PL202540B1 - Propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts - green solvents as well as method for obtaining propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts - Google Patents
Propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts - green solvents as well as method for obtaining propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) saltsInfo
- Publication number
- PL202540B1 PL202540B1 PL380226A PL38022606A PL202540B1 PL 202540 B1 PL202540 B1 PL 202540B1 PL 380226 A PL380226 A PL 380226A PL 38022606 A PL38022606 A PL 38022606A PL 202540 B1 PL202540 B1 PL 202540B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ammonium
- oxymethyl
- propane
- sodium
- potassium
- Prior art date
Links
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 52
- -1 tetrafluoroborate Chemical compound 0.000 claims description 34
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 16
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-n-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C(F)(F)F ZXMGHDIOOHOAAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N lithium nitrate Chemical compound [Li+].[O-][N+]([O-])=O IIPYXGDZVMZOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 7
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 claims description 7
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical group CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 7
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 6
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims description 5
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 5
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-O 1-ethylpiperidin-1-ium Chemical compound CC[NH+]1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910020261 KBF4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229910001496 lithium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XKPJKVVZOOEMPK-UHFFFAOYSA-M lithium;formate Chemical compound [Li+].[O-]C=O XKPJKVVZOOEMPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000010333 potassium nitrate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 4
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 claims description 4
- JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M sodium propionate Chemical compound [Na+].CCC([O-])=O JXKPEJDQGNYQSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000004324 sodium propionate Substances 0.000 claims description 4
- 235000010334 sodium propionate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229960003212 sodium propionate Drugs 0.000 claims description 4
- XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M sodium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-O 1-methylpiperidin-1-ium Chemical compound C[NH+]1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical group CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LSICDRUYCNGRIF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(C)C LSICDRUYCNGRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IDFANOPDMXWIOP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(C)C IDFANOPDMXWIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical group CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000004300 potassium benzoate Substances 0.000 claims description 3
- 235000010235 potassium benzoate Nutrition 0.000 claims description 3
- 229940103091 potassium benzoate Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 3
- 229910001495 sodium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical group CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JZVUAOCDNFNSGQ-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-2-phenyl-1h-quinolin-4-one Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2C(O)=CC=1C1=CC=CC=C1 JZVUAOCDNFNSGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 claims description 2
- 229910001558 CF3SO3Li Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910021135 KPF6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910001290 LiPF6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910017673 NH4PF6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910019398 NaPF6 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 claims description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 claims description 2
- XJMWHXZUIGHOBA-UHFFFAOYSA-N azane;propanoic acid Chemical compound N.CCC(O)=O XJMWHXZUIGHOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BMWDUGHMODRTLU-UHFFFAOYSA-N azanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [NH4+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F BMWDUGHMODRTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JXDFTNPIQWQFHP-UHFFFAOYSA-N diazanium;dibenzoate Chemical class [NH4+].[NH4+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JXDFTNPIQWQFHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940031993 lithium benzoate Drugs 0.000 claims description 2
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- AXMOZGKEVIBBCF-UHFFFAOYSA-M lithium;propanoate Chemical compound [Li+].CCC([O-])=O AXMOZGKEVIBBCF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000004323 potassium nitrate Substances 0.000 claims description 2
- BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M potassium propanoate Chemical compound [K+].CCC([O-])=O BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004331 potassium propionate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010332 potassium propionate Nutrition 0.000 claims description 2
- CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C(F)(F)F CUNPJFGIODEJLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- GLGXXYFYZWQGEL-UHFFFAOYSA-M potassium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F GLGXXYFYZWQGEL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 claims description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 claims description 2
- UYCAUPASBSROMS-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)F UYCAUPASBSROMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M sodium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [Na+].[O-][13C](=O)[13C](F)(F)F UYCAUPASBSROMS-AWQJXPNKSA-M 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(C)C YWWNNLPSZSEZNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-O 1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound C[NH+]1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(C)C UQKAOOAFEFCDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-O 4-ethylmorpholin-4-ium Chemical compound CC[NH+]1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-O 4-methylmorpholin-4-ium Chemical compound C[NH+]1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 7
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 4
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 3
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-FIBGUPNXSA-N acetonitrile-d3 Chemical compound [2H]C([2H])([2H])C#N WEVYAHXRMPXWCK-FIBGUPNXSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000000160 carbon, hydrogen and nitrogen elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- QWJNFFYFEKXZBF-UHFFFAOYSA-N cyanocyanamide Chemical compound N#CNC#N QWJNFFYFEKXZBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyltetradecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN(C)C SFBHPFQSSDCYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017971 NH4BF4 Inorganic materials 0.000 description 1
- RONBKDYTIJQQGC-UHFFFAOYSA-N Trifarin Natural products CC(C)CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(=COC(C)=O)C=COC(C)=O RONBKDYTIJQQGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RONBKDYTIJQQGC-ODLMHDCJSA-N [(1e,3e,6e,10e)-3-(acetyloxymethylidene)-7,11,15-trimethylhexadeca-1,6,10-trienyl] acetate Chemical compound CC(C)CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(=C/OC(C)=O)\C=C\OC(C)=O RONBKDYTIJQQGC-ODLMHDCJSA-N 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O dimethylaminium Chemical compound C[NH2+]C ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008040 ionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(C)C YWFWDNVOPHGWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazkuDescription of the invention
Przedmiotem wynalazku są sole propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowe] oraz sposób otrzymywania soli propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowych].The present invention relates to propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salts and a method for the preparation of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salts.
