PL196984B1 - Kompozycja kosmetyczna przeznaczona do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym oraz zastosowanie winianu dialkilowego - Google Patents
Kompozycja kosmetyczna przeznaczona do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym oraz zastosowanie winianu dialkilowegoInfo
- Publication number
- PL196984B1 PL196984B1 PL328423A PL32842398A PL196984B1 PL 196984 B1 PL196984 B1 PL 196984B1 PL 328423 A PL328423 A PL 328423A PL 32842398 A PL32842398 A PL 32842398A PL 196984 B1 PL196984 B1 PL 196984B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- derivative
- filter
- composition according
- triazine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 131
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 title claims abstract description 62
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 title claims abstract description 61
- 238000001914 filtration Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 title claims 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title description 11
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 claims abstract description 44
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract description 32
- OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N (2z)-2-benzylidene-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)\C2=C/C1=CC=CC=C1 OIQXFRANQVWXJF-QBFSEMIESA-N 0.000 claims abstract description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 claims abstract description 14
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 230000004224 protection Effects 0.000 claims description 7
- HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N (1s,2e,4r)-4,7,7-trimethyl-2-[(4-methylphenyl)methylidene]bicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical group C1=CC(C)=CC=C1\C=C/1C(=O)[C@]2(C)CC[C@H]\1C2(C)C HEOCBCNFKCOKBX-RELGSGGGSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- -1 ethyl α-cyano-4-aminocinnamate Chemical compound 0.000 claims description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N avobenzone Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 XNEFYCZVKIDDMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YSAVZVORKRDODB-WDSKDSINSA-N diethyl tartrate Chemical compound CCOC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)OCC YSAVZVORKRDODB-WDSKDSINSA-N 0.000 claims description 5
- 229960004697 enzacamene Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 241000723347 Cinnamomum Species 0.000 claims description 4
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propane-1,3-dione Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 LALVCWMSKLEQMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 3
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 2
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 claims description 2
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920005645 diorganopolysiloxane polymer Polymers 0.000 claims description 2
- UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N ensulizole Chemical compound N1C2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C2N=C1C1=CC=CC=C1 UVCJGUGAGLDPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 claims description 2
- GKDUJAXSXWCRCC-UHFFFAOYSA-N methyl hydrogen sulfate;4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-one Chemical compound COS(O)(=O)=O.C1CC2(C)C(=O)CC1C2(C)C GKDUJAXSXWCRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- WMJBVALTYVXGHW-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylprop-2-enoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=CC(=O)O)C1=CC=CC=C1 WMJBVALTYVXGHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 20
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 20
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 13
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 8
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 8
- 206010015150 Erythema Diseases 0.000 description 7
- 231100000321 erythema Toxicity 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 6
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 4
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 150000003899 tartaric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N (7,7-dimethyl-2-methylidene-3-oxo-4-bicyclo[2.2.1]heptanyl)methanesulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C(=C)C1C2(C)C JIMKNCCELIMQPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 3
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 15-hydroxypentadecyl benzoate Chemical compound OCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 RMFFCSRJWUBPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 2
- UPOYFZYFGWBUKL-UHFFFAOYSA-N amiphenazole Chemical compound S1C(N)=NC(N)=C1C1=CC=CC=C1 UPOYFZYFGWBUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950001798 amiphenazole Drugs 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940120503 dihydroxyacetone Drugs 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N n-octadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 2
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N squalane Chemical compound CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- 229940043268 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane Drugs 0.000 description 1
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000612703 Augusta Species 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 241001340526 Chrysoclista linneella Species 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019493 Macadamia oil Nutrition 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K aluminium tristearate Chemical compound [Al+3].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CEGOLXSVJUTHNZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940063655 aluminum stearate Drugs 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940086555 cyclomethicone Drugs 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- WCHBXSPACACNBJ-UHFFFAOYSA-N dipropyl 2,3-dihydroxybutanedioate Chemical compound CCCOC(=O)C(O)C(O)C(=O)OCCC WCHBXSPACACNBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002195 fatty ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N isohexadecane Natural products CCCCCCCCCCCCCC(C)C BANXPJUEBPWEOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N isopentadecane Natural products CCCCCCCCCCCCC(C)C KUVMKLCGXIYSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940119170 jojoba wax Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000010469 macadamia oil Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000013307 optical fiber Substances 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 231100000760 phototoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- 206010040882 skin lesion Diseases 0.000 description 1
- 231100000444 skin lesion Toxicity 0.000 description 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
1. Kompozycja przeznaczona do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym, za- wierajaca w kosmetycznie dopuszczalnym pod lozu srodki filtruj ace, znamienna tym, ze zawiera co najmniej: (a) fotoochronny uk lad zdolny do ekranowania promieniowania UV, sk ladaj acy si e z co naj- mniej jednego filtru UV b ed acego pochodn a benzylidenokamfory i/lub co najmniej jednego filtru UV b ed acego pochodn a dibenzoilometanu i/lub co najmniej jednego filtru b ed acego pochodna triazyny; (b) liniowy lub rozga leziony winian dialkilowy, przy czym kompozycja ta zawiera inne zwi azki ni z 2,4,6-tris[p-(2'-etyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazyn e. 24. Zastosowanie winianu dialkilowego okre slonego zastrze zeniami 1-3, w, lub do wytwarza- nia, kompozycji przeznaczonej do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym, obejmuj a- cej uk lad fotoochronny zdolny do ekranowania promieniowania UV, przy czym uk lad ten sk lada si e z co najmniej jednego filtru UV b ed acego pochodn a benzylidenokamfory i/lub co najmniej jednego filtru UV b ed acego pochodn a dibenzoilometanu, i/lub co najmniej jednego filtru b ed acego pochodn a triazyny, w celu zwi ekszenia faktora ochrony przeciws lonecznej. PL PL PL PL
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (11) 196984 (13) B1 (21) Numer zgłoszenia: 328423 (51) Int.Cl.
A61K 8/33 (2006.01) A61K 8/35 (2006.01) A61K 8/37 (2006.01) (22) Data zgłoszenia: 08.09.1998 A61K 8/49 (2006.01)
A61Q 17/04 (2006.01)
Kompozycja kosmetyczna przeznaczona do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym oraz zastosowanie winianu dialkilowego
| (73) Uprawniony z patentu: | |
| (30) Pierwszeństwo: | L'OREAL,Paryż,FR |
| 09.09.1997,FR,9711173 | (72) Twórca(y) wynalazku: |
| (43) Zgłoszenie ogłoszono: 15.03.1999 BUP 06/99 | Martin Josso,Paryż,FR Jean-Louis Refregier,Conflans ste Honorine,FR Isabelle Hansenne,Paryż,FR |
| (45) O udzieleniu patentu ogłoszono: | |
| 29.02.2008 WUP 02/08 | (74) Pełnomocnik: |
| Krystyna Krajewska, PATPOL Sp. z o.o. |
(57) 1. Kompozycja przeznaczona do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym, zawierająca w kosmetycznie dopuszczalnym podłożu środki filtrujące, znamienna tym, że zawiera co najmniej:
(a) fotoochronny układ zdolny do ekranowania promieniowania UV, składający się z co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną benzylidenokamfory i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną dibenzoilometanu i/lub co najmniej jednego filtru będącego pochodną triazyny;
(b) liniowy lub rozgałęziony winian dialkilowy, przy czym kompozycja ta zawiera inne związki niż 2,4,6-tris[p-(2'-etyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazynę.
24. Zastosowanie winianu dialkilowego określonego zastrzeżeniami 1-3, w, lub do wytwarzania, kompozycji przeznaczonej do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym, obejmującej układ fotoochronny zdolny do ekranowania promieniowania UV, przy czym układ ten składa się z co najmniej jednego filtru UV bę d ą cego pochodną benzylidenokamfory i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną dibenzoilometanu, i/lub co najmniej jednego filtru będącego pochodną triazyny, w celu zwiększenia faktora ochrony przeciwsłonecznej.
