PL193534B1 - Pasta toltrazurylosulfonu do podawania doustnego,jej zastosowanie do wytwarzania leków i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Pasta toltrazurylosulfonu do podawania doustnego,jej zastosowanie do wytwarzania leków i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL193534B1 PL193534B1 PL99344329A PL34432999A PL193534B1 PL 193534 B1 PL193534 B1 PL 193534B1 PL 99344329 A PL99344329 A PL 99344329A PL 34432999 A PL34432999 A PL 34432999A PL 193534 B1 PL193534 B1 PL 193534B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- weight
- concentration
- paste
- oral administration
- semi
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 title description 4
- 229960000898 toltrazuril Drugs 0.000 title 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims abstract description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims abstract description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 241000224483 Coccidia Species 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 abstract description 2
- -1 poly(acrylic acids) Polymers 0.000 abstract 1
- VBUNOIXRZNJNAD-UHFFFAOYSA-N ponazuril Chemical compound CC1=CC(N2C(N(C)C(=O)NC2=O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=C1 VBUNOIXRZNJNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 4
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 4
- 208000003495 Coccidiosis Diseases 0.000 description 3
- 206010023076 Isosporiasis Diseases 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N ethylparaben Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 NUVBSKCKDOMJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 2
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 2
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005274 4-hydroxybenzoic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 206010000234 Abortion spontaneous Diseases 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000282832 Camelidae Species 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- 241001490774 Cryptosporidiidae Species 0.000 description 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 description 1
- 241000223924 Eimeria Species 0.000 description 1
- 241000283086 Equidae Species 0.000 description 1
- 241000283074 Equus asinus Species 0.000 description 1
- 241000283073 Equus caballus Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000567229 Isospora Species 0.000 description 1
- 241001147660 Neospora Species 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 241000282849 Ruminantia Species 0.000 description 1
- 241000224003 Sarcocystis Species 0.000 description 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001165 anti-coccidial effect Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 229940082484 carbomer-934 Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 238000009837 dry grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000010228 ethyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000002458 infectious effect Effects 0.000 description 1
- 230000003137 locomotive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 1
- 208000015994 miscarriage Diseases 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 208000000995 spontaneous abortion Diseases 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Abstract
1. Pasta toltrazurylosulfonu do podawania doustnego, znamienna tym, ze a) jest w niej obecna w stezeniu 0,1-20% wagowych substancja czynna, której czastki maja wymiar od 1·10 -6 m do 10·10 -6 m, a maksymalny wymiar czastek wynosi 50·10 -6 m; b) sa w niej obecne w stezeniu 0,1-5% wagowych poli(kwasy akrylowe) o ciezarze czasteczkowym okolo 3·10 6 , zawierajace 56-68% wagowych kwasu akrylowego, zobojetnione zasadami na pod- stawie metalu alkalicznego albo metalu ziem alkalicznych; c) sa w niej, ewentualnie, obecne srodki ulatwiajace zwilzanie w stezeniu od 5 do 30% wagowych; d) sa w niej, ewentualnie, obecne srodki konserwujace w stezeniu od 0,01 do 0,5% wagowych; e) oraz pozostalosc do 100% wagowych stanowi woda. 2. Zastosowanie pasty okreslonej w zastrz. 1 do wytwarzania leków na drodze podawania doustnego chorób u zwierzat wywolanych przez coccidia. 3. Sposób wytwarzania pasty okreslonej w zastrz. 1, znamienny tym, ze substancje czynna mikronizuje sie i laczy z innymi skladnikami, okreslonymi w zastrz. 1. PL PL PL
Description
Niniejszy wynalazek dotyczy past, to jest półstałych wodnych preparatów do podawania doustnego, zawierających jako składnik czynny 1-metylo-3-[4-[[(trifluorometylo)sulfonylo]fenoksy]-m-tolilo]s-triazyno-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion (toltrazurylosulfon), ich zastosowania do wytwarzania leków i sposobu ich wytwarzania.
Toltrazurylosulfon stosuje się w charakterze substancji czynnej w kompozycjach przeciwko kokcydiozom (opis patentowy Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4 219 552, niemiecki opis patentowy nr 2 718 799).
Zazwyczaj kompozycje tego rodzaju stanowią roztwory substancji czynnych, które po rozcieńczeniu wodą podaje się zwierzętom w wodzie pitnej (europejski opis patentowy nr 116 175). Kompozycje takie mogą też mieć postać proszków i granulatów, które miesza się z pokarmem nietraktowanych zwierząt.