Czwartorzędowe sole amoniowe to związki organiczne posiadające wiązanie jonowe i jednocześnie charakteryzujące się obecnością czwartorzędowego atomu azotu, na którym zlokalizowany jest ładunek dodatni. Anionem bardzo często jest atom halogenu lub inne aniony. Sole te znane są w literaturze przedmiotu od początku XX wieku, kiedy to Menschutkin otrzymał je po raz pierwszy w reakcji pirydyny z halogenkiem alkilowym. Czwartorzędowe halogenki amoniowe są rozpuszczalne w wodzie, a nie rozpuszczają się w heksanie i innych niepolarnych rozpuszczalnikach. Ich właściwości bakteriobójcze zostały po raz pierwszy zauważone i opisane przez Jacobsa i współpracownikówQuaternary ammonium salts are organic compounds with an ionic bond and at the same time characterized by the presence of a quaternary nitrogen atom with a positive charge. The anion is very often a halogen atom or other anions. These salts have been known in the literature since the beginning of the 20th century, when Menschutkin obtained them for the first time by reacting pyridine with an alkyl halide. Quaternary ammonium halides are water-soluble and not soluble in hexane and other non-polar solvents. Their bactericidal properties were first noticed and described by Jacobs et al
[W. A. Jacobs, M. Heidelberger, H. L. Amos: J .Exp .Med. 23, 563 (1916)] już w 1916 roku. Dopiero jednak po opublikowaniu pracy przez Domagka [G. Domagk; Dtsch. Med. Wochenschr., 61, 829 (1935)] w 1935 znalazły zastosowanie jako środki dezynfekcyjne. Jednakże ze względu na swoje unikalne, wielofunkcyjne właściwości związki te są szeroko stosowane dziś także, jako środki powierzchniowo czynne, antyelektrostatyczne, antyzbrylające, środki ochrony drewna, zmiękczacze tkanin czy środki pomocnicze do flotacji minerałów. Ponadto wykazują wysoką aktywność wobec bakterii i grzybów. Są zaliczane do kationowych związków powierzchniowo czynnych. W celu uzyskania nowych czwartorzędowych soli amoniowych o specyficznych, indywidualnych odmiennych od czwartorzędowych halogenków amoniowych właściwościach, dokonuje się ich modyfikacji strukturalnych. Jedną z popularnych metod jest przeprowadzenie reakcji wymiany jonowej halogenku w czwartorzędowych solach amoniowych na inny anion - o charakterze nieorganicznym lub organicznym. Reakcje tego typu prowadzą do uzyskania nowych związków jonowych, charakteryzujących się one nowymi odmiennymi od czwartorzędowych halogenków amoniowych właściwościami, co z kolei prowadzi do znacznego poszerzenia obszaru ich zastosowania. W szczególności wymienić tu można ich zastosowanie jako katalizatorów przeniesienia między fazowego, jak również pojawienie się nowej klasy rozpuszczalników - cieczy jonowych. Wśród cieczy jonowych tj. czwartorzędowych soli amoniowych i soli fosfonowych te pierwsze stanowią zdecydowaną większość i ich zastosowanie w wielu dziedzinach chemii i nie tylko chemii stale rośnie. Uzyskane w wyniku reakcji wymiany jonowej czwartorzędowe sole amoniowe, zwierające w swojej strukturze rozmaite aniony, takie jak np. aniony azotanowe(V), tetrafluoroboranowe, heksafluorofosforanowe, mrówczanowe, octanowe, trifluorooctanowe, benzoesanowe, acesulfamianowe, sacharynianowe, bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowe i wiele innych, znajdują coraz szersze, bezustannie rosnące zastosowania np. jako środowisko reakcji chemicznych, jako nowe biocydy, czy też preparaty konserwujące tkanki. Drugą metodą opisaną w literaturze przeprowadzenia modyfikacji strukturalnych czwartorzędowych soli amoniowych są zmiany w strukturze kationu prowadzące do uzyskania podwójnych czwartorzędowych soli amoniowych, które charakteryzują się unikalnymi wielofunkcyjnymi właściwościami. W solach takich w części kationowej występują dwa dodatnio naładowane atomy azotu oraz dwa aniony będące przeciwjonami. Związki te szczegółowo opisane przez R. Zana i współpracowników [R. Zana i współpr: J. of Coll. and Int. Sci. 2002, 252, 259-261; Langumir 2002, 18, 7759-7761; Tenside Surf. Detergents 2005 42 175-179; Langumir 2006, 22, 11431149] wykazują często zwielokrotnione w stosunku do swoich pojedynczych analogów działanie powierzchniowe lub biobójcze. Jednakże synteza podwójnych soli amoniowych, nazywanych również solami bliźniaczymi (gemini), przebiega ze stosunkowo niską wydajnością co znacznie, jak dotąd, ogranicza zakres ich stosowania. Także jako ciecze jonowe podwójne sole amoniowe przejawiają ciekawe właściwości, choć również odmienne, od swoich pojedynczych analogów. Bardzo niewiele jest jednak w literaturze przedmiotu danych dotyczących otrzymywania i właściwości potrójnych soli amoniowych. Synteza potrójnych soli amoniowych nazywanych również trójbliźniaczymi (trigemini) solami opisana przez Węgrzyńską i Chlebickiego [J. Węgrzyńska, J. Chlebicki: J. of Surfactants an Detergents 2006, 9, 221-226], przebiega bowiem z jeszcze niższą od wydajności uzyskiwanych w reakcjach otrzymywania soli bliźniaczych (gemini) co istotnie, jak dotąd ograniczało badania nad praktycznym zastosowaniem tej grupy związków. Patent niniejszy omija tę trudność opisując trój bliźniacze (trigemini) sole amoniowe i sposób otrzymywania trójbliźniaczych (trigemini) soli amoniowych, to jest soli propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowych] z niespodziewanie wysoką wydajnością.