PL 196 984 B1
Opis wynalazku
Wynalazek niniejszy dotyczy nowych kompozycji kosmetycznych i/lub dermatologicznych przeznaczonych do ochrony skóry i/lub włosów przed promieniowaniem UV, w szczególności promieniowaniem słonecznym. Bardziej szczegółowo, wynalazek dotyczy nowych kompozycji kosmetycznych i/lub dermatologicznych zawierających co najmniej jeden filtr UV będący pochodną dibenzoilometanu i/lub filtr UV będący pochodną benzylidenokamfory i/lub co najmniej jeden filtr UV będący pochodną triazynową, przy czym kompozycje te posiadają udoskonalony współczynnik ochronny (faktor) i zawierają, w kosmetycznie i/lub dermatologicznie dopuszczalnym podłożu, co najmniej jeden liniowy lub rozgałęziony winian dialkilowy.
Wiadomo, że promieniowanie świetlne o długości fali od 280 nm do 400 nm umożliwia powstawanie brązowienia ludzkiego naskórka oraz, że promienie światła o długości fali od 280 nm do 320 nm, znane jako promienie UV-B, powodują słoneczne oparzenie skóry i rumień, co może być szkodliwe, jeśli chodzi o wywoływanie naturalnej opalenizny. Toteż, wspomniane promieniowanie UV-B powinno być ekranowane.
Również, znaną jest rzeczą, że promienie UV-A o długości fali od 320 nm do 400 nm, które powodują brązowienie skóry, są odpowiedzialne za wywoływanie niepomyślnej zmiany na skórze, zwłaszcza w przypadku skóry wrażliwej, albo skóry eksponowanej na promieniowanie słoneczne w sposób ciągły. W szczególności, promienie UV-A powodują utratę przez skórę elastyczności i pojawienie się zmarszczek, co prowadzi do przedwczesnego starzenia się skóry. Sprzyjają one wyzwalaniu reakcji polegającej na powstawaniu rumienia lub nasilają tę reakcję u niektórych osób, a nawet mogą spowodować reakcje fototoksyczne lub fotoalergiczne. Toteż, pożądane jest ekranowanie także i promieniowania UV-A.
W dotychczasowym stanie techniki proponowane są liczne związki przeznaczone do ochrony skóry przed promieniowanym nadfioletowym (UV-A i/lub UV-B).
Tego rodzaju kompozycje przeciwsłoneczne występują bardzo często w postaci emulsji typu olej w wodzie (to znaczy, kosmetycznie dozwolonego podłoża złożonego z ciągłej, wodnej fazy rozpraszającej oraz nieciągłej, olejowej fazy rozproszonej), zawierającej, w różnym stężeniu, jeden, lub więcej niż jeden typowy lipofilowy i/lub hydrofilowy środek filtrujący, zdolny do wybiórczego absorbowania szkodliwego promieniowania UV, przy czym dobór rodzaju tych środków filtrujących, a także ich ilości, jest funkcją pożądanej wielkości współczynnika (faktora) ochrony przeciwsłonecznej (SPF), który w ujęciu matematycznym wyraża się wartością stosunku czasu napromieniania potrzebnego do osiągnięcia progu tworzenia się rumienia w obecności środka filtrującego promieniowanie nadfioletowe do czasu potrzebnego do osiągnięcia progu tworzenia się rumienia w nieobecności środka filtrującego promieniowanie nadfioletowe.
Po przeprowadzeniu wyczerpujących badań w dziedzinie wyżej wspomnianej ochrony przed promieniowaniem, zgłaszający z zaskoczeniem i nieoczekiwaniem dokonał odkrycia, że możliwe jest otrzymanie kompozycji przeciwsłonecznej z udoskonalonymi faktorami ochronnymi przez połączenie winianu dialkilowego C12-C15 z fotoochronnym układem składającym się z co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną benzylidenokamfory i/lub filtru UV będącego pochodną dibenzoilometanu i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną triazyny, przy czym faktory ochronne w każdym przypadku są lepsze od tych, które można otrzymać osobno z układem fotoochronnym. Ta właściwość jest tym bardziej zaskakująca ponieważ stan techniki, w szczególności zgłoszenie patentowe nr WO 96/40047, ujawnia kompozycje kosmetyczne lub farmaceutyczne zawierające estry alfa-hydroksy kwasów, w szczególności winian dietylowy, w obecności standartowych filtrów UV, a jeszcze bardziej szczegółowo zgłoszenia patentowe EP-A-635,260 podaje przeciwsłoneczne lipożele wykorzystujące winiany dialkilowe C12-C13 i filtry UV typu cynamonowego lub benzofenonu.
Kompozycje fotoochronne na bazie 2,4,6-tris[p-(2'-etyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazyny (zwłaszcza sprzedawane pod nazwą handlową „UVINUL T 150 przez firmę BASF), w których stosuje się jedynie dialkiloestry kwasów α,β-dihydroksykarboksylowych do solubilizacji wspomnianych triazyn lub do ulepszania solubilizacji tego konkretnego filtru UV, są także dobrze znane.
Zgłaszający nieoczekiwanie zaobserwował, że współczynnik (faktor) ochrony nie jest udoskonalony przez zastosowanie winianu dialkilowego w połączeniu z układem fotoochronnym według stanu techniki, który nie zawiera składników jak te w wynalazku, a składa się z innych typów standardowych filtrów UV takich jak pochodne cynamonowe lub pochodne benzofenonu.
To stwierdzenie stanowi podstawę obecnego wynalazku.
PL 196 984 B1
Tak więc pierwszym przedmiotem wynalazku są nowe kompozycje kosmetyczne przeznaczone do ochrony skóry i/lub włosów przed promieniowaniem ultrafioletowym, zawierające w kosmetycznie dopuszczalnym podłożu środki filtrujące, charakteryzujące się tym, że zawierają co najmniej:
(a) fotoochronny układ zdolny do ekranowania promieniowania UV, składający się z co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną benzylidenokamfory i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną dibenzoilometanu i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną triazyny;
(b) liniowego lub rozgałęzionego winianu dialkilowego korzystnie posiadającego 1-16 atomów węgla; przy czym kompozycja ta zawiera inne związki niż 2,4,6-tris[p-(2'-etyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazynę.
Według wynalazku, wyrażenie układ fotoochronny zdolny do ekranowania promieniowania UV generalnie rozumie się jako układ oznaczający jakikolwiek związek lub jakąkolwiek kombinację związków, które na skutek mechanizmu, są znane jako takie z absorbcji i/lub odbijania i/lub rozpraszania promieniowania UV, czynią możliwym ochronę, lub co najmniej ograniczają dotarcie do kontaktu z powierzchnią (skórą , wł osami) wyż ej wymienionego promieniowania, na którą to powierzchnię nałożono ten lub te związki. Innymi słowy, związki te mogą stanowić organiczne filtry fotoochronne, które absorbują promienie UV lub nieorganiczne (nano)pigmenty, które rozpraszają i/lub odbijają promienie UV, jak również ich mieszaniny.
Innym przedmiotem obecnego wynalazku jest zastosowanie winianu dialkilowego w, lub do wytwarzania kompozycji kosmetycznej lub dermatologicznej przeznaczonej do ochrony skóry i/lub włosów przed promieniowaniem ultrafioletowym, typu obejmującej układ fotoochronny zdolny do ekranowania promieniowania UV, przy czym układ ten składa się z co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną benzylidenokamfory i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną dibenzoilometanu i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną triazyny, w celu zwiększenia czynnika (faktora) ochrony przeciwsłonecznej.
Inne cechy znamienne, aspekty i korzyści obecnego wynalazku staną się bardziej jasne po przeczytaniu szczegółowego opisu, który nastąpi.
Winiany dialkilowe, które można wymienić są to liniowe związki, których grupa alkilowa posiada C1-C4, takie jak winian dimetylowy, dietylowy lub dipropylowy. Korzystnie stosuje się winian dietylowy.
Winiany dialkilowe według wynalazku, które są szczególnie korzystne odpowiadają wzorowi 1, w którym R oznacza grupę o wzorze 2, gdzie p oznacza 0 lub 1; n jest równe 12 lub 13, kiedy p jest równe 0, a m+n jest równe 8 lub 9, kiedy p jest równe 1.
Bardziej szczegółowo, stosowane według wynalazku liniowe winiany di-C12-C13-alkilowe są takie jak te sprzedawane pod nazwą Cosmacol ETI przez firmę Enichem Augusta Industriale, a liniowe winiany di-C14-C15-alkilowe jak te sprzedawane pod nazwą Cosmacol ETL przez tę samą firmę.