Jeżeli substancja czynna jedynie w niewielkim stopniu rozpuszcza się w wodzie, wodne suspensje substancji czynnej sporządza się z zastosowaniem odpowiedniego środka ułatwiającego powstawanie suspensji. W tym celu substancję czynną poddaje się rozdrabnianiu na mikrocząstki (mikronizacji) w procesie rozdrabniania na mokro oraz miesza ze środkiem ułatwiającym powstawanie suspensji i z wodą. Do takich suspensji dodaje się następnie zagęszczaczy, otrzymując preparaty półstałe lub w postaci pasty. Mikronizacja toltrazurylosulfonu w procesie rozdrabniania na mokro prowadzi do produktu, którego nie można już dalej przetwarzać. Tak wiec typowymi metodami nie można uzyskać trwałej suspensji toltrazurylosulfonu, zatem nie było możliwe otrzymanie w zwykły sposób pasty zawierającej toltrazurylosulfon jako substancję czynną.
Gdy toltrazurylosulfon poddaje się mikronizacji na sucho, uzyskuje się cząstki substancji czynnej o takich wymiarach, że trwałą wodną suspensję substancji czynnej można otrzymać jedynie pod warunkiem zastosowania bardzo dużych stężeń środka ułatwiającego powstawanie suspensji. Jednakże kompozycje przeznaczone do bezpośredniego podawania, bez dalszego rozcieńczania, takie jak na przykład podawane doustnie pasty, powinny być sporządzane z możliwie najmniejszą ilością dodatków, natomiast przygotowana w typowy sposób pasta toltrazurylosulfonu musi zawierać, oprócz zagęszczaczy, także dużą ilość środka ułatwiającego powstawanie suspensji.
Niniejszy wynalazek dotyczy przeznaczonej do podawania doustnego pasty toltrazurylosulfonu, charakteryzującej się tym, że
a) jest w niej obecna w stężeniu 0,1-20% wagowych substancja czynna, której cząstki mają wymiar od 1·10-6 m do 10·10-6 m,a maksymalny wymiar cząstek wynosi 50·10-6 m;
b) są w niej obecne w stężeniu 0,1-5% wagowych poli(kwasy akrylowe) o ciężarze cząsteczkowym około 3·106, zawierające 56-68% wagowych kwasu akrylowego, zobojętnione zasadami na podstawie metalu alkalicznego albo metalu ziem alkalicznych;
c)są w niej, ewentualnie, obecne środki ułatwiające zwilżanie w stężeniu od 5 do 30% wagowych;
d)są w niej, ewentualnie, obecne środki konserwujące w stężeniu od 0,01 do 0,5% wagowych;
e) oraz pozostałość do 100% wagowych stanowi woda.
W preparatach według wynalazku korzystne wagowe stężenie substancji czynnej wynosi od 5% wagowych do 20% wagowych a zwłaszcza korzystne stężenie mieści się w przedziale od 10% wagowych do 15% wagowych.
Poli(kwasy akrylowe) korzystnie zobojętnia się za pomocą wodorotlenku metalu alkalicznego albo węglanu metalu alkalicznego. Preparaty według wynalazku zawierają poli(kwas akrylowy) w stężeniu wagowym od 0,2% do 1% korzystnie 0,5%. Są to substancje dostępne na rynku i znane z farmakopei na przykład pod nazwą handlową Carbomer 934 P.
Korzystne środki konserwujące stanowią estry kwasu stanowią estry kwasu parahydroksybenzoesowego (parabeny) takie jak 4-hydroksybenzoesan metylu, 4-hydroksybenzoesan etylu lub 4-hydroksybenzoesan propylu. Aby uzyskać wystarczający stopień zabezpieczenia, środki konserwujące można stosować indywidualnie albo w mieszaninie. Zwykle są one obecne w stężeniu 0,01-0,5% wagowych.
Preparat może też ewentualnie zawierać środki zwilżające, takie jak na przykład gliceryna lub glikol 1,2-propylenowy. Środki zwilżające stosuje się w stężeniu wagowym od 5% do 30% korzystnie od 10% do 20%.
Substancja czynna występuje w postaci cząstek o wymiarach od 1·10-6 m do 10·10-6 m korzystnie od 1-10-6 m do 5-10-6 m. Maksymalny wymiar cząstek wynosi 50-10-6m korzystnie 30-10-6 m.
