonowego przedstawioną wzorem 3 lub resztę kwasu laktobionowego przedstawioną wzorem 4.

Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania zdefiniowanych wyżej N-tlenków N-alkiloaldonamidoamin, polegający na reakcji utleniania, korzystnie nadtlenkiem wodoru, w roztworze rozpuszczalnika, korzystnie w postaci alkoholu izopropylowego, w podwyższonej temperaturze, N-alkiloaldonamidoamin przedstawionych na rysunku wzorem 5, w którym n i X mają powyżej podane znaczenia.

Nowe N-tlenki N-alkiloaldonamidoamin wykazują aktywność powierzchniową na granicach międzyfazowych i mogą być zastosowane jako składniki aktywne środków piorących, myjących, zwilżających, solubilizujących, spieniających, emulgujących, dyspergujących, jako stabilizatory piany lub zagęstniki wodnych roztworów, indywidualnie lub w ich mieszaninach lub w mieszaninach z innymi substancjami powierzchniowo aktywnymi, w wyrobach dla chemii gospodarczej, przemysłu kosmetycznego, przemysłu włókiennniczego, olejach smarowych i smarach, itp. środkach pomocniczych.

N-tlenki amin trzeciorzędowych stanowią specyficzną grupę związków powierzchniowo czynnych klasyfikowanych bądź jako związki kationoaktywne bądź niejonowe, w zależności od pH ich wodnych roztworów. Otrzymywane są głównie w reakcjach utleniania nadtlenkiem wodoru, nadkwasami lub wodoronadtlenkami organicznymi, w obecności katalizatora lub bez katalizatora, trzeciorzędowych amin zawierających zwykle jeden długi podstawnik alkilowy, alkiloamidoalkilowy lub alkiloaminoalkilowy oraz dwa krótkie podstawniki alkilowe lub hydroksyalkilowe. Według opisu patentowego USA nr 3390182, N-dimetylooktadecyloamina jest utleniana do N-tlenku z wydajnością 64%, działaniem wodoronadtlenku kumenu wobec naftenianu molibdenu jako katalizatora. Według opisu patentowego USA nr 3410903, N-dimetylotetradecyloamina jest utleniana do N-tlenku z wydajnością 44%, działaniem wodoronadtlenku tert-butylowego. Według opisu patentowego USA nr 3457312, N-alkilo-bis(hydroksyetylo)aminy są utleniane w roztworze alkoholu izopropylowego do N-tlenków, działaniem 37.5% wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Powierzchniowo aktywne N-tlenki amin trzeciorzędowych stosowane są jako składniki aktywne środków myjących, dezynfekujących, szamponów, formulacji kosmetycznych lub zagęstniki. Charakteryzują się łagodnym działaniem na skórę ludzką oraz często wykazują działanie synergistyczne w mieszaninach z typowymi anionowymi związkami powierzchniowo czynnymi.

Nie są znane N-tlenki N-alkiloaldonamidoamin o nazwach N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(glukonamido)propylo]amin, N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(glukoheptonamido)propylo]amin i N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(laktobionamido)propylo]amin przedstawionych na rysunku wzorem 1, w którym n zawiera się w granicach od 8 do 18, korzystnie od 12 do 18, X stanowi, odpowiednio, resztę kwasu glukonowego przedstawioną wzorem 2, resztę kwasu glukoheptonowego przedstawioną wzorem 3 lub resztę kwasu laktobionowego przedstawioną wzorem 4.

Wynalazek dotyczy nowych powierzchniowo aktywnych N-tlenków N-alkiloaldonamidoamin o nazwach N-tlenki N-alkilo-N.N-bis[3-(glukonamido)propylo]amin, N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(glukoheptonamido)propylo]amin i N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(laktobionamido)propylo]amin o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku wzorem 1, w którym n zawiera się w granicach od 8 do 18, korzystnie od 12 do 18, X stanowi, odpowiednio, resztę kwasu glukonowego przedstawioną wzorem 2, resztę kwasu glukoheptonowego przedstawioną wzorem 3 lub resztę kwasu laktobionowego przedstawioną wzorem 4.