Winiany dialkilowe stosuje się w kompozycjach według wynalazku w stężeniach korzystnie od 0,1 do 10% wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji, a jeszcze bardziej szczegółowo od 0,2 do 5% wagowych.
Pochodne dibenzoilometanu są produktami dobrze już poznanymi jako środki stosowane do ekranowania promieniowania UV-A i są opisane szczególnie w następujących dokumentach: FR-A-2326405, FR-A-2440933 i EP-A-0114607.
Spośród pochodnych dibenzoilometanu, na które w szczególniejszy sposób ukierunkowany jest niniejszy wynalazek, na specjalną uwagę zasługują zwłaszcza następujące związki:
- 2-metylodibenzoilometan,
- 4-metylodibenzoilometan
- 4-izopropylodibenzoilometan,
- 4-tert-butylodibenzoilometan,
- 2,4-dimetylodibenzoilometan,
- 2,5-dimetylodibenzoilometan,
- 4,4'-diizopropylodibenzoilometan,
- 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan,
- 2-metylo-5-izopropylo-4'-metoksydibenzoilometan,
- 2-metylo-5-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan,
- 2,4-dimetylo-4'-metoksydibenzoilometan, oraz
- 2,6-dimetylo-4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan.
Spośród wyżej wymienionych pochodnych dibenzoilometanu, w sposób najbardziej szczególnie korzystny, jeśli chodzi o wykorzystanie zgodnie z niniejszym wynalazkiem, jest 4-tert-butylo-4'-meto4
PL 196 984 B1 ksydibenzoilometan, zwłaszcza produkt wprowadzony na rynek pod nazwą handlową Parsol 1789 przez firmę Givaudan, który to środek filtrujący jest przedstawiony wzorem strukturalnym 3.
Inną korzystną pochodną dibenzoilometanu według niniejszego wynalazku jest 4-izopropylodibenzoilometan. Ten środek filtrujący jest sprzedawany pod nazwą Eusolex 8020 przez firmę Merck i jest przedstawiony wzorem strukturalnym 4.
Pochodne benzylidenokamfory, stosowane według wynalazku stanowią produkty, które są już dobrze znane jako takie. Na przykład można wymienić następujące związki:
- 3-benzylidenokamforę ;
- 4-metylobenzylidenokamforę ;
- siarczan metylowy 3-(4'-trimetyloamoniobenzylideno)kamfory;
- kwas benzylidenokamforosulfonowy i jego sole;
- 3-(3'-sulfo-4'-metylobenzylideno)kamforę ;
- poliakryloamidometylobenzylidenokamforę.
Należy również wymienić diorganopolisiloksany zawierające ugrupowanie benzylidenokamfory, takie jak te opisane w patencie EP-B-0,355,777, jak również diorganosiloksany zawierające krótkie, liniowe lub cykliczne łańcuchy lub triorganosilany zawierające ugrupowanie benzylidenokamfory, takie jak te opisane w patencie EP-B-0,712,855 zawierające dokładną definicję tych produktów.
Można także wymienić kwas benzeno-1,4-bis(3-metylideno-10-kamforosulfonowy) i jego różne sole, opisane w szczególności w zgłoszeniach patentowych nr FR-A-2,528,420 i FR-A-2,639,347, które to związki są filtrami, które są już dobrze znane (tak zwane szeroko-zakresowe filtry), które są rzeczywiście zdolne absorbować promieniowanie ultrafioletowe o długości fali od 280 nm do 400 nm, z maksimum absorbcji pomiędzy 320 nm a 400 nm, w szczególności około 345 nm. Te filtry odpowiadają ogólnemu wzorowi 5, w którym B oznacza atom wodoru, metal alkaliczny lub alternatywnie grupę NH(R)3+, w którym R może być takie samo lub różne, i oznacza atom wodoru, grupę alkilową C1-C4 lub hydroksyalkilową albo alternatywnie grupę Mn+/n, gdzie Mn+ oznacza poliwalencyjny kation metalu, gdzie n jest równe 2 lub 3 lub 4, Mn+ korzystnie oznacza kation metalu wybrany spośród Ca2+, Zn2+, Mg2+, Ba2+, Al3+ i Zr4+. Jest to oczywiste, że związki o wzorze 5 stwarzają możliwość powstawania izomerów „cis-trans wokół jednego lub więcej podwójnych wiązań i że wszystkie te izomery wchodzą w zakres niniejszego wynalazku.
Najbardziej korzystnie jest stosowana 4-metylobenzylidenokamfora, gdyż ten związek będąc dobrze znanym lipo-rozpuszczalnym filtrem, absorbuje zakres UV-B i jest w szczególności sprzedawany pod nazwą handlową „Eusolex 6300 przez firmę Merck, lub pod nazwą „Parsol 5000 przez firmę Givaudan. Produkt ten odpowiada wzorowi 6.
Jako pochodną triazynową korzystnie stosuje się 2,4,6-tris[p-(2'-etyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazynę. Ten filtr dobrze znany jako taki, jest aktywny w zakresie UV-B i jest w postaci stałej, która jest sprzedawana pod nazwą handlową „Uninul T 150 przez firmę BASF. Ten produkt odpowiada wzorowi ogólnemu 7, w którym R oznacza grupę 2-etyloheksylową.
Pochodne triazynowe, które można także stosować są opisane w zgłoszeniu patentowym FR-A-274,472 i odpowiadają ogólnemu wzorowi 8, w którym:
- R1, R1' i R1'', które mogą być takie same lub różne, są wybrane spośród monowalencyjnych grup o wzorze 9 lub 10, gdzie
- R2 i R2' , które mogą być takie same lub róż ne, oznaczają liniową lub rozgałęzioną grupę alkilową C1-C3,
- R3 oznacza atom wodoru, liniową lub rozgałęzioną grupę alkilową C1-C4 lub alkoksylową C1-C4,
- R4 oznacza liniową lub rozgałęzioną grupę alkilową C1-C12,
- X1 oznacza atom wodoru lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem chlorowca lub grupą alkilową C1-C4 albo alkoksylową C1-C4.
Spośród związków o wzorze 8 można bardziej szczegółowo wymienić następujące związki:
- 2,4,6-tris(dietylo 4'-aminobenzalmaloniano)-s-triazynę,
- 2,4,6-tris(diizopropylo 4'-aminobenzalmaloniano)-s-triazynę ,
- 2,4,6-tris(dimetylo 4'-aminobenzalmaloniano)-s-triazynę ,
- 2,4,6-tris(etylo a-cyjano-4-aminocynamoniano)-s-triazynę.
Układy fotoochronne według wynalazku mogą także zawierać albo jeden albo więcej dodatkowych filtrów absorbujących UV innych niż pochodne benzylidenokamfory, pochodnych dibenzoilometanu lub pochodnych triazynowych, lub jeden albo więcej nieorganicznych pigmentów i/lub nanopigmentów, lub alternatywnie ich mieszanin.
PL 196 984 B1
Dodatkowe organiczne filtry UV, które można stosować w kompozycjach przeciwsłonecznych według wynalazku, są to standartowe hydrofilowe lub lipofilowe filtry, które są aktywne w zakresie UV-A i/lub UV-B. Przykładowo, takie filtry mogą być wybrane, same lub jako mieszanina, spośród kwasu 2-fenylo-5-benzimidazolosulfonowego i jego soli, pochodnych cynamonowych, pochodnych salicylowych, pochodnych benzofenonu, pochodnych β,β-difenyloakrylanowych, pochodnych kwasu p-aminobenzoesowego, antranilanu metylu, i polimerów filtrujących i silikonów filtrujących opisanych w zgłoszeniu patentowym WO 93/04665. Inne przykłady organicznych środków filtrujących są podane w zgłoszeniu patentowym EP-A-0,487,404.