[IN. A. Jacobs, M. Heidelberger, H. L. Amos: J. Exp. Med. 23, 563 (1916)] already in 1916. However, only after the publication of the work by Domagek [G. Domagk; Dtsch. Med. Wochenschr., 61, 829 (1935)] in 1935 they were used as disinfectants. However, due to their unique, multifunctional properties, these compounds are also widely used today as surfactants, anti-electrostatic agents, anti-caking agents, wood preservatives, fabric softeners or minerals flotation auxiliaries. Moreover, they show high activity against bacteria and fungi. They are classified as cationic surfactants. In order to obtain new quaternary ammonium salts with specific, individual properties different from quaternary ammonium halides, their structural modifications are made. One of the popular methods is to carry out an ion exchange reaction of a halide in quaternary ammonium salts with another anion - of an inorganic or organic nature. Reactions of this type lead to obtaining new ionic compounds with new properties different from quaternary ammonium halides, which in turn leads to a significant expansion of the area of their application. Particular mention may be made of their use as phase transfer catalysts, as well as the emergence of a new class of solvents - ionic liquids. Among ionic liquids, i.e. quaternary ammonium salts and phosphonic salts, the former constitute the vast majority and their use in many fields of chemistry and not only chemistry is constantly growing. Quaternary ammonium salts obtained as a result of the ion exchange reaction, which contain various anions in their structure, such as, for example, nitrate (V), tetrafluoroborate, hexafluorophosphate, formate, acetate, trifluoroacetate, benzoate, acesulfamate, imidylsulfarin (trifarin) anions other, they find more and more widespread, constantly growing applications, e.g. as a chemical reaction environment, as new biocides or as tissue preservatives. The second method described in the literature for carrying out the structural modifications of quaternary ammonium salts are changes in the cation structure leading to the obtaining of double quaternary ammonium salts, which are characterized by unique multifunctional properties. In such salts, in the cationic part there are two positively charged nitrogen atoms and two counterion anions. These compounds are described in detail by R. Zan et al. [R. Zana et al: J. of Coll. and Int. Sci. 2002, 252, 259-261; Langumir 2002, 18, 7759-7761; Tenside Surf. Detergents 2005 42 175-179; Langumir 2006, 22, 11431149] often show a surface or biocidal effect that is multiplied compared to their individual analogues. However, the synthesis of double ammonium salts, also known as gemini salts, proceeds with a relatively low yield, which has so far significantly limited the scope of their application. Also as ionic liquids, double ammonium salts exhibit interesting properties, although also different from their single analogues. However, there is very little data in the literature on the preparation and properties of triple ammonium salts. The synthesis of triple ammonium salts, also called trigemini salts, described by Węgrzyńska and Chlebicki [J. Węgrzyńska, J. Chlebicki: J. of Surfactants an Detergents 2006, 9, 221-226], is even lower than the yield obtained in the reactions of obtaining twin salts (gemini), which has significantly, so far, limited research on the practical application of this group of compounds . The present patent circumvents this difficulty by describing the ammonium trigemini salts and the preparation of the trigemini ammonium salts, ie, propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salts in surprisingly high yields.
Istotą wynalazku są sole propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowe] oraz sposób otrzymywania soli propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowych] o wzorze 1, w którym X oznacza kation trimetyloamoniowy lub trietyloamoniowy lub tripropyloamoniowy lub N,N-dimetyloetyloamoniowy lubThe essence of the invention is the propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salts and the method of preparing propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salts of the formula I, in which X is trimethylammonium or triethylammonium cation or tripropylammonium or N, N-dimethylethylammonium or
PL 202 540 B1PL 202 540 B1
N,N-dimetylopropyloamoniowy lub N,N-dimetylobutyloamoniowy lub N,N-dimetylopentyloamoniowy lub N,N-dimetyloheksyloamoniowy lub N,N-dimetylocykloheksyloamoniowy lub N,N-dimetyloheptyloamoniowy lub N,N-dimetylooktyloamoniowy lub N,N-dimetylodecyloamoniowy lub N,N-dimetylododecyloamoniowy lub N,N-dimetylotetradecyloamoniowy lub N,N-dimetyloheksadecyloamoniowy lub N,N-dimetylooktadecyloloamoniowy lub N,N-dimetylobenzyloamoniowy lub 1-metylopiperydyniowy lub 1-etylopiperydyniowy lub 1-metylopirolidyniowy lub 4-metylomorfoliniowy lub 4-etylomorfoliniowy, natomiast anionem A jest anion azotanowy(V) lub mrówczanowy lub octanowy lub trifluorooctanowy lub propionianowy lub benzoesanowy lub trifluorometylosulfonylowy lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowy lub dicyjanoimidkowy lub tetrafluoroboranowy lub heksafluorofosforanowy.N, N-dimethylpropylammonium or N, N-dimethylbutylammonium or N, N-dimethylpentylammonium or N, N-dimethylhexylammonium or N, N-dimethylcyclohexylammonium or N, N-dimethylheptylammonium or N, N-dimethylammonium or N, N-dimethyl, N-dimethyl, N-dimethyl N-dimethyldodecylammonium or N, N-dimethyltetradecylammonium or N, N-dimethylhexadecylammonium or N, N-dimethyloctadecylolammonium or N, N-dimethylbenzylammonium or 1-methylpiperidinium or 1-ethylpiperidinium or 4-methylpiperidinium or 1-ethylpiperidinium or 4-methylpiperidinium or 4-methylpiperidinium A is nitrate or formate or acetate or trifluoroacetate or propionate or benzoate or trifluoromethylsulfonyl or bis (trifluoromethylsulfonyl) imide or dicyanimide or tetrafluoroborate or hexafluorophosphate anion.
