PL199460B1 - Nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny i sposób jej wytwarzania - Google Patents
Nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny i sposób jej wytwarzaniaInfo
- Publication number
- PL199460B1 PL199460B1 PL375330A PL37533005A PL199460B1 PL 199460 B1 PL199460 B1 PL 199460B1 PL 375330 A PL375330 A PL 375330A PL 37533005 A PL37533005 A PL 37533005A PL 199460 B1 PL199460 B1 PL 199460B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- bis
- pyrimidine
- propyl
- phenyl
- ethylenedioxythiophene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny o wzorze 1 i nazwie 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna, który to związek może znaleźć zastosowanie w tworzeniu polimerów elektroprzewodzących, materiałów do budowy detektorów gazowych i chemicznych. Przedmiotem wynalazku jest również sposób wytwarzania nowego związku o wzorze 1 i nazwie 2- propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)- pirymidyna, który polega na tym, że 2-propylo- -4,6-bis(chlorofenylo)pirymidynę o wzorze 2 poddaje się reakcji kondensacji z 2-trimetylocynoetylenodioksytiofenem w temperaturze około 65°C, w atmosferze azotu.
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny i sposób jej wytwarzania.
Nowy związek ma określoną budowę oraz tworzy stabilne i trwałe monomolekularne warstwy Langmuira-Blodgett. Nowy związek przeznaczony jest do zastosowania w tworzeniu polimerów elektroprzewodzących, materiałów do budowy detektorów gazowych i chemicznych.
Wynalazek dotyczy nowej pochodnej bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny o wzorze 1 i nazwie 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna (P3DT).
Wynalazek dotyczy również sposobu wytwarzania nowej 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyny o wzorze l.
Sposób wytwarzania nowego związku o wzorze 1 i nazwie 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna polega na reakcji 2-propylo-4,6-bis-(4-chlorofenylo)pirymidyny o wzorze 2 z 2-trimetylocynoetylenodioksytiofenem w obecności katalizatora palladowego w temperaturze okoł o 65°C, w atmosferze azotu.
Sposób według wynalazku jest przedstawiony w przykładzie wykonania, na schemacie reakcji oraz na wykresach, na których fig. 1 przedstawia zależność ciśnienia powierzchniowego [mN/m] od pola powierzchni na cząsteczkę [A2] dla dwuskładnikowych układów, odpowiednio izoterma 1 dla układu 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna - dimirystylofosfatydylocholina (P3DT-DMPCh), izoterma 2 dla układu 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna - oktadecylotiofen (P3DT-ODT), izoterma 3 dla układu 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)piry-midyna kwas dokozanowy (P3DT-DA), a izoterma 4 dla układu 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna - oktadecylopirol (P3DT-ODP). Figura 2 natomiast przedstawia zależność absorpcji od długości fali [nm] dla filmu Langmuira-Blodgett uzyskanego z 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etyleno-dioksytiofeno)pirymidyny i kwasu dokozanowego.
Do 0.4 g, 1.1 mmol 2-propylo-4,6-bis-(4-chlorophenyl)pyrimidine w 100 ml tetrahydrofuranu, dodaje się 0.67 g 2-trimetylocynodioksanotiofenu ( 2.2 mmol), oraz 0.6 g ( 0.8 mmol) katalizatora - trifenyloposfinopalladu (Pd(PPh3)4. Reagenty miesza się w temperaturze 65°C przez 12 godzin w atmosferze azotu. Reakcję kontroluje się za pomocą chromatografii cienkowarstwowej (TLC). Tetrahydrofuran oddestylowuje się pod zmniejszonym ciśnieniem. Surowy produkt poddaje się oczyszczaniu na kolumnie chromatograficznej stosując jako eluent heksan, a następnie mieszaninę heksanu i octany etylu w proporcji 3:1. Uzyskany produkt charakteryzuje się następującymi właściwościami fizycznymi i spektralnymi: t.t. 144-146°C, rozpuszcza się w chloroformie, octanie etylu, metanolu, nie rozpuszcza się w eterze etylowym, benzenie.
Charakterystykę monomolekularnych warstw Langmuira uzyskanych z 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyny przedstawia fig. 1. Z przeprowadzonych pomiarów eksperymentalnych wynika, że octadecylotiofen (ODT) i kwas dokosanowy (DA) najefektywniej pomagały w organizacji stabilnych i dobrej jakości filmów Langmuira i Langmuira-Blodgett.
Przedstawione na fig. 1 izotermy następujących układów 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etyleno-dioksytiofeno)pirymidyna - oktadecylotiofen (P3DT-ODT) i 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna - kwas dokozanowy (P3DT-DA) posiadały wyraźnie zaznaczone obszary cieczy skondensowanej. Wysokie wartości ciśnienia powierzchniowego zmierzone dla układów P3DT-ODT, P3DT-DA świadczą o dobrym uporządkowaniu otrzymanych monowarstw, w przeciwieństwie do izoterm układów 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna - dimirystylofosfatydylocholina, (P3DT-DMPCh) i 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna - oktadecylopirol, (P3DT-ODP).
Depozycja warstw na nośnikach stałych pozwoliła na otrzymanie stabilnych i dobrej jakości trzywarstwowych filmów LB, co zostało uwidocznione na fig. 2, zbudowanych z dwuskładnikowej mieszaniny 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna - kwas dokozanowy (P3DT-DA) zostało to potwierdzone za pomocą widm UV-vis. Wysokie wartości absorpcji charakterystyczne dla trzywarstwowych filmów umożliwiają wykorzystanie tych struktur w budowie czujników gazowych.