Układ fotoochronny według wynalazku generalnie występuje w kompozycjach według wynalazku w ilościach od 0,1% do 30%, korzystnie od 0,5 do 15%, wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
Drugą kategorią dodatkowych środków fotoochronnych, którą można stosować w kompozycjach według wynalazku jest kategoria pigmentów. Korzystnie, nieorganiczne nanopigmenty (przeciętny podstawowy wymiar cząstki: generalnie pomiędzy 5 nm a 100 nm, korzystnie pomiędzy 10 a 50 nm) powleczonych lub niepowleczonych tlenków metali, takie jak na przykład nanopigmenty tlenku tytanu (amorficzny lub krystalizowany w postaci rutylu i/lub anatazu), tlenek żelaza, tlenek cynku, tlenek cyrkonu lub tlenek ceru, które wszystkie są dobrze znanymi filtrami fotoochronnymi, i które działają na skutek fizycznego blokowania (odbijania i/lub rozpraszania) promieniowania UV. Standartowymi środkami powlekającymi są, ponadto, tlenek glinu i/lub stearynian glinu lub alternatywnie silikony. Takie powlekane lub niepowlekane nanopigmenty tlenków metali są opisane w szczególności w zgłoszeniu patentowym EP-A-0,518,772 i EP-A-0,518,773.
Nieorganiczne (nano)pigmenty (lub pigment) mogą występować w kompozycjach według wynalazku w ilości pomiędzy 01% a 30%, korzystnie od 0,5% do 10% , wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
Inne składniki, które mogą tworzyć część formulacji kompozycji na które ukierunkowany jest wynalazek, są to w szczególności oleje, związki woskowe oraz kosmetyczne i/lub dermatologicznie środki aktywne, i są to takie które zwyczajowo stosuje się w dziedzinie kosmetyków i/lub preparatów dermatologicznych.
Określenie olej należy rozumieć jako związek, który jest cieczą w temperaturze pokojowej. Określenie wosk jest rozumiane jako odnoszące się do związku, który jest substancją stałą albo bardziej lub mniej stałą w temperaturze pokojowej, i która posiada temperaturę topnienia zwykle większą niż 35°C.
Jako oleje można wymienić oleje mineralne (wazelina); oleje roślinne (olej ze słodkich migdałów, olej macadamia, olej z pestek winogron, olej jojoba); oleje syntetyczne takie jak perhydroskwalen, alkohole tłuszczowe, kwasy lub estry (palmitanian oktylowy, lanolan izopropylowy, triglicerydy obejmujące takie kwasy jak kwas kaprynowy/kaprylowy), oksyetylenowane lub oksypropylenowane etery i estry tłuszczowe; oleje silikonowe (cyklomethicone, polidimetylosiloksany lub PDMS) albo oleje fluorowane, i polialkileny.
Jako związki woskowe można wymienić parafiny, wosk Carnauba, wosk pszczeli i uwodorniony olej rycynowy.
Kompozycje według wynalazku mogą również zawierać środki przeciw wolnym rodnikom, antyutleniacze, witaminy takie jak witaminy E i C, oraz α-hydroksy kwasy.
Kompozycje według wynalazku mogą również zawierać środki do sztucznego brązowienia i/lub opalania skóry (środki samoopalające), takie jak na przykład dihydroksyaceton (DHA).
Kompozycje, na które jest nakierowany obecny wynalazek, mogą również zawierać różne składniki zwykle stosowane w dziedzinie kosmetyków, preparatów dermatologicznych lub dermofarmaceutyków, takie jak barwniki, rozpuszczalniki (woda, alkohole itp.), środki konserwujące, środki zapachowe, środki nawilżające, środki proszkowate, środki bakteriobójcze i/lub absorbujące zapach.
W każdym razie, przeciętny znawca tej dziedziny będzie potrafił wybrać ewentualny związek lub związki uzupełniające spośród wymienionych powyżej i/lub ich ilości, tak żeby rozpatrywane dodatki (dodatek) nie, lub zasadniczo nie, wpływały przeciwnie na korzystne właściwości niezaprzeczalnie związane z kombinacją (układ fotoochronny + winian alkilowy C12-C15) według wynalazku.
Kompozycje według wynalazku można wytwarzać według technik, które są dobrze znane znawcom tej dziedziny, a zwłaszcza takimi technikami przeznaczonymi dla wytwarzania emulsji olej-w-wodzie, żeli i kremo-żeli.
PL 196 984 B1
Kompozycje te mogą być w szczególności w postaci prostych lub złożonych emulsji (O/W, W/O, O/W/O lub W/O/W) takich jak krem, mleczko, żel, kremo-żel, proszek lub substancja stała w tubce i mogą być ewentualnie pakowane w aerozolu i występować w postaci pianki lub spray'u.
Z reguł y, dla formulacji przeciw-sł onecznych wedł ug wynalazku, które mają jako podł o ż e emulsję typu olej-w-wodzie, faza wodna (w szczególności zawierająca hydrofilowe środki filtrujące) obejmuje generalnie od 50 do 95% wag., korzystnie od 70 do 90% wag, w stosunku do formulacji jako całość, faza oleista (w szczególności zawierająca lipofilowe środki filtrujące) generalnie obejmuje od 5 do 50% wag., korzystnie od 10 do 30% wag., w stosunku do całej formulacji.
Korzystnie, kompozycje według wynalazku występują w postaci kremo-żeli.
Konkretne przykłady, nie ograniczające w żaden sposób wynalazku, podano poniżej.
We wszystkich przykładach, które nastąpią ilości są wyrażone w % wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji.
P r z y k ł a d I
Przygotowano formulację przeciwsłoneczną A według wynalazku, w postaci emulsji olej-w-wodzie i zawierają c ą :
Faza 1:
- 4-(tert-butyl)-4'-metoksydibenzoilometan („Parsol 1789) 2g
- 2-etyloheksylo a-cyjano-e,e-difenyloakrylan („Uninul N 539) 10g
- 2,4,6-tris[p-(2'-etyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazyna („Uvinul T 150”) z firmy BASF 2g
- Nanopigment tlenku metalu sprzedawany pod nazwą „MT100T“ z firmy Tayca 3g
- Winian dialkilowy C14-C15 („Cosmacol ETL”) 1g
- Izoheksadekan 5g
Faza 2:
- Kwas poliakrylowy neutralizowany NaOH, sprzedawany pod nazwą handlową „PNC 400” przez firmę 3V 0,55g
- Kopoliol dimethiconu 0,65g
Faza 3:
- Kwas benzeno-1,4-bis(3-metylideno-10-kamforosulfonowy) 1g
- Trietanoloamina qs pH 7
Faza 4:
- Nawilżacze 4g
- Guma ksantanowa 0,5g
- Środki konserwujące qs
- Woda oczyszczona qs 100g
Następnie przygotowano porównawczą kompozycję przeciwsłoneczną A' (nie według wynalazku), z tym samym nośnikiem jak w formulacji A, ale nie zawierającej winianu dialkilowego C14-C15.
Dla każdej z kompozycji A i A', określano następnie faktor ochrony przeciwsłonecznej (SPF) w zakresie promieniowania UV-A i UV-B. Oceny dokonywano przy użyciu metody in vivo na pięciu osobnikach za pomocą urządzenia symulatora słonecznego z wmontowaną lampą Xenon Multiport WG 320 i sześcioma włóknami optycznymi, które umieszczono na poziomie skóry. Energię strumienia kontrolowano przy każdym naświetlaniu stosując model 3D-600 UV-metra.
Każdą emulsję przeciwsłoneczną nakładano jednolicie aplikatorem palcowym na plecy każdego osobnika, w ilości 2 mg/cm2, tj. 0,096g na powierzchnię 48 cm2.
Po tym jak nałożono każdą emulsję napromieniowanie trwało 15 minut. Ekspozycję na UV prowadzono przez stały okres czasu i czas napromieniowania wybierano jako funkcję osobniczego progu tworzenia się rumienia i zakładanego faktora ochrony dla każdej testowanej kompozycji filtrującej.
Określano przeciętny faktor ochronny (PF) dla każdej kompozycji filtrującej A lub A', przy czym ten faktor ochronny wyraża się matematycznie jako stosunek czasu napromieniowania wymaganego dla osiągnięcia progu tworzenia się rumienia przy zastosowaniu kompozycji do czasu wymaganego dla progu tworzenia się rumienia bez użycia kompozycji filtrującej.
Wyniki podano w tabeli 1.
PL 196 984 B1
T a b e l a 1
| Kompozycja | A (wynalazek) z winianem dialkilowym | A' (porównawcza) bez winianu dialkilowego |
| Przeciętny PF | 30 | 15,6 |
| (odchylenie standartowe) | (3,9) | (3,7) |
Wyniki powyższe wyraźnie wskazują, że dodatek winianu dialkilowego C14-C15 do układu fotoochronnego zawierającego co najmniej jeden filtr UV typu pochodnej dibenzoilometanu oraz filtru typu pochodnej benzylidenokamfory umożliwia znacząco wzrost siły fotoprotekcji.