Istotą wynalazku jest także sposób otrzymywania soli propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowych] o ogólnym wzorze 1, w którym jony X i A mają wyżej podane znaczenie. Sposób polega na reakcji wymiany jonowej, której prekursorami są chlorki propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowe]. W środowisku rozpuszczalnika organicznego lub wody poddaje się chlorki propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowe] reakcji wymiany jonowej, polegającej na zastąpieniu anionów chlorkowych innymi anionami, przy zastosowaniu tetrafluoroboranów w postaci tetrafluoroboranu litu LiBF4 lub tetrafluoroboranu sodu NaBF4, lub tetrafluoroboranu litu KBF4 lub tetrafluoroboranu amonu NH4BF4; azotanów(V) w postaci azotanu(V)litu LiNO3 lub azotanu(V)sodu NaNO3 lub azotanu(V)potasu KNO3 lub azotanu(V)amonu NH4NO3; dicyjanoimidków w postaci dicyjanoimidku litu LiN(CN)2 lub dicyjanoimidku potasu KN(CN)2 lub dicyjanoimidku sodu NaN(CN)2 lub dicyjanoimidku amonu NH4N(CN)2; heksafluorofosforanów w postaci heksafluorofosforanu litu LiPF6 lub heksafluorofosforanu sodu NaPF6 lub heksafluorofosforanu potasu KPF6 lub heksafluorofosforanu amonu NH4PF6; mrówczanów w postaci mrówczanu litu HCOOLi lub mrówczanu sodu HCOONa lub mrówczanu potasu HCOOK lub mrówczanu amonu HCOONH4; octanów w postaci octanu litu CH3COOLi lub octanu sodu CH3COONa lub octanu potasu CH3COOK lub octanu amonu CH3COONH4; trifluorooctanów w postaci trifluorooctanu litu CF3COOLi lub trifluorooctanu sodu CF3COONa lub trifluorooctanu potasu CF3COOK lub trifluorooctanu amonu CF3COONH4; propionianów w postaci propionianu litu C2H5COOLi lub propionianu sodu C2H5COONa lub propionianu potasu C2H5COOK lub propionianu amonu C2H5COONH4; benzoesanów w postaci benzoesanu litu PhCOOLi lub benzoesanu sodu PhCOONa lub benzoesanu potasu PhCOOK lub benzoesanu amonu PhCOONF4; trifluorometylosulfonianów w postaci trifluorometylosulfonianu litu CF3SO3Li lub trifluorometylosulfonianu sodu CF3SO3Na lub trifluorometylosulfonianu potasu CF3SO3K lub trifluorometylosulfonianu amonu CF3SO3NH4, a następnie oddestylowuje się rozpuszczalnik, a suchą pozostałość rozpuszcza się w rozpuszczalniku organicznym, korzystnie w acetonie, w temperaturze od 276 do 400 K, po czym z mieszaniny poreakcyjnej wydziela się w znany sposób sól propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniową].The invention also relates to a process for the preparation of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salts of the general formula I, in which the ions X and A are as defined above. The method is based on an ion exchange reaction, the precursors of which are propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] chlorides. In an organic solvent or water, propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] chlorides are subjected to an ion exchange reaction involving the replacement of chloride anions with other anions, using lithium tetrafluoroborates LiBF4 or sodium tetrafluoroborate NaBF4, or lithium tetrafluoroborate KBF4 or ammonium tetrafluoroborate NH4BF4; nitrates (V) in the form of lithium nitrate (V) LiNO3 or sodium nitrate (V) NaNO3 or potassium nitrate (V) KNO3 or ammonium nitrate (V) NH4NO3; dicyanoimides in the form of lithium LiN (CN) 2 dicyanoimide or KN (CN) 2 potassium dicyanoimide or NaN (CN) 2 sodium dicyanoimide or NH4N (CN) 2 ammonium dicyanoimide; lithium hexafluorophosphate LiPF6 or sodium hexafluorophosphate NaPF6 or potassium hexafluorophosphate KPF6 or ammonium hexafluorophosphate NH4PF6; lithium formate HCOOLi or sodium formate HCOONa or potassium formate HCOOK or ammonium formate HCOONH4; acetates in the form of lithium acetate CH3COOLi or sodium acetate CH3COONa or potassium acetate CH3COOK or ammonium acetate CH3COONH4; CF3COOLi lithium trifluoroacetate or CF3COONa sodium trifluoroacetate or CF3COOK potassium trifluoroacetate or CF3COONH4 ammonium trifluoroacetate form; C2H5COOLi lithium propionate or C2H5COONa sodium propionate or C2H5COOK potassium propionate or C2H5COONH4 ammonium propionate; PhCOOLi lithium benzoate or PhCOONa sodium benzoate or PhCOOK potassium benzoate or PhCOONF4 ammonium benzoate benzoates; trifluoromethylsulfonate as trifluoromethylsulfonate, lithium CF3SO3Li or triflate sodium CF3SO3Na or triflate potassium CF3SO3K or trifluoromethylsulfonate ammonium CF3SO3NH4, and then the solvent was distilled off, and the solid residue is dissolved in an organic solvent, preferably acetone, at a temperature from 276 to 400 K, and a mixture of After the reaction, the propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salt is isolated in a known manner.
Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano następujące efekty technicznoekonomiczne:Thanks to the solution according to the invention, the following technical and economic effects were obtained:
- otrzymano nowe sole propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowe], które ze wzglę du na ich budowę można nazwać solami trójbliźniaczymi (trigemini),- new propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salts were obtained, which due to their structure can be called trisons (trigemini),
- sole te w zależności od rodzaju kationu X i rodzaju anionu A mogą być rozpuszczalne w wodzie lub nie mieszać się z wodą. Sole posiadające anion azotanowy(V) lub mrówczanowy lub octanowy lub trifluorooctanowy lub propionianowy lub dicyjanoimidkowy są rozpuszczalne w wodzie, natomiast sole z anionem benzoesanowym lub trifluorometylosulfonylowym lub bis(trifluorometylosulfonylo)imidkowym lub tetrafluoroboranowym lub heksafluorofosforanowym nie mieszają się z wodą . Również sole zawierają ce kation N,N-dimetylododecyloamoniowy lub N,N-dimetylotetradecyloamoniowy lub N,N-dimetyloheksadecyloamoniowy lub N,N-dimetylooktadecyloloamoniowy nie mieszają się z wodą,- these salts, depending on the type of cation X and the type of anion A, may be water-soluble or not miscible with water. Salts having a nitrate or formate or acetate or trifluoroacetate or propionate or dicyandimide anion are water-soluble, while salts with a benzoate or trifluoromethylsulfonyl or bis (trifluoromethylsulfonyl) imide or tetrafluorafluorate or tetrafluoroborate anion are water-soluble. Also, salts containing N, N-dimethyldodecylammonium or N, N-dimethyltetradecylammonium or N, N-dimethylhexadecylammonium or N, N-dimethyloctadecylolammonium cation are not miscible with water,
- bę d ą ce przedmiotem wynalazku sole propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)alkiloamoniowe] otrzymuje się w jednoetapowej reakcji wymiany anionu chlorkowego na inny anion. Reakcję prowadzi się w środowisku wodnym lub rozpuszczalnika organicznego. Jej wydajność mieści się w granicach 90-96%.the inventive propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) alkylammonium] salts are obtained by a one-step reaction of exchanging a chloride anion with another anion. The reaction is carried out in an aqueous medium or in an organic solvent. Its efficiency is in the range of 90-96%.
