PL198993B1 - Nowe aminowe i hydrazydowe pochodne 5-arylideno-hydantoiny - Google Patents
Nowe aminowe i hydrazydowe pochodne 5-arylideno-hydantoinyInfo
- Publication number
- PL198993B1 PL198993B1 PL329700A PL32970098A PL198993B1 PL 198993 B1 PL198993 B1 PL 198993B1 PL 329700 A PL329700 A PL 329700A PL 32970098 A PL32970098 A PL 32970098A PL 198993 B1 PL198993 B1 PL 198993B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloro
- benzylidene
- bromine
- imidazolin
- hydrogen
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Nowa pochodna 5-arylideno-hydantoiny o wzorze 1 w którym n oznacza 0, 1 lub 2; m 12 oznacza 0 lub 1, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R3 i R4 są takie sanie lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R5 oznacza wodór lub brom. 3. Nowa pochodna 5-benzylideno-hydantoiny o wzorze 2, w którym n oznacza 0, 1 lub 2; m oznacza 0 lub 1, X oznacza grupę CH lub azot, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R5 oznacza wodór lub brom.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe aminowe i hydrazydowe pochodne 5-arylideno-hydantoiny oraz sposób ich wytwarzania.
Celem wynalazku jest dostarczenie nowych aminowych i hydrazydowych pochodnych 5-arylideno-hydantoiny, które 2 wykazywałyby działanie przeciwbakteryjne, w szczególności hamowały wzrost bakterii M. tuberculosis i w związku z tym mogły znaleźć zastosowanie w terapii.
Nieoczekiwanie tak określony cel został osiągnięty dzięki zaproponowanym w wynalazku związkom.
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna 5-arylideno-hydantoiny o wzorze 1, w którym n oznacza 0, 1 lub 2; m oznacza 0 lub 1, R1 i R2 są takie same lub róż ne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R5 oznacza wodór lub brom. Korzystnie, może być ona wybrana z grupy zawierającej 5-(2-chloro-benzylideno)-2-(izonikotynoilo-hydrazyno)-imidazolin-4-on, 5-(3-chloro-benzylideno)-2-(izonikotynoilo-hydrazyno)imi-dazolin-4-on, 5-(4-chloro-benzylideno)-2-(izonikotynoilo-hydrazyno)-imidazolin-4-on.
Kolejnym przed-miotem wynalazku jest nowa pochodna 5-benzylideno-hydantoiny o wzorze 2, w którym n oznacza 0, 1 lub 2; m oznacza 0 lub 1, X oznacza grupę CH lub azot, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R5 oznacza wodór lub brom. Korzystnie, może być ona wybrana z grupy zawierającej 5-(2-chloro-benzylideno)-2-(4-chloroanilino)-imidazolin-4-on, 5-(2,4-dichloro-benzylideno)-2-(4-chloro-anilino)-imidazolin-4-on, 5-(2-chloro-benzylideno)-2-(3-chloroanilino)-imidazolin-4-on.
Związki o wzorach 1 i 2 wykazują działanie przeciwbakteryjne, w szczególności hamują wzrost bakterii M. tuberculosis i w związku z tym mogą znaleźć zastosowanie w terapii.
Związki o wzorach 1 i 2 można otrzymać z (Z)-5-arylideno-2-tiohydantoin o wzorze 3, które poddaje się reakcji alkilowania wobec zasady. Środki alkilujące obejmują halogenki metylu, etylu, propylu np. jodek metylu. W ten sposób otrzymuje się (Z)-5-arylideno-2-metylotioimidazolino-4-ony o wzorze 4, które nastę pnie poddaje się reakcji z aniliną i jej pochodnymi np. 2-chloroaniliną , 2-bromoaniliną, 2,4-dichloroaniliną, z innymi aminami posiadającymi (nie)podstawione ugrupowanie aromatyczne np. benzyloaminą, 4-chlorobenzyloaminą, fenyloetyloaminą oraz z hydrazydami posiadającymi (nie)podstawione ugrupowanie aromatyczne np. hydrazydem kwasu izonikotynowego, benzhydrazydem, 4-chlorobenzhydrazydem.
Reakcję prowadzi się w kwasie octowym lub toluenie w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika.
Charakterystyka korzystnych związków jest podana w tabeli 1.