P r z y k ł a d II
Przygotowano formulację przeciwsłoneczną B według wynalazku, w postaci emulsji typu olej-w-wodzie i zawierającą:
Faza 1:
- 4-(tert-butylo)-4'-metoksydibenzoilometan („Parsol 1789”) 2,5g
- a-cyjano-e,e-difenyloakrylan 2-etyloheksylu 10,0g
- winian dialkilowy C14-C15 („Cosmacol ETL”) 1,0g
- Alkohol stearylowy 0,5g
- Kwas stearynowy 1g
- Dimethicone 1g
- Benzoesan alkilu C12-C15 sprzedawany pod nazwą „Finsolv TN przez firmę Finetex 2g
- mieszanina stearynian glicerylu/stearynian PEG-100 sprzedawana pod nazwą Arlacel 165 przez ICI 1,5g
- Trietanoloamina 0,3g
- środki konserwujące qs
Faza 2:
- Kwas poliakrylowy sprzedawany pod nazwą handlową 0,2g „Carbopol 980” przez firmę Goodrich
- Trietanoloamina 0,2g
Faza 3:
- Fosforan cetylo-potasowy („Amphisol K” z firmy Givaudan) 1g
Faza 4:
- Nawilżacze 15g
- Środki konserwujące qs
Faza 5:
- Cyklomethicon 10g
Faza 6:
- Kwas benzeno-1,4-bis(3-metylideno-10-kamforosulfonowy) 1g
- Trietanoloamina qs pH 7
- Woda oczyszczana qs 100g
Następnie przygotowano kompozycję porównawczą B', z tym samym nośnikiem jak w formulacji B, ale nie zawierającej winianu dialkilowego C14-C15.
Następnie określano faktor ochrony przeciwsłonecznej (SPF) dla każdej z kompozycji B i B'. Określano go stosując metodę in vitro opisaną przez B.L. Diffey i wsp. w J.Soc. Cosmet. Chem. 40-127-133 (1989); metoda ta polega na określaniu faktorów ochrony monochromatycznej powyżej każdych 5 nm w zakresie długości fali od 290 do 400 nm i obliczaniu, z tych faktorów, faktora ochrony przeciwsłonecznej według podanego równania matematycznego.
Wyniki (przeciętna wartość odpowiadająca pięciu testom) są zebrane w tabeli 2.
T a b e l a 2
| Kompozycja | B (wynalazek) z winianem dialkilowym | B' (porównawcza) bez winianu dialkilowego |
| Przeciętny SPF | 37,9 | 26,0 |
| (odchylenie standartowe) | (4,0) | (5,6) |
PL 196 984 B1
Wyniki powyższe wyraźnie wskazują, że dodatek winianu dialkilowego C14-C15 do układu fotoochronnego zawierającego co najmniej jeden filtr UV typu pochodzącego z dibenzoilometanu i filtr UV typu pochodnej benzylidenokamfory pozwala znacząco zwiększyć siłę fotoprotekcji.
P r z y k ł a d III
Przygotowano formulację przeciwsłoneczną C według wynalazku, w postaci emulsji typu olej-w-wodzie, zawierającą:
Faza 1:
- 4-(tert-butylo)-4'-metoksydibenzoilometan („Parsol 1789”) 5g
- Alkohol stearylowy 0,5g
- Kwas stearynowy 1g
- Dimethicon 1g
- Winian dialkilowy C12-C13 („Cosmacol ETI”) 1g
- Benzoesan alkilowy C12-C15 sprzedawany pod nazwą handlową „Finsolv TN przez firmę Finetex 2g
- Mieszanina stearynian gliceryny/stearynian PEG-100 sprzedawany pod nazwą Arlacel 165 przez ICI 1,5g
- Trietanoloamina 0,3g
- Środki konserwujące qs
Faza 2:
- Kwas poliakrylowy sprzedawany pod nazwą handlową „Carbopol 980” przez firmę Goodrich 0,2g
- Trietanoloamina 0,2g
Faza 3:
- Fosforan cetylo-potasowy („Amphisol K” z firmy Givaudan) 1g
Faza 4:
- Środki nawilżające 15g
- Środki konserwujące qs
Faza 5:
- Cyklomethicon 10g
Faza 6:
- Trietanoloamina qs pH 7
- Woda oczyszczana qs 100g
Następnie przygotowano porównawczą formulację C', z tym samym nośnikiem jak w formulacji C, ale nie zawierającą winianu dialkilowego C12-C13.
Dalej dla każdej z kompozycji C i C' określano współczynnik (faktor) ochrony przeciwsłonecznej (SPF). Tego określenia dokonywano stosując metodę opisaną w przykładzie II.
Wyniki (przeciętne wartości odpowiadające pięciu testom) zebrano w tabeli 3.
T a b e l a 3
| Kompozycja | C (wynalazek) z winianem dialkilowym | C' (porównawcza) bez winianu dialkilowego |
| Przeciętny SPF | 7,5 | 3,4 |
| (odchylenie standartowe) | (1,10) | (0,4) |
Wyniki te wyraźnie wskazują, że dodatek winianu dialkilowego C12-C13 do układu fotoochronnego zawierającego filtr UV typu pochodnej dibenzoilometanu umożliwia znacząco wzrost jego siły fotoochronnej. Otrzymano ekwiwalentne wyniki stosując winian dietylowy (C2) lub winian dialkilowy C12-C13, taki jak produkt Cosmacol ETI zamiast produktu Cosmacol ETL.
P r z y k ł a d IV
Przygotowano formulację przeciwsłoneczną D według wynalazku, posiadającą taki sam skład jak w przykładzie III ale zawierającą, zamiast filtru UV typu pochodnej dibenzoilometanu, 6% wagowych 4-metylobenzylidenokamfory „Eusolex 6300 z firmy Merck i produkt C14-C15 Cosmacol ETL jako winian dialkilowy.
Następnie przygotowano porównawczą formulację przeciwsłoneczną D', z tym samym nośnikiem jak w formulacji D ale nie zawierającą winianu dialkilowego.
PL 196 984 B1
Następnie określano faktor ochrony przeciwsłonecznej (SPF) dla każdej z kompozycji D i D'. Dokonywano tego określenia stosując metodę opisaną w przykładzie II.
Wyniki (przeciętna wartość odpowiadająca pięciu testom) zebrano w tabeli 4.
T a b e l a 4
| Kompozycja | D (wynalazek) z winianem dialkilowym | D' (porównawcza) bez winianu dialkilowego |
| Przeciętny SPF | 12,4 | 3,4 |
| (odchylenie standartowe) | (1,9) | (0,7) |
Wyniki powyższe wskazują wyraźnie, że dodatek winianu dialkilowego C14-C15 do układu fotoochronnego składającego się z filtru UV typu pochodnej benzylidenokamfory umożliwia znacząco wzrost siły fotoprotekcji. Otrzymano ekwiwalentne wyniki stosując winian dietylowy (C2) lub winian dialkilowy C12-C13 takie jak produkt Cosmacol ETI zamiast produktu Cosmacol ETL.
P r z y k ł a d V
Przygotowano formulację przeciwsłoneczną E według wynalazku, posiadającą taki sam skład jak w przykładzie IV, ale zawierającą, zamiast filtru UV typu pochodnej benzylidenokamfory, 5% wag. 2,4,6-tris[p-(2'-etyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazyny („Uninul T 150 z firmy BASF).
Następnie przygotowano porównawczą formulację przeciwsłoneczną E', z tym samym nośnikiem jak w formulacji E ale nie zawierającą winianu dialkilowego.
Następnie określano faktor ochrony przeciwsłonecznej (SPF) dla każdej z kompozycji E i E'. Dokonywano tego określenia stosując metodę opisaną w przykładzie II.
Wyniki (przeciętna wartość odpowiadająca pięciu testom) zebrano w tabeli 5.