Sposób ich otrzymywania ilustrują poniższe przykłady:The method of their preparation is illustrated by the following examples:
P r z y k ł a d IP r z k ł a d I
Otrzymywanie benzoesanu propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)trimetyloamoniowego] 0,11 mola chlorku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)trimetyloamoniowego] rozpuszczono w tetrahydrofuranie i dodano 0,35 mola benzoesanu potasu. Całość mieszano przez 24 godziny. Chlorek potasu, który wypadł w postaci osadu odsączono. Po odparowaniu z przesączu rozpuszczalnika (terahydrofuranu) uzyska4Preparation of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) trimethylammonium] benzoate 0.11 mol of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) trimethylammonium chloride] was dissolved in tetrahydrofuran and 0.35 mol of potassium benzoate was added. The mixture was stirred for 24 hours. The potassium chloride that formed a precipitate was filtered off. Evaporation of the solvent (terahydrofuran) from the filtrate yields 4
PL 202 540 B1 no benzoesan propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)trimetyloamoniowy], który suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 346 K przez 8 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosła 93%.Propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) trimethylammonium] benzoate was dried in a vacuum oven at 346 K for 8 hours. The efficiency of the exchange reaction was 93%.
Analiza elementarna CHN benzoesanu propano-1,2,3-tris[(oksmetylo)trimetyloamoniowego] - C36H53O9N3 (671,92) wartości w % wyliczone C 64,35; H 7,97; N 6,25 i zmierzone C 63,24; H 7,95; N 6,95.Elemental analysis for CHN of propane-1,2,3-tris [(oxmethyl) trimethylammonium] -C36H53O9N3 (671.92) values in% calculated C 64.35; H 7.97; N 6.25 and measured C 63.24; H 7.95; N 6.95.
P r z y k ł a d IIP r z x l a d II
Otrzymywanie heksafluorofosforanu propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)trietyloamoniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) triethylammonium] hexafluorophosphate
0,01 chlorku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)trietyloamoniowego] rozpuszczono w 30 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu i dodano 0,04 mola wodnego roztworu heksafluorofosforanu potasu. Całość mieszano przez 24 godziny. Chlorek potasu, który wypadł w postaci osadu odsączono. Po odparowaniu z przesączu rozpuszczalnika (terahydrofuranu), uzyskano heksafluorofosforan propano-1,2,3-tri[(oksymetylo)trietyloamoniowy], który suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 346 K przez 8 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosł a 97%.0.01 chloride, propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) triethylammonium] dissolved in 30 cm 3 of anhydrous tetrahydrofuran and 0.04 mole of an aqueous solution of potassium hexafluorophosphate. The mixture was stirred for 24 hours. The potassium chloride that formed a precipitate was filtered off. After evaporation from the solvent filtrate (terahydrofuran), propane-1,2,3-tri [(oxymethyl) triethylammonium] hexafluorophosphate was obtained, which was dried in a vacuum oven at 346 K for 8 hours. The efficiency of the exchange reaction was as high as 97%.
Analiza elementarna CHN heksafluorofosforanu propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)trietyloamoniowego] C24H56O3N3P3F18 (869,74) wartości w % wyliczone: C 33,14; H 6,50; N 4,83 i zmierzone C 34,01; H 6,75; N 4,27.Elemental analysis for CHN of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) triethylammonium] C24H56O3N3P3F18 hexafluorophosphate C24H56O3N3P3F18 (869.74) values calculated in% calculated C 33.14; H 6.50; N 4.83 and measured C 34.01; H 6.75; N 4.27.
P r z y k ł a d IIIP r z x l a d III
Otrzymywanie tetrafluoroboranu propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)cykloheksylodimetyloamoniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) cyclohexyldimethylammonium] tetrafluoroborate
0,01 chlorku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)cykloheksylodimetyloamoniowego] rozpuszczono w 30 cm3 bezwodnego tetrahydrofuranu i dodano 0,04 mola wodnego roztworu tetrafluoroboranu potasu. Całość mieszano przez 24 godziny. Chlorek potasu, który wypadł w postaci osadu odsączono. Po odparowaniu z przesączu rozpuszczalnika (terahydrofuranu) uzyskano tetrafluoroboran propano1,2,3-tri[(oksymetylo)cykloheksylodimetyloamoniowy], który suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 346 K przez 8 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosła 93%.0.01 chloride, propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) cykloheksylodimetyloamoniowego] dissolved in 30 cm 3 of anhydrous tetrahydrofuran and 0.04 mole of an aqueous solution of potassium tetrafluoroborate. The mixture was stirred for 24 hours. The potassium chloride that formed a precipitate was filtered off. Evaporation from the solvent filtrate (terahydrofuran) gave propane-1,2,3-tri [(oxymethyl) cyclohexyldimethylammonium] tetrafluoroborate, which was dried in a vacuum oven at 346 K for 8 hours. The efficiency of the exchange reaction was 93%.
Analiza elementarna CHN tetrafluoroboranu propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)cykloheksylodimetyloamoniowego] - C30H66O3N3B3F12 (777,39) wartości w % wyliczone: C 41,40; H 7,66; N 4,83 i zmierzone: C 40,95; H 7,89; N 4,89.Elemental CHN analysis of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) cyclohexyldimethylammonium] -C30H66O3N3B3F12 (777.39) values in% calculated: C 41.40; H 7.66; N 4.83 and measured: C 40.95; H 7.89; N 4.89.
P r z y k ł a d IVP r x l a d IV
Otrzymywanie bis(trifluorometylosulfonylo)imidku propano-1,2,3-tris[1-(oksymetylo)-1-metylopirolidyniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [1- (oxymethyl) -1-methylpyrrolidinium] bis (trifluoromethylsulfonyl) imide
0,05 mola chlorku propano-1,2,3-tris[1-(oksymetylo)-1-metylopirolidyniowego] rozpuszczono w wodzie destylowanej i dodano 0,18 mola bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu. Powstałą fazę organiczną płukano wodą destylowaną, aż całkowicie usunięto jony chlorkowe. Otrzymano bis(trifluorometylosulfonylo)imidek propano-1,2,3-tris[1-(oksymetylo)-1-metylopirolidyniowy], który suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 366 K w ciągu 12 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosła 93%.0.05 mol of propane-1,2,3-tris [1- (oxymethyl) -1-methylpyrrolidinium] chloride was dissolved in distilled water and 0.18 mol of lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide was added. The resulting organic phase was washed with distilled water until the chloride ions were completely removed. Propane-1,2,3-tris [1- (oxymethyl) -1-methylpyrrolidinium] bis (trifluoromethylsulfonyl) imide was obtained and dried in a vacuum oven at 366 K for 12 hours. The efficiency of the exchange reaction was 93%.