Związki o wzorach 1 i 2 posiadają korzystne właściwości biologiczne, w testach na działanie przeciwgruźlicze są aktywne. Stosowane w stężeniach 12,5 μg/ml hamują wzrost bakterii z rodzaju M. tuberculosis w zakresie 91 - 100%, wykazują korzystne wartości minimalnego stężenia hamującego (MIC) wzrost bakterii M. tuberculosis. Dla korzystnych związków o wzorach 1 i 2 wyznaczono MIC = 0,8 - 3,13 μg/ml (dla Rifampicyny MIC = 0,5 μg/ml).
PL 198 993 B1
- wartość obliczona, b - wartość oznaczona
PL 198 993 B1 cd tabeli 1
| Od 20 B & | ć. o < -4 Ϊ X « r ““ rn - „ c <0 2 χ Γ- N x II i t i “* < X i < ΛΑ Jp Ν' i < Ν X x £ X I < w- I L I - -r Z Z < 4 Hu ί i ϊ 5 af - £ -* --- A? X X X -r X Z X — , (N CN ή - N N i- „-W „ I/I1 π ΙΛ ΙΛ S^S-SC-oS'·''·'' 11 « o - C T - C C O J i> l_> ό r-’ X c- c- r~- sc — — | AA l Γ Ό - r V. · ' ν?ς> 9 i ,'Α X X Λ ΐ ΰ Ę < AA ΛΑ Η . ί Ν X Jl ti χ X !- % X = « ig S - 3 S 2- c -o' 3 © Φ Cd θ'· O k© o LA χ© r- r-~ t-· oo —< | V> kD X X T u. i X < . „ < AA jj; ν Γ* hi .. .. X 3 ® S X X 5 II ć II Z Z _ -> £ _ί χ χ ^Χ^Χ^-ίΧΧ^ -H — O Cd r. 'I-1- -M r £2 , VI r fi 1 1 riflCfl S fi fi S - p -—' 3 rc r-ι r A σ m m 0 - 't i » 0 ΑλΓ'Ι'Γ'ίμ» — >- | |
| B O Cd | O | V Ό | Ό V, Ό | |
| o II O | ś© θ' k© | OO 00 <0 | ||
| II ffi o ł-< | ’ί Cd Ό | |||
| ac 2 | 00 TT CC | O Cd Tt fC | ||
| Temp, topn. [°C] Rozp. do kryst. | X 00 o er X Cd O θ' „ X | 291-293 DMF + woda | X Vł c, θ'- X Cd O cć C) i-p ^x | |
| Analiza elementarna % | 2 | LC 00 \D \O ci ci | \© 00 5t Cd | V) C* ci ci |
| 2 | V cc rc CC CC | V} Vl c~ c~ ci ci | O CC •’Φ CC rC | |
| o | VI — 00 Γγ ri r-’ ν, uc | Cd Cd cc ci ci Vł Vj | V) 00 ao_ 00 fi t< V) v< | |
| Wzór sumaryczny M. cząst. | o O o·, X ci X « U | O O cc X CC •o u | U O θ' z Zł X £ U | |
| Nr zw. | 2j- | V*) | kO | |
| Związek | 5-(2-chloro- benzylideno)-2-(4- chloroanilino)- imidazolin-4-on | 5-(2,4-dichlorobenzylideno)-2-(4chloroanilino)imidazolin-4-on | 5-(2-chloro- benzyiideno)-2-(3- chloroanilino)- imidazolin-4-on |
c o
N
O
Zc o
ό
PL 198 993 B1
Claims (4)
1. Nowa pochodna 5-arylideno-hydantoiny o wzorze 1 w którym n oznacza 0, 1 lub 2; m oznacza 0 lub 1, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R3 i R4 są takie sanie lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R5 oznacza wodór lub brom.
2. Związek według zastrz. 1, znamienny tym, że został wybrany z grupy zawierającej 5-(2-chloro-benzylideno)-2-(izonikotynoilo-hydrazyno)-imidazolin-4-on, 5-(3-chloro-benzylideno)-2-(izonikotynoilo-hydrazyno)-imidazolin-4-on, 5-(4-chloro-benzylideno)-2-(izonikotynoilo-hydrazyno)-imidazolin-4-on.
3. Nowa pochodna 5-benzylideno-hydantoiny o wzorze 2, w którym n oznacza 0, 1 lub 2; m oznacza 0 lub 1, X oznacza grupę CH lub azot, R1 i R2 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R3 i R4 są takie same lub różne i oznaczają wodór, fluor, chlor lub brom, R5 oznacza wodór lub brom.