Wynalazek dotyczy także sposobu wytwarzania nowych powierzchniowo aktywnych N-tlenków N-alkiloaldonamidoamin o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku wzorem 1, w którym n zawiera się w granicach od 8 do 18, korzystnie od 12 do 18, X stanowi, odpowiednio, resztę kwasu glukonowego przedstawioną wzorem 2, resztę kwasu glukoheptonowego przedstawioną wzorem 3 lub resztę kwasu laktobionowego przedstawioną wzorem 4.

Istota wynalazku polega na tym, że N-alkilo-N,N-bis[3-(aldonamido)propylo]aminy o wzorze ogólnym 5, w którym n oraz X mają wyżej podane znaczenia, w roztworze rozpuszczalnika, korzystnie w postaci alkoholu izopropylowego, w podwyższonej temperaturze, poddaje się reakcji utleniania nadtlenkiem wodoru, korzystnie w postaci 30% wag. wodnego roztworu, po czym usuwa się rozPL 192 110B1 puszczalnik a pozostałość oczyszcza się. Korzystne jest gdy stosunek molowy N-alkilo-N,N-bis[3-(aldonamido)propylo]aminy do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:4 do 1:20.

Zasadnicze korzyści wynikające z wynalazku polegają na możliwości wytwarzania związków o aktywności powierzchniowej regulowanej wielkością podstawnika alkilowego oraz budową fragmentu aldonamidowego, prostej do realizacji reakcji utleniania oraz stosowaniu w reakcji utleniania związków wytwarzanych z odnawialnych surowców naturalnych, co zapewnić powinno łatwą biodegradację produktów.

Sposób wytwarzania N-tlenków N-alkiloaldonamidoamin jest przedstawiony w przykładach wykonania oraz na rysunku, na którym schemat reakcji przedstawia proces utleniania N-alkiloaldonamidoamin.

P r z y k ł a d I. Do kolby wprowadza się 0.01 kg, tj. 1.52*10^-2 mola, N-dodecylo-N,N-bis[3-(glukonamido)propylo]aminy oraz 0.3 dm³ alkoholu izopropylowego. Po ogrzaniu zawartości kolby do temperatury ok. 333K, przy intensywnym mieszaniu, wkrapla się 1.7*10^-2 dm³, 30% wodnego roztworu nadtlenku wodoru w czasie 5 min. Mieszanie oraz ogrzewanie kontynuuje się przez ok. 4.5 godz. Po ochłodzeniu do temperatury pokojowej, mieszaninę reakcyjną pozostawia się na okres doby. Po zdekantowaniu rozpuszczalnika znad wydzielonego produktu reakcji, ten ostatni ekstra₃ huje się kilkakrotnie, w temperaturze pokojowej, porcjami po 0.05 dm³ acetonu. Po oddzieleniu -3 acetonu, pozostałość suszy się, uzyskując 8.5*10^-3 kg, tj. 83% mol., dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-tlenku N-dodecylo-N,N-bis[3-(glukonamido)propylo]aminy.

Wzór sumaryczny C30H61N3O13; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 53.63, 9.15, 6.25% wag.; wyznaczona, odpowiednio, 53.4, 9.1, 6.0% wag.; masa cząsteczkowa obliczona 671.8 gmol^-1, wyznaczona 671.6 gmol^-1; napięcie powierzchniowe dla 0.1 i 0.01% wag. roztworów w wodzie destylowanej, w temperaturze 298 K, odpowiednio, 30.5 i 44.9 mNm^-1.

Przykład II. Do kolby jak w przykładzie 1, wprowadza się 0.01 kg, tj. 1.4*10^-2 mola, N-dodecylo-N,N-bis[3-(glukoheptonamido)propylo]aminy oraz 0.3 dm³ alkoholu izopropylowego. Postępując -2 3 dalej jak w przykładzie 1, wkrapla się 2.0*10^-2 dm³ , 30% wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Postępując nadal jak w przykładzie 1, uzyskuje się 1.01*10^-2 kg, tj. 99% mol., dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-tlenku N-dodecylo-N,N-bis[3-(glukoheptonamido)propylo]aminy.