1H NMR (CD3CN): 2,16 (m, 10H), 3,01-3,03 (m, 9H), 3,32-3,42 (m, 7H), 3,46-3,55 (m, 7H), 3,96 (s, 2H), 3,97 (s, 2H), 4,14-4,18 (m, 1H), 4,57 (s, 4H), 4,68 (s, 2H). 1 H NMR (CD 3 CN): 2.16 (m, 10H), 3,01-3,03 (m, 9H), 3.32-3.42 (m, 7H), 3,46-3,55 ( m, 7H), 3.96 (s, 2H), 3.97 (s, 2H), 4.14-4.18 (m, 1H), 4.57 (s, 4H), 4.68 (s , 2H).
13C NMR (CD3CN): 22,77; 22,84; 48,2; 48,3; 62,0; 62,3; 69,8; 72,7; 74,7; 80,6; 89,8; 90,7; 90,9; 114,5; 118,7; 123,0; 127,2. 13 C NMR (CD3CN): 22.77; 22.84; 48.2; 48.3; 62.0; 62.3; 69.8; 72.7; 74.7; 80.6; 89.8; 90.7; 90.9; 114.5; 118.7; 123.0; 127.2.
Analiza elementarna CHN bis(trifluorometylosulfonylo)imidku propano-1,2,3-tris[1-(oksymetylo)-1-metylopirolidyniowego] - C27H44O15N6S6F18 (1227,37) wartości w % wyliczone: C 26,42; H 3,62; N 6,85 i zmierzone: C 25,98; H 3,55; N 6,33.Elemental analysis for CHN of propane-1,2,3-tris [1- (oxymethyl) -1-methylpyrrolidinium] bis (trifluoromethylsulfonyl) imide - C27H44O15N6S6F18 (1227.37) values in% calculated C 26.42; H 3.62; N 6.85 and measured: C 25.98; H 3.55; N 6.33.
P r z y k ł a d VP r z k ł a d V
Otrzymywanie octanu propano-1,2,3-tris[1-(oksymetylo)-1-metylopiperydyniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [1- (oxymethyl) -1-methylpiperidinium] acetate
0,1 mola chlorku propano-1,2,3-tris[1-(oksymetylo)-1-metylopiperydyniowego] rozpuszczono w 50 cm3 acetonu i dodano 0,35 mola octanu sodu. Całość mieszano w ciągu 24 godzin. Wydzielony chlorek sodu, który wypadł w postaci osadu oraz nadmiarowy octan sodu odsączono. Z przesączu odparowano aceton. Uzyskano octan propano-1,2,3-tris[1-(oksymetylo)-1-metylopiperydyniowy], który następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 336 K przez 5 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosła 95%.0.1 mole of chloride propane-1,2,3-tris [1- (oxymethyl) -1-metylopiperydyniowego] were dissolved in 50 cm 3 of acetone and 0.35 mol of sodium acetate. The mixture was stirred for 24 hours. Evolved sodium chloride which appeared as a precipitate and excess sodium acetate were filtered off. Acetone was evaporated from the filtrate. Propane-1,2,3-tris [1- (oxymethyl) -1-methylpiperidinium] acetate was obtained, which was then dried in a vacuum oven at 336 K for 5 hours. The efficiency of the exchange reaction was 95%.
Analiza elementarna CHN octanu propano-1,2,3-tris[1-(oksymetylo)-1-metylopiperydyniowego) - C30H48O9N3 (594,81) wartoś ci w % wyliczone: C 60,57; H 8,15; N 7,07 i zmierzone: C 60,75; H 8,01; N 7,26.Elemental CHN analysis of propane-1,2,3-tris [1- (oxymethyl) -1-methylpiperidinium) -C30H48O9N3 acetate (594.81) values in% calculated: C 60.57; H 8.15; N 7.07 and measured: C 60.75; H 8.01; N 7.26.
P r z y k ł a d VIP r x l a d VI
Otrzymywanie propionianu propano-1,2,3-tris[4-(oksymetylo)-4-metylomorfoliniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [4- (oxymethyl) -4-methylmorpholine] propionate
PL 202 540 B1PL 202 540 B1
0,1 mola chlorku propano-1,2,3-tris[4-(oksymetylo)-4-metylomorfoliniowego] rozpuszczono w 50 cm3 wody destylowanej i dodano 0,4 mola propionianu sodu. Po odparowaniu wody pozostałość rozpuszczono w 60 cm3 bezwodnego acetonu. Chlorek sodu, który wypadł w postaci osadu odsączono wraz z nadmiarem propionianu sodu. Po odparowaniu acetonu z przesączu uzyskano propionian propano-1,2,3-tris[4-(oksymetylo)-4-metylomorfoliniowy], który suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 336 K przez 5 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosła 93%.0.1 mole of propane-1,2,3-tris [4- (oxymethyl) -4-methylmorpholine] chloride was dissolved in 50 cm 3 of distilled water and 0.4 mole of sodium propionate was added. After the water was evaporated, the residue was dissolved in 60 cm 3 of anhydrous acetone. The sodium chloride precipitated was filtered off along with the excess sodium propionate. Evaporation of acetone from the filtrate gave propane-1,2,3-tris [4- (oxymethyl) -4-methylmorpholine] propionate, which was dried in a vacuum oven at 336 K for 5 hours. The efficiency of the exchange reaction was 93%.
Analiza elementarna CHN propionianu propano-1,2,3-tris[4-(oksymetylo)-4-metylomorfoliniowego] - C34H59O12N3 (701,96) wartości w % C, H, N wyliczone: C 58,17; H 8,49; N 5,99 i zmierzone: C 58,45; H 8,81; N 5,31.Elemental analysis for CHN of propane-1,2,3-tris [4- (oxymethyl) -4-methylmorpholin] -C34H59O12N3 propionate (701.96) values in% C, H, N calculated: C 58.17; H 8.49; N 5.99 and measured: C 58.45; H 8.81; N 5.31.