4. Związek według zastrz. 1, znamienny tym, że został wybrany z grupy zawierającej 5-(2-chloro-benzylideno)-2-(4-chloroanilino)-imidazolin-4-on, 5-(2,4-dichloro-benzylideno)-2-(4-chloroanilino)-imidazolin-4-on, 5-(2-chloro-benzylideno)-2-(3-chloroanilino)-imidazolin-4-on.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL329700A PL198993B1 (pl) | 1998-11-13 | 1998-11-13 | Nowe aminowe i hydrazydowe pochodne 5-arylideno-hydantoiny |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL329700A PL198993B1 (pl) | 1998-11-13 | 1998-11-13 | Nowe aminowe i hydrazydowe pochodne 5-arylideno-hydantoiny |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL329700A1 PL329700A1 (en) | 2000-05-22 |
| PL198993B1 true PL198993B1 (pl) | 2008-08-29 |
Family
ID=20073164
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL329700A PL198993B1 (pl) | 1998-11-13 | 1998-11-13 | Nowe aminowe i hydrazydowe pochodne 5-arylideno-hydantoiny |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL198993B1 (pl) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013151450A1 (en) * | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Uniwersytet Jagielloński | Aromatic imidazolidinone derivatives and their use in the treatment of diseases of bacterial nature |
-
1998
- 1998-11-13 PL PL329700A patent/PL198993B1/pl not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013151450A1 (en) * | 2012-04-03 | 2013-10-10 | Uniwersytet Jagielloński | Aromatic imidazolidinone derivatives and their use in the treatment of diseases of bacterial nature |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL329700A1 (en) | 2000-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007146462A (ru) | Диарилгидантоины | |
| EP0095907B1 (en) | Biocidal or biostatic compositions containing 3-isothiazolones, their method of preparation and their uses | |
| SU1545939A3 (ru) | Способ получени производных сульфонилмочевин | |
| KR910021382A (ko) | 트롬복산 수용체의 길항물질인 벤즈이미다졸 및 아자벤즈이미다졸 유도체, 그의 제조방법, 합성유도체 및 그를 포함하는 제약학적 조성물 | |
| EP0382687A3 (en) | Benzofused-n-containing heterocycle derivatives | |
| RU2008119651A (ru) | Производные дикарбоновых кислот и их применение | |
| KR950702964A (ko) | 세로토닌 길항제로서의 N-시아노-N'-피리딜구아니딘(N-cyano-N'-pyridylguanidines as serotonin antagonists) | |
| JP3157314B2 (ja) | 硝酸塩安定化イソチアゾロン類用のニトロサミン生成の抑制剤としての臭素酸塩及び製法 | |
| US4954636A (en) | Antimicrobial polymeric bisbiguanides | |
| RU97108002A (ru) | Производные n-(орто-замещенного бензилокси)имина и их применение в качестве фунгицидов, акарицидов и инсектицидов | |
| DK167395B1 (da) | 2-phenyl-hexahydro-1,2,4-triazin-3,5-dioner, fremgangsmaade til deres fremstilling og dyrelaegemiddel deraf | |
| PL198993B1 (pl) | Nowe aminowe i hydrazydowe pochodne 5-arylideno-hydantoiny | |
| RU2003128984A (ru) | Производные карбаматов для использования для лечения боли | |
| US4088785A (en) | Amidinoureas for the treatment of cardinascular disorders | |
| Sundberg et al. | Cationic antiprotozoal drugs. Trypanocidal activity of 2-(4'-formylphenyl) imidazo [1, 2-a] pyridinium guanylhydrazones and related derivatives of quaternary heteroaromatic compounds | |
| RU2007132179A (ru) | Ингибирующие вич производные 2-(4-цианофениламино)пиримидина | |
| RU2004117548A (ru) | Амиды антраниловой кислоты и их применение в фармацевтике | |
| CA1041908A (en) | Amidinoureas | |
| US3457310A (en) | Hexahaloxylidides | |
| KR940021532A (ko) | 헤테로시클릭 치환된 페닐아세트산 유도체의 페닐글리산아미드 | |
| Salehi et al. | Synthesis and DNA-binding studies of new cationic guanidine and betaineamide tetraphenylporphyrins | |
| US3995046A (en) | Esters of 5-n-butylpyridine-2 carboxylic acid and pharmaceutical compositions containing these compounds | |
| GB1078537A (en) | New herbicidal products derived from urea | |
| RU2216936C2 (ru) | Хлорацетамидные смеси с пониженной способностью к осаждению и способы их приготовления | |
| WO2005033089A1 (en) | Salt of 6-(1, 3-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-7-methyl-3-oxo-5-isobenzofuranyl)-4-methyl-4-hexenoic acid with n, n-dimethyl-imidodicarbonimidic diamide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20091113 |