Dane spektralne: 1HNMR (CDCl3), 8.09 (d, 4H, J =8.66Hz), 7.8 (s, 1H), 7.47 (d, 2H, J=8.65 Hz), 6.3 (s, 2H, ), 4.16 (s, 8H), 3.03 (t, 2H, J=7.46Hz), 1.96 (q, 2H, J=7.48Hz), 1.05 (t, 3H, J=7.37Hz). 13C NMR δ 171.8, 1631.6, 141.8, 136.9, 135.9, 129.1, 128.5, 109.3, 99.6, 64.7, 41.6, 21.8, 14.1. Anal. Calcd. for C31H26N2S2O4: C, 67.14; H, 4.72; N, 5.02. Found, C, 66.95; H, 4.70; N, 4.85.
PL 199 460 B1
Claims (2)
1. Nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny o wzorze 1 i nazwie 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etylenodioksytiofeno)pirymidyna.
2. Sposób wytwarzania nowej pochodnej bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny o wzorze 1 i nazwie 2-propylo-4,6-bis(fenylo-4-etyleno-dioksytiofeno)pirymidyna (P3DT), znamienny tym, ż e 2-propylo-4,6-bis(chlorofenylo)pirymidynę o wzorze 2 poddaje się reakcji kondensacji z 2-trimetylocynoetelenodioksytiofenem w temperaturze około 65°C, w atmosferze azotu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL375330A PL199460B1 (pl) | 2005-05-24 | 2005-05-24 | Nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny i sposób jej wytwarzania |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL375330A PL199460B1 (pl) | 2005-05-24 | 2005-05-24 | Nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny i sposób jej wytwarzania |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL375330A1 PL375330A1 (pl) | 2006-11-27 |
| PL199460B1 true PL199460B1 (pl) | 2008-09-30 |
Family
ID=40561400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL375330A PL199460B1 (pl) | 2005-05-24 | 2005-05-24 | Nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny i sposób jej wytwarzania |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL199460B1 (pl) |
-
2005
- 2005-05-24 PL PL375330A patent/PL199460B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL375330A1 (pl) | 2006-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7638632B2 (en) | Aromatic and aromatic/heteroaromatic molecular structures with controllable electron conducting properties | |
| Jiang et al. | Synthesis of indolylpyrimidines via cross-coupling of indolylboronic acid with chloropyrimidines: Facile synthesis of meridianin D | |
| CN103547581A (zh) | 有机半导体材料 | |
| Achelle et al. | Bis-and tris (arylethynyl) pyrimidine oligomers: synthesis and light-emitting properties | |
| Goswami et al. | Design and synthesis of a unique ditopic macrocyclic fluorescent receptor containing furan ring as a spacer for the recognition of dicarboxylic acids | |
| Kapadia et al. | Tetrapyridyl tetraphenylethylenes: Supramolecular building blocks with aggregation-induced emission properties | |
| CN110437236A (zh) | 一种吲哚-1,2-并1,4-苯并二氮杂卓类化合物及其合成方法 | |
| CN105566199B (zh) | 一类共轭芳炔基咔唑化合物 | |
| PL199460B1 (pl) | Nowa pochodna bis(fenyloetylenodioksytiofeno)pirymidyny i sposób jej wytwarzania | |
| Tlustý et al. | Synthesis of upper rim-double-bridged calix [4] arenes bearing seven membered rings and related compounds | |
| CN111285881A (zh) | 一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法 | |
| Bai et al. | Investigation of oxygen-free Sonogashira step growth synthesis of mono-terminated di-tert-butyl-substituted oligo (phenylene ethynylene) s (OPEs) | |
| PL210926B1 (pl) | Pochodna bis(fenylotiofeno)pirymidyny i sposób wytwarzania pochodnej bis(fenylotiofeno)pirymidyny | |
| Jin et al. | Pinning-down molecules in their self-assemblies with multiple weak hydrogen bonds of CH⋯ F and CH⋯ N | |
| JP2015137239A (ja) | フルオロシリル基を有する化合物及びその製造方法 | |
| Flídrová et al. | Anion complexation by calix [4] arene–TTF conjugates | |
| JP5009716B2 (ja) | ヘキサベンゾコロネンナノチューブを用いた電界効果トランジスタ | |
| Shah et al. | Facile access to monodisperse ultralarge rings | |
| CN112028756B (zh) | 一种2-苄基苯甲醛衍生物的合成方法 | |
| PL203039B1 (pl) | Pochodna bis(tiofeno)karbazolu i sposób jej wytwarzania | |
| Shi et al. | Synthesis, characterization, and optical properties of 2-amino-4-aryl-6-(9, 9′-spirobifluoren-2-yl) pyrimidines | |
| CN111410608B (zh) | 一种苯并环丙烯衍生物的合成方法 | |
| Thiemann et al. | Thieno [3.3] orthocyclophanes: preparations and structures | |
| Sysoiev et al. | Photochromic difurylethene bisaldehyde as potential building block for [AA] and [AB] 2 macrocyclization | |
| Nierengarten | Synthesis of methanofullerenes for materials science and biological applications |