PL 193 534 B1
Pożądany rozkład wymiarów cząstek substancji czynnej uzyskuje się w wyniku rozdrabniania na sucho. W tym celu na przykład substancję czynną w ilości 20 kg na godzinę mikronizuje się w płaskocylindrycznym powietrznym młynie strumieniowym pod ciśnieniem 0,5-0,6 MPa, stosując sprężone powietrze.
Drugim przedmiotem wynalazku jest zastosowanie wyżej opisanej pasty do utrwalania leków do leczenia na drodze podawania doustnego chorób u zwierząt wywołanych przez coccidia.
Trzecim przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania wyżej opisanej pasty, polegającej na tym, że substancję czynną mikronizuje się i łączy z innymi wyżej wymienionymi składnikami.
Konsystencję preparatu można zmieniać zwiększając lub zmniejszając ilość wody, tak aby otrzymać konsystencję typu pasty, która pozwala na doustne podawanie kompozycji za pomocą odpowiednich aplikatorów na przykład strzykawek, rurek, łopatek itd.
Kompozycje według wynalazku są zwłaszcza przydatne do zwalczania kokcydioz i podobnych chorób u dużej liczby ssaków, takich jak koniowate (konie, osły itd.), przeżuwacze (bydło, owce, kozy, wielbłądy lub zbliżone gatunki itd.), świnie, psy, koty, króliki, gryzonie albo inne ssaki. Kompozycje można podawać wszystkim grupom wiekowym. Przez kokcydiozy i zbliżone choroby należy rozumieć zarażenia spowodowane przez zarażające etapy rozwoju różnych rodzajów takich jak na przykład Eimeria, Isospora, Castoisospora, Sarkocystis, Texoplasma, Neospora lub Cryptosporidae. Zwierzęta, którym podaje się kompozycje mogą być żywicielami końcowymi albo żywicielami pośrednimi a wynikłe choroby są zmienne (na przykład biegunka w przypadku wielu kokcydioz, zaburzenia układu ruchowego w przypadku EPM, poronienia itd.). Różne są więc też zalecenia dotyczące stosowania; na ogół skuteczne są dawki wynoszące do 30 mg substancji czynnej na kg masy ciała jednorazowo lub wielokrotnie.
Pastę można też mieszać z pokarmem zwierząt.
Pr zy kł a d 1
Pasta do podawania doustnego lub do mieszania z pokarmem
Skład toltrazurylosulfon 15g poli(kwas akrylowy) 0,5 g wodorotlenek sodu 0,1 g glikol 1,2-propylenowy 20 g propyloparaben 0,02 g metyloparaben 0,14 g woda do 100 g
Przygotowanie
Składniki miesza się ze sobą, otrzymując półstały preparat wodny, którym nożna napełniać odpowiedni aplikator.
Claims (3)
1. Pasta toltrazurylosulfonu do podawania doustnego, znamienna tym, że
a) jest w niej obecna w stężeniu 0,1-20% wagowych substancja czynna, której cząstki mają wymiar od
1·10-6 m do 10·10-6 m, a maksymalny wymiar cząstek wynosi 50·10-6 m;
b) są w niej obecne w stężeniu 0,1-5% wagowych poli(kwasy akrylowe) o ciężarze cząsteczkowym około 3·106, zawierające 56-68% wagowych kwasu akrylowego, zobojętnione zasadami na podstawie metalu alkalicznego albo metalu ziem alkalicznych;
c) są w niej, ewentualnie, obecne środki ułatwiające zwilżanie w stężeniu od 5 do 30% wagowych;
d)są w niej, ewentualnie, obecne środki konserwujące w stężeniu od 0,01 do 0,5% wagowych;
e) oraz pozostałość do 100% wagowych stanowi woda.
2. Zastosowanie pasty określonej w zastrz. 1 do wytwarzania leków na drodze podawania doustnego chorób u zwierząt wywołanych przez coccidia.