P r z y k ł a d VIIP r o x l a d VII
Otrzymywanie dicyjanoimidku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)butylodimetyloamoniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) butyldimethylammonium] dicyanoimide
0,1 mola chlorku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)butylodimetyloamoniowego] rozpuszczono w 50 cm3 acetonu i dodano 0,4 mola dicyjanoimidku sodu, intensywnie mieszając w ciągu 24 godzin. Wydzielony chlorek sodu, który wypadł w postaci osadu oraz nadmiarowy dicyjanoimidek sodu odsączono. Z przesączu odparowano aceton i ten sposób wyizolowano dicyjanoimidek propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)butylodimetyloamoniowego]. Następnie otrzymaną ciecz jonową suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 326 K w ciągu 24 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosła 92%.0.1 mole of chloride propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) butylodimetyloamoniowego] was dissolved in 50 cm3 of acetone and 0.4 mole of sodium dicyjanoimidku with vigorous stirring for 24 hours. Evolved sodium chloride which crashed out as a precipitate and excess sodium dicyanimide were filtered off. Acetone was evaporated from the filtrate and propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) butyldimethylammonium] dicyanoimide was isolated thus. The obtained ionic liquid was then dried in a vacuum oven at 326 K for 24 hours. The efficiency of the exchange reaction was 92%.
Analiza elementarna dicyjanoimidku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)butylodimetyloamoniowego] - C30H56O3N12 (632,98) wartości w % wyliczone: C 56,92; H 8,94; N 26,56 i zmierzone: C 56,75; H 8,69; N 26,89.Elemental analysis of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) butyldimethylammonium] -C30H56O3N12 (632.98) dicyandyanimide values calculated: C 56.92; H 8.94; N 26.56 and measured: C 56.75; H 8.69; N 26.89.
P r z y k ł a d VIIIP r x l a d VIII
Otrzymywanie bis(trifluorometylosulfonylo)imidku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)etylodimetyloamoniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) ethyldimethylammonium] bis (trifluoromethylsulfonyl) imide
0,05 mola chlorku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)etylodimetyloamoniowego] rozpuszczono w wodzie destylowanej i dodano 0,18 mola bis(trifluorometylosulfonylo)imidku litu. Powstałą fazę organiczną płukano wodą destylowaną, aż całkowicie usunięto jony chlorkowe. Otrzymano bis(trifluorometylosulfonylo)imidek propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)etylodimetyloamoniowy], który suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 366 K w ciągu 12 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosła 94%.0.05 mol of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) ethyl dimethyl ammonium chloride] was dissolved in distilled water and 0.18 mol of lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide was added. The resulting organic phase was washed with distilled water until the chloride ions were completely removed. Propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) ethyldimethylammonium] bis (trifluoromethylsulfonyl) imide was obtained, which was dried in a vacuum oven at 366 K for 12 hours. The efficiency of the exchange reaction was 94%.
1H NMR (CD3CN) 1,27-1,32 (m, 9H), 2,91-2,94 (m, 18H), 3,27-3,35 (m, 6H), 3,96 (s, 2H), 3,97 (s, 2H), 4,16 (m, 1H), 4,55 (s, 4H), 4,63 (s, 2H). 1 H NMR (CD 3 CN), 1.27-1.32 (m, 9H), 2.91-2.94 (m, 18H), 3,27-3,35 (m, 6H), 3.96 (s , 2H), 3.97 (s, 2H), 4.16 (m, 1H), 4.55 (s, 4H), 4.63 (s, 2H).
13C NMR (CD3CN) 2,1; 8,1; 47,6; 58,0; 73,1; 80,8; 90,1; 91,2; 118,8; 123,1; 127,3; 137,1. 13 C NMR (CD3CN) 2.1; 8.1; 47.6; 58.0; 73.1; 80.8; 90.1; 91.2; 118.8; 123.1; 127.3; 137.1.
Analiza elementarna bis(trifluorometylosulfonylo)imidku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)etylodimetylamoniowego] - CHN dla C24H44N6O15F18S6 (1191,34) wartości w % wyliczone: C 24,19; H 3,73; N 7,06 i zmierzone: C 23,88; H 4,05; N 7,33.Elemental analysis of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) ethyldimethylammonium] - CHN bis (trifluoromethylsulfonyl) imide - CHN for C24H44N6O15F18S6 (1191.34)% values calculated: C 24.19; H 3.73; N 7.06 and measured: C 23.88; H 4.05; N 7.33.
P r z y k ł a d IXP r x l a d IX
Otrzymywanie azotanu(V) propano-1,2,3-tris[4-(oksymetylo)-4-etylomorfoliniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [4- (oxymethyl) -4-ethylmorpholine] nitrate
0,1 mola higroskopijnego chlorku propano-1,2,3-tris[4-(oksymetylo)-4-etylomorfoliniowego] rozpuszczono w 50 ml wody, jednocześnie dodając stechiometryczną ilość azotanu(V)sodu. Po odparowaniu wody pozostałość rozpuszczono w bezwodnym acetonie. Osad będący chlorkiem sodu odsączono. Po odparowaniu acetonu z przesączu pozostałość suszona próżniowo. Uzyskano z wydajnością 94% azotan propano-1,2,3-tris[4-(oksymetylo)-4-etylomorfoliniowy].0.1 mole of hygroscopic propane-1,2,3-tris [4- (oxymethyl) -4-ethylmorpholine] chloride was dissolved in 50 ml of water, while a stoichiometric amount of sodium nitrate was added. After the water was evaporated, the residue was dissolved in anhydrous acetone. The sodium chloride precipitate was filtered off. After acetone was evaporated from the filtrate, the residue was dried under vacuum. The yield of propane-1,2,3-tris [4- (oxymethyl) -4-ethylmorpholine] nitrate is obtained in 94% yield.
Analiza elementarna azotanu(V) propano-1,2,3-tri[4-(oksymetylo)-4-etylomorfoliniowego] - CHN dla C24H50N6O15 (662,90) wartości w % wyliczone: C 43,49; H 7,62; N 12,63 i zmierzone: C 43,76; H 7,41; N 12,96.Elemental analysis of propane-1,2,3-tri [4- (oxymethyl) -4-ethylmorpholine] -CHN nitrate for C24H50N6O15 (662.90) values in% calculated: C 43.49; H 7.62; N 12.63 and measured: C 43.76; H 7.41; N 12.96.