T a b e l a 5
| Kompozycja | E (wynalazek) z winianem dialkilowym | E' (porównawcza) bez winianu dialkilowego |
| Przeciętny SPF | 8,9 | 7,1 |
| (odchylenie standartowe) | (0,2) | (0,7) |
Wyniki powyższe wskazują wyraźnie, że dodatek winianu dialkilowego C14-C15 do układu fotoochronnego składającego się z filtru UV typu pochodnej benzylidenokamfory umożliwia znacząco wzrost siły fotoprotekcji. Otrzymano ekwiwalentne wyniki stosując winian dietylowy (C2) lub winian dialkilowy C12-C13 takie jak produkt Cosmacol ETI zamiast produktu Cosmacol ETL.
P r z y k ł a d VI (porównawczy)
Przygotowano formulację przeciwsłoneczną F (nie wchodzącą w skład tej z wynalazku), w postaci emulsji typu olej-w-wodzie o takim samym składzie jak w przykładzie IV, ale zawierającą, zamiast filtru UV typu pochodnej benzylidenokamfory, 9% wag. p-metoksycynamonianu 2-etyloheksylu („Parsol MCX z firmy Givaudan).
Następnie przygotowano porównawczą formulację przeciwsłoneczną F', z tym samym nośnikiem jak w formulacji F ale nie zawierającą winianu dialkilowego C14-C15.
Następnie określano faktor ochrony przeciwsłonecznej (SPF) dla każdej z kompozycji F i F'. Dokonywano tego określenia stosując metodę opisaną w przykładzie I.
Wyniki (przeciętna wartość odpowiadająca pięciu testom) zebrano w tabeli 6.
T a b e l a 6
| Kompozycja | F (nie według wynalazku) z winianem dialkilowym | F' (nie według wynalazku) bez winianu dialkilowego |
| Przeciętny SPF | 12,3 | 11,6 |
| (odchylenie standartowe) | (1,1) | (2,4) |
Wyniki powyższe wskazują wyraźnie, że dodatek winianu dialkilowego C14-C15 do układu fotoochronnego składającego się z filtru UV typu pochodnej kwasu cynamonowego nie umożliwia znacząco wzrostu siły fotoprotekcji.
PL 196 984 B1
P r z y k ł a d VII (porównawczy)
Przygotowano formulację przeciwsłoneczną G (nie wchodzącą w skład tej z wynalazku), w postaci emulsji olej-w-wodzie typu o takim samym składzie jak w przykładzie IV, ale zawierającą, zamiast filtru UV typu pochodnej benzylidenokamfory, 6% wag. 3-benzofenonu („Uvinul M40 z firmy BASF).
Następnie przygotowano porównawczą formulację przeciwsłoneczną G', z tym samym nośnikiem jak w formulacji G ale nie zawierającą winianu dialkilowego C14-C15.
Następnie określano faktor ochrony przeciwsłonecznej (SPF) dla każdej z kompozycji G i G'. Dokonywano tego określenia stosując metodę opisaną w przykładzie II.
Wyniki (przeciętna wartość odpowiadająca pięciu testom) zebrano w tabeli 7.
T a b e l a 7
| Kompozycja | G (nie według wynalazku) z winianem dialkilowym | G' (nie według wynalazku) bez winianu dialkilowego |
| Przeciętny SPF | 5,4 | 6,3 |
| (odchylenie standartowe) | (1,2) | (1) |
Wyniki powyższe wskazują wyraźnie, że dodatek winianu dialkilowego C12-C15 do układu fotoochronnego składającego się z filtru UV typu pochodnej benzofenonu nie umożliwia znacząco wzrostu siły fotoprotekcji.
P r z y k ł a d VIII (porównawczy)
Przygotowano formulację przeciwsłoneczną H (nie wchodzącą w skład tej z wynalazku), w postaci emulsji olej-w-wodzie typu o takim samym składzie jak w przykładzie IV, ale zawierającą, zamiast filtru UV typu pochodnej benzylidenokamfory, 9% wag. p-metoksycynamonianu 2-etyloheksylowego („Parsol MCX z firmy Givaudan) i 1% wag. winianu dialkilowego zamiast Cosmacol ETL.
Następnie przygotowano porównawczą formulację przeciwsłoneczną H', z tym samym nośnikiem jak w formulacji H, ale nie zawierającą żadnego winianu dietylowego.
Następnie określano faktor ochrony przeciwsłonecznej (SPF) dla każdej z kompozycji H i H'. Dokonywano tego określenia stosując metodę opisaną w przykładzie II.
Wyniki (przeciętna wartość odpowiadająca pięciu testom) zebrano w tabeli 8.
T a b e l a 8
| Kompozycja | H (nie według wynalazku) z winianem dialkilowym | H' (nie według wynalazku) bez winianu dialkilowego |
| Przeciętny SPF | 11,6 | 12,5 |
| (odchylenie standartowe) | (2,4) | (0,9) |
Wyniki powyższe wskazują wyraźnie, że dodatek winianu dietylowego do układu fotoochronnego składającego się z filtru UV typu cynamonowego nie umożliwia znacząco wzrostu siły fotoprotekcji.
Claims (24)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja przeznaczona do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym, zawierająca w kosmetycznie dopuszczalnym podłożu środki filtrujące, znamienna tym, że zawiera co najmniej:(a) fotoochronny układ zdolny do ekranowania promieniowania UV, składający się z co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną benzylidenokamfory i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną dibenzoilometanu i/lub co najmniej jednego filtru będącego pochodną triazyny;(b) liniowy lub rozgałęziony winian dialkilowy, przy czym kompozycja ta zawiera inne związki niż 2,4,6-tris [p-(2'-etyloheksylo-1'-oksykarbonylo)anilino]-1,3,5-triazynę.
- 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera winian dialkilowy wybrany spośród winianu C1-C16-dialkilowego.
- 3. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera winian dialkilowy wybrany spośród winianu dialkilowego C1-C4.PL 196 984 B1
- 4. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2 albo 3, znamienna tym, że zawiera winian dialkilowy wybrany spośród winianu dietylowego.
- 5. Kompozycja według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że zawiera winian dialkilowy o wzorze 1, w którym R oznacza grupę o wzorze 2, a p oznacza 0 lub 1, n jest równe 12 albo 13 gdy p jest równe 0, a m+n jest równe 8 lub 9, gdy p jest równe 1.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera winian dialkilowy w ilości od 0,1 do 10% wagowych w stosunku do całkowitej wagi kompozycji, a jeszcze bardziej szczególnie od 0,2 do 5% wagowych.
- 7. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną dibenzoilometanu wybraną spośród grupy składającej się z:- 2-metylodibenzoilometanu,- 4-metylodibenzoilometanu,- 4-izopropylodibenzoilometanu,- 4-tert-butylodibenzoilometanu,- 2,4-dimetylodibenzoilometanu,- 2,5-dimetylodibenzoilometanu,- 4,4'-diizopropylodibenzoilometanu,- 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu,- 2-metylo-5-izopropylo-4'-metoksydibenzoilometanu,- 2-metylo-5-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu,- 2,4-dimetylo-4'-metoksydibenzoilometanu,- 2,6-dimetylo-4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometanu.
- 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną dibenzoilometanu którą jest 4-tert-butylo-4'-metoksydibenzoilometan.
- 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną dibenzoilometanu którą jest 4-izopropylodibenzoilometan.
- 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną benzylidenokamfory wybraną spośród grupy składającej się z:- 3-benzylidenokamfory,- 4-metylobenzylidenokamfory,- siarczanu metylowego 3-(4'-trimetyloamoniobenzylideno)kamfory,- kwasu benzylidenokamforosulfonowego i jego soli,- 3-(3'-sulfo-4'-metylobenzylideno)kamfory,- poliakryloamidometylobenzylidenokamfory.
- 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną benzylidenu wybraną spośród grupy składającej się z:- diorganopolisiloksanu zawierającego ugrupowanie benzylidenokamfory,- diorganosiloksanu zawierającego krótki, liniowy lub cykliczny łańcuch,- triorganosilany zawierające ugrupowanie benzylidenokamfory.
- 12. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną benzylidenu o wzorze ogólnym 5, w którym B oznacza atom wodoru, metalu alkalicznego lub alternatywnie grupę NH(R)3+, w której rodnik R który może być taki sam lub różny, oznacza atom wodoru, grupę C1-C4-alkilową lub grupę hydroksyalkilową albo alternatywnie grupę Mn+/n, gdzie Mn+ oznacza kation metalu poliwalencyjnego, gdzie n jest równe 2 lub 3 lub 4, Mn+ korzystnie oznacza kation metalu wybrany spośród Ca2+, Zn2+, Mg2+, Ba2+, Al3+, Zr4+, jak również ich izomery.