3. Sposób wytwarzania pasty określonej w zastrz. 1, znamienny tym, że substancję czynną mikronizuje się i łączy z innymi składnikami, określonymi w zastrz. 1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19824483A DE19824483A1 (de) | 1998-06-02 | 1998-06-02 | Halbfeste wäßrige Zubereitungen für orale Applikation von Toltrazuril-Sulfon |
| PCT/EP1999/003462 WO1999062519A1 (de) | 1998-06-02 | 1999-05-20 | Halbfeste wässrige zubereitungen für orale applikation von toltrazuril-sulfon |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL344329A1 PL344329A1 (en) | 2001-10-22 |
| PL193534B1 true PL193534B1 (pl) | 2007-02-28 |
Family
ID=7869584
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL99344329A PL193534B1 (pl) | 1998-06-02 | 1999-05-20 | Pasta toltrazurylosulfonu do podawania doustnego,jej zastosowanie do wytwarzania leków i sposób jej wytwarzania |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6436935B1 (pl) |
| EP (1) | EP1091740B1 (pl) |
| JP (1) | JP4958336B2 (pl) |
| KR (1) | KR100717832B1 (pl) |
| CN (1) | CN1137687C (pl) |
| AT (1) | ATE279926T1 (pl) |
| AU (1) | AU756372B2 (pl) |
| BR (1) | BR9910936B1 (pl) |
| CA (1) | CA2333680C (pl) |
| DE (2) | DE19824483A1 (pl) |
| DK (1) | DK1091740T3 (pl) |
| ES (1) | ES2232143T3 (pl) |
| HK (1) | HK1038702B (pl) |
| HU (1) | HU228500B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ508513A (pl) |
| PL (1) | PL193534B1 (pl) |
| PT (1) | PT1091740E (pl) |
| WO (1) | WO1999062519A1 (pl) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6150361A (en) * | 1998-12-22 | 2000-11-21 | Bayer Corporation | Triazineone compounds for treating diseases due to sarcosystis, neospora and toxoplasma |
| DE10040110A1 (de) * | 2000-08-17 | 2002-02-28 | Bayer Ag | Verwendung von Triazintrion-Sulfoxiden zur Bekämpfung von Coccidiosen |
| DE10040174A1 (de) * | 2000-08-17 | 2002-02-28 | Bayer Ag | Verwendung von Triazintrion-Sulfonen zur Bekämpfung von Coccidiosen |
| DE102004001558A1 (de) * | 2004-01-10 | 2005-08-18 | Bayer Healthcare Ag | Arzneimittel zur topischen Applikation bei Tieren |
| DE102007025908A1 (de) | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Bayer Healthcare Ag | Formulierungen enthaltend Triazinone und Eisen |
| SI22751A (sl) * | 2008-04-03 | 2009-10-31 | Krka, D.D., Novo Mesto | Toltrazuril z izboljĺ animi lastnostmi za raztapljanje |
| DE102009012423A1 (de) * | 2009-03-10 | 2010-09-16 | Bayer Animal Health Gmbh | Zubereitung auf Ölbasis |
| EP2740492A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Triazine formulations with a second active ingredient and surfactant(s) |
| EP2740469A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | New treatments with triazines |
| EP2740470A1 (en) | 2012-12-07 | 2014-06-11 | Ceva Sante Animale | Treatment of Coccidiosis with intramuscular triazine composition |
| EP3578181A1 (en) | 2018-06-05 | 2019-12-11 | Bayer Animal Health GmbH | Formulation for use in the simultaneous treatment of coccidial infections and iron deficiencies |
| EP3578182A1 (en) | 2018-06-05 | 2019-12-11 | Bayer Animal Health GmbH | Formulations containing triazinones and iron with a low amount of free iron ions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2718799A1 (de) | 1977-04-27 | 1978-11-09 | Bayer Ag | 1-(4-phenoxy-phenyl)-1,3,5-triazin- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel und wachstumsfoerderer |
| DE3300793A1 (de) * | 1983-01-12 | 1984-07-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Coccidiosemittel |
| US4755386A (en) * | 1986-01-22 | 1988-07-05 | Schering Corporation | Buccal formulation |
| DE19519821A1 (de) * | 1995-05-31 | 1996-12-05 | Bayer Ag | Mittel gegen parasitäre Protozoen |
| DE19603984A1 (de) * | 1996-02-05 | 1997-08-07 | Bayer Ag | Granulate von Triazinen |
| US5883095A (en) * | 1997-08-07 | 1999-03-16 | University Of Kentucky Research Foundation | Formulations and methods to treat and prevent equine protozoal myeloencephalitis |