Wzór sumaryczny C32H65N3O15; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 52.51, 8.95,

5.74% wag.; wyznaczona, odpowiednio, 52.3, 8.7, 5.6% wag.; masa cząsteczkowa obliczona -1 -1

731.9 gmol^-1, wyznaczona 731.5 gmol^-1; napięcie powierzchniowe dla 0.1 i 0.01% wag. roztworów w wodzie destylowanej, w temperaturze 298 K, odpowiednio, 31.2 i 47.1 mNm^-1.

P r z y k ł a d III. Do kolby jak w przykładzie 1, wprowadza się 0.01 kg, tj. 1.02*10^-2 mola,

N-dodecylo-N,N-bis[3-(laktobionamido)propylo]aminy oraz 0.3 dm³ alkoholu izopropylowego. Po-2 3 stępując dalej jak w przykładzie 1, wkrapla się 2.5*10^-2 dm³, 30% wodnego roztworu nadtlenku wodoru. Postępując nadal jak w przykładzie 1, uzyskuje się 9.9*10^-3 kg, tj. 97% mol., dobrze rozpuszczalnego w wodzie N-tlenku N-dodecylo-N,N-bis[3-(laktobionamido)propylo]aminy.

Wzór sumaryczny C42H81N3O2; zawartość C, H, N obliczona, odpowiednio, 50.64, 8.20, 4.22% wag.; wyznaczona, odpowiednio, 50.8, 8.1, 4.0% wag.; masa cząsteczkowa obliczona 996.1 gmol^-1, wyznaczona 995.8 gmol^-1; napięcie powierzchniowe dla 0.1 i 0.01% wag. roztworów w wodzie destylowanej, w temperaturze 298 K, odpowiednio, 61.0 i 35.2 mNm^-1.

Claims

Zastrzeżenia patentowe

1. Nowe powierzchniowo aktywne N-tlenki N-alkiloaldonamidoamin o nazwach N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(glukonamido)propylo]amin, N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(glukoheptonamido)propylo]amin i N-tlenki N-alkilo-N,N-bis[3-(laktobionamido)propylo]amin o ogólnym wzorze 1, w którym n zawiera się w granicach od 8 do 18, korzystnie od 12 do 18, X stanowi, odpowiednio, resztę kwasu glukonowego przedstawioną wzorem 2, resztę kwasu glukoheptonowego przedstawioną wzorem 3 lub resztę kwasu laktobionowego przedstawioną wzorem 4.

2. Sposób wytwarzania nowych powierzchniowo aktywnych N-tlenków N-alkilo-N,N-bis[3-(aldonamido)propylo]amin o wzorze ogólnym 1, w którym n zawiera się w granicach od 8 do 18, korzystnie od 12 do 18, X stanowi, odpowiednio, resztę kwasu glukonowego przedstawioną wzorem 2, resztę kwasu glukoheptonowego przedstawioną wzorem 3 lub resztę kwasu laktobionowego

PL 192 110B1 przedstawioną wzorem 4, znamienny tym, że N-alkilo-N,N-bis[3-(aldonamido)propylo]aminy o wzorze ogólnym 5, w którym n oraz X mają wyżej podane znaczenia, w roztworze rozpuszczalnika, korzystnie w postaci alkoholu izopropylowego, w podwyższonej temperaturze, poddaje się reakcji utleniania nadtlenkiem wodoru, korzystnie w postaci 30% wag wodnego roztworu, po czym usuwa się rozpuszczalnik a pozostałość oczyszcza się.

3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że stosunek molowy N-alkilo-N,N-bis[3-(aldonamido)propylo]aminy do nadtlenku wodoru zawiera się w granicach od 1:4 do 1:20.