- 13. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną benzylidenokamfory, którą stanowi 4-metylobenzylidenokamfora.
- 14. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera pochodną triazyny o wzorze 8, w którym:- R1, R1' i R1'', które mogą być identyczne lub różne, są wybrane spośród monowalencyjnych grup o wzorach 9 albo 10, gdzie R2 i R2', które mogą być identyczne lub różne, oznaczają liniowy lub rozgałęziony rodnik C1-C3-alkilowy,- R3 oznacza atom wodoru, liniową lub rozgałęzioną grupę C1-C4-alkilową lub grupę C1-C4-alkoksylową,- R4 oznacza liniową lub rozgałęzioną grupę C1-C12-alkilową,PL 196 984 B1- X1 oznacza atom wodoru lub grupę fenylową ewentualnie podstawioną atomem chlorowca lub grupą C1-C4-alkilową albo C1-C4-alkoksylową.
- 15. Kompozycja według zastrz. 14, znamienna tym, że zawiera pochodną triazynową wybraną spośród:- 2,4,6-tris(dietylo 4'-aminobenzalmaloniano)-s-triazyny,- 2,4,6-tris(diizopropylo 4'-aminobenzalmaloniano)-s-triazyny,- 2,4,6-tris(dimetylo 4'-aminobenzalmaloniano)-s-triazyny,- 2,4,6-tris(etylo a-cyjano-4-aminocynamonianio)-s-triazyny.
- 16. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że obejmuje układ fotoochronny zawierający także jeden lub więcej dodatkowych organicznych filtrów-UV innych niż pochodne benzylidenokamfory, pochodne dibenzoilometanu lub pochodne triazyny, i jeden lub więcej nieorganicznych pigmentów i/lub nanopigmentów, lub ich mieszaniny.
- 17. Kompozycja według zastrz.16, znamienna tym, że zawiera dodatkowe organiczne filtry wybrane, pojedynczo lub jako mieszaninę, spośród kwasu 2-fenylo-5-benzimidazolosulfonowego i jego soli, pochodnych cynamonowych, pochodnych salicylowych, pochodnych benzofenonu, pochodnych β,β-difenyloakrylanowych, pochodnych kwasu p-aminobenzoesowego, antranilanu metylu, polimerów filtrujących i silikonów filtrujących.
- 18. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera układ fotoochronny w ilości od 0,1% do 30% wagowych, a korzystnie od 0,5 do 15% wagowych w stosunku do całkowitej masy kompozycji.
- 19. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że obejmuje układ fotoochronny zawierający także, jako uzupełniające filtry fotoochronne, powleczone lub nie powleczone pigmenty lub nanopigmenty tlenku metalu, zdolne do fizycznego blokowania promieniowania UV przez odbijanie i/lub rozpraszanie.
- 20. Kompozycja według zastrz. 19, znamienna tym, że zawiera pigmenty lub nanopigmenty wybrane spośród tlenku tytanu, tlenku cynku, tlenku żelaza, tlenku cyrkonu i tlenku ceru, i ich mieszaniny, i które mogą być powleczone lub nie powleczone.
- 21. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera ponadto co najmniej jeden środek do sztucznego brązowienia i/lub opalania skóry.
- 22. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że występuje w postaci dyspersji zawierającej ciągłą fazę wodną.
- 23. Kompozycja według zastrz. 22, znamienna tym, że występuje w postaci kremo-żelu.
- 24. Zastosowanie winianu dialkilowego określonego zastrzeżeniami 1-3, w, lub do wytwarzania, kompozycji przeznaczonej do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym, obejmującej układ fotoochronny zdolny do ekranowania promieniowania UV, przy czym układ ten składa się z co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną benzylidenokamfory i/lub co najmniej jednego filtru UV będącego pochodną dibenzoilometanu, i/lub co najmniej jednego filtru będącego pochodną triazyny, w celu zwiększenia faktora ochrony przeciwsłonecznej.Rysunki
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9711173A FR2768053B1 (fr) | 1997-09-09 | 1997-09-09 | Compositions photoprotectrices comprenant un benzylidene camphre et/ou un dibenzoylmethane et/ou une triazine et un tartrate de dialkyle; utilisations en cosmetique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL328423A1 PL328423A1 (en) | 1999-03-15 |
| PL196984B1 true PL196984B1 (pl) | 2008-02-29 |
Family
ID=9510881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL328423A PL196984B1 (pl) | 1997-09-09 | 1998-09-08 | Kompozycja kosmetyczna przeznaczona do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym oraz zastosowanie winianu dialkilowego |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5985925A (pl) |
| EP (1) | EP0904776B1 (pl) |
| JP (1) | JP3643924B2 (pl) |
| KR (1) | KR100295303B1 (pl) |
| CN (1) | CN1138517C (pl) |
| AR (1) | AR012271A1 (pl) |
| AT (1) | ATE307564T1 (pl) |
| AU (1) | AU701135B1 (pl) |
| BR (1) | BR9803555A (pl) |
| CA (1) | CA2243860C (pl) |
| DE (1) | DE69832020T2 (pl) |
| ES (1) | ES2255140T3 (pl) |
| FR (1) | FR2768053B1 (pl) |
| HU (1) | HUP9802033A3 (pl) |
| MX (1) | MX217494B (pl) |
| PL (1) | PL196984B1 (pl) |
| RU (1) | RU2144350C1 (pl) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19750030A1 (de) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Merck Patent Gmbh | Lichtstabile kosmetische Formulierung enthaltend Butylmethoxydibenzoylmethan |
| US6129908A (en) * | 1998-11-02 | 2000-10-10 | Basf Aktiengesellschaft | Cosmetic or pharmaceutical preparations comprising 1,3,5-triazine derivatives and zinc oxide |
| FR2795318B1 (fr) * | 1999-06-25 | 2001-09-07 | Jean Noel Thorel | Procede de photostabilisation du 4-(ter.butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane et compositions filtrantes anti-solaires |
| FR2799966B1 (fr) * | 1999-10-22 | 2002-07-26 | Oreal | Procede de photostabilisation de filtres solaires derives du dibenzoylmethane par un filtre organique insoluble |
| FR2804600B1 (fr) * | 2000-02-08 | 2002-03-22 | Oreal | Compositions photoprotectrices comprenant un melange d'un polyethylene a fonction acide carboxylique terminale et d'un polyethylene |
| US6423376B1 (en) | 2000-04-06 | 2002-07-23 | Air Products And Chemicals, Inc. | Tartaric acid diesters as biodegradable surfactants |
| US6444195B1 (en) | 2001-06-18 | 2002-09-03 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions containing a dibenzoylmethane derivative |
| GB0119639D0 (en) * | 2001-08-11 | 2001-10-03 | Boots Co Plc | Personal care compositions |
| FR2833169B1 (fr) * | 2001-12-07 | 2004-07-16 | Oreal | Composition filtrante contenant un derive de 1,3,5-triazine, un derive du dibenzoylmethane, et un derive de 2-hydroxybenzophenone aminosubstitue |
| US7008935B2 (en) * | 2003-03-03 | 2006-03-07 | L'oreal | Amine, amide, sulphonamide and carbamate derivatives of benzalmalonic salts and photoprotective cosmetic compositions comprised thereof |
| US20050008588A1 (en) * | 2003-06-05 | 2005-01-13 | L'oreal | Aminoarylvinyl-s-triazine compounds and uses thereof |
| FR2840989A1 (fr) * | 2003-06-11 | 2003-12-19 | Oreal | Procede de determination in vitro de l'efficacite de protection d'un produits vis-a-vis du rayonnement solaire |
| DE102004039726A1 (de) * | 2004-08-16 | 2006-03-02 | Beiersdorf Ag | Fließfähige kosmetische Zubereitung mit Lichtschutzfiltern |
| WO2009012376A1 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | The Ohio State University Research Foundation | Compositions and methods for skin care |
| DE102008016709A1 (de) * | 2008-03-31 | 2009-10-01 | Sebapharma Gmbh & Co. | Sonnenschutzmittel |
| FR2933614B1 (fr) * | 2008-07-10 | 2010-09-10 | Oreal | Kit de protection solaire. |
| KR20120002571A (ko) * | 2009-03-30 | 2012-01-06 | 가부시키가이샤 시세이도 | 피부외용제의 도포방법, 그 방법에 의한 도포평가방법, 도포평가장치 및 도포평가프로그램을 기록한 컴퓨터로 읽을 수 있는 기록매체 |