P r z y k ł a d XP r z k ł a d X
Otrzymywanie trifluorometylosulfonianu propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)benzylodimetyloamoniowego]Preparation of propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) benzyldimethylammonium] trifluoromethylsulfonate
0,1 mola chlorku propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)benzylodimetyloamoniowego] rozpuszczono w 50 cm3 acetonu i dodano 0,35 mola trifluorometylosulfonianu sodu. Cał o ść mieszano w cią gu 24 godzin. Wydzielony chlorek sodu, który wypadł w postaci osadu oraz nadmiarowy trifluorometylosulfonianu sodu odsączono. Z przesączu odparowano aceton. Uzyskano trifluorometylosulfonian propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)benzylodimetyloamoniowy], który następnie suszono w suszarce próżniowej w temperaturze 336 K przez 5 godzin. Wydajność reakcji wymiany wyniosła 92%.0.1 mole of chloride propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) benzylodimetyloamoniowego] was dissolved in 50 cm 3 of acetone and 0.35 mol of sodium trifluoromethylsulfonate. It was stirred for 24 hours. Evolved sodium chloride which crashed out as a precipitate and excess sodium trifluoromethylsulfonate were filtered off. Acetone was evaporated from the filtrate. Propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) benzyldimethylammonium] trifluoromethylsulfonate was obtained, which was then dried in a vacuum oven at 336 K for 5 hours. The efficiency of the exchange reaction was 92%.
Analiza elementarna trifluorometylosulfonianu, propano-1,2,3-tris[(oksymetylo)dimetylobenzyloamoniowego] CHN dla C36H50N3O12F9S3 (984,19) wartości w % wyliczone: C 43,93; H 5,13; N 4,27 i zmierzone: C 44,38; H 5,05; N 4,33.Elemental analysis of the trifluoromethylsulfonate, propane-1,2,3-tris [(oxymethyl) dimethylbenzylammonium] CHN for C36H50N3O12F9S3 (984.19) values in% calculated: C 43.93; H 5.13; N 4.27 and measured: C 44.38; H 5.05; N 4.33.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380226A PL202540B1 (en) | 2006-07-17 | 2006-07-17 | Propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts - green solvents as well as method for obtaining propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL380226A PL202540B1 (en) | 2006-07-17 | 2006-07-17 | Propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts - green solvents as well as method for obtaining propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL380226A1 PL380226A1 (en) | 2008-01-21 |
| PL202540B1 true PL202540B1 (en) | 2009-07-31 |
Family
ID=42986704
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL380226A PL202540B1 (en) | 2006-07-17 | 2006-07-17 | Propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts - green solvents as well as method for obtaining propane-1, 2, 3-tri[(oxymethyl) alkyl ammonium) salts |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL202540B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9522896B2 (en) * | 2014-12-04 | 2016-12-20 | Uop Llc | Organo-1-oxa-4-azonium cyclohexane compounds |
-
2006
- 2006-07-17 PL PL380226A patent/PL202540B1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9522896B2 (en) * | 2014-12-04 | 2016-12-20 | Uop Llc | Organo-1-oxa-4-azonium cyclohexane compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL380226A1 (en) | 2008-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100958876B1 (en) | Various polar / nonpolar solvent miscible ionic liquids and methods for preparing the same | |
| JP2014529335A5 (en) | ||
| JP2006278167A (en) | Ultra high purity ionic liquid | |
| KR20140057468A (en) | Method for buffering a chemical or biological composition | |
| KR100979460B1 (en) | One-pot synthesis of ionic liquids with fluoroalkyl group | |
| US8148443B2 (en) | Oxonium and sulfonium salts | |
| PL240766B1 (en) | Ionic liquids with ammonium cation and indole-3-butyrate anion, method of their preparation and application as a rooting hormone | |
| CN102702209B (en) | Quaternary cationic quaternary ammnonium and preparation method thereof | |
| PL231472B1 (en) | 1-alkylquinine bromides, method for obtaining and their application as antielectrostatics | |
| EP4249468B1 (en) | A method for synthesis of halide salts | |
| PL241363B1 (en) | Ionic liquids containing an alkylbetainate cation and an iodosulfuron anion, and method of their preparation and application | |
| CA2888325C (en) | Ionic liquid | |
| PL202539B1 (en) | New generation of "green" solvents - 1, 2, 3-propanotri [oxymethyl-3-(1-alkyl imidazolium)] salts as well as method for obtaining 1, 2, 3-propanotri [oxymethyl-3-(1-alkyl imidazolium)] salts | |
| PL213547B1 (en) | New ammonium ionic liquids, method for their production and use thereof | |
| US10370369B2 (en) | Acid addition salt of 3-aminoquinuclidine which does not exhibit deliquescence | |
| PL245213B1 (en) | Ionic liquids with alkyl-1,ω-bis(tribulylphosphonium) cation and L-proline or L-histidine anions, method of their preparation and use as cleaning agents for utility surfaces | |
| PL214834B1 (en) | Cyclohexylammonium acetates and process for the preparation thereof | |
| CN101798281A (en) | A kind of 1-(3-chloro-2-hydroxyl-propyl)pyridine ionic liquid and its preparation method | |
| JP2004010570A (en) | Method for producing quaternary ammonium halide salt | |
| PL230252B1 (en) | Method for obtaining quaternary alkyl[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]dimethyl ammonium bromides | |
| JP2008523118A (en) | Method for producing onium salt using tetrafluoroborate with reduced halide content | |
| PL204318B1 (en) | 1,2,3-propanotri (oxymethyl ammonium) trichlorides as well as obtaining of 1, 2, 3-propanotri (oxymethyl ammonium) trichlorides - precursors for new generation synthesis of "green" solvents: triple-ion liquids | |
| PL230763B1 (en) | Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide of alkyl[2-(2-hydroexyethoxy)ethyl]dimethylammonium and method for obtaining them and application as electrolytes | |
| WO2001077063A1 (en) | Process for the preparation of quaternary alkylammonium salts represented by r1r2r3r4n+ • bf4?-¿ | |
| PL221747B1 (en) | New method for the preparation of ionic liquids by the organic anion exchange |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090717 |