PL198967B1

PL198967B1 - Nowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,2,4]-triazyny

Info

Publication number: PL198967B1
Application number: PL366807A
Authority: PL
Inventors: Andrzej Rykowski; Mariusz Mojzych
Original assignee: Akademia Podlaska
Priority date: 2004-04-01
Filing date: 2004-04-01
Publication date: 2008-08-29
Also published as: PL366807A1

Abstract

Nowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e]- -1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza wodór lub grupę metylową, R1 oznacza grupę fenylową, a R2 grupę metylową

Description

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku są nowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny.

Układ 1H-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny jest nowy i jego pochodne mogą znaleźć zastosowanie w medycynie lub rolnictwie jako potencjalne środki o działaniu przeciwbakteryjnym, przeciwgrzybiczym, owadobójczym lub też działać jako herbicydy oraz mogą być stosowane jako regulatory wzrostu roślin. Z publikacji: Wilkinson J. A. Chem.Rev. 1992, 92, 505; Omer A., Mohson M., Shams A., Labouta I. Alexandria J. Pharm. Sci. 1991, 5, 213; Dave, Ch.G., Shah R.D. Molecules 2002, 7. 554; Butler R.N. w Comprehensive Heterocyclic Chemistry Katritzky A.R., Rees C. W., Pergamon Press: Oxford 1984. vol. 5, 904, wynika, że szereg skondensowanych pochodnych triazolu z sześ cioczł onowymi pierś cieniamj azaheterocyklicznymi takimi jak: pirydyna, pirymidyna, pirydazyna czy pirazyna wykazują szerokie spektrum aktywności biologicznej. Ponadto, Smirnov V.V., Kiprianowa E.A., Garagulya A.D., Esipov S.E., Dovjenko S.A. FEMS Microbiology Lett. 1997, 153, 357, podaje że szereg naturalnych pochodnych układu 1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny wykazuje aktywność biologiczną obejmującą działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze i przeciwnoworworowe.

Nowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny przedstawione wzorem ogólnym 1 charakteryzują się tym, że podstawnik R oznacza wodór lub grupę metylową, R¹oznacza grupę fenylową, a R² oznacza grupę metylową.

Sposób wytwarzania nowych pochodnych układu 1H-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,2,4]triazyny przedstawiono w przykładzie wykonania.

P r z y k ł a d

Synteza 5-fenylo-7-metylo-1H-pirazolo[4,3-b]-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]-triazyny

Do 120 mg (0,5 mmola) 1-fenylo-5-hydrazyno-3-metylo-1H-pirazolo[4,3-e][1,2,4]triazyny dodaje się 3 ml stężonego kwasu mrówkowego. Całość ogrzewa się w temperaturze 100°C przez 1 godzinę. Po zakończeniu reakcji mieszaninę reakcyjną wylewa się na wodę z lodem i zobojętnia stałym NaHCO3. Surowy produkt odsącza się i oczyszcza na kolumnie chromatograficznej eluując układem chloroform - etanol 30 : 1. Otrzymuje się 116 mg (0,46 mmola, 92%) produktu o temperaturze topnienia 180°C.

¹H-NMR (CDCl3) δ: 2,80 (s, 3H), 7,31-7,39 (m, 1H), 7,52-7,60 (m, 2H), 8,09-8,14 (m, 2H), 9,35 (s, 1H);

GC-MS (m/z, %): 251 (100) [M+], 155 (12, 103 (72), 77 (44); IR(KBr)cm^-1: 1600, 1500, 1450,1370, 1210, 1120, 1050,

760, 690;

Analiza dla C12H9N7: obliczono C, 57,37; H, 3,58; N, 39,04.

Zmierzono: C, 57,30; H, 3,60; N, 39,05.

W analogiczny sposób otrzymano 5-fenylo-3,7-dimetylo-1H-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]-triazynę

Wydajność 89%. Temperatura topnienia 205°C;

¹H-NMR (CDCl3) δ: 2,17 (s, 3H), 2,65 (s, 3H), 7,32-7,36 (m, 1H), 7,49-7,57 (m, 2H), 8,27-8,31 (2H);

GC-MS (m/z, %): 265 (4) [M⁺], 241 (41), 226 (11), 197 (12), 129 (18), 104 (25), 94 (12), 77 (100);

IR(KBr)cm^-1: 1500, 1410, 1310, 1120, 1050, 990, 755;

Analiza dla C₁₃H₁₁N₇^H₂O: obliczono C, 55,12:

Zmierzono: C, 55,13;

H, 4,59;

H, 4.62;

N, 34,62. N, 34,45.

PL 198 967 B1

Claims

Nowe pochodne układu 1H-pirazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-b][1,2,4]triazyny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza wodór lub grupę metylową , R¹ oznacza grupę fenylową , a R² grupę metylową .