| WO2013010590A1 (en) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | L'oreal | Cosmetic and/or dermatological composition containing a merocyanine derivative comprising specific polar groups consisting of hydroxyl- and ether-functionalities |
| FR2986154B1 (fr) * | 2012-01-31 | 2017-08-04 | Pierre Fabre Dermo Cosmetique | Nouveau systeme photoprotecteur |
| DE202013103395U1 (de) | 2013-07-26 | 2013-08-13 | Sasol Germany Gmbh | Transparente Sonnenschutzmittelzusammensetzungen und deren Verwendung |
| BR112017011387B1 (pt) * | 2014-12-09 | 2021-01-12 | Basf Se | uso de compostos |
| JP7423802B2 (ja) * | 2020-02-11 | 2024-01-29 | ホールスター ビューティーアンドパーソナルケア イノベーションズ カンパニー | 天然ｃ１２－１５アルキルベンゾエート |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2506156A1 (fr) * | 1981-05-20 | 1982-11-26 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les rayons ultraviolets |
| DE3302123A1 (de) * | 1983-01-22 | 1984-07-26 | Haarmann & Reimer Gmbh | Neue dibenzol-methan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| US5686489A (en) * | 1986-12-23 | 1997-11-11 | Tristrata Technology, Inc. | Alpha hydroxyacid esters for skin aging |
| US5091171B2 (en) * | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use |
| FR2677543B1 (fr) * | 1991-06-13 | 1993-09-24 | Oreal | Composition cosmetique filtrante a base d'acide benzene 1,4-di(3-methylidene-10-camphosulfonique) et de nanopigments d'oxydes metalliques. |
| DE4242876C2 (de) * | 1992-12-18 | 1997-11-27 | Beiersdorf Ag | Kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen zur kosmetischen und/oder dermatologischen Pflege der Haut und/oder der Hautanhangsgebilde |
| IT1270953B (it) * | 1993-07-21 | 1997-05-26 | Enichem Augusta Ind | Geli trasparenti a base oleosa |
| GB9316916D0 (en) * | 1993-08-13 | 1993-09-29 | Unilever Plc | Cleansing composition |
| FR2714602B1 (fr) * | 1993-12-30 | 1996-02-09 | Oreal | Composition antiacnéique pour le traitement simultané des couches superficielles et profondes de la peau, son utilisation. |
| US5609854A (en) * | 1995-06-06 | 1997-03-11 | Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. | Thickened and stabilized cosmetic emulsion compositions |
| US5750733A (en) * | 1996-08-06 | 1998-05-12 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Hydroxy containing alkyl glycamides, low foaming detergent compositions comprising such and a process for their manufacture |
| IT1286504B1 (it) * | 1996-11-26 | 1998-07-15 | 3V Sigma Spa | Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano del benzofenone e della triazina |
-
1997
- 1997-09-09 FR FR9711173A patent/FR2768053B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-08-26 ES ES98402117T patent/ES2255140T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-26 AT AT98402117T patent/ATE307564T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-08-26 DE DE69832020T patent/DE69832020T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-08-26 EP EP98402117A patent/EP0904776B1/fr not_active Revoked
- 1998-09-01 AU AU83038/98A patent/AU701135B1/en not_active Ceased
- 1998-09-07 AR ARP980104445A patent/AR012271A1/es active IP Right Grant
- 1998-09-08 RU RU98117076A patent/RU2144350C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-09-08 PL PL328423A patent/PL196984B1/pl unknown
- 1998-09-08 CA CA002243860A patent/CA2243860C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-08 HU HU9802033A patent/HUP9802033A3/hu unknown
- 1998-09-08 BR BR9803555-0A patent/BR9803555A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-08 MX MX9807286A patent/MX217494B/es not_active IP Right Cessation
- 1998-09-08 CN CNB981205704A patent/CN1138517C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-08 JP JP25385398A patent/JP3643924B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-09 US US09/149,764 patent/US5985925A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-09 KR KR19980037134A patent/KR100295303B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1222343A (zh) | 1999-07-14 |
| US5985925A (en) | 1999-11-16 |
| PL328423A1 (en) | 1999-03-15 |
| JPH11152219A (ja) | 1999-06-08 |
| KR19990029662A (ko) | 1999-04-26 |
| AR012271A1 (es) | 2000-09-27 |
| CN1138517C (zh) | 2004-02-18 |
| EP0904776A1 (fr) | 1999-03-31 |
| BR9803555A (pt) | 2000-02-08 |
| HU9802033D0 (en) | 1998-10-28 |
| ES2255140T3 (es) | 2006-06-16 |
| EP0904776B1 (fr) | 2005-10-26 |
| FR2768053A1 (fr) | 1999-03-12 |
| MX217494B (es) | 2003-11-11 |
| ATE307564T1 (de) | 2005-11-15 |
| JP3643924B2 (ja) | 2005-04-27 |
| HUP9802033A2 (hu) | 1999-06-28 |
| FR2768053B1 (fr) | 1999-10-15 |
| DE69832020D1 (de) | 2005-12-01 |
| HUP9802033A3 (en) | 2002-07-29 |
| MX9807286A (es) | 2000-04-30 |
| CA2243860A1 (fr) | 1999-03-09 |
| CA2243860C (fr) | 2004-11-23 |
| AU701135B1 (en) | 1999-01-21 |
| KR100295303B1 (ko) | 2001-07-12 |
| DE69832020T2 (de) | 2006-07-20 |
| RU2144350C1 (ru) | 2000-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL196984B1 (pl) | Kompozycja kosmetyczna przeznaczona do ochrony skóry przed promieniowaniem ultrafioletowym oraz zastosowanie winianu dialkilowego | |
| US5607664A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising UV-A and/or UV-B sunscreens and polymers compatible therewith | |
| AU756928B2 (en) | Method for improving UV radiation stability of photosensitive sunscreen filters | |
| AU738645B2 (en) | Photoprotectant cosmetic composition containing an anionic surfactant, compounds for screening out ultraviolet radiation and a cationic or zwitterionic amphiphilic compound, and use thereof | |
| US5658555A (en) | Photoprotective/cosmetic compositions comprising synergistic admixture of sunscreen compounds/nanopigments | |
| AU707385B2 (en) | Compositions including 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, A 1,3,5-triazine derivative and an alkyl (alpha-cyano)-beta, beta'-diphenylacrylate and uses | |
| MXPA98007286A (en) | Photoprotector compositions comprising a benzlidene alcanfor and / or a dibenzoylmethane and / or a triazine and a dialkyl tartrate; uses in cosmet | |
| AU749957B2 (en) | Sunscreen compositions comprising a mixture of a polyethylene containing a carboxylic acid end function and polyethylene | |
| HU217353B (hu) | Savas, hidrofil tulajdonságú szert tartalmazó kozmetikai fényszűrő készítmény és alkalmazása | |
| KR20030047811A (ko) | 차단제의 상승작용성 혼합물에 기초한 일광차단 화장조성물, 및 이의 용도 | |
| US5882634A (en) | Compositions comprising a dibenzoylmethane derivative, a 1,3,5-triazine derivative and a dialkyl benzalmalonate, and methods of use therefor | |
| ES2220503T3 (es) | Composiciones cosmeticas fotoprotectoras y utilizaciones. | |
| AU740296B2 (en) | Antisun cosmetic compositions based on a synergic mixture of screening agents, and uses | |
| AU740339B2 (en) | Process for the photostabilization of sunscreens derived from dibenzoylmethane by an insoluble organic screening agent | |
| KR20010102068A (ko) | 벤조트리아졸 유도체 및 트리아진 비스-레소르시닐을함유하는, 피부 및/또는 모발의 광보호용 미용 조성물 | |
| JP2000247855A (ja) | 遮蔽剤の相乗混合物に基づく抗日光化粧品組成物とその用途 | |
| MXPA99010640A (en) | Sunscreen composition | |
| MXPA00002373A (en) | Photoprotectant cosmetic composition containing an anionic surfactant, compositions filtering ultraviolet radiation and an amphiphilic cationic or dipolar ion compound and its use |