| BR9808114A (pt) | 1997-03-31 | 2000-03-08 | David Granstrom | Formulação de ração para cavalos utilizável para tratar epm, processos para tratar pm em um cavalo que necessita deste tratamento, para prevenir infecção com s. neutrona em cavalos, e, para exterminar s. neurona em cavalos |
-
1998
- 1998-06-02 DE DE19824483A patent/DE19824483A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-05-20 JP JP2000551775A patent/JP4958336B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-20 AT AT99926343T patent/ATE279926T1/de active
- 1999-05-20 AU AU43642/99A patent/AU756372B2/en not_active Expired
- 1999-05-20 WO PCT/EP1999/003462 patent/WO1999062519A1/de not_active Ceased
- 1999-05-20 HK HK02100359.3A patent/HK1038702B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-05-20 KR KR1020007012499A patent/KR100717832B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-20 PT PT99926343T patent/PT1091740E/pt unknown
- 1999-05-20 ES ES99926343T patent/ES2232143T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-20 US US09/701,087 patent/US6436935B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-20 HU HU0102007A patent/HU228500B1/hu unknown
- 1999-05-20 CN CNB998069302A patent/CN1137687C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-20 BR BRPI9910936-0A patent/BR9910936B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-20 DK DK99926343T patent/DK1091740T3/da active
- 1999-05-20 NZ NZ508513A patent/NZ508513A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-05-20 PL PL99344329A patent/PL193534B1/pl unknown
- 1999-05-20 CA CA002333680A patent/CA2333680C/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-20 EP EP99926343A patent/EP1091740B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-20 DE DE59910906T patent/DE59910906D1/de not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0102007A3 (en) | 2003-10-28 |
| KR100717832B1 (ko) | 2007-05-11 |
| KR20010043453A (ko) | 2001-05-25 |
| ATE279926T1 (de) | 2004-11-15 |
| CA2333680C (en) | 2009-05-19 |
| DK1091740T3 (da) | 2005-01-24 |
| PL344329A1 (en) | 2001-10-22 |
| EP1091740B1 (de) | 2004-10-20 |
| CN1304310A (zh) | 2001-07-18 |
| HK1038702A1 (en) | 2002-03-28 |
| CN1137687C (zh) | 2004-02-11 |
| PT1091740E (pt) | 2004-12-31 |
| EP1091740A1 (de) | 2001-04-18 |
| AU756372B2 (en) | 2003-01-09 |
| DE19824483A1 (de) | 1999-12-09 |
| CA2333680A1 (en) | 1999-12-09 |
| HU228500B1 (en) | 2013-03-28 |
| HK1038702B (zh) | 2004-12-10 |
| DE59910906D1 (de) | 2004-11-25 |
| ES2232143T3 (es) | 2005-05-16 |
| JP2002516862A (ja) | 2002-06-11 |
| BR9910936B1 (pt) | 2010-11-16 |
| JP4958336B2 (ja) | 2012-06-20 |
| WO1999062519A1 (de) | 1999-12-09 |
| AU4364299A (en) | 1999-12-20 |
| BR9910936A (pt) | 2001-03-06 |
| HUP0102007A2 (hu) | 2001-11-28 |
| US6436935B1 (en) | 2002-08-20 |
| NZ508513A (en) | 2002-09-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HRP20020097A2 (en) | Pharmaceutical compositions comprising a hmg reductase inhibitor | |
| PL193534B1 (pl) | Pasta toltrazurylosulfonu do podawania doustnego,jej zastosowanie do wytwarzania leków i sposób jej wytwarzania | |
| PL204763B1 (pl) | Preparat przeciwpasożytniczy i jego zastosowanie | |
| SK12062001A3 (sk) | Farmaceutický prostriedok | |
| CZ112499A3 (cs) | Použití mupirocinu k výrobě léčiva pro léčbu bakteriálních infekcí spojených s kolonizací nosohltanu patogenními organismy | |
| US5922351A (en) | Lubricants for use in tabletting | |
| EP0275468B1 (de) | Clodronat-haltige Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung derselben | |
| US5538989A (en) | Fenbendazole formulations | |
| TWI433691B (zh) | 苯并咪唑之非水性組合物 | |
| DK169566B1 (da) | Flydende farmaceutisk præparat indeholdende en 4-aroyl-imidazol-2-on til anvendelse i doseringsformer til oral indgivelse samt fremgangsmåde til fremstilling af præparatet | |
| MXPA00011736A (en) | Semi-solid aqueous preparations for oral applications of toltrazuril sulphone | |
| JP2008504272A (ja) | 薬物送達のための医薬組成物及びそれを使用する症状の治療又は予防法 | |
| ZA200803278B (en) | Parasiticide composition | |
| JPH07106981B2 (ja) | 安定な経口用アズレンスルホン酸ナトリウム製剤 | |
| JP2002053452A (ja) | ストレス対応化粧料 | |
| NZ550279A (en) | Medicament |